JPH0267239A - ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法 - Google Patents
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法Info
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- JPH0267239A JPH0267239A JP21775488A JP21775488A JPH0267239A JP H0267239 A JPH0267239 A JP H0267239A JP 21775488 A JP21775488 A JP 21775488A JP 21775488 A JP21775488 A JP 21775488A JP H0267239 A JPH0267239 A JP H0267239A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はフルオロエラストマーの架橋剤や耐熱性に優れ
た含フツ素ポリマーの原料等として有用な２．２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの
精製法に関するものである。
た含フツ素ポリマーの原料等として有用な２．２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの
精製法に関するものである。
［従来の技術］
２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパンの製造法として、ヘキサフルオロアセトンと
フェノールとを無水フッ酸中で反応させて得る基本反応
については［Ｉｓｚ、Ａｋａｄ−Ｎａｕｋ ５ＳＳＲ。
ロプロパンの製造法として、ヘキサフルオロアセトンと
フェノールとを無水フッ酸中で反応させて得る基本反応
については［Ｉｓｚ、Ａｋａｄ−Ｎａｕｋ ５ＳＳＲ。
０ｔｄｅ１．Ｋｈｌｓ、Ｎａｕｋ ４，６８６−６９２
（１９６０） ］等に示されている。ヘキサフルオロア
セトンとフェノールの無水フン酸中での反応は通常１０
０℃、反応圧力ｌ。
（１９６０） ］等に示されている。ヘキサフルオロア
セトンとフェノールの無水フン酸中での反応は通常１０
０℃、反応圧力ｌ。
に８／−程度でおこなわれ、反応生成物はフッ酸を除去
することにより固体として得られるが未反応のフェノー
ル、種々の反応副生物を含み、純度は必ずしも高くない
、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフル
オロプロパンは融点１６２℃の固体であり、−ａにはか
かる化合物の精製は、このものを溶解し得る有機溶媒に
溶解し、再結晶法、蒸留分離、晶析分離等の手段がとら
れるが、有機溶媒の場合、溶媒の分離回収が必要である
とともに、蒸留分離法においては、本化合物の融点が極
めて高いため、高温での蒸留を必要とし、熱不安定物質
を含む場合にはさらに着色の度合を増すこととなる。
することにより固体として得られるが未反応のフェノー
ル、種々の反応副生物を含み、純度は必ずしも高くない
、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフル
オロプロパンは融点１６２℃の固体であり、−ａにはか
かる化合物の精製は、このものを溶解し得る有機溶媒に
溶解し、再結晶法、蒸留分離、晶析分離等の手段がとら
れるが、有機溶媒の場合、溶媒の分離回収が必要である
とともに、蒸留分離法においては、本化合物の融点が極
めて高いため、高温での蒸留を必要とし、熱不安定物質
を含む場合にはさらに着色の度合を増すこととなる。
［間８点を解決するための具体的手段］本発明者らは先
にこの反応により得られる反応生成物を水中に導入し、
析出する２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サフルオロプロパンを分離し、次いで無機塩基により、
その塩の水溶液とし、要すれば活性炭処理したのち鉱酸
中和により高純度な目的物を得る方法を提案済み（昭和
６３年６月２３日出１ｔｌ）であるが、単に反応生成物
を水中に導入し析出固体を水洗するのみでも不純物の大
部分が除去されるが、水不溶性のもの、タール状物質、
着色性物質が一部混入したものとなり、精製度が必ずし
も十分ではなく、また、この混入の程度も変動があり、
さらに精製度を上げるために活性炭を用いる場合の不純
物の除去の程度にバラツキを生じ、活性炭の破過寿命に
もバラツキを起こすため注意を要する。
にこの反応により得られる反応生成物を水中に導入し、
析出する２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サフルオロプロパンを分離し、次いで無機塩基により、
その塩の水溶液とし、要すれば活性炭処理したのち鉱酸
中和により高純度な目的物を得る方法を提案済み（昭和
６３年６月２３日出１ｔｌ）であるが、単に反応生成物
を水中に導入し析出固体を水洗するのみでも不純物の大
部分が除去されるが、水不溶性のもの、タール状物質、
着色性物質が一部混入したものとなり、精製度が必ずし
も十分ではなく、また、この混入の程度も変動があり、
さらに精製度を上げるために活性炭を用いる場合の不純
物の除去の程度にバラツキを生じ、活性炭の破過寿命に
もバラツキを起こすため注意を要する。
本発明者らはかかる方法によらない精製方法について検
討の結果、本発明に到達したものである。
討の結果、本発明に到達したものである。
すなわち本発明の第１は２．２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）ヘキサフルオロプロパンと水を常温以上に加
熱し、溶解液を冷却して析出する固体を得ることを特徴
とする２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパンの精製法であり、第２は２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンと
水を９０℃以上に加熱し、溶解液と２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの溶融体
の２相に分離させたのち溶解液を冷却して析出する固体
を得ることを特徴とする２、２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法である。第
１の発明において不純物を含む２．２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの固体を水系
で加熱するものであるが、この化合物の水に対する溶解
度は常温（２０℃）において０．２５ｇ／ｌと極めて低
く一般にはかかる化合物を水系で処理、精製するような
ことはおこなわれないものである。
フェニル）ヘキサフルオロプロパンと水を常温以上に加
熱し、溶解液を冷却して析出する固体を得ることを特徴
とする２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパンの精製法であり、第２は２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンと
水を９０℃以上に加熱し、溶解液と２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの溶融体
の２相に分離させたのち溶解液を冷却して析出する固体
を得ることを特徴とする２、２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法である。第
１の発明において不純物を含む２．２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの固体を水系
で加熱するものであるが、この化合物の水に対する溶解
度は常温（２０℃）において０．２５ｇ／ｌと極めて低
く一般にはかかる化合物を水系で処理、精製するような
ことはおこなわれないものである。
本発明者らは、ヘキサフルオロアセトンとフェノールの
無水ツブ酸中での反応で得た生成物を有機溶媒系ではな
く、水系で処理することを検討の課程で本化合物が意外
にも高温水中では比較的溶解度が高いことを見いだした
ものである。因に６０℃においては１．３３ｇ ／ ｌ
の溶解度を有し、常温（２０℃）の５倍強であり、水中
で加熱溶解し、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）ヘキサフルオロプロパン結晶中に含まれている水溶性
の不純物を溶出させ、次いで冷却して結晶を析出させる
ことにより精製度を上げることができるものである。ま
た、本化合物の融点は１６２℃であるが、水系では融点
降下を起こすものであり、９０℃で融解する。
無水ツブ酸中での反応で得た生成物を有機溶媒系ではな
く、水系で処理することを検討の課程で本化合物が意外
にも高温水中では比較的溶解度が高いことを見いだした
ものである。因に６０℃においては１．３３ｇ ／ ｌ
の溶解度を有し、常温（２０℃）の５倍強であり、水中
で加熱溶解し、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）ヘキサフルオロプロパン結晶中に含まれている水溶性
の不純物を溶出させ、次いで冷却して結晶を析出させる
ことにより精製度を上げることができるものである。ま
た、本化合物の融点は１６２℃であるが、水系では融点
降下を起こすものであり、９０℃で融解する。
９０℃における本化合物の水への溶解度は６．０ｇ／慮
であるが、水中にこれより過剰に本化合物を加え、９０
℃以上に加熱すると本化合物は融解し、溶解炭分の本化
合物を溶解した水溶液からなる上層と２層分離するもの
である。この際、本化合物中に含まれていた難溶性不純
物は下層の融解層に、より混入していく度合が高く、上
層の水溶液を分取し、これを冷却して、析出する結晶を
得ることにより、純度の高い２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）ヘキサフルオロプロパンとすることがで
きる。この課程で得た残りの融解層にさらに水を添加し
、加熱して同様の処理を力こない、これを繰り返して実
施することができる。第１の発明における加熱温度は常
温以上であればよいが、水に対する溶解度を考慮し、効
率的おこなうには６０℃以上の加熱が推奨される。また
、第２の発明においては９０°Ｃ以上で本化合物は融解
するもであるが、温度を上げればより上層の水溶液層の
溶解度は高（なり、効率的となる。因に加圧系１２５℃
においてはその溶解度は２０．０ｇ ／ １とかなり高
いものとなるため、加圧系の装置、工業的な高温熱源を
有する場合にはこの程度の温度での処理が推奨される。
であるが、水中にこれより過剰に本化合物を加え、９０
℃以上に加熱すると本化合物は融解し、溶解炭分の本化
合物を溶解した水溶液からなる上層と２層分離するもの
である。この際、本化合物中に含まれていた難溶性不純
物は下層の融解層に、より混入していく度合が高く、上
層の水溶液を分取し、これを冷却して、析出する結晶を
得ることにより、純度の高い２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）ヘキサフルオロプロパンとすることがで
きる。この課程で得た残りの融解層にさらに水を添加し
、加熱して同様の処理を力こない、これを繰り返して実
施することができる。第１の発明における加熱温度は常
温以上であればよいが、水に対する溶解度を考慮し、効
率的おこなうには６０℃以上の加熱が推奨される。また
、第２の発明においては９０°Ｃ以上で本化合物は融解
するもであるが、温度を上げればより上層の水溶液層の
溶解度は高（なり、効率的となる。因に加圧系１２５℃
においてはその溶解度は２０．０ｇ ／ １とかなり高
いものとなるため、加圧系の装置、工業的な高温熱源を
有する場合にはこの程度の温度での処理が推奨される。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１
ガスクロ分析純度９９．９９％の２．２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの水に対す
る溶解度を測定したところ次のとおりであった。
ドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの水に対す
る溶解度を測定したところ次のとおりであった。
温度 ”Ｃ１５２０４０６０９０
溶解度ｇ／ｌ ０．１５ ０．２５ ０．５２ １．３
３ ６．０１度 ℃１２５ 溶解度ｇ／ １２０．０ 実施例２ ５００ ｍｌオートクレーブに合成フェノール１）８ｇ
（１，２６モル）、無水フッ酸１６０ｇ（８モル）を仕
込み、攪拌を開始後へキサフルオロアセトンガス１０５
ｇ （０，６３モル）を吹き込み、１００°０１反応
圧力８〜１０Ｋｇ／ ｃｄで４時間攪拌を継続し、反応
をおこなった０反応生成物を全量ＩＫｇの氷水中に投入
し、析出固体を四則し、十分水洗し収率８５％で２゜２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パンを得た。このものはガスクロ分析の結果純度９７．
５％であり、灰色を呈していた。このものの着色度を測
定するため濃度１０％の水酸化カリウム水溶液に５０ｇ
／ｊ溶解させた。ｆ１ｊ解液の色はワインレッド色を呈
した。
３ ６．０１度 ℃１２５ 溶解度ｇ／ １２０．０ 実施例２ ５００ ｍｌオートクレーブに合成フェノール１）８ｇ
（１，２６モル）、無水フッ酸１６０ｇ（８モル）を仕
込み、攪拌を開始後へキサフルオロアセトンガス１０５
ｇ （０，６３モル）を吹き込み、１００°０１反応
圧力８〜１０Ｋｇ／ ｃｄで４時間攪拌を継続し、反応
をおこなった０反応生成物を全量ＩＫｇの氷水中に投入
し、析出固体を四則し、十分水洗し収率８５％で２゜２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パンを得た。このものはガスクロ分析の結果純度９７．
５％であり、灰色を呈していた。このものの着色度を測
定するため濃度１０％の水酸化カリウム水溶液に５０ｇ
／ｊ溶解させた。ｆ１ｊ解液の色はワインレッド色を呈
した。
ｌ昼夜放置後、上澄液をとり、吸光光度計により波長５
５５および７００ｎｍの吸光度を測定し、その差を赤色
系の着色度［ΔＡＢＳ （５５５−７００） ］とした
。
５５および７００ｎｍの吸光度を測定し、その差を赤色
系の着色度［ΔＡＢＳ （５５５−７００） ］とした
。
このイ直は０．１５であった。
このようにして得た２、２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパンを十分に乾燥して得たサ
ンプル５０ｇを１）ビーカーにとり、５００ｍ１の水を
加えてマグネチックスターラーで攪拌しながら昇温し、
６０℃となったのちその温度で１時間攪拌を継続し、次
いで攪拌を停止し、その温度で固形分を口過除去し、口
演を２０℃まで冷却した。析出した固形分を四則して重
量を測定したところ０．５１ｇであった。このものを前
記と同様にして［ΔＡＢＳ （５５５−７００） ］を
測定したところ０．０２であった。
ニル）ヘキサフルオロプロパンを十分に乾燥して得たサ
ンプル５０ｇを１）ビーカーにとり、５００ｍ１の水を
加えてマグネチックスターラーで攪拌しながら昇温し、
６０℃となったのちその温度で１時間攪拌を継続し、次
いで攪拌を停止し、その温度で固形分を口過除去し、口
演を２０℃まで冷却した。析出した固形分を四則して重
量を測定したところ０．５１ｇであった。このものを前
記と同様にして［ΔＡＢＳ （５５５−７００） ］を
測定したところ０．０２であった。
また、同様にして７０℃、８０℃に加熱溶解して精製を
おこなった。この結果を次に示す。
おこなった。この結果を次に示す。
温度”Ｃ７０８０
取得固形分ｇ １．０７ １．７１［Δ
ＡＢＳ（５５５−７００）］ ０．０３
０．０３実施例３ 実施例２と同様にして昇温しでいったところ９０°Ｃで
固形分が全量溶融状態となり、静置したところ２層に分
離した。完全に２層分離させたのち上層の水溶液層を分
取し、２０℃まで冷却し、析出固体を四則し６０℃で４
時間乾燥した０次いで、残った溶融層にさらに熱湯を添
加し、同様の処理を繰り返した。この掻作を１５回繰り
返し、純良な２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ヘキサフルオロプロパンを８８．３％の収率で得た。
ＡＢＳ（５５５−７００）］ ０．０３
０．０３実施例３ 実施例２と同様にして昇温しでいったところ９０°Ｃで
固形分が全量溶融状態となり、静置したところ２層に分
離した。完全に２層分離させたのち上層の水溶液層を分
取し、２０℃まで冷却し、析出固体を四則し６０℃で４
時間乾燥した０次いで、残った溶融層にさらに熱湯を添
加し、同様の処理を繰り返した。この掻作を１５回繰り
返し、純良な２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ヘキサフルオロプロパンを８８．３％の収率で得た。
また、溶解残渣として、黒褐色のタール分が０゜３３ｇ
残った。
残った。
得られた精製品の分析値は次のとおりである。
溶解回数 １〜１０１）〜１５ガスクロ純
度％ ９９．９以上 ９９．８以上［ΔＡＢＳ（
５５５−７００）］ ０．０３ ０．０６５［
発明の効果］ 本発明の精製方法によれば２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）ヘキサフルオロプロパンの水系における不
純物の除去をより効率的、かつ容易におこなうことがで
き、高純度、白色の目的物を工業的に得ることができる
ものである。
度％ ９９．９以上 ９９．８以上［ΔＡＢＳ（
５５５−７００）］ ０．０３ ０．０６５［
発明の効果］ 本発明の精製方法によれば２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）ヘキサフルオロプロパンの水系における不
純物の除去をより効率的、かつ容易におこなうことがで
き、高純度、白色の目的物を工業的に得ることができる
ものである。
Claims (2)
- （１）２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパンと水を常温以上に加熱し、溶解液を冷
却して析出する固体を得ることを特徴とする２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
の精製法。 - （２）２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパンと水を９０℃以上に加熱し、溶解液と
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパンの溶融体の２相に分離させたのち溶解液を冷
却して析出する固体を得ることを特徴とする２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21775488A JPH0267239A (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21775488A JPH0267239A (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0267239A true JPH0267239A (ja) | 1990-03-07 |
Family
ID=16709222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21775488A Pending JPH0267239A (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0267239A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0454144A (ja) * | 1990-06-22 | 1992-02-21 | Central Glass Co Ltd | ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物の精製法 |
| US6450287B1 (en) | 1999-08-19 | 2002-09-17 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Electric power steering controller and control method thereof |
| CN104529717A (zh) * | 2014-12-24 | 2015-04-22 | 常熟市新华化工有限公司 | 一种制备双苯酚六氟丙烷的方法 |
| WO2021065653A1 (ja) * | 2019-09-30 | 2021-04-08 | セントラル硝子株式会社 | 粉体、粉体の製造方法および溶液の製造方法 |
-
1988
- 1988-08-31 JP JP21775488A patent/JPH0267239A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0454144A (ja) * | 1990-06-22 | 1992-02-21 | Central Glass Co Ltd | ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物の精製法 |
| US6450287B1 (en) | 1999-08-19 | 2002-09-17 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Electric power steering controller and control method thereof |
| CN104529717A (zh) * | 2014-12-24 | 2015-04-22 | 常熟市新华化工有限公司 | 一种制备双苯酚六氟丙烷的方法 |
| WO2021065653A1 (ja) * | 2019-09-30 | 2021-04-08 | セントラル硝子株式会社 | 粉体、粉体の製造方法および溶液の製造方法 |
| KR20220069060A (ko) | 2019-09-30 | 2022-05-26 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 분체, 분체의 제조 방법 및 용액의 제조 방법 |
| CN114555549A (zh) * | 2019-09-30 | 2022-05-27 | 中央硝子株式会社 | 粉末、粉末的制造方法及溶液的制造方法 |
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