CN110790931B - 一种uv固化聚硫醇树脂及固化膜的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种UV固化聚硫醇树脂，由以下重量份数的原料制备得到：巯基化合物：0.01～70份；丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物：0.01～60份；UV引发剂：0.01～10份；UV阻聚剂：0.01～10份；所述巯基化合物含有两个或两个以上‑SH结构；所述丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物的端基含有两个或两个以上的‑C＝C‑基团。本发明用丙烯酸酯将聚硫醇进行改性，在分子结构上引入丙烯酸酯不饱和双键，使其能够在UV光照射下发生UV固化，节省成本，固化时间短，能量利用率高，减少了环境污染。并且，得到的固化膜附着力以及硬度等力学性能均有提高。

Description

一种UV固化聚硫醇树脂及固化膜的制备方法
技术领域
本发明属于有机高分子合成领域，尤其涉及一种UV固化聚硫醇树脂及固化膜的制备方法。
背景技术
随着经济的快速发展，人们对环境问题也越来越重视。UV固化树脂是作为环保型UV光固化材料的一种，得到越来越多的关注。UV固化树脂是通过紫外光照射引发聚合快速固化而达到粘接、密封、固定等目的的一类化学材料，并在光固化涂料领域得到应用。聚硫醇树脂作为一种可低温快速固化的固化剂，在涂料涂覆和胶黏剂领域应用广泛。目前主要应用在电子电器、金属和塑料原件表面、一次性医疗器械、液晶显示屏装配(封口、引线固定、层间接合等)、水晶工艺品粘接等领域，在很多领域发挥着非常重要的作用。目前聚硫醇的使用需要双组份使用，和环氧树脂或异氰酸酯固化。但由于两组分混合时需要加入引发剂才能使其发生固化反应，所以在大规模应用中使用不便，且需要加入引发剂增加了原料成本。
发明内容
本发明的目的在于提供一种UV固化聚硫醇树脂及固化膜的制备方法，本发明中的聚硫醇树脂能够在UV光照射下发生UV固化，且固化时间短，能量利用率高。
本发明提供一种UV固化聚硫醇树脂，由以下重量份数的原料制备得到：
巯基化合物：0.01～70份；
丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物：0.01～60份；
UV引发剂：0.01～10份；
UV阻聚剂：0.01～10份；
所述巯基化合物含有两个或两个以上-SH结构；
所述丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物的端基含有两个或两个以上的-C＝C-基团。
优选的，所述巯基化合物为2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,6-己二硫醇，2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇、2,3-二巯基-1-丙醇(2-巯基乙酸酯)、2，2-双(巯基甲基)1,3-丙二硫醇，2,3-二巯基-1-丙醇(3-巯基乙酸酯)、2,3-二巯基-1-丙醇(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基乙酸酯)、三羟甲基乙烷三(3-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、1，1，3，3-四(巯基甲硫基)丙烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷及4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷中的一种或几种。
优选的，所述丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物为乙二醇二甲基丙烯酸酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、1,5-戊二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、环氧改性丙烯酸酯、异氰酸酯改性丙烯酸酯中的一种或几种。
优选的，所述UV引发剂为二苯甲酮、2，4，6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦，1-羟基环己基苯基甲酮，2，2-二甲氧基-苯基甲酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮或2-苄基-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮中一种或几种。
优选的，所述UV阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚或2，6-二叔丁基对苯甲酚中一种或几种。
优选的，由以下重量份数的原料制备得到：
巯基化合物：30～70份；
丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物：35～58份；
UV引发剂：1～5份；
UV阻聚剂：0.1～1份。
本发明提供一种UV固化聚硫醇树脂固化膜的制备方法，包括以下步骤：
以重量份数计，将0.01～70份的巯基化合物、0.01～60份丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物、0.01～10份的UV引发剂和0.01～10份的UV阻聚剂混合，在室温条件下进行搅拌，得到混合物；
将得到的混合物在紫外光照射下进行固化，得到UV固化聚硫醇树脂固化膜。
优选的，所述紫外光的波长为280～400nm；
所述紫外光的照射时间为1～10s。
本发明提供了一种UV固化聚硫醇树脂，由以下重量份数的原料制备得到：巯基化合物：0.01～70份；丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物：0.01～60份；UV引发剂：0.01～10份；UV阻聚剂：0.01～10份；所述巯基化合物含有两个或两个以上-SH结构；所述丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物的端基含有两个或两个以上的-C＝C-基团。本发明用丙烯酸酯将聚硫醇进行改性，在分子结构上引入丙烯酸酯不饱和双键，使其能够在UV光照射下发生UV固化，节省成本，固化时间短，能量利用率高，减少了环境污染。并且，得到的固化膜附着力以及硬度等力学性能均有提高。
具体实施方式
本发明提供了一种UV固化聚硫醇树脂，由以下重量份数的原料制备得到：
巯基化合物：0.01～70份；
丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物：0.01～60份；
UV引发剂：0.01～10份；
UV阻聚剂：0.01～10份；
所述巯基化合物含有两个或两个以上-SH结构；
所述丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物的端基含有两个或两个以上的-C＝C-基团。
在本发明中，所述巯基化合物优选为2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,6-己二硫醇，2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇、2,3-二巯基-1-丙醇(2-巯基乙酸酯)、2，2-双(巯基甲基)1,3-丙二硫醇，2,3-二巯基-1-丙醇(3-巯基乙酸酯)、2,3-二巯基-1-丙醇(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基乙酸酯)、三羟甲基乙烷三(3-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、1，1，3，3-四(巯基甲硫基)丙烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷及4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷中的一种或几种；更优选为2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、2,3-二巯基-1-丙醇(3-巯基乙酸酯)、2,3-二巯基-1-丙醇(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基乙酸酯)中的一种或几种。所述巯基化合物的重量份数优选为0.01～70份，更优选为30～70份，更优选为40～50份，具体的，在本发明的实施例中，可以使50份、43份、58份或62份。
所述丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物优选为乙二醇二甲基丙烯酸酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、1,5-戊二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、环氧改性丙烯酸酯、异氰酸酯改性丙烯酸酯中的一种或几种；更优选为三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、环氧改性丙烯酸酯、异氰酸酯改性丙烯酸酯中的一种或几种；所述丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物的重量份数优选为0.01～60份，更优选为35～58份，具体的，在本发明的实施例中，可以是50份、57份、42份或54份。
所述UV引发剂为二苯甲酮、2，4，6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦，1-羟基环己基苯基甲酮，2，2-二甲氧基-苯基甲酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮或2-苄基-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮中一种或几种；所述UV引发剂的重量份数优选为0.01～10份，更优选为1～5份，最优选为2～4份，具体的，在本发明的实施例中，可以是3份或5份。
所述UV阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚或2，6-二叔丁基对苯甲酚中一种或几种；所述UV阻聚剂的重量份数优选为0.01～10份，更优选为0.1～1份，最优选为0.3～0.8份，具体的，在本发明的实施例中，可以是0.1份、0.2份或0.3份。
本发明还提供了一种UV固化聚硫醇树脂固化膜的制备方法，包括以下步骤：
以重量份数计，将0.01～70份的巯基化合物、0.01～60份丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物、0.01～10份的UV引发剂和0.01～10份的UV阻聚剂混合，在室温条件下进行搅拌，得到混合物；
将得到的混合物在紫外光照射下进行固化，得到UV固化聚硫醇树脂固化膜。
在本发明中，所述紫外光的波长优选为280～400nm，更优选为320～400nm；所述紫外光的照射时间优选为1～10s，更优选为2～8s，最优选为5～6s。
本发明提供了一种UV固化聚硫醇树脂，由以下重量份数的原料制备得到：巯基化合物：0.01～70份；丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物：0.01～60份；UV引发剂：0.01～10份；UV阻聚剂：0.01～10份；所述巯基化合物含有两个或两个以上-SH结构；所述丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物的端基含有两个或两个以上的-C＝C-基团。本发明用丙烯酸酯将聚硫醇进行改性，在分子结构上引入丙烯酸酯不饱和双键，使其能够在UV光照射下发生UV固化，节省成本，固化时间短，能量利用率高，减少了环境污染。并且，得到的固化膜附着力以及硬度等力学性能均有提高。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种UV固化聚硫醇树脂及固化膜的制备方法进行详细描述，但不能将其理解为对本发明保护范围的限定。
以下实施例和比较例，按照《GB/T1727-1992漆膜一般制备方法》，以50mm*10mm*0.3mm的马口铁为实验试板进行涂膜。
实施例1
称取2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇50g于四口烧瓶中，向其中加入三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)50g，对苯二酚0.1g,2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮3g，开启搅拌，于室温条件下，搅拌2h，出料；取适量样品置于试板，用漆膜制备器涂抹均匀。放置在紫外光固化灯下固化。制备好的固化膜放置到干燥箱待测其他性能。
实施例2
称取2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇43g于四口烧瓶中，向其中加入三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)57g，对苯二酚0.1g,2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮5g，开启搅拌，于室温条件下，搅拌2h，出料；取适量样品置于试板，用漆膜制备器涂抹均匀。放置在紫外光固化灯下固化。制备好的固化膜放置到干燥箱待测其他性能。
实施例3
称季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)58g于四口烧瓶中，向其中加入三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)42g，对苯二酚0.2g,2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮5g，开启搅拌，于室温条件下，搅拌2h，出料；取适量样品置于试板，用漆膜制备器涂抹均匀。放置在紫外光固化灯下固化。制备好的固化膜放置到干燥箱待测其他性能。
实施例4
称2,3-二巯基-1-丙醇(2-巯基乙酸酯)62g于四口烧瓶中，向其中加入异氰酸酯改性丙烯酸酯54g，2，6-二叔丁基对苯甲酚0.3g,2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮5g，开启搅拌，于室温条件下，搅拌2.5h，出料；取适量样品置于试板，用漆膜制备器涂抹均匀。放置在紫外光固化灯下固化。制备好的固化膜放置到干燥箱待测其他性能。
对比例1
称季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)54g于四口烧瓶中，向其中加入甲基丙烯酸二甲氨基乙酯(这个端基只有一个不饱和双键)45g，对苯二酚0.2g,2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮4.5g，开启搅拌，于室温条件下，搅拌2.5h，出料；取适量样品置于试板，用漆膜制备器涂抹均匀。放置在紫外光固化灯下固化。制备好的固化膜放置到干燥箱待测其他性能。
将上述实施例和对比例得到的固化膜进行性能测试，结果如表1所示，
表1 本发明实施例和比较例中固化膜的性能
实施例 固化时间/S 铅笔硬度/H 固化膜附着力/等级 固化膜拉伸强度/MPa
实施例1 45 6 1 0.55
实施例2 40 7 0 0.58
实施例3 36 7 0 0.61
实施例4 42 8 0 0.72
比较例1 56 5 2 0.52
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种UV固化聚硫醇树脂，由以下重量份数的原料制备得到：
巯基化合物：0.01～70份；
改性丙烯酸酯类化合物：0.01～60份；
UV引发剂：0.01～10份；
UV阻聚剂：0.01～10份；
所述巯基化合物含有两个或两个以上-SH结构；
所述改性丙烯酸酯类化合物为环氧改性丙烯酸酯和/或异氰酸酯改性丙烯酸酯，且端基含有两个或两个以上的-C＝C-基团。
2.根据权利要求1所述的UV固化聚硫醇树脂，其特征在于，所述巯基化合物为2,3-二硫代(2-巯基)-1-丙烷硫醇、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,6-己二硫醇，2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇、2,3-二巯基-1-丙醇(2-巯基乙酸酯)、2，2-双(巯基甲基)1,3-丙二硫醇，2,3-二巯基-1-丙醇(3-巯基乙酸酯)、2,3-二巯基-1-丙醇(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基乙酸酯)、三羟甲基乙烷三(3-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、1，1，3，3-四(巯基甲硫基)丙烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷及4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的UV固化聚硫醇树脂，其特征在于，所述UV引发剂为二苯甲酮、2，4，6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦，1-羟基环己基苯基甲酮，2，2-二甲氧基-苯基甲酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮或2-苄基-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮中一种或几种。
4.根据权利要求1所述的UV固化聚硫醇树脂，其特征在于，所述UV阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚或2，6-二叔丁基对苯甲酚中一种或几种。
5.根据权利要求1～4 任意一项所述的UV固化聚硫醇树脂，其特征在于，由以下重量份数的原料制备得到：
巯基化合物：30～70份；
丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物：35～58份；
UV引发剂：1～5份；
UV阻聚剂：0.1～1份。
6.一种UV固化聚硫醇树脂固化膜的制备方法，包括以下步骤：
以重量份数计，将0.01～70份的巯基化合物、0.01～60份丙烯酸酯或改性丙烯酸酯类化合物、0.01～10份的UV引发剂和0.01～10份的UV阻聚剂混合，在室温条件下进行搅拌，得到混合物；
将得到的混合物在紫外光照射下进行固化，得到UV固化聚硫醇树脂固化膜。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述紫外光的波长为280～400nm；
所述紫外光的照射时间为1～10s。
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CN104109243A (zh) * 2014-07-04 2014-10-22 深圳职业技术学院 光学树脂的合成方法

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