JPH0335245A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体lこ関するものであり、特にプ
リンタ、複写機等に有効に用いることができ、半導体レ
ーザ光及LEDに対して高感度を示す電子写真感光体に
関するものである。
リンタ、複写機等に有効に用いることができ、半導体レ
ーザ光及LEDに対して高感度を示す電子写真感光体に
関するものである。
電子写真感光体としては、古くからセレン、酸化亜鉛、
硫化カドミウム等の無機光導電物質を主成分とする感光
層を設けた無機感光体が広く使用されてきたが、このよ
うな無機感光体は例えば、セレンは熱や指紋の汚れ等に
よって結晶化するために特性が劣化しやすく、硫化カド
ミウムは耐湿性、耐久性に劣り、酸化亜鉛も又耐久性に
劣る等の問題があって、近午は種々の利点を有する有機
光導電性物質が広く電子写真感光体に用いられるように
なってきた。なかでもフタロシアニン化合物は光電変換
の量子効率が高く、又近赤外線領域まで高い分光感度を
示すため、特に半導体レーザ光源に適応する電子写真感
光体用として注目されてきた。
硫化カドミウム等の無機光導電物質を主成分とする感光
層を設けた無機感光体が広く使用されてきたが、このよ
うな無機感光体は例えば、セレンは熱や指紋の汚れ等に
よって結晶化するために特性が劣化しやすく、硫化カド
ミウムは耐湿性、耐久性に劣り、酸化亜鉛も又耐久性に
劣る等の問題があって、近午は種々の利点を有する有機
光導電性物質が広く電子写真感光体に用いられるように
なってきた。なかでもフタロシアニン化合物は光電変換
の量子効率が高く、又近赤外線領域まで高い分光感度を
示すため、特に半導体レーザ光源に適応する電子写真感
光体用として注目されてきた。
そのような目的に対して、銅フタロシアニン、無金属フ
タロシアニン、クロルインジウムフタロシアニン、クロ
ルガリウムフタロシアニンなどを用いた電子写真感光体
が報告されているが、近竿特にチタニルフタロシアニン
が注目されるようになり、例えば特開昭61−2392
48号、同62−670943号、同62−27227
2号、同63−116158号のようにチタニルフタロ
シアニンを用いた電子写真感光体が多く技術開示されて
いる。
タロシアニン、クロルインジウムフタロシアニン、クロ
ルガリウムフタロシアニンなどを用いた電子写真感光体
が報告されているが、近竿特にチタニルフタロシアニン
が注目されるようになり、例えば特開昭61−2392
48号、同62−670943号、同62−27227
2号、同63−116158号のようにチタニルフタロ
シアニンを用いた電子写真感光体が多く技術開示されて
いる。
一般に、フタロシアニン化合物は、フタロジニトリル’
t’1.3−ジイミノイソインドリンなとと金属化合物
を反応させて製造されるが、電子写真感光体用のチタニ
ルフタロシアニンの製造においては、反応性の点で専ら
四塩化チタンが原料として用いられてきた。例えば、チ
タニルフタロシアニンに構造の類似したバナジルフタロ
シアニンの製造においては塩化バナジルや、バナジルア
セチルアセトネイトなどが原料として使用可能であるが
、チタニルフタロシアニンの製造においてはチタニルア
セチルアセトネイトを原料として用いると収率が著しく
低下し、純度もまた低下する。このため、電子写真感光
体用のチタニルフタロシアニンの製造法としては、上述
の特開昭61−239248号、同62−670943
号、同62−272272号、同63−116158号
の他にも、特開昭61−171771号、同61−10
9056号、同59−166959号、同62−256
868号、同62−256866号、同62−2568
67号、同63−80263号、同62−286059
号、同63−366号、同63−37163号、同62
−134651号に開示されているがこれらの全ての場
合において四塩化チタンを用いた方法がとられている。
t’1.3−ジイミノイソインドリンなとと金属化合物
を反応させて製造されるが、電子写真感光体用のチタニ
ルフタロシアニンの製造においては、反応性の点で専ら
四塩化チタンが原料として用いられてきた。例えば、チ
タニルフタロシアニンに構造の類似したバナジルフタロ
シアニンの製造においては塩化バナジルや、バナジルア
セチルアセトネイトなどが原料として使用可能であるが
、チタニルフタロシアニンの製造においてはチタニルア
セチルアセトネイトを原料として用いると収率が著しく
低下し、純度もまた低下する。このため、電子写真感光
体用のチタニルフタロシアニンの製造法としては、上述
の特開昭61−239248号、同62−670943
号、同62−272272号、同63−116158号
の他にも、特開昭61−171771号、同61−10
9056号、同59−166959号、同62−256
868号、同62−256866号、同62−2568
67号、同63−80263号、同62−286059
号、同63−366号、同63−37163号、同62
−134651号に開示されているがこれらの全ての場
合において四塩化チタンを用いた方法がとられている。
前記のようなチタン塩化物を原料に用いた場合には、フ
タロシアニン核の塩素化反応が伴われる。
タロシアニン核の塩素化反応が伴われる。
その上従来の製造法においては180℃以上の高温度条
件を必要とするために塩素化の副反応を促進する原因と
もなっている。このため従来のチタニルフタロシアニン
には、かなりの量の塩素化チタニルフロシアニンの含有
は避けられず、又−旦混入した塩素化チタニル7タロシ
アニンは無置換のチタニル7タロシアニンと物理的、化
学的な特性が類似しているため、再結晶では殆ど除去不
能であり、また昇華精製によっても塩素化チタニルフタ
ロシアニンの比率を僅かに滅うすことはできても、精製
のコストが高くつく、完全に塩素を除去するのは困難等
の問題がある。従って従来、電子写真感光体に用いられ
ていたチタニルフタロシアニンは塩素化合物を含んだも
のであった。例えば上述の公開公報に開示されたチタニ
ルフタロシアニンの製造例における塩素含有量の実測値
を挙げ表1 (注)M”−610は一塩素化チタニルフタロシアニン
に対応する。
件を必要とするために塩素化の副反応を促進する原因と
もなっている。このため従来のチタニルフタロシアニン
には、かなりの量の塩素化チタニルフロシアニンの含有
は避けられず、又−旦混入した塩素化チタニル7タロシ
アニンは無置換のチタニル7タロシアニンと物理的、化
学的な特性が類似しているため、再結晶では殆ど除去不
能であり、また昇華精製によっても塩素化チタニルフタ
ロシアニンの比率を僅かに滅うすことはできても、精製
のコストが高くつく、完全に塩素を除去するのは困難等
の問題がある。従って従来、電子写真感光体に用いられ
ていたチタニルフタロシアニンは塩素化合物を含んだも
のであった。例えば上述の公開公報に開示されたチタニ
ルフタロシアニンの製造例における塩素含有量の実測値
を挙げ表1 (注)M”−610は一塩素化チタニルフタロシアニン
に対応する。
このように従来のチタニルフ
タ
ロシアニンにお
いてはQ、4wt%程度の塩素の含有は避けられないも
のであった。塩素原子としての0.4wt%という値は
、−塩素化チタニルフタロシアニン濃度に換算すると7
−0wt%(6,6モル%)の含有量に相当するもので
あり、不純物濃度としては非常に高い値である。
のであった。塩素原子としての0.4wt%という値は
、−塩素化チタニルフタロシアニン濃度に換算すると7
−0wt%(6,6モル%)の含有量に相当するもので
あり、不純物濃度としては非常に高い値である。
一方、フタロシアニン化合物の電子写真特性は、その結
晶状態によって著しく異なり、チタニルフタロシアニン
においても特定の結晶型を有するときに優れた特性が得
られる二とが知られている。
晶状態によって著しく異なり、チタニルフタロシアニン
においても特定の結晶型を有するときに優れた特性が得
られる二とが知られている。
このように構造敏感な性質を持つ電子写真材料において
、不純物の存在は構造的な欠陥部位を導入することにな
り、特定の結晶型の持つ優れた電子写真特性を損わせる
原因となるものである。
、不純物の存在は構造的な欠陥部位を導入することにな
り、特定の結晶型の持つ優れた電子写真特性を損わせる
原因となるものである。
そのような点に関して、我々は高純度のチタニルフタロ
シアニンを得るべく鋭意検討を行った結果、塩素化反応
を伴わない製造法を適用することに成功し、そうして得
られた塩素含有量の少ないチタニルフタロシアニンを特
定の結晶構造にすることによって、優れた電子写真感光
体を作成することができたものである。
シアニンを得るべく鋭意検討を行った結果、塩素化反応
を伴わない製造法を適用することに成功し、そうして得
られた塩素含有量の少ないチタニルフタロシアニンを特
定の結晶構造にすることによって、優れた電子写真感光
体を作成することができたものである。
本発明の目的は、高感度にしてかつ残留電位が小さく、
又繰返し使用においても電位特性が安定し、特に電位保
持能に優れ、帯電電位の安定した電子写真感光体を提供
することにある。
又繰返し使用においても電位特性が安定し、特に電位保
持能に優れ、帯電電位の安定した電子写真感光体を提供
することにある。
本発明の他の目的は半導体レーザ等の長波長光源に対し
ても十分な感度を有する電子写真感光体を提供すること
にある。
ても十分な感度を有する電子写真感光体を提供すること
にある。
本発明の上記の目的は、CIJ−Ka線に対するX線回
折スペクトルがブラッグ角2θの9.5°±0.2゜、
24.1’ f O,2゜、27.2゜±0.2゜ニl
:’ −’y ヲ示t 結晶型を有し、かつ塩素の含有
量が0.2wt%以下、好ましくはQ、lvt%以下の
チタニル7タロシアニンを感光層中に含有させることに
よって達成することができる。
折スペクトルがブラッグ角2θの9.5°±0.2゜、
24.1’ f O,2゜、27.2゜±0.2゜ニl
:’ −’y ヲ示t 結晶型を有し、かつ塩素の含有
量が0.2wt%以下、好ましくはQ、lvt%以下の
チタニル7タロシアニンを感光層中に含有させることに
よって達成することができる。
X線回折スペクトルは次の条件で測定され、前記ピーク
とは、ノイズと明瞭に異なった鋭角の突出部のことであ
る。
とは、ノイズと明瞭に異なった鋭角の突出部のことであ
る。
X線管球 Cu
電 圧 40.OKV電 流
100 mA
スタート角度 6.Odeg。
100 mA
スタート角度 6.Odeg。
ストップ角度 35.Odeg−
ステップ角度 0.02 deg。
測定時間 0.50 sec。
塩素含有量は通常の元素分析測定によっても決定される
が、三菱化成社製塩素・硫黄分析装置rTSX−lO」
を用いた元素分析によって決定することもできる。
が、三菱化成社製塩素・硫黄分析装置rTSX−lO」
を用いた元素分析によって決定することもできる。
本発明において最も望ましい塩素含有量としては、これ
らの測定方法において、検出限界以下となるものである
。
らの測定方法において、検出限界以下となるものである
。
塩素含有の少いチタニル7タロシアニンを得る方法とし
て通常の四塩化チタンを使用してえたチタニルフタロシ
アニンを昇華精製することが考えられる。しかしこの方
法は効率が悪くコスト高であり、また完全に塩素を除去
することは困難である。そこで直接に下記一般式〔I〕
で表されるチタン化合物を用いることによって、塩素化
を伴わずに、高純度で製造することが好ましい。
て通常の四塩化チタンを使用してえたチタニルフタロシ
アニンを昇華精製することが考えられる。しかしこの方
法は効率が悪くコスト高であり、また完全に塩素を除去
することは困難である。そこで直接に下記一般式〔I〕
で表されるチタン化合物を用いることによって、塩素化
を伴わずに、高純度で製造することが好ましい。
−数式CI)
L
X4 Ti Xl(Y)n
X。
式中、X+、Xz、Xs、Xal;に−OR+、−5R
2、−0SOzRxココテ、R1−R6は水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、
アシール基、アリロイル基、複素環基を表し、これらの
基は任意の置換基を有してもよい。又x1〜x4は任意
の組合せによって結合し、環を形成してもよい。
2、−0SOzRxココテ、R1−R6は水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、
アシール基、アリロイル基、複素環基を表し、これらの
基は任意の置換基を有してもよい。又x1〜x4は任意
の組合せによって結合し、環を形成してもよい。
Yは、配位子を表し、nは0,1.2を表す。なかでも
特にX、〜x4が一01?、であるものは、反応性や、
取扱い易さ、価格などの点で、望ましいものとして挙げ
ることができる。
特にX、〜x4が一01?、であるものは、反応性や、
取扱い易さ、価格などの点で、望ましいものとして挙げ
ることができる。
製造方法としては種々の反応形式が可能であるが、代表
的な方法として、次の反応式で表される方法が用いられ
る。
的な方法として、次の反応式で表される方法が用いられ
る。
式中R1−R1,は、水素原子もしくは置換基を表す。
本発明におけるこのような製造方法においては活性な塩
素の攻撃を受けることがないので、フタロシアニン核の
塩素化を完全に回避することができる。又従来の四塩化
チタンを用いる方法に比べて反応性が高く、より穏やか
な環境下で反応を進行させることがでるため製造条件に
とって有利であるばかりでなく、副反応を防止し不純物
を最小に抑えることができるものである。
素の攻撃を受けることがないので、フタロシアニン核の
塩素化を完全に回避することができる。又従来の四塩化
チタンを用いる方法に比べて反応性が高く、より穏やか
な環境下で反応を進行させることがでるため製造条件に
とって有利であるばかりでなく、副反応を防止し不純物
を最小に抑えることができるものである。
本反応において有用なチタン化合物の具体例を次に示す
。
。
(1) (CaHsO)zTi
(2) (i−C3HyO)Ji
(3) (C1H6の4Ti
(4) (i −C4H,の4Ti(5) (C
taHsyO)Ji (6) (CxlhO)4Ti (7) (i−CsHtO)zTi(CHs四H四H
1)よ(13) i −C,H70Ti(OC2H,NHC2H,NO3
)3(14) (CaH+ to)Ji [P(OC+ 3ToF)2
] 2H 反応の溶媒としては種々のものを用いることが可能であ
る。例えばジオキサン、シクロヘキサン、スルホラン、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、メチルペンタノン等の脂肪族溶媒、ク
ロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ブロムベンゼン、ニ
トロベンゼン、クロルナフタレン、テトラリン、ピリジ
ン、キノリン等の芳香族溶媒などが代表的なものとして
挙げられるが、高純度の生成物を得るためには チタニ
ルフタロシアニンに対しである程度の溶解性を持つもの
が望ましい。
taHsyO)Ji (6) (CxlhO)4Ti (7) (i−CsHtO)zTi(CHs四H四H
1)よ(13) i −C,H70Ti(OC2H,NHC2H,NO3
)3(14) (CaH+ to)Ji [P(OC+ 3ToF)2
] 2H 反応の溶媒としては種々のものを用いることが可能であ
る。例えばジオキサン、シクロヘキサン、スルホラン、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、メチルペンタノン等の脂肪族溶媒、ク
ロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ブロムベンゼン、ニ
トロベンゼン、クロルナフタレン、テトラリン、ピリジ
ン、キノリン等の芳香族溶媒などが代表的なものとして
挙げられるが、高純度の生成物を得るためには チタニ
ルフタロシアニンに対しである程度の溶解性を持つもの
が望ましい。
反応温度は、チタンカップリング剤の種類によって異な
るが、だいたい100〜180℃で行うことができる。
るが、だいたい100〜180℃で行うことができる。
この点でも従来の反応が180〜240℃という高温を
必要としていたのに対して、副反応防止という観点から
有利である。
必要としていたのに対して、副反応防止という観点から
有利である。
こうして得られた高純度のチタニル7タロシアニンは適
当な溶媒で処理することによって、目的の結晶型を得る
ことができる。処理に用いられる装置としては一般的な
撹拌装置の他に、ホモミキサー ディスパーザ、アジタ
ー、或いはボールミル、サンドミル、アトライタ等を挙
げることができる。
当な溶媒で処理することによって、目的の結晶型を得る
ことができる。処理に用いられる装置としては一般的な
撹拌装置の他に、ホモミキサー ディスパーザ、アジタ
ー、或いはボールミル、サンドミル、アトライタ等を挙
げることができる。
本発明の電子写真感光体において、上記のチタニルフタ
ロシアニンはキャリア発生物質として用いられるが、そ
の他に、他のキャリア発生物質を併用してもよい。その
ようなキャリア発生物質としては本発明とは結晶型にお
いて異なるチタニルフタロシアニンをはじめ、他の7タ
ロシアニン顔料、アゾ顔料、アントラキノン顔料、ペリ
レン顔料、多環キノン顔料、スクェアリウム顔料等が挙
げられる。
ロシアニンはキャリア発生物質として用いられるが、そ
の他に、他のキャリア発生物質を併用してもよい。その
ようなキャリア発生物質としては本発明とは結晶型にお
いて異なるチタニルフタロシアニンをはじめ、他の7タ
ロシアニン顔料、アゾ顔料、アントラキノン顔料、ペリ
レン顔料、多環キノン顔料、スクェアリウム顔料等が挙
げられる。
本発明の感光体におけるキャリア輸送物質としては、種
々のものが使用できるが、代表的なものとしては例えば
、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チア
ジアゾール、イミダゾール等に代表される含窒素複素環
核及びその縮合環核を有する化合物、ポリアリールアル
カン系の化合物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化
合物、トリアリールアミン系化合物、スチリル系化合物
、スチリルトリフェニルアミン系化合物、β−7エニル
スチリルトリフエニルアミン系化合物、ブタジェン系化
合物、ヘキサトリエン系化合物、カルバゾール系化合物
、縮合多環系化合物等が挙げられる。これらのキャリア
輸送物質の具体例としては、例えば特開昭61−107
356号に記載のキャリア輸送物質を挙げることができ
るが、特に代表的なものの構造を次に示す。
々のものが使用できるが、代表的なものとしては例えば
、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チア
ジアゾール、イミダゾール等に代表される含窒素複素環
核及びその縮合環核を有する化合物、ポリアリールアル
カン系の化合物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化
合物、トリアリールアミン系化合物、スチリル系化合物
、スチリルトリフェニルアミン系化合物、β−7エニル
スチリルトリフエニルアミン系化合物、ブタジェン系化
合物、ヘキサトリエン系化合物、カルバゾール系化合物
、縮合多環系化合物等が挙げられる。これらのキャリア
輸送物質の具体例としては、例えば特開昭61−107
356号に記載のキャリア輸送物質を挙げることができ
るが、特に代表的なものの構造を次に示す。
−1
−3
−4
−5
−7−
−9
T−10
T−11
2
−13
C冨H。
丁−14
−15
丁−16
−17
−18
9
−20
感光体の構成は種々の形態が知られている。
発明の感光体はそれらのいずれの形態をもとり
るが、積層型もしくは分散型の機能分離型感光体とする
のが望ましい。この場合、通常は第1図から第6図のよ
うな構成となる。第1図に示す層構成は、導電性支持体
l上にキャリア発生層2を形成し、これにキャリア輸送
層3を積層して感光層4を形成したものであり、第2図
はこれらのキャリア発生層2とキャリア輸送層3を一逆
にした感光層4′を形成しt;ものである。第3図は第
1図の層構成の感光層4と導電性支持体lの間に中間層
5を設け、第4図は第2図の層構成の感光層4′と導電
性支持体・lとの間に中間層5を設けたものである。第
5図の層構成はキャリア発生物質6とキャリア輸送物質
7を含有する感光層4“を形成したものであり、第6図
はこのような感光層4″と導電性支持体lとの間に中間
層5を設けたものである。
のが望ましい。この場合、通常は第1図から第6図のよ
うな構成となる。第1図に示す層構成は、導電性支持体
l上にキャリア発生層2を形成し、これにキャリア輸送
層3を積層して感光層4を形成したものであり、第2図
はこれらのキャリア発生層2とキャリア輸送層3を一逆
にした感光層4′を形成しt;ものである。第3図は第
1図の層構成の感光層4と導電性支持体lの間に中間層
5を設け、第4図は第2図の層構成の感光層4′と導電
性支持体・lとの間に中間層5を設けたものである。第
5図の層構成はキャリア発生物質6とキャリア輸送物質
7を含有する感光層4“を形成したものであり、第6図
はこのような感光層4″と導電性支持体lとの間に中間
層5を設けたものである。
第1図〜第6図の構成において、最表層には、更に、保
護層を設けることができる。
護層を設けることができる。
感光層の形成においては、キャリア発生物質或はキャリ
ア輸送物質を単独で、もしくはパインダや添加剤ととも
に溶解させた溶液を塗布する方法が有効である。しかし
又、一般にキャリア発生物質の溶解度は低いため、その
ような場合キャリア発生物質を超音波分散機、ボールミ
ル、サンドミル、ホモミキサー等の分散装置を用いて適
当な分散媒中に微粒子分散させた液を塗布する方法が有
効となる。この場合、バインダや添加剤は分散液中に添
加して用いられるのが通常である。
ア輸送物質を単独で、もしくはパインダや添加剤ととも
に溶解させた溶液を塗布する方法が有効である。しかし
又、一般にキャリア発生物質の溶解度は低いため、その
ような場合キャリア発生物質を超音波分散機、ボールミ
ル、サンドミル、ホモミキサー等の分散装置を用いて適
当な分散媒中に微粒子分散させた液を塗布する方法が有
効となる。この場合、バインダや添加剤は分散液中に添
加して用いられるのが通常である。
感光層の形成に使用される溶剤或は分散媒としては広く
任意のものを用いることができる。例えば、ブチルアミ
ン、エチレンジアミン、N、N−ジメチルホルムアミド
、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、エチレン
グリコールジメチルエーテル フェノン、クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロルエ
タン、トリクロルエタン、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、ブタノール等が挙げられる。
任意のものを用いることができる。例えば、ブチルアミ
ン、エチレンジアミン、N、N−ジメチルホルムアミド
、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、エチレン
グリコールジメチルエーテル フェノン、クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロルエ
タン、トリクロルエタン、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、ブタノール等が挙げられる。
キャリア発生層もしくはキャリア輸送層の形成にバイン
ダを用いる場合に、バインダとして任意のものを選ぶこ
とができるが、特に疎水性でかつフィルム形成能を有す
る高分子重合体が望ましい。
ダを用いる場合に、バインダとして任意のものを選ぶこ
とができるが、特に疎水性でかつフィルム形成能を有す
る高分子重合体が望ましい。
このような重合体としては例えば次のものを挙げること
ができるが、これらに限定されるものではない。
ができるが、これらに限定されるものではない。
ポリカーボネート、ポリカーボネートZ樹脂、アクリル
樹脂、メタクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、ポリスチレン、スチレンブタジェン共重合体、
ポリ酢酸ビニル、ポリビニルホルマール、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルアセクール、ポリビニルカルバゾ
ール、スチレン−アルキッド樹脂、シリコーン樹脂、シ
リコーン−アルキッド樹脂、ポリエステル、フェノール
樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、塩化ビニリデン−
アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重
合体 バインダに対するキャリア発生物質の割合は10〜60
0wt%が望ましく、更には50〜400wt%が好ま
しい。バインダに対するキャリア輸送物質の割合は10
〜500wt%とするのが望ましい。キャリア発生層の
厚さは、0,01〜20μmとされるが、更には0、0
5〜5μmが好ましい。キャリア輸送層の厚みはl−1
00μmであるが、更には5〜30μmが好ましい。
樹脂、メタクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、ポリスチレン、スチレンブタジェン共重合体、
ポリ酢酸ビニル、ポリビニルホルマール、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルアセクール、ポリビニルカルバゾ
ール、スチレン−アルキッド樹脂、シリコーン樹脂、シ
リコーン−アルキッド樹脂、ポリエステル、フェノール
樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、塩化ビニリデン−
アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重
合体 バインダに対するキャリア発生物質の割合は10〜60
0wt%が望ましく、更には50〜400wt%が好ま
しい。バインダに対するキャリア輸送物質の割合は10
〜500wt%とするのが望ましい。キャリア発生層の
厚さは、0,01〜20μmとされるが、更には0、0
5〜5μmが好ましい。キャリア輸送層の厚みはl−1
00μmであるが、更には5〜30μmが好ましい。
上記感光層には感度の向上や残留電位の減少、或いは反
復使用時の疲労の低減を目的として、電子受容性物質を
含有させることができる。このような電子受容性物質と
しては例えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム
無水琥珀酸、無水7タル酸、テトラクロル無水フタル酸
、テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸
、4−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水
メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼ
ン、1.3.5−)ジニトロベンゼン、p−ニトロベン
ゾニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミド
、クロラニル、ブロマニル、ジクロルジシアノ−p−ベ
ンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン
、 9−yルオレニリデンマロノジニトリル、ポリニト
ロ−9−フルオレニリデンマロノジニトリル、ピクリン
酸、0−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5
−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニ
トロサリチル酸、3.5=ジニトロサリチル酸、フタル
酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を
挙げることができる。電子受容性物質の添加割合はキャ
リア発生物質の重量100に対して0.01− 200
wt/vtが望ましく、更にはO.l= 100wt/
itが好ましい。
復使用時の疲労の低減を目的として、電子受容性物質を
含有させることができる。このような電子受容性物質と
しては例えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム
無水琥珀酸、無水7タル酸、テトラクロル無水フタル酸
、テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸
、4−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水
メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼ
ン、1.3.5−)ジニトロベンゼン、p−ニトロベン
ゾニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミド
、クロラニル、ブロマニル、ジクロルジシアノ−p−ベ
ンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン
、 9−yルオレニリデンマロノジニトリル、ポリニト
ロ−9−フルオレニリデンマロノジニトリル、ピクリン
酸、0−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5
−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニ
トロサリチル酸、3.5=ジニトロサリチル酸、フタル
酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を
挙げることができる。電子受容性物質の添加割合はキャ
リア発生物質の重量100に対して0.01− 200
wt/vtが望ましく、更にはO.l= 100wt/
itが好ましい。
又、上記感光層中には保存性、耐久性、耐環境依存性を
向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止剤
を含有させることができる。そのような目的に用いられ
る化合物としては例えば、トコロフエロール等のクロマ
ノール誘導体及ヒソのエーテル化化合物もしくはエステ
ル化化合物、ボリアリールアルカン化合物、ハイドロキ
ノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合物、ベン
ゾフェノン誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、チオエ
ーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸エステル、
フェニレンジアミン誘導体、フェノール化合物、ヒンダ
ードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、環状アミン
化合物、ヒンダードアミン化合物、などが有効である。
向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止剤
を含有させることができる。そのような目的に用いられ
る化合物としては例えば、トコロフエロール等のクロマ
ノール誘導体及ヒソのエーテル化化合物もしくはエステ
ル化化合物、ボリアリールアルカン化合物、ハイドロキ
ノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合物、ベン
ゾフェノン誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、チオエ
ーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸エステル、
フェニレンジアミン誘導体、フェノール化合物、ヒンダ
ードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、環状アミン
化合物、ヒンダードアミン化合物、などが有効である。
特に有効な化合物の具体例としては、rlRGANOX
l0IOJ、rlRGANOX565J(チバ・ガイ
ギー社製)、「スミライザーBHTJ。
l0IOJ、rlRGANOX565J(チバ・ガイ
ギー社製)、「スミライザーBHTJ。
「スミライザーMDPJ (住友化学工業社製)等のヒ
ンダード7二ノール化合物、「サノールLS−2626
J 、 rサノールLS−622LDJ (三共社製)
等のヒンダードアミン化合物が挙げられる。
ンダード7二ノール化合物、「サノールLS−2626
J 、 rサノールLS−622LDJ (三共社製)
等のヒンダードアミン化合物が挙げられる。
中間層、保護層等に用いられるバインダとしては、上記
のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に挙げたものを
用いることができるが、その他にポリアミド樹脂、エチ
レン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体、エチレン−酢酸ビニル−メタク
リル酸共重合体等のエチレン系樹脂、ポリビニルアルコ
ール、セルロース誘導体等が有効である。又、メラミン
、エポキシ、インシアネート等の熱硬化或いは化学的硬
化を利用した硬化型のバインダを用いることができる。
のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に挙げたものを
用いることができるが、その他にポリアミド樹脂、エチ
レン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体、エチレン−酢酸ビニル−メタク
リル酸共重合体等のエチレン系樹脂、ポリビニルアルコ
ール、セルロース誘導体等が有効である。又、メラミン
、エポキシ、インシアネート等の熱硬化或いは化学的硬
化を利用した硬化型のバインダを用いることができる。
導電性支持体としては、金属板、金属ドラムが用いられ
る他、導電性ポリマーや酸化インジウム等の導電性化合
物、もしくはアルミニウム、パラジウム等の金属の薄層
を塗布、蒸着、ラミネート等の手段により紙やプラスチ
ックフィルムなどの、基体の上に設けたものを用いるこ
とができる。
る他、導電性ポリマーや酸化インジウム等の導電性化合
物、もしくはアルミニウム、パラジウム等の金属の薄層
を塗布、蒸着、ラミネート等の手段により紙やプラスチ
ックフィルムなどの、基体の上に設けたものを用いるこ
とができる。
本発明の感光体は以上のような構成であって、以下の実
施例からも明らかなように、帯電特性、感度特性、繰返
し特性に優れたものである。
施例からも明らかなように、帯電特性、感度特性、繰返
し特性に優れたものである。
次に本発明における具体的な実施例を示す。
合成例1
1.3−ジイミノイソインドリン;29.2gとスルホ
ラン;200mgを混合し、チタニウムテトライソプロ
ポキシド;17.Ogを加え、窒素雰囲気下に140℃
で2時間反応させた。放冷した後析出物を濾取し、クロ
ロホルムで洗浄、2%−塩酸水溶液で洗浄、水洗、メタ
ノール洗浄して、乾燥の後25.5g(88,8%)の
チタニルフタロシアニンを得た。元素分析法において塩
素は検出限界以下であった。
ラン;200mgを混合し、チタニウムテトライソプロ
ポキシド;17.Ogを加え、窒素雰囲気下に140℃
で2時間反応させた。放冷した後析出物を濾取し、クロ
ロホルムで洗浄、2%−塩酸水溶液で洗浄、水洗、メタ
ノール洗浄して、乾燥の後25.5g(88,8%)の
チタニルフタロシアニンを得た。元素分析法において塩
素は検出限界以下であった。
生成物は20倍量の濃硫酸に溶解し、100倍量の水に
あけて析出させて、濾取した後ウェットケーキ全o−ジ
クロルベンゼンで処理して第7図に示すX線回折スペク
トルをもつ結晶型とした。
あけて析出させて、濾取した後ウェットケーキ全o−ジ
クロルベンゼンで処理して第7図に示すX線回折スペク
トルをもつ結晶型とした。
合成例2
1.3−ジイミノイソインドリン;29.2gとa−ク
ロルナフタレン;200mgを混合し、チタニウムテト
ラブトキシド;20.4gを加えて窒素雰囲気下に14
0〜150℃で2時間加熱し、統いて180℃で3時間
反応させた。放冷した後析出物を濾取し、a−クロルナ
フタレンで洗浄、次いでクロロホルムで洗浄し、更に2
%−塩酸水溶液で洗浄、水洗、最後にメタノール洗浄し
て、乾燥の後26.2g(91,0%)のチタニルフタ
ロシアニンを得た。元素分析における塩素含有量の値は
0.08wt%であった。
ロルナフタレン;200mgを混合し、チタニウムテト
ラブトキシド;20.4gを加えて窒素雰囲気下に14
0〜150℃で2時間加熱し、統いて180℃で3時間
反応させた。放冷した後析出物を濾取し、a−クロルナ
フタレンで洗浄、次いでクロロホルムで洗浄し、更に2
%−塩酸水溶液で洗浄、水洗、最後にメタノール洗浄し
て、乾燥の後26.2g(91,0%)のチタニルフタ
ロシアニンを得た。元素分析における塩素含有量の値は
0.08wt%であった。
生成物は20!を量の濃硫酸に溶解し、100倍量の水
にあけて析出させて、濾取した後にウエットケーJL*
−1リー:3 /y rt d−丁J! ’/ ’F
帆ill +−プ値只団1:云すX線回折スペクトルを
もつ結晶型とした。
にあけて析出させて、濾取した後にウエットケーJL*
−1リー:3 /y rt d−丁J! ’/ ’F
帆ill +−プ値只団1:云すX線回折スペクトルを
もつ結晶型とした。
合成例3
合成例1で得たチタニルフタロシアニン;1.2gと後
述の比較合成例1で得たチタニル7タロシアニン;0.
8gを40gの濃硫酸に溶かし、400gの水にあけて
析出させて濾取し、ウェットケーキを1.2−ジクロル
エタンで処理して、塩素含有量0.19wt%の本発明
のチタニルフタロシアニンを得た。
述の比較合成例1で得たチタニル7タロシアニン;0.
8gを40gの濃硫酸に溶かし、400gの水にあけて
析出させて濾取し、ウェットケーキを1.2−ジクロル
エタンで処理して、塩素含有量0.19wt%の本発明
のチタニルフタロシアニンを得た。
比較合成例(1)
フタロジニトリル;25.6gとσ−クロルナフタレン
;150■Qの混合物中に窒素気流下で6.5+<1の
四塩化チタンを滴下し、200〜220℃の温度で5時
間反応させた。析出物を濾取し、a−クロルナフタレン
で洗浄した後、クロロホルムで洗浄し、続いてメタノー
ルで洗浄した。次いでアンモニア水中で還流して加水分
解を完結させた後、水洗、メタノール洗浄し乾燥の後、
チタニルフタロシアニン;21.8g(75,6%)を
得た。元素分析による塩素の含有量は0.46wt%で
あった。
;150■Qの混合物中に窒素気流下で6.5+<1の
四塩化チタンを滴下し、200〜220℃の温度で5時
間反応させた。析出物を濾取し、a−クロルナフタレン
で洗浄した後、クロロホルムで洗浄し、続いてメタノー
ルで洗浄した。次いでアンモニア水中で還流して加水分
解を完結させた後、水洗、メタノール洗浄し乾燥の後、
チタニルフタロシアニン;21.8g(75,6%)を
得た。元素分析による塩素の含有量は0.46wt%で
あった。
4−FtIIIIは10倍量のII硫酸に溶解し一10
0侠醤の水にあけて析出させて、濾取した後にウエット
ケー キラ1.2−ジクロルエタンで処理して第9図に
示すX線回折スペクトルをもつ結晶型とした。
0侠醤の水にあけて析出させて、濾取した後にウエット
ケー キラ1.2−ジクロルエタンで処理して第9図に
示すX線回折スペクトルをもつ結晶型とした。
比較合成例(2)
合皮例1で得たチタニル7タロシアニン;0.6gと比
較合成例(1)で得たチタニルフタロシアニン;1.4
gを40gの濃硫酸に溶かしs 400gの水にあけて
析出させて濾取し、ウェットケーキを1.2−ジクロエ
タンで処理して、第1O図に示すX線回折スペクトルを
もつ結晶型とした。この場合の元素分析による塩素含有
量は0.31wt%であった。
較合成例(1)で得たチタニルフタロシアニン;1.4
gを40gの濃硫酸に溶かしs 400gの水にあけて
析出させて濾取し、ウェットケーキを1.2−ジクロエ
タンで処理して、第1O図に示すX線回折スペクトルを
もつ結晶型とした。この場合の元素分析による塩素含有
量は0.31wt%であった。
比較合成例(3)
7タロジニトリル;25.6gに代えて、フタロジニト
リル;24.7gと4−クロルフタロジニトリル;1.
ogの混合物を用いた他は比較合成例1と同様にして、
塩素含有量1.14wt%の比較用のチタニル7タロシ
アニンを得た。
リル;24.7gと4−クロルフタロジニトリル;1.
ogの混合物を用いた他は比較合成例1と同様にして、
塩素含有量1.14wt%の比較用のチタニル7タロシ
アニンを得た。
比較合成例(4)
7タロジニトリル; 65gとσ−クロルナフタレン;
500a+(!の混合物中に窒素気流下で14.0+Q
の四塩化チタンを滴下し、昇温させて200〜220°
Cで4時間反応させた。放冷後130℃で濾過し、α−
クロルナフタレンで洗浄した後、クロロホルム、メタノ
ールで洗った。ついで、アンモニア水中で70〜80℃
で5時間加水分解を行ない、濾過して水洗、ついでメタ
ノールで洗浄してチタニル7タロシアニン;45.2g
を得た収率62.3%。元素分析の結果、このものの塩
素含有量は0.42wt%であった。このうち8.0g
を昇華精製(420°C13X 10−’Torr)
L、て、2.3gを得た。昇華後の塩素含有量は0−3
3wt%であった。昇華品2.0g (塩素含有量0−
33vt%)を硫酸2〇−aにとかし、溶解し、400
aQの水にあけて析出させ、濾取した後、ウェットケー
キを1.2−ジクロルエタンで処理して第ti図に示す
X線回折スペクトルをもつ結晶型とした。
500a+(!の混合物中に窒素気流下で14.0+Q
の四塩化チタンを滴下し、昇温させて200〜220°
Cで4時間反応させた。放冷後130℃で濾過し、α−
クロルナフタレンで洗浄した後、クロロホルム、メタノ
ールで洗った。ついで、アンモニア水中で70〜80℃
で5時間加水分解を行ない、濾過して水洗、ついでメタ
ノールで洗浄してチタニル7タロシアニン;45.2g
を得た収率62.3%。元素分析の結果、このものの塩
素含有量は0.42wt%であった。このうち8.0g
を昇華精製(420°C13X 10−’Torr)
L、て、2.3gを得た。昇華後の塩素含有量は0−3
3wt%であった。昇華品2.0g (塩素含有量0−
33vt%)を硫酸2〇−aにとかし、溶解し、400
aQの水にあけて析出させ、濾取した後、ウェットケー
キを1.2−ジクロルエタンで処理して第ti図に示す
X線回折スペクトルをもつ結晶型とした。
実施例1
合成例1において得られた第7図のX線回折パターンを
有するチタニル7タロシアニンil!、バインダ樹脂と
してシリコーン変性樹脂、rKR−5240J (信越
化学社製);1.5部、分散媒としてイソプロパノール
;100部をサンドミルを用いて分散し、これをアルミ
ニウムを蒸着したポリエステルベース上にワイヤパーを
用いて塗布して、膜厚0.2μmのキャリア発生層を形
成した、次いで、キャリア輸送物質T−1;1部とポリ
カーボネート樹脂「ニーピロン Z200J (三菱瓦
斯化学社製)il、3部、及び添加剤として、「サノー
ルLS−2626J(三共社製)0.03部、微量のシ
リコーンオイルrKF−54」(信越化学社製)を、1
.2−ジクロルエタン;10部に溶解した液をブレード
塗布機を用いて塗布し乾燥した後、膜厚20μmのキャ
リア輸送層を形成した。このようにして得られた感光体
をサンプルlとする。
有するチタニル7タロシアニンil!、バインダ樹脂と
してシリコーン変性樹脂、rKR−5240J (信越
化学社製);1.5部、分散媒としてイソプロパノール
;100部をサンドミルを用いて分散し、これをアルミ
ニウムを蒸着したポリエステルベース上にワイヤパーを
用いて塗布して、膜厚0.2μmのキャリア発生層を形
成した、次いで、キャリア輸送物質T−1;1部とポリ
カーボネート樹脂「ニーピロン Z200J (三菱瓦
斯化学社製)il、3部、及び添加剤として、「サノー
ルLS−2626J(三共社製)0.03部、微量のシ
リコーンオイルrKF−54」(信越化学社製)を、1
.2−ジクロルエタン;10部に溶解した液をブレード
塗布機を用いて塗布し乾燥した後、膜厚20μmのキャ
リア輸送層を形成した。このようにして得られた感光体
をサンプルlとする。
実施例2
合成例2で得た第8図のチタニル7タロシアニン;1部
、バインダ樹脂としてポリビニルブチラールrXYHL
J (ユニオン・カーバイド社製);1部、分散媒とし
てメチルエチルケトン;100部を超音波分散装置を用
いて分散した。一方、アルミニウムを蒸着したポリエス
テルベース上にポリアミド樹脂rcM8000J(東し
社製)からなる厚さ0.2μmの中間層を設け、その上
に、先に得られた分散液を浸漬塗布法によって塗布して
、膜厚0.3μmのキャリア発生層を形成した。次いで
キャリア輸送物質T−2:1部とポリカーボネート樹脂
「パンライト K−1300」(余人化皮社製);1.
3部及び微量のシリコーンオイルrKF−540信越化
学社製)を1.2−ジクロエタン;10部に溶解した液
を浸漬塗布法によって塗布して、乾燥の後、膜厚22μ
mのキャリア輸送層を形成した。
、バインダ樹脂としてポリビニルブチラールrXYHL
J (ユニオン・カーバイド社製);1部、分散媒とし
てメチルエチルケトン;100部を超音波分散装置を用
いて分散した。一方、アルミニウムを蒸着したポリエス
テルベース上にポリアミド樹脂rcM8000J(東し
社製)からなる厚さ0.2μmの中間層を設け、その上
に、先に得られた分散液を浸漬塗布法によって塗布して
、膜厚0.3μmのキャリア発生層を形成した。次いで
キャリア輸送物質T−2:1部とポリカーボネート樹脂
「パンライト K−1300」(余人化皮社製);1.
3部及び微量のシリコーンオイルrKF−540信越化
学社製)を1.2−ジクロエタン;10部に溶解した液
を浸漬塗布法によって塗布して、乾燥の後、膜厚22μ
mのキャリア輸送層を形成した。
このようにして得られた感光体をサンプル2とする。
実施例3
実施例2における、第8図のチタニルフタロシアニンを
合成例3で得たチタニルフタロシアニンに代えた他は実
施例2と同様にして感光体を作成した。これをサンプル
3とする。
合成例3で得たチタニルフタロシアニンに代えた他は実
施例2と同様にして感光体を作成した。これをサンプル
3とする。
比較例(1)
実施例2における、第8図のチタニルフタロシアニンを
比較合成例(1)で得た、第9図のX線回折パターンを
持つ比較のチタニル7タロシアニンに代えた他は実施例
1と同様にして比較用の感光体を得た。これを比較サン
プル(1)とする。
比較合成例(1)で得た、第9図のX線回折パターンを
持つ比較のチタニル7タロシアニンに代えた他は実施例
1と同様にして比較用の感光体を得た。これを比較サン
プル(1)とする。
比較例(2)
実施例2における、第8図のチタニルフタロシアニンを
比較合戒例(2)で得た、第1O図のX線回折パターン
を持つ比較のチタニルフタロシアニンに代えた他は実施
例2と同様にして比較用の感光体を得た。これを比較サ
ンプル(2)とする。
比較合戒例(2)で得た、第1O図のX線回折パターン
を持つ比較のチタニルフタロシアニンに代えた他は実施
例2と同様にして比較用の感光体を得た。これを比較サ
ンプル(2)とする。
比較例(3)
実施例2における、第8図のチタニルフタロシアニンを
比較合皮例(3)で得た、比較用のチタニルフタロシア
ニンに代えた他は実施例2と同様にして比較用の感光体
を得た。これを比較サンプル(3)とする。
比較合皮例(3)で得た、比較用のチタニルフタロシア
ニンに代えた他は実施例2と同様にして比較用の感光体
を得た。これを比較サンプル(3)とする。
比較例(4)
実施例2における第8図のチタニルフタロシアニンを比
較合成例(4)で得た第11図のチタニルフタロシアニ
ンに代えた他は実施例2と同様にして感光体を得た。こ
れを比較サンプル(4)とする。
較合成例(4)で得た第11図のチタニルフタロシアニ
ンに代えた他は実施例2と同様にして感光体を得た。こ
れを比較サンプル(4)とする。
(評価l)
以上のようにして得られたサンプルは、ペーパアナライ
ザEPA−8100(川口電気社製)を用いて、以下の
ような評価を行った。まず、−80μAの条件で5秒間
のコロナ帯電を行い、帯電直後の表面電位Va及び5秒
間放置後の表面電位Viを求め、続いて表面照度が2
(l ux)となるような露光を行い、表面電位を1/
2Viとするのに必要な露光量El/2を求めた。又D
−100(Va−Vi)/ Va(%)の式より暗減衰
率りを求めた。結果は表1に示した。塩素含有量の低下
により特に電位保持能に優れた特性が得られる。
ザEPA−8100(川口電気社製)を用いて、以下の
ような評価を行った。まず、−80μAの条件で5秒間
のコロナ帯電を行い、帯電直後の表面電位Va及び5秒
間放置後の表面電位Viを求め、続いて表面照度が2
(l ux)となるような露光を行い、表面電位を1/
2Viとするのに必要な露光量El/2を求めた。又D
−100(Va−Vi)/ Va(%)の式より暗減衰
率りを求めた。結果は表1に示した。塩素含有量の低下
により特に電位保持能に優れた特性が得られる。
特に本発明の一般式(I)で表される化合物を使用して
合皮した場合、感光体サンプルl、サンプル2から明ら
かなように暗減衰率が小さい。
合皮した場合、感光体サンプルl、サンプル2から明ら
かなように暗減衰率が小さい。
(評価2)
得られたサンプルはまた、プリンタLP−3010(コ
ニカ社製)に半導体レーザ光源を装着した改造機を用い
て評価した。未露光部電位VH,露光部電位VLを求め
、更に1万回の繰返しにおけるVHの低下量ΔVHを求
めた。結果は表2に示した。
ニカ社製)に半導体レーザ光源を装着した改造機を用い
て評価した。未露光部電位VH,露光部電位VLを求め
、更に1万回の繰返しにおけるVHの低下量ΔVHを求
めた。結果は表2に示した。
表1
第
図〜第6図は本発明の感光体の層構成の具体例を示し、
た各断面である。 第7図及び第8図は合成例1及び2でえられる本発明に
係るチタニル7タロシアニンのX線回折図、第9図乃至
第11図は比較合皮例(1)、(2)及び(4)におい
て得られるチタニルフタロシアニンのX線回折図である
。 l・・・導電性支持体 2・・・キャリア発生層3・
・・キャリア輸送層 4.4’4“・・・感光層5・・
・中間層
た各断面である。 第7図及び第8図は合成例1及び2でえられる本発明に
係るチタニル7タロシアニンのX線回折図、第9図乃至
第11図は比較合皮例(1)、(2)及び(4)におい
て得られるチタニルフタロシアニンのX線回折図である
。 l・・・導電性支持体 2・・・キャリア発生層3・
・・キャリア輸送層 4.4’4“・・・感光層5・・
・中間層
Claims (2)
- (1)Cu−Kα線に対するX線回折スペクトルが、ブ
ラッグ角2θの9.5゜±0.2゜、24.1゜±0.
2゜、27.2゜±0.2゜にピークを持つ結晶型にお
いて、塩素含有量が0.2重量%以下のチタニルフタロ
シアニンを含有してなる電子写真感光体。 - (2)前記チタニルフタロシアニンが、下記一般式〔
I 〕で表されるチタン化合物を用いる方法によって製造
された請求項1に記載の電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、X_1、X_2、X_3、X_4は−OR_1
、−SR_2、−OSO_2R_3▲数式、化学式、表
等があります▼を表す。 ここでR_1〜R_5は、水素原子、アルキル基、アル
ケニル基、アリール基、アラキル基、アシール基、アリ
ロイル基、複素環基を表し、これらの基は任意の置換基
を有していてもよい。又、X_1〜X_4は任意の組合
わせによって結合し、環を結成してもよい。Yは配位子
を表し、nは0、1、2を表す。〕(3)前記チタニル
フタロシアニンがキャリア発生物質として用いられる請
求項1又は2のいづれかに記載の電子写真感光体。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1170360A JP2727121B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 電子写真感光体 |
DE69032190T DE69032190T2 (de) | 1989-06-30 | 1990-06-26 | Elektrophotographischer Photorezeptor |
EP90112075A EP0405420B1 (en) | 1989-06-30 | 1990-06-26 | Electrophotographic photoreceptor |
EP97116429A EP0818713B1 (en) | 1989-06-30 | 1990-06-26 | A process for producing an electrophotographic photoreceptor |
DE69034067T DE69034067D1 (de) | 1989-06-30 | 1990-06-26 | Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Photorezeptors |
US08/614,103 US5753395A (en) | 1989-06-30 | 1996-03-12 | Electrophotographic photoreceptor |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1170360A JP2727121B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0335245A true JPH0335245A (ja) | 1991-02-15 |
JP2727121B2 JP2727121B2 (ja) | 1998-03-11 |
Family
ID=15903495
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1170360A Expired - Lifetime JP2727121B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 電子写真感光体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5753395A (ja) |
EP (2) | EP0405420B1 (ja) |
JP (1) | JP2727121B2 (ja) |
DE (2) | DE69034067D1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6225015B1 (en) | 1998-06-04 | 2001-05-01 | Mitsubishi Paper Mills Ltd. | Oxytitanium phthalocyanine process for the production thereof and electrophotographic photoreceptor to which the oxytitanium phthalocyanine is applied |
JP2002055471A (ja) * | 2000-05-31 | 2002-02-20 | Fuji Denki Gazo Device Kk | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
US6521387B2 (en) | 2000-05-09 | 2003-02-18 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, method of manufacturing the photoreceptor, and electrophotographic image forming method and apparatus using the photoreceptor |
JP2007508410A (ja) * | 2003-10-08 | 2007-04-05 | フタロス カンパニー リミテッド | オキシチタンフタロシアニン電荷発生材料を製造する方法及びこの方法からの新型オキシチタンフタロシアニン電荷発生材料 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2246643B (en) * | 1990-06-29 | 1995-01-25 | Konishiroku Photo Ind | Electrophotographic image forming process |
US5206359A (en) * | 1991-04-11 | 1993-04-27 | Xerox Corporation | Processes for preparation of titanyl phthalocyanines type x |
US5182382A (en) * | 1991-05-28 | 1993-01-26 | Xerox Corporation | Processes for the preparation of titaniumphthalocyanine type x |
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