JPH05279371A - ８−オキシキノリンアルミニウム錯体の製造法 - Google Patents
８−オキシキノリンアルミニウム錯体の製造法Info
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- JPH05279371A JPH05279371A JP10848492A JP10848492A JPH05279371A JP H05279371 A JPH05279371 A JP H05279371A JP 10848492 A JP10848492 A JP 10848492A JP 10848492 A JP10848492 A JP 10848492A JP H05279371 A JPH05279371 A JP H05279371A
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- complex
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 有機薄膜素子として使用することもできる高
純度の８−オキシキノリンアルミニウム錯体を得る。 【構成】 有機溶剤中で８−オキシキノリンと有機アル
ミニウム化合物を混合して反応させ、生成物を濾過分離
した８−オキシキノリンアルミニウム錯体を真空昇華精
製した後に有機溶剤中で結晶化する。
純度の８−オキシキノリンアルミニウム錯体を得る。 【構成】 有機溶剤中で８−オキシキノリンと有機アル
ミニウム化合物を混合して反応させ、生成物を濾過分離
した８−オキシキノリンアルミニウム錯体を真空昇華精
製した後に有機溶剤中で結晶化する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気的な発光、即ち エ
レクトロルミネセンス（以下ＥＬという）を用いたＥＬ
発光素子の発光剤として用いることのできる８−オキシ
キノリンアルミニウム錯体の製造法に関し、更に詳しく
は陽極、発光層及び陰極の順で構成される有機薄膜ＥＬ
素子の発光剤として用いることのできる生成物として純
度の高い８−オキシキノリンアルミニウム錯体の製造法
に関するものである。
レクトロルミネセンス（以下ＥＬという）を用いたＥＬ
発光素子の発光剤として用いることのできる８−オキシ
キノリンアルミニウム錯体の製造法に関し、更に詳しく
は陽極、発光層及び陰極の順で構成される有機薄膜ＥＬ
素子の発光剤として用いることのできる生成物として純
度の高い８−オキシキノリンアルミニウム錯体の製造法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、８−オキシキノリンアルミニウム
錯体の合成法としては、塩酸や硫酸等の水溶性アルミニ
ウム塩類と８−オキシキノリンを水溶液中で反応させ、
アルカリで中和することで沈降させ分離して昇華精製す
る製造法が、電子情報通信学会論文誌 vol.J73-C-IINo1
1 P-661(1990) に開示されている。
錯体の合成法としては、塩酸や硫酸等の水溶性アルミニ
ウム塩類と８−オキシキノリンを水溶液中で反応させ、
アルカリで中和することで沈降させ分離して昇華精製す
る製造法が、電子情報通信学会論文誌 vol.J73-C-IINo1
1 P-661(1990) に開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、該製造法で合
成した８−オキシキノリンアルミニウム錯体は、多量の
水洗水を用いて洗浄しても微量のイオン性不純物を除去
することができない。またこのイオン性不純物は、その
後の昇華精製によっても完全に除去することができず、
過度に昇華操作を行うと８−オキシキノリンアルミニウ
ム錯体が、若干熱分解を起こし分解生成物が混入する欠
点がある。
成した８−オキシキノリンアルミニウム錯体は、多量の
水洗水を用いて洗浄しても微量のイオン性不純物を除去
することができない。またこのイオン性不純物は、その
後の昇華精製によっても完全に除去することができず、
過度に昇華操作を行うと８−オキシキノリンアルミニウ
ム錯体が、若干熱分解を起こし分解生成物が混入する欠
点がある。
【０００４】そして該分解生成物が混入した状態の８−
オキシキノリンアルミニウム錯体は、有機薄膜ＥＬ素子
の発光剤として用いた場合、発光効率の低下や素子寿命
の低下をもたらす等大きな欠点を有しており、高純度８
−オキシキノリンアルミニウム錯体が要望されていた。
オキシキノリンアルミニウム錯体は、有機薄膜ＥＬ素子
の発光剤として用いた場合、発光効率の低下や素子寿命
の低下をもたらす等大きな欠点を有しており、高純度８
−オキシキノリンアルミニウム錯体が要望されていた。
【０００５】更に、８−オキシキノリンは、人体細胞を
変異する物質であり、従来の８−オキシキノリンアルミ
ニウム錯体の合成法では、合成の際に使用する合成溶液
や洗浄に多量の廃水がでるため、環境汚染に大きな問題
を有していた。
変異する物質であり、従来の８−オキシキノリンアルミ
ニウム錯体の合成法では、合成の際に使用する合成溶液
や洗浄に多量の廃水がでるため、環境汚染に大きな問題
を有していた。
【０００６】本発明は、前記の事情に鑑み成されたもの
であり、その発明の目的は、環境汚染のない合成法で、
しかも生成物中にイオン性不純物等を含まない高純度で
有機薄膜ＥＬ素子用発光剤として、発光効率の低下や素
子寿命の低下をもたらすことのない８−オキシキノリン
アルミニウム錯体の製造法を提供することにある。
であり、その発明の目的は、環境汚染のない合成法で、
しかも生成物中にイオン性不純物等を含まない高純度で
有機薄膜ＥＬ素子用発光剤として、発光効率の低下や素
子寿命の低下をもたらすことのない８−オキシキノリン
アルミニウム錯体の製造法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の欠点
を解決して、高純度８−オキシキノリンアルミニウム錯
体を得るべく鋭意検討した結果、有機溶剤中で８−オキ
シキノリンと有機アルミニウム化合物が反応すること、
生成物が容易に分離できること、該生成物を真空昇華精
製し、更に、該真空昇華精製物を有機溶剤に溶解して放
置すると高純度の結晶として析出分離することを見出
し、本発明を完成するに至った。
を解決して、高純度８−オキシキノリンアルミニウム錯
体を得るべく鋭意検討した結果、有機溶剤中で８−オキ
シキノリンと有機アルミニウム化合物が反応すること、
生成物が容易に分離できること、該生成物を真空昇華精
製し、更に、該真空昇華精製物を有機溶剤に溶解して放
置すると高純度の結晶として析出分離することを見出
し、本発明を完成するに至った。
【０００８】すなわち本発明は、有機溶剤中で８−オキ
シキノリンと有機アルミニウム化合物を反応させて生成
物を濾過分離するか、該生成物を真空昇華精製した後に
特定の有機溶剤中で結晶化して分離することを特徴とす
る有機薄膜ＥＬ素子用発光剤として用いることのできる
８−オキシキノリンアルミニウム錯体の製造法である。
シキノリンと有機アルミニウム化合物を反応させて生成
物を濾過分離するか、該生成物を真空昇華精製した後に
特定の有機溶剤中で結晶化して分離することを特徴とす
る有機薄膜ＥＬ素子用発光剤として用いることのできる
８−オキシキノリンアルミニウム錯体の製造法である。
【０００９】本発明に使用する有機アルミニウム化合物
は、例えば、アルミニウムブトキシド、アルミニウムプ
ロピルキシド及びアルミニウムエトキシド等のアルミニ
ウムアルコキシド類が挙げられる。
は、例えば、アルミニウムブトキシド、アルミニウムプ
ロピルキシド及びアルミニウムエトキシド等のアルミニ
ウムアルコキシド類が挙げられる。
【００１０】更に、アルミニウムアルコキシドは、部分
キレート化合物であってもよく、例えば、ブトキシアル
ミニウムアルキルアセチルアセトネート、アルミニウム
−ジ−ｎ−ブトキシモノエチルアセテート(Aluminium-d
i-n-butoxide-mono-Ethyl acetate)、アルミニウム−ジ
−ｎ−ブトキシモノメチルアセテート(Aluminium-di-n-
butoxide-mono-Methyl acetate) 、アルミニウム−ジ−
イソ−ブトキシモノメチルアセテート(Aluminium-di-is
o-butoxide-mono-Methyl acetate) 、アルミニウム−ジ
−sec −ブトキシモノエチルアセテート(Aluminium-di-
sec-butoxide-mono-Ethyl acetate)及びアルミニウム−
ジ−イソ−プロポキシモノエチルアセテート(Aluminium
-di-iso-propoxide-mono-Ethyl acetate) 等が挙げられ
る。
キレート化合物であってもよく、例えば、ブトキシアル
ミニウムアルキルアセチルアセトネート、アルミニウム
−ジ−ｎ−ブトキシモノエチルアセテート(Aluminium-d
i-n-butoxide-mono-Ethyl acetate)、アルミニウム−ジ
−ｎ−ブトキシモノメチルアセテート(Aluminium-di-n-
butoxide-mono-Methyl acetate) 、アルミニウム−ジ−
イソ−ブトキシモノメチルアセテート(Aluminium-di-is
o-butoxide-mono-Methyl acetate) 、アルミニウム−ジ
−sec −ブトキシモノエチルアセテート(Aluminium-di-
sec-butoxide-mono-Ethyl acetate)及びアルミニウム−
ジ−イソ−プロポキシモノエチルアセテート(Aluminium
-di-iso-propoxide-mono-Ethyl acetate) 等が挙げられ
る。
【００１１】また、その他の有機アルミニウム化合物と
しては、トリエチルアルミニウム等の有機金属化合物や
アルミニウムアセチルアセトン等の８−オキシキノリン
と置換できる錯化合物であってもよい。
しては、トリエチルアルミニウム等の有機金属化合物や
アルミニウムアセチルアセトン等の８−オキシキノリン
と置換できる錯化合物であってもよい。
【００１２】また、本発明に使用する８−オキシキノリ
ンは、一般試薬を用いることが出来るが、できるだけ純
度の高い８−オキシキノリン試薬が必要であるならば、
真空昇華法など通常の手段で精製したものを用いてもよ
い。
ンは、一般試薬を用いることが出来るが、できるだけ純
度の高い８−オキシキノリン試薬が必要であるならば、
真空昇華法など通常の手段で精製したものを用いてもよ
い。
【００１３】次に、本発明の８−オキシキノリンと有機
アルミニウム化合物を反応させる有機溶剤としては、有
機アルミニウム化合物や８−オキシキノリンを溶解し、
かつ溶剤と反応しないような溶剤であれば良く、生成し
た８−オキシキノリンアルミニウム錯体の溶解性が小さ
い溶剤が生成物を分解しやすい点で好ましい。このよう
な溶剤としては、ベンゼン、トルエン及びキシレン等の
芳香族炭化水素やｎ−ヘキサン、シクロヘキサン及びペ
ンタン等の脂肪族炭化水素等が挙げられる。
アルミニウム化合物を反応させる有機溶剤としては、有
機アルミニウム化合物や８−オキシキノリンを溶解し、
かつ溶剤と反応しないような溶剤であれば良く、生成し
た８−オキシキノリンアルミニウム錯体の溶解性が小さ
い溶剤が生成物を分解しやすい点で好ましい。このよう
な溶剤としては、ベンゼン、トルエン及びキシレン等の
芳香族炭化水素やｎ−ヘキサン、シクロヘキサン及びペ
ンタン等の脂肪族炭化水素等が挙げられる。
【００１４】次に、本発明の８−オキシキノリンアルミ
ニウム錯体を結晶化分離させる有機溶剤としては、テト
ラハイドロフラン、ブタノール、エタノール及びメタノ
ールの単独または混合溶液が好ましいが、溶液中で生成
物が容易に結晶化し、結晶分離、溶剤除去等が容易に行
われる有機溶剤であればよい。
ニウム錯体を結晶化分離させる有機溶剤としては、テト
ラハイドロフラン、ブタノール、エタノール及びメタノ
ールの単独または混合溶液が好ましいが、溶液中で生成
物が容易に結晶化し、結晶分離、溶剤除去等が容易に行
われる有機溶剤であればよい。
【００１５】本発明は、有機溶剤中で有機アルミニウム
化合物と８−オキシキノリンを反応させ、反応系から溶
剤を除去回収すると共に副生成物を除去して反応を完結
させて８−オキシキノリンアルミニウム錯体を得るか、
更に、該８−オキシキノリンアルミニウム錯体を真空昇
華精製した後に有機溶剤中で結晶化して、超高純度の８
−オキシキノリンアルミニウム錯体を製造する方法であ
る。
化合物と８−オキシキノリンを反応させ、反応系から溶
剤を除去回収すると共に副生成物を除去して反応を完結
させて８−オキシキノリンアルミニウム錯体を得るか、
更に、該８−オキシキノリンアルミニウム錯体を真空昇
華精製した後に有機溶剤中で結晶化して、超高純度の８
−オキシキノリンアルミニウム錯体を製造する方法であ
る。
【００１６】また、本発明８−オキシキノリンと有機ア
ルミニウム化合物の反応は、有機アルミニウム化合物を
乾燥窒素置換した溶剤中に常温２５℃にて投入溶解し、
次いで８−オキシキノリンを投入し、溶解することで行
うことができる。
ルミニウム化合物の反応は、有機アルミニウム化合物を
乾燥窒素置換した溶剤中に常温２５℃にて投入溶解し、
次いで８−オキシキノリンを投入し、溶解することで行
うことができる。
【００１７】本発明により得られる８−オキシキノリン
アルミニウム錯体は、有機薄膜ＥＬ素子の発光剤として
用いる際の有害成分となるイオン性不純物を合成原料、
反応溶剤及び結晶化溶剤などの全工程に於て関与させな
い合成方法及び精製方法であり、更に、合成反応に使用
した溶剤は回収して再利用することができるため、環境
汚染もないすぐれた製造法である。
アルミニウム錯体は、有機薄膜ＥＬ素子の発光剤として
用いる際の有害成分となるイオン性不純物を合成原料、
反応溶剤及び結晶化溶剤などの全工程に於て関与させな
い合成方法及び精製方法であり、更に、合成反応に使用
した溶剤は回収して再利用することができるため、環境
汚染もないすぐれた製造法である。
【００１８】そして、合成して得た８−オキシキノリン
アルミニウム錯体は、更に、真空昇華精製することによ
り高純度に精製された８−オキシキノリンアルミニウム
錯体となり、有機溶剤であるテトラハイドロフランやア
ルコール類及びこれらの混合溶剤に加熱溶解して室温に
放置しておくと、高純度の大きな結晶を析出分離するこ
とができる。
アルミニウム錯体は、更に、真空昇華精製することによ
り高純度に精製された８−オキシキノリンアルミニウム
錯体となり、有機溶剤であるテトラハイドロフランやア
ルコール類及びこれらの混合溶剤に加熱溶解して室温に
放置しておくと、高純度の大きな結晶を析出分離するこ
とができる。
【００１９】このようにして得られた８−オキシキノリ
ンアルミニウム錯体は、有機薄膜ＥＬ素子で切望されて
いた発光剤として超高純度８−オキシキノリンアルミニ
ウム錯体を提供でき工業的に極めて重要である。
ンアルミニウム錯体は、有機薄膜ＥＬ素子で切望されて
いた発光剤として超高純度８−オキシキノリンアルミニ
ウム錯体を提供でき工業的に極めて重要である。
【００２０】
【実施例】以下、本発明の実施例について詳細に説明す
る。 実施例１ ５００ｍｌのナス型フラスコ中にテフロン被覆磁気撹拌
子を入れ、予め蒸留精製したトルエン２００ｍｌを投入
した。次いで、８−オキシキノリンを２１．８ｇ投入し
撹拌溶解した。更に、５０ｍｌの蒸留したトルエンにア
セトアルコキシアルミニウムジイソプロピレートを１３
ｇ溶解して、上記の８−オキシキノリンのトルエン溶液
に撹拌しながら投入して、蛍光を有する多量の黄色沈澱
物を生成した。
る。 実施例１ ５００ｍｌのナス型フラスコ中にテフロン被覆磁気撹拌
子を入れ、予め蒸留精製したトルエン２００ｍｌを投入
した。次いで、８−オキシキノリンを２１．８ｇ投入し
撹拌溶解した。更に、５０ｍｌの蒸留したトルエンにア
セトアルコキシアルミニウムジイソプロピレートを１３
ｇ溶解して、上記の８−オキシキノリンのトルエン溶液
に撹拌しながら投入して、蛍光を有する多量の黄色沈澱
物を生成した。
【００２１】次いで、混合液の入ったフラスコからテフ
ロン被覆磁気撹拌子を取り除き、フラスコをロータリエ
バポレータにセットして、アスピレータ減圧下で８０〜
９０℃に混合液を加熱し、２００ｍｌの溶剤を除去し
た。冷却後、黄色固体を濾過分離し、黄色固体をトルエ
ンで洗浄した後８０℃で１０時間、真空乾燥して１８ｇ
の淡黄色固体を得た。この淡黄色固体は、同定用として
B.Marchon,L.Bokobza,G.Gote,Spectrochim.Acta 42(4),
537,(1986)に記載された内容を基に赤外分光法で８−オ
キシキノリンアルミニウム錯体であることを確認した。
ロン被覆磁気撹拌子を取り除き、フラスコをロータリエ
バポレータにセットして、アスピレータ減圧下で８０〜
９０℃に混合液を加熱し、２００ｍｌの溶剤を除去し
た。冷却後、黄色固体を濾過分離し、黄色固体をトルエ
ンで洗浄した後８０℃で１０時間、真空乾燥して１８ｇ
の淡黄色固体を得た。この淡黄色固体は、同定用として
B.Marchon,L.Bokobza,G.Gote,Spectrochim.Acta 42(4),
537,(1986)に記載された内容を基に赤外分光法で８−オ
キシキノリンアルミニウム錯体であることを確認した。
【００２２】実施例２ 実施例１で合成した８−オキシキノリンアルミニウム錯
体をガラス製真空昇華装置に投入して４×１０-4torrの
真空度で昇華精製した。次いで、１００ｍｌのエタノー
ルに加熱下、飽和するまで溶解してガラスフィルターに
て熱時濾過すると淡黄色透明な溶液が得られた。このエ
タノール溶液を２０℃にて３０時間放置すると柱状の淡
黄色結晶が得られた。
体をガラス製真空昇華装置に投入して４×１０-4torrの
真空度で昇華精製した。次いで、１００ｍｌのエタノー
ルに加熱下、飽和するまで溶解してガラスフィルターに
て熱時濾過すると淡黄色透明な溶液が得られた。このエ
タノール溶液を２０℃にて３０時間放置すると柱状の淡
黄色結晶が得られた。
【００２３】実施例３ 実施例２のエタノールをテトラヒドロフランに変えた以
外は、実施例２と同様な操作を行って柱状の淡黄色結晶
を得た。
外は、実施例２と同様な操作を行って柱状の淡黄色結晶
を得た。
【００２４】実施例４ ５００ｍｌのナス型フラスコにテフロン被覆磁気攪拌子
を入れ、予め蒸留したｎ−ヘキサンを２００ｍｌ投入し
た。次いで、乾燥窒素気流で置換してアルミニウム−ジ
−ｎ−ブトキシモノエチルアセテートを１５ｇ投入して
攪拌溶解した。更に、８−オキシキノリンを２１、８ｇ
を投入して攪拌すると蛍光を有する多量の淡黄色沈澱物
を生成した。この混合液をエバポレータで溶剤を回収し
て生成した固体をｎ−ヘキサンに分散させた後、吸引濾
過した。分離した固体は、真空乾燥器にて乾燥し１４ｇ
の強い蛍光を有する淡黄色固体を得た。
を入れ、予め蒸留したｎ−ヘキサンを２００ｍｌ投入し
た。次いで、乾燥窒素気流で置換してアルミニウム−ジ
−ｎ−ブトキシモノエチルアセテートを１５ｇ投入して
攪拌溶解した。更に、８−オキシキノリンを２１、８ｇ
を投入して攪拌すると蛍光を有する多量の淡黄色沈澱物
を生成した。この混合液をエバポレータで溶剤を回収し
て生成した固体をｎ−ヘキサンに分散させた後、吸引濾
過した。分離した固体は、真空乾燥器にて乾燥し１４ｇ
の強い蛍光を有する淡黄色固体を得た。
【００２５】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば原
料やプロセス中に電子材料として使用した際に、最も有
害とされるハロゲン等のイオン性不純物を含まないの
で、合成した８−オキシキノリンアルミニウム錯体もイ
オン性不純物が含まれることがなく、更に、本発明の製
造工程において洗浄などでの排水がでないため、環境汚
染も防止できる大きな特徴を有している。更に、製造工
程として結晶化操作を行うことにより高純度の８−オキ
シキノリンアルミニウム錯体が提供されるので、例え
ば、有機薄膜素子用発光剤などの工業的価値は高い。
料やプロセス中に電子材料として使用した際に、最も有
害とされるハロゲン等のイオン性不純物を含まないの
で、合成した８−オキシキノリンアルミニウム錯体もイ
オン性不純物が含まれることがなく、更に、本発明の製
造工程において洗浄などでの排水がでないため、環境汚
染も防止できる大きな特徴を有している。更に、製造工
程として結晶化操作を行うことにより高純度の８−オキ
シキノリンアルミニウム錯体が提供されるので、例え
ば、有機薄膜素子用発光剤などの工業的価値は高い。
Claims (2)
- 【請求項１】 有機溶剤中で８−オキシキノリンと有機
アルミニウム化合物を反応させ、生成物を濾過分離する
ことを特徴とする８−オキシキノリンアルミニウム錯体
の製造法。 - 【請求項２】 有機溶剤中で８−オキシキノリンと有機
アルミニウム化合物を反応させ、生成物を濾過分離した
８−オキシキノリンアルミニウム錯体を真空昇華精製し
た後に有機溶剤中で結晶化することを特徴とする８−オ
キシキノリンアルミニウム錯体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10848492A JPH05279371A (ja) | 1992-04-02 | 1992-04-02 | ８−オキシキノリンアルミニウム錯体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10848492A JPH05279371A (ja) | 1992-04-02 | 1992-04-02 | ８−オキシキノリンアルミニウム錯体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279371A true JPH05279371A (ja) | 1993-10-26 |
Family
ID=14485933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10848492A Pending JPH05279371A (ja) | 1992-04-02 | 1992-04-02 | ８−オキシキノリンアルミニウム錯体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05279371A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001025211A1 (en) * | 1999-10-06 | 2001-04-12 | 3M Innovative Properties Company | Method of making metal 8-quinolinolato complexes |
| JP2001214159A (ja) * | 1999-09-24 | 2001-08-07 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光性有機化合物およびそれを用いたｅｌ表示装置 |
| KR100497448B1 (ko) * | 2002-07-23 | 2005-07-01 | 주식회사 엘리아테크 | 킬레이트제를 이용한 유기 이엘 물질의 정제 방법 |
| US8053979B2 (en) | 1999-09-24 | 2011-11-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting organic compound with improved reliability |
-
1992
- 1992-04-02 JP JP10848492A patent/JPH05279371A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001214159A (ja) * | 1999-09-24 | 2001-08-07 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光性有機化合物およびそれを用いたｅｌ表示装置 |
| US8053979B2 (en) | 1999-09-24 | 2011-11-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting organic compound with improved reliability |
| US8698389B2 (en) | 1999-09-24 | 2014-04-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting organic compound and EL display device utilizing the same |
| US9425403B2 (en) | 1999-09-24 | 2016-08-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting organic compound and EL display device utilizing the same |
| WO2001025211A1 (en) * | 1999-10-06 | 2001-04-12 | 3M Innovative Properties Company | Method of making metal 8-quinolinolato complexes |
| US6362339B1 (en) | 1999-10-06 | 2002-03-26 | 3M Innovative Properties Company | Method of making metal 8-quinolinolato complexes |
| KR100497448B1 (ko) * | 2002-07-23 | 2005-07-01 | 주식회사 엘리아테크 | 킬레이트제를 이용한 유기 이엘 물질의 정제 방법 |
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