JPH03210364A - 光学的造形用樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
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Description
組成物に関する。
、鋳型製作時に必要とされる製品形状に対応する模型、
あるいは切削加工の倣い制御用または形彫放電加工電極
用の模型の製作は、手加工により、あるいは、NCフラ
イス盤等を用いたNC切削加工により行われていた。し
かしながら、手加工による場合は、多くの手間と熟練と
を必要とする問題があり、NC切削加工による場合は、
刃物、方形状変更のための交換や摩耗等を考慮した、複
雑な工作プログラムを作る必要があると共に、加工面に
生じた段を除くために、さらに仕上げ加工を必要とする
場合があるという問題もある。最近、これらの従来技術
の問題点を解消し、鋳型製作用、倣い加工用、形彫放電
加工用の複雑な模型や種々の定型物を光学的造形法によ
り創成する新しい手法に関する技術開発が期待されてい
る。
化悪魔が優れていること、エネルギー線による硬化の解
像度が良いこと、硬化後の紫外線透過性が良いこと、γ
特性の大きいこと、硬化時の体積収縮が小さいこと、硬
化物の機械強度が優れていること、自己接着性が良いこ
と、酸素雰囲気下での硬化特性が良いことなど、種々の
特性が要求される。
247515号公報や特開平1−237173号公報に
例示されている変性ポリウレタンメタクリレート、オリ
ゴエステルアクリレート、ウレタンアクリレート、エポ
キシアクリレート、感光性ポリイミド、アミノアルキド
等があげられるが、これらの化合物は、空気中の酸素に
よる硬化阻害のため活性エネルギー線による硬化性が悪
く、また硬化収縮が大きいため得られた造形物の精度が
悪く、光学的造形用樹脂組成物として最適なものではな
かった。
気中における反応性を高めるために、多官能モノマーや
希釈剤を使用すると、皮膚刺激性や臭気が非常に大きく
なるという問題点があった。
種の特性を有する感光性樹脂を鋭意検討した結果、見出
されたものである。
ステムに最適な樹脂組成物を提供することにある。
(2)分子中に少なくとも2個以上のエネルギー線反応
性炭素−炭素二重結合を有する一種又は二種以上のポリ
エン化合物とからなるエネルギー線硬化性ラジカル重合
性有機化合物、及び ■ エネルギー線感受性ラジカル重合開始剤を含有する
ことを特徴とする。
重合性有機化合物の構成成分であるポリチオール化合物
としては、−a式(1)%式%(1) 〔AはS)l基と反応性の不飽和結合を持たないq価の
有機残基であり、qは2以上の整数〕で示される分子量
80〜10000.50°Cにおける粘度がほとんど0
から1ooooポイズのものが挙げられる。そのような
ポリチオール化合物の好ましい例としては、チオグリコ
ール酸、α−メルカプトプロピオン酸、β−メルカプト
プロピオン酸と、多価アルコールとのエステル化反応に
よって合成されるポリチオール類、エタンジチオール、
プロパンジチオール、ヘキサメチレンジチオール、キシ
リレンジチオール等の脂肪族および芳香族ポリチオール
類、さらには、アルコール類のエビハロヒドリン付MI
のハロゲン原子をメルカプタン基で置換して導かれたポ
リチオール類や、ポリエポキシ化合物の硫化水素反応生
成物等をあげることができる。上記のチオグリコール酸
およびメルカプトプロピオン酸とエステル化反応を行う
多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール
、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3
−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1.6−
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ビスフェ
ノールA1水添ビスフエノールA1ビスフエノールAエ
チレンオキサイド付加物、ビスフェノールAプロピレン
オキサイド付加物、チオジェタノール、トリメチロール
プロパン、グリセリン、トリエタノールアミン、ペンタ
エリスリトール、ジベンタエリスリトール、ソルビトー
ル、ハイドロキノン、ピロガロール、キシリレングリコ
ール、4,4′−ジヒドロキシジフェニルメタン、トリ
スハイドロキシエチルイソシアヌレート、ビスハイドロ
キシエチルヒダントイン等のアルコールをあげることが
できる。
混合物として使用することができる。
重合性有機化合物の構成成分であるポリエン化合物とし
ては、ポリブタジェン、ポリイソプレン、アリルエーテ
ル樹脂、アリルエステル樹脂、アリルウレタン樹脂、ア
クリレート樹脂、メタクリレート樹脂、ビニルエーテル
樹脂、ビニルチオエーテル樹脂、N−ビニル化合物、不
飽和ポリエステル樹脂、ビニルシクロアセタール樹脂な
ど分子内にエネルギー線反応性炭素−炭素二重結合を有
する有機化合物が好ましいものであるが、分子中に少な
くとも2個以上のエネルギー線反応性炭素−炭素二重結
合を有するアクリレート樹脂が、本発明の光学的造形用
樹脂組成物の構成成分であるポリエン化合物として特に
好ましく使用することができる。
ト、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート
、ポリエーテルアクリレート、アルコール類のアクリル
酸のエステルがあげられる。
従来公知の芳香族エポキシ樹脂、脂環族エポキシ樹脂、
脂肪族エポキシ樹脂などとアクリル酸とを反応させて得
られるアクリレートである。これらのエポキシアクリレ
ートのうち特に好ましいものは、芳香族エポキシ樹脂の
アクリレートであり、少なくとも1個の芳香核を有する
多価フェノールまたはそのアルキレンオキサイド付加体
のポリグリシジルエーテルを、アクリル酸と反応させて
得られるアクリレートであって、例えば、ビスフェノー
ルA1またはそのアルキレンオキサイド付加体と、エピ
クロルヒドリンとの反応によって得られるグリシジルエ
ーテルをアクリル酸と反応させて得られるアクリレート
、エポキシノボラック樹脂とアクリル酸とを反応させて
得られるアクリレートがあげられる。
は2種以上の水酸基含有ポリエステルや水酸基含有ポリ
エーテルに、水酸基含有アクリル酸エステルとイソシア
ネート類を反応させて得られるアクリレートや、水酸基
含有アクリル酸エステルとイソシアネート類を反応させ
て得られるアクリレートである。
ものは、1種または2種以上の多価アルコールおよびそ
のアルキレンオキサイド付加物と1種または2種以上の
多塩基酸とのエステル化反応によって得られる水酸基含
有ポリエステルであって、多価アルコールとしては、例
えば、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオー
ル、1,6−ヘキサンジオール、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトール、ジペンタエリスリトール、ビスフェノ
ールA1水添ビスフエノールA、チオジェタノール、グ
リセリン、トリエタノールアミン、ソルビトール、ハイ
ドロキノン、ピロガロール、キシレングリコール、4,
4°−ジヒドロキシジフェニルメタン、トリスハイドロ
キシエチルイソシアヌレート、ビスハイドロキシエチル
ヒダントイン等があげられる。多塩基酸としては、例え
ば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、フタル酸、ヘ
キサヒドロフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸
があげられる。
ルコールに1種または2種以上のアルキレンオキサイド
を付加することによって得られる水酸基含有ポリエーテ
ルであって、多価アルコールとしは、例えば、1,3−
ブタンジオ−ル、1,4−ブタンジオール、1.6−ヘ
キサンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ネオペンチルグリコ
ール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール
、ジペンタエリスリトール、ビスフェノールA1水添ビ
スフエノールA、チオジェタノール、グリセリン、トリ
エタノールアミン、ソルビトール、ハイドロキノン、ピ
ロガロール、キシレングリコール、44′−ジヒドロキ
シジフェニルメタン、トリスハイドロキシエチルイソシ
アヌレート、ビスハイドロキシエチルヒダントイン等が
あげられる。
サイド、プロピレンオキサイドがあげられる。
多価アルコールとアクリル酸とのエステル化反応によっ
て得られる水酸基含有アクリル酸エステルであって、多
価アルコールとしては、例えば、1,3−ブタンジオー
ル、1,4−ブタンジオール、1.6−ヘキサンジオー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエ
リスリトール、ビスフェノールA1水添ビスフエノール
A1チオジエタノール、グリセリン、トリエタノールア
ミン、ソルビトール、ハイドロキノン、ピロガロール、
キシレングリコール、4.4’−ジヒドロキシジフェニ
ルメタン、トリスハイドロキシエチルイソシアヌレート
、ビスハイドロキシエチルヒダントイン等があげられる
。かかる水酸基含有アクリル酸エステルのうち、脂肪族
多価アルコールとアクリル酸とのエステル化反応によっ
て得られる水酸基含有アクリル酸エステルは特に好まし
く、例えば、2−ヒドロキシエチルアクリレート、ペン
タエリストールトリアクリレートがあげられる。
メタン−4,4゛−ジイソシアネート、トリレンジイソ
シアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の単
量体ポリイソシアネート化合物、あるいはトリレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネートの3量体が
あげられる。
基含有ポリエステルとアクリル酸とを反応させて得られ
るポリエステルアクリレートである。
ものは、1種または2種以上の多価アルコールと、1種
または2種以上の1塩基酸、多塩基酸、およびフェノー
ル類とのエステル化反応によって得られる水酸基含有ポ
リエステルであって、多価アルコールとしては、例えば
1.3−ブタンジオール、1.4−ブタンジオール、1
,6−ヘキサンジオール、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリス
リトール、ジペンタエリスリトール、ビスフェノールA
1水添ビスフエノールA1千オシエタノール、グリセリ
ン、トリエタノールアミン、ソルビトール、ハイドロキ
ノン、ピロガロール、キシレングリコール、4.4’−
ジヒドロキシジフェニルメタン、トリスハイドロキシエ
チルイソシアヌレート、ビスハイドロキシエチルヒダン
トイン等があげられる。1塩基酸としては、例えば、蟻
酸、酢酸、ブチルカルボン酸、安息香酸があげられる。
バシン酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、トリメリ
ット酸、ピロメリット酸があげられる。フェノール類と
しては、例えば、フェノール、p−ノニルフェノールが
あげられる。
基含有ポリエーテルとアクリル酸とを反応させて得られ
るポリエーテルアクリレートである。
ものは、多価アルコールに1種または2種以上のアルキ
レンオキサイドを付加することによって得られる水酸基
含有ポリエーテルであって、多価アルコールとしては、
例えば、1.3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオ
ール、1.6−ヘキサンジオール、エチレングリコール
、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ビスフェ
ノールA1水添ビスフエノールA1チオジエタノール、
グリセリン、トリエタノールアミン、ソルビトール、ハ
イドロキノン、ピロガロール、キシレングリコール、4
.4’−ジヒドロキシジフェニルメタン、トリスハイド
ロキシエチルイソシアヌレート、ビスハイドロキシエチ
ルヒダントイン等があげられる。アルキレンオキサイド
としては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイドがあげられる。
は、分子中に少なくとも1個の水酸基を持つ芳香族また
は脂肪族アルコールおよびそのアルキレンオキサイド付
加体と、アクリル酸とを反応させて得られるアクリレー
トであり、例えば、2−エチルへキシルアクリレート、
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、イソアミルアクリレート、ウラリ
ルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソオクチ
ルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート
、イソボルニルアクリレート、ベンジルアクリレート、
1,3ブタンジオールジアクリレー)、1.4−ブタン
ジオールジアクリレート、1.6−ヘキサンジオールジ
アクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、
トリエチレングリコールジアクリレート、ネオペンチル
グリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジ
アクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリト
ールへキサアクリレート等があげられる。
んど0〜10000ボイズ、好ましくは1〜1000ボ
イズである。
害があり、反応速度を上げるためにスチレンモノマーの
ような低分子量アクリレートモノマーを添加するのが普
通であるが、低分子量アクリレートモノマーは一般的に
は皮膚刺激性が高いものが多い。
性有機化合物が、分子中に少なくとも2個以上のエネル
ギー線反応性炭素−炭素二重結合を有するアクリレート
樹脂等のポリエン化合物と、ポリチオール化合物とから
構成されているため、空気中の酸素による硬化阻害がな
い。このため低分子量アクリレートモノマーをいっさい
使用する必要がなく、従って、低皮膚刺激性のアクリレ
ート樹脂を使用することができる。このような低皮膚刺
激性のアクリレート樹脂としては、分子量100以上の
ものが好ましく、さらに好ましくは分子量300以上、
特に好ましくは500以上のものである。
ラジカル重合性有機化合物の構成成分であるポリエン化
合物としては、分子中に少なくとも2個以上のエネルギ
ー線反応性炭素炭素二重結合を有する、置換あるいは非
置換のアリルアルコールから誘導されるポリエン化合物
、およびトリアリルシアヌレート、トリアリルイソシア
ヌレートも、特に好ましく使用することができる。
炭素−炭素二重結合を有する、置換あるいは非置換のア
リルアルコールから誘導されるポリエン化合物としては
、次の一般式(2)〜(5)で表されるごとき置換ある
いは非置換のアリルアルコールにエポキシ基含有有機化
合物を付加せしめて得られる付加生成物から誘導される
ポリエン化合物を好ましく使用することができる。
のアルキル基から選択された基で、同一でも異なってい
てもよい。Yは、エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド、シ
クロヘキセンオキサイド、エビハロヒドリン、およびア
リルグリシジルエーテルからなる群より選択された1種
または2種以上のエポキシ化合物のエポキシ基の炭素−
酸素結合が開裂して開環した基が、単独に、またはブロ
ック状もしくはランダム状に配列している基。ただしY
中には、少なくとも1つのアリルグリシジルエーテルの
エポキシ基の炭素−酸素結合が開裂して開環した基が含
有される。〕 〔式中Rは水素原子、フェニル基、炭素原子数1〜10
のアルキル基から選択された基で、同一でも異なってい
てもよい。Yは、エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド、シ
クロヘキセンオキサイド、エビハロヒドリン、およびア
リルグリシジルエーテルからなる群より選択された1種
または2種以上のエポキシ化合物のエポキシ基の炭素−
酸素結合が開裂して開環した基が、単独に、またはブロ
ック状もしくはランダム状に配列している基、2は1個
または2個の芳香族核を有する(m+n)価の末端イソ
シアネート単量体残基、1個または2個の脂環核を有す
る(++++n)価の末端イソシアネート単量体残基、
(−十〇)価の脂肪族末端イソシアネート単量体残基、
上記末端イソシアネート単量体の三量体、末端ヒドロキ
シ飽和ポリエステルポリオールと上記末端イソシアネー
ト単量体とから得られる末端イソシアネートプレポリマ
ー残基、末端ヒドロキシ飽和ポリエーテルポリオールと
上記末端イソシアネート単量体とから得られる末端イソ
シアネートプレポリマー残基、上記末端イソシアネート
単量体と多価アルコールとから得られる末端イソシアネ
ート化合物残基からなる群より選択される基、kは1〜
10、鴎は1〜6、nは0〜5の整数、(m+n)は少
なくとも2以上の整数。〕 4) 〔式中Rは水素原子、フェニル基、炭素原子数1〜10
のアルキル基から選択された基で、同一でも異なってい
てもよい。Yは、エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド、シ
クロヘキセンオキサイド、エビハロヒドリン、およびア
リルグリシジルエーテルからなる群より選択された1種
または2種以上のエポキシ化合物のエポキシ基の炭素−
酸素結合が開裂して開環した基が、単独に、またはブロ
ック状もしくはランダム状に配列している基、Bはエス
テル結合によって他の基と結合する炭素数4〜10の(
m+n)価飽和もしくは不飽和脂肪族カルボン酸残基、
エステル結合によって他の基と結合する芳香族核を1個
有する(m+n)価カルボン酸残基、エステル結合によ
って他の基と結合する脂環核を1個有する(m+n)価
カルボン酸残基からなる群より選択される基、kは1〜
10SIは1〜6、nは0〜5の整数、(m+n)は少
なくとも2以上の整数。〕〔式中R°は水素原子、炭素
原子数1〜30のオレフィン性2重結合を有しない、酸
素、窒素、硫黄、ケイ素、ハロゲン原子を含んでいても
よい2価の有機残基または分子量100−10000の
飽和ポリエステルポリオールより水酸基を除いた残基、
Yは、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブ
チレンオキサイド、スチレンオキサイド、シクロヘキセ
ンオキサイド、エビハロヒドリン、およびアリルグリシ
ジルエーテルからなる群より選択された、1種または2
種以上のエポキシ化合物のエポキシ基の炭素−酸素結合
が開裂して開環した基が、単独に、またはブロック状も
しくはランダム状に配列している基。ただし上記一般式
中にはアリルグリシジルエーテルのエポキシ基の炭素−
酸素結合が開裂して開環した基が少なくとも2個含まれ
る。lは1〜6の整数。〕 上記一般式(2)で表されるポリエン化合物は、置換あ
るいは非置換のアリルアルコールにエポキシ基含有の有
機化合物(該化合物中央なくとも1分子はアリルグリシ
ジルエーテルであることを必須とする。)を付加せしめ
て得られる。
含有有機化合物の付加物は、公知の種々の方法で得られ
るが、例えば、アリルアルコールに触媒(例えばBF3
エーテルコンプレックス)を仕込み、昇温下(約60″
C)アリルグリシジルエーテルを滴下した後、反応を完
結させることにより容易に得られる。
アルコールとしては、アリルアルコール、クロチルアル
コール、1−ヒドロキシ−ペンテン−2,1−ヒドロキ
シ−ヘキセン−2,1−ヒドロキシ−へブテン−2,1
−ヒドロキシ−ノネン−2,1−ヒドロキシ−デセン−
2,3−ヒドロキシ−ブテン−1,3−ヒドロキシ−ペ
ンテン−2,2−ヒドロキシ−ヘキセン−3,3−ヒド
ロキシ−2,3−ジメチル−ブテン−114−ヒドロキ
シ−2,3,4−トリメチルペンテン−2,2−ヒドロ
キシ−2,3,4,5−テトラメチルヘキセン−3など
があげられる。
イド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ア
リルグリシジルエーテル、シクロヘキセンオキサイド、
スチレンオキサイド、およびエビハロヒドリンなどがあ
げられ、これらの単独あるいは2種以上の混合物として
、ランダムまたはブロック状に付加せしめて用いること
ができる。ただし、いかなる場合でも、少なくとも1分
子のアリルグリシジルエーテルが付加生成物中に含まれ
なければならない。
物としては、例えば、アリルアルコールのアリルグリシ
ジルエーテル付加物、アリルアルコールのアリルグリシ
ジルエーテルとエピクロルヒドリン付加物、アリルアル
コールのアリルグリシジルエーテルとエチレンオキサイ
ド付加物、アリルアルコールのアリルグリシジルエーテ
ルとエピクロルヒドリンとエチレンオキサイド付加物等
があげられる。
物の粘度は、50℃でほとんど0〜10000ポイズ、
好ましくは1〜1oooポイズである。
置換あるいは非置換のアリルアルコールにエポキシ基含
有の有機化合物を付加せしめ、ついで多価イソシアネー
ト基含有化合物を反応させて得られる。
台を有機化合物の付加物は、公知の種々の方法で得られ
るが、具体的化合物でその例を示すと、アリルアルコー
ルに触媒(例えばBFsエーテルコンプレックス)を仕
込み、昇温下(約60℃)エピクロルヒドリンを滴下し
た後、反応を完結させることにより容易に得られる。
リルアルコールのエチレンオキサイド1〜4モル付加物
が日本乳化剤■よりアリルグリコールとして市販されて
いる)。
アルコールとしてはアリルアルコール、クロチルアルコ
ール、1−ヒドロキシーペンテンー2.1−ヒドロキシ
−ヘキセン−2,1−ヒドロキシ−へブテン−2,1−
ヒドロキシ−ノネン−2,1−ヒドロキシ−デセン−2
,3−ヒドロキシ−ブテン−L3−ヒドロキシ−ペンテ
ン−2,2−ヒドロキシ−ヘキセン−3,3−ヒドロキ
シ−2,3−ジメチル−ブテン−1,4−ヒドロキシ−
2,3,4−)リメチルペンテンー2.2−ヒドロキシ
−2,3,4,5−テトラメチルヘキセン−3などがあ
げられる。
イド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ア
リルグリシジルエーテル、シクロヘキセンオキサイド、
スチレンオキサイド、およびエピハロヒドリンなどがあ
げられ、これらの単独あるいは2種以上の混合物として
、ランダムまたはブロック状に付加せしめて用いること
ができる。好ましい付加物としては、例えば、アリルア
ルコールのアリルグリシジルエーテル付加物、アリルア
ルコールのアリルグリシジルエーテルとエピクロルヒド
リン付加物、アリルアルコールのアリルグリシジルエー
テルとエチレンオキサイド付加物、アリルアルコールの
アリルグリシジルエーテルとエピクロルヒドリンとエチ
レンオキサイド付加物等があげられる。
しいものは、上記のようにして得た置換あるいは非置換
アリルアルコールのエポキシ基含有有機化合物の付加物
を多価イソシアネート基含有化合物と反応させて得られ
る。その具体的ポリエンの合成法を例示すると、市販品
のアリルアルコールのエチレンオキサイド付加物(日本
乳化剤■製アリルグリコール)とハイレンー(デュポン
社製ジシクロヘキシルメタン−4゜4°−ジイソシアネ
ート)とを水酸基とイソシアネート基が当量となるよう
に仕込み、通常のウレタン化反応によって得る。
レンーのほかにトリレンジイソシアネート、ジフェニル
メタン−4,4′−ジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート等の単量体ポリイソシアネート
化合物、あるいはトリレンジイソシアネート、イソホロ
ンジイソシアネートの3量体あるいは飽和のポリエステ
ルポリオールやポリエーテルポリオール等の末端ヒドロ
キシ化合物と上記単量体ポリイソシアネート化合物とか
ら得られる末端イソシアネート基含有プレポリマー、さ
らには上記単量体ポリイソシアネート化合物と前述のポ
リチオール化合物(1)の項で列記した多価アルコール
とから得られる末端イソシアネート基含有化合物等があ
げられる。上記の飽和ポリエステルポリオールは前述の
多価アルコールとコハク酸、アジピン酸、セバシン酸、
フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、トリメリット酸、ピ
ロメリット酸等のポリカルボン酸とのエステル化反応に
よって得られる。ポリエーテルポリオールとしては、分
子量100〜10000のポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポ
リテトラメチレングリコール、前述の多価アルコールの
アルキレンオキサイド付加物等があげられる。
法で得られるポリエン化合物も含有することができる。
キシ基含有化合物付加物を多価イソシアネート化合物と
反応させるに際し、イソシアネート基が一部未反応で残
存するようにし、次いでその未反応のイソシアネート基
を不飽和アルコールで反応させる。各分子には、置換あ
るいは非置換アリルアルコールのエポキシ基含有化合物
付加物が少なくとも1個必ず付くように反応させる。具
体的ポリエンでその製法を説明すると、前述のアリルグ
リコールをハイレンーと1.0 /2.0〜1.9 /
2.0の当量比(イソシアネート基過剰)で反応させ、
部分キヤ・ンブ化イソシアネートを作る。次いで未反応
のイソシアネート基をアリルアルコールと反応させると
目的とするポリエンが得られる。
かに、クロチルアルコール、3−ヒドロキシ−ブテン−
1,4−ヒドロキシ−ペンテン−2,2−ヒドロキシ−
ヘキセン−3,2−ヒドロキシ−へブテン−3,2−ヒ
ドロキシ−オクテン−3,2,3−ジメチル−1−ヒド
ロキシ−ブテン−2,2,3−ジメチル−3−ヒドロキ
シ−ペンテン−2,4−ヒドロキシ−ブテン1.5−ヒ
ドロキシ−ペンテン−1,6−ヒトロキシーヘキセンー
1.7−ヒドロキシ−へブテン−1,8−ヒドロキシ−
オクテン−1等が例示される。
物の粘度は、50’Cでほとんど0〜10000ボイズ
、好ましくは1〜1000ボイズである。
置換あるいは非置換のアリルアルコールにエポキシ基含
有の有機化合物を付加せしめ、ついで酸無水物、多塩基
酸と反応させて得られる。
含有有機化合物の付加物は、公知の種々の方法で得られ
るが、具体的化合物でその例を示すと、アリルアルコー
ルに触媒(例えばBF3エーテルコンプレックス)を仕
込み、昇温下(約60°C)エピクロルヒドリンを滴下
した後、反応を完結させることにより容易に得られる。
リルアルコールのエチレンオキサイド1〜4モル付加物
が日本乳化剤■よりアリルグリコールとして市販されて
いる)。
アルコールとしてはアリルアルコール、クロチルアルコ
ール、1−ヒドロキシ−ペンテン−2,1−ヒドロキシ
−ヘキセン−2,1−ヒドロキシ−へブテン−2,1−
ヒドロキシ−ノネン−2,1−ヒドロキシ−デセン−2
,3−ヒドロキシ−ブテン−1,3−ヒドロキシ−ペン
テン−2,2−ヒドロキシ−ヘキセン−3,3−ヒドロ
キシ−2,3−ジメチル−ブテン−1,4−ヒドロキシ
−2,3,4−トリメチルペンテン−2,2−ヒドロキ
シ−2,3,4,5−テトラメチルヘキセン−3などが
あげられる。
イド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ア
リルグリシジルエーテル、シクロヘキセンオキサイド、
スチレンオキサイド、およびエビハロヒドリンなどがあ
げられ、これらの単独あるいは2種以上の混合物として
、ランダムまたはブロック状に付加せしめて用いること
できる。好ましい付加物としては、例えば、アリルアル
コールのアリルグリシジルエーテル付加物、アリルアル
コールのアリルグリシジルエーテルとエピクロルヒドリ
ン付加物、アリルアルコールのアリルグリシジルエーテ
ルとエチレンオキサイド付加物、アリルアルコールのア
リルグリシジルエーテルとエピクロルヒドリンとエチレ
ンオキサイド付加物等があげられる。
しいものは、上記のようにして得た置換あるいは非置換
のアリルアルコールのエポキシ基含有有機化合物の付加
物を酸無水物あるいは多塩基酸と反応させて得られる。
品のアリルアルコールのエチレンオキサイド付加物(日
本乳化剤■製アリルグリコール)とフタル酸無水物とを
通常のエステル化反応させることによって得られる。
ことのできる酸無水物あるいは多塩基酸としては、マレ
イン酸無水物、コハク酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸
無水物、アジピン酸、コハク酸、セバシン酸、フタル酸
、テレフタル酸、イソフタル酸、マレイン酸、フマル酸
、イタコン酸などがあげられる。
のほかに次に示す方法で得られるポリエンも含有するこ
とができる。すなわち、置換あるいは非置換のアリルア
ルコールへのエボキシ基含有有機化合物の付加物を、前
述の酸無水物多塩基酸と反応させるに際し、カルボキシ
ル基が一部未反応で残存するようにし、次いでその未反
応のカルボキシル基を不飽和アルコールで反応させる。
エポキシ基含有有機化合物の付加物が少なくとも1個必
ず付くように反応させる。具体的ポリエン化合物でその
製法を例示すれば、上記のアリルグリコールをフタル酸
無水物と1.0/2.0〜1.9 /2.0の当量比(
酸無水物過剰)で反応させ部分エステルを作る。
応させると目的とするポリエンが得られる。不飽和アル
コールとしては、上記のアリルアルコールのほかに、ク
ロチルアルコール、3−ヒドロキシ−ブテン−1,4−
ヒドロキシ−ペンテン−2,2−ヒドロキシ−ヘキセン
−3,2−ヒドロキシ−へブテン−3,2−ヒドロキシ
−オクテン−3,2,3−ジメチル−1−ヒドロキシ−
ブテン−2,2,3−ジメチル−3−ヒドロキシ−ペン
テン−2,4−ヒドロキシ−ブテン−1,5−ヒドロキ
シ−ペンテン−1,6−ヒトロキシーヘキセンー1.7
−ヒドロキシ−へブテン−1,8−ヒドロキシ−オクテ
ン−1等が例示される。
度は、50°Cでほとんど0〜10000ボイズ、好ま
しくは1〜1000ボイズである。
しくは多価のアルコールまたは飽和のポリエステルポリ
オールのアリルグリシジルエーテル付加物であり、かつ
平均1分子あたり少なくとも2モルのアリルグリシジル
エーテル付加物である。アリルグリシジルエーテルのほ
かに、さらに必要に応じて適宜種々の三員環エポキシ化
合物を付加させたポリエンも好ましく用いられる。具体
的なポリエン化合物でその製造法を例示すると、メタノ
ールに触媒としてBF、エーテルコンプレックスを加え
、60°Cにてアリルグリシジルエーテルを滴下した後
、反応を完結させることによって容易に得られる。好ま
しく用いられる1価のアルコールとしては、メタノール
、エタノール、プロパツール、ブタノール、アミルアル
コール、ヘキシルアルコール、オクタツール、2−エチ
ルヘキサノール、デカノール、シクロヘキサノール、メ
トキシエタノール、メチルチオエタノール、N、N−ジ
メチルエタノール、フェノール、2.6−シメチルフエ
ノール、エチレンクロロヒドリン等の炭素原子数1〜1
5の脂肪族、脂環族、芳香族または0. N、 S、ハ
ロゲン原子含有アルコールを例示することができ、多価
アルコールとしては、ポリチオール化合物(1)の項で
例示した2〜6価で、かつ、炭素原子数2〜30の脂肪
族、脂環族、芳香族または0、 N、 S原子含有アル
コールを例示することができ、また、飽和のポリエステ
ルポリオールとしては、上記のような多価のアルコール
とコハク酸、アジピン酸、セバシン酸、フタル酸、ヘキ
サヒドロフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等
のカルボン酸との公知のエステル化反応によって得られ
る分子量100〜10000のポリエステルポリオール
をあげることができる。
員環エポキシ化合物としては、エチレンオキサイド、プ
ロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、シクロヘキ
センオキサイド、スチレンオキサイド、エビハロヒドリ
ン等を例示することができ、これらの単独あるいは混合
物として、また、アリルグリシジルエーテルとの混合物
として用いることができる。
!エーテルコンプレックス、四塩化錫等の酸触媒、ある
いは、Na0)l、 KOH、)リエチルアミン等の塩
基触媒を用いて公知の技術によりなされる。
度は、50℃でほとんど0〜10000ポイズ、好まし
くはl−1000ボイズである。
レートは、25℃における粘度が200cps以下と非
常に低く、かつエネルギー線反応性炭素−炭素2重結合
を分子内に3個有しているため紫外線等のエネルギー線
による反応性が良く、本発明の光学的造形用樹脂組成物
における反応性希釈剤として使用することができる。
物として使用することができる。
剤とはエネルギー線照射によりラジカル重合を開始させ
る物質を放出することが可能な化合物であり、このよう
な化合物としては、ケトン系化合物、アジド系化合物、
アゾ系化合物、ジアゾ系化合物、過酸化物系化合物等が
あげられる。ケトン系化合物としては、例えば、ジェト
キシアセトフェノン、2−ヒドロキシメチル−1−フェ
ニルプロパン−1−オン、4′−イソブロビル−2−ヒ
ドロキシ−2−メチル−プロピオフェノン、2−ヒドロ
キシ−2−メチル−プロピオフェノン、p−ジメチルア
ミノアセトフェノン、p−tert−ブチルジクロロア
セトフェノン、p−tert−ブチルトリクロロアセト
フェノン、p−アジドベンザルアセトフェノン、ベンゾ
イン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン
ノルマルブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテ
ル、ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジル−
β−メトキシエチルアセクール、1−ヒドロキシシクロ
へキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン、0−ベンゾ
イル安息香酸メチル、ミヒラーズケトン、4,4°−ビ
スジエチルアミノベンゾフェノン、4,4′−ジクロロ
ベンゾフェノン、チオキサントン、2−メチルチオキサ
ントン、2−エチルチオキサントン、2−クロロチオキ
サントン、2−イソプロピルチオキサントンがあげられ
る。アジド系化合物としては、例えば、4.4゛−ジア
ジドスチルベン、p−フェニレンビスアジドがあげられ
る。アゾ系化合物としては、例えば、2.2°−アゾビ
スイソブチロニトリル、2.2゛−アゾビスジメチルワ
レロニトリルがあげられる。ジアゾ系化合物としては、
例えば、ジアゾアミノベンゼンがあげられる。過酸化物
系化合物としては、例えば、ジーter t−ブチルパ
ーオキサイドがあげられる。
でも、ケトン類を好ましく使用することができる。
独あるいは2種以上のものを所望の性能に応じて配合し
て使用することができる。
いて説明する。
1種または2種以上のポリチオール化合物と、分子中に
少なくとも2個以上のエネルギー線反応性炭素−炭素二
重結合を有する1種または2種以上のポリエン化合物と
からなるエネルギー線感受性ラジカル重合性有機化合物
と、エネルギー線感受性ラジカル重合開始剤とを含有す
る。
リエン化合物中に存在するエネルギー線反応性炭素−炭
素二重結合のポリチオール化合物中に存在するチオール
基に対する当量比が0.7〜1.5となるように選択さ
れるのが好ましく、特に1.0付近が好ましい結果を与
える。
炭素二重結合のポリチオール化合物中に存在するチオー
ル基に対する当量比が、0.7より小さい場合や1.5
より大きい場合は、活性エネルギー線による硬化特性が
著しく低下するため好ましくない。
の種類により適宜選択できるが、エネルギー線硬化性ラ
ジカル重合性有機化合物100重量部に対して0.1〜
20重量部の添加が好ましい、エネルギー線感受性ラジ
カル重合開始剤の添加量が、エネルギー線硬化性ラジカ
ル重合性有機化合物100重量部に対して0.1重量部
より少ない場合や20重量部より多い場合は、活性工ネ
ルギー線による硬化特性が著しく低下するため好ましく
ない。
独あるいは2種以上を所望の性能に応じて配合して使用
することができる。
添加することによって加熱硬化性を付与することができ
る。ラジカル発生剤としては、過酸化物、アゾ化合物、
過酸化物と分解促進剤との組合わせなどがあげられる。
キサイド、シクロヘキサノンパーオキサイドのようなケ
トンパーオキサイド類、ベンゾイルパーオキサイド、ラ
ウロイルパーオキサイドのようなジアシルパーオキサイ
ド類、ter t−ブチルハイドロパーオキサイド、ク
メンハイドロパーオキサイドのようなハイドロパーオキ
サイド類、ジーtert−ブチルパーオキサイド、ジク
ミルパーオキサイドのようなジアルキルパーオキサイド
類、ter t−ブチルパーベンゾエートのようなアル
キルパーエステル類および過酸化鉛、過酸化マンガンの
ような無機過酸化物類などがあげられ、アゾ化合物とし
ては、例えば、2,2゛−アゾビスイソブチロニトリル
、2.2−アゾビスジメチルワレロニトリル、2.2’
−アゾビス(2,3,3−トリメチルブチロニトリル)
などがあげられる。さらに、過酸化物は、分解促進剤と
してコバルト、マンガン、鉄、銅などの重金属の塩類、
あるいはジメチルアニリン、ジメチルパラトルイジンな
どの第3級アミン類と組合わせて用いることもできる。
適宜選択できるが、ポリチオール化合物とポリエン化合
物との混合物100重量部に対して50重量部以下の添
加が好ましい。更に好ましい添加量は30重量部以下で
ある。ラジカル発生剤の添加量が、エネルギー線硬化性
ラジカル重合性有機化合物100重量部に対して50重
量部より多い場合は、活性エネルギー線による硬化特性
が著しく低下するため好ましくない。
望の性能に応じて配合して使用することができる。
ことによって活性エネルギー線による硬化特性を促進す
ることもできる。かかる促進剤としては、アミン化合物
等が好ましく使用することができ、その具体例としては
、例えば、モノエタノールアミン、ジェタノールアミン
、トリエタノールアミン、4.4°−ビスジエチルアミ
ノベンゾフェノン、エチル−4−ジメチルアミノベンゾ
エート、イソペンチル−4−ジメチルアミノベンゾエー
ト、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート等のア
ミン化合物や、さらに、エポキシ樹脂とアミン化合物と
から得られる高分子量化アミン化合物、トリエタノール
アミンのトリアクリレート等の上記アミン化合物の誘導
体があげられる。
できるが、ポリチオール化合物とポリエン化合物との混
合物100重量部に対して50重量部以下の添加が好ま
しい。更に好ましい添加量は30重量部以下である。促
進剤が、エネルギー線硬化性ラジカル重合性有機化合物
100重量部に対して50重量部より多い場合は、逆に
活性エネルギー線による硬化特性が著しく低下するため
好ましくない。
に応じて配合して使用することができる。
ことによって可使時間を長くすることもできる。
ンモニウムクロライドのような第4級アンモニウムクロ
ライド、ジエチルヒドロキシアミン、環状アミド、ニト
リル化合物、置換尿素、ベンゾチアゾール、4−アミノ
−2,2,6゜6−チトラメチルピペリジン、ビス−(
1,2,2゜6.6−ベンタメチルー4−ピペリジニル
)セバケート、乳酸、シェラ酸、クエン酸、酒石酸、安
息香酸のような有機酸、ハイドロキノンおよびそのアル
キルエーテル、ターシャリ−ブチルピロカテコール、ト
リデシルホスファイトのようなリン酸系化合物、有機ホ
スフィン、亜リン酸塩、ナフテン酸銅、亜リン酸トリク
ロロエチルと塩化第1銅との付加物のような銅化合物、
鉄およびマンガンのカプリル酸塩、ナフテン酸塩、スル
ホキサイドがあげられる。
い場合でも20°C1暗所での可使時間は6ケ月以上で
あり実用上問題ないが、安定剤を添加することにより可
使時間を12ケ月以上にすることができる。このような
安定剤の添加量は、その種類により適宜選択できるが、
ポリチオール化合物とポリエン化合物との混合物100
重量部に対して50重量部以下の添加が好ましい。
添加量が、エネルギー線硬化性ラジカル重合性有機化合
物100重量部に対して50重量部より多い場合は、活
性エネルギー線による硬化特性が著しく低下するため好
ましくない。
に応じて配合して使用することができる。
収剤を添加することにより、蛍光灯下における可使時間
を長くすることもできる。
ベンゾフェノン、2.4−ジヒドロキシベンゾフェノン
、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2.
2’、4− )ジヒドロキシベンゾフェノン、2.2’
−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2.2
°、4.4’ −テトラヒドロキジベンゾフェノンの
ようなベンゾフェノン系化合物、フェニルサルチレート
、2,4−ジter t−ブチルフェニル−3,5−ジ
ter t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートのよ
うなサルチレ−ト系化合物、(2’−ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、(2゛−ヒドロキシ−5°−
メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、(2’−ヒドロ
キシ−3’ −tert−ブチル−51−メチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾールのようなベンゾト
リアゾール系化合物、エチル−2−シアノ−3,3−ジ
フェニルアクリレート、メチル−2−カルボメトキシ−
3−(パラメトキシ)アクリレートのようなアクリロニ
トリル系化合物、ニッケルー〔2,2°−チオビス(4
−tert−オクチル)フェル−ト〕ノルマルブチルア
ミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルト
ジシクロへキシルジチオホスフェートのような金属錯塩
系化合物、ビス(2,2,6,6−テトラメチルビベリ
ジニルー4)セバケートのようなヒンダードアミン系化
合物があげられる。
加しない場合でも20℃、蛍光灯下での可使時間は2週
間以上であり実用上問題ないが、紫外線吸収剤を添加す
ることにより可使時間を1ケ月以上にすることができる
。このような紫外線吸収剤の添加量は、その種類により
適宜選択できるが、ポリチオール化合物とポリエン化合
物との混合物100重量部に対して50重量部以下の添
加が好ましい。更に好ましい添加量は30重量部以下で
ある。紫外線吸収剤の添加量が、エネルギー線硬化性ラ
ジカル重合性有機化合物100重量部に対して50重量
部より多い場合は、活性エネルギー線による硬化特性が
著しく低下するため好ましくない。
の性能に応じて配合して使用することができる。
なわない限り、必要に応じて、顔料、染料等の着色剤、
充填剤、消泡剤、レベリング剤、増粘剤、難燃剤、可塑
剤、溶剤、改質用樹脂等を適量配合して使用することが
できる。
0cps以下のもの、さらに好ましくは2000cps
以下のものである。粘度があまり高くなると、造形所用
時間が長(なるため作業性が悪(なる傾向がある。
で、精度の点から収縮の小さいことが要望される。本発
明組成物の硬化時の体積収縮としては、好ましくは5%
以下、さらに好ましくは3%以下のものである。
7515号公報に記載されているように、本発明の光学
的造形用樹脂組成物を容器に収容し、導光体を用いて、
前記容器と該導光体とを相対的に移動しつつ、該導光体
から硬化に必要な活性エネルギー線を選択的に供給する
ことによって、所望形状の固体を形成することができる
。
としては、紫外線、X線、放射線、あるいは高周波等を
用いることができる。これらのうちでも、1800〜5
000オングストロームの波長を有する紫外線が経済的
に好ましく、その光源としては、紫外線レーザー、水銀
ランプ、キセノンランプ、ナトリウムランプ、アルカリ
金属ランプ等が使用できる。特に好ましい光源としては
、レーザー光源であり、エネルギーレベルを高めて造形
時間を短縮し、良好な集光性を利用して、造形精度を向
上させることが可能である。また、水銀ランプ等の各種
ランプからの紫外線を集光した点光源も有効である。さ
らに、硬化に必要な活性エネルギー線を、本樹脂組成物
に選択的に供給するためには、該樹脂組成物の硬化に遺
した波長の2倍に相等しい波長を有し、かつ位相のそろ
った2つ以上の光束を、該樹脂組成物中において相互に
交叉するように照射して2光子吸収により、該樹脂組成
物の硬化に必要なエネルギー線を得、該光の交叉箇所を
移動して行うこともできる。前記位相のそろった光束は
例えばレーザー光により得ることができる。
反応により硬化が進むため、使用するラジカル重合性有
機化合物の種類によっては、活性エネルギー線照射時、
該樹脂組成物を30〜100“C程度に加熱することに
より、架橋硬化反応を効果的に促進することもできるし
、さらに、得られた造形物を40〜100℃の温度に加
熱処理、または水銀ランプなどでUv照射処理をするこ
とで、より機械強度の優れた造形物を得ることができる
。
を層状形成物の積み重ねによって作成するための非常に
優れたものであり、金型を用いないでモデルの創成加工
ができ、しかも、自由曲面などCAD/CAMとドツキ
ングによりあらゆる形状が構成度に創成できるなど、工
業的価値は極めて大きい0例えば、本樹脂組成物の応用
分野としては、設計の途中での外観デザインを審査する
ためのモデル、部品相互の組合わせの不都合をチエツク
するためのモデル、鋳型を製作するための木型、金型を
製作するための倣い加工用モデルなど、幅広い用途に利
用することができる。
具、建築構造物、玩具、容器類、鋳物、人形など、各種
曲面体のモデルや加工用があげられる。
らに具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例によ
って制約されるものではない。
クリレート、ポリチオール化合物としてペンタエリスリ
トールテトラキスチオグリコレートを用い、炭素−炭素
2重結合およびチオール基の当量比が1.0となるよう
に混合した。
フェノンを、前記混合物100重量部に対して5.0重
量部の割合で混合し光学的造形用樹脂組成物を得た。
)テーブル、ヘリウムカドミウムレ−ザーと光学系およ
びパーソナルコンピューターをメインとする制御部より
構成される光道形実験システムを用いて、この樹脂組成
物から、底面の直径12■、高さ15鴎、厚さ0.5論
の円錐を造形した。この造形物は歪みがな(、橿めて造
形精度が高く、かつ機械強度が優れたものであった。造
形時間は40分であった。造形精度を測定するため、こ
の造形物の底面の直径を任意にlθ箇所測定し、そのバ
ラツキを測定したところ平均値からの平均誤差が0.5
%(以後精度と呼ぶ)であった。
/2−ヒドロキシエチルアクリレートのウレタンアクリ
レートおよびポリエチレングリコールジアクリレートを
50部150部で混合したもの、ポリチオール化合物と
してペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート
を用い、炭素−炭素2重結合およびチオール基の当量比
が1.0となるように混合した。エネルギー線感受性ラ
ジカル重合開始剤として、ベンジルジメチルケタールを
、前記混合物100重量部に対して5.0重量部の割合
で混合し光学的造形用樹脂組成物を得た。
、つりがね状の造形物を作成したところ、この造形物は
歪みがなく、極めて造形精度が高く、かつ機械強度の優
れたものであった。
取扱いやすく、レーザー光による硬化性の優れたもので
あった。造形時間は30分であった。
じ円錐を造形したところ、造形時間は40分、精度は0
.3%であった。
レート、ポリチオール化合物としてペンタエリスリトー
ルテトラキスβ−メルカプトプロピオネートを用い、炭
素−炭素2重結合およびチオール基の当量比が1.0と
なるように混合した。エネルギー線感受性ラジカル重合
開始剤として、2.2−ジェトキシアセトフェノンを、
前記混合物100重量部に対して5.0重量部の割合で
混合し光学的造形用樹脂組成物を得た。
、この組成物を60℃に加温しながらコツプ状造形物を
作成したところ、歪みがな(、造形精度の優れた物であ
った。実施例1と同じ円錐を60℃に加温しながら造形
したところ、加温しているためレーザーによる硬化速度
が速く、造形時間は30分と短時間であった。精度は0
.5%であった。
ベンゾフェノン5部を混合したエネルギー線硬化性重合
性組成物を得た。この組成物を使用して、実施例1に示
したレーザー光造形実験システムを用いて、実施例1と
同じ円錐を造形したところ、空気中の酸素による硬化阻
害のためレーザーによる硬化速度が遅く、造形時間が1
20分と長時間であった。また得られた造形物は、硬化
収縮が大きい為に歪みが生じ、精度は5%と劣るもので
あった。
リメチロールプロパントリアクリレート30部、ベンデ
フエフ210部を混合しエネルギー線硬化性重合性組成
物を得た。この組成物を使用して、実施例1に示したレ
ーザー光造形実験システムを用いて、実施例1と同じ円
錐を造形したところ、空気中の酸素による硬化阻害のた
めレーザーによる硬化速度が遅く、造形時間が70分と
長時間であった。造形時間については、低分子量モノマ
ー(トリメチロールプロパントリアクリレート)を配合
し、かつエネルギー線感受性ラジカル重合開始剤(ベン
ゾフェノン)を10部に増加し硬化性を速めているため
比較例1と比較すると短時間とはなったものの、空気中
の酸素による硬化阻害のため、造形時間が80分と長時
間であった。造形精度については、硬化速度を速めるに
伴い硬化収縮もさらに増大し精度が15%と非常に劣る
ものであった。
サーおよび滴下ロートっき)に58g(1モル)のアリ
ルアルコールおよび0.5 gのBF3エーテルコンプ
レックスを仕込み、反応時間60〜70℃に保ちながら
、228g(2モル)のアリルグリシジルエーテルを3
時間で滴下した。さらに、同じ反応温度で185g(2
モル)のエピクロルヒドリンを滴下した。滴下に要した
時間は2.5時間であった。滴下終了後、反応温度を7
0℃に保ちながら、1時間撹はんを続は反応を完結させ
た0反応終了後、3m+FIg以下の減圧下、70℃で
1時間脱気したが、低沸点物はほとんど回収されなかっ
た。生成物は無色透明な液体で、粘度(25°C)は5
0cps以下であった。これをポリエン1とする。
としてペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレー
トを用い、炭素−炭素2重結合およびチオール基の当量
比が1.oとなるように混合した。エネルギー線感受性
ラジカル重合開始剤として、ベンゾフェノンを、前記混
合物100重量部に対して5.0重量部の割合で混合し
光学的造形用樹脂組成物を得た。
)テーブル、ヘリウムカドミウムレーザーと光学系およ
びパーソナルコンピューターをメインとする制御部より
構成される光造形実験システムを用いて、この樹脂組成
物から、底面の直径12■、高さ1511厚さ0.5
wtrの円錐を造形した。この造形物は歪みがなく、極
めて造形精度が高く、かつ機械強度が優れたものであっ
た。造形時間は40分、精度は0.5%であった。
(デュポン社製ハイレンー) 131 g (0,5モ
ル)を窒素雰囲気下にあるフラスコに取り、ジブチル錫
ジラウレー)0.8 gを加え45℃まで加温した。ア
リルアルコールのエチレンオキサイド付加物(日本乳化
剤■製アリルグリコール)120 g(1,0モル)を
滴下ロートに取り、反応温度が80〜90℃になるよう
に滴下した0滴下終了後80〜90℃の温度で2時間反
応させた。生成物はIRスペクトルによるとイソシアネ
ート基の吸収は完全に消失し、ウレタン結合が生成して
いることが認められた。これをポリエン2とする。
シアネートを50部150部で混合したもの、ポリチオ
ール化合物としてペンタエリスリトールテトラキスチオ
グリコレートを用い、炭素−炭素2重結合およびチオー
ル基の当量比が1.0となるように混合した。エネルギ
ー線感受性ラジカル重合開始剤として、ベンジルジメチ
ルケタールを、前記混合物100重量部に対して5.0
重量部の割合で混合し光学的造形用樹脂組成物を得た。
、つりがね状の造形物を作成したところ、この造形物は
歪みがなく、極めて造形精度が高く、かつ機械強度が優
れたものであった。
取扱いやすく、レーザー光による硬化性の優れたもので
あった。造形時間は30分であった。
じ円錐を造形したところ、造形時間は40分、精度は0
.3%であった。
1モル)、無水フタル酸11.8g (0,08モル)
、ベンゼン50gおよびパラトルエンスルホン酸0.4
gを200cc4つロフラスコに取り、ベンゼン環流条
件下2時間反応させた。ついでアリルアルコール10.
5g (0,18モル)を添加し、共沸脱水操作をし
た。脱水が完了したら10%のNaHCO,水溶液で中
和し有機層を脱溶媒後、2mHg、 90°Cで1時間
脱気した。これをポリエン3とする。
としてペンタエリスリトールテトラキスβ−メルカプト
プロピオネートを用い、炭素−炭素2重結合およびチオ
ール基の当量比が1.0となるように混合した。エネル
ギー線感受性ラジカル重合開始剤として、2.2−ジェ
キシアセトフェノンを、前記混合物100重量部に対し
て5.0重量部の割合で混合し光学的造形用樹脂組成物
を得た。
、この組成物を60°Cに加温しながらコツプ状造形物
を作成したところ、歪みがな(、造形精度の優れた物で
あった。実施例4と同じ円錐を60°Cに加温しながら
造形したところ、加温しているためレーザーによる硬化
速度が速く、造形時間は30分と短時間であった。精度
は0.5%であった。
ル32.0g(1モル)およびBF3エーテルコンプレ
ックス0.5gを仕込み、撹はんしながら反応温度を5
0〜60゛Cに保ちながら、アリルグリシジルエーテル
285 g(2,5モル)を4時間で滴下した。滴下終
了後60°Cでさらに1時間撹はんを続け、反応を完結
させた0反応混合物をガスクロマトグラフィーで分析し
たが、未反応のメタノールおよびアリルグリシジルエー
テルは検出されなかった。これをポリエン4とする。
としてペンタエリスリトールテトラキスβ−メルカプト
プロピオネートを用い、炭素−炭素2重結合およびチオ
ール基の当量比が1.0となるように混合した。エネル
ギー線感受性ラジカル重合開始剤として、2.2−ジェ
トキシアセトフェノンを、前記混合物100重量部に対
して5.0重量部の割合で混合し光学的造形用樹脂組成
物を得た。
実験システムによりつりがね状造形物を作成したところ
、歪みがな(、機械強度、造形精度、表面平滑性の優れ
たものが得られた。
分、造形精度は0.8%であった。
性エネルギー線による硬化性が優れ、かつ硬化収縮の小
さい光学的造形用樹脂組成物を得ることが可能である。
気中における反応性を高めるために、多官能モノマーや
希釈剤を使用すると、皮膚刺激性や臭気が非常に大きく
なるという問題点があるが、本発明の光学的造形用樹脂
組成物は、皮膚刺激性や臭気の大きい多官能モノマーや
希釈剤をいっさい使用せずに、酸素主書のない組成物を
得ることができるため、取扱上の安全性が非常に高い光
学的造形用樹脂組成物を得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、必須成分として、 [1](1)一種又は二種以上のポリチオール化合物と
、(2)分子中に少なくとも2個以上のエネルギー線反
応性炭素−炭素二重結合を有 する一種又は二種以上のポリエン化合物と からなるエネルギー線硬化性ラジカル重合 性有機化合物、及び [2]エネルギー線感受性ラジカル重合開始剤を含有す
ることを特徴とする光学的造形用樹脂組成物。 2、分子中に少なくとも2個以上のエネルギー線反応性
炭素−炭素二重結合を有するポリエン化合物が、アクリ
レート樹脂であることを特徴とする請求項1記載の光学
的造形用樹脂組成物。 3、分子中に少なくとも2個以上のエネルギー線反応性
炭素−炭素二重結合を有する一種又は二種以上のポリエ
ン化合物が、置換あるいは非置換のアリルアルコールか
ら誘導されるポリエン化合物であることを特徴とする請
求項1記載の光学的造形用樹脂組成物。
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