JPH03280889A - グリシンの生物学的製造法 - Google Patents
グリシンの生物学的製造法Info
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- JPH03280889A JPH03280889A JP2080696A JP8069690A JPH03280889A JP H03280889 A JPH03280889 A JP H03280889A JP 2080696 A JP2080696 A JP 2080696A JP 8069690 A JP8069690 A JP 8069690A JP H03280889 A JPH03280889 A JP H03280889A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はグリシノニトリルから微生物を用いることによ
りグリシンを製造する方法に関するものである。グリシ
ンは食品添加物、医農薬合成原料として重要なものであ
る。
りグリシンを製造する方法に関するものである。グリシ
ンは食品添加物、医農薬合成原料として重要なものであ
る。
〔従来の技術とその問題点]
グリシンの工業的製造法としては、従来青酸、ホルムア
ルデヒドおよびアンモニアを主原料にしたストレッカー
法によりグリシノニトリルを合成し、続いて苛性アルカ
リを用い加水分解する方法が知られている。この方法に
おいては、反応液の著しい着色、副反応によるイミノジ
酢酸等の副生および大量に生成する塩類の処理等が大き
な問題となり、脱色や副反応物の除去のための精製工程
に高度な技術を必要とする。
ルデヒドおよびアンモニアを主原料にしたストレッカー
法によりグリシノニトリルを合成し、続いて苛性アルカ
リを用い加水分解する方法が知られている。この方法に
おいては、反応液の著しい着色、副反応によるイミノジ
酢酸等の副生および大量に生成する塩類の処理等が大き
な問題となり、脱色や副反応物の除去のための精製工程
に高度な技術を必要とする。
一方、グリシノニトリルの微生物的加水分解によるグリ
シンの製造法として、ブレビバクテリウム(Brevj
bacterium)属やコリネバクテリウム(C。
シンの製造法として、ブレビバクテリウム(Brevj
bacterium)属やコリネバクテリウム(C。
rynebacterius)属の微生物を用いる方法
(特公昭5B−15120号、特開昭61462191
号各公報参照)が知られている。しかしながら、これら
の方法は、グリシンの生成活性が弱く、多量の菌体を用
い、グリシンの蓄積濃度も低いことなどにより、工業的
には実施し難い。
(特公昭5B−15120号、特開昭61462191
号各公報参照)が知られている。しかしながら、これら
の方法は、グリシンの生成活性が弱く、多量の菌体を用
い、グリシンの蓄積濃度も低いことなどにより、工業的
には実施し難い。
本発明者らは、このような従来の製造方法に対し、副生
物の生成がなく、エネルギー的にも、また収率的にも工
業的に有利なグリシンの製造方法の開発を目的として、
グリシノニトリルの加水分解によりグリシンを生成する
活性が高く、且つ生成したグリシンを分解、資化する活
性を持たない微生物の探索と培養および反応条件の研究
を鋭意行った。その結果、ロドコッカス(Rhodoc
occus)属、アルスロバクタ−(Arthroba
cter)属、カセオバクター(Caseobac t
er)属、シュードモナス(Pse−udo+aona
s)属、エンテロバクタ−(En terobac t
er)属、アシネトバクタ−(Acinetobact
er)属、アルカリゲネス(Alcal igenes
)属、コリネバクテリウム(Corynebacter
ium )属およびストレプトマイセス(S trep
tomyces)属に属する微生物にグリシノニトリ
ルからグリシンを生産する高い能力があることを見出し
、本発明を完成した。
物の生成がなく、エネルギー的にも、また収率的にも工
業的に有利なグリシンの製造方法の開発を目的として、
グリシノニトリルの加水分解によりグリシンを生成する
活性が高く、且つ生成したグリシンを分解、資化する活
性を持たない微生物の探索と培養および反応条件の研究
を鋭意行った。その結果、ロドコッカス(Rhodoc
occus)属、アルスロバクタ−(Arthroba
cter)属、カセオバクター(Caseobac t
er)属、シュードモナス(Pse−udo+aona
s)属、エンテロバクタ−(En terobac t
er)属、アシネトバクタ−(Acinetobact
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ium )属およびストレプトマイセス(S trep
tomyces)属に属する微生物にグリシノニトリ
ルからグリシンを生産する高い能力があることを見出し
、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、微生物由来の加水分解酵素の作用
によりグリシノニトリルからグリシンを生成させる方法
において、使用する微生物がロドコッカス(Rhodo
coccus)属、アルスロバクター(Arhroba
cter)属、カセオバクター(Caseobacte
r)属、シュードモナス(Pseudosonas)属
、エンテロバクタ−(Enterobacter)属、
アシネトバクタ−(Acinetobacter)属、
アルカリゲネス(Alcaligenes)属、コリネ
バクテリウム(Corynebacterium)属ま
たはストレプトマイセス(Streptomyces)
iKに属し該ニトリルを加水分解する能力を有するもの
であること、を特徴とするグリシンの生物学的製造法で
ある。
によりグリシノニトリルからグリシンを生成させる方法
において、使用する微生物がロドコッカス(Rhodo
coccus)属、アルスロバクター(Arhroba
cter)属、カセオバクター(Caseobacte
r)属、シュードモナス(Pseudosonas)属
、エンテロバクタ−(Enterobacter)属、
アシネトバクタ−(Acinetobacter)属、
アルカリゲネス(Alcaligenes)属、コリネ
バクテリウム(Corynebacterium)属ま
たはストレプトマイセス(Streptomyces)
iKに属し該ニトリルを加水分解する能力を有するもの
であること、を特徴とするグリシンの生物学的製造法で
ある。
本発明において使用される微生物は、上記の各属に属す
るグリシン生産菌であるが、具体的にはロドコッカスs
p、 5K49(微工研菌寄第11303号)、ロドコ
ッカスsp、 5K70(微工研菌寄第11304号)
、ロドコッカスsp、 5K92(微工研菌寄第113
05号)、ロドコッカスsp、 HRII(微工研菌寄
第11306号)、アルスロバクタ−sp、 Sに10
3(@工研菌寄第11300号)、アルスロバクターs
p、 HRI(微工研菌寄第11301号)、アルスロ
バクタ−sp、 HR4(微工研菌寄第11302号)
、カセオバクタ−sp、 BC4(@工研菌寄第112
60号)、シュードモナスsp、 5KIO(微工研菌
寄第11307号)、シュードモナスsp、 5KII
(微工研菌寄第11308号)、シュードモナスsp、
5K13(微工研菌寄第11309号)、シュードモ
ナスsp、 Sに31(微工研菌寄第11310号)、
シュードモナスsp。
るグリシン生産菌であるが、具体的にはロドコッカスs
p、 5K49(微工研菌寄第11303号)、ロドコ
ッカスsp、 5K70(微工研菌寄第11304号)
、ロドコッカスsp、 5K92(微工研菌寄第113
05号)、ロドコッカスsp、 HRII(微工研菌寄
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p、 HRI(微工研菌寄第11301号)、アルスロ
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、カセオバクタ−sp、 BC4(@工研菌寄第112
60号)、シュードモナスsp、 5KIO(微工研菌
寄第11307号)、シュードモナスsp、 5KII
(微工研菌寄第11308号)、シュードモナスsp、
5K13(微工研菌寄第11309号)、シュードモ
ナスsp、 Sに31(微工研菌寄第11310号)、
シュードモナスsp。
5K87 (微工研菌寄第11311号)、エンテロバ
クタsp、 5K12(微工研菌寄第11299号)、
アシネトバクタ−sp、 BC9−2(微工研菌寄第1
1262号)、アルカリゲネスsp、 BCl2−2(
微工研菌寄第11276号)、コリネバクテリウムニト
リロフィラス(ATCC21419)およびストレプト
マイセスグリセウス(IPo 3355)あるいはこれ
らの変異株を挙げることができる。
クタsp、 5K12(微工研菌寄第11299号)、
アシネトバクタ−sp、 BC9−2(微工研菌寄第1
1262号)、アルカリゲネスsp、 BCl2−2(
微工研菌寄第11276号)、コリネバクテリウムニト
リロフィラス(ATCC21419)およびストレプト
マイセスグリセウス(IPo 3355)あるいはこれ
らの変異株を挙げることができる。
これらの微生物のうち、コリネバクテリウムニトリロフ
ィラス(ATCC21419)およびストレプトマイセ
ス グリセウス(IFO3355)以外は、本発明者ら
により自然界から新たに分離されたものであり、それぞ
れ上記寄託番号にて工業技術院微生物工業技術研究所に
寄託されており、これらの微生物の菌学的性質は以下の
とおりである。
ィラス(ATCC21419)およびストレプトマイセ
ス グリセウス(IFO3355)以外は、本発明者ら
により自然界から新たに分離されたものであり、それぞ
れ上記寄託番号にて工業技術院微生物工業技術研究所に
寄託されており、これらの微生物の菌学的性質は以下の
とおりである。
5K49および5K70菌株
K49
K70
形
態
多形性桿菌
多形性桿菌
ダラム染色性
+
+
芽
胞
運
動
性
オキシダーゼ
カタラーゼ
十
十
rod−coccus cycle
集落の周辺の伸長
認めず
認めず
嫌気下での成育
ガラクトース
十
十
キ
ノ
ン
系
MK−8(H2)
MK−8(Hz)
形 態
ダラム染色性
芽 胞
運 動 性
鞭毛
オキシダーゼ
カタラーゼ
F
光沢あり
半透明
淡黄白色
桿菌
十
極毛
+
十
光沢あり
半透明
白色
桿菌
+
極毛
+
+
肉汁寒天斜面培養
における生育状態
K87
発育中程度
表面粗
光沢あり
半透明
濃茶白色
形 態
ダラム染色性
芽 胞
運 動 性
鞭 毛
オキシダーゼ
カタラーゼ
F
桿
極
5に12iI株
K12
形 態
ダラム染色性
芽 胞
運 動 性
オキシダーゼ
カタラーゼ
F
グルコースからのガスの産生
インドール産生
桿菌
メチルレッド
−P
クエン酸塩利用
硫化水素産生
尿素分解
フェニルアラニン脱アミノ
リジン脱炭酸
アルギニンジヒドロラーゼ
オルニチン脱炭酸
BC9−2およびBCl2−2菌株
C9−2
C16−2
形 態
ダラム染色性
芽 胞
運 動 性
鞭毛
オキシダーゼ
カタラーゼ
○F
桿菌
桿菌
+
周毛
+
十
アルカリ化
3−ケトラクトース NT
の産生
キノン系 NT Q−8
NT: 試験せず
以上の菌学的性質をバーシーズ・マニュアルオプ シス
テマティック バクテリオロジー(Bergey’s
Manual of 5yste+l1atic Ba
cteriology。
テマティック バクテリオロジー(Bergey’s
Manual of 5yste+l1atic Ba
cteriology。
1986)に従って分類し、5K49.5K705K9
2およびHRI 1株はロドコッカス(Rhodoco
ccus) Jii、5K103、HRIおよびHR4
株はアルスロバクタ−(Arthrobacter)属
、8G4株はカセオバクター(Caseobacter
)属、5KIO,5X11.5X13.5K31および
5K87株はシュードモナス(Pseudomonas
)属、5K12株はエンテロバクタ−(Enterob
acter)属、BC9−2株はアシネトバクタ−(A
cinetobacter)およびBCl2−2株はア
ルカリゲネス(Alcaligenes )属に属する
細菌とそれぞれ同定した。
2およびHRI 1株はロドコッカス(Rhodoco
ccus) Jii、5K103、HRIおよびHR4
株はアルスロバクタ−(Arthrobacter)属
、8G4株はカセオバクター(Caseobacter
)属、5KIO,5X11.5X13.5K31および
5K87株はシュードモナス(Pseudomonas
)属、5K12株はエンテロバクタ−(Enterob
acter)属、BC9−2株はアシネトバクタ−(A
cinetobacter)およびBCl2−2株はア
ルカリゲネス(Alcaligenes )属に属する
細菌とそれぞれ同定した。
本発明に使用される微生物の培養には、ニトリル化合物
、またはアミド化合物等の酵素誘導物質、通常資化しう
る炭素源、窒素源および微生物の生育に必要な無機栄養
素を含有する培地が用いられる。培養は好気的条件下で
pH4〜10、温度20〜50°Cで、それぞれの微生
物に適した範囲に制御しつつ行えばよい。
、またはアミド化合物等の酵素誘導物質、通常資化しう
る炭素源、窒素源および微生物の生育に必要な無機栄養
素を含有する培地が用いられる。培養は好気的条件下で
pH4〜10、温度20〜50°Cで、それぞれの微生
物に適した範囲に制御しつつ行えばよい。
加水分解反応は、上記により微生物を培養し、その培養
液、培養液から分離した面体または菌体処理物(菌体破
砕物、抽出酵素)または常法により固定化した菌体ある
いは酵素をを水、緩衝液または生理食塩水に懸濁し、こ
れにグリシノニトリルを共存させればよい。
液、培養液から分離した面体または菌体処理物(菌体破
砕物、抽出酵素)または常法により固定化した菌体ある
いは酵素をを水、緩衝液または生理食塩水に懸濁し、こ
れにグリシノニトリルを共存させればよい。
グリシノニトリルに前記菌体等を作用させる条件として
は、菌体等を乾燥菌体換算0.01〜10重量%、グリ
シノニトリル0.1〜20重量%を含む水性懸濁液を温
度氷点〜60℃、好ましくは10〜40℃、pl(5〜
11、好ましくは6〜10で、0.5〜50時間反応さ
せればよい。
は、菌体等を乾燥菌体換算0.01〜10重量%、グリ
シノニトリル0.1〜20重量%を含む水性懸濁液を温
度氷点〜60℃、好ましくは10〜40℃、pl(5〜
11、好ましくは6〜10で、0.5〜50時間反応さ
せればよい。
かくして、グリシノニトリルは、はぼ100%のモル収
率でグリシンとアンモニアに転換され、グリシンアンモ
ニウム塩の高濃度水溶液として生成蓄積させることがで
きる。グリシンアンモニウムを含有した反応液からのグ
リシンの単離は濃縮、イオン交換、抽出、晶析などの公
知の方法を利用することにより目的物であるグリシンを
取得できる。
率でグリシンとアンモニアに転換され、グリシンアンモ
ニウム塩の高濃度水溶液として生成蓄積させることがで
きる。グリシンアンモニウムを含有した反応液からのグ
リシンの単離は濃縮、イオン交換、抽出、晶析などの公
知の方法を利用することにより目的物であるグリシンを
取得できる。
本発明は、グリシノニトリルの加水分解活性を有する微
生物を用いることを特徴とし、グリシノニトリルからグ
リシンを生成せしめるものであり、反応活性およびグリ
シンへの選択性が高い上に、グリシンの蓄積濃度が極め
て高く、工業的に十分満足し得るグリシンの製造方法を
提供するものである。
生物を用いることを特徴とし、グリシノニトリルからグ
リシンを生成せしめるものであり、反応活性およびグリ
シンへの選択性が高い上に、グリシンの蓄積濃度が極め
て高く、工業的に十分満足し得るグリシンの製造方法を
提供するものである。
以下の例により本発明を具体的に説明するが、本発明は
これらの例のみに限定されるものではない。
これらの例のみに限定されるものではない。
実施例1
(1)培養
表−1に示す各微生物を下記のプレート培地に接種し、
培養した。
培養した。
培地
グリセロール
2−クロロプロピオニトリル
酵母エキス
に、HPO。
agSOa
MgC1゜
aC1z
MnSOm ’ 4HxO
FeCIs ’ IHzO
nSO4
寒天
R
培養
30’C/3日間
(2) グリシノニトリルの加水分解各プレートより
菌体を一定量採取し、各々0.05Mリン酸緩衝液(p
)l 7.7)で洗浄した後、遠心分離して菌体を集め
、1dの上記リン酸緩衝液に懸濁した0次に、200m
Mグリシノニトリルを含む0.055g/j! 0.5d#2 0.2g#7 3 g/j! 0.3g/j! 0.2g/f 40■/! 4■/1 0.7 ■/2 0.1■/1 1 B g/I! 7.2 Mリン酸緩衝液(pH7,7) 0.5dに上記菌体懸
濁液を0.5d添加して30°Cで48時間反応させた
1反応終了後、それぞれの反応液を遠心分離して菌体を
除去した後、上清液を液体クロマトグラフィーにて分析
し反応液中のグリシンを測定した。結果を表−1に示し
た。
菌体を一定量採取し、各々0.05Mリン酸緩衝液(p
)l 7.7)で洗浄した後、遠心分離して菌体を集め
、1dの上記リン酸緩衝液に懸濁した0次に、200m
Mグリシノニトリルを含む0.055g/j! 0.5d#2 0.2g#7 3 g/j! 0.3g/j! 0.2g/f 40■/! 4■/1 0.7 ■/2 0.1■/1 1 B g/I! 7.2 Mリン酸緩衝液(pH7,7) 0.5dに上記菌体懸
濁液を0.5d添加して30°Cで48時間反応させた
1反応終了後、それぞれの反応液を遠心分離して菌体を
除去した後、上清液を液体クロマトグラフィーにて分析
し反応液中のグリシンを測定した。結果を表−1に示し
た。
表−1
車生成グリシン量
+
70、1−0.5 g/l!
++
二0.5〜1.0g/7!
+++:1.0〜3.0g/l
実施例2
(1ン 培1−1
0ドコツカスSρ。
した。
培地
プロピオニトリル
グルコース
酵母エキス
Mg50g・7H20
KH,PO。
5H92株を下記の条件で培養
10d/1
10g/A
5g/1
0.5g/1
0、8 g / 1
に2HP0. 2.5
g / ff1pH7,5 培養 30°C/3日間 (2)グリシノニトリルの加水分解 培養終了後、得られた培養液から遠心分離によって菌体
を集め、0.05Mリン酸緩衝液(pH7,7)で洗浄
した後、乾燥重量として0.8重量%となるように前記
緩衝液に懸濁した。この菌体懸濁液60戚にグリシノニ
トリル1.7gを添加し、40°CでpHを7.9〜8
,1に制御しながら反応を行ったところ、反応開始6時
間でグリシノニトリルはほぼ完全に加水分解し、モル収
率はぼ100%でグリシンが生成していた。さらに、こ
の時点で1.7gのグリシノニトリルを添加して反応を
継続したところ、反応開始後13時間で90 g /
IV、のグリシンが生成した。
g / ff1pH7,5 培養 30°C/3日間 (2)グリシノニトリルの加水分解 培養終了後、得られた培養液から遠心分離によって菌体
を集め、0.05Mリン酸緩衝液(pH7,7)で洗浄
した後、乾燥重量として0.8重量%となるように前記
緩衝液に懸濁した。この菌体懸濁液60戚にグリシノニ
トリル1.7gを添加し、40°CでpHを7.9〜8
,1に制御しながら反応を行ったところ、反応開始6時
間でグリシノニトリルはほぼ完全に加水分解し、モル収
率はぼ100%でグリシンが生成していた。さらに、こ
の時点で1.7gのグリシノニトリルを添加して反応を
継続したところ、反応開始後13時間で90 g /
IV、のグリシンが生成した。
反応はまだ進行するようであったので、さらに、344
gのグリシノニトリルを反応開始後13時間目に添加し
て反応を継続したところ、反応開始後30時間で148
g / fのグリシンが生成、蓄積した。
gのグリシノニトリルを反応開始後13時間目に添加し
て反応を継続したところ、反応開始後30時間で148
g / fのグリシンが生成、蓄積した。
グリシンの収率はほぼ100%であり、副生物としての
グリシンアミドはほとんど生成しなかった。
グリシンアミドはほとんど生成しなかった。
実施例3
実施例2と同様の方法で培養したロドコッカスsp、
5H92株の培養液から遠心分離によって菌体を集め、
0.05Mリン酸緩衝K1.(pH7,7)で洗浄した
ものを活性菌体液として反応に供した。すなわち、乾燥
菌体量として0.8重量%の活性菌体および12.0重
量%のグリシノニトリルを含む0.05Mリン酸緩衝液
(pH8,0)を調製し、40°CにてpHを7.9〜
8、1に制御しつつ42時間反応させたところ、168
g / lのグリシンを生成、蓄積した。なお、未反応
のグリシノニトリルおよびグリシンアミドの副生はほと
んど認められず、反応はほぼ定量的に進行し完結してい
た。
5H92株の培養液から遠心分離によって菌体を集め、
0.05Mリン酸緩衝K1.(pH7,7)で洗浄した
ものを活性菌体液として反応に供した。すなわち、乾燥
菌体量として0.8重量%の活性菌体および12.0重
量%のグリシノニトリルを含む0.05Mリン酸緩衝液
(pH8,0)を調製し、40°CにてpHを7.9〜
8、1に制御しつつ42時間反応させたところ、168
g / lのグリシンを生成、蓄積した。なお、未反応
のグリシノニトリルおよびグリシンアミドの副生はほと
んど認められず、反応はほぼ定量的に進行し完結してい
た。
Claims (1)
- 微生物由来の加水分解酵素の作用によりグリシノニトリ
ルからグリシンを生成させる方法において、使用する微
生物がロドコッカス(Rhodococcus)属、ア
ルスロバクター(Arthrobacter)属、カセ
オバクター(Caseobacter)属、シュードモ
ナス(Pse−udomonas)属、エンテロバクタ
ー(Enterobacter)属、アシネトバクター
(Acinetobacter)属、アルカリゲネス(
Alcaligenes)属、コリネバクテリウム(C
orynebacterium)属またはストレプトマ
イセス(Streptomyces)属に属し該ニトリ
ルを加水分解する能力を有するものであること、を特徴
とするグリシンの生物学的製造法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2080696A JPH03280889A (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | グリシンの生物学的製造法 |
EP19910302801 EP0450885A3 (en) | 1990-03-30 | 1991-03-28 | Biological process for preparing glycine |
US07/677,176 US5238827A (en) | 1990-03-30 | 1991-03-29 | Process for preparing glycine from glycinonitrile |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2080696A JPH03280889A (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | グリシンの生物学的製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03280889A true JPH03280889A (ja) | 1991-12-11 |
Family
ID=13725495
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2080696A Pending JPH03280889A (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | グリシンの生物学的製造法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5238827A (ja) |
EP (1) | EP0450885A3 (ja) |
JP (1) | JPH03280889A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001211892A (ja) * | 2000-02-03 | 2001-08-07 | Asahi Kasei Corp | グリシンの微生物学的製造法 |
JP2001258586A (ja) * | 2000-03-24 | 2001-09-25 | Asahi Kasei Corp | アンモニアの反応分離を利用したグリシンの微生物学的製造方法 |
JP2001269190A (ja) * | 2000-03-29 | 2001-10-02 | Asahi Kasei Corp | グリシンの着色を防止した微生物学的製造方法 |
JP2001275692A (ja) * | 2000-03-29 | 2001-10-09 | Asahi Kasei Corp | グリシンの着色を防止した微生物学的製造法 |
JP2001299378A (ja) * | 2000-04-24 | 2001-10-30 | Asahi Kasei Corp | グリシンの着色を防止した微生物学的な製造方法 |
JP2001299377A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-10-30 | Asahi Kasei Corp | グリシンの微生物学的な製造法 |
JP2001340096A (ja) * | 2000-06-01 | 2001-12-11 | Asahi Kasei Corp | グリシンの微生物学的な製造方法 |
JP2001340097A (ja) * | 2000-06-01 | 2001-12-11 | Asahi Kasei Corp | グリシンを微生物学的に製造する方法 |
JP4651258B2 (ja) * | 1999-12-27 | 2011-03-16 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | グリシンの製造方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002008439A1 (fr) * | 2000-07-21 | 2002-01-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Procede d'elaboration d'acides 2-amino |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2245585B1 (ja) * | 1973-09-19 | 1976-05-14 | Anvar | |
JPS61162191A (ja) * | 1985-01-11 | 1986-07-22 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 微生物による有機酸類の製造法 |
-
1990
- 1990-03-30 JP JP2080696A patent/JPH03280889A/ja active Pending
-
1991
- 1991-03-28 EP EP19910302801 patent/EP0450885A3/en not_active Ceased
- 1991-03-29 US US07/677,176 patent/US5238827A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4651258B2 (ja) * | 1999-12-27 | 2011-03-16 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | グリシンの製造方法 |
JP2001211892A (ja) * | 2000-02-03 | 2001-08-07 | Asahi Kasei Corp | グリシンの微生物学的製造法 |
JP4560164B2 (ja) * | 2000-02-03 | 2010-10-13 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | グリシンの微生物学的製造法 |
JP4497638B2 (ja) * | 2000-03-24 | 2010-07-07 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | アンモニアの反応分離を利用したグリシンの微生物学的製造方法 |
JP2001258586A (ja) * | 2000-03-24 | 2001-09-25 | Asahi Kasei Corp | アンモニアの反応分離を利用したグリシンの微生物学的製造方法 |
JP2001275692A (ja) * | 2000-03-29 | 2001-10-09 | Asahi Kasei Corp | グリシンの着色を防止した微生物学的製造法 |
JP4544685B2 (ja) * | 2000-03-29 | 2010-09-15 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | グリシンの着色を防止した微生物学的製造法 |
JP4596593B2 (ja) * | 2000-03-29 | 2010-12-08 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | グリシンの着色を防止した微生物学的製造方法 |
JP2001269190A (ja) * | 2000-03-29 | 2001-10-02 | Asahi Kasei Corp | グリシンの着色を防止した微生物学的製造方法 |
JP2001299378A (ja) * | 2000-04-24 | 2001-10-30 | Asahi Kasei Corp | グリシンの着色を防止した微生物学的な製造方法 |
JP2001299377A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-10-30 | Asahi Kasei Corp | グリシンの微生物学的な製造法 |
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JP2001340096A (ja) * | 2000-06-01 | 2001-12-11 | Asahi Kasei Corp | グリシンの微生物学的な製造方法 |
JP2001340097A (ja) * | 2000-06-01 | 2001-12-11 | Asahi Kasei Corp | グリシンを微生物学的に製造する方法 |
JP4497659B2 (ja) * | 2000-06-01 | 2010-07-07 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | グリシンを微生物学的に製造する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0450885A3 (en) | 1992-01-29 |
US5238827A (en) | 1993-08-24 |
EP0450885A2 (en) | 1991-10-09 |
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