JPH0394264A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関するものであり、特にプリ
ンタ、複写機等に有効に用いることができ、半導体レー
ザ光及びLED光に対して高感度を示す電子写真感光体
に関するものである。
ンタ、複写機等に有効に用いることができ、半導体レー
ザ光及びLED光に対して高感度を示す電子写真感光体
に関するものである。
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電性物質を主成分とする感光
層を設けた無機感光体が広く使用されてきた。しかしな
がら、このような無機感光体は複写機等の電子写真感光
体として要求される光感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等の特性において必ずしも満足できるものではなかった
。例えば、セレンは熱や指紋の汚れ等によって結晶化す
るために電子写真感光体としての特性が劣化しやすい。
化カドミウム等の無機光導電性物質を主成分とする感光
層を設けた無機感光体が広く使用されてきた。しかしな
がら、このような無機感光体は複写機等の電子写真感光
体として要求される光感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等の特性において必ずしも満足できるものではなかった
。例えば、セレンは熱や指紋の汚れ等によって結晶化す
るために電子写真感光体としての特性が劣化しやすい。
又、硫化カドミウムを用いた電子写真感光体は耐湿性、
耐久性に劣り、又、酸化亜鉛を用いた電子写真感光体も
耐久性に問題がある。セレン、硫化カドミウムの電子写
真感光体は又毒性の点で製造上、取扱上の制約が大きい
という欠点を有している。
耐久性に劣り、又、酸化亜鉛を用いた電子写真感光体も
耐久性に問題がある。セレン、硫化カドミウムの電子写
真感光体は又毒性の点で製造上、取扱上の制約が大きい
という欠点を有している。
このような無機光導電性物質の欠点を改善するために、
種々の有機光導電性物質を電子写真感光体の感光層に使
用することが試みられ、近年、活発に研究が行われてい
る。例えば、特公昭50−10496号には、ポリビニ
ル力ルバゾールとトリニトロフルオレノンを含有した感
光層を有する有機感光体が記載されている。しかし、こ
の感光体は感度及び耐久性において十分なものではない
。そのため、キャリア発生機能とキャリア輸送機能を異
なる物質に個別に分担させた機能分離型の電子写真感光
体が開発された。このような電子写真感光体においては
物質を広い範囲のものから選択することができるので、
任意の特性を得やすく、そのt;め感度が高く、耐久性
の優れた有機感光体が得られることが期待されている。
種々の有機光導電性物質を電子写真感光体の感光層に使
用することが試みられ、近年、活発に研究が行われてい
る。例えば、特公昭50−10496号には、ポリビニ
ル力ルバゾールとトリニトロフルオレノンを含有した感
光層を有する有機感光体が記載されている。しかし、こ
の感光体は感度及び耐久性において十分なものではない
。そのため、キャリア発生機能とキャリア輸送機能を異
なる物質に個別に分担させた機能分離型の電子写真感光
体が開発された。このような電子写真感光体においては
物質を広い範囲のものから選択することができるので、
任意の特性を得やすく、そのt;め感度が高く、耐久性
の優れた有機感光体が得られることが期待されている。
このような機能分離型の電子写真感光体のキャリア発生
物質としては種々の有機染料及び有機顔料が提案されて
おり、ジブロムアンスアンスロンに代表される多環キノ
ン化合物、ビリリウム化合物及びピリリウム化合物とポ
リカーボネートとの共結晶錯体、スクエアリウム化合物
、フタ口シアニン化合物、アゾ化合物などが実用化され
てきた。
物質としては種々の有機染料及び有機顔料が提案されて
おり、ジブロムアンスアンスロンに代表される多環キノ
ン化合物、ビリリウム化合物及びピリリウム化合物とポ
リカーボネートとの共結晶錯体、スクエアリウム化合物
、フタ口シアニン化合物、アゾ化合物などが実用化され
てきた。
これらのうちで、有機系光導電材料の一つである7タロ
シアニン系化合物は、他のものに比べ感光域が長波長に
拡っていることが知られている。
シアニン系化合物は、他のものに比べ感光域が長波長に
拡っていることが知られている。
特に近年、チタニルフタロシアニンが注目されているが
、例えば特開昭62−256865号に記載されている
C型チタニルフタロシアニンや特開昭63−19806
7号記載のチタニルフタロシアニンはCuKa 1.5
41人に対するブラッグ角207.0°. 15.5°
及び23.4°に明瞭なピークを有している。しかしな
がらこれらのチタニル7タロシアニンは帯電性が劣り、
繰返し使用に対する電位安定性が劣るなどの問題がある
。
、例えば特開昭62−256865号に記載されている
C型チタニルフタロシアニンや特開昭63−19806
7号記載のチタニルフタロシアニンはCuKa 1.5
41人に対するブラッグ角207.0°. 15.5°
及び23.4°に明瞭なピークを有している。しかしな
がらこれらのチタニル7タロシアニンは帯電性が劣り、
繰返し使用に対する電位安定性が劣るなどの問題がある
。
本発明の目的は、高感度にしてかつ残留電位が小さく、
また繰返し使用においても電位特性が安定しているよう
な優れた電子写真感光体を提供することにある。
また繰返し使用においても電位特性が安定しているよう
な優れた電子写真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は半導体レーザ等の長波長光源に対し
ても十分な感度を有する電子写真感光体を提供すること
にある。
ても十分な感度を有する電子写真感光体を提供すること
にある。
本発明の上記の目的は、Cu−Kαの特性X線(波長1
.541人)に対する回折パターンにおいてブラッグ角
2θの6.5゜、 14.5°. 23−8°にピーク
を有する下記一般式(1)で表されるチタニルフタロシ
アニン誘導体を感光層中に含有させることによって達戊
することができる。
.541人)に対する回折パターンにおいてブラッグ角
2θの6.5゜、 14.5°. 23−8°にピーク
を有する下記一般式(1)で表されるチタニルフタロシ
アニン誘導体を感光層中に含有させることによって達戊
することができる。
本発明のチタニルフタロシアニンの基本構造は次の一般
式(1)で表される。
式(1)で表される。
一般式(1)
但し、X l . X 2 . X 3 , X 4は
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基フエノキシ
基、チオアルキル基、或いはチオ7エニル基を表す。n
,m,Q,kは0〜4の整数を表す。
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基フエノキシ
基、チオアルキル基、或いはチオ7エニル基を表す。n
,m,Q,kは0〜4の整数を表す。
X線回折スペクトルは次の条件で測定され、ここでのピ
ークとはノイズとは異なった明瞭な鋭角の突出部のこと
である。尚、ピーク位置は、試料の状態によって、或は
測定の誤差として±0.2°程度変動するが、本発明の
記述においては無視する。
ークとはノイズとは異なった明瞭な鋭角の突出部のこと
である。尚、ピーク位置は、試料の状態によって、或は
測定の誤差として±0.2°程度変動するが、本発明の
記述においては無視する。
X線管球 C u
電 圧 40.O KV電
流 100 mAスタート角度 6
.O deg. ストップ角度 35.O deg.ステップ角度
0.02 deg.測定時間 0.50
sec.本発明の結晶型は、Cu−k a線に対するブ
ラッグ角2θの6.5゜、 14.5°及び23.8°
に明瞭なピークを有していて、Cu−Kσ線に対するブ
ラッグ角2θの7.0゜、 15.5″. 23.4°
に明瞭なピークを有する特開昭62−256865号の
C型チタニルフタロシアニンとは明らかに異なる結晶型
である。周辺に置換基がつくことによってその立体効果
から、分子間の面間隔が変り、新規の結晶型になったと
思われる。
流 100 mAスタート角度 6
.O deg. ストップ角度 35.O deg.ステップ角度
0.02 deg.測定時間 0.50
sec.本発明の結晶型は、Cu−k a線に対するブ
ラッグ角2θの6.5゜、 14.5°及び23.8°
に明瞭なピークを有していて、Cu−Kσ線に対するブ
ラッグ角2θの7.0゜、 15.5″. 23.4°
に明瞭なピークを有する特開昭62−256865号の
C型チタニルフタロシアニンとは明らかに異なる結晶型
である。周辺に置換基がつくことによってその立体効果
から、分子間の面間隔が変り、新規の結晶型になったと
思われる。
次に、本発明の結晶型をとる置換チタニルフ夕口シアニ
ンを例示化合物として示した。本発明においては、以下
の例示化合物は、単独もしくは混例示化合物 T−6 T−7 T 一 9 T − 11 CQ CQ しU Cα T −14 CQ T −21 CQ T−23 T−29 L;u F T 39 T−42 Cθ T 50 C,H, し1h T −55 T −62 ゝ・、,−ン 本発明のチタニル7タロシアニンの製造方法ノ例をあげ
て説明する。
ンを例示化合物として示した。本発明においては、以下
の例示化合物は、単独もしくは混例示化合物 T−6 T−7 T 一 9 T − 11 CQ CQ しU Cα T −14 CQ T −21 CQ T−23 T−29 L;u F T 39 T−42 Cθ T 50 C,H, し1h T −55 T −62 ゝ・、,−ン 本発明のチタニル7タロシアニンの製造方法ノ例をあげ
て説明する。
四塩化チタンとモノクロルフタロジニトリルとをσ−ク
ロルナ7タレン等の不活性高沸点溶媒中で反応させる。
ロルナ7タレン等の不活性高沸点溶媒中で反応させる。
反応温度は160〜300℃で、特に160〜2 6
0 ’C!が好ましい。これによって得られるジクロロ
チタニウムテトラク口ルフ夕口シアニンを塩基もしくは
水で加水分解することによってチタニルテトラクロルフ
夕口シアニンが得られる。次にこれらを溶媒処理するこ
とによって、目的の結晶型を得ることができるが、処理
に用いられる装置としては一般的な撹拌装置の他に、ホ
モミキサ、デイスパーザ、アジター 或いはボールミル
、サンドミル、アトライタ等を用いることができる。
0 ’C!が好ましい。これによって得られるジクロロ
チタニウムテトラク口ルフ夕口シアニンを塩基もしくは
水で加水分解することによってチタニルテトラクロルフ
夕口シアニンが得られる。次にこれらを溶媒処理するこ
とによって、目的の結晶型を得ることができるが、処理
に用いられる装置としては一般的な撹拌装置の他に、ホ
モミキサ、デイスパーザ、アジター 或いはボールミル
、サンドミル、アトライタ等を用いることができる。
本発明では上記のチタニルフタロシアニン誘導体の外に
他のキャリア発生物質を併用してもよい。
他のキャリア発生物質を併用してもよい。
そのようなキャリア発生物質としては本発明のチタニル
フタロシアニン誘導体とは異なる、例えばa型、β型、
aβ混合型、アモルファス型等のチタニル7タロシアニ
ンをはじめ、他の7タロシアニンapr、アゾ顔料、ア
ントラキノン顔料、ペリレン顔料、多環牛ノン顔料、ス
クエアリウム顔料等が挙げられる。
フタロシアニン誘導体とは異なる、例えばa型、β型、
aβ混合型、アモルファス型等のチタニル7タロシアニ
ンをはじめ、他の7タロシアニンapr、アゾ顔料、ア
ントラキノン顔料、ペリレン顔料、多環牛ノン顔料、ス
クエアリウム顔料等が挙げられる。
本発明の感光体におけるキャリア輸送物質としては、種
々のものが使用できるが、代表的なものとしては例えば
、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チア
ジアゾール、イミダゾール等に代表される含窒素複素環
核及びその縮合環核を有する化合物、ボリアリールアル
ヵン系の化合物、ビラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化
合物、トリアリールアミン系化合物、スチリル系化合物
、スチリルトリフエニルアミン系化合物、β−7工ニル
スチリルトリフエニルアミン系化合物、ブタジエン系化
合物、ヘキサトリエン系化合物、カルバゾール系化合物
、縮合多環系化合物、等が挙げられる。これらのキャリ
ア輸送物質の具体例としては、例えば特開昭61−10
7356号に記載のキャリア輸送物質を挙げることがで
きるが、特に代表的なものの構造を次に示す。
々のものが使用できるが、代表的なものとしては例えば
、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チア
ジアゾール、イミダゾール等に代表される含窒素複素環
核及びその縮合環核を有する化合物、ボリアリールアル
ヵン系の化合物、ビラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化
合物、トリアリールアミン系化合物、スチリル系化合物
、スチリルトリフエニルアミン系化合物、β−7工ニル
スチリルトリフエニルアミン系化合物、ブタジエン系化
合物、ヘキサトリエン系化合物、カルバゾール系化合物
、縮合多環系化合物、等が挙げられる。これらのキャリ
ア輸送物質の具体例としては、例えば特開昭61−10
7356号に記載のキャリア輸送物質を挙げることがで
きるが、特に代表的なものの構造を次に示す。
(1)
(3)
(4)
(2)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(l4)
(l5)
(l6)
(l7)
(IO)
(l1)
(l2)
(l3)
C*Hs
(l8)
(l9)
感光体の構或は種々の形態が知られている。本発明の感
光体はそれらのいずれの形態を゜もとりうるが、積層型
もしくは分散型の機能分離型感光体とするのが望ましい
。この場合、通常は第l図から第6図のような構或とな
る。第l図に示す層構戊は、導電性支持体l上にキャリ
ア発生層2を形成し、これにキャリア輸送層3を積層し
て感光層4を形成したものであり、第2図はこれらのキ
ャリア発生層2とキャリア輸送層3を逆にした感光層4
′を形威したものである。第3図は第1図の層構戊の感
光層4と導電性支持体lの間に中間層5を設け、第4図
は第2図の層構戊の感光層4′と導電性支持体lとの間
に中間層5を設けたものである。第5図の層構成はキャ
リア発生物質6とキャリア輸送物質7を含有する感光層
4“を形威したものであり、第6図はこのような感光層
4“と導電性支持体lとの間に中間層5を設けたもので
ある。
光体はそれらのいずれの形態を゜もとりうるが、積層型
もしくは分散型の機能分離型感光体とするのが望ましい
。この場合、通常は第l図から第6図のような構或とな
る。第l図に示す層構戊は、導電性支持体l上にキャリ
ア発生層2を形成し、これにキャリア輸送層3を積層し
て感光層4を形成したものであり、第2図はこれらのキ
ャリア発生層2とキャリア輸送層3を逆にした感光層4
′を形威したものである。第3図は第1図の層構戊の感
光層4と導電性支持体lの間に中間層5を設け、第4図
は第2図の層構戊の感光層4′と導電性支持体lとの間
に中間層5を設けたものである。第5図の層構成はキャ
リア発生物質6とキャリア輸送物質7を含有する感光層
4“を形威したものであり、第6図はこのような感光層
4“と導電性支持体lとの間に中間層5を設けたもので
ある。
感光層の形戊においては、キャリア発生物質或いはキャ
リア輸送物質を単独で、もしくはバインダや添加剤とと
もに溶解させた溶液を塗布する方法が有効である。しか
しまた、一般にキャリア発生物質の溶解度は低いため、
そのような場合キャリア発生物質を、超音波分散機、ポ
ールミル、サンドミル、ホモミキサー等の分散装置を用
いて適当な分散媒中に微粒子分散させた液を塗布する方
法が有効となる。この場合、バインダや添加剤は分散液
中に添加して用いられるのが通常である。
リア輸送物質を単独で、もしくはバインダや添加剤とと
もに溶解させた溶液を塗布する方法が有効である。しか
しまた、一般にキャリア発生物質の溶解度は低いため、
そのような場合キャリア発生物質を、超音波分散機、ポ
ールミル、サンドミル、ホモミキサー等の分散装置を用
いて適当な分散媒中に微粒子分散させた液を塗布する方
法が有効となる。この場合、バインダや添加剤は分散液
中に添加して用いられるのが通常である。
感光層の形戊に使用される溶剤或いは分散媒としては広
く任意のものを用いることができる。例えばプチルアミ
ン、エチレンジアミン、N,N−ジメチルホルムアミド
、アセトン、メチルエチルヶトン、シクロヘキサノン、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸プ
チル、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、エチレン
グリコールジメチルエーテル、トルエン、キシレン、ア
セトフェノン、クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロ
ルエタン、トリクロルエタン、メタノール、エタノール
、グロバノール、ブタノール等が挙げられる。
く任意のものを用いることができる。例えばプチルアミ
ン、エチレンジアミン、N,N−ジメチルホルムアミド
、アセトン、メチルエチルヶトン、シクロヘキサノン、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸プ
チル、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、エチレン
グリコールジメチルエーテル、トルエン、キシレン、ア
セトフェノン、クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロ
ルエタン、トリクロルエタン、メタノール、エタノール
、グロバノール、ブタノール等が挙げられる。
キャリア発生層もしくはキャリア輸送層の形戊にバイン
ダを用いる場合に、バインダとして任意のものを選ぶこ
とができるが、特に疎水性でかつフィルム形戒能を有す
る高分子重合体が望ましい。
ダを用いる場合に、バインダとして任意のものを選ぶこ
とができるが、特に疎水性でかつフィルム形戒能を有す
る高分子重合体が望ましい。
このような重合体としては例えば次のものを挙げること
ができるが、これらに限定されるものではない。
ができるが、これらに限定されるものではない。
ポリカーポネート ボリヵーボネート2樹脂ア
クリル樹脂 メタクリル樹脂ポリ塩化ビニ
ル ポリ塩化ビニリデンポリスチレン
スチレンーブタジェン共重合体ポリ酢酸ビニル
ポリビニルホルマールポリビニルブチラー
ル ポリビニルアセタールポリビニル力ルバゾール
スチレンーアルキッド樹脂シリコーン樹脂
シリコーンーアルキッド樹脂ポリエステル
フェノール樹脂ポリウレタン エ
ポキシ樹脂塩化ビニリデンーアクリロニトリル共重合体
塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体 塩化ビニルー酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体バイ
ンダに対するキャリア発生物質の割合はlo〜600%
が望ましく、さらには50〜400wt%が好ましい。
クリル樹脂 メタクリル樹脂ポリ塩化ビニ
ル ポリ塩化ビニリデンポリスチレン
スチレンーブタジェン共重合体ポリ酢酸ビニル
ポリビニルホルマールポリビニルブチラー
ル ポリビニルアセタールポリビニル力ルバゾール
スチレンーアルキッド樹脂シリコーン樹脂
シリコーンーアルキッド樹脂ポリエステル
フェノール樹脂ポリウレタン エ
ポキシ樹脂塩化ビニリデンーアクリロニトリル共重合体
塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体 塩化ビニルー酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体バイ
ンダに対するキャリア発生物質の割合はlo〜600%
が望ましく、さらには50〜400wt%が好ましい。
バインダに対するキャリア輸送物質の割合はlO〜50
0vt%とするのが望ましい。キャリア発生層の厚さは
0.Ol〜20μmとされるが、さらには0.05〜5
μmが好ましい。キャリア輸送層の厚みは1−100μ
mであるが、さらには5〜30μmが好ましい。
0vt%とするのが望ましい。キャリア発生層の厚さは
0.Ol〜20μmとされるが、さらには0.05〜5
μmが好ましい。キャリア輸送層の厚みは1−100μ
mであるが、さらには5〜30μmが好ましい。
上記感光層には感度の向上や残留電位の減少、或いは反
復使用時の疲労の低減を目的として、電子受容性物質を
含有させることができる。このような電子受容性物質と
しては例えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム
無水琥珀酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸
、テトラブロム無水7タル酸、3−ニトロ無水フタル酸
、4−ニトロ無水7タル酸、無水ビロメリット酸、無水
メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼ
ン、1,3.5−1−リニトロベンゼン、p−ニトロベ
ンゾニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミ
ド、クロラニル、ブロマニル、ジクロルジシアノーp−
ペンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノ
ン、9−フルオレニリデンマロノジニトリル、ポリニト
ロー9−7ルオレニリデンマロノジニトリル、ビクリン
a、o−ニトロ安息香酸、p−二1・口安息香酸、3.
5−ジニトロ安息香酸、ぺ冫タ7ルオル安息香酸、5−
ニトロサリチル酸、3.5−ジニトロサリチル酸、フタ
ル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物
を挙げることができる。電子受容性物質の添加割合はキ
ャリア発生物質の重量100に対して0.Ol〜200
が望ましく、さらには0.1〜100が好ましい。
復使用時の疲労の低減を目的として、電子受容性物質を
含有させることができる。このような電子受容性物質と
しては例えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム
無水琥珀酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸
、テトラブロム無水7タル酸、3−ニトロ無水フタル酸
、4−ニトロ無水7タル酸、無水ビロメリット酸、無水
メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼ
ン、1,3.5−1−リニトロベンゼン、p−ニトロベ
ンゾニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミ
ド、クロラニル、ブロマニル、ジクロルジシアノーp−
ペンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノ
ン、9−フルオレニリデンマロノジニトリル、ポリニト
ロー9−7ルオレニリデンマロノジニトリル、ビクリン
a、o−ニトロ安息香酸、p−二1・口安息香酸、3.
5−ジニトロ安息香酸、ぺ冫タ7ルオル安息香酸、5−
ニトロサリチル酸、3.5−ジニトロサリチル酸、フタ
ル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物
を挙げることができる。電子受容性物質の添加割合はキ
ャリア発生物質の重量100に対して0.Ol〜200
が望ましく、さらには0.1〜100が好ましい。
また、上記感光層中には保存性、耐久性、耐環境依存性
を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止
剤を含有させることができる。そのような目的に用いら
れる化合物として例えば、トコフエロール等のクロマノ
ール誘導体及ヒソノエーテル化化合物もしくはエステル
化化合物、ボリアリールアルカン化合物、ノ\イドロキ
ノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合物、ペン
ゾフェノン誘導体、べ冫ゾトリアゾール誘導体、チオエ
ーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸エステル、
フエニレンジアミン誘導体、7エノール化合物、ヒンダ
ードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、環状アミン
化合物、ヒンダードアミン化合物などが有効である。特
に有効な化合物の具体例トシテハ、rlRGANOX
IOIOJ . rlRGANOX565J (チバ
・ガイギー社製),「スミライザーBIT」,「スミラ
イザーMDPJ (住友化学工業社製)等のヒンタート
フェノール化合物、rサノールLS−2626J .
rサ/ − ルLS−622LDJ (三共社v1)等
(7) t:ンダードアミン化合物が挙げられる。中間
層、保護層等に用いられるバインダとしては、上記のキ
ャリア発生層及びキャリア輸送層用に挙げたものを用い
ることができるが、その他にポリアミド樹脂、ナイロン
樹脂、エチレンー酢酸ビニル共重合体、エチレンー酢酸
ビニルー無水マレイン酸共重合体、エチレンー酢酸ビニ
ルーメタクリル酸共重合体等のエチレン系樹脂、ポリビ
ニルアルコール、セルロース誘導体等が有効である。
を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止
剤を含有させることができる。そのような目的に用いら
れる化合物として例えば、トコフエロール等のクロマノ
ール誘導体及ヒソノエーテル化化合物もしくはエステル
化化合物、ボリアリールアルカン化合物、ノ\イドロキ
ノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合物、ペン
ゾフェノン誘導体、べ冫ゾトリアゾール誘導体、チオエ
ーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸エステル、
フエニレンジアミン誘導体、7エノール化合物、ヒンダ
ードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、環状アミン
化合物、ヒンダードアミン化合物などが有効である。特
に有効な化合物の具体例トシテハ、rlRGANOX
IOIOJ . rlRGANOX565J (チバ
・ガイギー社製),「スミライザーBIT」,「スミラ
イザーMDPJ (住友化学工業社製)等のヒンタート
フェノール化合物、rサノールLS−2626J .
rサ/ − ルLS−622LDJ (三共社v1)等
(7) t:ンダードアミン化合物が挙げられる。中間
層、保護層等に用いられるバインダとしては、上記のキ
ャリア発生層及びキャリア輸送層用に挙げたものを用い
ることができるが、その他にポリアミド樹脂、ナイロン
樹脂、エチレンー酢酸ビニル共重合体、エチレンー酢酸
ビニルー無水マレイン酸共重合体、エチレンー酢酸ビニ
ルーメタクリル酸共重合体等のエチレン系樹脂、ポリビ
ニルアルコール、セルロース誘導体等が有効である。
導電性支持体としては、金属板、金属ドラムが用いられ
る他、導電性ポリマーや酸化インジウム等の導電性化合
物、もしくはアルミニウム、バラジウム等の金属の薄層
を塗布、蒸着、ラミネー1・等の手段により紙やプラス
チックフイルムなどの基体の上に設けてなるものを用い
ることができる。
る他、導電性ポリマーや酸化インジウム等の導電性化合
物、もしくはアルミニウム、バラジウム等の金属の薄層
を塗布、蒸着、ラミネー1・等の手段により紙やプラス
チックフイルムなどの基体の上に設けてなるものを用い
ることができる。
本発明の感光体は以上のような構戊であって、以下の実
施例からも明かなように、帯電特性、感度特性、繰返し
特性に優れたものである。
施例からも明かなように、帯電特性、感度特性、繰返し
特性に優れたものである。
(原料の合戊例)
テトラクロルチタニルフタロシアニンの合或厚料である
モノクロルフタ口ジニトリル6の合戊1よ、既知の方法
に従い、以下のように合戊した。概略を示す。
モノクロルフタ口ジニトリル6の合戊1よ、既知の方法
に従い、以下のように合戊した。概略を示す。
(合或例l)
モノクロル7タ口ジニトリル100gとa−クロノレナ
フタレン650m(2の混合物中に窒素気流下で17m
Qの四塩化チタンを滴下した後、徐々に200℃まで昇
温し、反応温度を200℃〜220゜Cの間に保って5
時間撹拌して反応を完結させた。その後放冷し130’
oになった。ところで熱時濾過し、a−クロルナフタレ
ンで熱洗浄した後、メタノール、純水、N−メチルピロ
リドン、メタノールで数回つづ熱洗浄を行った。得られ
た結晶を乾燥し、本発明の結晶型を有するチタニルテト
ラクロルフ夕口シアン32.5g (収率29%)を得
た。このものは、FDマススペクトルでMiZ= 71
8に親ピークを示し、また三菱化或社製のCI2含有量
分析装置(TXS−10)を用いた元素分析により、C
I2含有量が19.3%(理論値19.8%)でチタニ
ルテトラク口ル7タロシアニンであることが確認できた
。またこのものの粉末X線回折図は第7図で、ブラッグ
角2θの6.4°、14.5’、23.8°に特徴的な
′ビークを示し、本発明の結晶型であることがわかる。
フタレン650m(2の混合物中に窒素気流下で17m
Qの四塩化チタンを滴下した後、徐々に200℃まで昇
温し、反応温度を200℃〜220゜Cの間に保って5
時間撹拌して反応を完結させた。その後放冷し130’
oになった。ところで熱時濾過し、a−クロルナフタレ
ンで熱洗浄した後、メタノール、純水、N−メチルピロ
リドン、メタノールで数回つづ熱洗浄を行った。得られ
た結晶を乾燥し、本発明の結晶型を有するチタニルテト
ラクロルフ夕口シアン32.5g (収率29%)を得
た。このものは、FDマススペクトルでMiZ= 71
8に親ピークを示し、また三菱化或社製のCI2含有量
分析装置(TXS−10)を用いた元素分析により、C
I2含有量が19.3%(理論値19.8%)でチタニ
ルテトラク口ル7タロシアニンであることが確認できた
。またこのものの粉末X線回折図は第7図で、ブラッグ
角2θの6.4°、14.5’、23.8°に特徴的な
′ビークを示し、本発明の結晶型であることがわかる。
これを結晶■とする。
(合成例2)
合或例lで得た結晶10gを96%硫酸300III1
2中で3〜5℃で撹拌した後、濾過して得られt;硫酸
溶液を純水3.OQ中に注いだ。析出しt;結晶を濾取
し、洗浄液が中性となるまで水洗を繰返した後、乾燥し
、第8図のX線回折スペクトルを示す、いわゆるアモル
ファスのチタニルテトラク口ルフ夕口シアニン9.2g
(収率92%)を得た。これを結晶■とする。
2中で3〜5℃で撹拌した後、濾過して得られt;硫酸
溶液を純水3.OQ中に注いだ。析出しt;結晶を濾取
し、洗浄液が中性となるまで水洗を繰返した後、乾燥し
、第8図のX線回折スペクトルを示す、いわゆるアモル
ファスのチタニルテトラク口ルフ夕口シアニン9.2g
(収率92%)を得た。これを結晶■とする。
このアモルファスのチタニルテトラク口ルフ夕口シアニ
ン6.0gと1.1,2.2−テトラク口ルエタン36
0m(1+の混合物を、130〜135°Cで7時間撹
拌した後、濾過して、メタノールで数回洗浄し、乾燥し
、第9図のX線回折スペクトルを示すチタニルテトラク
口ルフタロンアニン4.8g(収率80%)を得た。
ン6.0gと1.1,2.2−テトラク口ルエタン36
0m(1+の混合物を、130〜135°Cで7時間撹
拌した後、濾過して、メタノールで数回洗浄し、乾燥し
、第9図のX線回折スペクトルを示すチタニルテトラク
口ルフタロンアニン4.8g(収率80%)を得た。
ブラッグ角6.2°、■4.3°、23.6°に特徴的
なピークを示し、本発明の結晶型であることがわかる。
なピークを示し、本発明の結晶型であることがわかる。
これを結晶■とする。
(実施例l)
合戊例1において得られた第7図のX線回折パターンを
有するチタニルテトラクロルフタロシアニン(結晶■)
3部、バインダ樹脂としてシリコーン払{B旨( rK
R−5240. 15%キ・ンレンブタノーノレ溶液」
信越化学社製)20部、分散媒として、メチルエチルケ
トンl00部をサンドミルを用いて分散し7、これをア
ルミニウムを蒸着したポリエステルベース上にワイヤバ
ーを用いて塗布して、膜厚0.2μmのキャリア発生層
を形戊した。次いで、キャリア輸送物質lの1部とポリ
カーポネート樹脂「ユーピロンZ200J (三菱瓦斯
化学社製)l.3部及び微量のシリコーンオイルrKF
−544 (信越化学社製)を、1.2−ジクロルエタ
ンIO部に溶解した液をブレード塗布機を用いて塗布し
乾燥の後、膜厚20μmのキャリア輸送層を形戊した。
有するチタニルテトラクロルフタロシアニン(結晶■)
3部、バインダ樹脂としてシリコーン払{B旨( rK
R−5240. 15%キ・ンレンブタノーノレ溶液」
信越化学社製)20部、分散媒として、メチルエチルケ
トンl00部をサンドミルを用いて分散し7、これをア
ルミニウムを蒸着したポリエステルベース上にワイヤバ
ーを用いて塗布して、膜厚0.2μmのキャリア発生層
を形戊した。次いで、キャリア輸送物質lの1部とポリ
カーポネート樹脂「ユーピロンZ200J (三菱瓦斯
化学社製)l.3部及び微量のシリコーンオイルrKF
−544 (信越化学社製)を、1.2−ジクロルエタ
ンIO部に溶解した液をブレード塗布機を用いて塗布し
乾燥の後、膜厚20μmのキャリア輸送層を形戊した。
このようにして得られた感光体をサンプルlとする。
(実施例2)
実施例lにおいてチタニルテトラク口ル7タ口シアニン
(結晶■)を、合戒例2において得られた第9図のX線
回折パターンを有するチタニルテトラク口ルフ夕口シア
ニン(結晶■)に変えた他は、実施例lと同様にして感
光体を得た。このようにして得られた感光体をサンプル
2とする。
(結晶■)を、合戒例2において得られた第9図のX線
回折パターンを有するチタニルテトラク口ルフ夕口シア
ニン(結晶■)に変えた他は、実施例lと同様にして感
光体を得た。このようにして得られた感光体をサンプル
2とする。
(比較例l)
実施例lにおいてチタニルテトラクロルフタロシアニン
(結晶■)を、合或例2において得られた@8図のX線
回折パターンを有するチタニルテ1・ラクロルフタロシ
アニン(結晶■)に変えた他は、実施例1と同様にして
感光体を得I;。このようにして得られt;感光体を比
較感光体サンプルlとする。
(結晶■)を、合或例2において得られた@8図のX線
回折パターンを有するチタニルテ1・ラクロルフタロシ
アニン(結晶■)に変えた他は、実施例1と同様にして
感光体を得I;。このようにして得られt;感光体を比
較感光体サンプルlとする。
(評価1)
以上のようにして得られたサンプルは、ペーパアナライ
ザEPA−8100(川口電気社製)を用いて、以下の
ような評価を行った。まず、−80μAの条件で5秒間
のコロナ帯電を行い、帯電直後の表面電位Va及び、5
秒間放置後の表面電位Viを求め、続いて表面照度が2
luxとなるような露光を行ない、表面電位を1/2V
iとするのに必要な露光量E,7,表面電位を−600
vから−100Vまで低下させるのに必要な露光量E6
。。7、。。を求めた。又D = 100(Va−Vi
)/Va(%)の式より暗減衰率Dを求めた。結果は表
lに示した。
ザEPA−8100(川口電気社製)を用いて、以下の
ような評価を行った。まず、−80μAの条件で5秒間
のコロナ帯電を行い、帯電直後の表面電位Va及び、5
秒間放置後の表面電位Viを求め、続いて表面照度が2
luxとなるような露光を行ない、表面電位を1/2V
iとするのに必要な露光量E,7,表面電位を−600
vから−100Vまで低下させるのに必要な露光量E6
。。7、。。を求めた。又D = 100(Va−Vi
)/Va(%)の式より暗減衰率Dを求めた。結果は表
lに示した。
(評価2)
得られたサンプルは又、プリンタLP−3010(コ二
力社製)に半導体レーザ光源を装着した改造機を用いて
評価した。未露光部電位v}I1露光部電位vLを求め
、さらに1万回繰返しの後でのV.とvLを求めた。結
果は表2に示した。
力社製)に半導体レーザ光源を装着した改造機を用いて
評価した。未露光部電位v}I1露光部電位vLを求め
、さらに1万回繰返しの後でのV.とvLを求めた。結
果は表2に示した。
表 1
表 2
(実施例3)
アルミニウムドラム上に、塩化ビニルー酢酸ビニルー無
水マレイン酸共重合体「エスレツク MF−lOJ(積
水化学社製)からなる厚さ0.1μmの中間層を形成し
た。一方、合戊例2で得t;第9図のチタニルテトラク
ロルフタロシアニン(結晶■)1部を、ポールミル粉砕
した後、ポリカーボネート樹脂「バンライト L −
1250J 3部、モノクロルベンゼン15部、1.2
−ジクロルエタン35部の液を加えて分散を行った。得
られた分散液に、さらにキャリア輸送物質1の2部を添
加して、先の中間層の上にスプレー塗布法により塗布し
乾燥して、厚さ20μmの感光層を形戊した。
水マレイン酸共重合体「エスレツク MF−lOJ(積
水化学社製)からなる厚さ0.1μmの中間層を形成し
た。一方、合戊例2で得t;第9図のチタニルテトラク
ロルフタロシアニン(結晶■)1部を、ポールミル粉砕
した後、ポリカーボネート樹脂「バンライト L −
1250J 3部、モノクロルベンゼン15部、1.2
−ジクロルエタン35部の液を加えて分散を行った。得
られた分散液に、さらにキャリア輸送物質1の2部を添
加して、先の中間層の上にスプレー塗布法により塗布し
乾燥して、厚さ20μmの感光層を形戊した。
こうして得られた感光体を、帯電極性をプラス極性とし
た他は評価lと同様にして評価した。
た他は評価lと同様にして評価した。
Va −1480 (V)
Vi =1098 (V)
D =25.8 (%)
E I/2 − 1.50 (lux−sec)
E 600/100− 4.21 (lux−sec
)以上の実施例から明らかなように本発明の電子写真感
光体は高感度でかつ帯電性に優れ、また繰返し使用時の
電位安定性に優れていることが判る。
E 600/100− 4.21 (lux−sec
)以上の実施例から明らかなように本発明の電子写真感
光体は高感度でかつ帯電性に優れ、また繰返し使用時の
電位安定性に優れていることが判る。
第1図〜第6図は本発明の感光体の層構戊の具体例を示
した各断面図である。 第7図は合戒例1によって得られる本発明のチタニルテ
トラク口ル7タロシアニン(結晶■)のX線回折図、第
8図は合戊例2におけるアモルファスのチタニルテトラ
クロル7タ口シアニン(結晶■)のX線回折図、第9図
は合戊例2によって得られる本発明のチタニルテトラク
口ルフタ口シアニン(結晶■)のX線回折図である。 l−−−一導電性支持体 2−一−−キャリア発生層 3−一一一キャリア輸送層 4.4 ’.4“−−−一感光層 5−一一中間層
した各断面図である。 第7図は合戒例1によって得られる本発明のチタニルテ
トラク口ル7タロシアニン(結晶■)のX線回折図、第
8図は合戊例2におけるアモルファスのチタニルテトラ
クロル7タ口シアニン(結晶■)のX線回折図、第9図
は合戊例2によって得られる本発明のチタニルテトラク
口ルフタ口シアニン(結晶■)のX線回折図である。 l−−−一導電性支持体 2−一−−キャリア発生層 3−一一一キャリア輸送層 4.4 ’.4“−−−一感光層 5−一一中間層
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)Cu−kα線(波長1.541Å)に対するX線回
折スペクトルにおいて、ブラッグ角2θの6.5゜、1
4.5゜、23.8゜にピークを有する下記一般式(
I )で表されるチタニルフタロシアニン誘導体を含有す
ることを特徴とする電子写真感光体。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、X^1、X^2、X^3、X^4はハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、フェノキシ基、チオア
ルキル基或いはチオフェニル基を表す。また、置換基ど
うしで環を形成してもよい。n、m、l、kは0〜4の
整数を表す。〕 2)一般式( I )におい、X^1、X^2、X^3、
X^4がハロゲン原子である請求項1に記載の電子写真
感光体。 〔但し、k、l、m、nが同時に0であることはない。 〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23237189A JPH0394264A (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23237189A JPH0394264A (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0394264A true JPH0394264A (ja) | 1991-04-19 |
Family
ID=16938176
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23237189A Pending JPH0394264A (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0394264A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0635214A (ja) * | 1992-05-29 | 1994-02-10 | Xerox Corp | オクタ−置換フタロシアニンを含有する赤外光導電体 |
-
1989
- 1989-09-06 JP JP23237189A patent/JPH0394264A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0635214A (ja) * | 1992-05-29 | 1994-02-10 | Xerox Corp | オクタ−置換フタロシアニンを含有する赤外光導電体 |
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