JP2018501356A - 2系統硬化のポリチオエーテル - Google Patents
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Abstract
Description
本開示は、硬化してポリチオエーテルポリマーを形成し、かつ2系統硬化の硬化機構を含む、組成物、及びそれを含むシール剤に関する。
簡略に述べると、本開示は、ポリチオエーテルポリマーへ硬化可能である組成物であって、a)ジチオールモノマー、b)ジエンモノマー、c)ラジカル開裂型光開始剤、d)ペルオキシド、及び、e)アミン、を含み、ペルオキシド及びアミンが組み合わさって、ペルオキシド−アミンレドックス開始剤となる、組成物を提供する。いくつかの実施形態において、アミンは第3級アミンである。いくつかの実施形態において、アミンは、ジヒドロキシエチル−p−トルイジン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、及びN,N,N’,N”,N”−ペンタメチル−ジエチレントリアミンからなる群より選択される。いくつかの実施形態において、ペルオキシドは、ジ−tert−ブチルペルオキシド、メチルエチルケトンペルオキシド、及びベンゾイルペルオキシドからなる群より選択される。いくつかの実施形態において、組成物は、3つ以上のチオール基を有するポリチオールモノマーを更に含んでもよい。いくつかの実施形態において、組成物は、1つ以上の充填剤を更に含んでもよい。いくつかの実施形態において、組成物は、1つ以上のナノ粒子充填剤を更に含んでもよい。いくつかの実施形態において、組成物は、炭酸カルシウムを更に含んでもよい。いくつかの実施形態において、組成物は、ナノ粒子炭酸カルシウムを更に含んでもよい。いくつかの実施形態において、組成物は、化学線光源からの光の適用によって硬化できる。いくつかの実施形態において、組成物は、青色光源からの光の適用によって硬化できる。いくつかの実施形態において、組成物は、UV光源からの光の適用によって硬化できる。
本開示は、シール剤などの、2系統硬化のポリチオエーテル材料を提供する。いくつかの実施形態において、シール剤は、オンデマンド硬化特性及び暗硬化特性の両方を有する。いくつかの実施形態において、シール剤は、化学線照射への曝露によって120秒以内に硬化でき、いくつかの実施形態において90秒以内、いくつかの実施形態において60秒以内、いくつかの実施形態において30秒以内、及びいくつかの実施形態において20秒以内である。いくつかの実施形態において、オンデマンド硬化は、UV光によって、場合により可視光によって、場合によりLED線源のUV光によって、及び場合によりLED線源の可視光によって、開始できる。更にまた、いくつかの実施形態において、最初に光開始した硬化は、暗硬化機構により、光を利用することなく、ポリチオエーテル材料の隣接部分へ伝播する。いくつかの実施形態において、硬化は、暗領域内へ少なくとも2.5cm、変換率90%以上で120秒以内に伝播し、いくつかの実施形態において90秒以内、いくつかの実施形態において60秒以内、いくつかの実施形態において30秒以内、及びいくつかの実施形態において20秒以内である。いくつかの実施形態において、硬化は、暗領域内へ少なくとも5.0cm、変換率90%以上で120秒以内に伝播し、いくつかの実施形態において90秒以内、いくつかの実施形態において60秒以内、いくつかの実施形態において30秒以内、及びいくつかの実施形態において20秒以内である。
以下の番号が付された実施形態は、本開示を更に例示することを意図しているが、本開示を不当に限定するように解釈されるべきではない。
a)ジチオールモノマー、
b)ジエンモノマー、
c)ラジカル開裂型光開始剤、
d)ペルオキシド、及び、
e)アミン、
を含み、ペルオキシド及びアミンが組み合わさって、ペルオキシド−アミンレドックス開始剤となる、組成物。
を更に含む、実施形態1〜4のいずれか1つに記載の組成物。
を更に含む、実施形態1〜5のいずれか1つに記載の組成物。
を更に含む、実施形態1〜6のいずれか1つに記載の組成物。
を更に含む、実施形態1〜7のいずれか1つに記載の組成物。
を更に含む、実施形態1〜8のいずれか1つに記載の組成物。
℃:摂氏温度
cm:センチメートル
LED:発光ダイオード
mL:ミリリットル
Mn:分子量
mW:ミリワット
nm:ナノメートル
Tg:ガラス転移温度
UV:紫外/紫外光
最大加工時間:チオール−エン硬化性組成物のゲル化開始までの所要時間。
光硬化時間:チオール−エン硬化性組成物のうち光に曝露した部分の硬化時間。
暗硬化時間:チオール−エン硬化性組成物のうち光に曝露しなかった部分の硬化時間。
レドックス硬化時間:チオール−エン硬化性組成物のうちレドックス機構によって開始した部分の硬化時間。
暗硬化距離:暗硬化したチオール−エン組成物の、不透明シリコーンゴムシートの先端から測定した長さ。
実施例に使用される材料に対する略語は以下のとおりである。
A−200:親水性ヒュームドシリカ、Evonik Industries AG(Essen,Germany)から入手、商品名「AEROSIL200」。
BPO:ベンゾイルペルオキシド。
CMP:3−クロロ−2−メチル−1−プロペン。
DABCO:1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、Air Products&Chemicals,Inc.(Allentown,Pennsylvania)から入手、商品名「DABCO」。
DHEPT:ジヒドロキシエチル−p−トルイジン。
DIPEA:N,N−ジイソプロピルエチルアミン、Alfa Aesar,Ward Hill(Massachusetts)から入手。
DMDO:1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン、Arkena,Inc.(King of Prussia,Pennsylvania)から入手。
DSW:アルミノケイ酸塩クレー、Applied Minerals,Inc.(New York,New York)から入手、商品名「DRAGONITE SELECT WHITE」。
DVE−3:トリエチルエングリコールジビニルエーテル、Ashland Specialty Ingredients(Wilmington,Delaware)から入手、商品名「RAPI−CURE DVE−3」。
E−8220:ビスフェノールFのジグリシジルエーテル、Emerald Performance Materials,LLC(Cuyahoga Falls,Ohio)から入手、商品名「EPALLOY8220」。
I−819:フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、BASF Corp.(Florham Park,New Jersey)から入手、商品名「IRGACURE819」。
MEHQ:ヒドロキノンモノメチルエーテル。
MEKP:メチルエチルケトンペルオキシド、3M Company(St.Paul,Minnesota)から入手。
PMETA:N,N,N’,N”,N”−ペンタメチル−ジエチレントリアミン、TCI America(Portland,Oregon)から入手。
S−31:ナノ粒子(70〜100nm)炭酸カルシウム、Solvay Chemicals,Inc.(Houston,Texas)から入手、商品名「SOCAL31」。
TAC:トリアリルシアヌレート、Sartomer,Inc.(Exton,Pennsylvania)から入手。
TBPO:ジ−tert−ブチルペルオキシド、TCI Americaから入手。
TEMPO:2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシル、Oakwood Products,Inc.(West Columbia,South Carolina)から入手。
TPTMP:トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)。
TVCH:1,2,4−トリビニルシクロヘキサン、BASF Corp.(Florham Park,New Jersey)から入手。
TVBT:トリス[4−(ビニルオキシ)ブチル]トリメリテート、Allied Signal,Inc.(Morristown,New Jersey)から入手。
VAZO52:2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−ペンタンニトリル)、E.I.du Dupont de Nemours and Company(Wilmington,Delaware)から入手、商品名「VAZO52」。
VAZO67:2,2’アゾビス−(2−メチルブチロニトリル)、E.I.du Dupont de Nemours and Companyから入手、商品名「VAZO67」。
PTE−1。空気駆動式撹拌機、温度計、及び滴下漏斗を備えた1000mL丸底フラスコに、392.14g(2.15モル)のDMDO、及び82.23g(0.25モル)のE−8220を加えた。この混合物に、0.15gのDABCOを加えた。系に窒素を通し、次に60〜70℃で4時間、混合及び加熱し、12.5g(0.05モル)のTAC、次いで約0.15gのVAZO67を加えた。撹拌を続けつつ、混合物を60℃に加熱し、この温度で約30〜45分間保った。313.13g(1.55モル)のDVE−3を、45〜60分の時間をかけて、フラスコにゆっくり滴下し、温度を約68〜80℃で保持した。更にVAZO67を約6時間かけて約0.15g単位で加え、合計約0.6gとなった。温度を100℃まで上げ、材料を約10分間脱気した。得られたポリチオエーテルは、約3200のMn、2.2の官能価であった。
PTE−2。撹拌機、温度計、水冷式冷却器、及び等圧滴下漏斗を固定した500mL4つ口丸底フラスコに、206.54gの20%水酸化ナトリウム水溶液(1.033モル)を加えた。これに、94.08g(0.51モル)のDMDOを撹拌しつつ滴下し、次いで混合物を約21℃まで放冷した。96.4g(1.065モル)のCMPを激しく撹拌しつつ滴下し、撹拌を更に2時間続けた。次に、混合物を21℃で約16時間保ち、その後、150gの透明層をデカントにより移した。NMR分析によりデカントにより移した層がCMPジエンであると確認した。
A部の調製は、0.0139gのBPO及び0.0300gのI−819を、20mL褐色瓶中、3.0000gのDVE−3に、21℃で40分間ロールミルにかけて溶解することで行われた。B部の調製は、0.0139gのDHEPT及び0.0394gのI−819を、20mL褐色瓶中、3.9407gのTPTMPに、21℃で8時間、これもまたロールミルにかけて溶解することで行われた。次に、A部をB部に加え、1分間手作業で撹拌すると、均質に分散した。
A部中のペルオキシド、光開始剤、及びビニルモノマー、並びにB部中のアミン、光開始剤、及びチオールモノマーの均質な混合物の調製には、表1A及び1Bに列挙した処方により、実施例1に全体的に記載した手順を繰り返した。
A部の調製は、0.0347gのBPO及び0.1549gのI−819を、20mL褐色瓶中、15.0000gのDVE−3に、21℃で40分間ロールミルにかけて溶解することで行われた。溶液を高速ミキサの容器へ移した。0.1000gのA−200及び5.3111gのクレーを溶液に加え、高速ミキサにより2,000rpmで1分間、均質に分散した。B部の調製は、0.0347gのDIPEA及び0.1974gのI−819を、40mL褐色瓶中、19.7034gのTPTMPに、21℃で40分間、これもまたロールミルにかけて溶解することで行われた。溶液を高速ミキサの容器へ移した。0.1000gのA−200及び1.8916gのクレーを溶液に加え、高速ミキサにより2,000rpmで1分間、均質に分散した。A部及びB部を、スタティックミキサに通し、均質に分散した。
A部及びB部の均質な混合物の調製には、表1A及び1Bに列挙した処方により、実施例9に全体的に記載した手順を繰り返した。
A部及びB部の均質な混合物の調製には、表1A及び1Bに列挙した処方により、実施例1に全体的に記載した手順を繰り返した。
0.0694gのI−819を、20mL褐色瓶中、3.0000gのDVE−3及び3.9407gのTPTMPの混合物に、21℃で40分間ロールミルにかけて溶解した。
A部及びB部の均質な混合物の調製には、表1A及び1Bに列挙した処方により、実施例1に全体的に記載した手順を繰り返した。
0.0765gのI−819を、20mL褐色瓶中、4.0000gのDMDO及び3.3467gのTACの混合物に、21℃で40分間ロールミルにかけて溶解した。
A部及びB部の均質な混合物の調製には、表1A及び1Bに列挙した処方により、実施例1に全体的に記載した手順を繰り返し、但し、B部の混合は8時間ではなく24時間とした。
以下の枠を用い硬化評価した。
ガラス枠。長細い25cm×1.27cm×深さ0.1cmのシリコーンゴム枠をガラス基板上に設け、不透明なシリコーンゴムシートにより、枠の一方の端部1.27cm以外全てを被覆したもの。
Claims (15)
- ポリチオエーテルポリマーへ硬化可能である組成物であって、
a)ジチオールモノマー、
b)ジエンモノマー、
c)ラジカル開裂型光開始剤、
d)ペルオキシド、及び、
e)アミン、
を含み、前記ペルオキシド及びアミンが組み合わさって、ペルオキシド−アミンレドックス開始剤となる、組成物。 - 前記アミンが第3級アミンである、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミンが、ジヒドロキシエチル−p−トルイジン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、及びN,N,N’,N”,N”−ペンタメチル−ジエチレントリアミンからなる群より選択される、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記ペルオキシドが、ジ−tert−ブチルペルオキシド、メチルエチルケトンペルオキシド、及びベンゾイルペルオキシドからなる群より選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- f)3つ以上のチオール基を有するポリチオールモノマーを更に含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- g)少なくとも一の充填剤を更に含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- h)少なくとも一のナノ粒子充填剤を更に含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- j)炭酸カルシウムを更に含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- k)ナノ粒子炭酸カルシウムを更に含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 化学線光源によって硬化可能である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 青色光源によって硬化可能である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- UV光源によって硬化可能である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物を含む、シール剤。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載のいずれかの組成物の硬化によって得られた、ポリチオエーテルポリマー。
- Tgが−50℃未満である、請求項14に記載のポリチオエーテルポリマー。
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