JP3785601B2 - Ｄｍｓｏの回収方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の回収方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、ＤＭＳＯ使用後の廃液のような他の成分を含有するＤＭＳＯ混合液から、安価で効率よく高品位のＤＭＳＯを分離回収する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
ＤＭＳＯは、医農薬中間体の合成溶剤、電子部品の特殊洗浄剤として工業的に広く使われている。このように使用されたＤＭＳＯ廃液において、通常のＤＭＳＯ廃液の場合は、一般的な減圧蒸留精製でＤＭＳＯの回収が可能である。しかし、ＤＭＳＯ廃液は多くの不純物を含んでおり、特に特殊なアミン類、有機酸塩類や多量のアルカリ金属水酸化物を含有する廃液の場合は、通常の蒸留精製では高品位のＤＭＳＯを回収することはできず、一般的には産業廃棄物として処分されている。
【０００３】
従来、例えば、工場廃液として生じるＤＭＳＯとモノエタノールアミン（ＭＥＡ）の混合物を晶析装置で冷却し、複数回の晶析工程にかけて、ＤＭＳＯ含有率の高い処理生成品を得ることが、特開平７−１１８２２３号公報で提案されている。具体的には、ＤＭＳＯとＭＥＡを含み、ＤＭＳＯの含有率がＭＥＡの含有率よりも高い混合物からＤＭＳＯを分離する方法であって、この混合物を冷却してＤＭＳＯ含有率の高い固体を析出させ、その固体を液体相から分離回収する方法である。そして、この方法によれば９５％以上の高いＤＭＳＯ含有率のものを得ることができるとしているが、少量のＭＥＡが残存して高品位のＤＭＳＯとはならず、用途が限定される。
【０００４】
また、本発明者の知見によれば、例えば、アミン類を含有するＤＭＳＯ混合液から蒸留だけでアミン類を完全に分離するには、高性能の蒸留設備が必要になり、実用上コスト的にも不利である。
【０００６】
本発明は、このようなアミン類等の不純物を含有するＤＭＳＯ廃液等の混合液を、簡単な処理、調整で蒸留可能とし、高品位のＤＭＳＯを回収する方法を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上述の事項を考慮し、特に不純物を含むＤＭＳＯ廃液のようなＤＭＳＯ混合物の水素イオン指数（ｐＨ）と蒸留との関係に注目し、ｐＨを変化させることにより上記課題を解決し得ることを見出し、本発明に到達した。
【０００８】
すなわち、本発明は、ＤＭＳＯ廃液のようなアミン類を含有するＤＭＳＯ混合液からＤＭＳＯを回収するに際し、該ＤＭＳＯ混合液を中性もしくは酸性に調整して蒸留することを特徴とするＤＭＳＯの回収方法を提供するものである。
【０００９】
工場廃液としてのＤＭＳＯ混合液は、その状態としてアルカリ性を呈していることが多い。本発明では、蒸留条件として、アルカリ性を呈しているアミン類を含有したＤＭＳＯ混合液を中性もしくは酸性に調整することに特徴がある。
【００１０】
本発明においては、このようにして得られた留出物／缶残物である、いわゆる粗ＤＭＳＯ液を、再度、蒸留精製することが、好ましい態様として含まれる。この場合、かかる液の水素イオン指数の調整は、先の蒸留時の水素イオン指数が大きくなる状態にして、つまり今度はアルカリ性側によせてから、蒸留精製することで実施できる。
【００１１】
本発明は、次のような構成を持つ。
（１）アミン類を含有するＤＭＳＯ混合液を中性もしくは酸性にして蒸留するＤＭＳＯの回収方法。
（２）上記（１）の留出物を中性もしくはアルカリ性の状態で再蒸留するＤＭＳＯの回収方法。
（３）ＤＭＳＯ混合液として、ＤＭＳＯ廃液を使うＤＭＳＯの回収方法。
【００１２】
本発明において水素イオン指数は、含水ＤＭＳＯ混合液の場合はｐＨメーター等通常の手法で測定することができる。また、非含水ＤＭＳＯ混合液の場合は、中性水５容量に試料（非含水ＤＭＳＯ混合液）１容量を混合した液を作り、同様にｐＨメーターで測定することができる。
【００１３】
本発明におけるＤＭＳＯ混合液には、含水、非含水の状態のものがあり、ＤＭＳＯに、他の成分や不純物が含まれている。かかるＤＭＳＯ混合液の代表例は工場からの廃液で、例えば数１００ｐｐｍ〜数１０％のアミン類、数％（対ＤＭＳＯ）の有機酸塩類、更には５〜１０％程度（対ＤＭＳＯ）のアルカリ金属水酸化物等が含まれている。
【００１４】
このように、ＤＭＳＯ廃液等には種々の不純物が含まれているが、モノエタノールアミンやジエタノールアミン等のアミン類が含まれているＤＭＳＯ混合液の場合について説明する。この場合のＤＭＳＯ混合液の水素イオン指数はｐＨ＝約１０〜約１３であり、本発明ではこれを中性もしくは酸性側に調整する。
【００１５】
このＤＭＳＯ混合液の水素イオン指数を調整し、中性もしくは酸性にするためには、硫酸、リン酸等の鉱酸が用いるられ、ここでは特に硫酸が好ましく用いられる。使用する鉱酸の量は、アミン類と鉱酸の種類や組合わせ等により異なるが、アミン類の留出を完全に抑えるには、例えばジエタノールアミンの場合は、約当量の硫酸が、また、モノエタノールアミンの場合は、約２倍当量の硫酸が通常必要である。これらをしいてｐＨ表示すれば、通常ｐＨ＝約１〜約７である。
【００１６】
このように酸処理による水素イオン指数の調整後、アミン類を含むＤＭＳＯ混合液は減圧蒸留され、留出物である粗ＤＭＳＯが得られる。ここでの減圧蒸留の圧力は、２００ｔｏｒｒ以下、より好ましくは４０ｔｏｒｒ以下で、蒸留缶の缶温は１５０℃以下、より好ましくは１１０℃以下である。蒸留装置としては、充填塔なしの蒸留装置が使われる。
【００１７】
このように、ＤＭＳＯ廃液を硫酸等の酸で処理すればアミン類の分離が可能となるが、酸性が強い場合はＤＭＳＯの劣化分解が著しく、高品位のＤＭＳＯが回収できないことがある。
【００１８】
そこで、得られた粗ＤＭＳＯ液は、必要に応じアルカリを加えられ、好ましくはｐＨ＝６〜１１、より好ましくはｐＨ＝６〜９に調整される。使用するアルカリとしては、アルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩等が挙げられるが、特に水酸化ナトリウムが好ましく使われる。
【００１９】
本発明の実施においては、このようにｐＨ調整した粗ＤＭＳＯ液を、再度減圧蒸留して、高品位のＤＭＳＯを回収する。ここでの減圧蒸留の圧力は、先の蒸留条件と同じ２００ｔｏｒｒ以下、より好ましくは４０ｔｏｒｒ以下で、蒸留缶の缶温も１５０℃以下、より好ましくは１１０℃以下である。ここでの蒸留装置としては、先の蒸留と異なり充填塔付蒸留装置が使われる。
【００２０】
１段目の蒸留では、酸性側でＤＭＳＯが分解するのを防止するために処理時間が短い充填塔なしの蒸留装置が使われ、２段目のそれではＤＭＳＯ近くの不純物を完全に除去するため、充填塔のある蒸留装置を使用する。
【００２７】
本発明で対象となるＤＭＳＯ混合液は、上記説明した不純物および他の成分を１以上複数含有し得る。混合液に含まれる成分や状態によって、水素イオン指数の最適化を図り、同様に実施できる。
【００２８】
以下、実施例を示し本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。
【００２９】
また、以下の実施例において、カラーインデックス（ＣＩ）およびアルカリ着色度は、次のようにして測定したものである。
・カラーインデックス（ＣＩ）：
分光光度計の波長４２５、５５０，および６５０ｎｍにおける吸光度を１００ｍ／ｍセルで測定し、次のように吸光度の平均値から色指数を１０００ｍ／ｍセル時の値に換算表示する。
【００３０】
ＣＩ＝各波長の吸光度の和÷３×１０
・アルカリ着色度（％）：
試料（ＤＭＳＯ混合液）２０ｍｌにアルカリ液（Ｎ／１０水酸化ナトリウム溶液１ｍｌ）を添加し、分光光度計の波長３４５ｎｍにおける透過率を１０ｍ／ｍ石英セルで測定する（アルカリ着色度（％）＝透過率）。
【００３１】
【実施例】
（実施例１）ジエタノールアミン０．５％を含有するｐＨ＝１０．２のＤＭＳＯ混合液１０００ｇに、９７％硫酸を２．４ｇ添加しｐＨ＝６．３とした。これを高さ５０ｃｍの充填塔なしの蒸留装置で缶温１０５℃、４０ｔｏｒｒの減圧下で蒸留した。回収した粗ＤＭＳＯ液は、ｐＨ＝７．２、カラーインデックス（ＣＩ）＝０．０９、アルカリ着色度＝７３であった。この粗ＤＭＳＯ液を再度、高さ５０ｃｍの充填塔付蒸留装置で缶温１００℃、３５ｔｏｒｒの減圧下で蒸留したところ、ｐＨ＝７．１、ＣＩ＝０．０２、アルカリ着色度＝９７の高品位のＤＭＳＯを得た。
（実施例２）モノエタノールアミン５％を含有するｐＨ＝１１．２のＤＭＳＯ混合液１０００ｇに、９７％硫酸を８２ｇ添加しｐＨ＝２．０とした。これをロータリーエバポレーターで、バス温１０５℃、２５ｔｏｒｒの減圧下で蒸留した。回収した粗ＤＭＳＯ液は、ｐＨ＝６．３、ＣＩ＝０．１０、アルカリ着色度＝８８であった。この粗ＤＭＳＯ液を、高さ５０ｃｍの充填塔付蒸留装置で缶温１００℃、３５ｔｏｒｒの減圧下で蒸留したところ、ｐＨ＝７．１、ＣＩ＝０．０２、アルカリ着色度＝９９の高品位のＤＭＳＯを得た。
【００３２】
【発明の効果】
医農薬中間体の合成溶剤、電子部品の特殊洗浄剤として工業的に広く使われているＤＭＳＯは、工場等で使用後、通常は廃棄されるが、イオウ化合物のため廃棄に際しての処理費が高価でコスト的に問題である。また、ＤＭＳＯ混合液をそのまま蒸留して高品位のＤＭＳＯを回収しようとしても、含有される不純物により効率的な回収が行なえない。これに対して、本発明によれば、ＤＭＳＯ混合液から安価で効率よく高品位のＤＭＳＯを回収できる。
【産業上の利用分野】
本発明は、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の回収方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、ＤＭＳＯ使用後の廃液のような他の成分を含有するＤＭＳＯ混合液から、安価で効率よく高品位のＤＭＳＯを分離回収する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
ＤＭＳＯは、医農薬中間体の合成溶剤、電子部品の特殊洗浄剤として工業的に広く使われている。このように使用されたＤＭＳＯ廃液において、通常のＤＭＳＯ廃液の場合は、一般的な減圧蒸留精製でＤＭＳＯの回収が可能である。しかし、ＤＭＳＯ廃液は多くの不純物を含んでおり、特に特殊なアミン類、有機酸塩類や多量のアルカリ金属水酸化物を含有する廃液の場合は、通常の蒸留精製では高品位のＤＭＳＯを回収することはできず、一般的には産業廃棄物として処分されている。
【０００３】
従来、例えば、工場廃液として生じるＤＭＳＯとモノエタノールアミン（ＭＥＡ）の混合物を晶析装置で冷却し、複数回の晶析工程にかけて、ＤＭＳＯ含有率の高い処理生成品を得ることが、特開平７−１１８２２３号公報で提案されている。具体的には、ＤＭＳＯとＭＥＡを含み、ＤＭＳＯの含有率がＭＥＡの含有率よりも高い混合物からＤＭＳＯを分離する方法であって、この混合物を冷却してＤＭＳＯ含有率の高い固体を析出させ、その固体を液体相から分離回収する方法である。そして、この方法によれば９５％以上の高いＤＭＳＯ含有率のものを得ることができるとしているが、少量のＭＥＡが残存して高品位のＤＭＳＯとはならず、用途が限定される。
【０００４】
また、本発明者の知見によれば、例えば、アミン類を含有するＤＭＳＯ混合液から蒸留だけでアミン類を完全に分離するには、高性能の蒸留設備が必要になり、実用上コスト的にも不利である。
【０００６】
本発明は、このようなアミン類等の不純物を含有するＤＭＳＯ廃液等の混合液を、簡単な処理、調整で蒸留可能とし、高品位のＤＭＳＯを回収する方法を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上述の事項を考慮し、特に不純物を含むＤＭＳＯ廃液のようなＤＭＳＯ混合物の水素イオン指数（ｐＨ）と蒸留との関係に注目し、ｐＨを変化させることにより上記課題を解決し得ることを見出し、本発明に到達した。
【０００８】
すなわち、本発明は、ＤＭＳＯ廃液のようなアミン類を含有するＤＭＳＯ混合液からＤＭＳＯを回収するに際し、該ＤＭＳＯ混合液を中性もしくは酸性に調整して蒸留することを特徴とするＤＭＳＯの回収方法を提供するものである。
【０００９】
工場廃液としてのＤＭＳＯ混合液は、その状態としてアルカリ性を呈していることが多い。本発明では、蒸留条件として、アルカリ性を呈しているアミン類を含有したＤＭＳＯ混合液を中性もしくは酸性に調整することに特徴がある。
【００１０】
本発明においては、このようにして得られた留出物／缶残物である、いわゆる粗ＤＭＳＯ液を、再度、蒸留精製することが、好ましい態様として含まれる。この場合、かかる液の水素イオン指数の調整は、先の蒸留時の水素イオン指数が大きくなる状態にして、つまり今度はアルカリ性側によせてから、蒸留精製することで実施できる。
【００１１】
本発明は、次のような構成を持つ。
（１）アミン類を含有するＤＭＳＯ混合液を中性もしくは酸性にして蒸留するＤＭＳＯの回収方法。
（２）上記（１）の留出物を中性もしくはアルカリ性の状態で再蒸留するＤＭＳＯの回収方法。
（３）ＤＭＳＯ混合液として、ＤＭＳＯ廃液を使うＤＭＳＯの回収方法。
【００１２】
本発明において水素イオン指数は、含水ＤＭＳＯ混合液の場合はｐＨメーター等通常の手法で測定することができる。また、非含水ＤＭＳＯ混合液の場合は、中性水５容量に試料（非含水ＤＭＳＯ混合液）１容量を混合した液を作り、同様にｐＨメーターで測定することができる。
【００１３】
本発明におけるＤＭＳＯ混合液には、含水、非含水の状態のものがあり、ＤＭＳＯに、他の成分や不純物が含まれている。かかるＤＭＳＯ混合液の代表例は工場からの廃液で、例えば数１００ｐｐｍ〜数１０％のアミン類、数％（対ＤＭＳＯ）の有機酸塩類、更には５〜１０％程度（対ＤＭＳＯ）のアルカリ金属水酸化物等が含まれている。
【００１４】
このように、ＤＭＳＯ廃液等には種々の不純物が含まれているが、モノエタノールアミンやジエタノールアミン等のアミン類が含まれているＤＭＳＯ混合液の場合について説明する。この場合のＤＭＳＯ混合液の水素イオン指数はｐＨ＝約１０〜約１３であり、本発明ではこれを中性もしくは酸性側に調整する。
【００１５】
このＤＭＳＯ混合液の水素イオン指数を調整し、中性もしくは酸性にするためには、硫酸、リン酸等の鉱酸が用いるられ、ここでは特に硫酸が好ましく用いられる。使用する鉱酸の量は、アミン類と鉱酸の種類や組合わせ等により異なるが、アミン類の留出を完全に抑えるには、例えばジエタノールアミンの場合は、約当量の硫酸が、また、モノエタノールアミンの場合は、約２倍当量の硫酸が通常必要である。これらをしいてｐＨ表示すれば、通常ｐＨ＝約１〜約７である。
【００１６】
このように酸処理による水素イオン指数の調整後、アミン類を含むＤＭＳＯ混合液は減圧蒸留され、留出物である粗ＤＭＳＯが得られる。ここでの減圧蒸留の圧力は、２００ｔｏｒｒ以下、より好ましくは４０ｔｏｒｒ以下で、蒸留缶の缶温は１５０℃以下、より好ましくは１１０℃以下である。蒸留装置としては、充填塔なしの蒸留装置が使われる。
【００１７】
このように、ＤＭＳＯ廃液を硫酸等の酸で処理すればアミン類の分離が可能となるが、酸性が強い場合はＤＭＳＯの劣化分解が著しく、高品位のＤＭＳＯが回収できないことがある。
【００１８】
そこで、得られた粗ＤＭＳＯ液は、必要に応じアルカリを加えられ、好ましくはｐＨ＝６〜１１、より好ましくはｐＨ＝６〜９に調整される。使用するアルカリとしては、アルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩等が挙げられるが、特に水酸化ナトリウムが好ましく使われる。
【００１９】
本発明の実施においては、このようにｐＨ調整した粗ＤＭＳＯ液を、再度減圧蒸留して、高品位のＤＭＳＯを回収する。ここでの減圧蒸留の圧力は、先の蒸留条件と同じ２００ｔｏｒｒ以下、より好ましくは４０ｔｏｒｒ以下で、蒸留缶の缶温も１５０℃以下、より好ましくは１１０℃以下である。ここでの蒸留装置としては、先の蒸留と異なり充填塔付蒸留装置が使われる。
【００２０】
１段目の蒸留では、酸性側でＤＭＳＯが分解するのを防止するために処理時間が短い充填塔なしの蒸留装置が使われ、２段目のそれではＤＭＳＯ近くの不純物を完全に除去するため、充填塔のある蒸留装置を使用する。
【００２７】
本発明で対象となるＤＭＳＯ混合液は、上記説明した不純物および他の成分を１以上複数含有し得る。混合液に含まれる成分や状態によって、水素イオン指数の最適化を図り、同様に実施できる。
【００２８】
以下、実施例を示し本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。
【００２９】
また、以下の実施例において、カラーインデックス（ＣＩ）およびアルカリ着色度は、次のようにして測定したものである。
・カラーインデックス（ＣＩ）：
分光光度計の波長４２５、５５０，および６５０ｎｍにおける吸光度を１００ｍ／ｍセルで測定し、次のように吸光度の平均値から色指数を１０００ｍ／ｍセル時の値に換算表示する。
【００３０】
ＣＩ＝各波長の吸光度の和÷３×１０
・アルカリ着色度（％）：
試料（ＤＭＳＯ混合液）２０ｍｌにアルカリ液（Ｎ／１０水酸化ナトリウム溶液１ｍｌ）を添加し、分光光度計の波長３４５ｎｍにおける透過率を１０ｍ／ｍ石英セルで測定する（アルカリ着色度（％）＝透過率）。
【００３１】
【実施例】
（実施例１）ジエタノールアミン０．５％を含有するｐＨ＝１０．２のＤＭＳＯ混合液１０００ｇに、９７％硫酸を２．４ｇ添加しｐＨ＝６．３とした。これを高さ５０ｃｍの充填塔なしの蒸留装置で缶温１０５℃、４０ｔｏｒｒの減圧下で蒸留した。回収した粗ＤＭＳＯ液は、ｐＨ＝７．２、カラーインデックス（ＣＩ）＝０．０９、アルカリ着色度＝７３であった。この粗ＤＭＳＯ液を再度、高さ５０ｃｍの充填塔付蒸留装置で缶温１００℃、３５ｔｏｒｒの減圧下で蒸留したところ、ｐＨ＝７．１、ＣＩ＝０．０２、アルカリ着色度＝９７の高品位のＤＭＳＯを得た。
（実施例２）モノエタノールアミン５％を含有するｐＨ＝１１．２のＤＭＳＯ混合液１０００ｇに、９７％硫酸を８２ｇ添加しｐＨ＝２．０とした。これをロータリーエバポレーターで、バス温１０５℃、２５ｔｏｒｒの減圧下で蒸留した。回収した粗ＤＭＳＯ液は、ｐＨ＝６．３、ＣＩ＝０．１０、アルカリ着色度＝８８であった。この粗ＤＭＳＯ液を、高さ５０ｃｍの充填塔付蒸留装置で缶温１００℃、３５ｔｏｒｒの減圧下で蒸留したところ、ｐＨ＝７．１、ＣＩ＝０．０２、アルカリ着色度＝９９の高品位のＤＭＳＯを得た。
【００３２】
【発明の効果】
医農薬中間体の合成溶剤、電子部品の特殊洗浄剤として工業的に広く使われているＤＭＳＯは、工場等で使用後、通常は廃棄されるが、イオウ化合物のため廃棄に際しての処理費が高価でコスト的に問題である。また、ＤＭＳＯ混合液をそのまま蒸留して高品位のＤＭＳＯを回収しようとしても、含有される不純物により効率的な回収が行なえない。これに対して、本発明によれば、ＤＭＳＯ混合液から安価で効率よく高品位のＤＭＳＯを回収できる。
Claims (3)
- アミン類を含有するＤＭＳＯ混合液を中性もしくは酸性に調整して蒸留することを特徴とするＤＭＳＯの回収方法。
- 請求項１の留出物を中性もしくはアルカリ性の状態で再蒸留することを特徴とするＤＭＳＯの回収方法。
- ＤＭＳＯ混合液が、ＤＭＳＯ廃液であることを特徴とする請求項１または２に記載のＤＭＳＯの回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18105595A JP3785601B2 (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | Ｄｍｓｏの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18105595A JP3785601B2 (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | Ｄｍｓｏの回収方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005334080A Division JP4345088B2 (ja) | 2005-11-18 | 2005-11-18 | Ｄｍｓｏの回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912534A JPH0912534A (ja) | 1997-01-14 |
| JP3785601B2 true JP3785601B2 (ja) | 2006-06-14 |
Family
ID=16093993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18105595A Expired - Lifetime JP3785601B2 (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | Ｄｍｓｏの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3785601B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW583013B (en) * | 2002-05-13 | 2004-04-11 | Toray Finechemicals Co Ltd | Recovery method of dimethyl sulfoxide and amines |
| JP5909190B2 (ja) * | 2009-11-04 | 2016-04-26 | カウンスィル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチＣｏｕｎｃｉｌ Ｏｆ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ | 工業廃水からのジメチルスルホキシド（ｄｍｓｏ）溶媒の回収のための電気透析−蒸留ハイブリッドプロセス |
| EP2993166A4 (en) * | 2013-04-30 | 2016-12-07 | Toray Finechemicals Co Ltd | PROCESS FOR PURIFYING DIMETHYL SULFOXIDE |
| JP6266453B2 (ja) * | 2014-01-06 | 2018-01-24 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | ジメチルスルホキシドの精製方法 |
| CN112321468A (zh) * | 2020-10-16 | 2021-02-05 | 浙江巨化技术中心有限公司 | 一种从醚唑类药物合成过程中的废水中分离二甲基亚砜的方法 |
-
1995
- 1995-06-23 JP JP18105595A patent/JP3785601B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0912534A (ja) | 1997-01-14 |
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| KR100496042B1 (ko) | 테레프탈산 제조 공정에서 산화 촉매 물질의 회수방법 |
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