JPH0353889A - 4‐ハロ‐3‐ヒドロキシブチロニトリルの製造法 - Google Patents
4‐ハロ‐3‐ヒドロキシブチロニトリルの製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、4−ハロ−3−ヒドロキシブチロニトリルの
製造法に関する。さらに詳しくは、微生物由来の脱ハロ
ゲン化酵素の41用により、シアン化アルカリの存在下
に1.3−ジハロ−2−プロパノールから生化学的に4
−ハロ−3−ヒドロキシブチロニトリルを製造する方法
に関する。
製造法に関する。さらに詳しくは、微生物由来の脱ハロ
ゲン化酵素の41用により、シアン化アルカリの存在下
に1.3−ジハロ−2−プロパノールから生化学的に4
−ハロ−3−ヒドロキシブチロニトリルを製造する方法
に関する。
4−ハロ−3−ヒドロキシブチロニトリルは、2種の異
なる官能基をもつ化合物であることから、種々の医薬品
や生理活性物質の合成原料として有用な物質であり、特
にL−カルニチンの合或原料として有用であることが知
られている(特開昭57−165352号公報参照)。
なる官能基をもつ化合物であることから、種々の医薬品
や生理活性物質の合成原料として有用な物質であり、特
にL−カルニチンの合或原料として有用であることが知
られている(特開昭57−165352号公報参照)。
(従来技術と問題点)
従来、4−ハロ−3−ヒドロキシブチロニトリルを製造
する方法としては、下記のような(1)〜(3)の方法
が知られている。
する方法としては、下記のような(1)〜(3)の方法
が知られている。
(]) 1 . 3−ジクロロ−2−プロパノールを水
溶液中シアン化アルカリと共に加温反応させる方法(特
公昭36−21718号公報参照)。
溶液中シアン化アルカリと共に加温反応させる方法(特
公昭36−21718号公報参照)。
(2) 3−クロロ−1,2−プロパンジオールに塩化
トシルを作用させて1位のアルコールをトシル化したの
ち、シアン化アルカリと反応させる方法(特開昭57−
165352号公報参照)。
トシルを作用させて1位のアルコールをトシル化したの
ち、シアン化アルカリと反応させる方法(特開昭57−
165352号公報参照)。
(3)エピクロルヒドリンと青酸とを触媒量のシアン化
カリウムの存在下に反応させる方法(F.ビノン(Bi
non) ら、ハイルテン・デス・ソシェテス・デス
・シくケス・ヘルジェス(Bull. Soc. Ch
im.Belges), Vol 72, 166−1
77(1963)参照〕。
カリウムの存在下に反応させる方法(F.ビノン(Bi
non) ら、ハイルテン・デス・ソシェテス・デス
・シくケス・ヘルジェス(Bull. Soc. Ch
im.Belges), Vol 72, 166−1
77(1963)参照〕。
しかし、(1)の方法では収率が約40%と低いこと、
(2)の方法では二つの工程からなり反応が煩雑である
上に、総合収率も約45%と低いこと、(3)の方法で
は操作、取扱い上危険な青酸を使用すること、副生物の
生威防止のための反応条件のコントロールが困難である
こと、などの問題点を有し、工業的実施に有利な方法と
は云い難い。さらに(1)〜(3)の方法はいずれも化
学的製造法であり、プロキラルまたはラセξ体原料から
では光学活性体を得ることはできない。
(2)の方法では二つの工程からなり反応が煩雑である
上に、総合収率も約45%と低いこと、(3)の方法で
は操作、取扱い上危険な青酸を使用すること、副生物の
生威防止のための反応条件のコントロールが困難である
こと、などの問題点を有し、工業的実施に有利な方法と
は云い難い。さらに(1)〜(3)の方法はいずれも化
学的製造法であり、プロキラルまたはラセξ体原料から
では光学活性体を得ることはできない。
(発明の概要)
そこで本発明者らは、4−ハロ−3−ヒド口キシブチロ
ニトリルの有用性、特に光学活性体が種々の医薬晶合威
の中間体として有用なる点に着目し、4−ハロ−3−ヒ
ドロキシプチ口ニトリルの製造法について鋭意検討を重
ねた。その結果、微生物の酵素作用を利用する新規な製
造法を見出した。ずな3 シアン化アルカリの存在下に微生物由来の脱ハロゲン化
酵素の作用により4−ハロ−3−ヒトロキソブヂロニト
リルに転化させ、これを採取することを特徴とずる4−
ハロ−3−ヒトロキシブチロニトリルの製造法、である
。
ニトリルの有用性、特に光学活性体が種々の医薬晶合威
の中間体として有用なる点に着目し、4−ハロ−3−ヒ
ドロキシプチ口ニトリルの製造法について鋭意検討を重
ねた。その結果、微生物の酵素作用を利用する新規な製
造法を見出した。ずな3 シアン化アルカリの存在下に微生物由来の脱ハロゲン化
酵素の作用により4−ハロ−3−ヒトロキソブヂロニト
リルに転化させ、これを採取することを特徴とずる4−
ハロ−3−ヒトロキシブチロニトリルの製造法、である
。
一般に、ハロゲン基を水酸基に変換する酵素は脱ハロゲ
ン化酵素として知られているが〔酵素ハンドブンク,6
27頁(朝倉書店)、T.横田ら.アグリ力ルチュラル
・アンド・ハイオロジカル・ケ旦ストリー(Agric
.旧o1.Chem.)Voi.50.453460(
1986)参照) 、1.3−ジハロ−2−プロパノー
ルを基質として3−ハロ−1,2−プロパンジオールに
変換する反応は従来全く知られておらず、本発明者らに
より初めて見出され、先に特許出願した(特願平1−1
00173号明細書参照)。しかしながら、さらに驚く
べきことに本酵素をシアン化アルカリの存在下に1.3
−ジハロ−2−プロパノールに作用させるとハロゲン基
が水酸基でなく、二トリル基で変換されることを新たに
見出し、本発明に至ったの4 である。本発明の方法によれば、常温、中性付近のpn
で極めて効率よく反応が行えるので、化学的方法に比し
有利であり、また、特に光学活性の4ハロー3−ヒドロ
キシブチロニトリルを安価なプロキラル化合物1.3−
ジハロ−2−プロパノールから理論的には10ozの収
率で製造することが初めて可能となった。
ン化酵素として知られているが〔酵素ハンドブンク,6
27頁(朝倉書店)、T.横田ら.アグリ力ルチュラル
・アンド・ハイオロジカル・ケ旦ストリー(Agric
.旧o1.Chem.)Voi.50.453460(
1986)参照) 、1.3−ジハロ−2−プロパノー
ルを基質として3−ハロ−1,2−プロパンジオールに
変換する反応は従来全く知られておらず、本発明者らに
より初めて見出され、先に特許出願した(特願平1−1
00173号明細書参照)。しかしながら、さらに驚く
べきことに本酵素をシアン化アルカリの存在下に1.3
−ジハロ−2−プロパノールに作用させるとハロゲン基
が水酸基でなく、二トリル基で変換されることを新たに
見出し、本発明に至ったの4 である。本発明の方法によれば、常温、中性付近のpn
で極めて効率よく反応が行えるので、化学的方法に比し
有利であり、また、特に光学活性の4ハロー3−ヒドロ
キシブチロニトリルを安価なプロキラル化合物1.3−
ジハロ−2−プロパノールから理論的には10ozの収
率で製造することが初めて可能となった。
(発明の具体的説明)
本発明でいう脱ハロゲン化酵素とは1,3−ジハロ2−
プロパノールのハロゲン原子一個を最終的にニトリル基
に転換し得る酵素である。具体的には、例えば、本発明
者らにより新たに分離、見出されたコリネハクテリウム
属に属する微生物、N−653ならびにN−1074株
、およびミクロバクテリウl.属に属する微生物、N−
4701株等の産生ずる酵素を挙げることができる。こ
れらの微生物番よ、工業妓術院微生物工業技術研究所(
微工研)に、それぞれ微工研菌寄第10390号(コリ
ネバクテリウAsp.N−653) 、t散工研菌富第
1039]−冒(コリ不ハクテリウムsp. Nl07
4)および微工研菌寄第106745(鎚クロハクテリ
ウムsp. N−4701)として寄託されており、そ
の菌学的性質は以下に示す通りである。
プロパノールのハロゲン原子一個を最終的にニトリル基
に転換し得る酵素である。具体的には、例えば、本発明
者らにより新たに分離、見出されたコリネハクテリウム
属に属する微生物、N−653ならびにN−1074株
、およびミクロバクテリウl.属に属する微生物、N−
4701株等の産生ずる酵素を挙げることができる。こ
れらの微生物番よ、工業妓術院微生物工業技術研究所(
微工研)に、それぞれ微工研菌寄第10390号(コリ
ネバクテリウAsp.N−653) 、t散工研菌富第
1039]−冒(コリ不ハクテリウムsp. Nl07
4)および微工研菌寄第106745(鎚クロハクテリ
ウムsp. N−4701)として寄託されており、そ
の菌学的性質は以下に示す通りである。
鼾土顆一
形 態 多形性桿菌集落の周辺細胞
伸長せずダラム染色性
十 抗 酸 性 芽 胞 認めず 運 動 性
十オキシダーゼ カタラーゼ + OF O嫌気下での生育 全細胞の塩酸加水分解物中の m e’ s o−ジアミノピメリン酸の存在細胞壁の
ジアミノ酸 ジアミノ酪酸グリコリル試験
−(アセチノレ型)デンプン分解 ゼラチン液化 1一セルロースの分
解 尿素分解 スキムミルク培地中での 耐熱性 63゜C 30分間 72゜C 15分間 N−1074 形 態 多形性桿菌集落の周辺細
胞 伸長せずダラム染色性
十 抗 酸 性 芽 胞 認めず
運 動 性
十オキシダーゼ カタラーゼ + 〇F O嫌気下での生育 全細胞の塩酸加水分解物中の meso−ジア≧ノビメリン酸の存在 細胞壁のジアミノ酸 ジアξノ酪酸7 グリコリル試験 デンプン分解 ゼラチン液化 セルロースの分解 尿素分解 スキムミルク培地中での 耐熱性 63゜C 30分間 72゜C 15分間 N−47社 形 態 集落の周辺細胞 ダラム染色性 芽 胞 運 動 性 鞭毛 集落の色 オキシダーゼ カタラーゼ OF (アセチル型) 多形性桿菌 伸長せず + 認めず + 極〜側毛 黄橙色 」一 十 O 8 嫌気下での生育 全細胞の加水分解物中の meso−ジアミノピメリン酸の存在 細胞壁のジアミノ酸 リジン グリコリル試験 +(グリコリル型)デンプン
分解 十 ゼラチン液化 硝酸塩還元 アルギニン利用 十 硫化水素産生 尿素分解 スキムミルク培地中での 耐熱性 60゜C 30分間 酸の産生 イヌリン + グリセロ−ル グルコ−ス + シュ−クロース 1 トレハロ−ス + ラフィノ−ス + 以上の菌学的性質をバージェーズ・マニュアル・オブ・
システマティック・バタテリオロジーVol. 2(l
986) (Bergy’s Manual of
SystematicBacteriology V
ol.2 (1986) )に従って検索すると、
N−653ならびにN−1074株はコリネバクテリウ
ム属およびN−4701株はごクロバクテリウム属にそ
れぞれ属する細菌と同定された。
伸長せずダラム染色性
十 抗 酸 性 芽 胞 認めず 運 動 性
十オキシダーゼ カタラーゼ + OF O嫌気下での生育 全細胞の塩酸加水分解物中の m e’ s o−ジアミノピメリン酸の存在細胞壁の
ジアミノ酸 ジアミノ酪酸グリコリル試験
−(アセチノレ型)デンプン分解 ゼラチン液化 1一セルロースの分
解 尿素分解 スキムミルク培地中での 耐熱性 63゜C 30分間 72゜C 15分間 N−1074 形 態 多形性桿菌集落の周辺細
胞 伸長せずダラム染色性
十 抗 酸 性 芽 胞 認めず
運 動 性
十オキシダーゼ カタラーゼ + 〇F O嫌気下での生育 全細胞の塩酸加水分解物中の meso−ジア≧ノビメリン酸の存在 細胞壁のジアミノ酸 ジアξノ酪酸7 グリコリル試験 デンプン分解 ゼラチン液化 セルロースの分解 尿素分解 スキムミルク培地中での 耐熱性 63゜C 30分間 72゜C 15分間 N−47社 形 態 集落の周辺細胞 ダラム染色性 芽 胞 運 動 性 鞭毛 集落の色 オキシダーゼ カタラーゼ OF (アセチル型) 多形性桿菌 伸長せず + 認めず + 極〜側毛 黄橙色 」一 十 O 8 嫌気下での生育 全細胞の加水分解物中の meso−ジアミノピメリン酸の存在 細胞壁のジアミノ酸 リジン グリコリル試験 +(グリコリル型)デンプン
分解 十 ゼラチン液化 硝酸塩還元 アルギニン利用 十 硫化水素産生 尿素分解 スキムミルク培地中での 耐熱性 60゜C 30分間 酸の産生 イヌリン + グリセロ−ル グルコ−ス + シュ−クロース 1 トレハロ−ス + ラフィノ−ス + 以上の菌学的性質をバージェーズ・マニュアル・オブ・
システマティック・バタテリオロジーVol. 2(l
986) (Bergy’s Manual of
SystematicBacteriology V
ol.2 (1986) )に従って検索すると、
N−653ならびにN−1074株はコリネバクテリウ
ム属およびN−4701株はごクロバクテリウム属にそ
れぞれ属する細菌と同定された。
上記微生物を培養するための培地組威としては通常これ
らの微生物が生育しうるものであれば何でも使用できる
。例えば、炭素源としてグルコース、フラクトース、シ
ュークロース、マルトース等のF類、酢酸、クエン酸等
の有機酸類、エタノール、グリセロール等のアルコール
類など、窒素源としてペプトン、肉エキス、酵母エキス
、蛋白質加水分解物、アミノ酸等の一般天然窒素源の他
に各種無機、有機酸アンモニウム塩等が使用でき、この
他無機塩、微量金属塩、ビタごン等が必要に応して適宜
使用される。この際高い酵素活性を誘導させるために、
1,3−ジクロロ−2−プロパノール、3−クロロ−1
,2−プロパンジオール等を培地に添加ずることも有用
である。
らの微生物が生育しうるものであれば何でも使用できる
。例えば、炭素源としてグルコース、フラクトース、シ
ュークロース、マルトース等のF類、酢酸、クエン酸等
の有機酸類、エタノール、グリセロール等のアルコール
類など、窒素源としてペプトン、肉エキス、酵母エキス
、蛋白質加水分解物、アミノ酸等の一般天然窒素源の他
に各種無機、有機酸アンモニウム塩等が使用でき、この
他無機塩、微量金属塩、ビタごン等が必要に応して適宜
使用される。この際高い酵素活性を誘導させるために、
1,3−ジクロロ−2−プロパノール、3−クロロ−1
,2−プロパンジオール等を培地に添加ずることも有用
である。
上記微生物の培養は常法によればよく、例えばpH4〜
10、温度20〜40゜Cの範囲にて好気的に10〜9
6時間培養する。
10、温度20〜40゜Cの範囲にて好気的に10〜9
6時間培養する。
本発明で使用する1.3−ジハロ−2−プロパノールは
1,3−ジクロロ−2−プロパノール、■,3−ジフロ
モ2−プロパノール等である。また、シアン化アルカリ
はシアン化カリウム、シアン化ナ1・リウl、等である
。
1,3−ジクロロ−2−プロパノール、■,3−ジフロ
モ2−プロパノール等である。また、シアン化アルカリ
はシアン化カリウム、シアン化ナ1・リウl、等である
。
1.3−ジハロ−2−プロパノールに脱ハロゲン化酵素
を作用させて4−ハロ−3−ヒドロキシブチロニトリル
を得る方法としては、上記のように培養して得た微生物
の培養液あるいは遠心分離などにより得た菌体の懸濁液
に基質およびシアン化アルカリ(以下基質等という)を
添加する方法、菌体処理物(例えば菌体破砕物、粗酵素
・梢製酵素等の菌体抽出物等)あるいは常法により固定
化した菌体または菌体処理物等の懸濁液に基質等を添加
する方法、微生物の培養時に基質等を培養液に添加して
培養と同時に反応を行う方法等がある。
を作用させて4−ハロ−3−ヒドロキシブチロニトリル
を得る方法としては、上記のように培養して得た微生物
の培養液あるいは遠心分離などにより得た菌体の懸濁液
に基質およびシアン化アルカリ(以下基質等という)を
添加する方法、菌体処理物(例えば菌体破砕物、粗酵素
・梢製酵素等の菌体抽出物等)あるいは常法により固定
化した菌体または菌体処理物等の懸濁液に基質等を添加
する方法、微生物の培養時に基質等を培養液に添加して
培養と同時に反応を行う方法等がある。
11
反応液中の基質の濃度は特に限定するものではないが、
0.1〜1.0(W/V)%が好ましく、また、シアン
化アルカリの使用量は通常基質の1〜3倍量(モル)で
ある。基質等は反応液に一括して加えるか、あるいは分
割添加することができる。
0.1〜1.0(W/V)%が好ましく、また、シアン
化アルカリの使用量は通常基質の1〜3倍量(モル)で
ある。基質等は反応液に一括して加えるか、あるいは分
割添加することができる。
反応温度は5〜50゜C、反応pl+は4〜10の範囲
で行うことが好ましい。
で行うことが好ましい。
反応時間は基質等の濃度、菌体濃度あるいはその他の反
応条件等によって変わるが、通常1〜120時間で總了
するように条件を設定するのが好ましい。
応条件等によって変わるが、通常1〜120時間で總了
するように条件を設定するのが好ましい。
かくして反応液中に41E威、蓄積した4−ノ\ロー3
ヒドロキシブチ口ニトリルは、公知の方法を用いて採取
および精製することができる。例えば、反応液から遠心
分離などの方法を用いて菌体を除いた後、酢酸エチルな
どの溶媒で抽出を行い、減圧下に溶媒を除去することに
より4−ハロ−3−ヒドロキシブチロニトリルのソロツ
プを得ることができる。また、このシロノプを滅圧ドに
蕩留することによりさらに精製することもできる。
ヒドロキシブチ口ニトリルは、公知の方法を用いて採取
および精製することができる。例えば、反応液から遠心
分離などの方法を用いて菌体を除いた後、酢酸エチルな
どの溶媒で抽出を行い、減圧下に溶媒を除去することに
より4−ハロ−3−ヒドロキシブチロニトリルのソロツ
プを得ることができる。また、このシロノプを滅圧ドに
蕩留することによりさらに精製することもできる。
12
以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
実施例1
グルコース1%、ペプトン0.5%、肉エキス0.3%
、酵母エキス0. 3%からなる培地をpl17.0に
調整して、500一三角フラスコにl00mlずつ分注
し、120゜Cで15分殺菌後、メンプランフィルター
にて除菌した25 (W/V)%の3−クロロー1.2
−プロパンジオール水溶液を0. 8 mQ添加した。
、酵母エキス0. 3%からなる培地をpl17.0に
調整して、500一三角フラスコにl00mlずつ分注
し、120゜Cで15分殺菌後、メンプランフィルター
にて除菌した25 (W/V)%の3−クロロー1.2
−プロパンジオール水溶液を0. 8 mQ添加した。
上記培地にそれぞれN−653およびN−1074菌株
を接柚し、30゜Cにて4 8L’i間似とう’;’i
hを行った。これらの培養液をそれぞれ遠心分離して
菌体を集め100m Mのリン酸緩衝液100mffi
で1回洗浄後、0.5(W/V)%の1,3−ジクロロ
ー2−プロパノールおよび0.5%シアン化カリウムを
含む溶液.(IMリン酸緩衝液, pif 7. 8
HOOmfに菌休を懸濁・し、20゜Cで22〜23時
間攪拌して反応を行った。
を接柚し、30゜Cにて4 8L’i間似とう’;’i
hを行った。これらの培養液をそれぞれ遠心分離して
菌体を集め100m Mのリン酸緩衝液100mffi
で1回洗浄後、0.5(W/V)%の1,3−ジクロロ
ー2−プロパノールおよび0.5%シアン化カリウムを
含む溶液.(IMリン酸緩衝液, pif 7. 8
HOOmfに菌休を懸濁・し、20゜Cで22〜23時
間攪拌して反応を行った。
反応後、反応液から菌休を遠心分離によって除去し、上
清中の生威4−クロロ−3−ヒドロキシブチロニトリル
をガスクロマ1・グラフィーにて定量した結果、基質か
らの収率はそれぞれ25.8%および78.5%であっ
た。
清中の生威4−クロロ−3−ヒドロキシブチロニトリル
をガスクロマ1・グラフィーにて定量した結果、基質か
らの収率はそれぞれ25.8%および78.5%であっ
た。
実施例2
実施例1と同様にして得た培地にN−4701菌株を接
種し、30゜Cにて48時間振とう培養を行った。この
培養液80dを遠心分離して菌体を集め、1001のト
リスー11C1緩衝液(ptl 8.0)80成で1回
洗浄後、1.0(W/V)%の1,3−ジクロロ−2−
プロパノールおよび0. 5%のシアン化ナトリウムを
含む溶液(IMトリスーHCI緩衝液, pH 8.0
) 40戚に菌体を懸濁し、20゜Cで20時間攪拌し
て反応を行った。
種し、30゜Cにて48時間振とう培養を行った。この
培養液80dを遠心分離して菌体を集め、1001のト
リスー11C1緩衝液(ptl 8.0)80成で1回
洗浄後、1.0(W/V)%の1,3−ジクロロ−2−
プロパノールおよび0. 5%のシアン化ナトリウムを
含む溶液(IMトリスーHCI緩衝液, pH 8.0
) 40戚に菌体を懸濁し、20゜Cで20時間攪拌し
て反応を行った。
反応後、反応液から菌体を遠心分離によって除去し、上
清中の生或4−クロロ−3−ヒドロキシブチロニトリル
をガスクロマトグラフィーにて定量した結果、基質から
の収率は80%であった。
清中の生或4−クロロ−3−ヒドロキシブチロニトリル
をガスクロマトグラフィーにて定量した結果、基質から
の収率は80%であった。
Claims (2)
- (1)1,3−ジハロ−2−プロパノールをシアン化ア
ルカリの存在下に微生物由来の脱ハロゲン化酵素の作用
により4−ハロ−3−ヒドロキシブチロニトリルに転化
させ、これを採取することを特徴とする4−ハロ−3−
ヒドロキシブチロニトリルの製造法。 - (2)微生物がコリネバクテリウム(Coryneba
cterium)属またはミクロバクテリウム(Mic
robacterium)属である請求項1記載の製造
法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1185991A JP2840722B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | 4‐ハロ‐3‐ヒドロキシブチロニトリルの製造法 |
US07/555,001 US5166061A (en) | 1989-07-20 | 1990-07-20 | Process for the production of 4-halo-3-hydroxybutyronitrile with Corynebacterium or Microbacterium |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1185991A JP2840722B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | 4‐ハロ‐3‐ヒドロキシブチロニトリルの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0353889A true JPH0353889A (ja) | 1991-03-07 |
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