JP5734429B2 - ジシクロヘキシルジスルフィドの製造方法 - Google Patents
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Description
(1)副生した塩化ナトリウムを含む固体成分を取り出し、該固体成分を水で溶解して得られる塩化ナトリウム水溶液
(2)副生した塩化ナトリウムを含む液体成分を取り出すことにより得られる塩化ナトリウム水溶液
を酸性にした後、中和することにより塩化ナトリウムを回収するジシクロヘキシルジスルフィドの製造方法である。
(1)生成した塩化ナトリウムを含む固体成分を取り出し、該固体成分を水で溶解して得られる塩化ナトリウム水溶液
(2)生成した塩化ナトリウムを含む液体成分を取り出すことにより得られる塩化ナトリウム水溶液
を酸性にした後、中和することにより塩化ナトリウムを回収する塩化ナトリウムの製造方法である。
(含水メタノール溶媒での反応)
オートクレーブに、60重量%硫化ナトリウム140g(結晶水56.0g、硫化ナトリウム量84.0g、1.08モル(分子量78.1))、硫黄31.4g(0.978モル(原子量32.1))、水酸化ナトリウム12.1g(0.303モル(分子量40.0))、メタノール80.0g、および水130gを仕込み、65℃で0.5時間加熱し、二硫化ナトリウムを調製した。冷却後、オートクレーブを開放し、95重量%クロロシクロヘキサン190g(クロロシクロヘキサン量181g、1.53モル(分子量118.6))を仕込み(合計584g)、100℃、ゲージ圧力200kPaで8時間加熱して、初回の反応を実施した。冷却後、初回反応混合物から、副生した塩化ナトリウムを含む固体成分を濾過して取り出した。こうして、110gの固体成分が得られた。濾液は440gであった。固体成分には、78.0gの塩化ナトリウム(1.33モル(分子量58.44))が含まれていた。固体成分には副生した塩化ナトリウムを含む液体成分が付着していた。
ガスクロマトグラフィー装置:島津GC−17A
カラム:NB−1、長さ60m×内径0.25mmφ、膜厚0.40μm
カラム温度:70→270℃、5℃/分
キャリアーHeガス圧力:180kPa(70℃)
注入口・FID検出器温度:270℃
初回反応と第二回反応において副生した固体成分を混合した。そこから175g(塩化ナトリウム量120g、2.06モル;硫化ナトリウム量8.6g、0.11モル)を取り出して、300mlの水で溶解すると黒緑色の塩化ナトリウム水溶液となって、硫黄化合物の悪臭がした。この溶液に30重量%塩酸30ml(35g、塩化水素量10.4g、0.28モル(分子量36.46))を撹拌しながら加えて、液体の温度が20℃から50℃まで上がり、pH値を4にした。同時に放出された硫化水素ガスを30重量%水酸化ナトリウム水溶液160ml(214g、水酸化ナトリウム量64g、1.6モル)を入れたガス洗浄瓶に導入して吸収させ、500gの粗製塩化ナトリウム水溶液が残った。
このようにして回収した精製塩化ナトリウム水溶液を脱イオン水で希釈して、室温で10重量%塩水400mlを調製した。ボイラー用地下水の軟化に用いた50gの強酸性スチレン系陽イオン交換樹脂(全交換容量4.5mmol/g、上海源叶生物科技有限公司製)を分液漏斗に入れた。そこに先に調製した塩水を入れ、樹脂を浸漬した状態で一日放置した。次に、分液漏斗の下部から塩水を抜き出し、もう一度分液漏斗に入れた。同様にして塩水を抜き出した。
(液体成分の処理)
実施例1に記載した含水メタノール溶媒の反応で、初回反応で得られた固体成分を反応混合物から取り出して、濾液を分液した。残留した塩化ナトリウムを含む初回反応の水層280gから48g(メタノール量13g、塩化ナトリウム量2.0g、0.034モル;硫化ナトリウム量4.8g、0.062モル)を取った。初回反応の水層は黒緑色、硫黄化合物の悪臭がある液体であった。
(含水エタノール溶媒での反応)
実施例1のメタノールに替えて、同量のエタノールを仕込み(合計584g)、100℃、常圧、12時間加熱したこと以外は、実施例1と同様に初回反応を実施し、固体成分に同様の処理を行った。
初回反応で副生した固体成分の中から88g(塩化ナトリウム量62g、1.1モル;硫化ナトリウム量4.4g、0.056モル)を取り出して、150mlの水を加えて溶かしたところ、黒緑色の塩化ナトリウム水溶液になって、硫黄化合物の悪臭があった。実施例1と同様に、この溶液を酸性にする処理を行って、230gの粗製塩化ナトリウム水溶液が残った。
(N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドの製造方法)
実施例1の第二回反応で得た油層160g(ジシクロヘキシルジスルフィド量133g、0.577モル)を、常圧、80〜120℃で濃縮して、さらに減圧して、20〜85kPaで濃縮し、こうして140gの精製ジシクロヘキシルジスルフィド(純度94%)を得た。
ガスクロマトグラフィー装置:島津GC−17A
カラム:NB−1、長さ60m×内径0.25mmφ、膜厚0.40μm
カラム温度:70→270℃、5℃/分
キャリアーHeガス圧力:180kPa(70℃)
注入口・FID検出器温度:270℃
(回収した硫化ナトリウムを利用した反応)
実施例1の固体成分の処理と同様に、固体成分を水に溶かして、pH4の酸性に調節し、放出される硫化水素ガスを、30重量%水酸化ナトリウム水溶液を入れたガス洗浄瓶へ導入し吸収させた。固体成分を水に溶かして、pH4の酸性に調節し、放出される硫化水素ガスを、30重量%水酸化ナトリウム水溶液を入れたガス洗浄瓶へ導入し吸収させる工程をガスが吸収されにくくなるまで繰り返して、27重量%硫化ナトリウム水溶液を得た。
(固体成分の処理)
実施例1で使用した固体成分と同様の固体成分175g(塩化ナトリウム量120g、2.06モル;硫化ナトリウム量8.6g、0.11モル)を取り、300mlの水で溶解すると、黒緑色の塩化ナトリウム水溶液となり、硫黄化合物の悪臭があった。この475gの粗製塩化ナトリウム水溶液に、30%過酸化水素水57g(過酸化水素量17g、0.5モル)を加えて、80℃で0.5時間加熱した。80℃で0.5時間、水溶液底部から空気をバブリングして臭気を除いた。そして液体の温度を50℃に冷却して、濾紙で不溶物を濾過した。こうして530gの薄黄色の濁った23重量%精製塩化ナトリウム水溶液(比重1.2)を得た。精製塩化ナトリウム水溶液には塩化ナトリウム120g、硫酸ナトリウム16gが含まれていた。
Claims (9)
- 含水溶媒を用いて、二硫化ナトリウムとクロロシクロヘキサンを反応させて、ジシクロヘキシルジスルフィドを合成する製造方法であって、前記反応により副生する塩化ナトリウムを含む反応混合物の少なくとも一部から下記(1)および/または(2)により得られた塩化ナトリウム水溶液を酸性にした後、中和することにより塩化ナトリウムを回収するジシクロヘキシルジスルフィドの製造方法。
(1)副生した塩化ナトリウムを含む固体成分を取り出し、該固体成分を水で溶解して得られる塩化ナトリウム水溶液
(2)副生した塩化ナトリウムを含む液体成分を取り出すことにより得られる塩化ナトリウム水溶液 - 塩化ナトリウムを含む固体成分を、反応混合物から取り出し、次に濾液からジシクロヘキシルジスルフィドを含む油層を分離し、残留している塩化ナトリウムを含む水層を、二硫化ナトリウムとクロロシクロヘキサンの反応に再利用する請求項1に記載のジシクロヘキシルジスルフィドの製造方法。
- 副生した塩化ナトリウムを含む反応混合物の少なくとも一部を酸性にすることにより、硫化水素を含むガスを放出させ、放出された硫化水素を含むガスを、水酸化ナトリウム水溶液で吸収して、硫化ナトリウム水溶液にして回収する請求項1に記載のジシクロヘキシルジスルフィドの製造方法。
- 含水溶媒が含水メタノールまたは含水エタノールである請求項1に記載のジシクロヘキシルジスルフィドの製造方法。
- 含水溶媒を用いて、二硫化ナトリウムとクロロシクロヘキサンを反応させて、ジシクロヘキシルジスルフィドを合成するとき、前記反応により副生する塩化ナトリウムを含む反応混合物の少なくとも一部から下記(1)および/または(2)により得られた塩化ナトリウム水溶液を酸性にした後、中和することにより塩化ナトリウムを回収するジシクロヘキシルジスルフィドの製造方法によりジシクロヘキシルジスルフィドを製造し、得られたジシクロヘキシルジスルフィドを原料にしたN−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドの製造方法。
(1)副生した塩化ナトリウムを含む固体成分を取り出し、該固体成分を水で溶解して得られる塩化ナトリウム水溶液
(2)副生した塩化ナトリウムを含む液体成分を取り出すことにより得られる塩化ナトリウム水溶液 - 含水溶媒を用いて行った二硫化ナトリウムとクロロシクロヘキサンの反応で生成した塩化ナトリウムを含む反応混合物の少なくとも一部から下記(1)および/または(2)により得られた塩化ナトリウム水溶液を酸性にした後、中和することにより塩化ナトリウムを回収する塩化ナトリウムの製造方法。
(1)生成した塩化ナトリウムを含む固体成分を取り出し、該固体成分を水で溶解して得られる塩化ナトリウム水溶液
(2)生成した塩化ナトリウムを含む液体成分を取り出すことにより得られる塩化ナトリウム水溶液 - 副生する塩化ナトリウムを含む反応混合物の少なくとも一部を酸性にすることにより、硫化水素を含むガスを放出させ、放出された硫化水素を含むガスを、水酸化ナトリウム水溶液で吸収させて、硫化ナトリウム水溶液として回収する請求項6に記載の塩化ナトリウムの製造方法。
- 含水溶媒が含水メタノールまたは含水エタノールである請求項6に記載の塩化ナトリウムの製造方法。
- 含水溶媒を用いて行った二硫化ナトリウムとクロロシクロヘキサンの反応で生成した塩化ナトリウムを含む反応混合物の少なくとも一部から下記(1)および/または(2)により得られた塩化ナトリウム水溶液を酸性にした後、中和することにより塩化ナトリウムを回収し、得られた塩化ナトリウムを、陽イオン交換樹脂の再生剤として用いる塩化ナトリウムの使用法。
(1)生成した塩化ナトリウムを含む固体成分を取り出し、該固体成分を水で溶解して得られる塩化ナトリウム水溶液
(2)生成した塩化ナトリウムを含む液体成分を取り出すことにより得られる塩化ナトリウム水溶液
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