JP4345088B2 - Ｄｍｓｏの回収方法 - Google Patents
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Description
本発明は、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の回収方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、ＤＭＳＯ使用後の廃液のような他の成分を含有するＤＭＳＯ混合液から、安価で効率よく高品位のＤＭＳＯを分離回収する方法に関するものである。
ＤＭＳＯは、医農薬中間体の合成溶剤、電子部品の特殊洗浄剤として工業的に広く使われている。このように使用されたＤＭＳＯ廃液において、通常のＤＭＳＯ廃液の場合は、一般的な減圧蒸留精製でＤＭＳＯの回収が可能である。しかし、ＤＭＳＯ廃液は多くの不純物を含んでおり、特に特殊なアミン類、有機酸塩類や多量のアルカリ金属水酸化物を含有する廃液の場合は、通常の蒸留精製では高品位のＤＭＳＯを回収することはできず、一般的には産業廃棄物として処分されている。
従来、例えば、工場廃液として生じるＤＭＳＯとモノエタノールアミン（ＭＥＡ）の混合物を晶析装置で冷却し、複数回の晶析工程にかけて、ＤＭＳＯ含有率の高い処理生成品を得ることが、提案されている（特許文献１参照）。具体的には、ＤＭＳＯとＭＥＡを含み、ＤＭＳＯの含有率がＭＥＡの含有率よりも高い混合物からＤＭＳＯを分離する方法であって、この混合物を冷却してＤＭＳＯ含有率の高い固体を析出させ、その固体を液体相から分離回収する方法である。そして、この方法によれば９５％以上の高いＤＭＳＯ含有率のものを得ることができるとしているが、少量のＭＥＡが残存して高品位のＤＭＳＯとはならず、用途が限定される。
また、含水ＤＭＳＯ混合液中に有機酸塩類が含まれていると、蒸留でその含水ＤＭＳＯ混合液中の低沸の水分が留去されたとき、その中に含まれていた有機酸塩類が析出してくる。かかる有機酸塩類は、ＤＭＳＯ中では膨潤したゼリー状になり、その量が多いと蒸留缶内が泡立ち、蒸留操作に支障をきたすことになる。
更に、アルカリ金属水酸化物を含有するＤＭＳＯ混合液の場合も、蒸留で低沸の水分が留去されると、その中に含まれていたアルカリ金属水酸化物が析出してくる。このアルカリ金属水酸化物の量が多いと、析出したアルカリ金属水酸化物がブロック塊状となり、やはり蒸留操作に支障をきたす。
特開平７−１１８２２３号公報
更に、アルカリ金属水酸化物を含有するＤＭＳＯ混合液の場合も、蒸留で低沸の水分が留去されると、その中に含まれていたアルカリ金属水酸化物が析出してくる。このアルカリ金属水酸化物の量が多いと、析出したアルカリ金属水酸化物がブロック塊状となり、やはり蒸留操作に支障をきたす。
本発明は、このような有機酸塩類、アルカリ金属水酸化物等の不純物を含有するＤＭＳＯ廃液等の混合液を、簡単な処理、調整で蒸留可能とし、高品位のＤＭＳＯを回収する方法を提供するものである。
本発明者は、上述の事項を考慮し、特に不純物を含むＤＭＳＯ廃液のようなＤＭＳＯ混合物の水素イオン指数（ｐＨ）と蒸留との関係に注目し、ｐＨを変化させることにより上記課題を解決し得ることを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、下記のようなＤＭＳＯの回収方法を提供するものである。
（１）有機酸塩類を含有するＤＭＳＯ混合液をｐＨ＝４〜６で蒸留し、有機酸成分を留去するＤＭＳＯの回収方法。
（２）上記（１）の有機酸成分を留去した缶残物をｐＨ＝７〜１１で再蒸留するＤＭＳＯの回収方法。
（３）アルカリ金属水酸化物を含有するＤＭＳＯ混合液をｐＨ＝７〜９に中和してから蒸留するＤＭＳＯの回収方法。
（４）アルカリ金属水酸化物を含有するＤＭＳＯ混合液を酸で部分中和してから蒸留精製する上記（３）のＤＭＳＯの回収方法。
（５）ＤＭＳＯ混合液として、ＤＭＳＯ廃液を使う上記（１）〜（４）のＤＭＳＯの回収方法。
（１）有機酸塩類を含有するＤＭＳＯ混合液をｐＨ＝４〜６で蒸留し、有機酸成分を留去するＤＭＳＯの回収方法。
（２）上記（１）の有機酸成分を留去した缶残物をｐＨ＝７〜１１で再蒸留するＤＭＳＯの回収方法。
（３）アルカリ金属水酸化物を含有するＤＭＳＯ混合液をｐＨ＝７〜９に中和してから蒸留するＤＭＳＯの回収方法。
（４）アルカリ金属水酸化物を含有するＤＭＳＯ混合液を酸で部分中和してから蒸留精製する上記（３）のＤＭＳＯの回収方法。
（５）ＤＭＳＯ混合液として、ＤＭＳＯ廃液を使う上記（１）〜（４）のＤＭＳＯの回収方法。
医農薬中間体の合成溶剤、電子部品の特殊洗浄剤として工業的に広く使われているＤＭＳＯは、工場等で使用後、通常は廃棄されるが、イオウ化合物のため廃棄に際しての処理費が高価でコスト的に問題である。また、ＤＭＳＯ混合液をそのまま蒸留して高品位のＤＭＳＯを回収しようとしても、含有される不純物により効率的な回収が行なえない。これに対して、本発明によれば、ＤＭＳＯ混合液から安価で効率よく高品位のＤＭＳＯを回収できる。
工場廃液としてのＤＭＳＯ混合液は、含まれる成分にもよるが、その状態としてアルカリ性を呈していることが多い。本発明では、蒸留条件として、アルカリ性を呈しているかかるＤＭＳＯ混合液の水素イオン指数をより小さい値の状態に調整する、換言すれば酸性側にふることに特徴がある。本発明の実施において酸性側にふるとは、アルカリ性の状態のＤＭＳＯ混合液を中性もしくは酸性の状態に調整することはもちろん、同じアルカリ性の状態のまま、そのアルカリ性を単に弱めることも含まれる。
本発明においては、このようにして得られた留出物／缶残物である、いわゆる粗ＤＭＳＯ液を、再度、蒸留精製することが、好ましい態様として含まれる。この場合、かかる液の水素イオン指数の調整は、先の蒸留時の水素イオン指数が大きくなる状態にして、つまり今度はアルカリ性側によせてから、蒸留精製することで実施できる。
本発明において水素イオン指数は、含水ＤＭＳＯ混合液の場合はｐＨメーター等通常の手法で測定することができる。また、非含水ＤＭＳＯ混合液の場合は、中性水５容量に試料（非含水ＤＭＳＯ混合液）１容量を混合した液を作り、同様にｐＨメーターで測定することができる。
本発明におけるＤＭＳＯ混合液には、含水、非含水の状態のものがあり、ＤＭＳＯに、他の成分や不純物が含まれている。かかるＤＭＳＯ混合液の代表例は工場からの廃液で、例えば数１００ｐｐｍ〜数１０％のアミン類、数％（対ＤＭＳＯ）の有機酸塩類、更には５〜１０％程度（対ＤＭＳＯ）のアルカリ金属水酸化物等が含まれている。
このように、ＤＭＳＯ廃液等には種々の不純物が含まれている。
有機酸塩類を含有するＤＭＳＯ混合液について説明する。有機酸塩類としては、前述のように、酢酸アンモニウム、ギ酸アンモニウム等があり、この場合、ＤＭＳＯ混合液の水素イオン指数は、通常ｐＨ＝約７〜約１２であり、本発明ではこれを酸性側寄りに一旦調整する。酸性にするには前記のように硫酸、リン酸等の鉱酸が好ましく使われる。
蒸留に供するＤＭＳＯ混合液の酸性の程度を、ｐＨ＝４〜６になるように調整する。次に、酸性に調整したＤＭＳＯ混合液を、減圧蒸留して有機酸および水分を留去する。減圧蒸留の圧力は、５００ｔｏｒｒ以下、より好ましくは１００ｔｏｒｒ以下で、缶温は１００℃以下、より好ましくは９０℃以下である。蒸留装置としては、充填塔なしの蒸留装置が好ましく使われる。
このようにして有機酸成分および水分を留去後、得られた缶残物に、今度はアルカリを加え、ｐＨ＝７〜１１、より好ましくはｐＨ＝７〜９に調整する。使用するアルカリとしては、アルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩があるが、水酸化ナトリウムが特に好ましく使われる。
本発明においては、ｐＨ調整後、再度減圧蒸留して粗ＤＭＳＯ液から高品位のＤＭＳＯを回収する。この場合の減圧蒸留の圧力は、２００ｔｏｒｒ以下、より好ましくは４０ｔｏｒｒ以下で、缶温は１５０℃以下、より好ましくは１１０℃以下である。ここでの蒸留装置としては、充填塔付蒸留装置が使われる。
本発明の更に他の態様は、アルカリ金属水酸化物を含有するＤＭＳＯ混合液からのＤＭＳＯ回収である。含有されるアルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等があり、ＤＭＳＯ混合液の水素イオン指数は通常、ｐＨ＝約１１〜約１４程度である。ＤＭＳＯ混合液の部分中和には、既述の鉱酸等が使われる。
本発明において、部分中和の程度はＤＭＳＯ混合液のｐＨを７〜９とする。部分中和後、減圧蒸留して、高品位のＤＭＳＯを回収する。この場合の減圧蒸留の圧力は、２００ｔｏｒｒ以下、より好ましくは４０ｔｏｒｒ以下で、缶温は１５０℃以下、より好ましくは１１０℃以下である。ここでの蒸留装置としては、充填塔付蒸留装置が使われる。
本発明で対象となるＤＭＳＯ混合液は、上記説明した不純物および他の成分を１以上複数含有し得る。混合液に含まれる成分や状態によって、水素イオン指数の最適化を図り、同様に実施できる。
以下、実施例を示し本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。
また、以下の実施例において、カラーインデックス（ＣＩ）およびアルカリ着色度は、次のようにして測定したものである。
・カラーインデックス（ＣＩ）：分光光度計の波長４２５、５５０，および６５０ｎｍにおける吸光度を１００ｍ／ｍセルで測定し、次のように吸光度の平均値から色指数を１０００ｍ／ｍセル時の値に換算表示する。
・カラーインデックス（ＣＩ）：分光光度計の波長４２５、５５０，および６５０ｎｍにおける吸光度を１００ｍ／ｍセルで測定し、次のように吸光度の平均値から色指数を１０００ｍ／ｍセル時の値に換算表示する。
ＣＩ＝各波長の吸光度の和÷３×１０・アルカリ着色度（％）：試料（ＤＭＳＯ混合液）２０ｍｌにアルカリ液（Ｎ／１０水酸化ナトリウム溶液１ｍｌ）を添加し、分光光度計の波長３４５ｎｍにおける透過率を１０ｍ／ｍ石英セルで測定する（アルカリ着色度（％）＝透過率）。
（実施例１）
酢酸アンモニウム２．２％、水分８０％を含有するｐＨ＝８．８のＤＭＳＯ混合液１５００ｇに、９７％硫酸を２０．４ｇ添加しｐＨ＝５．０とした。これをロータリーエバポレーターで、バス温７５℃、５０ｔｏｒｒの減圧下で水分を９９８ｇ留去した。缶残留物に２０％ＮａＯＨ水溶液を８０．８ｇ添加して、ｐＨ＝８．９とした後、高さ５０ｃｍの充填塔付蒸留装置で缶温６０〜９０℃、４０ｔｏｒｒの減圧下で蒸留し水分を留去した。水分留去に伴い缶内に結晶が析出したが、スラリー状で攪拌可能であった。その後缶温を上げ、缶温１００℃、３５ｔｏｒｒの減圧下で蒸留したところ、ｐＨ＝７．０、ＣＩ＝０．０３、アルカリ着色度＝９８の高品位のＤＭＳＯを得た。
酢酸アンモニウム２．２％、水分８０％を含有するｐＨ＝８．８のＤＭＳＯ混合液１５００ｇに、９７％硫酸を２０．４ｇ添加しｐＨ＝５．０とした。これをロータリーエバポレーターで、バス温７５℃、５０ｔｏｒｒの減圧下で水分を９９８ｇ留去した。缶残留物に２０％ＮａＯＨ水溶液を８０．８ｇ添加して、ｐＨ＝８．９とした後、高さ５０ｃｍの充填塔付蒸留装置で缶温６０〜９０℃、４０ｔｏｒｒの減圧下で蒸留し水分を留去した。水分留去に伴い缶内に結晶が析出したが、スラリー状で攪拌可能であった。その後缶温を上げ、缶温１００℃、３５ｔｏｒｒの減圧下で蒸留したところ、ｐＨ＝７．０、ＣＩ＝０．０３、アルカリ着色度＝９８の高品位のＤＭＳＯを得た。
（比較例１）
酢酸アンモニウム２．２％、水分８０％を含有するｐＨ＝８．８のＤＭＳＯ混合液１５００ｇを、高さ５０ｃｍの充填塔付の蒸留装置で缶温６０〜９０℃、４０ｔｏｒｒの減圧下で蒸留し水分を留去した。水分留去に伴い缶内にゼリー状物質が析出し缶内が泡立ち管内物が充填塔まで吹き上げ、蒸留不可能となった。
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（実施例２）
ＫＯＨ５％、水分４５％を含有するｐＨ＝１３．６のＤＭＳＯ混合液１５００ｇに、９７％硫酸を６５ｇ添加しｐＨ＝８．３とした。これを高さ５０ｃｍの充填塔付の蒸留装置で缶温６０〜９０℃、４０ｔｏｒｒの減圧下で蒸留して水分を留去した。水分留去に伴い缶内に結晶が析出したが、スラリー状で攪拌可能であった。その後、缶温を上げ、缶温１００℃、３５ｔｏｒｒの減圧下で蒸留したところ、ｐＨ＝７．０、ＣＩ＝０．０２、アルカリ着色度＝９５の高品位のＤＭＳＯを得た。
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（比較例２）
ＫＯＨ５％、水分４５％を含有するｐＨ＝１３．６のＤＭＳＯ混合液１５００ｇを高さ５０ｃｍの充填塔付の蒸留装置で缶温６０〜９０℃、４０ｔｏｒｒの減圧下で蒸留して水分を留去した。水分留去に伴い缶内に結晶が析出し塊状に固まり、攪拌不可能となった。
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Claims (5)
- 有機酸塩類を含有するＤＭＳＯ混合液をｐＨ＝４〜６で蒸留し、有機酸成分を留去することを特徴とするＤＭＳＯの回収方法。
- 請求項１の有機酸成分を留去した缶残物をｐＨ＝７〜１１で再蒸留することを特徴とするＤＭＳＯの回収方法。
- アルカリ金属水酸化物を含有するＤＭＳＯ混合液をｐＨ＝７〜９に中和してから蒸留することを特徴とするＤＭＳＯの回収方法。
- 酸で部分中和してから蒸留精製することを特徴とする請求項３記載のＤＭＳＯの回収方法。
- ＤＭＳＯ混合液が、ＤＭＳＯ廃液であることを特徴とする請求項１〜４記載のＤＭＳＯの回収方法。
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