JPH033646B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、イソブチレン、第３級ブチルアルコ
ール、メタクロレイン、イソブチルアルデヒド等
の気相接触酸化反応で得られるメタクリル酸の新
規な精製法に関する。 イソブチレン、第３級ブチルアルコール、メタ
クロレイン、イソブチルアルデヒド等の気相接触
酸化反応で生成するメタクリル酸は、抽出、蒸留
等の通常の精製手段により高純度の製品となすこ
とができるが、微量に存在する不純物を完全に除
去することが困難であり、そのために、製品の着
色が完全に防止できないこと、さらに重合反応に
使用した場合に長い反応時間を要したり、開始剤
を多量に必要とすることなど不都合な現象をひき
起こしている。 このような微量成分を除去することは、通常の
抽出、蒸留等の物理的手段による精製法では極め
て困難であり、工程が複雑化してコスト高を招
き、工業的に採用することはほとんど不可能であ
る。 本発明者らはこれらの現象に注目して検討を行
い、先に炭素数４の化合物の気相接触酸化反応で
得られるメタクリル酸含有物をスルホン酸基を含
有する化合物で処理することによるメタクリル酸
の新規な精製法を完成した（特開昭55−129239号
公報参照）。その後、本発明者らは更にメタクリ
ル酸のより有効な精製法を開発するため鋭意検討
を重ねた結果、きわめて効果的でかつ経済的にも
優れた新規なメタクリル酸の精製法を見い出し
た。 本発明は、炭素数４の化合物の気相接触酸化反
応で得られるメタクリル酸含有物について、スル
ホン酸基含有化合物による処理ならびに第１級及
び／又は第２級アミン類による処理を行うことを
特徴とする、メタクリル酸の精製法である。 本発明方法によれば、製品の着色及び異常な重
合挙動の問題を解決することができ、従来法のア
セトンシアンヒドリンより製造されたメタクリル
酸の品質をしのぐ、高純度の製品を容易にかつ高
収率で得ることができる。 本発明に用いられるメタクリル酸含有物とは、
イソブチレン、第３級ブチルアルコール、メタク
ロレイン、イソブチルアルデヒド等を気相接触酸
化した時に得られるメタクリル酸水溶液より、抽
出及び蒸留その他の分離精製工程を経て、メタク
リル酸の含有率が約50％以上に濃縮されたものと
いうが、これに制限されることはない。 スルホン酸基含有化合物としては、スルホン酸
基を分子内に有する無機又は有機化合物を意味
し、例えば硫酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、更にはスルホン酸基を交換基と
して有する強酸性陽イオン交換樹脂等が挙げられ
る。 スルホン酸基含有化合物による処理方法として
は例えばメタクリル酸含有物にスルホン酸基含有
化合物を添加し、所定の温度に加熱したのち、好
ましくはこの混合物を撹拌しながら一定時間保持
する方法、強酸性陽イオン交換樹脂等の微粒子の
固体を充填したカラムに所定の温度に加熱したメ
タクリル酸含有物を一定の流速で通過させる方法
等が用いられる。 処理温度は20〜130℃、特に50〜100℃の範囲が
好ましい。処理時間は１分ないし２時間、特に５
〜60分の範囲が好ましい。またメタクリル酸含有
物１Kg当りのスルホン酸基含有化合物の添加量は
0.0001〜2.0当量の範囲が好ましい。 強酸性陽イオン交換樹脂を用いて連続的にメタ
クリル酸含有物を処理する場合には、適度の処理
率をあげる空間速度を採用する。例えば50〜100
℃の処理温度であれば、空間速度を0.2〜10／
hr程度で行うことにより処理な完壁に行われ
る。 第１級又は第２級アミン類としては、脂肪族、
芳香族アミンのいずれでもよく、１分子中に複数
個のアミノ基を有するアミン類、アンモニア、ヒ
ドラジン及びその誘導体、更にはヒドロキシルア
ミン及びその無機酸塩等の化合物が含まれる。 第１級又は第２級アミン類としては、例えば下
記の化合物があげられる。プロピルアミン、ブチ
ルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ジ
エチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソ
プロピルアミン、メチルエチルアミン、エチレン
ジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレ
ンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、テトラ
エチレンペンタミン、アニリン、トルイジン、Ｎ
−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−ピ
ロピルアニリン、ジフエニルアミン、フエニレン
ジアミン、Ｎ−メチルフエニレンジアミン、ベン
ジルアミン、フエネチルアミン、アニシジンな
ど。 第１級及び／又は第２級アミン類による処理方
法としては、例えばメタクリル酸含有物にアミン
化合物を添加して、所定の温度に加熱したのち、
好ましくは混合物を撹拌しながら一定時間保持す
る方法等が用いられる。 処理温度は50〜150℃、特に80〜130℃の範囲が
好ましい。処理時間は５分ないし５時間、特に15
分ないし３時間の範囲が好ましい。 また第１級及び／又は第２級アミン類の添加量
はメタクリル酸含有物１Kg当り、0.0001〜2.0当
量、特に0.01〜1.0当量の範囲が好ましい。 本発明を実施するに際しては、メタクリル酸含
有物をスルホン酸基含有化合物ならびに第１級及
び／又は第２級アミン類により処理する。両化合
物による処理は任意の順序で行うことができる。
一方の化合物で処理したのち、蒸留等により残留
化合物を除去し、次いで他方の化合物で処理する
ことが好ましい。しかし両者の添加量が大きく相
違する場合は、まず添加量の少ない化合物で処理
したのち、引き続き他方の化合物で処理しても、
初めの処理化合物の残留による損失は僅かであり
無視できる。また例えば最初に強酸性陽イオン交
換樹脂で処理すると、イオン交換樹脂と処理液が
簡単に分離されるため、そのまま第１級及び／又
は第２級アミン類により処理することができる。 こうして得られた処理液を常法により蒸留等に
より精製する。なお前記の処理及び分離、精製に
際しては、メタクリル酸含有物にフエノチアジ
ン、ベンゾフエノチアジン等の重合禁止剤を添加
しておくことが好ましい。 本発明方法により得られるメタクリル酸は、重
合挙動の異常性が無く、着色しないなどの点で優
れている。 実施例 １ イソブチレンを出発原料として気相接触酸化に
よつて得られたメタクリル酸を抽出及び蒸留法に
より精製し、純度98.5％の製品を得た。このもの
の色数はAPHA77である。このメタクリル酸１
Kgにフエノチアジン0.5ｇを添加混合した液を、
20mlの強酸性陽イオン交換樹脂（イオン交換容
量：4.5ミリ当量／ｇ樹脂）を充填したカラムに
60℃の温度で２／hrの空間速度で供給して処
理する。得られた処理液全量にテトラエチレンペ
ンタミン（TEPA）を18.9ｇ（0.1当量）添加し
て110℃で１時間撹拌し、次いで30mmHg減圧下で
単蒸留を行い、メタクリル酸を95.0％の回収率で
回収した。 得られたメタクリル酸の色数はAPHA5以下に
改善されていた。 さらに試験管（25mmφ×20cm）に水10mlと重合
促進剤として、２，2′−アゾビス−２−アミジノ
プロパンジハイドロクロライド0.1ｇを加えて溶
解し、これに本実施例で得らたメタクリル酸10ml
を加え、温度65℃の恒温槽に浸漬し、熱電対を用
いて温度を測定した。65℃より液温が上昇した時
点すなわち重合熱の発生し始めた時点の時間を測
定し、それまでに要した時間を誘導期間と定義す
る。本実施例のメタクリル酸の誘導期間は４分で
あつた。 比較例 １ 実施例１で用いた処理前のメタクリル酸
（APHA77）を実施例１と同様の方法で誘導期間
を測定すると22分であつた。 実施例 ２ 第３級ブチルアルコールを出発原料として気相
接触酸化によつて得られたメタクリル酸を常法に
より精製し、純度98.7％の製品を得た。このもの
の色数はAPHA80である。このメタクリル酸を
実施例１と同様の処理をして、メタクリル酸を
94.5％の回収率で回収した。 得られたメタクリル酸の色数はAPHA5以下に
改善されていた。 さらに実施例１と同様の操作でメタクリル酸の
誘導期間を測定すると４分であつた。 比較例 ２ 実施例２で用いた処理前のメタクリル酸
（APHA80）を実施例１と同様の操作で誘導期間
を測定すると23分であつた。 実施例 ３ メタクロレインの気相接触酸化によつて得られ
たメタクリル酸を常法により精製し、純度99.0％
の製品を得た。このものの色数はAPHA75であ
る。 このメタクリル酸を実施例１と同様の処理をし
て、メタクリル酸を96.0％の回収率で回収した。 得られたメタクリル酸の色数はAPHA5以下に
改善されていた。 さらに実施例１と同様の操作でメタクリル酸の
誘導期間を測定すると４分であつた。 比較例 ３ 実施例３で用いた処理前のメタクリル酸
（APHA75）を実施例１と同様の操作で誘導期間
を測定すると22分であつた。 比較例 ４ 実施例３で用いた処理前のメタクリル酸
（APHA75）を実施例１と同様の操作で強酸性陽
イオン交換樹脂により処理した液から簡単な蒸留
によりメタクリル酸を98.5％の回収率で回収し
た。このものの純度は99.0％であり、色数は
APHA8であつた。更にこのものを実施例１と同
様の操作で誘導期間を測定すると４分であつた。 比較例 ５ 実施例３で用いた処理前のメタクリル酸
（APHA75）についてテトラエチレンペンタミン
による処理のみを実施例１と同様の操作で行い、
簡単な蒸留によりメタクリル酸を96.5％の回収率
で得た。このものの純度は99.0％であり、色数は
APHA6であつた。更にこのものを実施例１と同
様の操作で誘導期間を測定すると11分であつた。 実施例 ４ 比較例５で得られたメタクリル酸（APHA6、
誘導期間11分）を実施例１と同様の操作で強酸性
陽イオン交換樹脂により処理した液から簡単な蒸
留によりメタクリル酸を98.5％の回収率で回収し
た。このものの純度は99.0％であり、色数は
APHA5以下であつた。更にこのものを実施例１
と同様の操作で誘導期間を測定すると４分であつ
た。 実施例 ５ イソブチルアルデヒドの気相接触酸化によつて
得られたメタクリル酸を常法により精製し、純度
98.5％の製品を得た。このものの色数は85であ
る。 このメタクリル酸を実施例１と同様に処理し
て、メタクリル酸を95.0％の回収率で回収した。 得られたメタクリル酸の色数はAPHA5以下に
改善されていた。 さらに実施例１と同様の操作でメタクリル酸の
誘導期間を測定すると４分であつた。 比較例 ６ 実施例５で用いた処理前のメタクリル酸
（APHA85）を実施例１と同様の操作で誘導期間
を測定すると25分であつた。 実施例 ６〜10 比較例３のメタクリル酸１Kgを用い、実施例１
と同様の処理法で、ただし強酸性陽イオン交換樹
脂による処理の温度及び空間速度を変えて実験を
行つた。その結果を第１表に示す。
ール、メタクロレイン、イソブチルアルデヒド等
の気相接触酸化反応で得られるメタクリル酸の新
規な精製法に関する。 イソブチレン、第３級ブチルアルコール、メタ
クロレイン、イソブチルアルデヒド等の気相接触
酸化反応で生成するメタクリル酸は、抽出、蒸留
等の通常の精製手段により高純度の製品となすこ
とができるが、微量に存在する不純物を完全に除
去することが困難であり、そのために、製品の着
色が完全に防止できないこと、さらに重合反応に
使用した場合に長い反応時間を要したり、開始剤
を多量に必要とすることなど不都合な現象をひき
起こしている。 このような微量成分を除去することは、通常の
抽出、蒸留等の物理的手段による精製法では極め
て困難であり、工程が複雑化してコスト高を招
き、工業的に採用することはほとんど不可能であ
る。 本発明者らはこれらの現象に注目して検討を行
い、先に炭素数４の化合物の気相接触酸化反応で
得られるメタクリル酸含有物をスルホン酸基を含
有する化合物で処理することによるメタクリル酸
の新規な精製法を完成した（特開昭55−129239号
公報参照）。その後、本発明者らは更にメタクリ
ル酸のより有効な精製法を開発するため鋭意検討
を重ねた結果、きわめて効果的でかつ経済的にも
優れた新規なメタクリル酸の精製法を見い出し
た。 本発明は、炭素数４の化合物の気相接触酸化反
応で得られるメタクリル酸含有物について、スル
ホン酸基含有化合物による処理ならびに第１級及
び／又は第２級アミン類による処理を行うことを
特徴とする、メタクリル酸の精製法である。 本発明方法によれば、製品の着色及び異常な重
合挙動の問題を解決することができ、従来法のア
セトンシアンヒドリンより製造されたメタクリル
酸の品質をしのぐ、高純度の製品を容易にかつ高
収率で得ることができる。 本発明に用いられるメタクリル酸含有物とは、
イソブチレン、第３級ブチルアルコール、メタク
ロレイン、イソブチルアルデヒド等を気相接触酸
化した時に得られるメタクリル酸水溶液より、抽
出及び蒸留その他の分離精製工程を経て、メタク
リル酸の含有率が約50％以上に濃縮されたものと
いうが、これに制限されることはない。 スルホン酸基含有化合物としては、スルホン酸
基を分子内に有する無機又は有機化合物を意味
し、例えば硫酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、更にはスルホン酸基を交換基と
して有する強酸性陽イオン交換樹脂等が挙げられ
る。 スルホン酸基含有化合物による処理方法として
は例えばメタクリル酸含有物にスルホン酸基含有
化合物を添加し、所定の温度に加熱したのち、好
ましくはこの混合物を撹拌しながら一定時間保持
する方法、強酸性陽イオン交換樹脂等の微粒子の
固体を充填したカラムに所定の温度に加熱したメ
タクリル酸含有物を一定の流速で通過させる方法
等が用いられる。 処理温度は20〜130℃、特に50〜100℃の範囲が
好ましい。処理時間は１分ないし２時間、特に５
〜60分の範囲が好ましい。またメタクリル酸含有
物１Kg当りのスルホン酸基含有化合物の添加量は
0.0001〜2.0当量の範囲が好ましい。 強酸性陽イオン交換樹脂を用いて連続的にメタ
クリル酸含有物を処理する場合には、適度の処理
率をあげる空間速度を採用する。例えば50〜100
℃の処理温度であれば、空間速度を0.2〜10／
hr程度で行うことにより処理な完壁に行われ
る。 第１級又は第２級アミン類としては、脂肪族、
芳香族アミンのいずれでもよく、１分子中に複数
個のアミノ基を有するアミン類、アンモニア、ヒ
ドラジン及びその誘導体、更にはヒドロキシルア
ミン及びその無機酸塩等の化合物が含まれる。 第１級又は第２級アミン類としては、例えば下
記の化合物があげられる。プロピルアミン、ブチ
ルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ジ
エチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソ
プロピルアミン、メチルエチルアミン、エチレン
ジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレ
ンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、テトラ
エチレンペンタミン、アニリン、トルイジン、Ｎ
−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−ピ
ロピルアニリン、ジフエニルアミン、フエニレン
ジアミン、Ｎ−メチルフエニレンジアミン、ベン
ジルアミン、フエネチルアミン、アニシジンな
ど。 第１級及び／又は第２級アミン類による処理方
法としては、例えばメタクリル酸含有物にアミン
化合物を添加して、所定の温度に加熱したのち、
好ましくは混合物を撹拌しながら一定時間保持す
る方法等が用いられる。 処理温度は50〜150℃、特に80〜130℃の範囲が
好ましい。処理時間は５分ないし５時間、特に15
分ないし３時間の範囲が好ましい。 また第１級及び／又は第２級アミン類の添加量
はメタクリル酸含有物１Kg当り、0.0001〜2.0当
量、特に0.01〜1.0当量の範囲が好ましい。 本発明を実施するに際しては、メタクリル酸含
有物をスルホン酸基含有化合物ならびに第１級及
び／又は第２級アミン類により処理する。両化合
物による処理は任意の順序で行うことができる。
一方の化合物で処理したのち、蒸留等により残留
化合物を除去し、次いで他方の化合物で処理する
ことが好ましい。しかし両者の添加量が大きく相
違する場合は、まず添加量の少ない化合物で処理
したのち、引き続き他方の化合物で処理しても、
初めの処理化合物の残留による損失は僅かであり
無視できる。また例えば最初に強酸性陽イオン交
換樹脂で処理すると、イオン交換樹脂と処理液が
簡単に分離されるため、そのまま第１級及び／又
は第２級アミン類により処理することができる。 こうして得られた処理液を常法により蒸留等に
より精製する。なお前記の処理及び分離、精製に
際しては、メタクリル酸含有物にフエノチアジ
ン、ベンゾフエノチアジン等の重合禁止剤を添加
しておくことが好ましい。 本発明方法により得られるメタクリル酸は、重
合挙動の異常性が無く、着色しないなどの点で優
れている。 実施例 １ イソブチレンを出発原料として気相接触酸化に
よつて得られたメタクリル酸を抽出及び蒸留法に
より精製し、純度98.5％の製品を得た。このもの
の色数はAPHA77である。このメタクリル酸１
Kgにフエノチアジン0.5ｇを添加混合した液を、
20mlの強酸性陽イオン交換樹脂（イオン交換容
量：4.5ミリ当量／ｇ樹脂）を充填したカラムに
60℃の温度で２／hrの空間速度で供給して処
理する。得られた処理液全量にテトラエチレンペ
ンタミン（TEPA）を18.9ｇ（0.1当量）添加し
て110℃で１時間撹拌し、次いで30mmHg減圧下で
単蒸留を行い、メタクリル酸を95.0％の回収率で
回収した。 得られたメタクリル酸の色数はAPHA5以下に
改善されていた。 さらに試験管（25mmφ×20cm）に水10mlと重合
促進剤として、２，2′−アゾビス−２−アミジノ
プロパンジハイドロクロライド0.1ｇを加えて溶
解し、これに本実施例で得らたメタクリル酸10ml
を加え、温度65℃の恒温槽に浸漬し、熱電対を用
いて温度を測定した。65℃より液温が上昇した時
点すなわち重合熱の発生し始めた時点の時間を測
定し、それまでに要した時間を誘導期間と定義す
る。本実施例のメタクリル酸の誘導期間は４分で
あつた。 比較例 １ 実施例１で用いた処理前のメタクリル酸
（APHA77）を実施例１と同様の方法で誘導期間
を測定すると22分であつた。 実施例 ２ 第３級ブチルアルコールを出発原料として気相
接触酸化によつて得られたメタクリル酸を常法に
より精製し、純度98.7％の製品を得た。このもの
の色数はAPHA80である。このメタクリル酸を
実施例１と同様の処理をして、メタクリル酸を
94.5％の回収率で回収した。 得られたメタクリル酸の色数はAPHA5以下に
改善されていた。 さらに実施例１と同様の操作でメタクリル酸の
誘導期間を測定すると４分であつた。 比較例 ２ 実施例２で用いた処理前のメタクリル酸
（APHA80）を実施例１と同様の操作で誘導期間
を測定すると23分であつた。 実施例 ３ メタクロレインの気相接触酸化によつて得られ
たメタクリル酸を常法により精製し、純度99.0％
の製品を得た。このものの色数はAPHA75であ
る。 このメタクリル酸を実施例１と同様の処理をし
て、メタクリル酸を96.0％の回収率で回収した。 得られたメタクリル酸の色数はAPHA5以下に
改善されていた。 さらに実施例１と同様の操作でメタクリル酸の
誘導期間を測定すると４分であつた。 比較例 ３ 実施例３で用いた処理前のメタクリル酸
（APHA75）を実施例１と同様の操作で誘導期間
を測定すると22分であつた。 比較例 ４ 実施例３で用いた処理前のメタクリル酸
（APHA75）を実施例１と同様の操作で強酸性陽
イオン交換樹脂により処理した液から簡単な蒸留
によりメタクリル酸を98.5％の回収率で回収し
た。このものの純度は99.0％であり、色数は
APHA8であつた。更にこのものを実施例１と同
様の操作で誘導期間を測定すると４分であつた。 比較例 ５ 実施例３で用いた処理前のメタクリル酸
（APHA75）についてテトラエチレンペンタミン
による処理のみを実施例１と同様の操作で行い、
簡単な蒸留によりメタクリル酸を96.5％の回収率
で得た。このものの純度は99.0％であり、色数は
APHA6であつた。更にこのものを実施例１と同
様の操作で誘導期間を測定すると11分であつた。 実施例 ４ 比較例５で得られたメタクリル酸（APHA6、
誘導期間11分）を実施例１と同様の操作で強酸性
陽イオン交換樹脂により処理した液から簡単な蒸
留によりメタクリル酸を98.5％の回収率で回収し
た。このものの純度は99.0％であり、色数は
APHA5以下であつた。更にこのものを実施例１
と同様の操作で誘導期間を測定すると４分であつ
た。 実施例 ５ イソブチルアルデヒドの気相接触酸化によつて
得られたメタクリル酸を常法により精製し、純度
98.5％の製品を得た。このものの色数は85であ
る。 このメタクリル酸を実施例１と同様に処理し
て、メタクリル酸を95.0％の回収率で回収した。 得られたメタクリル酸の色数はAPHA5以下に
改善されていた。 さらに実施例１と同様の操作でメタクリル酸の
誘導期間を測定すると４分であつた。 比較例 ６ 実施例５で用いた処理前のメタクリル酸
（APHA85）を実施例１と同様の操作で誘導期間
を測定すると25分であつた。 実施例 ６〜10 比較例３のメタクリル酸１Kgを用い、実施例１
と同様の処理法で、ただし強酸性陽イオン交換樹
脂による処理の温度及び空間速度を変えて実験を
行つた。その結果を第１表に示す。
【表】
実施例 11〜20
比較例３のメタクリル酸１Kgを用い、実施例１
と同様の処理法で、ただし第１級又は第２級アミ
ン類の種類、添加量、処理温度及び処理時間を変
えて実験を行つた。その結果を第２表に示す。
と同様の処理法で、ただし第１級又は第２級アミ
ン類の種類、添加量、処理温度及び処理時間を変
えて実験を行つた。その結果を第２表に示す。
【表】
実施例 21
比較例３のメタクリル酸（APHA75、誘導期
間22分）１Kgにフエノチアジン0.5ｇ、濃硫酸5.0
ｇ（H2SO4として0.1当量）を添加混合したのち
60℃で30分撹拌し、次いで20mmHg減圧下で単蒸
留を行い、98.5％の回収率で得られたメタクリル
酸にテトラエチレンペンタミンを18.9ｇ（0.1当
量）添加して110℃で１時間撹拌したのち、30mm
Hg減圧下で単蒸留を行い、メタクリル酸を96.0
％の回収率で回収した。得られたメタクリル酸の
色数はAPHA5以下に改善されていた。このもの
を実施例１と同様の操作で誘導期間を測定すると
４分であつた。 実施例 22〜30 比較例３のメタクリル酸１Kgを用い、実施例21
と同様の処理法で、ただしスルホン酸基含有化合
物の種類及び添加量、処理温度、処理時間、更に
は第１級又は第２級アミン類の種類、添加量、処
理温度及び処理時間を変えて実験を行つた。その
結果を第３表に示す。
間22分）１Kgにフエノチアジン0.5ｇ、濃硫酸5.0
ｇ（H2SO4として0.1当量）を添加混合したのち
60℃で30分撹拌し、次いで20mmHg減圧下で単蒸
留を行い、98.5％の回収率で得られたメタクリル
酸にテトラエチレンペンタミンを18.9ｇ（0.1当
量）添加して110℃で１時間撹拌したのち、30mm
Hg減圧下で単蒸留を行い、メタクリル酸を96.0
％の回収率で回収した。得られたメタクリル酸の
色数はAPHA5以下に改善されていた。このもの
を実施例１と同様の操作で誘導期間を測定すると
４分であつた。 実施例 22〜30 比較例３のメタクリル酸１Kgを用い、実施例21
と同様の処理法で、ただしスルホン酸基含有化合
物の種類及び添加量、処理温度、処理時間、更に
は第１級又は第２級アミン類の種類、添加量、処
理温度及び処理時間を変えて実験を行つた。その
結果を第３表に示す。
Claims (1)
- １ 炭素数４の化合物の気相接触酸化反応で得ら
れるメタクリル酸含有物について、スルホン酸基
含有化合物による処理ならびに第１級及び／又は
第２級アミン類による処理を行うことを特徴とす
る、メタクリル酸の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15882582A JPS5948438A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | メタクリル酸の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15882582A JPS5948438A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | メタクリル酸の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5948438A JPS5948438A (ja) | 1984-03-19 |
| JPH033646B2 true JPH033646B2 (ja) | 1991-01-21 |
Family
ID=15680200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15882582A Granted JPS5948438A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | メタクリル酸の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5948438A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0657032U (ja) * | 1992-09-10 | 1994-08-05 | ジャック ムーン カンパニー リミテッド | 電気ケーブルワイヤーの管口を封じ詰める構造 |
| DE4335172A1 (de) * | 1993-10-15 | 1995-04-20 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Roh-(Meth)acrylsäure |
-
1982
- 1982-09-14 JP JP15882582A patent/JPS5948438A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5948438A (ja) | 1984-03-19 |
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