JP2009102252A - 芳香族ビスアニリンの製造方法 - Google Patents
芳香族ビスアニリンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009102252A JP2009102252A JP2007274634A JP2007274634A JP2009102252A JP 2009102252 A JP2009102252 A JP 2009102252A JP 2007274634 A JP2007274634 A JP 2007274634A JP 2007274634 A JP2007274634 A JP 2007274634A JP 2009102252 A JP2009102252 A JP 2009102252A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aromatic
- reaction
- aniline
- bisaniline
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】芳香族ケトンとアニリンとを酸性触媒の存在下で縮合させて芳香族ビスアニリンを製造する方法において、上記反応物の反応後の反応液を、アルカリ金属水酸化物水溶液を用いてアルカリ性としてから水相を排出し、有機相をろ過してさらに有機相を純水で洗浄し、再結晶操作により精製することを特徴とする芳香族ビスアニリンの製造方法。
【選択図】なし
Description
芳香族ビスアニリンの製造方法としては、一般的には芳香族ケトンとアニリンとを酸触媒の存在下で縮合反応させる方法が既に公知であって、古くは、例えば、Macromolecules,14,488,1881、あるいは工業的製法として、特開昭62−149650号公報に記されている。なお、この公報では共沸溶媒により反応水を除くことで収率の上昇が図れると論じており、同様に特開平03−215455号公報では、窒素ガスで水分を除去する方法が提案されているが、実施例に記載されているフルオレノンとの縮合反応に関しては本発明者の追試によれば、このような溶媒や窒素ガスによる水分の追い出しは不必要であり、常圧操作で蒸発してくる水分を系外に排出するだけで事足りた。
上記芳香族ケトンとアニリンとは、本発明において芳香族ケトン1モルあたりアニリンを4〜16モルの比率で反応させることが好ましい。
[実施例1]
攪拌機を備えた2,000mlフラスコに、フルオレノン70g(0.38mol)、濃塩酸104g(1mol)、アニリン1,000gを入れ、常圧で140℃まで昇温し、5時間保持した。この過程で留出してくる蒸気(塩酸あるいは反応に由来する水分)は系外に排出した。その後、80℃まで冷却し、10質量%水酸化ナトリウム水溶液420g(1.05mol)を添加し、攪拌および静置し、底部より水相を排出した。有機相をNo.5Cのろ紙にてろ過した後、150gの脱イオン水(70〜80℃)を用いて洗浄を5回繰り返した。これを放冷することでビスアニリンフルオレンの粗結晶を得、さらにこれをトルエンによって再結晶することで、精製ビスアニリンフルオレンを得た。乾燥物収量122g(収率90%)、LC純度99.4%で、Na、K、Ca、Cuの含有量はそれぞれ1ppm未満、Feの含有量は1ppmであった。
実施例1のフルオレノンに代え、1−インダノン50.2g(0.38mol)を用いて、その他は実施例1と同様に操作した。1,1−ビスアニリンインダンを乾燥物収量114.9g(収率87%)得た。LC純度98.8%で、Na、K、Ca、Fe、Cuの含有量は全て1ppm未満であった。
実施例1のフルオレノンに代え、ベンゾフェノン69.2g(0.38mol)を用いて、その他は実施例1と同様に操作した。ビスアニリンベンゾフェノンを乾燥物収量49g(収率71%)得た。LC純度99.0%で、Na、K、Ca、Cu、Feの含有量は全て1ppm未満であった。
実施例1において、アルカリ添加水相分離後のろ過操作を行わずに、同様に操作してビスアニリンフルオレンを得た。LC純度99.4%で、Na、K、Caの含有量はそれぞれ1ppm未満、Cuの含有量は5ppm、Feの含有量は34ppmであった。
Claims (2)
- 芳香族ケトンとアニリンとを酸性触媒の存在下で縮合させて芳香族ビスアニリンを製造する方法において、上記反応物の反応後の反応液を、アルカリ金属水酸化物水溶液を用いてアルカリ性としてから水相を排出し、有機相をろ過してさらに有機相を純水で洗浄し、再結晶操作により精製することを特徴とする芳香族ビスアニリンの製造方法。
- 芳香族ケトンが、フルオレノン、インダノンおよびベンゾフェノンから選ばれる1種である請求項1に記載の芳香族ビスアニリンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007274634A JP5466821B2 (ja) | 2007-10-23 | 2007-10-23 | 芳香族ビスアニリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007274634A JP5466821B2 (ja) | 2007-10-23 | 2007-10-23 | 芳香族ビスアニリンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009102252A true JP2009102252A (ja) | 2009-05-14 |
JP5466821B2 JP5466821B2 (ja) | 2014-04-09 |
Family
ID=40704411
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007274634A Active JP5466821B2 (ja) | 2007-10-23 | 2007-10-23 | 芳香族ビスアニリンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5466821B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011084502A (ja) * | 2009-10-14 | 2011-04-28 | Jfe Chemical Corp | 9,9−ビス(3−フルオロ−4−アミノフェニル)フルオレンの製造方法 |
WO2019022251A1 (ja) | 2017-07-28 | 2019-01-31 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規な(ポリ)アミン化合物、樹脂、及び硬化物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03204842A (ja) * | 1989-12-28 | 1991-09-06 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 芳香族ビスアニリン類の精製方法 |
JP2004256525A (ja) * | 2003-02-06 | 2004-09-16 | Sankyo Co Ltd | N−[1−置換−2−(アリールアミノ)エチル]アミド誘導体 |
WO2007066828A1 (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 光学活性な4-アミノ-3-置換フェニルブタン酸の製造方法 |
-
2007
- 2007-10-23 JP JP2007274634A patent/JP5466821B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03204842A (ja) * | 1989-12-28 | 1991-09-06 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 芳香族ビスアニリン類の精製方法 |
JP2004256525A (ja) * | 2003-02-06 | 2004-09-16 | Sankyo Co Ltd | N−[1−置換−2−(アリールアミノ)エチル]アミド誘導体 |
WO2007066828A1 (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 光学活性な4-アミノ-3-置換フェニルブタン酸の製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011084502A (ja) * | 2009-10-14 | 2011-04-28 | Jfe Chemical Corp | 9,9−ビス(3−フルオロ−4−アミノフェニル)フルオレンの製造方法 |
WO2019022251A1 (ja) | 2017-07-28 | 2019-01-31 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規な(ポリ)アミン化合物、樹脂、及び硬化物 |
KR20200032104A (ko) | 2017-07-28 | 2020-03-25 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 신규한 (폴리)아민 화합물, 수지, 및 경화물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5466821B2 (ja) | 2014-04-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102603593A (zh) | 通过与选择性溶剂络合来纯化羧酸 | |
JP4341055B2 (ja) | N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドの製造方法 | |
DK1377544T4 (en) | Purification of 2-Nitro-4-Methylsulfonylbenzoic acid | |
JP2007169238A (ja) | 6,6’−(エチレンジオキシ)ジ−2−ナフトエ酸の精製方法 | |
JP5466821B2 (ja) | 芳香族ビスアニリンの製造方法 | |
JP2007169237A (ja) | 6,6’−(エチレンジオキシ)ジ−2−ナフトエ酸の精製方法 | |
CN101962329A (zh) | 通过超滤从脱盐和脱溶剂的二聚反应混合物中回收未反应的中间体 | |
JP4345088B2 (ja) | Dmsoの回収方法 | |
JP5734429B2 (ja) | ジシクロヘキシルジスルフィドの製造方法 | |
JP5652008B2 (ja) | o−トリジンスルホンの製造方法 | |
JP4588045B2 (ja) | 廃液の処理方法 | |
JP4441802B2 (ja) | 2,3−ピリジンジカルボン酸の製造方法 | |
TW200911764A (en) | Improved process for the treatment of retentate in a melamine production plant | |
JP5668333B2 (ja) | 高純度o−トリジンスルホンの製造方法 | |
JP4035287B2 (ja) | イサチンビス(o−クレゾール)の製造方法 | |
JP4441801B2 (ja) | 高純度2,3−ピリジンジカルボン酸の精製品の製造方法 | |
JP4586414B2 (ja) | 1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの回収方法 | |
JPS6113456B2 (ja) | ||
JPH045252A (ja) | 4,4’‐ジヒドロキシ‐3,3’,5,5’‐テトラメチルジフェニルメタンの製造方法 | |
TW201420186A (zh) | 自對苯二甲酸反應母液回收鈷錳觸媒之方法 | |
JP2004161643A (ja) | 3,3’−ジアミノベンジジンの製造方法 | |
JP2005179223A (ja) | 1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼンの単離方法 | |
JPH013149A (ja) | ヒドロキシ安息香酸の製造方法 | |
JPH03170459A (ja) | ピリジン―3―スルホン酸の製法 | |
JP2009173559A (ja) | 4−クロロ−2−メチルピリジン中の2−クロロ−6−メチルピリジン及び2−クロロメチルピリジンの除去方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100209 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120410 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120417 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120604 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130319 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130516 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140127 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5466821 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |