JP6248221B2 - 硬化後柔軟性に優れる硬化性樹脂、(メタ)アクリル化硬化性樹脂、及び液晶シール剤組成物 - Google Patents
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Description
(1)下記式(1)で表される硬化性樹脂:
[式中、mは、1〜7の範囲の数であり、R1は、それぞれ互いに独立に水素原子、グリシジル基又はメチルグリシジル基であり、R2は、それぞれ互いに独立に水素原子又はメチル基であり、A環は、それぞれ互いに独立に炭素原子数、及びヘテロ原子数の合計が5以上であり、且つ1つ以上の芳香環、又はヘテロ芳香環を含む基であり、Xは、互いに独立に、水素原子、水酸基、グリシジルオキシ基、又はメチルグリシジルオキシ基であり、Yは、下記式(1a):
(式中、Y1は、それぞれ互いに独立に炭素原子数2〜5のアルキレン基であり、nは1〜250の範囲の数である)、下記式(1b):
(式中、Y2は、それぞれ互いに独立に直接結合又は炭素数1若しくは2のアルキレン基であり、R3はそれぞれ互いに独立に水素原子又はメチル基であり、pとqはそれぞれ互いに独立に0以上の数であり、且つそれらの合計は1〜200の範囲の数である)、又は前記式(1b)中の不飽和結合の一部又は全部を水素化した構造の基であり、前記R1及びXに関して、グリシジル基又はメチルグリシジル基であるR1と、グリシジルオキシ基又はメチルグリシジルオキシ基であるXの合計の個数の平均xは1以上である。]。
(2)前記式(1)において、A環に含まれる炭素原子数が4〜40であり、酸素原子数が0〜5であり、窒素原子数が0〜5であり、硫黄原子数が0〜5であり、且つA環に含まれる環構造の数が1〜5である、(1)に記載の硬化性樹脂。
(3)(1)又は(2)に記載の硬化性樹脂のエポキシ基、水酸基及び不飽和結合の少なくとも一部と(メタ)アクリル酸及び/又は(メタ)アクリル酸無水物とを反応させて得られる(メタ)アクリル化硬化性樹脂。
(4)(1)又は(2)に記載の硬化性樹脂及び/又は(3)に記載の(メタ)アクリル化硬化性樹脂を含む、液晶シール剤組成物。
(5)前記液晶シール剤組成物における、硬化性樹脂及び/又は(メタ)アクリル化硬化性樹脂の含有量が5〜95重量%である、(4)に記載の液晶シール剤組成物。
(6)前記液晶シール剤組成物が、さらに、エチレン性不飽和基及び/又はエポキシ基を有する化合物H(但し、前記硬化性樹脂及び(メタ)アクリル化硬化性樹脂を除く)を含む、(4)又は(5)に記載の液晶シール剤組成物。
本発明の硬化性樹脂は、下記式(1)で表わされる。
式(1)中、mは、1〜7の範囲の数であり、本発明の硬化性樹脂の粘度やハンドリング性の観点から、1〜5の範囲の数であることが好ましく、1〜3の範囲の数であることがより好ましい。本発明の硬化性樹脂は、例えば後述する製造方法により製造することが可能で、その場合、mの数の異なる複数種類の化合物の混合物となる場合がある。
式(1)中、Xは、それぞれ互いに独立に水素原子、水酸基、グリシジルオキシ基、又はメチルグリシジルオキシ基である。Xが水酸基、グリシジルオキシ基又はメチルグリシジルオキシ基である場合には、後述する通り当該部分は架橋反応を起こすことが出来、また、当該部分に(メタ)アクリル基を導入することも出来る。
上記式(1)において、R1は、それぞれ互いに独立に水素原子、グリシジル基又はメチルグリシジル基である。後述する通り、R1を含む基は架橋反応を起こすことが出来、また、当該部分に(メタ)アクリル基を導入することも出来る。なお、mが2以上の数である場合には、mの添え字がつけられた括弧で括られた個々のブロックにおけるR1同士もまた独立であり、互いに同一であっても異なっていてもよい。
上記式(1)において、R2は、それぞれ互いに独立に水素原子又はメチル基であり、本発明の硬化性樹脂の低液晶汚染性の観点から好ましくは水素原子である。なお、mが2以上の数である場合には、mの添え字がつけられた括弧で括られた個々のブロックにおけるR2同士もまた独立であり、互いに同一であっても異なっていてもよい。
上記式(1)において、A環は、それぞれ互いに独立に炭素原子数、及びヘテロ原子数の合計が5以上であり、且つ1つ以上の芳香環、又はヘテロ芳香環を含む基である。炭素原子数及びヘテロ原子数の合計が5以上であるとは、A環全体をみたときの、環を構成する炭素原子及びヘテロ原子、環構成原子に炭素原子やヘテロ原子を有する基が結合しているのであれば、それらの基を含めて、全体の炭素原子及びヘテロ原子数の合計が5以上である、ということである。
次に、上記式(1)においてYは、下記式(1a)、(1b)又は当該式(1b)中の不飽和結合の一部又は全部を水素化した構造の基である。なお、mが2以上の数である場合には、mの添え字がつけられた括弧で括られた個々のブロックにおけるY同士もまた独立であり、互いに同一であっても異なっていてもよい。
以上説明した式(1)に関する、所定のブロック(繰り返し単位)の数を示すmは、後述する本発明の硬化性樹脂の合成原料の仕込量や、当該樹脂(又は後述する(メタ)アクリル化硬化性樹脂)のGPC測定結果から概算することができる。n、及びp、qの合計値は、硬化性樹脂(又は後述する(メタ)アクリル化硬化性樹脂)のGPC測定結果より概算可能であり、また、これらは硬化性樹脂の合成原料のGPC測定結果からも概算することができる。さらに、p、qそれぞれの値については、IR等により分析可能である。
以上説明した本発明の硬化性樹脂の粘度は、通常1000〜2000000mPa・sである。後述する通り本発明の硬化性樹脂は液晶シール剤用途に好適であるが、当該用途に使用する場合には、液晶シール剤に適度な粘性を確保する観点から、硬化性樹脂の粘度は、好ましくは3000〜2000000mPa・sである。なお、本明細書において粘度は25℃において、E型粘度計を用いて測定された数値である。
本発明の硬化性樹脂は、(メタ)アクリル酸及び/又は(メタ)アクリル酸無水物を反応させて(メタ)アクリル化硬化性樹脂とすることが出来る。(メタ)アクリル基のオレフィン部位は架橋反応を起こすことができ、前記(メタ)アクリル化硬化性樹脂においても、液晶シール剤に求められる接着性を担保しつつ、優れた柔軟性を達成することができる。
本発明の(メタ)アクリル化硬化性樹脂は、本発明の硬化性樹脂と同様、液晶シール剤に使用するに好ましい特性を示す。
次に、本発明の硬化性樹脂の製造方法について説明する。
前記硬化性樹脂の製造方法は、下記式(2)又は(3)で表される化合物Eと、下記式(4)で表される化合物Fとを反応させる工程を含む。
さらに、硬化性樹脂を、塩基性触媒存在下、(メタ)アクリル酸系化合物と反応させる工程3を経て、エポキシ基、水酸基、及び不飽和結合の少なくとも一部に(メタ)アクリル基が導入された本発明の(メタ)アクリル化硬化性樹脂を得ることができる。
本発明の硬化性樹脂及び(メタ)アクリル化硬化性樹脂(以下、これらをまとめて「本発明の硬化性樹脂等」ともいう)は上記で説明した種々の特性を有し、液晶シール剤として使用するのに好ましい粘度、低液晶汚染性及び優れた硬化後柔軟性を有する。
本発明の液晶シール剤組成物は、本発明の硬化性樹脂等の他に硬化成分を含んでいてもよく、例えば、液晶シール剤の主剤として使用される従来のエチレン性不飽和基及び/又はエポキシ基を有する化合物H(例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂のエポキシ基の一部を(メタ)アクリレート化したオリゴマー)と共に本発明の硬化性樹脂等を配合した液晶シール剤組成物は、化合物Hだけの場合に比べて液晶シール剤硬化物の柔軟性が大きく向上する。
水素化ビスフェノールA型エポキシ化合物の具体的な例として、ADEKA社製KRM−2408、JER社製のYX−8034等がある。
ビスフェノールF型エポキシ化合物の具体的な例として、DIC社製EPICLON830S等がある。
ナフタレン型エポキシ化合物の具体的な例として、DIC社製EPICLON HP−4032D、HP−7200H等がある。
フェノールノボラック型エポキシ化合物の具体的な例として、DIC社製EPICLON N−740、N−770等がある。
クレゾールノボラック型エポキシ化合物の具体的な例として、DIC社製EPICLON N−660、N−670等がある。
レゾルシノール型エポキシ化合物の具体的な例として、ナガセケムテックス社製デナコールEX−201等がある。
脂環型エポキシ化合物の具体的な例として、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(ダイセル社製セロキサイド2021P)、1,2:8,9−ジエポキシリモネン(ダイセル社製セロキサイド3000)、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(ダイセル社製セロキサイド2000)、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物(ダイセル社製EHPE3150)等がある。
本発明の液晶シール剤組成物は、本発明の硬化性樹脂等、そして含有する場合には化合物Hを光重合させる際のラジカル発生源として光重合開始剤を含有することができる。光重合開始剤は特に限定されず、公知の化合物が使用でき、1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の液晶シール剤組成物は、通常光硬化させるが、その際の光への感度を高めるため、光増感剤を含有してもよい。前記光増感剤としては従来公知の各種の化合物を特に制限なく使用することができ、光増感剤は、1種単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の液晶シール剤組成物の接着性を高める観点から、前記液晶シール剤組成物に硬化剤を含有させてもよい。前記硬化剤は特に限定されず、公知の化合物が使用できる。
本発明の液晶シール剤組成物は、硬化成分(本発明の硬化性樹脂等や、上記で説明した化合物H等)の硬化反応を促進する観点から硬化促進剤を含有でき、硬化促進剤は1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の液晶シール剤組成物は、粘度制御、接着信頼性、線膨張性の抑制の観点から、フィラーを含有することができる。前記フィラーとしては、無機フィラー及び有機フィラーが使用でき、これらは1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の液晶シール剤組成物は、本発明の効果を奏する範囲内で、シランカップリング剤を含むことができる。シランカップリング剤は、1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリブトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、フェニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン及び3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランからなる群から選ばれる少なくとも1種のトリアルコキシシラン系シランカップリング剤がより好ましく、
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランが更に好ましい。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(EXA850CRP、DIC株式会社製)340.0g、メタクリル酸(東京化成社製)90.4g、トリフェニルホスフィン(東京化成社製)0.5g、及びBHT(ジブチルヒドロキシトルエン)100mgを混合し100℃で6時間撹拌した。淡黄色透明粘稠物の部分メタクリル化ビスフェノールA型エポキシ樹脂を418.0g得た。
(1)ポリエチレングリコール#1000(LION社製)を2000.0g(4.0当量/水酸基)、エピクロロヒドリン2220.0g(6.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド74.3g(0.10当量)を機械攪拌機、温度計、温度調節器、凝縮器、ディーン−スターク・トラップ及び滴下ロートを付した5リットルの三口丸底フラスコに入れた。
(1)ポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTMG)1000(三菱化学社製)を500.0g(1.0当量/水酸基)、エピクロロヒドリン555.0g(6.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド18.6g(0.10当量)を機械攪拌機、温度計、温度調節器、凝縮器、ディーン−スターク・トラップ及び滴下ロートを付した2リットルの三口丸底フラスコに入れた。
(1)NISSO−PB G−1000(日本曹達社製)を350.0g(0.50当量/水酸基)、エピクロロヒドリン370.0g(8.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド9.3g(0.10当量)を機械攪拌機、温度計、温度調節器、凝縮器、ディーン−スターク・トラップ及び滴下ロートを付した2リットルの三口丸底フラスコに入れた。
(1)NISSO−PB GI−1000(日本曹達社製)を300.0g(0.40当量/水酸基)、エピクロロヒドリン296.0g(8.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド7.4g(0.10当量)を機械攪拌機、温度計、温度調節器、凝縮器、ディーン−スターク・トラップ及び滴下ロートを付した2リットルの三口丸底フラスコに入れた。
(1)化合物E−2(96.0g(0.15当量/エポキシ基))、4−α―クミルフェノール(30.0g(1.0当量))、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド1.4g(0.050当量)をナス型フラスコにいれ、液温が120℃になるように加熱還流しながら30時間攪拌した。液温が60℃以下になるまで冷却し、淡黄色粘稠物として合成中間体である反応物G−5を125.0g得た。
(1)化合物E−2(64.0g(0.10当量/エポキシ基))、及びレゾルシノール(27.5g(2.5当量))をナス型フラスコにいれ、液温が120℃になるように加熱攪拌した。4%NaOH水溶液0.2gを添加し、120℃で24時間攪拌した。液温が60℃以下になるまで冷却し、クロロホルム300mLを加え、水300mLで4回洗浄した。
(1)化合物E−2(53.0g(0.080当量/エポキシ基))、及び2−(4−ヒドロキシフェニル)エタノール(11.1g(1.0当量))をナス型フラスコにいれ、液温が120℃になるように加熱攪拌した。ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド(3.0g(0.20当量))を添加し、120℃で24時間攪拌した。液温が60℃以下になるまで冷却し、クロロホルム300mLを加え、1%NaOH水溶液300mLで1回洗浄し、水300mLで5回洗浄した。
(1)化合物E−2(94.0g(0.15当量/エポキシ基))、及びフェノール(21.2g(1.5当量))をナス型フラスコにいれ、液温が120℃になるように加熱攪拌した。ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド(2.8g(0.10当量))を添加し、120℃で24時間攪拌した。液温が60℃以下になるまで冷却し、メチルイソブチルケトン300mLを加え、1%NaOH水溶液300mLで2回洗浄し、水300mLで4回洗浄した。
(1)化合物E−2(63.0g(0.10当量/エポキシ基))、及び9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン(95.0g(2.5当量))、1−ブタノール(80.0g)をナス型フラスコにいれ、120℃で加熱還流した。ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド(0.9g(0.050当量))を添加し、120℃で20時間攪拌した。液温が60℃以下になるまで冷却し、クロロホルム300mLを加え、1%NaOH水溶液300mLで14回洗浄し、水300mLで5回洗浄した。
(1)PEG−2000(東邦化学工業社製)を1000.0g(1.0当量/水酸基)、エピクロロヒドリン925.0g(10当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド18.6g(0.10当量)を機械攪拌機、温度計、温度調節器、凝縮器、ディーン−スターク・トラップ及び滴下ロートを付した5リットルの三口丸底フラスコに入れた。
(1)ポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTMG)2000(三菱化学社製)を500.0g(0.50当量/水酸基)、エピクロロヒドリン463.0g(10当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド9.3g(0.10当量)を機械攪拌機、温度計、温度調節器、凝縮器、ディーン−スターク・トラップ及び滴下ロートを付した2リットルの三口丸底フラスコに入れた。
実施例及び比較例で使用した光重合開始剤は、以下のようにして製造した。
デナコールEX−830(PEG400のジグリシジルエーテル ナガセケムテックス社製)26.8g(0.10当量/エポキシ基)、4−ジメチルアミノ安息香酸16.5g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド3.7g(0.20当量)、MIBK(メチルイソブチルケトン)25.0gをフラスコに入れ、110℃、24時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム50gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、光重合開始剤1を35.3g得た。
デナコールEX−830(PEG400のジグリシジルエーテル ナガセケムテックス社製)26.8g(0.10当量/エポキシ基)、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン22.8g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド3.7g(0.20当量)、MIBK40.0gをフラスコに入れ、110℃、72時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム50gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、光重合開始剤2を36.2g得た。
合成例及び比較合成例で製造した部分メタクリル化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、メタクリル化硬化性樹脂1〜11のそれぞれと、光重合開始剤1及び2と、硬化剤であるEH−5030S(ADEKA製(ポリアミン系化合物))とを、下記の表1に示す配合量(重量部)にて混合後、3本ロールミル(井上製作所製C−43/4×10)を用いて充分に混練して実施例1〜11及び比較例1の液晶シール剤組成物を得た。
部分メタクリル化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、メタクリル化硬化性樹脂1〜9、及び11について、エポキシ当量、粘度及びNI点変化を測定し、
メタクリル化硬化性樹脂10について、エポキシ当量及びNI点変化を測定し、
光重合開始剤1及び2について、粘度及びNI点変化を測定し、
硬化剤(EH−5030S)について、NI点変化を測定し、
実施例1〜11及び比較例1で製造した液晶シール剤組成物の硬化物のTg及び各種温度における貯蔵弾性率を測定した。
JISK7236:2001記載の条件で測定した。
E型粘度計(東機産業社製 RE105U)を用いて、25℃で測定した。
以下のようにローター及び回転数を選択した。
メタクリル化硬化性樹脂1:3°×R7.7ローター、回転数15rpm
メタクリル化硬化性樹脂2:3°×R7.7ローター、回転数15rpm
メタクリル化硬化性樹脂3:3°×R7.7ローター、回転数0.5rpm
メタクリル化硬化性樹脂4:3°×R7.7ローター、回転数0.2rpm
メタクリル化硬化性樹脂5:1°34’×R24ローター、回転数2.0rpm
メタクリル化硬化性樹脂6:3°×R14ローター、回転数5.0rpm
メタクリル化硬化性樹脂7:1°34’×R24ローター、回転数5.0rpm
メタクリル化硬化性樹脂8:1°34’×R24ローター、回転数2.0rpm
メタクリル化硬化性樹脂9:3°×R7.7ローター、回転数2.0rpm
メタクリル化硬化性樹脂11:3°×R7.7ローター、回転数15rpm
部分メタクリル化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、メタクリル化硬化性樹脂1〜11、光重合開始剤1及び2、硬化剤(EH−5030S)のそれぞれをアンプル瓶に0.1g入れ、さらに、液晶(MLC−11900−080、メルク社製)1gを加えた。この瓶を120℃オーブンに1時間投入し、その後室温で静置して室温(25℃)に戻ってから液晶部分を取り出し0.2μmフィルターによりろ過し、評価用液晶サンプルとした。
実施例1〜11及び比較例1で製造した液晶シール剤組成物について、長さ5cm、幅5mm、厚さ0.5mmの型に注型し、紫外線(UV照射装置:UVX−01224S1、ウシオ電機社製、100mW/cm2/365nmで30秒)を積算光量3000mJ/cm2で照射して硬化させ、その後、120℃の熱風オーブンで1時間熱硬化を行い、硬化物試験片を作成した。
実施例1〜11及び比較例1で製造した液晶シール剤組成物について、Tgと同様の条件で硬化物試験片の作成及び動的粘弾性測定装置(DMA、セイコーインスツル社製、DMS6100)による測定を行った。得られた結果において各温度での貯蔵弾性率の値を抽出した。
Claims (11)
- 下記式(1)で表される硬化性樹脂:
[式中、mは、1〜7の範囲の数であり、
Xは、互いに独立に、水素原子、水酸基、グリシジルオキシ基、又はメチルグリシジルオキシ基であり、
R1は、それぞれ互いに独立に水素原子、グリシジル基又はメチルグリシジル基であり(但し、R 1 の全てが水素原子である場合を除く)、
R2は、それぞれ互いに独立に水素原子又はメチル基であり、
A環は、それぞれ互いに独立に、必須の基として前記芳香環及びヘテロ芳香環からなる群から選択される1種以上の環構造と、任意の基として連結基1、連結基2及び置換基からなる群から選択される1種以上のみからなる2価の基であり、
前記芳香環及びヘテロ芳香環の基は、それぞれ互いに独立に炭素原子数、及びヘテロ原子数の合計が5以上であり、
前記芳香環又はヘテロ芳香環は、直接結合又は連結基1を介して結合して複数存在してもよく、ここで、連結基1は、炭素数1〜4のアルキレン基、炭素数2〜4のアルキリデン基、エーテル基、エステル基、ケト基、スルフィド基及びスルホニル基からなる群より選択される1以上であり、
前記芳香環又はヘテロ芳香環は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく、ここで、前記置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ホルミル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、アミド基、メルカプト基及びシリル基からなる群より選択される1以上であり、
A環に結合する酸素原子とA環の環構造とは、直接結合又は連結基2を介して結合しており、ここで、連結基2は、炭素数1〜4のアルキレン基、炭素数2〜4のアルキリデン基又はケト基であり、
Xが水酸基、グリシジルオキシ基、又はメチルグリシジルオキシ基である場合、A環に結合するXとA環の環構造とは、直接結合又は前記連結基2を介して結合しており、
Xが水素原子である場合、A環に結合するXとA環の環構造とは、直接結合しており、
Yは、下記式(1a):
(式中、Y1は、それぞれ互いに独立に炭素原子数2〜5のアルキレン基であり、nは1〜250の範囲の数である)、下記式(1b):
(式中、Y2は、それぞれ互いに独立に直接結合又は炭素数1若しくは2のアルキレン基であり、R3はそれぞれ互いに独立に水素原子又はメチル基であり、pとqはそれぞれ互いに独立に0以上の数であり、且つそれらの合計は1〜200の範囲の数である)、又は前記式(1b)中の不飽和結合の一部又は全部を水素化した構造の基であり、
前記R1及びXに関して、グリシジル基又はメチルグリシジル基であるR1と、グリシジルオキシ基又はメチルグリシジルオキシ基であるXの合計の個数の平均xは1以上である。]を含む、液晶シール剤組成物
[但し、Yが、式(1a)の基(式中、Y1が、それぞれ互いに独立に炭素原子数2〜4のアルキレン基であり、nが1〜29の範囲の数である)であり、かつ、式(1)における下記:
が、下記式(5):
(式(5)中、Xは、酸素原子、炭素原子数1〜4のアルキレン基又は炭素原子数2〜4のアルキリデン基であり、Rは、水素原子、グリシジル基又はメチルグリシジル基である)である、式(1)で表される硬化性樹脂を含む液晶シール剤組成物を除く]。 - 下記式(1)で表される硬化性樹脂:
[式中、mは、1〜7の範囲の数であり、
Xは、互いに独立に、水素原子、水酸基、グリシジルオキシ基、又はメチルグリシジルオキシ基であり、
R1は、それぞれ互いに独立に水素原子、グリシジル基又はメチルグリシジル基であり(但し、R 1 の全てが水素原子である場合を除く)、
R2は、それぞれ互いに独立に水素原子又はメチル基であり、
A環は、それぞれ互いに独立に、必須の基として前記芳香環及びヘテロ芳香環からなる群から選択される1種以上の環構造と、任意の基として連結基1、連結基2及び置換基からなる群から選択される1種以上のみからなる2価の基であり、
前記芳香環及びヘテロ芳香環の基は、それぞれ互いに独立に炭素原子数、及びヘテロ原子数の合計が5以上であり、
前記芳香環又はヘテロ芳香環は、直接結合又は連結基1を介して結合して複数存在してもよく、ここで、連結基1は、炭素数1〜4のアルキレン基、炭素数2〜4のアルキリデン基、エーテル基、エステル基、ケト基、スルフィド基及びスルホニル基からなる群より選択される1以上であり、
前記芳香環又はヘテロ芳香環は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく、ここで、前記置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ホルミル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、アミド基、メルカプト基及びシリル基からなる群より選択される1以上であり、
A環に結合する酸素原子とA環の環構造とは、直接結合又は連結基2を介して結合しており、ここで、連結基2は、炭素数1〜4のアルキレン基、炭素数2〜4のアルキリデン基又はケト基であり、
Xが水酸基、グリシジルオキシ基、又はメチルグリシジルオキシ基である場合、A環に結合するXとA環の環構造とは、直接結合又は前記連結基2を介して結合しており、
Xが水素原子である場合、A環に結合するXとA環の環構造とは、直接結合しており、
Yは、下記式(1a):
(式中、Y1は、それぞれ互いに独立に炭素原子数2〜5のアルキレン基であり、nは1〜250の範囲の数である)、下記式(1b):
(式中、Y2は、それぞれ互いに独立に直接結合又は炭素数1若しくは2のアルキレン基であり、R3はそれぞれ互いに独立に水素原子又はメチル基であり、pとqはそれぞれ互いに独立に0以上の数であり、且つそれらの合計は1〜200の範囲の数である)、又は前記式(1b)中の不飽和結合の一部又は全部を水素化した構造の基であり、
前記R1及びXに関して、グリシジル基又はメチルグリシジル基であるR1と、グリシジルオキシ基又はメチルグリシジルオキシ基であるXの合計の個数の平均xは1以上である。]のエポキシ基、水酸基及び不飽和結合の少なくとも一部に(メタ)アクリル基が導入された(メタ)アクリル化硬化性樹脂を含む、液晶シール剤組成物
[但し、Yが、式(1a)の基(式中、Y1は、それぞれ互いに独立に炭素原子数2〜4のアルキレン基であり、nは1〜29の範囲の数である)であり、かつ、式(1)における下記:
が、下記式(5):
(式(5)中、Xは、酸素原子、炭素原子数1〜4のアルキレン基又は炭素原子数2〜4のアルキリデン基であり、Rは、水素原子、グリシジル基又はメチルグリシジル基である)である、式(1)で表される硬化性樹脂のエポキシ基、水酸基及び不飽和結合の少なくとも一部に(メタ)アクリル基が導入された(メタ)アクリル化硬化性樹脂を含む液晶シール剤組成物を除く]。 - 更に、下記式(1)で表される硬化性樹脂:
[式中、mは、1〜7の範囲の数であり、
Xは、互いに独立に、水素原子、水酸基、グリシジルオキシ基、又はメチルグリシジルオキシ基であり、
R1は、それぞれ互いに独立に水素原子、グリシジル基又はメチルグリシジル基であり(但し、R 1 の全てが水素原子である場合を除く)、
R2は、それぞれ互いに独立に水素原子又はメチル基であり、
A環は、それぞれ互いに独立に、必須の基として前記芳香環及びヘテロ芳香環からなる群から選択される1種以上の環構造と、任意の基として連結基1、連結基2及び置換基からなる群から選択される1種以上のみからなる2価の基であり、
前記芳香環及びヘテロ芳香環の基は、それぞれ互いに独立に炭素原子数、及びヘテロ原子数の合計が5以上であり、
前記芳香環又はヘテロ芳香環は、直接結合又は連結基1を介して結合して複数存在してもよく、ここで、連結基1は、炭素数1〜4のアルキレン基、炭素数2〜4のアルキリデン基、エーテル基、エステル基、ケト基、スルフィド基及びスルホニル基からなる群より選択される1以上であり、
前記芳香環又はヘテロ芳香環は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく、ここで、前記置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ホルミル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、アミド基、メルカプト基及びシリル基からなる群より選択される1以上であり、
A環に結合する酸素原子とA環の環構造とは、直接結合又は連結基2を介して結合しており、ここで、連結基2は、炭素数1〜4のアルキレン基、炭素数2〜4のアルキリデン基又はケト基であり、
Xが水酸基、グリシジルオキシ基、又はメチルグリシジルオキシ基である場合、A環に結合するXとA環の環構造とは、直接結合又は前記連結基2を介して結合しており、
Xが水素原子である場合、A環に結合するXとA環の環構造とは、直接結合しており、
Yは、下記式(1a):
(式中、Y1は、それぞれ互いに独立に炭素原子数2〜5のアルキレン基であり、nは1〜250の範囲の数である)、下記式(1b):
(式中、Y2は、それぞれ互いに独立に直接結合又は炭素数1若しくは2のアルキレン基であり、R3はそれぞれ互いに独立に水素原子又はメチル基であり、pとqはそれぞれ互いに独立に0以上の数であり、且つそれらの合計は1〜200の範囲の数である)、又は前記式(1b)中の不飽和結合の一部又は全部を水素化した構造の基であり、
前記R1及びXに関して、グリシジル基又はメチルグリシジル基であるR1と、グリシジルオキシ基又はメチルグリシジルオキシ基であるXの合計の個数の平均xは1以上である。]のエポキシ基、水酸基及び不飽和結合の少なくとも一部に(メタ)アクリル基が導入された(メタ)アクリル化硬化性樹脂を含む、請求項1に記載の液晶シール剤組成物
[但し、更に、Yが、式(1a)の基(式中、Y1は、それぞれ互いに独立に炭素原子数2〜4のアルキレン基であり、nは1〜29の範囲の数である)であり、かつ、式(1)における下記:
が、下記式(5):
(式(5)中、Xは、酸素原子、炭素原子数1〜4のアルキレン基又は炭素原子数2〜4のアルキリデン基であり、Rは、水素原子、グリシジル基又はメチルグリシジル基である)である、式(1)で表される硬化性樹脂のエポキシ基、水酸基及び不飽和結合の少なくとも一部に(メタ)アクリル基が導入された(メタ)アクリル化硬化性樹脂を含む液晶シール剤組成物を除く]。 - 前記式(1)において、A環に含まれる炭素原子数が4〜40であり、酸素原子数が0〜5であり、窒素原子数が0〜5であり、硫黄原子数が0〜5であり、且つA環に含まれる環構造の数が1〜5である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶シール剤組成物。
- 前記液晶シール剤組成物における、前記硬化性樹脂及び/又は前記(メタ)アクリル化硬化性樹脂の含有量が5〜95重量%である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶シール剤組成物。
- 前記液晶シール剤組成物が、さらに、エチレン性不飽和基及び/又はエポキシ基を有する化合物H(但し、前記硬化性樹脂及び(メタ)アクリル化硬化性樹脂を除く)を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶シール剤組成物。
- 液晶滴下工法用である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶シール剤組成物。
- フレキシブル液晶ディスプレイ用である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶シール剤組成物。
- 下記式(1)で表される硬化性樹脂:
[式中、mは、1〜7の範囲の数であり、
Xは、互いに独立に、水素原子、水酸基、グリシジルオキシ基、又はメチルグリシジルオキシ基であり、
R1は、それぞれ互いに独立に水素原子、グリシジル基又はメチルグリシジル基であり(但し、R 1 の全てが水素原子である場合を除く)、
R2は、それぞれ互いに独立に水素原子又はメチル基であり、
A環は、それぞれ互いに独立に、必須の基として前記芳香環及びヘテロ芳香環からなる群から選択される1種以上の環構造と、任意の基として連結基1、連結基2及び置換基からなる群から選択される1種以上のみからなる2価の基であり、
前記芳香環及びヘテロ芳香環の基は、それぞれ互いに独立に炭素原子数、及びヘテロ原子数の合計が5以上であり、
前記芳香環又はヘテロ芳香環は、直接結合又は連結基1を介して結合して複数存在してもよく、ここで、連結基1は、炭素数1〜4のアルキレン基、炭素数2〜4のアルキリデン基、エーテル基、エステル基、ケト基、スルフィド基及びスルホニル基からなる群より選択される1以上であり、
前記芳香環又はヘテロ芳香環は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく、ここで、前記置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ホルミル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、アミド基、メルカプト基及びシリル基からなる群より選択される1以上であり、
A環に結合する酸素原子とA環の環構造とは、直接結合又は連結基2を介して結合しており、ここで、連結基2は、炭素数1〜4のアルキレン基、炭素数2〜4のアルキリデン基又はケト基であり、
Xが水酸基、グリシジルオキシ基、又はメチルグリシジルオキシ基である場合、A環に結合するXとA環の環構造とは、直接結合又は前記連結基2を介して結合しており、
Xが水素原子である場合、A環に結合するXとA環の環構造とは、直接結合しており、
Yは、Xの少なくとも一方が水素原子であってXとA環の環構造とが直接結合している場合、Xが、互いに独立に水酸基、グリシジルオキシ基、又はメチルグリシジルオキシ基であってA環に結合する酸素原子及びXの少なくとも一方とA環の環構造とが連結基2を介して結合している場合、並びに/又はXが結合するA環の環構造が1つ以上の芳香環の縮合環若しくはヘテロ芳香環である場合は、下記式(1a):
(式中、Y1は、それぞれ互いに独立に炭素原子数2〜5のアルキレン基であり、nは1〜250の範囲の数である)、下記式(1b):
(式中、Y2は、それぞれ互いに独立に直接結合又は炭素数1若しくは2のアルキレン基であり、R3はそれぞれ互いに独立に水素原子又はメチル基であり、pとqはそれぞれ互いに独立に0以上の数であり、且つそれらの合計は1〜200の範囲の数である)、又は前記式(1b)中の不飽和結合の一部又は全部を水素化した構造の基であり、それ以外の場合は、前記式(1b)、又は前記式(1b)中の不飽和結合の一部又は全部を水素化した構造の基であり、
前記R1及びXに関して、グリシジル基又はメチルグリシジル基であるR1と、グリシジルオキシ基又はメチルグリシジルオキシ基であるXの合計の個数の平均xは1以上である。]。 - 前記式(1)において、A環に含まれる炭素原子数が4〜40であり、酸素原子数が0〜5であり、窒素原子数が0〜5であり、硫黄原子数が0〜5であり、且つA環に含まれる環構造の数が1〜5である、請求項9に記載の硬化性樹脂。
- 請求項9又は10に記載の硬化性樹脂のエポキシ基、水酸基及び不飽和結合の少なくとも一部に(メタ)アクリル基が導入された(メタ)アクリル化硬化性樹脂。
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