CN104529717A - 一种制备双苯酚六氟丙烷的方法 - Google Patents

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Abstract

一种制备双苯酚六氟丙烷的方法，将惰性溶剂投入加氧釜，缓慢溶解六氟丙烯，持续通入氧气，加温加压反应，产物经过水洗、碱洗，压缩并用冷盐水冷冻收集，得到六氟环氧丙烷；将六氟环氧丙烷通过装有催化剂的反应器，催化重排，产物经过水吸收、碱中和、分馏，得到三水合六氟丙酮；在反应釜中加入氟化氢、三水合六氟丙酮、苯酚，加温加压反应，产物经过碱水中和、沉淀、压滤洗涤、干燥，得到粗品，甲醇溶解，活性炭脱色，过滤分离，滤液经蒸馏，水析，再经干燥，粉碎得到双苯酚六氟丙烷；本发明的方法采用了水析的处理工艺，能够严格控制金属离子在产品中的含量，使制得的双苯酚六氟丙烷较传统工艺质量指标符合国际要求。

Description

一种制备双苯酚六氟丙烷的方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种制备双苯酚六氟丙烷的方法。
背景技术
双苯酚六氟丙烷中文别名为六氟双酚A；4,4'-(六氟异丙叉)双酚；2,2-双-(4-羟苯基)六氟丙烷；双酚AF；4,4 '-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙酰]双酚，为白色粉末，主要用于氟橡胶的硫化或交联的硫化促进剂，如苄基三苯基氯化磷（BTPPC）。当用作硫化促进剂时，含有双苯酚六氟丙烷的氟橡胶的最终产品容易加工且具有优越的性能，包括压缩变形，耐化学品和热稳定性。双苯酚六氟丙烷也可作为单体用于特种聚酰亚胺，聚酰胺，聚酯，聚碳酸酯和其它聚合物。含有双苯酚六氟丙烷的聚合物可用于耐高温异形件，电子材料，气体渗透膜和其它特种的聚合物。
在上世纪80年代之前，中国很少进行有机氟中间体的研发和生产，主要停留在以发表学术论文为主的实验室研究。后从80年代开始，逐步形成了关注和研发的热点。进入90年代迅速发展，基本上形成了产业。由于科研投入的增多，技术上的进步和产品成本同国外相比相对较低，中国很快就进入了全球含氟有机中间体主要生产国和供应国的行列。我国与美国、日本、欧盟形成了国际上含氟化合物的四大产地和消费地。含氟有机中间体已成为国内精细化工领域新的耀眼的增长点。经过四十余年的发展，中国含氟有机中间体的总生产能力约为6~7wt/a，生产厂家逾百家，其中一半以上产品供出口，研发和生产目前主要集中在辽宁、江苏、浙江、山东和河北等沿海地区。
由于双苯酚六氟丙烷生产过程中所用的原料六氟丙酮是一种毒性比较大的气体，并且它所使用的催化剂HF也是毒性较大的气体，在合成工艺技术和设备方面都有一定的要求，因此它的生产规模还不是很大，但价格很高，大约为1000元/kg，世界总产量为150t/a。随着含氟橡胶和含氟聚合物的快递增长，它的全球需求量估计在200~250t/a以上，因此探索和研究双苯酚六氟丙烷的最佳的生产工艺，提高其产率具有巨大的经济意义和社会意义。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种易于产业化的制备双苯酚六氟丙烷的方法。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
本发明的制备双苯酚六氟丙烷的方法，包括下述步骤：
（1）将惰性溶剂一次性投入加氧釜内，六氟丙烯缓慢溶解于惰性溶剂中，持续通入氧气，在温度为130~140℃和压力2.0~2.5MPa下反应，反应结束后，产物经过水洗、碱洗，压缩并用冷盐水冷冻收集，得到产品六氟环氧丙烷（HFPO）；
优选的，所述的惰性溶剂为氟碳溶剂。
优选的，持续通入氧气，在温度为135℃和压力2.1MPa下反应。
（2）将六氟环氧丙烷通过装有催化剂的反应器，在温度为100~120℃下，催化重排得到六氟丙酮（HFA），产物经过水吸收、碱中和、分馏，得到产品三水合六氟丙酮（HFA．3H2O）。
优选的，重排反应时用氮气作为动力带动六氟环氧丙烷通过重排反应器。
优选的，产物经过水吸收、碱中和、在温度为120℃下分馏。
（3）在反应釜中加入氟化氢、三水合六氟丙酮、苯酚，在温度为80~90℃和压力0.5~1.0MPa下反应12h以上，反应物经过碱水中和、沉淀、压滤洗涤、干燥，得到双苯酚六氟丙烷粗品，粗品用甲醇溶解，加入活性炭脱色，过滤分离出活性炭残渣后，经蒸馏釜蒸馏回收甲醇，进行水析，再经烘箱干燥，经过粉碎得到产品双苯酚六氟丙烷。
优选的，在反应釜中加入氟化氢、三水合六氟丙酮、苯酚，在温度为85℃和压力0.8MPa下反应14h。
优选的，生产过程中所使用的氟化氢，进行回收。
与现有技术相比，本发明的制备双苯酚六氟丙烷的方法，通过不断的改进工艺，最终采用了水析的处理工艺，能够严格控制金属离子在产品中的含量，使制得的双苯酚六氟丙烷较传统工艺质量指标符合国际要求。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行详细的描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
下述实施例中所用的实验材料，如无特殊说明，均可由自由市场购买得到。
生产的技术路线及工艺如下：
氧化反应→水洗、碱洗→压缩→重排→中和→分馏→合成→中和→洗涤压滤→干燥→脱色→过滤→水析→干燥→粉碎→成品
实施例1
将惰性溶剂（氟碳溶剂）一次性投入加氧釜内，六氟丙烯缓慢溶解于惰性溶剂中，连续通入氧气，在温度为130℃（蒸汽加热）和压力2.0MPa左右下，反应生成六氟环氧丙烷（HFPO）。反应结束后，气相产物通过水洗、碱洗，压缩并用冷盐水冷冻收集，得到六氟环氧丙烷（HFPO）产品。
六氟环氧丙烷通过装有催化剂的反应器，在温度为100℃左右（导热油加热），催化重排得到六氟丙酮（HFA），重排反应时用氮气作为动力带动六氟环氧丙烷进行通过重排反应器，反应物六氟丙酮（HFA）气体经过水吸收，得到三水合六氟丙酮HFA?3H2O，再经过氢氧化钾中和、在温度为120℃左右（蒸汽加热）分馏，得到产品HFA?3H2O。
在反应釜中加入规定量的氟化氢、三水合六氟丙酮、苯酚，在温度为80℃（蒸汽加热）和压力0.5MPa左右反应，规定时间12h。生产过程中所使用的氟化氢，进行回收。反应物再经过碱水中和，沉淀、压滤洗涤、干燥，得到双苯酚六氟丙烷粗品。粗品用甲醇溶解，加入活性炭脱色，过滤分离出活性炭残渣后，经蒸馏釜蒸馏回收甲醇，再进行水析，然后再经成品烘箱干燥，经过粉碎得到双苯酚六氟丙烷产品。
实施例2
将惰性溶剂（氟碳溶剂）一次性投入加氧釜内，六氟丙烯缓慢溶解于惰性溶剂中，连续通入氧气，在温度为140℃（蒸汽加热）和压力2.5MPa左右下，反应生成六氟环氧丙烷（HFPO）。反应结束后，气相产物通过水洗、碱洗，压缩并用冷盐水冷冻收集，得到六氟环氧丙烷（HFPO）产品。
六氟环氧丙烷通过装有催化剂的反应器，在温度为120℃左右（导热油加热），催化重排得到六氟丙酮（HFA），重排反应时用氮气作为动力带动六氟环氧丙烷进行通过重排反应器，反应物六氟丙酮（HFA）气体经过水吸收，得到三水合六氟丙酮HFA?3H2O，再经过氢氧化钾中和、在温度为120℃左右（蒸汽加热）分馏，得到产品HFA?3H2O。
在反应釜中加入规定量的氟化氢、三水合六氟丙酮、苯酚，在温度为90℃（蒸汽加热）和压力1.0MPa左右反应，规定时间18h。生产过程中所使用的氟化氢，进行回收。反应物再经过碱水中和，沉淀、压滤洗涤、干燥，得到双苯酚六氟丙烷粗品。粗品用甲醇溶解，加入活性炭脱色，过滤分离出活性炭残渣后，经蒸馏釜蒸馏回收甲醇，再进行水析，然后再经成品烘箱干燥，经过粉碎得到双苯酚六氟丙烷产品。
实施例3
将惰性溶剂（氟碳溶剂）一次性投入加氧釜内，六氟丙烯缓慢溶解于惰性溶剂中，连续通入氧气，在温度为135℃（蒸汽加热）和压力2.1MPa左右下，反应生成六氟环氧丙烷（HFPO）。反应结束后，气相产物通过水洗、碱洗，压缩并用冷盐水冷冻收集，得到六氟环氧丙烷（HFPO）产品。控制氧气和六氟丙烯的比例，可以直接生产得到含量高于95%的六氟环氧丙烷（HFPO）。
六氟环氧丙烷通过装有催化剂的反应器，在温度为110℃左右（导热油加热），催化重排得到六氟丙酮（HFA），重排反应时用氮气作为动力带动六氟环氧丙烷进行通过重排反应器，反应物六氟丙酮（HFA）气体经过水吸收，得到三水合六氟丙酮HFA?3H2O，再经过氢氧化钾中和、在温度为120℃左右（蒸汽加热）分馏，得到产品HFA?3H2O。
在反应釜中加入规定量的氟化氢、三水合六氟丙酮、苯酚，在温度为85℃（蒸汽加热）和压力0.8MPa左右反应，规定时间14h。生产过程中所使用的氟化氢，进行回收。反应物再经过碱水中和，沉淀、压滤洗涤、干燥，得到双苯酚六氟丙烷粗品。粗品用甲醇溶解，加入活性炭脱色，过滤分离出活性炭残渣后，经蒸馏釜蒸馏回收甲醇，再进行水析，然后再经成品烘箱干燥，经过粉碎得到双苯酚六氟丙烷产品。
于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (7)

1.一种制备双苯酚六氟丙烷的方法，其特征在于，包括下述步骤：
（1）将惰性溶剂一次性投入加氧釜内，六氟丙烯缓慢溶解于惰性溶剂中，持续通入氧气，在温度为130~140℃和压力2.0~2.5MPa下反应，反应结束后，产物经过水洗、碱洗，压缩并用冷盐水冷冻收集，得到产品六氟环氧丙烷；
（2）将六氟环氧丙烷通过装有催化剂的反应器，在温度为100~120℃下，催化重排得到六氟丙酮，产物经过水吸收、碱中和、分馏，得到产品三水合六氟丙酮；
（3）在反应釜中加入氟化氢、三水合六氟丙酮、苯酚，在温度为80~90℃和压力0.5~1.0MPa下反应12h以上，反应物经过碱水中和、沉淀、压滤洗涤、干燥，得到双苯酚六氟丙烷粗品，粗品用甲醇溶解，加入活性炭脱色，过滤分离出活性炭残渣后，经蒸馏釜蒸馏回收甲醇，进行水析，再经烘箱干燥，经过粉碎得到产品双苯酚六氟丙烷。
2.根据权利要求1所述的制备双苯酚六氟丙烷的方法，其特征在于：步骤（1）中，所述的惰性溶剂为氟碳溶剂。
3.根据权利要求1所述的制备双苯酚六氟丙烷的方法，其特征在于：步骤（1）中，持续通入氧气，在温度为135℃和压力2.1MPa下反应。
4.根据权利要求1所述的制备双苯酚六氟丙烷的方法，其特征在于：步骤（2）中，重排反应时用氮气作为动力带动六氟环氧丙烷通过重排反应器。
5.根据权利要求1所述的制备双苯酚六氟丙烷的方法，其特征在于：步骤（2）中，产物经过水吸收、碱中和、在温度为120℃下分馏。
6.根据权利要求1所述的制备双苯酚六氟丙烷的方法，其特征在于：步骤（3）中，在反应釜中加入氟化氢、三水合六氟丙酮、苯酚，在温度为85℃和压力0.8MPa下反应14h。
7.根据权利要求1所述的制备双苯酚六氟丙烷的方法，其特征在于：步骤（3）中，生产过程中所使用的氟化氢，进行回收。
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