JPH03204842A - 芳香族ビスアニリン類の精製方法 - Google Patents
芳香族ビスアニリン類の精製方法Info
- Publication number
- JPH03204842A JPH03204842A JP34482389A JP34482389A JPH03204842A JP H03204842 A JPH03204842 A JP H03204842A JP 34482389 A JP34482389 A JP 34482389A JP 34482389 A JP34482389 A JP 34482389A JP H03204842 A JPH03204842 A JP H03204842A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aromatic
- ketone
- bisaniline
- bisanilines
- ppm
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 26
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 17
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 13
- -1 aniline compound Chemical class 0.000 abstract description 12
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 abstract description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 abstract description 4
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-pentanone Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)C HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCKZIWSINLBROE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1h-naphthalen-2-one Chemical compound C1=CC=C2CC(=O)CCC2=C1 KCKZIWSINLBROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Nickel(2+) Chemical compound [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001479 atomic absorption spectroscopy Methods 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910001430 chromium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001453 nickel ion Inorganic materials 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 2
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000006103 coloring component Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は芳香族ビスアニリン類の精製方法に関する。9
.9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン等のビス
アニリン類はポリアミド、ポリイミド等のポリマー原料
として有用である。
.9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン等のビス
アニリン類はポリアミド、ポリイミド等のポリマー原料
として有用である。
芳香族ビスアニリン類は、フルオレノン、I−インダノ
ン、2−テトラロン、ベンゾフェノン等の芳香族ケトン
とアニリン、アルキルアニリン等のアニリン類とをアニ
リン塩酸塩等の触媒の存在下に反応させることにより得
られる(特開昭62−149.650号公報)。
ン、2−テトラロン、ベンゾフェノン等の芳香族ケトン
とアニリン、アルキルアニリン等のアニリン類とをアニ
リン塩酸塩等の触媒の存在下に反応させることにより得
られる(特開昭62−149.650号公報)。
芳香族ビスアニリン類を工業的に多量に製造しようとす
ると不純物の混入をさけることは困難である。特に、鉄
等の金属は原料中に不純物として混入しているだけでな
く、反応装置、配管、タンク等からも溶出混入する。し
かしながら、金属又は金属化合物を含む芳香族ビスアニ
リン類は着色があり、ポリマー原料としては望ましくな
い。
ると不純物の混入をさけることは困難である。特に、鉄
等の金属は原料中に不純物として混入しているだけでな
く、反応装置、配管、タンク等からも溶出混入する。し
かしながら、金属又は金属化合物を含む芳香族ビスアニ
リン類は着色があり、ポリマー原料としては望ましくな
い。
本発明は、金属又は金属化合物を含む芳香族ビスアニリ
ン類から、効率、良くこれらを除去し、着色のない(少
ない)高純度の芳香族ビスアニリン類とすることを目的
とする。
ン類から、効率、良くこれらを除去し、着色のない(少
ない)高純度の芳香族ビスアニリン類とすることを目的
とする。
本発明者らは、上記のような問題を解決するため研究を
行い、金属又は金属化合物を含む芳香族ビスアニリン類
をアセトン等のケトンに溶解させ、不溶解物をろ過等の
手段により除去することにより、これらを著しく低減で
きることを見出し、本発明を完成した。
行い、金属又は金属化合物を含む芳香族ビスアニリン類
をアセトン等のケトンに溶解させ、不溶解物をろ過等の
手段により除去することにより、これらを著しく低減で
きることを見出し、本発明を完成した。
本発明は、芳香族ケトンとアニリン類を反応させて得ら
れた粗製芳香族ビスアニリン類に、低級脂肪族ケトンを
添加して溶解させ、次いで不溶解物を分離する芳香族ビ
スアニリン類の精製方法である。
れた粗製芳香族ビスアニリン類に、低級脂肪族ケトンを
添加して溶解させ、次いで不溶解物を分離する芳香族ビ
スアニリン類の精製方法である。
芳香族ビスアニリンは、芳香族ケトンとアニリン類を塩
酸アニリン等の触媒の存在下、反応させることにより得
られる。原料となる芳香族ケトンとしては、フルオレノ
ン、1−インダノン、2−テトラロン、ベンゾフェノン
等があるが、好ましくはフルオレノンである。アニリン
類としては、アニリン、アルキルアニリン等があるが、
好ましくはアニリン、メチルアニリン、ジメチルアニリ
ンである。そして、フルオレノンとアニリンとからは、
ビスアニリン類として9,9−ビス(4−アミノフェニ
ル)フルオレンが得られる。反応の際、水が副生するが
これは除去させつつ反応を行うことが望ましい。この反
応生成物をアルカリ水溶液中に投入して中和し、結晶を
析出させるなどの方法で粗生成物を取り出す。更に、必
要により再結晶等により精製してもよい。しかしながら
、このような精製方法では金属又は金属化合物の十分な
除去は期待できない。1例としては、粗生成物中には鉄
500 ppm 、クロム1100pp、ニッケル20
0ppm程度含まれ、再結晶等をしたものであってもこ
れらを50ppm以上含む。従って、本発明でいう粗芳
香族ビスアニリンは粗生成物のみならず、再結晶等によ
り精製されたものをも含むものであり、金属又は金属化
合物を金属に換算して30ppm以上、好ましくは50
ppm以上含むものをいう。
酸アニリン等の触媒の存在下、反応させることにより得
られる。原料となる芳香族ケトンとしては、フルオレノ
ン、1−インダノン、2−テトラロン、ベンゾフェノン
等があるが、好ましくはフルオレノンである。アニリン
類としては、アニリン、アルキルアニリン等があるが、
好ましくはアニリン、メチルアニリン、ジメチルアニリ
ンである。そして、フルオレノンとアニリンとからは、
ビスアニリン類として9,9−ビス(4−アミノフェニ
ル)フルオレンが得られる。反応の際、水が副生するが
これは除去させつつ反応を行うことが望ましい。この反
応生成物をアルカリ水溶液中に投入して中和し、結晶を
析出させるなどの方法で粗生成物を取り出す。更に、必
要により再結晶等により精製してもよい。しかしながら
、このような精製方法では金属又は金属化合物の十分な
除去は期待できない。1例としては、粗生成物中には鉄
500 ppm 、クロム1100pp、ニッケル20
0ppm程度含まれ、再結晶等をしたものであってもこ
れらを50ppm以上含む。従って、本発明でいう粗芳
香族ビスアニリンは粗生成物のみならず、再結晶等によ
り精製されたものをも含むものであり、金属又は金属化
合物を金属に換算して30ppm以上、好ましくは50
ppm以上含むものをいう。
粗芳香族ビスアニリンを低級脂肪族ケトンに溶解させる
と、以外なことに金属化合物は溶解せず、選択的に不溶
解物として残存する。低級脂肪族ケトンとしては、液体
であって、粗芳香族ビスアニリンを溶解するものが使用
できる。具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルプロピルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケ
トン、ジブチルケトン、メチルブチルケトン等を挙げる
ことかでき、好ましくはアセトン、メチルエチルケトン
、ジイソプロピルケトンである。そして、低級脂肪族ケ
トン以外の溶媒、例えば、メタノールやベンゼン等では
このような現象は生じない。低級脂肪族ケトンの使用量
は粗芳香族ビスアニリンを溶解するに必要な量以上であ
ればよいが、多少不足しても精製の点では差し支えない
。通常は、粗芳香族ビスアニリン1重量部に対し、0.
5〜30重量部、好ましくは2〜10重量部使用するこ
とがよい。溶解は常温でもよいが、低級脂肪族ケトンの
沸点近くまで加熱して行うことが望ましい。溶解か終わ
ったのち、ろ過、遠心分離等により不溶解物を分離する
。ろ過により分離する場合、必要によりパーライト等の
ろ過動剤を使用してもよい。
と、以外なことに金属化合物は溶解せず、選択的に不溶
解物として残存する。低級脂肪族ケトンとしては、液体
であって、粗芳香族ビスアニリンを溶解するものが使用
できる。具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルプロピルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケ
トン、ジブチルケトン、メチルブチルケトン等を挙げる
ことかでき、好ましくはアセトン、メチルエチルケトン
、ジイソプロピルケトンである。そして、低級脂肪族ケ
トン以外の溶媒、例えば、メタノールやベンゼン等では
このような現象は生じない。低級脂肪族ケトンの使用量
は粗芳香族ビスアニリンを溶解するに必要な量以上であ
ればよいが、多少不足しても精製の点では差し支えない
。通常は、粗芳香族ビスアニリン1重量部に対し、0.
5〜30重量部、好ましくは2〜10重量部使用するこ
とがよい。溶解は常温でもよいが、低級脂肪族ケトンの
沸点近くまで加熱して行うことが望ましい。溶解か終わ
ったのち、ろ過、遠心分離等により不溶解物を分離する
。ろ過により分離する場合、必要によりパーライト等の
ろ過動剤を使用してもよい。
不溶解物を分離したのちの液は、芳香族ビスアニリン類
のケトン溶液となっているので、ケトンを除去して精製
芳香族ビスアニリン類を得る。低級脂肪族ケトンは蒸留
により容易に分離することができ、再使用することも可
能である。蒸留する場合、高温による変質を避けるため
、減圧で行うことが望ましい。また、必要により微量付
着する低級脂肪族ケトン類を除去したり、更に精製する
目的で洗浄や再結晶を行い、その後乾燥することがよい
。この場合の洗浄溶媒としては、シクロヘキサン、メチ
ルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ベンゼン、
トルエン、エチルベンセン等があり、好ましくはベンゼ
ン、トルエン又はキシレンである。本発明の方法によれ
ば、例えば鉄分、クロム分及びニッケル分を、それぞれ
金属に換算して5 ppm以下、0.5ppm以下及び
1 ppm以下とすることができる。
のケトン溶液となっているので、ケトンを除去して精製
芳香族ビスアニリン類を得る。低級脂肪族ケトンは蒸留
により容易に分離することができ、再使用することも可
能である。蒸留する場合、高温による変質を避けるため
、減圧で行うことが望ましい。また、必要により微量付
着する低級脂肪族ケトン類を除去したり、更に精製する
目的で洗浄や再結晶を行い、その後乾燥することがよい
。この場合の洗浄溶媒としては、シクロヘキサン、メチ
ルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ベンゼン、
トルエン、エチルベンセン等があり、好ましくはベンゼ
ン、トルエン又はキシレンである。本発明の方法によれ
ば、例えば鉄分、クロム分及びニッケル分を、それぞれ
金属に換算して5 ppm以下、0.5ppm以下及び
1 ppm以下とすることができる。
本発明の方法によって得られる芳香族ビスアニリン類は
、金属又は金属化合物等の着色成分の不純物の含有量を
最小にすることができるので、ポリイミド等のポリマー
原料としたとき、その分子量や着色等の物性において優
れた樹脂を与えることが可能となる。
、金属又は金属化合物等の着色成分の不純物の含有量を
最小にすることができるので、ポリイミド等のポリマー
原料としたとき、その分子量や着色等の物性において優
れた樹脂を与えることが可能となる。
以下、実施例に基づいて、本発明を具体的に説明する。
実施例1
フルオレノンとアニリンを反応させて得られた粗9,9
−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン(鉄イオン6
1 ppm 、クロムイオン7.9ppm及びニッケル
イオン18ppm含有)1重量部とアセトン10重量部
とを、フラスコに入れ、加熱してアセトンをリフラック
スさせて溶解させた。その後、常温まで冷却したのち、
パーライトの層を設けたろ紙を用いて減圧ろ過した。ろ
液をロータリーエバポレーターに入れ、アセトンの41
5を留去したのち、トルエン5重量部中に攪拌しながら
投入し、結晶を析出させた。
−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン(鉄イオン6
1 ppm 、クロムイオン7.9ppm及びニッケル
イオン18ppm含有)1重量部とアセトン10重量部
とを、フラスコに入れ、加熱してアセトンをリフラック
スさせて溶解させた。その後、常温まで冷却したのち、
パーライトの層を設けたろ紙を用いて減圧ろ過した。ろ
液をロータリーエバポレーターに入れ、アセトンの41
5を留去したのち、トルエン5重量部中に攪拌しながら
投入し、結晶を析出させた。
この結晶をろ別し、120℃で減圧乾燥して精製9,9
−ビス(4−アミノフェニル)フルオレンを得た。
−ビス(4−アミノフェニル)フルオレンを得た。
この精製9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレ
ン中の金属分を原子吸光分析により測定したところ、鉄
5ppm、クロム0.7ppm、ニッケル1゜0 pp
mであった。
ン中の金属分を原子吸光分析により測定したところ、鉄
5ppm、クロム0.7ppm、ニッケル1゜0 pp
mであった。
実施例2
フルオレノンとアニリンを反応させて得られた粗9,9
−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン(鉄イオン4
00 ppm 、クロムイオン253 ppm及びニッ
ケルイオン754 ppm含有)1重量部とアセトン1
0重量部とを、実施例1と同様にして精製した。
−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン(鉄イオン4
00 ppm 、クロムイオン253 ppm及びニッ
ケルイオン754 ppm含有)1重量部とアセトン1
0重量部とを、実施例1と同様にして精製した。
これを、原子吸光分析により測定したところ、鉄5pp
m、クロム0.5ppm以下、ニッケル1.3 ppm
であった。
m、クロム0.5ppm以下、ニッケル1.3 ppm
であった。
本発明の精製方法によれば、金属分が少なく、着色のな
い、純度の高い芳香族ビスアニリン類を効率良く得るこ
とができる。
い、純度の高い芳香族ビスアニリン類を効率良く得るこ
とができる。
Claims (2)
- (1)芳香族ケトンとアニリン類を反応させて得られた
粗製芳香族ビスアニリン類に、低級脂肪族ケトンを添加
して溶解させ、次いで不溶解物を分離することを特徴と
する芳香族ビスアニリン類の精製方法。 - (2)粗製芳香族ビスアニリン類1重量部に対し、低級
脂肪族ケトンを0.5〜30重量部使用する請求項1記
載の芳香族ビスアニリン類の精製方法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34482389A JPH03204842A (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | 芳香族ビスアニリン類の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34482389A JPH03204842A (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | 芳香族ビスアニリン類の精製方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03204842A true JPH03204842A (ja) | 1991-09-06 |
Family
ID=18372250
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP34482389A Pending JPH03204842A (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | 芳香族ビスアニリン類の精製方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03204842A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009102252A (ja) * | 2007-10-23 | 2009-05-14 | Jfe Chemical Corp | 芳香族ビスアニリンの製造方法 |
JP2011084502A (ja) * | 2009-10-14 | 2011-04-28 | Jfe Chemical Corp | 9,9−ビス(3−フルオロ−4−アミノフェニル)フルオレンの製造方法 |
-
1989
- 1989-12-28 JP JP34482389A patent/JPH03204842A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009102252A (ja) * | 2007-10-23 | 2009-05-14 | Jfe Chemical Corp | 芳香族ビスアニリンの製造方法 |
JP2011084502A (ja) * | 2009-10-14 | 2011-04-28 | Jfe Chemical Corp | 9,9−ビス(3−フルオロ−4−アミノフェニル)フルオレンの製造方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH06287161A (ja) | 粗オキシジ無水フタル酸からオキシジフタル酸及び精製オキシジ無水フタル酸の調製方法 | |
JPH03204842A (ja) | 芳香族ビスアニリン類の精製方法 | |
US3207795A (en) | Production and purification of diphenylolalkanes | |
JP3625504B2 (ja) | 高純度ビフェニルテトラカルボン酸二無水物およびその製造法 | |
JPH0248543A (ja) | P,p´−ビフェノールの精製方法 | |
JP3674010B2 (ja) | パラフェニレンジイソシアナートの製造方法 | |
US5763666A (en) | Process and apparatus for the purification of commercially available diphenyl-p-phenylenediamine (DPPD) | |
JPH0446253B2 (ja) | ||
JPH05294879A (ja) | p−イソプロペニルフェノールの環状二量体の製造方法 | |
JPH0267239A (ja) | 2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンの精製法 | |
JPH01226848A (ja) | 2‐(4‐イソブチルフエニル)‐プロピオン酸の精製法 | |
JPS61251662A (ja) | ピリジンの精製方法 | |
JPS5941973B2 (ja) | タ−フエニルの分離精製法 | |
JPS6193165A (ja) | キナルジンの分離精製法 | |
JPH0441451A (ja) | 芳香族ビスフェノール類の精製方法 | |
JP3443583B2 (ja) | シス−2,6−ジメチルピペラジンの製造方法 | |
JP4768145B2 (ja) | 光学活性2−フェノキシプロピオン酸の光学精製方法 | |
JP4729173B2 (ja) | 結晶化によるイソフタル酸の精製方法 | |
JPS6169736A (ja) | テトラリン誘導体の製法 | |
JPS61161276A (ja) | ベンゾフエノンテトラカルボン酸二無水物の製造方法 | |
JP3779087B2 (ja) | キシレノール異性体の分離精製方法 | |
JP2001354599A (ja) | 2,6−ジメチルナフタレンをそれを含む混合物から分離する方法 | |
JPH02172940A (ja) | p―ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法 | |
JPS60146870A (ja) | 4−ヒドロキシインド−ルの製造法 | |
JPS61271237A (ja) | 非対称ビスフエノ−ルの精製方法 |