JP5466821B2 - 芳香族ビスアニリンの製造方法 - Google Patents
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Description
芳香族ビスアニリンの製造方法としては、一般的には芳香族ケトンとアニリンとを酸触媒の存在下で縮合反応させる方法が既に公知であって、古くは、例えば、Macromolecules,14,488,1881、あるいは工業的製法として、特開昭62−149650号公報に記されている。なお、この公報では共沸溶媒により反応水を除くことで収率の上昇が図れると論じており、同様に特開平03−215455号公報では、窒素ガスで水分を除去する方法が提案されているが、実施例に記載されているフルオレノンとの縮合反応に関しては本発明者の追試によれば、このような溶媒や窒素ガスによる水分の追い出しは不必要であり、常圧操作で蒸発してくる水分を系外に排出するだけで事足りた。
上記芳香族ケトンとアニリンとは、本発明において芳香族ケトン1モルあたりアニリンを4〜16モルの比率で反応させることが好ましい。
[実施例1]
攪拌機を備えた2,000mlフラスコに、フルオレノン70g(0.38mol)、濃塩酸104g(1mol)、アニリン1,000gを入れ、常圧で140℃まで昇温し、5時間保持した。この過程で留出してくる蒸気(塩酸あるいは反応に由来する水分)は系外に排出した。その後、80℃まで冷却し、10質量%水酸化ナトリウム水溶液420g(1.05mol)を添加し、攪拌および静置し、底部より水相を排出した。有機相をNo.5Cのろ紙にてろ過した後、150gの脱イオン水(70〜80℃)を用いて洗浄を5回繰り返した。これを放冷することでビスアニリンフルオレンの粗結晶を得、さらにこれをトルエンによって再結晶することで、精製ビスアニリンフルオレンを得た。乾燥物収量122g(収率90%)、LC純度99.4%で、Na、K、Ca、Cuの含有量はそれぞれ1ppm未満、Feの含有量は1ppmであった。
実施例1のフルオレノンに代え、1−インダノン50.2g(0.38mol)を用いて、その他は実施例1と同様に操作した。1,1−ビスアニリンインダンを乾燥物収量114.9g(収率87%)得た。LC純度98.8%で、Na、K、Ca、Fe、Cuの含有量は全て1ppm未満であった。
実施例1のフルオレノンに代え、ベンゾフェノン69.2g(0.38mol)を用いて、その他は実施例1と同様に操作した。ビスアニリンベンゾフェノンを乾燥物収量49g(収率71%)得た。LC純度99.0%で、Na、K、Ca、Cu、Feの含有量は全て1ppm未満であった。
実施例1において、アルカリ添加水相分離後のろ過操作を行わずに、同様に操作してビスアニリンフルオレンを得た。LC純度99.4%で、Na、K、Caの含有量はそれぞれ1ppm未満、Cuの含有量は5ppm、Feの含有量は34ppmであった。
Claims (2)
- 芳香族ケトンとアニリンとを酸性触媒の存在下で縮合させて芳香族ビスアニリンを製造する方法において、
上記反応生成物を得る際における縮合反応直後の反応液に、アルカリ金属水酸化物水溶液を、触媒である酸の当量に対して過剰に添加してアルカリ性とし、静置分離後、水相を排出し、
有機相をろ過して金属水酸化物を含まないろ液を得、
さらに該有機相である該ろ液を純水で洗浄して低金属イオンの反応液とし、
この反応液を冷却して粗結晶を得、
該粗結晶を再結晶操作により精製して金属イオンの少ない芳香族ビスアニリンを得ることを特徴とする芳香族ビスアニリンの製造方法。 - 芳香族ケトンが、フルオレノン、インダノンおよびベンゾフェノンから選ばれる1種である請求項1に記載の芳香族ビスアニリンの製造方法。
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