JPH01211543A - ビスフェノールａの製造方法 - Google Patents
ビスフェノールａの製造方法Info
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- JPH01211543A JPH01211543A JP63032838A JP3283888A JPH01211543A JP H01211543 A JPH01211543 A JP H01211543A JP 63032838 A JP63032838 A JP 63032838A JP 3283888 A JP3283888 A JP 3283888A JP H01211543 A JPH01211543 A JP H01211543A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
- C07C39/16—Bis-(hydroxyphenyl) alkanes; Tris-(hydroxyphenyl)alkanes
-
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- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〕
本発明はビスフェノールＡの製造方法に関する。
更に詳しくは、反応生成物から酸触媒を除いて液状混合
物を得た後、該液状混合物をピリジル基を交換基とする
弱塩基性イオン交換樹脂と接触させることによって、高
純度のビスフェノールＡを製造する方法に関するもので
ある。
物を得た後、該液状混合物をピリジル基を交換基とする
弱塩基性イオン交換樹脂と接触させることによって、高
純度のビスフェノールＡを製造する方法に関するもので
ある。
ビスフェノールＡはポリカーボネート樹脂やエポキシ樹
脂の他、近年ではエンジニアリングプラスチックなどの
原料としての需要が増大している。
脂の他、近年ではエンジニアリングプラスチックなどの
原料としての需要が増大している。
これらの用途には無色で高純度のビスフェノールＡが要
求される。
求される。
（従来の技術〕
ビスフェノールＡは酸触媒の存在下、フェノールとアセ
トンとを反応させて得られる。
トンとを反応させて得られる。
反応生成物はビスフェノールＡの他に触媒、未反応アセ
トン、フェノール、水および着色物質等の副生物を含ん
でいる。
トン、フェノール、水および着色物質等の副生物を含ん
でいる。
この縮合反応を行うための触媒として、塩酸等の無機酸
または強酸性陽イオン交換樹脂があげられる。
または強酸性陽イオン交換樹脂があげられる。
該反応生成物から高純度のビスフェノールＡを製造する
方法は多数知られている。
方法は多数知られている。
塩酸を触媒として用いる場合には、該反応生成物を減圧
下、１１０℃ないし１２０℃に加熱し、塩酸、未反応ア
セトン、水および少量のフェノールを除去した後、ビス
フェノールＡとフェノールとの付加物として分離する方
法、またはビスフェノールＡの低沸点および高沸点の物
質を分離するために蒸留を行い、場合によっては溶剤に
よる抽出または再結晶を行う方法がある。
下、１１０℃ないし１２０℃に加熱し、塩酸、未反応ア
セトン、水および少量のフェノールを除去した後、ビス
フェノールＡとフェノールとの付加物として分離する方
法、またはビスフェノールＡの低沸点および高沸点の物
質を分離するために蒸留を行い、場合によっては溶剤に
よる抽出または再結晶を行う方法がある。
塩酸を触媒として使用した場合、反応生成物から蒸留に
よって除去してもなお痕跡程度の塩酸が残り、その後の
精製操作に種々の困難な問題を生ずる。
よって除去してもなお痕跡程度の塩酸が残り、その後の
精製操作に種々の困難な問題を生ずる。
その一つは酸による装置の腐食の問題であり、このため
生成した金属塩によってビスフェノールＡは不純となり
、さらに大規模な精製操作が必要となる。
生成した金属塩によってビスフェノールＡは不純となり
、さらに大規模な精製操作が必要となる。
装置の材質を耐酸性の強いものにした場合には高価にな
り、経済的ではない。
り、経済的ではない。
また、もう一つの問題は特公昭３８−４８７５号公報に
開示されているように、蒸留に伴う酸性物質の存在によ
るビスフェノールＡの分解である。
開示されているように、蒸留に伴う酸性物質の存在によ
るビスフェノールＡの分解である。
強酸性陽イオン交換樹脂を触媒として使用した場合には
、触媒の分離が容易である点において塩酸触媒よりも有
利であるが、７０″Ｃないし１００’Ｃの範囲では、や
はり交換基の脱離による痕跡程度の遊離酸が残存するた
めに、塩酸触媒と同様のことが起こる。
、触媒の分離が容易である点において塩酸触媒よりも有
利であるが、７０″Ｃないし１００’Ｃの範囲では、や
はり交換基の脱離による痕跡程度の遊離酸が残存するた
めに、塩酸触媒と同様のことが起こる。
特開昭４９−１５４３号公報には、ビスフェノールＡと
フェノールとの付加物を溶融し、酸性および／または弱
塩基性のイオン交換体で処理すると、ビスフェノールＡ
の分解を伴わずにビスフェノールＡの蒸留を行うことが
できることが示されている。
フェノールとの付加物を溶融し、酸性および／または弱
塩基性のイオン交換体で処理すると、ビスフェノールＡ
の分解を伴わずにビスフェノールＡの蒸留を行うことが
できることが示されている。
しかし、ビスフェノールＡとフェノールとの付加物を溶
融するためには、温度を９０℃以上にしなければならな
い。
融するためには、温度を９０℃以上にしなければならな
い。
ところが、２級または３級アミンを交換基とする弱塩基
性イオン交換樹脂においては、長期間にわたって使用で
きる温度の上限は通常７０〜８０℃であり、それ以上の
温度で該弱塩基性イオン交換樹脂を使用すると、交換基
の脱離が起こり、被処理液は黄〜赤色に着色するため、
該弱塩基性イオン交換樹脂は使用できない。
性イオン交換樹脂においては、長期間にわたって使用で
きる温度の上限は通常７０〜８０℃であり、それ以上の
温度で該弱塩基性イオン交換樹脂を使用すると、交換基
の脱離が起こり、被処理液は黄〜赤色に着色するため、
該弱塩基性イオン交換樹脂は使用できない。
本発明の目的は、ビスフェノールＡを製造する場合に生
ずる上記欠点、すなわち痕跡程度の酸による装置の腐食
およびビスフェノールＡの蒸留に際しての分解を防止す
ることのできるビスフェノールＡの製造方法を提供する
ことにある。
ずる上記欠点、すなわち痕跡程度の酸による装置の腐食
およびビスフェノールＡの蒸留に際しての分解を防止す
ることのできるビスフェノールＡの製造方法を提供する
ことにある。
〔課題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
、上記目的を達成するために鋭意検討し、反応生成物か
ら酸触媒を除去した後特定の弱塩基性イオン交換樹脂で
処理することによって本発明の目的を達成できることを
見出し、遂に本発明を完成させるに至った。
、上記目的を達成するために鋭意検討し、反応生成物か
ら酸触媒を除去した後特定の弱塩基性イオン交換樹脂で
処理することによって本発明の目的を達成できることを
見出し、遂に本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、
フェノールとアセトンとを酸触媒の存在下に反応させて
得られた反応生成物から核酸触媒を除いて液状混合物を
得、次いで該液状混合物をピリジル基を交換基とする弱
塩基性イオン交換樹脂と接触させることを特徴とするビ
スフェノールＡの製造方法である。
得られた反応生成物から核酸触媒を除いて液状混合物を
得、次いで該液状混合物をピリジル基を交換基とする弱
塩基性イオン交換樹脂と接触させることを特徴とするビ
スフェノールＡの製造方法である。
フェノールとアセトンとのモル比は通常４〜１２であり
、反応は４０〜１００℃で行われる。
、反応は４０〜１００℃で行われる。
酸触媒としては、塩酸のような揮発性の酸、または強酸
性陽イオン交換樹脂のような不溶性の酸が用いられる。
性陽イオン交換樹脂のような不溶性の酸が用いられる。
反応帯域から流出する反応生成物は、塩酸を用いた反応
の場合には、公知のように減圧蒸留によって、水、塩酸
および少量のフェノールが除去され、液状混合物となる
。減圧蒸留の条件は、圧力２０〜２００５ｍ１ｇが好ま
しく、温度は９０〜１５０℃が好ましい。
の場合には、公知のように減圧蒸留によって、水、塩酸
および少量のフェノールが除去され、液状混合物となる
。減圧蒸留の条件は、圧力２０〜２００５ｍ１ｇが好ま
しく、温度は９０〜１５０℃が好ましい。
強酸性陽イオン交換樹脂を用いた反応の場合も減圧蒸留
によって、水、アセトンおよび少量のフェノールが取り
除かれ、液状混合物となる。減圧蒸留の条件は、圧力５
０〜３００ｍｍ１ｇ 、温度７０〜１２０℃の範囲が好
ましい。
によって、水、アセトンおよび少量のフェノールが取り
除かれ、液状混合物となる。減圧蒸留の条件は、圧力５
０〜３００ｍｍ１ｇ 、温度７０〜１２０℃の範囲が好
ましい。
本発明におけるピリジル基を交換基とする弱塩基性イオ
ン交換樹脂としては、２−ビニルピリジンおよび／また
は４−ビニルピリジンとジビニルベンゼンとの共重合体
、または２−ビニルピリジンおよび／または４−ビニル
ピリジンと、ジビニルベンゼンとおよびスチレンとの共
重合体等があげられる。
ン交換樹脂としては、２−ビニルピリジンおよび／また
は４−ビニルピリジンとジビニルベンゼンとの共重合体
、または２−ビニルピリジンおよび／または４−ビニル
ピリジンと、ジビニルベンゼンとおよびスチレンとの共
重合体等があげられる。
このような樹脂は使用できる温度の上限が高く、通常１
５０℃以下であれば良い。
５０℃以下であれば良い。
この樹脂に供給される上記の液状混合物中の酸濃度は０
〜２当量／ＴＯＮ 、好ましくはＯ〜１当量／ＴＯＮで
ある。
〜２当量／ＴＯＮ 、好ましくはＯ〜１当量／ＴＯＮで
ある。
接触方法は連続式でも回分式でも良く、温度はＴＯ〜１
５０ ′ｃが好ましい。
５０ ′ｃが好ましい。
連続式の場合には、接摺ｊ３９１ ｋｇに対し、液状混
合物を１０〜１０００ｋｇ／ＨＲ流すのが良い。
合物を１０〜１０００ｋｇ／ＨＲ流すのが良い。
また、回分式の場合には、液状混合物に対して１〜２０
重量％の樹脂量が良く、接触時間は５〜６０分が良い。
重量％の樹脂量が良く、接触時間は５〜６０分が良い。
該樹脂による処理後は公知の方法で高純度のビスフェノ
ールＡを得ることができる。
ールＡを得ることができる。
即ち、被処理液を冷却することによって、ビスフェノー
ルＡをフェノールとの付加物として晶出させ、次いでこ
の結晶を分離し、該付加物からフェノールを除去してビ
スフェノールＡを回収する方法、または、被処理液から
フェノールを除去して、次にビスフェノールＡを蒸留、
溶剤で再結晶する方法等を用いることができる。
ルＡをフェノールとの付加物として晶出させ、次いでこ
の結晶を分離し、該付加物からフェノールを除去してビ
スフェノールＡを回収する方法、または、被処理液から
フェノールを除去して、次にビスフェノールＡを蒸留、
溶剤で再結晶する方法等を用いることができる。
以下、実施例により本発明の方法を具体的に説明する。
なお、％は特にことわりのない限り、重量％とする。
実施例１
フェノール５６４ｇとアセトン５８ｇとを塩酸触媒下に
縮合させ、反応生成物を最終圧カフ０ｍｓＢｇ、温度１
２０℃で塩酸、水および少量のフェノールを取り除いた
。
縮合させ、反応生成物を最終圧カフ０ｍｓＢｇ、温度１
２０℃で塩酸、水および少量のフェノールを取り除いた
。
得られた脱塩酸高中の塩酸濃度は０．２５当量／ＴＯＮ
であワた。
であワた。
この脱塩酸品に対し、５％のピリジル基を交換基とする
弱塩基性イオン交換樹脂（広栄化学工業■製１１！！−
２１２）を混合し、１２０℃で１５分間攪拌した後、濾
過によって樹脂を分離した。
弱塩基性イオン交換樹脂（広栄化学工業■製１１！！−
２１２）を混合し、１２０℃で１５分間攪拌した後、濾
過によって樹脂を分離した。
液中に塩酸は検出されなかった。
次にこの液から最終圧力１１０ｍ５ｉＨ，１７０℃でフ
ェノールを除去し、続いてビスフェノールＡを蒸留した
が、ビスフェノールＡの分解は起こらず、白色のビスフ
ェノールＡが得られた。
ェノールを除去し、続いてビスフェノールＡを蒸留した
が、ビスフェノールＡの分解は起こらず、白色のビスフ
ェノールＡが得られた。
比較例１
１［Ｘ−２１２を使用しない以外は実施例１と同様にし
た。
た。
脱塩酸高中の塩酸濃度は０．２７当量／ＴＯＮであった
。
。
ビスフェノールＡを蒸留する際に、分解が起こり、留出
したビスフェノールＡは黄色に着色していた。
したビスフェノールＡは黄色に着色していた。
実施例２
反応からＫＥＸ−２１２による処理までは実施例１と同
様にした。
様にした。
脱塩酸高中の塩酸濃度は０．２７当量／ＴＯＮであり、
ＫＥＸ−２１２による処理後は検出されなかった。
ＫＥＸ−２１２による処理後は検出されなかった。
次にこの処理液に対して３％の水を添加して、ステンレ
ス容器中で窒素雰囲気下、１２０℃で４８時間攪拌した
後、４５℃まで冷却してフェノールとビスフェノールＡ
との付加物を晶出した。
ス容器中で窒素雰囲気下、１２０℃で４８時間攪拌した
後、４５℃まで冷却してフェノールとビスフェノールＡ
との付加物を晶出した。
この付加物を濾過によって分離し、等量のフェノールで
洗浄した。
洗浄した。
得られた付加物２０ｇを２０１ｄのエタノールに溶解し
た時のハーゼンカラーは５＾ＰＨＡであった。
た時のハーゼンカラーは５＾ＰＨＡであった。
比較例２
１［ＩＥＸ−２１２を使用しない以外は実施例２と同様
にした。
にした。
脱塩酸高中の塩酸濃度は０．２０当量／ＴＯＮであった
。
。
ステンレスの腐食は目視ではわからなかったが、得られ
た付加物２０ｇをエタノール２０Ｊｄに溶解した時の八
−ゼンカラーは３０ＡＰＨ＾であった。
た付加物２０ｇをエタノール２０Ｊｄに溶解した時の八
−ゼンカラーは３０ＡＰＨ＾であった。
比較例３
ＫＥＸ−２１２の代わりに３級アミンを交換基とする弱
塩基性イオン交換樹脂（バイエル社製、レバチッ）ＭＰ
−６２）を使用した以外は、実施例２と同様にした。
塩基性イオン交換樹脂（バイエル社製、レバチッ）ＭＰ
−６２）を使用した以外は、実施例２と同様にした。
脱塩酸高中の塩酸濃度は０．２０当量／ＴＯＮであり、
ＭＰ−６２による処理後は検出されなかったが、液は赤
色になった。。
ＭＰ−６２による処理後は検出されなかったが、液は赤
色になった。。
得られた付加物２０ｇをエタノール２０−１に溶解した
時のハーゼンカラーは５０ＡＰＨ＾であった。
時のハーゼンカラーは５０ＡＰＨ＾であった。
本発明は、上記した構成をとるので、高温でのビスフェ
ノールＡの蒸留時の分解を防ぐことができる。
ノールＡの蒸留時の分解を防ぐことができる。
また、装置の腐食によってビスフェノールＡが不純にな
ることを防ぎ、色相が良いものを得ることができる。
ることを防ぎ、色相が良いものを得ることができる。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- １ フェノールとアセトンとを酸触媒の存在下に反応さ
せて得られた反応生成物から該酸触媒を除いて液状混合
物を得、次いで該液状混合物をピリジル基を交換基とす
る弱塩基性イオン交換樹脂と接触させることを特徴とす
るビスフェノールＡの製造方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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