JPS5948438A - メタクリル酸の精製法 - Google Patents
メタクリル酸の精製法Info
- Publication number
- JPS5948438A JPS5948438A JP15882582A JP15882582A JPS5948438A JP S5948438 A JPS5948438 A JP S5948438A JP 15882582 A JP15882582 A JP 15882582A JP 15882582 A JP15882582 A JP 15882582A JP S5948438 A JPS5948438 A JP S5948438A
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- JP
- Japan
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- methacrylic acid
- treatment
- compound
- primary
- sulfonic acid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、インブチレン、第６級ブチルアルイ
コール、メククロ覧ン、イソブチルアルデヒド等の気相
接触酸化反応で得られるメタクリル酸の新規な精製法に
関する。
接触酸化反応で得られるメタクリル酸の新規な精製法に
関する。
インブチレン、第６級ブチルアルコール、メイ
の通常の精製手段により高純度の製品となすととができ
るが、微量に存在する不純物を完全に除去することが困
難であり、そのために、製品の着色が完全に防止できな
いこと、さらに重合反応に使用した場合に長い反応時間
を要し７たり、開始剤を多量に必要とすることなど不都
合な現象をひき起こしている。
るが、微量に存在する不純物を完全に除去することが困
難であり、そのために、製品の着色が完全に防止できな
いこと、さらに重合反応に使用した場合に長い反応時間
を要し７たり、開始剤を多量に必要とすることなど不都
合な現象をひき起こしている。
このような微量成分を除去することは、通常の抽出、蒸
留等の物理的手段による精製法では極めて困難であり、
工程が複雑化してコスト高を招き、工業的に採用するこ
とはほとんど不可能である。
留等の物理的手段による精製法では極めて困難であり、
工程が複雑化してコスト高を招き、工業的に採用するこ
とはほとんど不可能である。
本発明者らはこれらの現象に注目して検削を行い、先に
炭素数４の化合物の気相接触酸化反応で得られるメタク
リル酸含有物をスルホン酸基を含有する化合物で処理す
ることによるメタクリル酸の新規な精製法を完成した（
特開昭５６−１２９２３９号公報参照）。その後、本発
明者らは更にメタクリル酸のより有効な精製法を開発す
るため鋭意検削を重ねた結果、きわめて効果的でかつ経
済的にも優れた新規なメタクリル酸の精製法を見い出し
た。
炭素数４の化合物の気相接触酸化反応で得られるメタク
リル酸含有物をスルホン酸基を含有する化合物で処理す
ることによるメタクリル酸の新規な精製法を完成した（
特開昭５６−１２９２３９号公報参照）。その後、本発
明者らは更にメタクリル酸のより有効な精製法を開発す
るため鋭意検削を重ねた結果、きわめて効果的でかつ経
済的にも優れた新規なメタクリル酸の精製法を見い出し
た。
本発明は、炭素数４の化合物の気相接触酸化反応で得ら
れるメタクリル酸含有物について、スルホン酸基含有化
合物による処理ならびに第１級及ｆｆＪは第２級アミン
類による処理を行うことを特徴とする、メタクリル酸の
精製法である。
れるメタクリル酸含有物について、スルホン酸基含有化
合物による処理ならびに第１級及ｆｆＪは第２級アミン
類による処理を行うことを特徴とする、メタクリル酸の
精製法である。
本発明方法によれば、製品の着色及び異常な重合挙動の
問題を解決することができ、従来法のアセトンシアンヒ
ドリンより製造されたメタクリル酸の品質をしのぐ、高
純度の製品を容易にかつ高収率で得ることができる。
問題を解決することができ、従来法のアセトンシアンヒ
ドリンより製造されたメタクリル酸の品質をしのぐ、高
純度の製品を容易にかつ高収率で得ることができる。
本発明に用いられるメタクリル酸含有物とは、クロレ△
ン、イソブチルアルデヒド等を気相接触酸化した時に得
られるメタクリル酸水溶液より、抽出及び蒸留その他の
分離精製工程を経て、メタクリル酸の含有率が約５０％
以上に濃縮されたものをいうが、これに制限されること
はない。
ン、イソブチルアルデヒド等を気相接触酸化した時に得
られるメタクリル酸水溶液より、抽出及び蒸留その他の
分離精製工程を経て、メタクリル酸の含有率が約５０％
以上に濃縮されたものをいうが、これに制限されること
はない。
スルホン酸基含有化合物としては、スルホン酸基を分子
内に有する無機又は有機化合物を意味し、例工ば硫酸、
ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、更には
スルホン酸基を交換基として有する強酸性陽イオン交換
樹脂等が挙げられる。
内に有する無機又は有機化合物を意味し、例工ば硫酸、
ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、更には
スルホン酸基を交換基として有する強酸性陽イオン交換
樹脂等が挙げられる。
スルホン酸基含有化合物による処）１１ｊ方法としては
例えばメタクリル酸含有物にスルホン酸基含有化合物を
添加し、所定の温度に加熱したのち、好ましくはこの混
合物を攪拌しながら一定時間保持する方法、強酸性陽イ
オン交換樹脂等の微粒子の固体を充填したカラムに所定
の温度に加熱したメタクリル酸含有物を一定の流速で通
過させる方法等が用いられる。
例えばメタクリル酸含有物にスルホン酸基含有化合物を
添加し、所定の温度に加熱したのち、好ましくはこの混
合物を攪拌しながら一定時間保持する方法、強酸性陽イ
オン交換樹脂等の微粒子の固体を充填したカラムに所定
の温度に加熱したメタクリル酸含有物を一定の流速で通
過させる方法等が用いられる。
処理温度は／２０〜１６０℃、特に５０〜１００℃の範
囲が好ましく・。処理時間は１分ないし２時間、特に５
〜６０分の範囲が好ましい。
囲が好ましく・。処理時間は１分ないし２時間、特に５
〜６０分の範囲が好ましい。
またメタクリル酸含有物１ ｋｇ当りのスルホン酸基含
有化合物の添加量は０． ＯＯ０１〜２．０当量の範囲
が好ましく０ 強酸性陽イオン交換樹脂を用いて連続的にメタクリル酸
含有物を処理する場合には、適度の処理率をあげる空間
速度を採用する。例えば５０〜１０（］℃の処理温度で
あれば、空間速度なＯ１２〜１０１３／−ｇｈｒ程度で
行うことにより処理は完壁に行われる。
有化合物の添加量は０． ＯＯ０１〜２．０当量の範囲
が好ましく０ 強酸性陽イオン交換樹脂を用いて連続的にメタクリル酸
含有物を処理する場合には、適度の処理率をあげる空間
速度を採用する。例えば５０〜１０（］℃の処理温度で
あれば、空間速度なＯ１２〜１０１３／−ｇｈｒ程度で
行うことにより処理は完壁に行われる。
第１級又は第２級アミン類としては、脂肪族、芳香族ア
ミンのいずれでもよく、１分子中に複数個のアミン基を
有するアミン類、アンモニア、ヒドラジン及びその誘導
体、更にはヒドロキシルアミン及びその無機酸塩等の化
合物が含まれる。
ミンのいずれでもよく、１分子中に複数個のアミン基を
有するアミン類、アンモニア、ヒドラジン及びその誘導
体、更にはヒドロキシルアミン及びその無機酸塩等の化
合物が含まれる。
第１級又は第２級アミン類としては、例えば下記の化合
物があげられる。プロピルアミン、ブチルアミン、ペン
チルアミン、ヘキシルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ
−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、メチルエチ
ルアミン、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、
テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘ
キサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、テトラ
エチレンペンタミン、アニリン、トルイジン、Ｎ−メチ
ルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、■ｑ−７’ロピルア
ニリン、ジフェニルアミン、フェニレンジアミン、Ｎ−
メチルフェニレンジアミン、ベンジルアミン、フェネチ
ルアミン、アニシジンなと。
物があげられる。プロピルアミン、ブチルアミン、ペン
チルアミン、ヘキシルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ
−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、メチルエチ
ルアミン、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、
テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘ
キサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、テトラ
エチレンペンタミン、アニリン、トルイジン、Ｎ−メチ
ルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、■ｑ−７’ロピルア
ニリン、ジフェニルアミン、フェニレンジアミン、Ｎ−
メチルフェニレンジアミン、ベンジルアミン、フェネチ
ルアミン、アニシジンなと。
第１級及び／又は第２級アミン用ににイ）処理方法とし
ては、例えばメタクリル酸含有物にアミン化合物を添加
して、所定の温度に加熱したのち、好ましくは混合物を
攪拌しながら一定時間保持する方法等が用いられる。
ては、例えばメタクリル酸含有物にアミン化合物を添加
して、所定の温度に加熱したのち、好ましくは混合物を
攪拌しながら一定時間保持する方法等が用いられる。
処理温度は５０〜１５０℃、特に８０〜１６０’Ｃの範
囲が好ましい。処理時間は５分ないし５時間、特に１５
分ないし６時間の範囲力’ＩＩましい。
囲が好ましい。処理時間は５分ないし５時間、特に１５
分ないし６時間の範囲力’ＩＩましい。
また第１級及び／又は第２級アミン類の添加量はメタク
リル酸含有物１ ｋｇ当り、ｏ、ｏｏｏｉ〜２゜０当量
、特に０．０１〜１．０当量の範囲が好ましい。
リル酸含有物１ ｋｇ当り、ｏ、ｏｏｏｉ〜２゜０当量
、特に０．０１〜１．０当量の範囲が好ましい。
本発明を実施するに際しては、メタクリル酸含有物をス
ルホン酸基含有化合物ならびに第１級及び／又は第２級
アミン類により処理する。
ルホン酸基含有化合物ならびに第１級及び／又は第２級
アミン類により処理する。
両化合物による処理は任意の順序で行うことができる。
一方の化合物で処理したのち、蒸留等により残留化合物
を除去し、次いで他方の化合物で処理することが好まし
い。しかし両者の添加量が大きく相違する場合は、まず
添加量の少ない化合物′で処理したのち、引き続き他方
の化合物で処理しても、初めの処理化合物の残留による
損失は僅かであり無視できる。また例えば最初に強酸性
陽イオン交換樹脂で処理すると、イオン交換樹脂と処理
液力を簡単に分離されるため、そのまま第１級及び／又
は第２級アミン類により処理することができる。
を除去し、次いで他方の化合物で処理することが好まし
い。しかし両者の添加量が大きく相違する場合は、まず
添加量の少ない化合物′で処理したのち、引き続き他方
の化合物で処理しても、初めの処理化合物の残留による
損失は僅かであり無視できる。また例えば最初に強酸性
陽イオン交換樹脂で処理すると、イオン交換樹脂と処理
液力を簡単に分離されるため、そのまま第１級及び／又
は第２級アミン類により処理することができる。
こうして得られた処理液を常法により蒸留等により精製
する。なお前記の処理及び分離、精製に際しては、メタ
クリル酸含有物にフェノチアジン、ベンゾフェノチアジ
ン等の重合禁止剤を添加しておくことが好ましい。
する。なお前記の処理及び分離、精製に際しては、メタ
クリル酸含有物にフェノチアジン、ベンゾフェノチアジ
ン等の重合禁止剤を添加しておくことが好ましい。
本発明方法により得られるメタクリル酸は、重合挙動の
異常性が無く、着色しないなどの点で優れている。
異常性が無く、着色しないなどの点で優れている。
実施例１
イソブチレンを出発原料として気相接触酸化によって得
られたメタクリル酸を抽出及び蒸留法により精製し、純
度９８．５％の製品を得た。
られたメタクリル酸を抽出及び蒸留法により精製し、純
度９８．５％の製品を得た。
このものの色数はＡＰＨＡ ７７である。このメタクリ
ル酸１Ｑにフェッチアジア ０．５９を添加混合した液
を、２０ｍ１の強酸性陽イオン交換樹脂（イオン交換容
量： ４．５ ミ’Ｊ当量／〃樹脂）を充填したカラム
に６０°Ｇの温度で２−ｅ ／ Ａ １１ｒの空間速度
で供給して処理する。得られた処理液全量にテトラエチ
レンペンタミン（Ｔ］旧）Ａ）を１８゜９．９ （０，
１当量）添加して１１０°Ｃで１時間攪拌し、次いで３
０ ｍｍｍ１（減圧下で単蒸留を行い、メタクリル酸を
９５，０％の回収率で回収した。
ル酸１Ｑにフェッチアジア ０．５９を添加混合した液
を、２０ｍ１の強酸性陽イオン交換樹脂（イオン交換容
量： ４．５ ミ’Ｊ当量／〃樹脂）を充填したカラム
に６０°Ｇの温度で２−ｅ ／ Ａ １１ｒの空間速度
で供給して処理する。得られた処理液全量にテトラエチ
レンペンタミン（Ｔ］旧）Ａ）を１８゜９．９ （０，
１当量）添加して１１０°Ｃで１時間攪拌し、次いで３
０ ｍｍｍ１（減圧下で単蒸留を行い、メタクリル酸を
９５，０％の回収率で回収した。
得られたメタクリル酸の色数はＡＰＩＩ△５以下に改善
されていた。
されていた。
さらに試験管（２５陥φＸ ２０ ｃｍ ）に水１０ｍ
ｅと重合促進剤として、２，２′−アゾビス−２−アミ
ジノプロバンジハイドロクロライド０．１．９を加えて
溶解し、これに本実施例で得られたメタクリル酸１０ｍ
１を加え、温度６５６Ｃの恒温槽に浸漬し、熱電対を用
いて温度を測定した。６５°Ｃより液温か上昇した時点
すなわち重合熱の発生し始めた時点の時間を測定し、そ
れまでに要した時間を誘導期間と定義する。本実施例の
メタクリル酸の誘導期間は４分であった。
ｅと重合促進剤として、２，２′−アゾビス−２−アミ
ジノプロバンジハイドロクロライド０．１．９を加えて
溶解し、これに本実施例で得られたメタクリル酸１０ｍ
１を加え、温度６５６Ｃの恒温槽に浸漬し、熱電対を用
いて温度を測定した。６５°Ｃより液温か上昇した時点
すなわち重合熱の発生し始めた時点の時間を測定し、そ
れまでに要した時間を誘導期間と定義する。本実施例の
メタクリル酸の誘導期間は４分であった。
比較例１
実施例１で用いた処理前のメタクリル酸（ＡＰＨＡ ７
７ ）を実施例１と同様の方法で誘導期間を測定ずろと
２２分であった。
７ ）を実施例１と同様の方法で誘導期間を測定ずろと
２２分であった。
実施例２
第６級ブチルアルコールを出発原料として気相接触酸化
によって得られたメタクリル酸を常法により精製し、純
度９８．７％の製品を得た。
によって得られたメタクリル酸を常法により精製し、純
度９８．７％の製品を得た。
このものの色数はＡＰＨＡ ８０である。このメタクリ
ル酸を実施例１と同様の処理をして、メタクリル酸を９
４．５％の回収率で回収した。
ル酸を実施例１と同様の処理をして、メタクリル酸を９
４．５％の回収率で回収した。
得られたメタクリル酸の色数はＡＬＯＨＡ ５以下に改
善されていた。
善されていた。
さらに実施例１と同様の操作でメタクリル酸の誘導期間
を測定すると４分であった。
を測定すると４分であった。
比較例２
実施例２で用いた処理前のメクツＩＪ ）し酸（ＡＰＨ
Ａ ８０ ）を実施例１と同様の操作で誘導期間を測定
すると２６分であった。
Ａ ８０ ）を実施例１と同様の操作で誘導期間を測定
すると２６分であった。
実施例６
メタクロレインの気相接触酸化によって得られたメタク
リル酸を常法により精製し、純度９９．０％の製品を得
た。このものの色数は／ｉｌ’１ｌＡ７５である。
リル酸を常法により精製し、純度９９．０％の製品を得
た。このものの色数は／ｉｌ’１ｌＡ７５である。
このメタクリル酸を実施例１と同様の処理をして、メタ
クリル酸を９６．０％の回収率で回収した。
クリル酸を９６．０％の回収率で回収した。
得られたメタクリル酸の色数はＡｌ′ＩＩＡ、 ５以下
に改善されていた。
に改善されていた。
さらに実施例１と同様の操作でメタクリル酸の誘導期間
を測定すると４分であった。
を測定すると４分であった。
比較例６
実施例３で用いた処理前のメタンＩＪ ）し酸（ＡＰＨ
Ａ ７５ ）を実施例１と同様の操作で誘導期間を測定
すると２２分であった。
Ａ ７５ ）を実施例１と同様の操作で誘導期間を測定
すると２２分であった。
比較例４
実施例３で用いた処理前のメタクリル酸（ＡｐｓＡ７５
）を実施例１と同様の操作で強酸性陽イオン交換樹脂
により処理した液から簡単な蒸留によりメタクリル酸を
９８．５％の回収率で回収した。このものの純度は９９
．０％であり、色数はＡＰ）仏８であった。更にこのも
のを実施例１と同様の操作で誘導期間を測定すると４分
であった。
）を実施例１と同様の操作で強酸性陽イオン交換樹脂
により処理した液から簡単な蒸留によりメタクリル酸を
９８．５％の回収率で回収した。このものの純度は９９
．０％であり、色数はＡＰ）仏８であった。更にこのも
のを実施例１と同様の操作で誘導期間を測定すると４分
であった。
比較例５
実施例６で用いた処理前のメタクリル酸（ＡＰＨＡ ７
５ ）についてテトラエチレンペンタミンによる処理の
みを実施例１と同様の操作で行い、簡単な蒸留によりメ
タクリル酸を９６．５％の回収率で得た。このものの純
度は９９，０％であり、色数はＡ、ＰＨＡ ６であった
。更にこのものを実施例１と同様の操作で誘導期間を測
定すると１１分であった。
５ ）についてテトラエチレンペンタミンによる処理の
みを実施例１と同様の操作で行い、簡単な蒸留によりメ
タクリル酸を９６．５％の回収率で得た。このものの純
度は９９，０％であり、色数はＡ、ＰＨＡ ６であった
。更にこのものを実施例１と同様の操作で誘導期間を測
定すると１１分であった。
実施例４
比較例５でイ４Ｉられたメタクリル酸（へ用ＩＡ ６、
誘導期間１１分）を実施例１と同様の操作で強酸性陽イ
オン交換樹脂により処理した液から簡単な蒸留によりメ
タクリル酸を９８．５％の回収率で回収した。このもの
の純度は９９． Ｏツ、てあり、色数はＡＰＩ仏５以下
であった。更にこのものを実施例１と同様の操作で誘導
期間を測定すると４分であった。
誘導期間１１分）を実施例１と同様の操作で強酸性陽イ
オン交換樹脂により処理した液から簡単な蒸留によりメ
タクリル酸を９８．５％の回収率で回収した。このもの
の純度は９９． Ｏツ、てあり、色数はＡＰＩ仏５以下
であった。更にこのものを実施例１と同様の操作で誘導
期間を測定すると４分であった。
実施例５
イソブチルアルデヒドの気相接触酸化によって得られた
メタクリル酸を常法により精製し、純度９８．５ ａの
製品を得た。このものの色数は８５である。
メタクリル酸を常法により精製し、純度９８．５ ａの
製品を得た。このものの色数は８５である。
このメタクリル酸を実施例１と同様に処Ｊｌｌ Ｉｇし
て、メタクリル酸を９５．０ ％の回収率で回収した。
て、メタクリル酸を９５．０ ％の回収率で回収した。
得られたメタクリル酸の色数はＡＰｔ（Ａ ５以下に改
善されていた。
善されていた。
さらに実施例１と同様の操作でメタクリル酸の誘導期間
を測定すると４分であった。
を測定すると４分であった。
比較例６
実施例５で用いた処理前のメタクリル酸（Ａｌ〕ＨＡ
８５ ）を実施例１と同様の操作で誘導期間を測定する
と２５分であった。
８５ ）を実施例１と同様の操作で誘導期間を測定する
と２５分であった。
実施例６〜１０
比較例６０メタクＩＪ ）し酸１ ｋｌｌ、を用い、実
施例１と同様の処理法で、ただし強酸性陽イオン交換樹
脂による処理の温度及び空間速度を変えて実験を行った
。その結果を第１表に示す。
施例１と同様の処理法で、ただし強酸性陽イオン交換樹
脂による処理の温度及び空間速度を変えて実験を行った
。その結果を第１表に示す。
第 １ 表
実施例１１〜２０
比較例乙のメタクリル酸１ｋｙを用℃・、実施’ｊ９１
１１と同様の処理法で、ただしｌ第１級又（ま第２級ア
ミン類の種類、添加量、処理温度及び処＋ｇ！＋寺間を
変えて実験を行った。その結果を第２表に示す。
１１と同様の処理法で、ただしｌ第１級又（ま第２級ア
ミン類の種類、添加量、処理温度及び処＋ｇ！＋寺間を
変えて実験を行った。その結果を第２表に示す。
第 ２ 表
ネ
実施例２１
比較例乙のメタクリル酸（ＡＰＨＡ ７５、誘導期間２
２分） １ ｋｙ−にフェノチアジン０．５．９ 、濃
硫酸５．０ ｇ（Ｈ２ＳＯ４として０．１当量）を添加
混合したのち６０°Ｃで６０分攪拌し、次いで２０ ｍ
ｍＨｇ減圧下で単蒸留を行い、９８．５％の回収率で得
られたメタクリル酸にテトラエチレンペンタミ、′ ンを１８．９ｇ（０，１当量）添加して１１０°Ｃで１
時間攪拌したのち、３０ｍｍＨｇ減圧下で単蒸留を行い
、メタクリル酸を９６．０％の回収率で回収した°。得
られたメタクリル酸の色数はＡＰＨＡ ５以下に改善さ
れていた。このものを実施例１と同様の操作で誘導期間
を測定すると４分であった。
２分） １ ｋｙ−にフェノチアジン０．５．９ 、濃
硫酸５．０ ｇ（Ｈ２ＳＯ４として０．１当量）を添加
混合したのち６０°Ｃで６０分攪拌し、次いで２０ ｍ
ｍＨｇ減圧下で単蒸留を行い、９８．５％の回収率で得
られたメタクリル酸にテトラエチレンペンタミ、′ ンを１８．９ｇ（０，１当量）添加して１１０°Ｃで１
時間攪拌したのち、３０ｍｍＨｇ減圧下で単蒸留を行い
、メタクリル酸を９６．０％の回収率で回収した°。得
られたメタクリル酸の色数はＡＰＨＡ ５以下に改善さ
れていた。このものを実施例１と同様の操作で誘導期間
を測定すると４分であった。
実施例２２〜６゜
比較例乙のメタクリル酸１秒を用い、実施例２１と同様
の処理法で、ただしスルホン酸基含有化合物の種類及び
添加量、−処理温度、処理時間、更には第１級又は第２
級アミン類の種類、添加量、処理温度及び処理時間を変
えて実験を行った。その結果を第６表に示す。
の処理法で、ただしスルホン酸基含有化合物の種類及び
添加量、−処理温度、処理時間、更には第１級又は第２
級アミン類の種類、添加量、処理温度及び処理時間を変
えて実験を行った。その結果を第６表に示す。
Claims (1)
- 炭素数４の化合物の気相接触酸化反応で得られるメタク
リル酸含有物について、スルホン酸基含有化合物による
処理ならびに第１級及ゾ又は第２級アミン類による処理
を行うことを特徴とする、メタクリル酸の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15882582A JPS5948438A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | メタクリル酸の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15882582A JPS5948438A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | メタクリル酸の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5948438A true JPS5948438A (ja) | 1984-03-19 |
| JPH033646B2 JPH033646B2 (ja) | 1991-01-21 |
Family
ID=15680200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15882582A Granted JPS5948438A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | メタクリル酸の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5948438A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0657032U (ja) * | 1992-09-10 | 1994-08-05 | ジャック ムーン カンパニー リミテッド | 電気ケーブルワイヤーの管口を封じ詰める構造 |
| US6207022B1 (en) * | 1993-10-15 | 2001-03-27 | Basf Aktiengesellschaft | Purification of crude (meth) acrylic acid |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2544268Y2 (ja) * | 1991-08-23 | 1997-08-13 | 三洋電機株式会社 | 換気扇 |
-
1982
- 1982-09-14 JP JP15882582A patent/JPS5948438A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0657032U (ja) * | 1992-09-10 | 1994-08-05 | ジャック ムーン カンパニー リミテッド | 電気ケーブルワイヤーの管口を封じ詰める構造 |
| US6207022B1 (en) * | 1993-10-15 | 2001-03-27 | Basf Aktiengesellschaft | Purification of crude (meth) acrylic acid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH033646B2 (ja) | 1991-01-21 |
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