JPH0333298B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、酸素、光などに対して不安定である
点でその利用上トラブルのあるアントシアニン系
色素含有飲料物に関する。 更に詳しくは、本発明は、天然物から分離され
たクロロゲン酸及び/又は合成もしくは天然物か
ら分離されたカフエー酸を有効成分とする退色防
止剤を、アントシアニン系色素含有飲料物中に含
有することを特徴とする飲食物に関する。 例えば、ブドウ果皮色素、ハイビスカス色素、
エルダーベリー色素、ラズベリー色素、シソ色素
その他の天然もしくは合成アントシアニン系色素
は、赤色乃至赤紫色絶調を賦与する色素として、
例えば、飲食物、化粧品、保健・医薬品などの分
野で利用され、とくに飲食物の着色に広く利用さ
れている。 このようなアントシアニン系色素は、酸素、光
などに対して不安定であることは良く知られてお
り、また、水溶液中でPHが低酸性側から中性に近
づくに従つて著るしく不安定となり、退色乃至変
色(本発明においては退色と称する)するトラブ
ルのあることも知られている。更に、アントシア
ニン系色素では、アスコルビン酸の存在下では光
のみならず熱に対しても著るしく不安定で退色し
易いことが知られている。 従来、このようなアントシアニン系色素が有す
る不安定性のトラブルを克服する目的で種々の安
定化成分を配合して安定化しようとする試みや提
案がなされてきたが、充分満足すべき効果が得ら
れないのが実情である。 本発明者等は、このようなアントシアニン系色
素の退色のトラブルを克服できる退色防止剤の開
発について研究を行つてきた。 その結果、天然物から分離されたクロロゲン酸
及び/又は合成もしくは天然物から分離されたカ
フエー酸がアントシアニン系色素の退色に対し
て、優れた効果を発揮することを発見した。更
に、アスコルビン酸の存在下では光のみならず熱
に対しても退色し易いアントシアニン系色素を退
色防止剤に際して、アスコルビン酸の存在下でも
優れた防止効果を発揮することを知つた。又更
に、前述の如きこれら色素の利用される広い分野
で退色防止剤として有用であるが、とくにこれら
色素を含有する飲食物分野において好適に利用で
き、飲食物に不都合な香味変調を生ずることなし
に、優れた退色防止効果を賦与できる優れた防止
剤であることがわかつた。 従つて、本発明の目的はアントシアニン系色素
を含有する飲食物への利用を提供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの目的ならびに
利点は、以下の記載から一層明らかとなるであろ
う。 クロロゲン酸(3−カフエイルキナ酸)は、下
記式 で表わすことができる化合物であつて、たとえば
コーヒー豆にクロロゲン酸カリウムカフエインの
形で含有され、微量にはタバコ葉、サツマイモ、
ナシ葉、茶葉、リンゴ果肉その他広く植物中に分
布する。又、カフエー酸(3,4−ジオキシケイ
皮酸、3,4−ジオキシニツケイ酸は、下記式 で表わすことができる化合物であつて、コーヒー
タンニンの水酸化カリウムケン化物として単離さ
れ、又、1878年Tiemannらにより合成された。
針葉樹皮、タデ科植物、タバコなどに遊離状で存
在するが、クロロゲン酸としてコーヒー豆をはじ
め広く分布する。クロロゲン酸からキナ酸部分を
脱離させて得ることもできる。本発明においては
これらクロロゲン酸及び/又はカフエー酸が利用
され、本発明においては該酸の水溶性塩酸を包含
する呼称である。例えば、カフエー酸ナトリウ
ム、カフエー酸カリウムの如き塩類を例示でき
る。 本発明の退色防止剤に於ては、上述の如き天然
物から分離されたクロロゲン酸及び/又は合成も
しくは天然物から分離されたカフエー酸が有効成
分である。本発明退色防止剤は、これら有効成分
の100%から成つていてもよいし、これら有効成
分と適当な希釈剤もしくは組成物の形態であつて
もよい。このような希釈剤もしくは担体の例とし
ては、アラビアガム、デキストリン、グリコー
ス、シユクロースなどの如き固体希釈剤もしくは
担体、水、エタノール、プロピレングリコール、
グリセリン、界面活性剤、などの如き液体希釈剤
もしくは担体を例示することができる。 本発明の退色防止剤は、任意の剤形で利用して
よく、例えば、粉末状、顆粒状、液状、乳液状、
ペースト状その他適宜の剤形であることができ
る。更に、本発明の退色防止剤は、アントシアニ
ン系色素と配合物の形態であつてもよい。 例えば、アラビアガム、デキストリンなどを添
加して粉末状、顆粒状などの剤形で使用しても良
く、また例えばエタノール、プロピレングリコー
ル、グリセリン、或いはこれらの混合物に溶解し
て液状剤形として使用することもでき、更に例え
ばアラビアガムなどの天然ガム質、或いは界面活
性剤を添加して乳液状剤形として使用しても良
い。 本発明の天然物から分離されたクロロゲン酸及
び/又は合成もしくは天然物から分離されたカフ
エー酸を有効成分とする上記退色防止剤を利用し
て、該退色防止剤をアントシアニン系色素含有飲
食物中に含有することを特徴とする飲食物を提供
することができる。 このような飲食品の例としては、無果汁飲料、
果汁入飲料、乳酸菌飲料、粉末飲料などの如き飲
料類;アイスクリーム、シヤーベツト、氷菓など
の如き冷菓類、;プリン、ゼリー、ババロア、ヨ
ーグルトなどの如きデザート食品類などを例示す
ることができる。 本発明の退色防止剤の添加量は、適宜な退色防
止量を選択できるが、クロロゲン酸及び/又はカ
フエー酸として、例えば、約0.001〜約0.5重量%
程度、更には約0.01〜約0.1重量%程度の範囲を
好ましくは例示できる。 本発明で利用するクロロゲン酸及び/又はカフ
エー酸は市場で入手可能であるが、天然物に由来
するクロロゲン酸及び/又はカフエー酸は、必ら
ずしも純品である必要はなく、例えば下記の如く
して得ることができる。 粉砕したコーヒー生豆に、例えば約0.5乃至約
20倍重量のエタノールもしくは含水エタノールを
添加して、たとえば約60℃乃至約100℃で、たと
えば約1時間乃至約10時間加熱する。冷却後、不
溶性固形分を分離、除去して得られる抽出後に、
塩酸濃度がたとえば約3〜10%になるように塩酸
を添加して、たとえば約50℃〜100℃で、たとえ
ば約30分乃至約5時間加熱撹拌する。次いで濃縮
後、該濃縮溶液をたとえば多孔性重合樹脂で処理
して該樹脂に吸着させ、次いで該樹脂をたとえば
エタノールで溶出処理して、クロロゲン酸及び/
又はカフエー酸を得ることができる。 以下、実施例により、本発明防止剤含有飲食物
の調製及び退色防止効果などについて、更に詳し
く例示する。 実施例 1 コーヒー生豆300gをコーヒーミルにて粉砕し、
この粉砕物に5倍重量の70%エタノール水溶液を
加えて、90℃、2時間撹拌加熱した。冷却後不溶
性固形物を除去して、抽出液1100gを得た。次い
でこれに35%塩酸180gを加えて、抽出液中の塩
酸濃度が約5%になるように調整し、70℃、1時
間撹拌加熱した。冷却後減圧下で300gになるま
で濃縮し、得られた濃縮液に20%水酸化ナトリウ
ムを添加してPH11以上に調整し、次いで塩化メチ
レン600gを加えて充分撹拌混合した。水相を分
離し、これに10%塩酸を加えてPHを6〜7に調整
し、このPH調整液をダイヤイオンHP−20樹脂
500c.c.を充てんしたカラム中に徐々に流した。次
いで樹脂を充分水洗した後95%エタノール300g
を流して樹脂に吸着した物質を溶出させ、得られ
た溶液を減圧濃縮後、乾燥してクロロゲン酸及び
カフエー酸の混合物約12gを得た。 実施例 2〜5 ブドウ果皮色素をPH3の酒石酸ソーダ緩衝液に
て希釈してOD0.54に調整した。次いでこの色素
水溶液に本発明による退色防止剤を添加して、無
色透明の100mlびに入れ、6時間日光照射して色
素残存率を測定した。その結果を次表に示した。
本発明による退色防止剤は、アントシアニン色素
に対して著しい退色防止効果を示すことが分つ
た。
点でその利用上トラブルのあるアントシアニン系
色素含有飲料物に関する。 更に詳しくは、本発明は、天然物から分離され
たクロロゲン酸及び/又は合成もしくは天然物か
ら分離されたカフエー酸を有効成分とする退色防
止剤を、アントシアニン系色素含有飲料物中に含
有することを特徴とする飲食物に関する。 例えば、ブドウ果皮色素、ハイビスカス色素、
エルダーベリー色素、ラズベリー色素、シソ色素
その他の天然もしくは合成アントシアニン系色素
は、赤色乃至赤紫色絶調を賦与する色素として、
例えば、飲食物、化粧品、保健・医薬品などの分
野で利用され、とくに飲食物の着色に広く利用さ
れている。 このようなアントシアニン系色素は、酸素、光
などに対して不安定であることは良く知られてお
り、また、水溶液中でPHが低酸性側から中性に近
づくに従つて著るしく不安定となり、退色乃至変
色(本発明においては退色と称する)するトラブ
ルのあることも知られている。更に、アントシア
ニン系色素では、アスコルビン酸の存在下では光
のみならず熱に対しても著るしく不安定で退色し
易いことが知られている。 従来、このようなアントシアニン系色素が有す
る不安定性のトラブルを克服する目的で種々の安
定化成分を配合して安定化しようとする試みや提
案がなされてきたが、充分満足すべき効果が得ら
れないのが実情である。 本発明者等は、このようなアントシアニン系色
素の退色のトラブルを克服できる退色防止剤の開
発について研究を行つてきた。 その結果、天然物から分離されたクロロゲン酸
及び/又は合成もしくは天然物から分離されたカ
フエー酸がアントシアニン系色素の退色に対し
て、優れた効果を発揮することを発見した。更
に、アスコルビン酸の存在下では光のみならず熱
に対しても退色し易いアントシアニン系色素を退
色防止剤に際して、アスコルビン酸の存在下でも
優れた防止効果を発揮することを知つた。又更
に、前述の如きこれら色素の利用される広い分野
で退色防止剤として有用であるが、とくにこれら
色素を含有する飲食物分野において好適に利用で
き、飲食物に不都合な香味変調を生ずることなし
に、優れた退色防止効果を賦与できる優れた防止
剤であることがわかつた。 従つて、本発明の目的はアントシアニン系色素
を含有する飲食物への利用を提供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの目的ならびに
利点は、以下の記載から一層明らかとなるであろ
う。 クロロゲン酸(3−カフエイルキナ酸)は、下
記式 で表わすことができる化合物であつて、たとえば
コーヒー豆にクロロゲン酸カリウムカフエインの
形で含有され、微量にはタバコ葉、サツマイモ、
ナシ葉、茶葉、リンゴ果肉その他広く植物中に分
布する。又、カフエー酸(3,4−ジオキシケイ
皮酸、3,4−ジオキシニツケイ酸は、下記式 で表わすことができる化合物であつて、コーヒー
タンニンの水酸化カリウムケン化物として単離さ
れ、又、1878年Tiemannらにより合成された。
針葉樹皮、タデ科植物、タバコなどに遊離状で存
在するが、クロロゲン酸としてコーヒー豆をはじ
め広く分布する。クロロゲン酸からキナ酸部分を
脱離させて得ることもできる。本発明においては
これらクロロゲン酸及び/又はカフエー酸が利用
され、本発明においては該酸の水溶性塩酸を包含
する呼称である。例えば、カフエー酸ナトリウ
ム、カフエー酸カリウムの如き塩類を例示でき
る。 本発明の退色防止剤に於ては、上述の如き天然
物から分離されたクロロゲン酸及び/又は合成も
しくは天然物から分離されたカフエー酸が有効成
分である。本発明退色防止剤は、これら有効成分
の100%から成つていてもよいし、これら有効成
分と適当な希釈剤もしくは組成物の形態であつて
もよい。このような希釈剤もしくは担体の例とし
ては、アラビアガム、デキストリン、グリコー
ス、シユクロースなどの如き固体希釈剤もしくは
担体、水、エタノール、プロピレングリコール、
グリセリン、界面活性剤、などの如き液体希釈剤
もしくは担体を例示することができる。 本発明の退色防止剤は、任意の剤形で利用して
よく、例えば、粉末状、顆粒状、液状、乳液状、
ペースト状その他適宜の剤形であることができ
る。更に、本発明の退色防止剤は、アントシアニ
ン系色素と配合物の形態であつてもよい。 例えば、アラビアガム、デキストリンなどを添
加して粉末状、顆粒状などの剤形で使用しても良
く、また例えばエタノール、プロピレングリコー
ル、グリセリン、或いはこれらの混合物に溶解し
て液状剤形として使用することもでき、更に例え
ばアラビアガムなどの天然ガム質、或いは界面活
性剤を添加して乳液状剤形として使用しても良
い。 本発明の天然物から分離されたクロロゲン酸及
び/又は合成もしくは天然物から分離されたカフ
エー酸を有効成分とする上記退色防止剤を利用し
て、該退色防止剤をアントシアニン系色素含有飲
食物中に含有することを特徴とする飲食物を提供
することができる。 このような飲食品の例としては、無果汁飲料、
果汁入飲料、乳酸菌飲料、粉末飲料などの如き飲
料類;アイスクリーム、シヤーベツト、氷菓など
の如き冷菓類、;プリン、ゼリー、ババロア、ヨ
ーグルトなどの如きデザート食品類などを例示す
ることができる。 本発明の退色防止剤の添加量は、適宜な退色防
止量を選択できるが、クロロゲン酸及び/又はカ
フエー酸として、例えば、約0.001〜約0.5重量%
程度、更には約0.01〜約0.1重量%程度の範囲を
好ましくは例示できる。 本発明で利用するクロロゲン酸及び/又はカフ
エー酸は市場で入手可能であるが、天然物に由来
するクロロゲン酸及び/又はカフエー酸は、必ら
ずしも純品である必要はなく、例えば下記の如く
して得ることができる。 粉砕したコーヒー生豆に、例えば約0.5乃至約
20倍重量のエタノールもしくは含水エタノールを
添加して、たとえば約60℃乃至約100℃で、たと
えば約1時間乃至約10時間加熱する。冷却後、不
溶性固形分を分離、除去して得られる抽出後に、
塩酸濃度がたとえば約3〜10%になるように塩酸
を添加して、たとえば約50℃〜100℃で、たとえ
ば約30分乃至約5時間加熱撹拌する。次いで濃縮
後、該濃縮溶液をたとえば多孔性重合樹脂で処理
して該樹脂に吸着させ、次いで該樹脂をたとえば
エタノールで溶出処理して、クロロゲン酸及び/
又はカフエー酸を得ることができる。 以下、実施例により、本発明防止剤含有飲食物
の調製及び退色防止効果などについて、更に詳し
く例示する。 実施例 1 コーヒー生豆300gをコーヒーミルにて粉砕し、
この粉砕物に5倍重量の70%エタノール水溶液を
加えて、90℃、2時間撹拌加熱した。冷却後不溶
性固形物を除去して、抽出液1100gを得た。次い
でこれに35%塩酸180gを加えて、抽出液中の塩
酸濃度が約5%になるように調整し、70℃、1時
間撹拌加熱した。冷却後減圧下で300gになるま
で濃縮し、得られた濃縮液に20%水酸化ナトリウ
ムを添加してPH11以上に調整し、次いで塩化メチ
レン600gを加えて充分撹拌混合した。水相を分
離し、これに10%塩酸を加えてPHを6〜7に調整
し、このPH調整液をダイヤイオンHP−20樹脂
500c.c.を充てんしたカラム中に徐々に流した。次
いで樹脂を充分水洗した後95%エタノール300g
を流して樹脂に吸着した物質を溶出させ、得られ
た溶液を減圧濃縮後、乾燥してクロロゲン酸及び
カフエー酸の混合物約12gを得た。 実施例 2〜5 ブドウ果皮色素をPH3の酒石酸ソーダ緩衝液に
て希釈してOD0.54に調整した。次いでこの色素
水溶液に本発明による退色防止剤を添加して、無
色透明の100mlびに入れ、6時間日光照射して色
素残存率を測定した。その結果を次表に示した。
本発明による退色防止剤は、アントシアニン色素
に対して著しい退色防止効果を示すことが分つ
た。
【表】
実施例 6
エルダベリー色素水溶液(OD350/g)1.0g、
砂糖120g、酒石酸0.2g、クエン酸1.2g、ビタ
ミンC1.0gの混合物に水を加えて1とする。こ
れにカフエー酸0.25g添加して200ml透明びんに
入れ、6時間日光照射して色素残存率を測定した
ところ85%であつた。一方退色防止剤を添加しな
かつた対照品の色素残存率は55%であつた。
砂糖120g、酒石酸0.2g、クエン酸1.2g、ビタ
ミンC1.0gの混合物に水を加えて1とする。こ
れにカフエー酸0.25g添加して200ml透明びんに
入れ、6時間日光照射して色素残存率を測定した
ところ85%であつた。一方退色防止剤を添加しな
かつた対照品の色素残存率は55%であつた。
Claims (1)
- 1 天然物から分離されたクロロゲン酸及び/又
は合成もしくは天然物から分離されたカフエー酸
を有効成分とする退色防止剤を、アントシアニン
系色素含有飲食物中に含有することを特徴とする
飲食物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63264222A JPH01132344A (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | 飲食物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63264222A JPH01132344A (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | 飲食物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56162799A Division JPS5865761A (ja) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | 色素用退色防止剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01132344A JPH01132344A (ja) | 1989-05-24 |
JPH0333298B2 true JPH0333298B2 (ja) | 1991-05-16 |
Family
ID=17400194
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63264222A Granted JPH01132344A (ja) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | 飲食物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01132344A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002233330A (ja) * | 2001-02-08 | 2002-08-20 | Sanei Gen Ffi Inc | 退色抑制剤 |
GB0603660D0 (en) * | 2006-02-23 | 2006-04-05 | Med Eq As | Tea |
CN102835649A (zh) * | 2012-01-18 | 2012-12-26 | 天津天康源生物技术有限公司 | 栀子黄色素护色剂及其制造方法 |
CN105199425A (zh) * | 2015-10-12 | 2015-12-30 | 南京农业大学 | 一种花青素的提取方法 |
-
1988
- 1988-10-21 JP JP63264222A patent/JPH01132344A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01132344A (ja) | 1989-05-24 |
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