TW201710306A - 用於滴下式注入法密封劑應用之單體與寡聚樹脂 - Google Patents
用於滴下式注入法密封劑應用之單體與寡聚樹脂 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201710306A TW201710306A TW105122107A TW105122107A TW201710306A TW 201710306 A TW201710306 A TW 201710306A TW 105122107 A TW105122107 A TW 105122107A TW 105122107 A TW105122107 A TW 105122107A TW 201710306 A TW201710306 A TW 201710306A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- aryl
- alkyl
- cycloalkyl
- extended
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1477—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F222/20—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3218—Carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/02—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/10—Epoxy resins modified by unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
- C09J163/10—Epoxy resins modified by unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J171/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J171/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C09J171/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C09J171/12—Polyphenylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
本發明係關於可固化新穎樹脂及預聚物、製造方法以及由其製備之組合物。特別適用之應用包括液晶裝配中所用之滴下式注入法密封劑。特定言之,本發明樹脂及預聚物以及組合物適用於LCD面板之裝配。
Description
本發明係關於適用作密封劑,且特定言之在液晶應用中適用作滴下式注入法密封劑的單體及寡聚物。特定言之,本發明允許LCD面板的裝配不會在LCD裝配及/或樹脂固化期間發生密封劑樹脂遷移至液晶中或液晶遷移至密封劑樹脂中的情況。
滴下式注入(「ODF」)方法正變成顯示器應用中LCD面板裝配的主流方法,其替代了習知的真空注入技術,從而滿足了更快的製造方法需求。在ODF方法中,首先將密封劑分配於裝備有電極之基板上,以形成顯示器元件之框架,且將液晶滴入所描繪之框架內部。在裝配之下一步驟中,將另一裝備有電極之基板在真空下與其接合。接著,密封劑藉由UV與熱製程組合或僅藉由熱製程進行固化製程。
ODF方法的幾個問題在於,未固化狀態之密封劑材料在裝配過程中會與液晶接觸。此由於樹脂遷移至液晶中或液晶遷移至樹脂中,或由於可能存在的離子雜質而可導致液晶之電光特性降低。因此,展示良好液晶抗性(較少污染)以及良好黏著性及防濕特性之用於密封劑材料之樹脂系統的設計仍具挑戰性。
本發明係關於特有的樹脂及由其製備之ODF組合物。
在本發明之一個態樣中,包括具有以下結構I之樹脂:
其中:Q可選自:
其中:R為選自以下之多價烴基連接基團:直鏈或分支鏈烷基、直鏈或分支鏈環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸二環烷基、伸三環烷基、直鏈或分支鏈伸烷基、直鏈或分支鏈伸環烷基、直鏈或分支鏈伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基或伸雜環芳基;該等烷基、環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基及伸雜環芳基可視情況含有O或S或羥基;R1為甲基或H;
X為CH2、或
n、n1、n2及n3各自獨立地為1-10;且
Y為伸芳基、伸烷基、伸烯基、伸芳烷基、伸環烷基、伸二環烷基或伸三環烷基。
在本發明之另一態樣中,包括具有以下結構II之樹脂:
其中:R為選自以下之多價烴基連接基團:直鏈或分支鏈烷基、直鏈或分支鏈環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸二環烷基、伸三環烷基、直鏈或分支鏈伸烷基、直鏈或分支鏈伸環烷基、直鏈或分支鏈伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基或伸雜環芳基;該等烷基、環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基及伸雜環芳基可視情況含有O、S或羥基;R1及R2獨立地為甲基或H;n1及n2各自獨立地為1-10;且X1及X2獨立地選自CH2、
其中n3為1-10,且Y為伸芳基、伸烷基、伸烯基、伸芳烷基、伸
環烷基、伸二環烷基或伸三環烷基。
在本發明之又一態樣中,包括具有以下結構III之樹脂:
其中:X1及X2為獨立地選自視情況具有一或多個雜原子之官能化或未官能化脂環基團的3至10員環基團;n為1-10;R為選自以下之多價烴基連接基團:直鏈或分支鏈烷基、直鏈或分支鏈環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸二環烷基、伸三環烷基、直鏈或分支鏈伸烷基、直鏈或分支鏈伸環烷基、直鏈或分支鏈伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基或伸雜環芳基;該等烷基、環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基及伸雜環芳基可視情況含有O或S或羥基;且R可在任何位置處鍵聯至含有X1及X2之環結構;X3為將甲基丙烯酸酯基團鍵聯至環X1之鍵,或為
其中n3為1-10;且Y為伸芳基、伸烷基、伸烯基、伸芳烷基、伸環烷基、伸二環烷
基或伸主環烷基;其限制條件為分別地,X1環上之羥基係鄰接於含有(甲基)丙烯酸酯之X3基團,且X2環上之羥基係鄰接於順丁烯二醯亞胺烷醯基。
在本發明之再一態樣中,包括具有以下結構IV之樹脂:
其中:X1及X2為獨立地選自視情況具有一或多個雜原子之官能化或未官能化脂環基團的3至10員環基團;R為選自以下之多價烴基連接基團:直鏈或分支鏈烷基、直鏈或分支鏈環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸二環烷基、伸三環烷基、直鏈或分支鏈伸烷基、直鏈或分支鏈伸環烷基、直鏈或分支鏈伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基或伸雜環芳基;該等烷基、環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基及伸雜環芳基可視情況含有O或S或羥基;R可在任何位置處鍵聯至環結構X1及X2,其限制條件為X2環上之羥基鄰接於順丁烯二醯亞胺烷醯基;且n為1-10。
在本發明之再一態樣中,包括具有以下結構V之樹脂:
其中:X1及X2為獨立地選自視情況具有一或多個雜原子之官能化或未官能化脂環基團的3至10員環基團;R為選自以下之多價烴基連接基團:直鏈或分支鏈烷基、直鏈或分支鏈環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸二環烷基、伸三環烷基、直鏈或分支鏈伸烷基、直鏈或分支鏈伸環烷基、直鏈或分支鏈伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基或伸雜環芳基;該等烷基、環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基及伸雜環芳基可視情況含有O或S或羥基;且R可在任何位置處鍵聯至環結構X1及X2;X3及X4可獨立地為將(甲基)丙烯酸酯基團鍵聯至環X1及X2之鍵、
其中n3為1-10;且Y為伸芳基、伸烷基、伸烯基、伸芳烷基、伸環烷基、伸二環烷基或伸三環烷基;R1及R2獨立地為H或甲基;其限制條件為X1環上之羥基係鄰接於X3基團,且X2環上之羥基係鄰接於X4基團。
在本發明之再一態樣中,包括具有以下結構VI之樹脂:
其中:R1及R2各自獨立地為多價烴基連接基團。此多價烴基連接基團係選自直鏈或分支鏈烷基、直鏈或分支鏈環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸二環烷基、伸三環烷基、直鏈或分支鏈伸烷基、直鏈或分支鏈伸環烷基、直鏈或分支鏈伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基或伸雜環芳基;該等烷基、環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基及伸雜環芳基可視情況含有O或S或羥基;X為二羧酸之主鏈,且係選自伸芳基、伸烷基、伸環烷基、直鏈或分支鏈伸烷基、伸環烷基、伸二環烷基、伸三環烷基、直鏈或分支鏈伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基或伸雜環芳基;且n為1-10。
在本發明之再一態樣中,包括具有以下結構VII之樹脂:
其中:
R1及R2各自獨立地為多價烴基連接基團,其可選自直鏈或分支鏈烷基、直鏈或分支鏈環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸二環烷基、伸三環烷基、直鏈或分支鏈伸烷基、直鏈或分支鏈伸環烷基、直鏈或分支鏈伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基或伸雜環芳基;其中之每一者視情況含有O或S或羥基;X為二羧酸之主鏈,且係選自伸芳基、伸烷基、伸環烷基、直鏈或分支鏈伸烷基、伸環烷基、伸二環烷基、伸三環烷基、直鏈或分支鏈伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基或伸雜環芳基;n為1-10;X1及X2為可聚合基團,且獨立地選自縮水甘油基或(甲基)丙烯醯基,其中X1及X2均不為縮水甘油基時可相同。
在本發明之再一態樣中,包括具有以下結構VIII之樹脂:
其中:R為選自以下之多價烴基連接基團:直鏈或分支鏈烷基、直鏈或分支鏈環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸二環烷基、伸三環烷基、直鏈或分支鏈伸烷基、直鏈或分支鏈伸環烷基、直鏈或分支鏈伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基或伸雜
環芳基,其中之每一者視情況含有O或S或羥基;R1為連接基團,其可為羰基;脂族或芳族,且可含有酯、醚、硫醚或羥基中之一或多者;R2為芳環上之取代基,其可為H、鹵素、烷基、烷基醚、硫醚基團;且X1可為H或選自(甲基)丙烯醯基及縮水甘油基之可聚合基團。
在本發明之再一態樣中,包括具有以下結構IX之樹脂:
其中:R1可僅為鍵聯兩個芳族基團之鍵;O;羰基;或多價烴基連接基團。該多價連接基團可選自直鏈或分支鏈烷基、直鏈或分支鏈環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸二環烷基、伸三環烷基、直鏈或分支鏈伸烷基、直鏈或分支鏈伸環烷基、直鏈或分支鏈伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基或伸雜環芳基;該等烷基、環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基及伸雜環芳基可視情況含有O或S或羥基;R2為可含有酯、醚、硫醚、碳酸酯或羥基中之一或多者的脂族或芳族連接基團;
R3為芳基上之取代基,其可為H、鹵素、烷基、烷基醚或硫基醚基團;且X為H,或為選自(甲基)丙烯醯基或縮水甘油基之可聚合官能基。
在本發明之再一態樣中,包括具有以下結構X之樹脂:
其中:R為選自以下之多價烴基連接基團:直鏈或分支鏈烷基、直鏈或分支鏈環烷基、伸烷基、伸環烷基、伸二環烷基、伸三環烷基、直鏈或分支鏈伸烷基、直鏈或分支鏈伸環烷基、直鏈或分支鏈伸烯基、伸芳基、伸芳烷基、芳基伸二環烷基、芳基伸三環烷基、二環烷基伸芳基、三環烷基伸芳基、伸聯苯基、環烷基伸芳基、伸雜環烷基或伸雜環芳基,其中之每一者可視情況含有O、S或羥基;R1為甲基或H;且n1及n2各自獨立地為1-10;X係選自CH2、
其中n3為1-10,且Y為伸芳基、伸烷基、伸烯基、伸芳烷基、伸環烷基、伸二環烷基或伸三環烷基。
本發明之聚合物適用於各種應用,包括密封、黏著及塗佈。一個尤其期望的用途為作為ODF密封劑用於裝配LCD面板。
本發明包括多種新穎材料,包括樹脂、寡聚物及聚合物,其適用於製備可用於ODF密封劑之可固化組合物。本發明亦包括由所揭示樹脂製成之新穎組合物。出於本發明之目的,術語「樹脂」將包括前述新穎材料,亦即樹脂、寡聚物及聚合物。
本發明之一個態樣包括用作ODF密封劑之固化樹脂組合物,其包括由以上所展示之一般結構式表示的樹脂。
適用於合成一些本文中所描述之本發明樹脂的縮水甘油醚/酯化合物不受特別限制,且市場中可供使用之化合物之實例包括:雙酚A類型環氧樹脂,諸如Epikote 828EL及Epikote 1004(均由Japan Epoxy Resin Co.,Ltd.製造);雙酚F類型環氧樹脂,諸如Epikote 806及Epikote 4004(均由Japan Epoxy Resin Co.,Ltd.製造);雙酚S類型環氧樹脂,諸如Epiclon EXA1514(由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)及由Shin A T&C製造之SE 650;2,2'-二烯丙基雙酚A類型環氧樹脂,諸如RE-81 ONM(由Nippon Kayaku Co.,Ltd.製造);氫化之雙酚類型環氧樹脂,諸如Epiclon EXA7015(由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造);環氧丙烷加成之雙酚A類型環氧樹脂,諸如EP-4000S(由ADEKA Corporation製造);間苯二酚類型環氧樹脂,諸如EX-201(由Nagase ChemteX Corporation製造);聯苯類型環氧樹脂,諸如Epikote YX-4000H(由Japan Epoxy Resin Co.,Ltd.製造);硫化物類型環氧樹脂,諸如YSLV 50TE(由Tohto Kasei Co.,Ltd.製造);醚類型環氧樹脂,諸如YSLV 80DE(由Tohto Kasei Co.,Ltd.製造);二環戊
二烯類型環氧樹脂,諸如EP-4088S及EP4088L(由ADEKA Corporation製造);萘類型環氧樹脂,諸如SE-80、SE-90,其由Shin A T&C製造;縮水甘油基胺類型環氧樹脂,諸如Epikote 630(由Japan Epoxy Resin Co.,Ltd.製造)、Epiclon 430(由Dainippon Ink及Chemicals Inc.製造)及TETRAD-X(由Mitsubishi Gas Chemical Company Inc.製造);烷基多元醇類型環氧樹脂,諸如ZX-1542(由Tohto Kasei Co.,Ltd.製造)、Epiclon 726(由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)、Epolight 8OMFA(由Kyoeisha Chemical Co.,Ltd.製造)及Denacol EX-611(由Nagase ChemteX Corporation製造);橡膠改質類型環氧樹脂,諸如YR-450、YR-207(均由Tohto Kasei Co.,Ltd.製造)及Epolead PB(由Daicel Chemical Industries,Ltd.製造);縮水甘油酯化合物,諸如Denacol EX-147(由Nagase ChemteX Corporation製造);雙酚A類型環氧硫化物樹脂,諸如Epikote YL-7000(由Japan Epoxy Resin Co.,Ltd.製造);及其他化合物,諸如YDC-1312、YSLV-BOXY、YSLV-90CR(均由Tohto Kasei Co.,Ltd.製造)、XAC4151(由Asahi Kasei Corporation製造)、Epikote 1031、Epikote 1032(均由Japan Epoxy Resin Co.,Ltd.製造)、EXA-7120(由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)、TEPIC(由Nissan Chemical Industries,Ltd.製造)。市售酚清漆型酚醛樹脂類型環氧化合物之實例包括Epiclon N-740、N-770、N-775(均由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造)、Epikote 152、Epikote 154(均由Japan Epoxy Resin Co.,Ltd.製造)及其類似物。市售甲酚清漆型酚醛樹脂類型環氧化合物之實例包括Epiclon N-660、N-665、N-670、N-673、N-680、N-695、N-665-EXP及N-672-EXP(均由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造);市售聯苯清漆型酚醛樹脂類型環氧化合物之實例為NC-3000P(由Nippon Kayaku Co.,Ltd.製造);市售三酚清漆型酚醛樹脂類型環氧化合物之實例包括EP1032S50及
EP1032H60(均由Japan Epoxy Resin Co.,Ltd.製造);市售二環戊二烯清漆型酚醛樹脂類型環氧化合物之實例包括XD-1000-L(由Nippon Kayaku Co.,Ltd.製造)及HP-7200(由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造);市售雙酚A類型環氧化合物之實例包括Epikote 828、Epikote 834、Epikote 1001、Epikote 1004(均由Japan Epoxy Resin Co.,Ltd.製造)、Epiclon 850、Epiclon 860及Epiclon 4055(均由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造);市售雙酚F類型環氧化合物之實例包括Epikote 807(由Japan Epoxy Resin Co.,Ltd.製造)及Epiclon 830(由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造);市售2,2'-二烯丙基雙酚A類型環氧化合物之實例為RE-81ONM(由Nippon Kayaku Co.,Ltd.製造);市售氫化之雙酚型環氧化合物之實例為ST-5080(由Tohto Kasei Co.,Ltd.製造);市售聚氧丙烯雙酚A類型環氧化合物之實例包括EP-4000及EP-4005(均由ADEKA Corporation製造);及其類似物。HP4032及Epiclon EXA-4700(均由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造);酚清漆型酚醛樹脂類型環氧樹脂,諸如Epiclon N-770(由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造);鄰甲酚清漆型酚醛樹脂類型環氧樹脂,諸如Epiclon N-670-EXP-S(由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造);二環戊二烯清漆型酚醛樹脂類型環氧樹脂,諸如Epiclon HP7200(由Dainippon Ink and Chemicals Inc.製造);聯苯清漆型酚醛樹脂類型環氧樹脂,諸如NC-3000P(由Nippon Kayaku Co.,Ltd.製造);及萘酚清漆型酚醛樹脂類型環氧樹脂,諸如ESN-165S(由Tohto Kasei Co.,Ltd.製造)。
適用於合成一些本發明樹脂之脂環環氧化合物之實例包括(但不限於)具有至少一個脂環之多元醇之聚縮水甘油醚及藉由對含環己烯環或環戊烯環化合物進行環氧化獲得之含環氧環己烯或環氧環戊烯化合物。特定實例包括氫化雙酚A二縮水甘油醚、3,4-環氧基環己烷甲
酸3,4-環氧環己基甲酯、環己基-3,4-環氧基-1-甲基環己烷甲酸3,4-環氧基-1-甲酯、6-甲基-3,4-環氧環己基甲基-6-甲基-3,4-環氧基-環己烷甲酸酯、3,4-環氧基-3-甲基環己烷甲酸3,4-環氧基-3-甲基環己基甲酯、3,4-環氧基-5-甲基環己烷甲酸3,4-環氧基-5-甲基環己基甲酯、2-(3,4-環氧環己基-5,5-螺-3,4-環氧基)環己烷-間二噁烷、己二酸雙(3,4-環氧環己基甲基)酯、甲酸3,4-環氧基-6-甲基環己酯、亞甲基雙(3,4-環氧環己烷)、二環戊二烯二環氧化物、伸乙基雙(3,4-環氧基環己烷甲酸酯)、二辛基環氧基六氫鄰苯二甲酸酯及環氧六氫鄰苯二甲酸二2-乙基己酯。
一些此等脂環環氧樹脂市售為:UVR-6100、UVR-6105、UVR-6110、UVR-6128及UVR-6200(Dow Corporation之產品);CELLOXIDE 2021、CELLOXIDE 2021P、CELLOXIDE 2081、CELLOXIDE 2083、CELLOXIDE 2085、CELLOXIDE 2000、CELLOXIDE 3000、CYCLMER A200、CYCLMER M100、CYCLMER M101、EPOLEAD GT-301、EPOLEAD GT-02、EPOLEAD 401、EPOLEAD 403、ETHB及EPOLEADHD 300(Daicel Chemical Industries,Ltd.之產品);KRM-2110及KRM-2199(ADEKA Corporation之產品)。
除了本發明之可固化聚合物以外,ODF密封劑組合物亦可包括自由基起始劑(熱或UV生成)及固化劑。ODF組合物可藉由熱機構或UV機構或兩者固化。在存在環氧化物環之實施例中,亦可採用潛在環氧固化劑。
適用的熱自由基起始劑包括例如此項技術中已知之有機過氧化物及偶氮化合物。實例包括:偶氮自由基起始劑,諸如AIBN(偶氮二異丁腈)、2,2'-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(2-乙基丙酸)二甲酯、2,2'-偶氮雙(2-甲基丁
腈)、1,11-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)、2,2'-偶氮雙[N-(2-丙烯基)-2-甲基丙醯胺];過氧化二烷基自由基起始劑,諸如1,1-二(丁基過氧基-3,3,5-三甲基環己烷);烷基過酸酯自由基起始劑,諸如TBPEH(過-2-乙基己酸第三丁酯);過氧化二醯基自由基起始劑,諸如過氧化苯甲醯;過氧基二碳酸酯自由基起始劑,諸如過碳酸乙基己酯;過氧化酮起始劑,諸如過氧化甲基乙基酮、雙(過氧化第三丁基)二異丙基苯、過苯甲酸第三丁酯、過氧基新癸酸第三丁酯及其組合。
有機過氧化物自由基起始劑之其他實例包括:過氧化二月桂醯基、2,2-二(4,4-二(第三丁基過氧基)環己基)丙烷、二(第三丁基過氧基異丙基)苯、過氧二碳酸二(4-第三丁基環己基)酯、過氧二碳酸三十二烷酯、過氧二碳酸二肉豆蔻酯、2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷、過氧化二異丙苯、過氧化二苯甲醯、過氧二碳酸二異丙酯、單過氧順丁烯二酸第三丁酯、2,5-二甲基-2,5-二(第三丁基過氧基)己烷、碳酸第三丁基過氧基2-乙基己酯、過氧基-2-乙基己酸第三戊酯、過氧特戊酸第三戊酯、碳酸第三戊基過氧基2-乙基己酯、2,5-二甲基-2,5-二(2-乙基己醯基過氧基)己烷2,5-二甲基-2,5-二(第三丁基過氧基)己-3、過氧二碳酸二(3-甲氧基丁基)酯、過氧化二異丁醯基、過氧基-2-乙基己酸第三丁酯(Trigonox 21 S)、1,1-二(第三丁基過氧基)環己烷、過氧新癸酸第三丁酯、過氧特戊酸第三丁酯、過氧新庚酸第三丁酯、過氧基二乙基乙酸第三丁酯、1,1-二(第三丁基過氧基)-3,3,5-三甲基環己烷、3,6,9-三乙基-3,6,9-三甲基-1,4,7-三過氧壬烷、二(3,5,5-三甲基己醯基)過氧化物、己酸第三丁基過氧基-3,5,5-三甲酯、過氧基-2-乙基己酸1,1,3,3-四甲基丁酯、過氧新癸酸1,1,3,3-四甲基丁酯、己酸第三丁基過氧基-3,5,5-三甲酯、過氧新癸酸異丙苯酯、過氧化二第三丁基、碳酸第三丁基過氧基異丙酯、過氧苯甲酸第三丁酯、過氧二碳酸二(2-乙基己基)酯、過氧基乙酸第三丁酯、氫過氧化異丙基異丙苯基及過
氧化第三丁基異丙苯。
通常具有更高分解速率之熱自由基起始劑為較佳的,因為此可更易於在常用固化溫度(80-130℃)下生成自由基且提供更快的固化速度,其可減少液體樹脂與液晶之間的接觸時間,且減少液晶污染。另一方面,若起始劑之分解速率過高,則在室溫下之黏度穩定性將受到影響,且因此減小密封劑之使用期限。
表現指定溫度下起始劑之分解速率的適宜方式係關於其半衰期,亦即分解一半初始存在之過氧化物所要的時間。為了比較不同起始劑之反應性,使用具有10小時半衰期(T1/2)之各起始劑所處的溫度。最具反應性(最快)起始劑應為具有最低10h T1/2溫度之起始劑。
具有30-80℃之10h T1/2溫度的熱自由基起始劑為較佳的,且具有40-70℃之10h T1/2溫度的熱自由基起始劑為更佳的。
為了平衡組合物之反應性及黏度穩定性,用於樹脂組合物之熱自由基起始劑以本發明之可固化組合物中100重量份本發明樹脂計通常以0.01重量份至3重量份,且較佳0.5重量份至2重量份之量。
適用的UV自由基起始劑包括可購自CIBA及BASF之Norrish I型分裂光起始劑。此等光起始劑在調配物中係以0.1重量%-5重量%,更佳以約0.2重量%至3重量%之量使用。
適用的環氧固化劑之實例包括(但不限於)獲自Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.之Ajicure系列硬化劑;獲自Air產品之Amicure系列固化劑及獲自Mitsubushi Chemical之JERCURETM產品。此等固化劑或硬化劑係以約1重量%至約50重量%總組合物,更佳約5重量%至約20重量%總組合物之量使用。
可固化組合物可視情況按需要含有能夠光聚合反應之另一組分,諸如乙烯基醚化合物。另外,可固化組合物可進一步包含添加劑、樹脂組分及其類似物以在固化之後改良或改質諸如以下特性:流
動性、分配或印刷特性、儲存特性、固化特性及物理特性。
組合物按需要可含有多種添加劑,例如有機或無機填充劑、搖變劑(thixotropic agent)、矽烷偶合劑、稀釋劑、改質劑、著色劑(諸如顏料及染料)、界面活性劑、防腐劑、穩定劑、塑化劑、潤滑劑、去泡劑、流平劑及其類似物;然而不限於此等添加劑。特定言之,組合物較佳包含選自由以下組成之群的添加劑:有機或無機填充劑、搖變劑及矽烷偶合劑。此等添加劑可以約0.1重量%至約50重量%總組合物,更佳約2重量%至約10重量%總組合物之量存在。
填充劑可包括(但不限於)無機填充劑,諸如二氧化矽、矽藻土、氧化鋁、氧化鋅、氧化鐵、氧化鎂、氧化錫、氧化鈦、氫氧化鎂、氫氧化鋁、碳酸鎂、硫酸鋇、石膏、矽酸鈣、滑石、玻璃珠粒、絹雲母活化之白土、膨潤土、氮化鋁、氮化矽及其類似物;同時有機填充劑,諸如甲基丙烯酸聚(甲基)酯、甲基丙烯酸聚(乙基)酯、甲基丙烯酸聚(丙基)酯、甲基丙烯酸聚(丁基)酯、丁基丙烯酸酯-甲基丙烯酸-甲基丙烯酸(甲基)酯共聚物、聚丙烯腈、聚苯乙烯、聚丁二烯、聚戊二烯、聚異戊二烯、聚異丙烯及其類似物。此等填充劑可單獨或以組合形式使用。此等填充劑可以約1重量%至約80重量%,更佳約5重量%至約30重量%總組合物之量存在。
搖變劑可包括(但不限於)滑石、煙霧狀二氧化矽、精細加工表面處理之碳酸鈣、細粒氧化鋁、板狀氧化鋁;層狀化合物,諸如蒙脫石,針狀化合物,諸如硼酸鋁鬚晶,及其類似物。其中,滑石、煙霧狀二氧化矽及精細氧化鋁為特別需要的。此等搖變劑可以約1重量%至約50重量%,更佳約1重量%至約30重量%總組合物之量存在。
矽烷偶合劑可包括(但不限於)-胺基丙基三乙氧基矽烷、-巰基丙基三甲氧基矽烷、-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷及其類似物。
根據本發明之可固化組合物可藉由將前述各組分藉助於例如混合器(諸如具有攪拌葉片之攪拌器及三輥研磨機)進行混合獲得。組合物在環境下為液體,其在1.5s-1剪切速率下黏度為200-400Pa.s(在25℃下),使得可進行簡單的分配。
亦提供一種藉助於液晶滴下式注入法製造在第一基板與第二基板之間具有液晶層之液晶顯示器的方法。該方法包含以下步驟:(a)將本發明中所描述之可固化組合物塗覆於該第一基板之表面周邊處的密封區域上;(b)將液晶滴落於由該第一基板之表面之密封區域環繞的中心面積上;(c)將該第二基板覆蓋於該第一基板上;(d)視情況藉由UV輻射該可固化組合物進行部分固化,及(e)藉由加熱該可固化組合物進行最終固化。
本發明中使用之第一基板及第二基板通常為透明玻璃基板。一般而言,透明電極、主動式矩陣元件(諸如TFT)、配向膜、彩色濾光片及其類似物形成於該等兩個基板之相對面中之至少一者上。此等構造可根據LCD之類型進行修改。根據本發明之製造方法可認為可應用於任何類型的LCD。
在步驟(a)中,可固化組合物塗覆於第一基板之表面之周邊部分,以使呈框架形狀包圍住基板外周。可固化組合物呈框架形狀塗覆之部分稱為密封區域。可固化組合物可利用已知方法,諸如網板印刷及分配塗覆。
在步驟(b)中,接著將液晶滴落至由第一基板之表面上呈框架形狀之密封區域包圍的中心區域上。此步驟較佳在減壓下進行。
在步驟(c)中,接著將該第二基板置放在該第一基板上方,及在步驟(d)中進行UV輻射。藉由UV照射,可固化組合物部分固化,且展
示出經操作不會出現移位之水準的強度,由此兩個基板暫時經固定。一般而言,輻射時間較佳較短,例如不長於5分鐘,較佳不長於3分鐘,更佳不長於1分鐘。
在步驟(e)中,加熱可固化組合物使其達成最終固化強度,由此兩個基板最終黏結在一起。步驟(e)中之熱固化一般在80至130℃及較佳100至120℃之溫度下加熱,加熱時間為30分鐘至3小時,通常為1小時。
藉由此方法,LCD面板之主要部分完成。
以下表I展示本發明ODF調配物2-7及含有市售Uvacure 1561(部分丙烯酸化BPA二縮水甘油醚)之對照物調配物1。Irgacure 651為市售光起始劑;A-187為黏著促進劑;EH-4357S為環氧硬化劑;SO-E2為二氧化矽填充劑;
如表I所指示,數種本發明調配物展示改良之防濕特性及黏著性(量測為角部強度)
在裝備有機械攪拌器及氮氣入口之圓底燒瓶中放入環氧樹脂及合適化學計量之甲基丙烯酸或6-順丁烯二醯亞胺己酸於甲苯中。添加甲基氫醌(1000-3000ppm)及Hycat 2000S環氧開環催化劑(1重量%),且在60℃下攪拌混合物約24h。冷卻至室溫(室溫)後,添加適量乙酸乙酯,且用NaHCO3水溶液洗滌混合物兩次且用去離子水洗滌若干次。在經無水Na2SO4乾燥之後,使溶劑通過二氧化矽管柱。再添加500ppm甲基氫醌且蒸發溶劑,得到部分或完全開環之環氧基-(甲基)丙烯酸酯或環氧基-順丁烯二醯亞胺樹脂。
在裝備有機械攪拌器之多頸燒瓶中放入二縮水甘油醚(2eq)、二羧酸(1eq)、Hycat 2000S環氧開環催化劑(1重量%)於甲苯及四氫呋喃(THF)(2:1)之混合物中。在60℃下攪拌混合物15小時,且在70℃下攪拌12小時,得到鏈伸長之環氧樹脂,其可藉由在同一反應釜中添加甲基丙烯酸進行封端。冷卻至室溫後,添加乙酸乙酯,且用NaHCO3水溶液洗滌混合物兩次且用去離子水洗滌若干次。在經無水Na2SO4乾燥之後,使有機層通過二氧化矽管柱,且蒸發溶劑,得到鏈伸長之環氧樹脂。所得寡聚物之分子量可藉由改變二縮水甘油醚與二羧酸比率來改變。
在裝備有機械攪拌器及氮氣入口之1L 4頸燒瓶中放入EP4088S(123.6g,400mmol)、甲基丙烯酸(86.2g,1000mmol)、MeHQ(100mg,500ppm)、Hycat 2000S(2.1g,1重量%)及甲苯(200mL)。在60℃下攪拌混合物隔夜。冷卻至室溫後,添加500mL乙酸乙酯,且用NaHCO3水溶液洗滌混合物兩次且用去離子水洗滌若干次。在經無水Na2SO4乾燥之後,溶劑通過二氧化矽管柱。再添加500ppm MeHQ,且蒸發溶劑,得到二甲基丙烯酸酯樹脂1(182g,87%)。
在裝備有機械攪拌器及氮氣入口之500mL 4頸燒瓶中放入EP4088S(101g,327mmol)及6-順丁烯二醯亞胺己酸(96.8g,458mmol)、甲基氫醌(100mg,500ppm)於甲苯(130mL)中。添加2g Hycat 2000S(1重量%),且在60℃下攪拌混合物約16小時。冷卻至室溫後,添加乙酸乙酯,且用NaHCO3水溶液洗滌產物兩次以移除任何殘餘順丁烯二醯亞胺己酸。有機層接著用去離子水洗滌若干次,且經無水Na2SO4乾燥。有機層接著通過二氧化矽管柱,且蒸發溶劑,得到
混合型環氧基-順丁烯二醯亞胺樹脂2(170g,85%)。
在裝備有機械攪拌器之500mL 4頸燒瓶中放入Tactix 756(70.6g,280毫莫耳/環氧基)、甲基丙烯酸(16.03g,186mmol)、Hycat 2000S(0.86g,1重量%)及甲苯(100mL)。添加500ppm甲基氫醌(40mg),且在60℃下攪拌混合物隔夜。冷卻至室溫後,添加300mL乙酸乙酯,且用NaHCO3水溶液洗滌有機層兩次且用去離子水洗滌若干次。在經無水Na2SO4乾燥之後,使有機層通過含有矽膠之管柱。添加200mg甲基氫醌(2000ppm),且蒸發溶劑,得到為棕色固體之二甲基丙烯酸酯樹脂3(62g,72%,由於難以將所有固體材料自燒瓶取出,產量損失)。
在裝備有機械攪拌器之500mL 4頸燒瓶中放入Tactix 756(92.5g,366mmol,關於環氧基官能基)、6-順丁烯二醯亞胺己酸(25.8g,122mmol)、甲基氫醌(63mg,500ppm)。添加甲苯(200mL),且在60℃下攪拌混合物直至其變得均質為止。添加Hycat 2000S(1.26g,1重量%),且在相同溫度下攪拌混合物約16小時。冷卻至室溫後,添加400mL乙酸乙酯,且用NaHCO3水溶液洗滌有機層兩次且用去離子水洗滌若干次。在經無水Na2SO4乾燥之後,使有機層通過二氧化矽管柱,蒸發溶劑,得到混合型環氧基-順丁烯二醯亞胺樹脂4(92g,78%)。
在裝備有機械攪拌器之1L 4頸燒瓶中放入雙酚A二縮水甘油醚
(121g,355mmol)、6-順丁烯二醯亞胺己酸(105g,497mmol)、甲基氫醌(110mg,500ppm)於甲苯(200mL)中。在60℃下攪拌混合物直至其變得均質為止。添加Hycat 2000S(2.2g,1重量%),且在相同溫度下攪拌混合物隔夜。冷卻至室溫後,添加1L乙酸乙酯,且用NaHCO3水溶液洗滌有機層兩次且用去離子水洗滌若干次。在經無水Na2SO4乾燥之後,使有機層通過二氧化矽管柱,蒸發溶劑,得到混合型環氧基順丁烯二醯亞胺樹脂5(175g,77%)。
在裝備有機械攪拌器之500mL 4頸燒瓶中放入間苯二酚二縮水甘油醚(101g,454mmol)、甲基丙烯酸(54.8g,636mmol)、3-順丁烯二醯亞胺丙酸(50g,295mmol)、甲基氫醌(100mg,500ppm)及Hycat 2000S(2g,1重量%)於甲苯(200mL)中,且在60℃下加熱混合物隔夜。冷卻至室溫後,添加500mL乙酸乙酯,且用NaHCO3水溶液洗滌有機層兩次且用去離子水洗滌若干次。在經無水Na2SO4乾燥之後,使有機層通過二氧化矽管柱。添加500ppm甲基氫醌,蒸發溶劑,得到呈黏性液體狀之RDGE混合型順丁烯二醯亞胺-甲基丙烯酸酯樹脂6(165g,80%)。
在裝備有機械攪拌器之500mL 4頸燒瓶中放入間苯二酚二縮水甘油醚(93.2g,419mmol)、丙烯酸(33.2g,251mmol)、甲基丙烯酸(39.7g,251mmol)、甲基氫醌(130mg,1000ppm)及Hycat 2000S(1.3g,1重量%)於甲苯(200mL)中,在60℃下加熱混合物隔夜。冷卻至室溫後,添加500mL乙酸乙酯,且用NaHCO3水溶液洗滌有機層兩次且用去離子水洗滌若干次,經無水Na2SO4乾燥。有機層直接通過矽膠管柱,且添加500ppm甲基氫醌,蒸發溶劑,得到混合型丙烯酸酯-甲基丙烯酸酯樹脂7(123g,92%)。
在裝備有電磁攪拌器之500mL 3頸燒瓶中放入EP4088S環氧樹脂(133.3g,432mmol)、間苯二甲酸(35.9g,216mmol)、Hycat 2000S(1.7g,1重量%)於甲苯(200mL)及THF(100mL)之混合物中。在60℃下攪拌混合物15小時,且在70℃下攪拌12小時。冷卻至室溫後,添加500mL乙酸乙酯,且用NaHCO3水溶液洗滌混合物兩次且用去離子水洗滌若干次。在經無水Na2SO4乾燥之後,使有機層通過二氧化矽管柱,蒸發溶劑,得到呈黏性液體狀之鏈伸長EP 4088S環氧樹脂8(132g,78%)。鏈伸長樹脂之分子量可藉由改變二酸與二縮水甘油醚之比率來改變。
在裝備有機械攪拌器之500mL 3頸燒瓶中放入EP4088S(168g,545mmol)、間苯二甲酸(45.33g,272mmol)於甲苯(200g)及THF(100mL)之混合物中。在60℃下攪拌混合物15分鐘。添加Hycat 2000S(2.1g,1重量%),且在相同溫度下攪拌混合物直至持續約12小時為止,且在70℃下攪拌8小時,此時混合物變得均質。添加甲基丙烯酸(56.3g,654mmol)及另外Hycat(2.1g,1重量%),進一步攪拌混合物隔夜。蒸發THF,且添加700mL乙酸乙酯。將有機層用NaHCO3水溶液洗滌兩次,且用去離子水洗滌若干次。有機層通過二氧化矽管柱,且蒸發溶劑,得到呈高度黏性液體狀之甲基丙烯酸酯封端鏈伸長DCPD寡聚物(樹脂9)(160g,78%)。
在裝備有磁性攪拌棒及氮氣入口之500mL圓底燒瓶中放入異氰脲酸參(2,3-環氧丙基)酯(62g,209mmol)及甲基丙烯酸(35.9g,418
mmol)於甲苯(200mL)中。添加1000ppm甲基氫醌及Hycat 2000S(1g,1重量%),且在60℃下加熱混合物隔夜。冷卻至室溫後,添加乙酸乙酯,用飽和碳酸氫鹽水溶液洗滌有機層兩次,接著用去離子水洗滌若干次。在經無水Na2SO4乾燥之後,使有機層通過二氧化矽管柱,且蒸發溶劑。由此得到呈黏性液體狀之環氧基二甲基丙烯酸酯樹脂10(73g,74%)。
在裝備有機械攪拌器之500mL 4頸燒瓶中放入RDGE(93.4g,420mmol)、6-順丁烯二醯亞胺己酸(124.2g,588mmol)、甲基氫醌(100mg,500ppm)於甲苯(200mL)中,且在60℃下加熱混合物直至其變得均質。添加Hycat 2000S(2.05g,1重量%),且在60℃下攪拌混合物隔夜。次日早晨,冷卻至室溫後,添加500mL乙酸乙酯,且用NaHCO3水溶液洗滌有機層兩次且用去離子水洗滌若干次。在經無水Na2SO4乾燥之後,使有機層通過二氧化矽管柱,且蒸發溶劑。添加500ppm MeHQ,且蒸發溶劑,得到呈淡棕色黏性液體狀之樹脂11(158g,73%)。
向100mL圓底燒瓶中添加20.0g Tactix 756(Huntsman Advanced Materials)及20.0g SR833(Sartomer)。在攪拌下在空氣中將此混合物加熱至100℃。在約半小時內獲得均質溶液。反應物冷卻至70℃,添加6.62g丙烯酸2-羧基乙酯(CEA)及0.45g丙烯酸2-(二甲基胺基)乙酯(DMAEA)。反應在空氣中持續4小時。1H NMR指示酸澈底耗盡。加合物之形成進一步藉由質譜分析確認。
在裝備有機械攪拌器之1L 4頸燒瓶中放入偏苯三酸酐(154g,802mmol)於DMF(500mL)及二甲苯(100mL)之混合物中。向此混合物添加三環癸烷二胺(Oxea chemicals,78g,401mmol),且在室溫下攪拌混合物直至其變得幾乎均質為止。加熱混合物,且當溫度達到約130℃時,混合物開始回流。混合物回流1小時,且混合物藉由蒸餾出溶劑混合物加以濃縮。約138℃開始蒸餾,且釜溫度逐漸增加至約172℃。在大部分溶劑已蒸餾出之後,混合物傾入至過量水中,且攪拌2小時。凝膠狀材料需要一段時間來固化。所得白色沈澱物過濾出,濾餅用水洗滌兩次。乾燥固體,得到呈白色粉末狀之樹脂13(174g,80%)。
在裝備有機械攪拌器及冷凝器之500ml 4頸燒瓶中放入醯亞胺二酸樹脂13(57.5g,105mmol)及甲基丙烯酸縮水甘油酯(28.6g,201mmol)於THF(150mL)中。添加Hycat 2000S(0.9g,1重量%),且在60℃下攪拌混合物隔夜。蒸發THF,且添加600mL乙酸乙酯。有機層用NaHCO3水溶液洗滌兩次,用去離子水洗滌若干次,且通過二氧化矽管柱。再添加1000ppm MeHQ,且蒸發溶劑,得到呈淺綠色固體狀(90%)之樹脂14。
將4,4'-六氟亞異丙基雙苯二甲酸酐(100g,225mmol)放入裝備有機械攪拌器及加熱套之1L 3頸燒瓶中的DMF(400mL)及二甲苯(80mL)之混合物中。一次添加乙醇胺(31g,506mmol)(稍微放熱,溫度上升至約45℃)。混合物加熱至170℃,隨著反應溫度逐漸上升至約139℃,此時開始共沸蒸餾。溫度在約30分鐘內最終上升至約160℃。此時,反應停止,IR指示亞胺化完成。冷卻後,添加500mL水,且攪拌30分鐘。所沈澱固體過濾出,且用水洗滌若干次,且乾燥,得到呈淺橙色固體狀之醯亞胺二醇樹脂15(101g,85%)。
在裝備有機械攪拌器及水冷凝器之1L 3頸燒瓶中放入醯亞胺二醇15(42g,79mmol)、甲基丙烯酸(17g,198mmol)、PTSA單水合物(1.5g,7.9mmol)、4-甲氧基苯酚(60mg,1000ppm)於甲苯(300mL)中。混合物在水之共沸蒸餾下回流約7h。冷卻至室溫後,混合物用乙酸乙酯稀釋,用NaHCO3水溶液洗滌兩次,用去離子水洗滌直至離子導電性為約2uS。使有機層通過在二氧化矽層之間含有sillitin短栓塞的二氧化矽管柱。再添加500ppm 4-甲氧基苯酚,且在旋轉蒸發器上蒸發溶劑,得到樹脂16(43g,81%)。
將4,4'-氧雙苯二甲酸酐(104g,335mmol)放入裝備有機械攪拌器及加熱套之1L 3頸燒瓶中的DMF(400mL)及二甲苯(100mL)之混合物中。一次添加乙醇胺(47g,769mmol)(稍微放熱,溫度上升至約48℃)。混合物加熱至170℃,隨著反應溫度逐漸上升至約139℃,此時開始共沸蒸餾。溫度在約30分鐘內最終上升至約170℃。在大部分
溶劑已蒸餾出之後,混合物冷卻至室溫,添加500mL水,且充分攪拌30分鐘。所沈澱白色固體過濾出,用水洗滌若干次,且乾燥,得到呈灰白色固體狀之醯亞胺二醇樹脂17(108g,81%)。
在裝備有機械攪拌器及水冷凝器之1L 3頸燒瓶中放入醯亞胺二醇17(38g,95mmol)、甲基丙烯酸(20.63g,239mmol)、PTSA單水合物(1.8g,9.5mmol)、4-甲氧基苯酚(60mg,1000ppm)於甲苯(300mL)中。混合物在水之共沸蒸餾下回流約7h。冷卻至室溫後,混合物用乙酸乙酯稀釋,用NaHCO3水溶液洗滌兩次,用去離子水洗滌直至離子導電性為約2uS。使有機層通過在二氧化矽層之間含有sillitin短栓塞的二氧化矽管柱。再添加500ppm 4-甲氧基苯酚,且在旋轉蒸發器上蒸發溶劑,得到呈棕色黏性液體狀之樹脂18(44.1g,85%)。
Claims (30)
- 一種樹脂,其包含以下結構:
- 一種樹脂,其包含以下結構:
- 一種樹脂,其包含以下結構:
- 一種樹脂,其包含以下結構:
- 一種樹脂,其包含以下結構:
- 一種樹脂,其包含以下結構:
- 一種樹脂,其包含以下結構:
- 一種樹脂,其包含以下結構:
- 一種樹脂,其包含以下結構:
- 一種樹脂,其包含以下結構
- 一種ODF密封劑組合物,其包含如請求項1之樹脂以及選自由自由基起始劑、固化劑、填充劑及其組合組成之群的材料。
- 如請求項11之ODF密封劑組合物,其進一步包括選自由以下組成之群的材料:光起始劑、搖變劑、矽烷偶合劑、稀釋劑、改質劑、著色劑、界面活性劑、防腐劑、穩定劑、塑化劑、潤滑劑、去泡劑、流平劑、增韌劑及其組合。
- 一種ODF密封劑組合物,其包含如請求項2之樹脂以及選自由自由基起始劑、固化劑、填充劑及其組合組成之群的材料。
- 如請求項13之ODF密封劑組合物,其進一步包括選自由以下組成 之群的材料:光起始劑、搖變劑、矽烷偶合劑、稀釋劑、改質劑、著色劑、界面活性劑、防腐劑、穩定劑、塑化劑、潤滑劑、去泡劑、流平劑、增韌劑及其組合。
- 一種ODF密封劑組合物,其包含如請求項3之樹脂以及選自由自由基起始劑、固化劑、填充劑及其組合組成之群的材料。
- 如請求項15之ODF密封劑組合物,其進一步包括選自由以下組成之群的材料:光起始劑、搖變劑、矽烷偶合劑、稀釋劑、改質劑、著色劑、界面活性劑、防腐劑、穩定劑、塑化劑、潤滑劑、去泡劑、流平劑、增韌劑及其組合。
- 一種ODF密封劑組合物,其包含如請求項4之樹脂以及選自由自由基起始劑、固化劑、填充劑及其組合組成之群的材料。
- 如請求項17之ODF密封劑組合物,其進一步包括選自由以下組成之群的材料:光起始劑、搖變劑、矽烷偶合劑、稀釋劑、改質劑、著色劑、界面活性劑、防腐劑、穩定劑、塑化劑、潤滑劑、去泡劑、流平劑、增韌劑及其組合。
- 一種ODF密封劑組合物,其包含如請求項5之樹脂以及選自由自由基起始劑、固化劑、填充劑及其組合組成之群的材料。
- 如請求項19之ODF密封劑組合物,其進一步包括選自由以下組成之群的材料:光起始劑、搖變劑、矽烷偶合劑、稀釋劑、改質劑、著色劑、界面活性劑、防腐劑、穩定劑、塑化劑、潤滑劑、去泡劑、流平劑、增韌劑及其組合。
- 一種ODF密封劑組合物,其包含如請求項6之樹脂以及選自由自由基起始劑、固化劑、填充劑及其組合組成之群的材料。
- 如請求項21之ODF密封劑組合物,其進一步包括選自由以下組成之群的材料:光起始劑、搖變劑、矽烷偶合劑、稀釋劑、改質劑、著色劑、界面活性劑、防腐劑、穩定劑、塑化劑、潤滑 劑、去泡劑、流平劑、增韌劑及其組合。
- 一種ODF密封劑組合物,其包含如請求項7之樹脂以及選自由自由基起始劑、固化劑、填充劑及其組合組成之群的材料。
- 如請求項23之ODF密封劑組合物,其進一步包括選自由以下組成之群的材料:光起始劑、搖變劑、矽烷偶合劑、稀釋劑、改質劑、著色劑、界面活性劑、防腐劑、穩定劑、塑化劑、潤滑劑、去泡劑、流平劑、增韌劑及其組合。
- 一種ODF密封劑組合物,其包含如請求項8之樹脂以及選自由自由基起始劑、固化劑、填充劑及其組合組成之群的材料。
- 如請求項25之ODF密封劑組合物,其進一步包括選自由以下組成之群的材料:光起始劑、搖變劑、矽烷偶合劑、稀釋劑、改質劑、著色劑、界面活性劑、防腐劑、穩定劑、塑化劑、潤滑劑、去泡劑、流平劑、增韌劑及其組合。
- 一種ODF密封劑組合物,其包含如請求項9之樹脂以及選自由自由基起始劑、固化劑、填充劑及其組合組成之群的材料。
- 如請求項27之ODF密封劑組合物,其進一步包括選自由以下組成之群的材料:光起始劑、搖變劑、矽烷偶合劑、稀釋劑、改質劑、著色劑、界面活性劑、防腐劑、穩定劑、塑化劑、潤滑劑、去泡劑、流平劑、增韌劑及其組合。
- 一種ODF密封劑組合物,其包含如請求項10之樹脂以及選自由自由基起始劑、固化劑、填充劑及其組合組成之群的材料。
- 如請求項29之ODF密封劑組合物,其進一步包括選自由以下組成之群的材料:光起始劑、搖變劑、矽烷偶合劑、稀釋劑、改質劑、著色劑、界面活性劑、防腐劑、穩定劑、塑化劑、潤滑劑、去泡劑、流平劑、增韌劑及其組合。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/CN2015/083963 WO2017008242A1 (en) | 2015-07-14 | 2015-07-14 | Monomeric and oligomeric resins for one drop fill sealant application |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201710306A true TW201710306A (zh) | 2017-03-16 |
Family
ID=57756690
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW105122107A TW201710306A (zh) | 2015-07-14 | 2016-07-13 | 用於滴下式注入法密封劑應用之單體與寡聚樹脂 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180134839A1 (zh) |
EP (1) | EP3322744A4 (zh) |
JP (1) | JP2018522982A (zh) |
KR (1) | KR20180030845A (zh) |
CN (1) | CN108602936A (zh) |
TW (1) | TW201710306A (zh) |
WO (1) | WO2017008242A1 (zh) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018116928A1 (ja) * | 2016-12-20 | 2018-06-28 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
TW201900835A (zh) * | 2017-05-18 | 2019-01-01 | 德商漢高智慧財產控股公司 | 用於滴下式密封劑應用之可固化組合物 |
TW201900836A (zh) * | 2017-05-18 | 2019-01-01 | 德商漢高智慧財產控股公司 | 用於滴下式密封劑應用之可固化組合物 |
KR102339820B1 (ko) * | 2020-11-26 | 2021-12-15 | 한국화학연구원 | 반응성 우레탄 올리고머, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 접착제 조성물 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3250793B2 (ja) * | 1997-09-22 | 2002-01-28 | 住友ベークライト株式会社 | 導電性樹脂ペースト及びこれを用いた半導体装置 |
US6100007A (en) * | 1998-04-06 | 2000-08-08 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Liquid radiation-curable composition especially for producing cured articles by stereolithography having high heat deflection temperatures |
JP2001253870A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-18 | Manac Inc | イミド化合物の製造方法及びその新規誘導体 |
JP2003034708A (ja) * | 2001-07-24 | 2003-02-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物及びその硬化物 |
TWI275621B (en) * | 2002-12-19 | 2007-03-11 | Vantico Gmbh | UV-curable epoxy acrylates |
CN101012301B (zh) * | 2006-12-15 | 2010-05-19 | 深圳市深赛尔实业有限公司 | 一种环氧丙烯酸树脂及其制备方法 |
US8344076B2 (en) * | 2006-12-19 | 2013-01-01 | Designer Molecules, Inc. | Hydrolytically resistant thermoset monomers |
JP5573573B2 (ja) * | 2010-10-05 | 2014-08-20 | 日立化成株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付き金属箔、接着フィルム及び金属箔張り積層板 |
CN104212396A (zh) * | 2014-09-10 | 2014-12-17 | 湖南柯盛新材料有限公司 | 一种用于饰面大理石板材修补的光固化树脂组合物及其制备使用方法 |
-
2015
- 2015-07-14 CN CN201580082915.4A patent/CN108602936A/zh active Pending
- 2015-07-14 WO PCT/CN2015/083963 patent/WO2017008242A1/en active Application Filing
- 2015-07-14 KR KR1020187002231A patent/KR20180030845A/ko unknown
- 2015-07-14 JP JP2018501288A patent/JP2018522982A/ja active Pending
- 2015-07-14 EP EP15897970.8A patent/EP3322744A4/en not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-07-13 TW TW105122107A patent/TW201710306A/zh unknown
-
2018
- 2018-01-14 US US15/871,051 patent/US20180134839A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3322744A4 (en) | 2019-06-12 |
CN108602936A (zh) | 2018-09-28 |
WO2017008242A1 (en) | 2017-01-19 |
EP3322744A1 (en) | 2018-05-23 |
US20180134839A1 (en) | 2018-05-17 |
JP2018522982A (ja) | 2018-08-16 |
KR20180030845A (ko) | 2018-03-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI420205B (zh) | 液晶密封用硬化性樹脂組成物及使用其的液晶顯示面板的製造方法 | |
TWI405785B (zh) | 液晶密封劑、使用其之液晶顯示面板的製造方法及液晶顯示面板 | |
JP6248221B2 (ja) | 硬化後柔軟性に優れる硬化性樹脂、(メタ)アクリル化硬化性樹脂、及び液晶シール剤組成物 | |
JP5490726B2 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤 | |
CN106062075B (zh) | 用于密封液晶的可固化树脂组合物 | |
TW201710306A (zh) | 用於滴下式注入法密封劑應用之單體與寡聚樹脂 | |
TW201037048A (en) | Sealing agent for liquid crystal dropping process containing photo-curing resin and thermal curing resin | |
JP6058890B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
KR101892422B1 (ko) | 원 드롭 필 실란트 분야를 위한 비스말레이미드 수지 | |
TWI391478B (zh) | Liquid crystal dripping method with sealant | |
WO2014057871A1 (ja) | グリシジルエーテル系化合物、液晶シール剤及びグリシジルエーテル系化合物の製造方法 | |
TW201710384A (zh) | 用於滴下式注入法密封劑應用之可固化組合物 | |
JP2020063444A (ja) | ワンドロップフィルシーラント用途のためのモノマーおよびオリゴマー樹脂 | |
TW201900835A (zh) | 用於滴下式密封劑應用之可固化組合物 | |
TW201900836A (zh) | 用於滴下式密封劑應用之可固化組合物 | |
JP2016170242A (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
TW202336071A (zh) | 硬化性組合物及其硬化物 |