JP2019014867A - 光硬化性樹脂組成物、表示素子用封止剤、有機el素子用面封止剤、および面封止層 - Google Patents
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Abstract
Description
[1](A)チオール化合物と、(B)一分子内に2つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する、不飽和二重結合含有化合物と、(C)ラジカル重合開始剤と、(D)一分子内に2つ以上のカルボキシル基を有する有機酸化合物と、を含む、光硬化性樹脂組成物。
[3]前記(D)有機酸化合物の分子量が140以下である、[1]または[2]に記載の光硬化性樹脂組成物。
[4]前記(B)不飽和二重結合含有化合物が有するエチレン性不飽和二重結合が、(メタ)アクリロイル基である、[1]〜[3]のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
[5]前記(A)チオール化合物が、一分子内に2つ以上4以下のチオール基を有する、[1]〜[4]のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
[6]前記(D)有機酸化合物の含有量が、前記(A)チオール化合物、前記(B)不飽和二重結合含有化合物、および前記(C)ラジカル重合開始剤の合計100質量部に対して0.01〜1.0質量部である、[1]〜[5]のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
[7]上記[1]〜[6]のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含む、表示素子用封止剤。
[8]上記[1]〜[6]のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物を含み、かつ有機EL素子の面封止に用いられる、有機EL素子用面封止剤。
[9]シート状である、[8]に記載の有機EL素子用面封止剤。
[10]上記[8]または[9]に記載の有機EL素子用面封止剤の硬化物を含む、面封止層。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、各種表示デバイスの表示素子等を封止するための封止剤に好適に用いられる。当該光硬化性樹脂組成物は、液体状であってもよい。また、シート状等、所望の形状に成形されていていてもよい。
以下、本発明の光硬化性樹脂組成物が含む各成分について説明する。
本発明の光硬化性樹脂組成物が含むチオール化合物は、一分子内に少なくとも1つのチオール基(−SH基)を有する化合物であり、後述の(B)不飽和二重結合含有化合物と反応(以下「エン・チオール反応」とも称する)するものであれば特に制限されない。
1,2−エタンジチオール、1,2−プロパンジチオール、1,3−プロパンジチオール、1,4−ブタンジチオール、2,3−ブタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,7−ヘプタンジチオール、1,9−ノナンジチオール、1,10−デカンジチオール、1,12−ドデカンジチオール、1,1−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、ビス(2−メルカプトメチル)エーテル、ヘキサンジオールビスチオグリコレート、1,1,1−トリス(メルカプトメチル)エタン、2−エチル−2−メルカプトメチル−1,3−プロパンジチオール、1,2,3−プロパントリチオール、テトラキスメルカプトメチルメタン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトグリコレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(2−メルカプトプロピオネート)、ジメルカプトメタン、トリメルカプトメタン、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトグリコレート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、エチレングリコールビス(2−メルカプトイソブチレート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトイソブチレート)、プロピレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、ブタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、オクタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトグリコレート)、エチレングリコールビス(2−メルカプトプロピオネート)、テトラエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、プロピレングリコールビス(2−メルカプトプロピオネート)、ブタンジオールビス(2−メルカプトプロピオネート)、オクタンジオールビス(2−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート、プロピレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、ブタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、オクタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、エチレングリコールビス(2−メルカプトブチレート)、プロピレングリコールビス(2−メルカプトブチレート)、ブタンジオールビス(2−メルカプトブチレート)、オクタンジオールビス(2−メルカプトブチレート)、エチレングリコールビス(4−メルカプトバレレート)、プロピレングリコールビス(4−メルカプトイソバレレート)、ブタンジオールビス(4−メルカプトバレレート)、オクタンジオールビス(4−メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパントリス(4−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(4−メルカプトバレレート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトバレレート)、プロピレングリコールビス(3−メルカプトバレレート)、ブタンジオールビス(3−メルカプトバレレート)、オクタンジオールビス(3−メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトバレレート)、2,5−ヘキサンジチオール、2,9−デカンジチオール、1,4−ビス(1−メルカプトエチル)ベンゼン、フタル酸ジ(1−メルカプトエチルエステル)、フタル酸ジ(2−メルカプトプロピルエステル)、フタル酸ジ(3−メルカプトブチルエステル)、フタル酸ジ(3−メルカプトブチルエステル)、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、ビスフェノールAビス(3−メルカプトプロピオネート)、ビスフェノールAビス(3−メルカプトブチレート)、トリフェノールメタントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリフェノールメタントリス(3−メルカプトブチレート)、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、ポリサルファイドポリマー等の一分子内に2つ以上のチオール基を有する化合物が含まれる。
本発明の光硬化性樹脂組成物が含む(B)不飽和二重結合含有化合物は、以下の一般式で表されるエチレン性不飽和結合を一分子内に2個以上有する化合物であり、上述の(A)チオール化合物とエン・チオール反応可能な化合物であれば特に制限されない。
本発明の光硬化性樹脂組成物が含む(C)ラジカル重合開始剤は、光照射によって、上記チオール化合物からチイルラジカルを発生させることが可能な化合物であれば特に制限されない。
本発明の光硬化性樹脂組成物が含む(D)有機酸化合物は、一分子内に2つ以上のカルボキシル基を有する化合物であれば、その構造は特に制限されない。前述のように、光硬化性樹脂組成物が、1分子内に2つ以上のカルボキシル基を有する有機酸化合物を含むと、光硬化性樹脂組成物の保存時における(A)チオール化合物と(B)不飽和二重結合含有化合物との反応が抑制され、光硬化性樹脂組成物の保存安定性が高まる。
光硬化性樹脂組成物は、上述の(A)チオール化合物、(B)不飽和二重結合含有化合物、(C)ラジカル重合開始剤、および(D)有機酸化合物以外の成分を含んでいてもよい。上記以外の成分としては、重合禁止剤やレベリング剤、酸化防止剤等が含まれる。
上述の光硬化性樹脂組成物は、任意の方法で製造することができる。例えば、上記各成分を、任意の順序で混合することで製造することができる。各成分は、ボールミルで分散したり、フラスコに装入して攪拌したり、三本ロールで混練することで、混合することができる。
光硬化性樹脂組成物は、各種表示素子(例えば有機EL素子)を封止するための面封止剤等とすることができる。なお、上記面封止剤は、上記光硬化性樹脂組成物以外の成分を含んでいてもよい。
実施例および比較例では、以下の材料を用いた。
・(A−1)1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン(昭和電工社製 カレンズMT(登録商標) BD1、分子量:299.43、チオール当量:149.7g/eq)
・(A−2)国際公開第2007/129449号の実施例1に準拠して得られた4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン(分子量:260、チオール当量:86.7g/eq)
・1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(日立化成社製 FA−126AS、分子量:226)
・ジエチレングリコールジアクリレート(サートマー社製 SR230、分子量:214)
・エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(新中村化学工業社製 BPE−200、分子量:540)
・VEEA(日本触媒社製 アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル、分子量:186)
・4,4’−ビス(メタクリロイルチオ)ジフェニルスルフィド(住友精化社製、分子量:386、以下「MPSMA」と呼称する)
・1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASF社製 Irgacure 184)
・シュウ酸(分子量:90.0)
・重合禁止剤:フェノチアジン(精工化学社製)
・レベリング剤:LS−460(楠本化成社製 シリコーン系ポリマー)
・氷酢酸
(B)不飽和二重結合含有化合物として、ジエチレングリコールジアクリレート(SR230)35質量部および1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(FA−126AS)35質量部、(C)ラジカル重合開始剤としてIrgacure 184を15質量部、(D)有機酸化合物としてシュウ酸0.1質量部、重合禁止剤(フェノチアジン)0.2質量部、ならびにレベリング剤(LS−460)0.3質量部をマグネチックスターラーで混合した。全固体成分が溶解したのを確認した後、当該溶液に(A)チオール化合物として、(A−1)を15質量部添加した。その後、10分間撹拌して、光硬化性樹脂組成物を得た。
(B)不飽和二重結合含有化合物として、ジエチレングリコールジアクリレート(SR230)45質量部および1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(FA−126AS)40質量部、(C)ラジカル重合開始剤としてIrgacure 184 5質量部、(D)有機酸化合物としてシュウ酸0.2質量部、重合禁止剤(フェノチアジン)0.2質量部、ならびにレベリング剤(LS−460)0.3質量部をマグネチックスターラーで混合した。全固体成分が溶解したのを確認した後、当該溶液に(A)チオール化合物として、(A−2)10質量部を添加した。その後、10分撹拌し、光硬化性樹脂組成物を得た。
(B)不飽和二重結合含有化合物として、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(FA−126AS)35質量部およびエトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(BPE−200)35質量部、(C)ラジカル重合開始剤としてIrgacure 184 15質量部、(D)有機酸化合物としてシュウ酸0.1質量部、重合禁止剤(フェノチアジン)0.2質量部、ならびにレベリング剤(LS−460)0.3質量部をマグネチックスターラーで混合した。全固体成分が溶解したのを確認した後、当該溶液に(A)チオール化合物として、(A−1)を15質量部添加した。その後、10分撹拌し、光硬化性樹脂組成物を得た。
(B)不飽和二重結合含有化合物として、ジエチレングリコールジアクリレート(SR230)25質量部、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(FA−126AS)40質量部および4,4’−ビス(メタクリロイルチオ)ジフェニルスルフィド(MPSMA)20質量部、(C)ラジカル重合開始剤としてIrgacure 184 5質量部、(D)有機酸化合物としてシュウ酸0.2質量部、重合禁止剤(フェノチアジン)0.2質量部、ならびにレベリング剤(LS−460)0.3質量部をマグネチックスターラーで混合した。全固体成分が溶解したのを確認した後、当該溶液に(A)チオール化合物として、(A−2)10質量部を添加した。その後、10分撹拌し、光硬化性樹脂組成物を得た。
(B)不飽和二重結合含有化合物として、ジエチレングリコールジアクリレート(SR230)35質量部および1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(FA−126AS)35質量部、(C)ラジカル重合開始剤としてIrgacure 184 15質量部、重合禁止剤(フェノチアジン)0.2質量部、ならびにレベリング剤(LS−460)0.3質量部をマグネチックスターラーで混合した。全固体成分が溶解したのを確認した後、当該溶液に(A)チオール化合物として、(A−1)を15質量部添加した。その後、10分間撹拌して、光硬化性樹脂組成物を得た。
(B)不飽和二重結合含有化合物として、ジエチレングリコールジアクリレート(SR230)45質量部および1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(FA−126AS)40質量部、(C)ラジカル重合開始剤としてIrgacure 184 5質量部、氷酢酸0.2質量部、重合禁止剤(フェノチアジン)0.2質量部、ならびにレベリング剤(LS−460)0.3質量部をマグネチックスターラーで混合した。全固体成分が溶解したのを確認した後、当該溶液に(A)チオール化合物として、(A−2)10質量部を添加した。その後、10分撹拌し、光硬化性樹脂組成物を得た。
(B)不飽和二重結合含有化合物として、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(FA−126AS)35質量部およびエトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(BPE−200)35質量部、(C)ラジカル重合開始剤としてIrgacure 184 15質量部、氷酢酸0.2質量部、重合禁止剤(フェノチアジン)0.2質量部、ならびにレベリング剤(LS−460)0.3質量部をマグネチックスターラーで混合した。全固体成分が溶解したのを確認した後、当該溶液に(A)チオール化合物として、(A−1)を15質量部添加した。その後、10分撹拌し、光硬化性樹脂組成物を得た。
(B)不飽和二重結合含有化合物として、ジエチレングリコールジアクリレート(SR230)35質量部および1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(FA−126AS)35質量部、(C)ラジカル重合開始剤としてIrgacure 184 15質量部、重合禁止剤(フェノチアジン)0.2質量部、ならびにレベリング剤(LS−460)0.3質量部をマグネチックスターラーで混合した。全固体成分が溶解したのを確認して、これを光硬化性樹脂組成物とした。
(B)不飽和二重結合含有化合物として、ジエチレングリコールジアクリレート(SR230)45質量部およびVEEA40質量部、(C)ラジカル重合開始剤としてIrgacure 184 15質量部、重合禁止剤(フェノチアジン)0.2質量部、ならびにレベリング剤(LS−460)0.3質量部をマグネチックスターラーで混合した。全固体成分が溶解したのを確認して、これを光硬化性樹脂組成物とした。
得られた光硬化性樹脂組成物について、以下の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例、比較例、および参考例の光硬化性樹脂組成物を、常温にて大気中でバーコータ(No.6)を使用して、ガラス基板上に塗布した。このとき、塗膜の厚さは10μmとした。当該塗膜に、コンベア式のメタルハライドランプにて1スキャンで積算光量が1000mJ/cm2となる光(波長365nm)を照射した。光量は紫外線照度計(UIT−201 ウシオ電機製)により測定した。その後、光を照射した部分に触れて、タック性の有無を確認した。タック性がなくなるまで照射を繰り返した。照射回数にて、硬化性を比較した。
〇:照射回数1回でタック性無し
△:照射回数2〜4回でタック性なし
×:照射回数5回以上でもタック性あり
実施例、比較例、および参考例の光硬化性樹脂組成物を2枚の離型フィルム間にスペーサと共に挟み込んだ。このとき、離型フィルムどうしの間隔は100μmとした。当該試料にメタルハライドランプにて、波長365nmの光を1000mJ/cm2照射した。その後、離型フィルムを剥離し、光硬化性樹脂組成物の硬化物からなるフィルム状のサンプルを得た。
当該サンプルについて、引張試験機AG−X−5(島津製作所社製)にて、測定温度23℃、試験速度1mm/minにて引張試験を行い、当該フィルム状のサンプルの弾性率を算出した。柔軟性は、以下の基準で評価した。
○:弾性率が50MPa以下
△:弾性率が50MPa超500MPa未満
×:弾性率が500MPa以上
なお、上記〇および△が実用状問題ない範囲である。
得られた光硬化性樹脂組成物について、調製後(初期)、常温(23℃)で8時間保管後、24時間保管後、及び48時間保管後の粘度を、以下の条件で測定した。また、色変化を目視で観察した。これらの結果を、それぞれ以下の基準で評価した。
(粘度測定)
実施例1、2、4、比較例、1、2、4、および参考例については、E型粘度計(Brookfield社製 LV−DV−II+)にて25℃、20rpmで測定した。一方、実施例3および比較例3については、同粘度計にて25℃、1rpmで測定した。
(評価)
・粘度
〇:保存後の粘度が初期値の±10%未満
×:保存後の粘度が初期値の±10%以上、あるいはゲル状の沈殿物の発生
・色変化
〇:初期から変化なし(無色透明)
×:青みがかる、もしくは青黒く変色
実施例2および参考例の光硬化性樹脂組成物について、アウトガス測定を行った。実施例2および参考例の光硬化性樹脂組成物を、それぞれ2枚の離型フィルム間にスペーサと共に挟み込んだ。このとき、離型フィルムどうしの間隔は100μmとした。当該試料にメタルハライドランプにて、波長365nmの光を1000mJ/cm2照射した。その後、離型フィルムを剥離し、光硬化性樹脂組成物の硬化物からなるフィルム状のサンプルを得た。当該サンプルについて、ヘッドスペースサンプラーG1888(Agilent
technology社製)を装着しているGC/MS装置6890N(Agilent technology社製)で100℃30分間、発生するガスを捕集した。そして、トルエン検量線を基準とした外部標準法によりガスの発生量を定量した。
Claims (10)
- (A)チオール化合物と、
(B)一分子内に2つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する、不飽和二重結合含有化合物と、
(C)ラジカル重合開始剤と、
(D)一分子内に2つ以上のカルボキシル基を有する有機酸化合物と、
を含む、光硬化性樹脂組成物。 - 前記(B)不飽和二重結合含有化合物が、フェニルチオ骨格を含まない、
請求項1に記載の光硬化性樹脂組成物。 - 前記(D)有機酸化合物の分子量が140以下である、
請求項1または2に記載の光硬化性樹脂組成物。 - 前記(B)不飽和二重結合含有化合物が有するエチレン性不飽和二重結合が、(メタ)アクリロイル基である、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物。 - 前記(A)チオール化合物が、一分子内に2つ以上4以下のチオール基を有する、
請求項1〜4のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物。 - 前記(D)有機酸化合物の含有量が、前記(A)チオール化合物、前記(B)不飽和二重結合含有化合物、および前記(C)ラジカル重合開始剤の合計100質量部に対して0.01〜1.0質量部である、
請求項1〜5のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物。 - 請求項1〜6のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物を含む、表示素子用封止剤。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物を含み、かつ有機EL素子の面封止に用いられる、
有機EL素子用面封止剤。 - シート状である、
請求項8に記載の有機EL素子用面封止剤。 - 請求項8または9に記載の有機EL素子用面封止剤の硬化物を含む、面封止層。
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