JPH03243680A - 親水性粘着剤組成物の製造方法 - Google Patents
親水性粘着剤組成物の製造方法Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な親水性粘着剤組成物の製造方法、特に、
水存在下でも粘着性・付着性を有するすぐれた親水性粘
着能を有する重合体からなる親水性粘着剤組成物に関す
る龜もので、台所用、風呂場用等の一般家庭用の水ある
いは/霊気の多い場所での粘着性に優れた親水性粘着剤
組成物の製造方法に関するもので、さらには本発明の製
造方法により得られた親水性粘着剤組成物からなる生体
研究用、生体治療用、生体電極用、経皮吸収製剤用、経
粘膜吸収製剤用及び冷却治療用等の含水貼付剤に関する
ものである。
水存在下でも粘着性・付着性を有するすぐれた親水性粘
着能を有する重合体からなる親水性粘着剤組成物に関す
る龜もので、台所用、風呂場用等の一般家庭用の水ある
いは/霊気の多い場所での粘着性に優れた親水性粘着剤
組成物の製造方法に関するもので、さらには本発明の製
造方法により得られた親水性粘着剤組成物からなる生体
研究用、生体治療用、生体電極用、経皮吸収製剤用、経
粘膜吸収製剤用及び冷却治療用等の含水貼付剤に関する
ものである。
[従来の技術]
従来より、家庭用品、産業用品等としての粘着テープ、
ラベル等に用いられている粘着剤1は、主として天然ゴ
ム系粘着剤と合成ゴム系粘着剤であり、その何れのもの
にも、石油系の樹脂や低分子量の有機化合物が含まれて
おり、その安全性に問題があることが指摘されている。
ラベル等に用いられている粘着剤1は、主として天然ゴ
ム系粘着剤と合成ゴム系粘着剤であり、その何れのもの
にも、石油系の樹脂や低分子量の有機化合物が含まれて
おり、その安全性に問題があることが指摘されている。
さらに、これらの疎水性粘着物質は、水存在下では粘着
能を示さない。そこで例えば、特公昭54−4468、
特開昭64−40421には、ポリアクリル酸等に保水
性軟化剤としての、ポリエチレングリコール等ポリオー
ルを含有せしめて親水性粘着剤としたものが開示されて
いる。しかしながら、これらとて乾いたところにのみ付
着するのであって、水に濡れた面には当該粘着能を発現
しない。
能を示さない。そこで例えば、特公昭54−4468、
特開昭64−40421には、ポリアクリル酸等に保水
性軟化剤としての、ポリエチレングリコール等ポリオー
ルを含有せしめて親水性粘着剤としたものが開示されて
いる。しかしながら、これらとて乾いたところにのみ付
着するのであって、水に濡れた面には当該粘着能を発現
しない。
また、特開昭61−254343.特開昭61−270
153には、熱可塑性樹脂フィルムの少なくとも片面に
ビニルモノマーの少なくとも一種以上をグラフトしたポ
リエチレングリコールが積層されてなることを特徴とす
る易接着性フィルムが開示されている。しかしながら、
これらは対ポリマーへの良好な接着性を有する熱可塑性
樹脂フィルムを提供することが目的であり、水性l皮体
下での粘着性は当然有していない。
153には、熱可塑性樹脂フィルムの少なくとも片面に
ビニルモノマーの少なくとも一種以上をグラフトしたポ
リエチレングリコールが積層されてなることを特徴とす
る易接着性フィルムが開示されている。しかしながら、
これらは対ポリマーへの良好な接着性を有する熱可塑性
樹脂フィルムを提供することが目的であり、水性l皮体
下での粘着性は当然有していない。
さらにまた、特公平1−30804には、ドラッグ・デ
リバリ−・システム製剤としての、口腔または鼻腔粘膜
投与を目的としたセルロースエーテル及びアクリル酸重
合体を接着基材の主成分とするものが開示されているが
、これも過剰の体液の吸収により膨潤崩壊して投与部位
から脱落してしまい長時間の使用には耐えられない。し
かも、ポリ(アクリル酸)は酸性が強く、またそのガラ
ス転移温度(Tg)が高いために乾燥時にはかなり硬い
ことから、該製剤の投与初期において生体に対して違和
感があるという問題があった。
リバリ−・システム製剤としての、口腔または鼻腔粘膜
投与を目的としたセルロースエーテル及びアクリル酸重
合体を接着基材の主成分とするものが開示されているが
、これも過剰の体液の吸収により膨潤崩壊して投与部位
から脱落してしまい長時間の使用には耐えられない。し
かも、ポリ(アクリル酸)は酸性が強く、またそのガラ
ス転移温度(Tg)が高いために乾燥時にはかなり硬い
ことから、該製剤の投与初期において生体に対して違和
感があるという問題があった。
粘着性・付着性を有する親水性粘着剤組成物の製造方法
を提供することにある。本発明のさらに他の目的は、上
記製造方法により得られた親水性粘着剤組成物を、唾液
あるいは水に濡れても粘着性・接着性を失わず、生体に
対して違和感がなく、かつ薬剤の徐放化等の治療効果が
期待しつるドラッグ・デリバリ−・システム(DDS)
用に用いることにある。
を提供することにある。本発明のさらに他の目的は、上
記製造方法により得られた親水性粘着剤組成物を、唾液
あるいは水に濡れても粘着性・接着性を失わず、生体に
対して違和感がなく、かつ薬剤の徐放化等の治療効果が
期待しつるドラッグ・デリバリ−・システム(DDS)
用に用いることにある。
[問題点を解決するための手段1
そこで本発明者らは、このような実情に鑑み鋭意努力を
重ねた結果、ある種のエチレン性不飽和モノマーとポリ
オールの組合せによる重合体が、親水性粘着能を発揮す
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
重ねた結果、ある種のエチレン性不飽和モノマーとポリ
オールの組合せによる重合体が、親水性粘着能を発揮す
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は
エチレン性不飽和モノマー(1)を、ポリオール(2)
存在下の媒体中で重合させてなることを特徴とする親水
性粘着剤組成物の製造方法 に関するものである。
存在下の媒体中で重合させてなることを特徴とする親水
性粘着剤組成物の製造方法 に関するものである。
本発明に用いられるエチレン性不飽和モノマー(1)及
びポリオール(2)の合計量が全量の3〜100重量%
、さらに好ましくは10〜70重量%、その重量比が5
:95〜95:5であり、この範囲以外では親水性粘着
能が著しく低下する。
びポリオール(2)の合計量が全量の3〜100重量%
、さらに好ましくは10〜70重量%、その重量比が5
:95〜95:5であり、この範囲以外では親水性粘着
能が著しく低下する。
本発明で用いられるエチレン性不飽和モノマー(1)は
特に制限はないが、(メタ〉アクリル酸、(メタ)アク
リル酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩等のカ
ルボキシル基を有するエチレン性不飽和モノマー、ビニ
ルスルホン酸、アリルスルホン酸、(メタ)アクリル酸
スルホエチル、2−アクリルアミド−2−メチルプロパ
ンスルホン酸及び、上記モノマーのアルカリ金屑または
アルカリ土類金属塩等のスルホン基を有するエチレン性
不飽和モノマー、 N、N−ジメチルアミノメチルアク
リレート及びその塩、N、N−ジメチルアミノエチル(
メタ)アクリレート及びその塩、N、N−ジエチルアミ
ンエチル(メタ)アクリレート及びその塩、N、N−ジ
メチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド及びその
塩、N、N−ジエチルアミノプロビル(メタ)アクリル
アミド及びその塩、(メタ〉アクリルアミド−3−メチ
ルプロピルジメチルアミン及びその塩、(メタ)アクリ
ルアミド−3−メチルブチルジメチルアミン及びその塩
等のアミノ基を有するエチレン性不飽和モノマー; (
メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、
(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸イソ
プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル(メタ)アクリル
酸イソブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)
アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(
メタ)アクリル体側として挙げられる。これらモノマー
のうちでも、カルボキシル基を含むエチレン性不飽和モ
ノマ−、スルホン基を有するエチレン性不飽和モノマー
、アミノ基を有するエチレン性不飽和モノマーが特に好
ましい。かかるエチレン性不飽和モノマーから得られた
重合体は、親水性粘着能の観点から平均分子量が5万〜
500万程度のものが好ましい。しかしながら、いずれ
のモノマー組成もこれらのみに限定されるものではない
。
特に制限はないが、(メタ〉アクリル酸、(メタ)アク
リル酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩等のカ
ルボキシル基を有するエチレン性不飽和モノマー、ビニ
ルスルホン酸、アリルスルホン酸、(メタ)アクリル酸
スルホエチル、2−アクリルアミド−2−メチルプロパ
ンスルホン酸及び、上記モノマーのアルカリ金屑または
アルカリ土類金属塩等のスルホン基を有するエチレン性
不飽和モノマー、 N、N−ジメチルアミノメチルアク
リレート及びその塩、N、N−ジメチルアミノエチル(
メタ)アクリレート及びその塩、N、N−ジエチルアミ
ンエチル(メタ)アクリレート及びその塩、N、N−ジ
メチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド及びその
塩、N、N−ジエチルアミノプロビル(メタ)アクリル
アミド及びその塩、(メタ〉アクリルアミド−3−メチ
ルプロピルジメチルアミン及びその塩、(メタ)アクリ
ルアミド−3−メチルブチルジメチルアミン及びその塩
等のアミノ基を有するエチレン性不飽和モノマー; (
メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、
(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸イソ
プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル(メタ)アクリル
酸イソブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)
アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(
メタ)アクリル体側として挙げられる。これらモノマー
のうちでも、カルボキシル基を含むエチレン性不飽和モ
ノマ−、スルホン基を有するエチレン性不飽和モノマー
、アミノ基を有するエチレン性不飽和モノマーが特に好
ましい。かかるエチレン性不飽和モノマーから得られた
重合体は、親水性粘着能の観点から平均分子量が5万〜
500万程度のものが好ましい。しかしながら、いずれ
のモノマー組成もこれらのみに限定されるものではない
。
本発明に用いられるポリオール(2)として、ポリエチ
レングリコール、グリセリン、ジグリシジル、トリグリ
セリン、ポリグリセリン、ポリプロピレングリコール、
ノニオン系界面活性剤が望ましく、これらの分子量は1
50〜10000が望ましく、この範囲以外では著しく
親水性粘着能が低下する。
レングリコール、グリセリン、ジグリシジル、トリグリ
セリン、ポリグリセリン、ポリプロピレングリコール、
ノニオン系界面活性剤が望ましく、これらの分子量は1
50〜10000が望ましく、この範囲以外では著しく
親水性粘着能が低下する。
さらに必要により、重合時に適当な架橋剤を添加しても
よい。好ましいものの例としては、ジビニルベンゼン、
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレング
リコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、ポリプロレングリコールジ
(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(
メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ (メ
タ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)ア
クリレート、N、N’−メチレンビスアクリルアミド、
イソシアヌル酸トリアリル等の1分子中にエチレン性不
飽和基を2個以上有する化合物:エチレングリコール、
ジエチレングリコール、ジェタノールアミン、トリエタ
ノールアミン、ペンタエリスリトール、ソルビット、ソ
ルビタン、グルコース、マンニット、マンニタン、ショ
糖等の多価アルコール;エチレングリコールジグリシジ
ルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、ポリエ
チレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレング
リコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコ
ールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジ
グリシジルエーテル、1,6−ヘキサンシオールジグリ
シジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジル
エーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエー
テル、グリセリントリグリシジルエーテル等のポリエポ
キシ化合物等が挙げられ、これらの1種または2種以上
を用いることができる。
よい。好ましいものの例としては、ジビニルベンゼン、
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレング
リコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、ポリプロレングリコールジ
(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(
メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ (メ
タ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)ア
クリレート、N、N’−メチレンビスアクリルアミド、
イソシアヌル酸トリアリル等の1分子中にエチレン性不
飽和基を2個以上有する化合物:エチレングリコール、
ジエチレングリコール、ジェタノールアミン、トリエタ
ノールアミン、ペンタエリスリトール、ソルビット、ソ
ルビタン、グルコース、マンニット、マンニタン、ショ
糖等の多価アルコール;エチレングリコールジグリシジ
ルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、ポリエ
チレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレング
リコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコ
ールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジ
グリシジルエーテル、1,6−ヘキサンシオールジグリ
シジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジル
エーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエー
テル、グリセリントリグリシジルエーテル等のポリエポ
キシ化合物等が挙げられ、これらの1種または2種以上
を用いることができる。
本発明では、重合後生成した重合体に架橋剤を加えて高
分子架橋体を得ることも可能である。
分子架橋体を得ることも可能である。
本発明では、各種のポリオール存在下、水性液体中のも
とで各種のエチレン性不飽和モノマーを触媒を用いて公
知の技術で重合させることができる。必要に応じて適当
量の架橋剤を添加しても良い。重合が終了すると、親水
性粘着能を有する溶液が得られる。これをさらに適当な
容器に注ぎ、乾燥させた後、再度水を注ぐことにより含
水ゲルとしても取り出せる。この含水ゲルも親水性粘着
能を有する。特に本発明で得られた重合体を加熱すると
、加熱温度に応じた架橋が生じることも期待できる。こ
れにより、水性媒体を吸収し膨潤する際に耐水性が向上
するので望ましい。
とで各種のエチレン性不飽和モノマーを触媒を用いて公
知の技術で重合させることができる。必要に応じて適当
量の架橋剤を添加しても良い。重合が終了すると、親水
性粘着能を有する溶液が得られる。これをさらに適当な
容器に注ぎ、乾燥させた後、再度水を注ぐことにより含
水ゲルとしても取り出せる。この含水ゲルも親水性粘着
能を有する。特に本発明で得られた重合体を加熱すると
、加熱温度に応じた架橋が生じることも期待できる。こ
れにより、水性媒体を吸収し膨潤する際に耐水性が向上
するので望ましい。
さらに本発明では、必要に応じて適当量の架橋剤を添加
することができ、また不織布等の繊維状基材あるいはプ
ラスチック網状基材等の支持体と重合体の一部分を付着
させてち良い。
することができ、また不織布等の繊維状基材あるいはプ
ラスチック網状基材等の支持体と重合体の一部分を付着
させてち良い。
本発明により得られる親水性粘着剤組成物は、その特性
をより多く発現させるため、あるいは加工・成形性及び
品質の向上の目的で、さらに経皮吸収用・経粘膜吸収用
薬剤として用いる場合には、薬剤の分散性と安定性の向
上などの目的で、薬剤学的に許容される添加剤の中から
目的に応じて選択したちのをさらに配合することができ
る。
をより多く発現させるため、あるいは加工・成形性及び
品質の向上の目的で、さらに経皮吸収用・経粘膜吸収用
薬剤として用いる場合には、薬剤の分散性と安定性の向
上などの目的で、薬剤学的に許容される添加剤の中から
目的に応じて選択したちのをさらに配合することができ
る。
当該添加剤には、医薬、充填剤、香料、着色料、防腐剤
、保存剤、界面活性剤等がある。これら添加剤は、得ら
れる粘着剤組成物の特性に影響を与えない範囲内で加え
られる。
、保存剤、界面活性剤等がある。これら添加剤は、得ら
れる粘着剤組成物の特性に影響を与えない範囲内で加え
られる。
本発明により得られた粘着剤組成物は、溶l夜状態で使
用に供されるか、あるいは粘着性の成形体に成形される
。親水性粘着剤組成物の溶l夜は、被接着面に適量を塗
布、乾燥した後、接合操作がなされる。これを水あるい
は唾液等の体液で濡らすことにより粘着性が発現する。
用に供されるか、あるいは粘着性の成形体に成形される
。親水性粘着剤組成物の溶l夜は、被接着面に適量を塗
布、乾燥した後、接合操作がなされる。これを水あるい
は唾液等の体液で濡らすことにより粘着性が発現する。
また、親水性粘着能を有する成形体としては、単層の粘
着シートや粘着成形体に、あるいは支持体上に粘着剤層
が形成された複数の粘着シートやテープに調製される。
着シートや粘着成形体に、あるいは支持体上に粘着剤層
が形成された複数の粘着シートやテープに調製される。
さらには、粘着剤組成物の乾燥物を直接、適当な打錠機
等を用いて錠剤に調製してもよい。
等を用いて錠剤に調製してもよい。
薬剤の投与用媒介体として本発明による製剤を用いるた
めには、薬剤を溶液段階(またはゲル懸濁段階)あるい
は乾燥製剤段階で内含させることができる。選ぶべき方
法は、その薬剤の物性並びに投与部位及び放出速度に対
する所期の目的により左右される。
めには、薬剤を溶液段階(またはゲル懸濁段階)あるい
は乾燥製剤段階で内含させることができる。選ぶべき方
法は、その薬剤の物性並びに投与部位及び放出速度に対
する所期の目的により左右される。
このような方法で投与することのできる薬剤は多数あり
、例えば、消炎鎮痛剤、抗生物質、睡眠薬、抗うつ薬、
鎮静剤、循環器系治療薬、脳代謝賦活薬、ホルモン剤及
び抗凝固薬等を挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。
、例えば、消炎鎮痛剤、抗生物質、睡眠薬、抗うつ薬、
鎮静剤、循環器系治療薬、脳代謝賦活薬、ホルモン剤及
び抗凝固薬等を挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。
さらに、これら薬剤の吸収を促進させる補助剤を添加す
ることもできる。
ることもできる。
本発明による親水性粘着剤組成物は、耐湿性・耐水性と
親水性とのバランスの良好なものである。すなわち、従
来のいわゆる粘着剤に比べ、当該組成物は周りに水、あ
るいは水性液体が存在する環境下て輩その粘着性、付着
性が著しく優れたものであり、産業上の利用価値は極め
て大である。
親水性とのバランスの良好なものである。すなわち、従
来のいわゆる粘着剤に比べ、当該組成物は周りに水、あ
るいは水性液体が存在する環境下て輩その粘着性、付着
性が著しく優れたものであり、産業上の利用価値は極め
て大である。
例えば、生体研究用、生体治療用、生体電極用、経皮吸
収剤用、経粘膜吸収製剤用、及び冷却治療用等の含水貼
付剤の基材として用いられる親水性粘着剤組成物、さら
には台所用、風呂場用等の一般家庭用の水あるいは湿気
の多い場所での粘着性に優れた親水性粘着剤組成物が挙
げられる。本発明による粘着剤組成物を、これらに処す
れば、各被粘着体との親和性が良好で、長時間投与部位
に付着することが期待できる。しかして、薬物の貯留性
を著しく高め、充分な治療効果の発現が可能となり、あ
るいは日常生活上、非常に有用なものを提供できること
が期待できる。
収剤用、経粘膜吸収製剤用、及び冷却治療用等の含水貼
付剤の基材として用いられる親水性粘着剤組成物、さら
には台所用、風呂場用等の一般家庭用の水あるいは湿気
の多い場所での粘着性に優れた親水性粘着剤組成物が挙
げられる。本発明による粘着剤組成物を、これらに処す
れば、各被粘着体との親和性が良好で、長時間投与部位
に付着することが期待できる。しかして、薬物の貯留性
を著しく高め、充分な治療効果の発現が可能となり、あ
るいは日常生活上、非常に有用なものを提供できること
が期待できる。
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、本発明
がこれによって限定されるものではない。なお、部は重
量部を示す。
がこれによって限定されるものではない。なお、部は重
量部を示す。
(1)親水性粘着ゲルの作成
実施例1
(モノマー処方)
ポリエチレングリコール(PEG) 20010部
アクリル酸(AA)
20部
レドックス系開始剤
■過硫酸アンモニウム(APS)
■L−アスコルビン酸(L−A)
1部
0.5部
水
70部
これらのモノマー脛合物を公知の技術で水溶1夜重合さ
せて、共重合体水溶液を得た。この水溶液をlOcmX
10cmのバットに適当量注ぎ、110℃で4時間乾
燥させた。さらに、この後過剰の水をバットに注ぎ、−
昼夜室温で放置して、親水性粘着ゲルを得た。この含水
ゲルは、水に濡らした濾紙に付着し、かつ粘着力を示し
た。
せて、共重合体水溶液を得た。この水溶液をlOcmX
10cmのバットに適当量注ぎ、110℃で4時間乾
燥させた。さらに、この後過剰の水をバットに注ぎ、−
昼夜室温で放置して、親水性粘着ゲルを得た。この含水
ゲルは、水に濡らした濾紙に付着し、かつ粘着力を示し
た。
実施例2〜4
実施例Iにおいて、PEG鎖の長さを変えた以外は実施
例1と同様にしてゲルを得た。ゲルの浸水濾紙への付着
性を調べたところかなり強かった。
例1と同様にしてゲルを得た。ゲルの浸水濾紙への付着
性を調べたところかなり強かった。
実施例5
実施例1において、アクリル酸モノマーの代わりに、メ
タクリル酸(MAA)を用いた以外は、全て実施例1と
同様にして、ゲルを得た。ゲルの浸水濾紙への付着性を
調べたところかなり強かった。
タクリル酸(MAA)を用いた以外は、全て実施例1と
同様にして、ゲルを得た。ゲルの浸水濾紙への付着性を
調べたところかなり強かった。
実施例6
実施例1において、アクリル酸モノマーの代わりに、2
−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A
MPS)を用いた以外は、全て実施例1と同様にして、
ゲルを得た。ゲルの浸水濾紙への付着性を調べたところ
かなり強かった。
−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A
MPS)を用いた以外は、全て実施例1と同様にして、
ゲルを得た。ゲルの浸水濾紙への付着性を調べたところ
かなり強かった。
実施例7
実施例1において、アクリル酸モノマーの代わりに、N
、N−ジメチルアミノエチルアクリレート(DAAIを
用いた以外は、全て実施例1と同様にして、ゲルを得た
。ゲルの浸水濾紙への付着性を調べたところかなり強か
った。
、N−ジメチルアミノエチルアクリレート(DAAIを
用いた以外は、全て実施例1と同様にして、ゲルを得た
。ゲルの浸水濾紙への付着性を調べたところかなり強か
った。
比較例1
実施例1のモノマー組成のうち、PEGを含まないこと
以外は、実施例1と同様にして得たゲルの浸水濾紙への
付着性を調べた。
以外は、実施例1と同様にして得たゲルの浸水濾紙への
付着性を調べた。
比較例2
低分子量ポリ(アクリル酸) (MW=10000)の
30%水溶液とPE0200の30%水溶液を等重量部
混和した。以下、実施例1と同様にして製したゲルの浸
水濾紙への付着性を調べた。
30%水溶液とPE0200の30%水溶液を等重量部
混和した。以下、実施例1と同様にして製したゲルの浸
水濾紙への付着性を調べた。
表1
比較例3
実施例1において、アクリル酸モノマー及びPEG20
0の代わりにメトキシポリオキシエチレンアクリレート
(MPOEA)を用いた以外は、全て実施例1と同様に
して得たゲルの浸水濾紙への付着性を調べた。
0の代わりにメトキシポリオキシエチレンアクリレート
(MPOEA)を用いた以外は、全て実施例1と同様に
して得たゲルの浸水濾紙への付着性を調べた。
比較例4
実施例1において、レドックス系開始剤(過硫酸アンモ
ニウム−L−アスコルビン酸)の代わりに、硝酸第2セ
リウムを重合開始剤として実施例1と同様にして重合さ
せ、アクリル酸グラフト化ポリエチレングリコール(グ
ラフト化率15%)を得た。これについて、以下実施例
1と同様にしてゲルを得た。この含水ゲルの浸水濾紙へ
の付着性を調べた。
ニウム−L−アスコルビン酸)の代わりに、硝酸第2セ
リウムを重合開始剤として実施例1と同様にして重合さ
せ、アクリル酸グラフト化ポリエチレングリコール(グ
ラフト化率15%)を得た。これについて、以下実施例
1と同様にしてゲルを得た。この含水ゲルの浸水濾紙へ
の付着性を調べた。
L−A:L−アスコルビン酸
PAA :ポリアクリノ目俊
結果を表1に示す。
(評価法)
1 cmX 1 cm、厚さ0.5mmに切った各ゲル
片を用意し、その片の片面をキムワイブで水分をぬぐっ
た後、ガムテープに均一になるように貼付して試験体を
作った。この試験体を、水で充分湿らせた濾紙に5秒間
押えつけた後、垂直方向に引剥した際の剥離強度、及び
浸水濾紙に付着した状態で恒温恒湿環境下での24時間
後の付着性を総合的に判断した。
片を用意し、その片の片面をキムワイブで水分をぬぐっ
た後、ガムテープに均一になるように貼付して試験体を
作った。この試験体を、水で充分湿らせた濾紙に5秒間
押えつけた後、垂直方向に引剥した際の剥離強度、及び
浸水濾紙に付着した状態で恒温恒湿環境下での24時間
後の付着性を総合的に判断した。
O:完全に付着しているもの。
○:付着がやや不完全ではあるが、比較的しっかりと付
着しているもの。
着しているもの。
△:付着がわずかしか認められないもの。
×、付着がまったく認められないもの。
(2)有芯親水性粘着ゲルシートの作成実施例8
実施例1と同様の処方で重合したものについて、厚さ5
0LLmの不織布中に含浸させた後、乾燥して該親水性
粘着ゲルシートを得た。
0LLmの不織布中に含浸させた後、乾燥して該親水性
粘着ゲルシートを得た。
比較例5
(モノマー処方)
アクリル酸 30部過硫酸ア
ンモニウム(APS) 1部上−アスコ
ルビン酸 0.5部水
70部これら
のモノマー混合物を公知の技術で水溶液重合させて、重
合体水溶液を得た。この水溶液中に、アクリル酸モノマ
ー100部に対してポリエチレングリコールジグリシジ
ルエーテル1部を脛和した水溶液を、実施例8と同様に
して厚さ50μmの不織布中に含浸させた後、乾燥して
粘着ゲルシートを得た。
ンモニウム(APS) 1部上−アスコ
ルビン酸 0.5部水
70部これら
のモノマー混合物を公知の技術で水溶液重合させて、重
合体水溶液を得た。この水溶液中に、アクリル酸モノマ
ー100部に対してポリエチレングリコールジグリシジ
ルエーテル1部を脛和した水溶液を、実施例8と同様に
して厚さ50μmの不織布中に含浸させた後、乾燥して
粘着ゲルシートを得た。
(3)親水性粘着シートの作成
実施例9
実施例1と同様の処方で重合した共重合体水溶液100
部に対してエチレングリコールジグリシジルエーテル1
部を混合させたものについて、PETフィルム上にバー
コーターを用いて展延した後、乾燥せしめて該親水性粘
着フィルムとした。
部に対してエチレングリコールジグリシジルエーテル1
部を混合させたものについて、PETフィルム上にバー
コーターを用いて展延した後、乾燥せしめて該親水性粘
着フィルムとした。
比較例6
(感圧性粘着剤のモノマー処方)
2−エチルへキシルアクリレート(2EHAl 50部
ブチルアクリレート(BA) 30部ア
クリル酸 20部過硫酸アン
モニウム(APS) 3部し−アスコル
ビン酸 1.5部水
150部これらの
モノマー混合物を公知の技術で乳化共重合させて、粘着
剤溶液を得た。この溶液100部に対して、PEG20
0を20部混和した溶液を、実施例9と同様にしてPE
Tフィルム上に展延させて感圧性粘着シートを得た。
ブチルアクリレート(BA) 30部ア
クリル酸 20部過硫酸アン
モニウム(APS) 3部し−アスコル
ビン酸 1.5部水
150部これらの
モノマー混合物を公知の技術で乳化共重合させて、粘着
剤溶液を得た。この溶液100部に対して、PEG20
0を20部混和した溶液を、実施例9と同様にしてPE
Tフィルム上に展延させて感圧性粘着シートを得た。
比較例7
比較例3と同一の重合体水溶液100部に対してポリエ
チレングリコールジグリシジルエーテル1部を混和した
水溶液を、実施例9と同様にしてPETフィルム上に展
延させて粘着シートを得た。
チレングリコールジグリシジルエーテル1部を混和した
水溶液を、実施例9と同様にしてPETフィルム上に展
延させて粘着シートを得た。
結果を表2に示す。
表2
(評価法)
1 cmX 1 cmに切った各該親水性粘着シートを
用意し、その片の片面をキムワイブで水分をぬぐった後
、ガムテープに均一になるように貼付して試験体を作っ
た。この試験体を、水で充分に混らせた濾紙に5秒間押
えつけた後、垂直方向に引剥した際の剥離強度、及び含
水濾紙に付着した状態で恒温恒4 Jl境下での保持性
を総合的に判断した。
用意し、その片の片面をキムワイブで水分をぬぐった後
、ガムテープに均一になるように貼付して試験体を作っ
た。この試験体を、水で充分に混らせた濾紙に5秒間押
えつけた後、垂直方向に引剥した際の剥離強度、及び含
水濾紙に付着した状態で恒温恒4 Jl境下での保持性
を総合的に判断した。
0:完全に付着しているもの。
○、付着がやや不完全ではあるが、比較的しっかりと付
着しているもの。
着しているもの。
△:骨付着わずかしか認められないもの。
×:付着がまったく認められないもの。
(4) 親水性粘着剤中の薬剤の水性媒体中への放出
特性 実施例10 実施例1の処方を用いて重合し、乾燥させた該薬剤含有
ゲルを得た。さらに放出試験の前に該ゲルを水中で10
分間撹拌して、該ゲル表面に付着した過剰の薬剤は除い
た。その後該薬剤含有ゲルを、1℃のビーカーの底部よ
り10cmの壁面に貼付させ固定した。
特性 実施例10 実施例1の処方を用いて重合し、乾燥させた該薬剤含有
ゲルを得た。さらに放出試験の前に該ゲルを水中で10
分間撹拌して、該ゲル表面に付着した過剰の薬剤は除い
た。その後該薬剤含有ゲルを、1℃のビーカーの底部よ
り10cmの壁面に貼付させ固定した。
次いで、37℃の生理食塩水をビーカーに満たし撹拌を
開始しく100rpm ) 、 1時間ごとに3mj
2ずつサンプリングし、常に採取分量と同量の生理食塩
水を補充しながら薬剤塩酸ジブカインの溶出量を測定し
た。ビーカー内の水温は実験を通じて37℃に一定に保
った。薬剤濃度は、紫外線部の吸光光度計で測定した。
開始しく100rpm ) 、 1時間ごとに3mj
2ずつサンプリングし、常に採取分量と同量の生理食塩
水を補充しながら薬剤塩酸ジブカインの溶出量を測定し
た。ビーカー内の水温は実験を通じて37℃に一定に保
った。薬剤濃度は、紫外線部の吸光光度計で測定した。
比較例8
比較例1の処方を用いて重合し、乾燥させた該親水性粘
着剤組成物100部に対して、塩酸ジブカインを1部含
む水溶液中に入れて膨潤させて該薬剤含有ゲルを得た。
着剤組成物100部に対して、塩酸ジブカインを1部含
む水溶液中に入れて膨潤させて該薬剤含有ゲルを得た。
以下、実施例9と同様にして塩酸ジブカインの溶出量を
測定した。
測定した。
比較例9
比較例3の処方を用いて重合し、乾燥させた該親水性粘
着剤組成物100部に対して、塩酸ジブカイン1部を含
む水溶液中に入れて膨潤させて該薬剤含有ゲルを得た。
着剤組成物100部に対して、塩酸ジブカイン1部を含
む水溶液中に入れて膨潤させて該薬剤含有ゲルを得た。
以下、実施例9と同様にして塩酸ジブカインの溶出量を
測定した。
測定した。
実施例10、比較例8〜9で得られた薬剤の放出特性の
結果を図1に示した。比較例8〜9では薬剤の放出速度
が速くすべて放出する(溶出率100%)までの時間が
短いので、徐放性において有効でない。
結果を図1に示した。比較例8〜9では薬剤の放出速度
が速くすべて放出する(溶出率100%)までの時間が
短いので、徐放性において有効でない。
−−−lコ卑史、イ刈 ?
一一一一 −此 歓イfIl’t
□実施例10
図1は実施例10、比較例8〜9における薬剤の放出速
度を示したものである。
度を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、エチレン性不飽和モノマー(1)を、ポリオール(
2)存在下の媒体中で重合させてなることを特徴とする
親水性粘着剤組成物の製造方法。 2、エチレン性不飽和モノマー(1)及びポリオール(
2)の合計量が全量の3〜100重量%である請求項1
記載の製造方法。 3、エチレン性不飽和モノマー(1)とポリオール(2
)との重量比が5:95〜95:5である請求項1また
は2記載の製造方法。 4、エチレン性不飽和モノマー(1)が、カルボキシル
基及び/またはスルホン基及び/またはアミノ基を有す
るエチレン性不飽和モノマーである請求項1〜3いずれ
か1項記載の製造方法。 5、ポリオール(2)が、ポリエチレングリコール、グ
リセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、ポリグリセ
リン、ポリプロピレングリコール、ノニオン系界面活性
剤からなる群より選ばれた1つ以上である請求項1〜4
いずれか1項記載の製造方法。 6、エチレン性不飽和モノマー(1)のうちのカルボキ
シル基及び/またはスルホン基が、アルカリ金属及び/
またはアルカリ土類金属であるものを部分的に含む請求
項1〜5いずれか1項記載の製造方法。 7、エチレン性不飽和モノマー(1)のうちのアミノ基
が塩であるものを部分的に含む請求項1〜6いずれか1
項記載の製造方法。 8、エチレン性不飽和モノマー(1)を、ポリオール(
2)存在下の媒体中で重合させて得られる重合体の少な
くとも一部が不織布を含む繊維状基材あるいはプラスチ
ックス網状基材である支持体に付着してなる請求項1〜
7いずれか1項記載の親水性粘着剤組成物の製造方法。 9、エチレン性不飽和モノマー(1)を、ポリオール(
2)存在下の媒体中で重合させて得られる重合体を乾燥
後、60〜130℃で10分〜5時間加熱処理する請求
項1〜8いずれか1項記載の親水性粘着剤組成物の製造
方法。 10、請求項1〜9のいずれか1項記載の製造方法によ
り得られた親水性粘着剤組成物からなる経皮吸収用製剤
または経粘膜吸収用製剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3818690A JPH03243680A (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | 親水性粘着剤組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3818690A JPH03243680A (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | 親水性粘着剤組成物の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03243680A true JPH03243680A (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=12518348
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3818690A Pending JPH03243680A (ja) | 1990-02-21 | 1990-02-21 | 親水性粘着剤組成物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03243680A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002029965A (ja) * | 2000-06-16 | 2002-01-29 | Pacific Corp | 親水性または塩の形態よりなる薬物を含有する経皮投与用製剤 |
KR100920817B1 (ko) * | 2006-12-22 | 2009-10-08 | 롬 앤드 하아스 컴패니 | 경화성 조성물 |
JP2009227924A (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-08 | Sekisui Plastics Co Ltd | 粘着性ハイドロゲル、その製造用組成物及びその用途 |
-
1990
- 1990-02-21 JP JP3818690A patent/JPH03243680A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002029965A (ja) * | 2000-06-16 | 2002-01-29 | Pacific Corp | 親水性または塩の形態よりなる薬物を含有する経皮投与用製剤 |
KR100920817B1 (ko) * | 2006-12-22 | 2009-10-08 | 롬 앤드 하아스 컴패니 | 경화성 조성물 |
JP2009227924A (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-08 | Sekisui Plastics Co Ltd | 粘着性ハイドロゲル、その製造用組成物及びその用途 |
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