JPH03251591A - テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの製造方法 - Google Patents
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの製造方法Info
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- JPH03251591A JPH03251591A JP4826990A JP4826990A JPH03251591A JP H03251591 A JPH03251591 A JP H03251591A JP 4826990 A JP4826990 A JP 4826990A JP 4826990 A JP4826990 A JP 4826990A JP H03251591 A JPH03251591 A JP H03251591A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ヒドロシリル化、カルボニル化等に用いられ
るテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの
製造方法に関するものである。
るテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの
製造方法に関するものである。
（従来技術とその問題点）
従来、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ムの製造方法は塩化パラジウムとトリフェニルホスフィ
ンをモル比でｌ：５をジメチルスルホキシドに１４０℃
で加熱溶解し、加熱源の油浴を取り除き、激しくかきま
ぜた後、ヒドラジン水和物をゆっくり加え、次いで１２
５℃まで冷却したのち、ゆっくりと室温まで冷却してテ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを合成
していたが、加熱源の油浴を取り除くとトリフェニルホ
スフィンが析出する欠点と、１４０℃前後でヒドラジン
水和物を加えるとパラジウムが還元してブラックとなり
沈澱する欠点がありテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウムの純度が低下（不純物の混入による）し
、得られたテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウムが分解しやすいという欠点があった。
ムの製造方法は塩化パラジウムとトリフェニルホスフィ
ンをモル比でｌ：５をジメチルスルホキシドに１４０℃
で加熱溶解し、加熱源の油浴を取り除き、激しくかきま
ぜた後、ヒドラジン水和物をゆっくり加え、次いで１２
５℃まで冷却したのち、ゆっくりと室温まで冷却してテ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを合成
していたが、加熱源の油浴を取り除くとトリフェニルホ
スフィンが析出する欠点と、１４０℃前後でヒドラジン
水和物を加えるとパラジウムが還元してブラックとなり
沈澱する欠点がありテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウムの純度が低下（不純物の混入による）し
、得られたテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウムが分解しやすいという欠点があった。
（発明の目的）
本発明は、上記従来法の欠点を解決するために成された
もので、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウムの純度低下の原因となっているトリフェニルホスフ
ィンの析出を生じさせず、パラジウムブラックの沈澱を
も生成させないで、分解しにくい結晶の大きなテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを高い純度と
安定性を得ることのできる方法を提供することを目的と
する。
もので、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウムの純度低下の原因となっているトリフェニルホスフ
ィンの析出を生じさせず、パラジウムブラックの沈澱を
も生成させないで、分解しにくい結晶の大きなテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを高い純度と
安定性を得ることのできる方法を提供することを目的と
する。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、塩化パラジウムとトリフェニルホスフィンに
ジメチルスルホキシドを加えて加熱溶解した溶液の温度
を１２５〜１３５℃として保ち、ヒドラジン水和物を５
〜２０ｇ／分の速度で加え窒素雰囲気下で反応させたの
ち、室温まで徐々に冷却することを特徴とするテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの製造方法で
ある。
ジメチルスルホキシドを加えて加熱溶解した溶液の温度
を１２５〜１３５℃として保ち、ヒドラジン水和物を５
〜２０ｇ／分の速度で加え窒素雰囲気下で反応させたの
ち、室温まで徐々に冷却することを特徴とするテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの製造方法で
ある。
以下、本発明の詳細な説明する。
塩化パラジウムとトリフェニルホスフィンをモル比でｌ
：５をジメチルスルホキシドに１４０６Ｃで加熱溶解し
たのち、該溶液の温度を１２５〜１３５℃の範囲に僅か
に温度を下げる。
：５をジメチルスルホキシドに１４０６Ｃで加熱溶解し
たのち、該溶液の温度を１２５〜１３５℃の範囲に僅か
に温度を下げる。
上記のトリフェニルホスフィンはメタノールから再結晶
したものを用いるのがよ（、トリフェニルホスフィン中
に含まれている不純物により、生成させたテトラキス（
トリフェニルホスフィン）パラジウムが分解されてしま
うからである。
したものを用いるのがよ（、トリフェニルホスフィン中
に含まれている不純物により、生成させたテトラキス（
トリフェニルホスフィン）パラジウムが分解されてしま
うからである。
上記溶液の温度の範囲にするのはトリフェニルホスフィ
ンの析出をさせることなく、パラジウムブラックの沈澱
が生じにくい温度であるからである。
ンの析出をさせることなく、パラジウムブラックの沈澱
が生じにくい温度であるからである。
次いで、ヒドラジン水和物を上記の温度を保ち攪拌しな
がら、５〜１０ｇ／分の速度で加える。
がら、５〜１０ｇ／分の速度で加える。
該速度でヒドラジン水和物を加えるのはゆつ（すしすぎ
るとヒドラジン水和物の分解が起き反応が不完全となり
、速すぎると溶液の温度が保てなくなりトリフェニルホ
スフィンが析出するからである。
るとヒドラジン水和物の分解が起き反応が不完全となり
、速すぎると溶液の温度が保てなくなりトリフェニルホ
スフィンが析出するからである。
次いで、加熱源の油浴を取り除き徐々に室温まで冷却す
ると結晶が生成する。
ると結晶が生成する。
徐々に室温まで冷却するのは、結晶が太き（なり分解さ
れにく（なるからである。
れにく（なるからである。
また、以上のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウムの生成反応操作は窒素雰囲気下で行い空気酸化
等のないようにさせる必要がある。
ラジウムの生成反応操作は窒素雰囲気下で行い空気酸化
等のないようにさせる必要がある。
該結晶を濾過分離したのち、エタノール、エーテル等で
洗浄し、デシケータ中で減圧乾燥するとテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウムが得られる。
洗浄し、デシケータ中で減圧乾燥するとテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウムが得られる。
以上の方法によればテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウムの純度は９８％程度で収率は９６％前後
の安定したものが得られる。
ン）パラジウムの純度は９８％程度で収率は９６％前後
の安定したものが得られる。
以下、本発明の実施例を記載するが該実施例は本発明を
限定するものではない。
限定するものではない。
（実施例１）
塩化パラジウム（２１，２５ｇ、０．１２モル）とメタ
ノールから再結晶したトリフェニルホスフィン（１５７
，２ｇ、０．６モル）を還流器付きフラスコに入れ、次
いでジメチルスルホキシド（１３２０１ｎｌ）を加えて
窒素ガス雰囲気とし、油浴上で攪拌下で加熱し１４０℃
で完全な溶液とする。
ノールから再結晶したトリフェニルホスフィン（１５７
，２ｇ、０．６モル）を還流器付きフラスコに入れ、次
いでジメチルスルホキシド（１３２０１ｎｌ）を加えて
窒素ガス雰囲気とし、油浴上で攪拌下で加熱し１４０℃
で完全な溶液とする。
その後、攪拌は続けながら還流器付きフラスコの位置を
上方に移動させ該フラスコ中の溶液が油浴の油面より僅
かに上になるようにして溶液の温度を１３０℃とした。
上方に移動させ該フラスコ中の溶液が油浴の油面より僅
かに上になるようにして溶液の温度を１３０℃とした。
次いで、ヒドラジン水和物（２２ｇ、０．４４モル）を
３分間で加えたのち油浴を取り除き、室温までゆっくり
冷却して結晶を生成させた。
３分間で加えたのち油浴を取り除き、室温までゆっくり
冷却して結晶を生成させた。
次いで、上記生成した結晶をガラスフィルタを用いて濾
過しエタノール５０ｒｒＬｌで２回、次いでエーテル５
０ｍ１で２回洗浄したのち、デシケータ中で２時間減圧
乾燥して１３２．５ｇの結晶が得られた。
過しエタノール５０ｒｒＬｌで２回、次いでエーテル５
０ｍ１で２回洗浄したのち、デシケータ中で２時間減圧
乾燥して１３２．５ｇの結晶が得られた。
上記の方法で得られた結晶をＣＨＮコーダーで元素分析
したところ、Ｃは７４．２ｗｔ％で、Ｈは５．３４ｗｔ
％であり、パラジウムは化学分析したところ９．０７ｗ
ｔ％であった。
したところ、Ｃは７４．２ｗｔ％で、Ｈは５．３４ｗｔ
％であり、パラジウムは化学分析したところ９．０７ｗ
ｔ％であった。
この結果からテトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム〔化学式＝Ｐｄ （Ｐ （Ｃ６Ｈ５）。
ラジウム〔化学式＝Ｐｄ （Ｐ （Ｃ６Ｈ５）。
）４〕から理論元素の含有率は、Ｃは７４．９ｗｔ％、
Ｈは５．２０ｗｔ％、Ｐｄは９．２２ｗｔ％、残はＰで
あるから、純度は９８．４ｗｔ％で、収率は９６％であ
った。
Ｈは５．２０ｗｔ％、Ｐｄは９．２２ｗｔ％、残はＰで
あるから、純度は９８．４ｗｔ％で、収率は９６％であ
った。
また、上記で得られた結晶の分解温度は１１５０Ｃで理
論分解温度〔テトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウムは１１６℃〕とほぼ一致した。
論分解温度〔テトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウムは１１６℃〕とほぼ一致した。
（従来例）
塩化パラジウム（２１，２５ｇ、０．１２モル）とトリ
フェニルホスフィン（１５７，２ｇ、０．６モル）を還
流器付きフラスコに入れ、次いでジメチルスルホキシド
（１３２０ｍｌ）を加えて油浴上で攪拌下で加熱し１４
０℃で完全な溶液とする。
フェニルホスフィン（１５７，２ｇ、０．６モル）を還
流器付きフラスコに入れ、次いでジメチルスルホキシド
（１３２０ｍｌ）を加えて油浴上で攪拌下で加熱し１４
０℃で完全な溶液とする。
その後、油浴を取り除き激しくかきまぜたのち、ヒドラ
ジン水和物（２２ｇ、０．４４モル）を１５分間かけて
ゆっくり加えたのち１２５℃に冷却し、その後、放冷し
て室温までゆっくり冷却して結晶を生成させた。
ジン水和物（２２ｇ、０．４４モル）を１５分間かけて
ゆっくり加えたのち１２５℃に冷却し、その後、放冷し
て室温までゆっくり冷却して結晶を生成させた。
次いで、上記生成した結晶をガラスフィルタを用いて濾
過しエタノール５０７７＋７！とエーテル５０ｒｎｌで
それぞれ２回洗浄したのち、デシケータ中で２時間減圧
乾燥して１２４．１ｇの結晶が得られた。
過しエタノール５０７７＋７！とエーテル５０ｒｎｌで
それぞれ２回洗浄したのち、デシケータ中で２時間減圧
乾燥して１２４．１ｇの結晶が得られた。
上記の方法で得られた結晶を実施例１と同様に元素分析
したところ、Ｃは７３．８ｗｔ％で、Ｈは５．５０ｗｔ
％で、Ｐｄは１０．１２ｗｔ％であ っ ブこ。
したところ、Ｃは７３．８ｗｔ％で、Ｈは５．５０ｗｔ
％で、Ｐｄは１０．１２ｗｔ％であ っ ブこ。
この結果からテトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム〔化学式＝Ｐｄ （Ｐ （Ｃ６Ｈ５）。
ラジウム〔化学式＝Ｐｄ （Ｐ （Ｃ６Ｈ５）。
）４〕から理論元素の含有率は、Ｃは７４．９ｗｔ％、
Ｈは５．２０ｗｔ％、Ｐｄは９．２２ｗｔ％、残はＰで
あるから、純度は９１ｗｔ％で、収率は９０％であった
。
Ｈは５．２０ｗｔ％、Ｐｄは９．２２ｗｔ％、残はＰで
あるから、純度は９１ｗｔ％で、収率は９０％であった
。
また、上記で得られた結晶の分解温度は１００℃で理論
分解温度〔テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウムは１１６℃〕と比べ極めて低い温度であった。
分解温度〔テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウムは１１６℃〕と比べ極めて低い温度であった。
（実施例２）
実施例１と同様に塩化パラジウムとトリフェニルホスフ
ィンとジメチルスルホキシドを加えて１４０℃で加熱し
完全に溶液としたのち、溶液の温度を１２５℃として保
ち、ヒドラジン水和物を５分間で加えて油浴を取り除き
徐々に室温まで冷却した。
ィンとジメチルスルホキシドを加えて１４０℃で加熱し
完全に溶液としたのち、溶液の温度を１２５℃として保
ち、ヒドラジン水和物を５分間で加えて油浴を取り除き
徐々に室温まで冷却した。
以下実施例Ｉと同様に操作して結晶を得た。
該結晶の得られた量は１３１．５ｇで元素分析したとこ
ろ、Ｃは７５．２ｗｔ％、Ｈは５．５゜ｗｔ％、Ｐｄは
９．１８ｗｔ％で、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウムとしての純度は９９．７ｗｔ％で収率は
９５％であった。
ろ、Ｃは７５．２ｗｔ％、Ｈは５．５゜ｗｔ％、Ｐｄは
９．１８ｗｔ％で、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウムとしての純度は９９．７ｗｔ％で収率は
９５％であった。
（実施例３）
実施例１と同様に塩化パラジウムとトリフェニルホスフ
ィンとジメチルスルホキシドを加えて１４０℃で加熱し
完全に溶液としたのち、溶液の温度を１３５℃として保
ち、ヒドラジン水和物を１分間で加えて油浴を取り除き
徐々に室温まで冷却した。
ィンとジメチルスルホキシドを加えて１４０℃で加熱し
完全に溶液としたのち、溶液の温度を１３５℃として保
ち、ヒドラジン水和物を１分間で加えて油浴を取り除き
徐々に室温まで冷却した。
以下実施例１と同様に操作して結晶を得た。
該結晶の得られた量は１３１．０ｇで元素分析したとこ
ろ、Ｃは７４．８ｗｔ％、Ｈは５．４５ｗｔ％、Ｐｄは
９．２０ｗｔ％で、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウムとしての純度は９９．９ｗｔ％で収率は
９５％であった。
ろ、Ｃは７４．８ｗｔ％、Ｈは５．４５ｗｔ％、Ｐｄは
９．２０ｗｔ％で、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウムとしての純度は９９．９ｗｔ％で収率は
９５％であった。
また、実施例２と３で得た結晶の分解温度は１１５℃、
１１６℃であった。
１１６℃であった。
（発明の効果）
以上説明したように、本発明の方法ではメタノールから
再結晶したトリフェニルホスフィンを用い溶液の温度を
１２５〜１３５℃に調節して保ちながらヒドラジン水和
物を加える速度も定めて、窒素雰囲気下で反応させるこ
とと、また、反応させた後に徐々に冷却することにより
パラジウムブラックやトリフェニルホスフィンが混入す
ることがほとんどなく、安定な高い純度のテトラキス（
トリフェニルホスフィン）パラジウムが高い収率で得ら
れるという優れた製造方法である。
再結晶したトリフェニルホスフィンを用い溶液の温度を
１２５〜１３５℃に調節して保ちながらヒドラジン水和
物を加える速度も定めて、窒素雰囲気下で反応させるこ
とと、また、反応させた後に徐々に冷却することにより
パラジウムブラックやトリフェニルホスフィンが混入す
ることがほとんどなく、安定な高い純度のテトラキス（
トリフェニルホスフィン）パラジウムが高い収率で得ら
れるという優れた製造方法である。
Claims (1)
- （１）塩化パラジウムとメタノールから再結晶したトリ
フェニルホスフィンにジメチルスルホキシドを加えて加
熱溶解した溶液の温度を１２５〜１３５℃として保ち、
ヒドラジン水和物を５〜２０ｇ／分の速度で加え、窒素
雰囲気下で反応させたのち、室温まで徐々に冷却するこ
とを特徴とするテトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウムの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4826990A JP2773947B2 (ja) | 1990-02-28 | 1990-02-28 | テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4826990A JP2773947B2 (ja) | 1990-02-28 | 1990-02-28 | テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03251591A true JPH03251591A (ja) | 1991-11-11 |
| JP2773947B2 JP2773947B2 (ja) | 1998-07-09 |
Family
ID=12798720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4826990A Expired - Lifetime JP2773947B2 (ja) | 1990-02-28 | 1990-02-28 | テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2773947B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112592370A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-04-02 | 内蒙古新威远生物化工有限公司 | 液相结晶合成四三苯基膦钯的方法及其在甲维盐生产中的应用 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180058135A (ko) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 희성금속 주식회사 | 팔라듐 촉매의 제조방법 및 이로부터 제조된 팔라듐 촉매 |
-
1990
- 1990-02-28 JP JP4826990A patent/JP2773947B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112592370A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-04-02 | 内蒙古新威远生物化工有限公司 | 液相结晶合成四三苯基膦钯的方法及其在甲维盐生产中的应用 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2773947B2 (ja) | 1998-07-09 |
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