KR20150086080A - 이중 경화성 수지 조성물, 이중 경화 방법 및 그로부터 제조된 경화물 - Google Patents
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Abstract
티올기 함유 화합물, 탄소 이중결합 함유 화합물, 열경화성 촉매 및 광개시제를 포함하는 이중 경화성 수지 조성물을 제공한다.
Description
이중 경화성 수지 조성물, 이중 경화 방법 및 그로부터 제조된 경화물에 관한 것이다.
상기 티올기 함유 화합물 및 상기 탄소 이중결합 함유 화합물은 티올기와 탄소 이중결합이 중합 반응하여 경화성 수지를 형성한다. 상기 반응에 의해 형성된 경화물은 성형성, 광학물성 등의 물성이 우수하여, 형상기억 폴리머(shape memory polymers), 인상재(impression materials)로 제조되어, 광학 장치 (optical device) 등의 분야에 적용되어 왔다.
본 발명의 일 구현예는 고전환율을 가지면서 모듈러스와 유리전이온도의 물성 조절이 가능한 이중 경화성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예는 고전환율을 가지면서 모듈러스와 유리전이온도의 물성 조절이 가능한 이중 경화 방법을 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 이중 경화성 수지 조성물을 상기 이중 경화 방법에 의해 경화시켜 형성된 경화물을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서, 티올기 함유 화합물, 탄소 이중결합 함유 화합물, 열경화성 촉매 및 광개시제를 포함하는 이중 경화성 수지 조성물을 제공한다.
상기 탄소 이중결합의 상기 티올기에 대한 몰 함량비가 약 1을 초과할 수 있다.
상기 티올기 및 상기 탄소 이중결합의 몰 함량비가 약 1 : 1 내지 약 1 : 2일 수 있다.
상기 티올기 함유 화합물은 1,2-디머캡토에탄, 1,6-디머캡토헥산, 네오펜탄테트라티올, 펜타에리스리톨 테트라(3-머캡토프로피오네이트), 2,2-비스(머캡토메틸)-1,3-프로판디티올, 4-에틸벤젠-1,3-디티올, 1,3-디페닐프로판-2,2-디티올, 4,5-디메틸벤젠-1,3-디티올, 1,3,5-벤젠트리티올, 글리콜 디머캡토아세테이트, 글리콜 디머캡토스로피오네이트, 펜타에리스리톨 테트라티오글리콜레이트, 트리메틸올프로판 트리티오글리콜레이트 및 이들의 조합을 포함하는 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 탄소 이중결합 함유 화합물은 알릴기, 비닐기, 아크릴옥시기, 메타크릴옥시기, 아크릴아미도기, 메타크릴아미도기, 아세틸렌일기, 말레이미도기 및 이들의 조합을 포함하는 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 열경화성 촉매는 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
상기 열경화성 촉매는 전체 이중 경화성 수지 조성물 중 약 0.5 내지 약 1.0 중량%의 함량으로 포함될 수 있다.
상기 광개시제는 α-히드록시케톤계 화합물, 페닐글리옥실레이트(phenylglyoxylate)계 화합물, 벤질디메틸케탈계 화합물, α-아미노케톤계 화합물, 모노아실포스핀계 화합물(MAPO), 비스아실포스펜계 화합물(BAPO), 포스핀옥시드계 화합물, 메탈로센계 화합물, 아이오도늄염(iodonium salt) 및 이들의 조합을 포함하는 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 광개시제는 전체 이중 경화성 수지 조성물 중 약 1.0 내지 약 5.0 중량%의 함량으로 포함될 수 있다.
상기 이중 경화성 수지 조성물은 열경화 및 광경화될 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 이중 경화성 수지 조성물의 경화물을 제공한다.
상기 경화물은 모듈러스가 약 20 MPa 내지 약 81 MPa일 수 있다.
상기 경화물은 유리전이온도가 약 22 내지 약 67℃일 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 티올기 함유 화합물, 탄소 이중결합 함유 화합물, 열경화성 촉매 및 광개시제를 포함하는 이중 경화성 수지 조성물을 열경화하는 단계; 및 상기 이중 경화성 수지 조성물을 열경화에 이어서 광경화하는 단계;를 포함하는 이중 경화 방법을 제공한다.
상기 이중 경화성 수지 조성물은 상기 탄소 이중결합 함유 화합물의 함량을 상기 티올기 함유 화합물 보다 과량으로 포함할 수 있다.
상기 이중 경화성 수지 조성물을 약 20 내지 약 30℃에서 열경화할 수 있다.
상기 이중 경화성 수지 조성물을 UV를 조사하여 광경화할 수 있다.
상기 이중 경화성 수지 조성물에 대하여 상기 이중 경화 방법에 의해 경화시켜 얻은 경화물은 고전환율을 가지면서 모듈러스와 유리전이온도의 물성 조절이 가능한다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에서 티올기 함유 화합물, 탄소 이중결합 함유 화합물, 열경화성 촉매 및 광개시제를 포함하는 이중 경화성 수지 조성물을 제공한다.
상기 티올기 함유 화합물 및 상기 탄소 이중결합 함유 화합물은 티올기와 탄소 이중결합이 중합 반응하여 경화성 수지를 형성하는 성분으로 알려져 있다.
상기 티올기 함유 화합물은 이러한 경화성 수지를 형성할 수 있는 성분으로 사용될 수 있는 공지된 티올기 함유 화합물이라면 제한 없이 사용될 수 있고, 예를 들어, 1,2-디머캡토에탄, 1,6-디머캡토헥산, 네오펜탄테트라티올, 펜타에리스리톨 테트라(3-머캡토프로피오네이트), 2,2-비스(머캡토메틸)-1,3-프로판디티올, 4-에틸벤젠-1,3-디티올, 1,3-디페닐프로판-2,2-디티올, 4,5-디메틸벤젠-1,3-디티올, 1,3,5-벤젠트리티올, 글리콜 디머캡토아세테이트, 글리콜 디머캡토스로피오네이트, 펜타에리스리톨 테트라티오글리콜레이트, 트리메틸올프로판 트리티오글리콜레이트 등일 수 있고, 이들의 조합을 함께 사용할 수 있다.
상기 탄소 이중결합 함유 화합물 역시 상기 경화성 수지를 형성할 수 있는 성분으로 사용될 수 있는 공지된 탄소 이중결합 함유 화합물이라면 제한 없이 사용될 수 있고, 예를 들어, 알릴기, 비닐기, 아크릴옥시기, 메타크릴옥시기, 아크릴아미도기, 메타크릴아미도기, 아세틸렌일기, 말레이미도기 등을 함유하는 화합물일 수 있고, 이들의 조합을 포함하는 화합물일 수 있다.
상기 티올기 함유 화합물 및 상기 탄소 이중결합 함유 화합물은 모노머 또는 올리고머일 수 있다.
상기 이중 경화성 수지 조성물은 순차적으로 열경화 단계 및 광경화 단계에 의해 경화될 수 있다.
상기 이중 경화성 수지 조성물은 상기 탄소 이중결합의 상기 티올기에 대한 몰 함량비가 1을 초과하는 함량이 되도록 상기 탄소 이중결합 함유 화합물 및 상기 티올기 함유 화합물을 포함하여, 상기 티올기와 상기 탄소 이중결합의 몰비 약 1 : 1의 양론비로 중합 반응하여 경화성 수지를 형성하면 미반응된 탄소 이중결합 함유 화합물이 존재하게 되고, 이러한 미반응된 탄소 이중결합 함유 화합물을 다시 경화시켜 순차적으로 이중 경화를 수행할 수 있다.
구체적으로 상기 티올기 및 상기 탄소 이중결합의 몰 함량비가 약 1 : 1 내지 약 1 : 2 일 수 있다. 상기 함량비가 되도록 상기 티올기 함유 화합물과 상기 탄소 이중결합 함유 화합물을 포함한 이중 경화성 수지 조성물은 후술되는 이중 경화 방법에 의해 높은 모듈러스 값과 높은 유리전이온도를 갖는 경화물을 얻을 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 티올기 함유 화합물, 탄소 이중결합 함유 화합물, 열경화성 촉매 및 광개시제를 포함하는 이중 경화성 수지 조성물을 열경화하는 단계; 및 상기 이중 경화성 수지 조성물을 열경화에 이어서 광경화하는 단계;를 포함하는 이중 경화 방법을 제공한다.
상기 이중 경화성 수지 조성물에 대한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.
상기 이중 경화성 수지 조성물은 먼저 열경화에 의해서 상기 티올기 함유 화합물과 상기 탄소 이중결합 함유 화합물이 티올기 및 탄소 이중결합의 몰비 약 1 : 1의 양론비로 중합 반응하여 열경화된 다음, 미반응 탄소 이중결합 함유 화합물을 다시 광경화함으로써, 순차적으로 열경화 및 광경화의 이중 경화를 수행할 수 있다.
상기 열경화는 약 20 내지 약 30℃로 승온하여 수행할 수 있고, 상기 티올기가 상기 열경화성 촉매 하에서 개시 역할을 수행하여 진행된다. 상기 티올기가 열개시제 역할을 할 수 있기 때문에 별도의 열개시제를 포함하지 않을 수 있다.
상기 열경화성 촉매는 상기 티올기 함유 화합물 및 상기 탄소 이중결합 함유 화합물이 열경화 반응이 진행되게 하는 화합물로서, 구체적으로, 전자공여체 (electron donor)로서 작용할 수 있는 아민계 화합물을 사용할 수 있고, 예를 들어, 트리에틸아민 등을 사용할 수 있고, 이에 제한되지 않는다.
상기 열경화성 촉매는 전체 이중 경화성 수지 조성물 중 약 0.5 내지 약 1.0 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 함량 범위의 열경화성 촉매를 사용하여 적절한 경화반응의 속도를 가지도록 조절할 수 있다.
상기 광경화는 미반응 탄소 이중결합 함유 화합물을 경화시키는 위함이 주된 목적으로써 광개시제 존재 하에서 UV와 같이 광조사하여 수행될 수 있다.
상기 광개시제는 UV 등의 광조사에 의해 반응하여 점착제 조성물의 경화 반응을 개시시킬 수 있다.
상기 광개시제의 구체적인 종류는 특별히 한정되지 않으며, 그 예에는 α-히드록시케톤계 화합물(ex. IRGACURE 184, IRGACURE 500, IRGACURE 2959, DAROCUR 1173; Ciba Specialty Chemicals(제)); 페닐글리옥실레이트(phenylglyoxylate)계 화합물(ex. IRGACURE 754, DAROCUR MBF; Ciba Specialty Chemicals(제)); 벤질디메틸케탈계 화합물(ex. IRGACURE 651; Ciba Specialty Chemicals(제)); α-아미노케톤계 화합물(ex. IRGACURE 369, IRGACURE 907, IRGACURE 1300; Ciba Specialty Chemicals(제)); 모노아실포스핀계 화합물(MAPO)(ex. DAROCUR TPO; Ciba Specialty Chemicals(제)); 비스아실포스펜계 화합물(BAPO)(ex. IRGACURE 819, IRGACURE 819DW; Ciba Specialty Chemicals(제)); 포스핀옥시드계 화합물(ex. IRGACURE 2100; Ciba Specialty Chemicals(제)); 메탈로센계 화합물(ex. IRGACURE 784; Ciba Specialty Chemicals(제)); 아이오도늄염(iodonium salt)(ex. IRGACURE 250; Ciba Specialty Chemicals(제)); 및 상기 중 하나 이상의 혼합물(ex. DAROCUR 4265, IRGACURE 2022, IRGACURE 1300, IRGACURE 2005, IRGACURE 2010, IRGACURE 2020; Ciba Specialty Chemicals(제)) 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 광개시제는 전체 이중 경화성 수지 조성물 중 약 1.0 내지 약 5.0 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 범위의 광개시제를 사용하여 경화 수지의 중합도를 조절할 수 있고, 상기 범위의 함량으로 광개시제가 포함되어 광경화 반응이 원활하게 이루어지게 할 수 있고, 광경화 반응 후 잔존 성분을 감소시킬 수 있다.
광경화 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 고압수은 램프, 무전극 램프 또는 크세논 램프(xenon lamp) 등의 수단을 사용하여 경화 대상 물질 (상기 경화성 수지 조성물)에 자외선 등을 조사함으로써 수행할 수 있다. 이 때 자외선의 조사량은, 경화물의 제반 물성을 훼손하지 않으면서 충분한 경화가 이루어질 정도로 제어된다면 특별히 제한되지 않는다.
상기 이중 경화성 수지 조성물은 이 밖에도 가교제, 반응성 모노머, 열전도성 첨가제, 난연제, 안료, 산화 방지제, 자외선 안정제, 분산제, 소포제, 증점제, 가소제, 점착성 부여 수지, 실란 커플링제 등을 더 포함할 수 있다.
상기 가교제의 종류는 특별히 한정되지 않으나, 자외선 조사 및 열에 의한 경화 반응에 참여할 수 있는 성분인 것이 바람직하다.
이와 같은 가교제의 예로는 다관능성 아크릴레이트를 들 수 있다. 상기 다관능성 아크릴레이트의 구체적인 예에는, 1,2-에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 1,12-도데탄디올 아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜아디페이트(neopentylglycol adipate) 디(메타)아크릴레이트, 히드록시피발산(hydroxyl puivalic acid) 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(dicyclopentanyl) 디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 디(메타)아크릴레이트, 디(메타)아크릴록시 에틸 이소시아누레이트, 알릴(allyl)화 시클로헥실 디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올(메타)아크릴레이트, 디메틸롤 디시클로펜탄 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 헥사히드로프탈산 디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸 디메탄올(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸프로판 디(메타)아크릴레이트, 아다만탄(adamantane) 디(메타)아크릴레이트 또는 9,9-비스
[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌(fluorine) 등의 2관능형 아크릴레이트; 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥시드 변성 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 3 관능형 우레탄 (메타)아크릴레이트 또는 트리스(메타)아크릴록시에틸이소시아누레이트 등의 3관능형 아크릴레이트; 디글리세린 테트라(메타)아크릴레이트 또는 펜타에리쓰리톨 테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능형 아크릴레이트; 프로피온산 변성 디펜타에리쓰리톨 펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능형 아크릴레이트; 및 디펜타에리쓰리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리쓰리톨 헥사(메타)아크릴레이트 또는 우레탄 (메타)아크릴레이트(ex. 이소시아네이트 단량체 및 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트의 반응물 등의 6관능형 아크릴레이트 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기와 같은 가교제는 경화성 화합물 100 중량부에 대하여 약 0.05 중량부 내지 약 5 중량부의 양으로 포함될 수 있다. 상기 함량 범위의 가교제를 사용하여 내구 신뢰성과 응집력이 모두 우수하도록 물성 밸런스를 유지할 수 있다.
상기 이중 경화 방법에 의해 열경화 및 광경화가 순차적으로 수행된 상기 이중 경화성 수지 조성물로부터 형성된 경화물은 모듈러스를 향상시키고, 유리전이온도를 높일 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 이중 경화 방법에 의해 경화되어 형성된 경화물이 제공된다.
구체적으로, 상기 경화물은 모듈러스가 약 20MPa 내지 약 80MPa일 수 있다.
구체적으로, 상기 경화물은 유리전이온도가 약 22 내지 약 67℃일 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러한 하기한 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(
실시예
)
실시예
1
펜타에리트리톨 테트라(3-머캡토프로피오네이트) (PETMP) 및 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 (TMPTA)의 티올 : 이중결합의 양론비가 1:1.5 가 되는 함량비로 혼합한 후, 열경화성 촉매로서 트리에틸아민(triethyl amine)을 조성물 중 0.8wt%가 되도록 혼합하고, 광개시제로서 Irgacure 651을 조성물 중 1.0wt%가 되도록 혼합하여, 이중 경화성 수지 조성물을 상온 22℃에서 혼합하여 준비한 후, UV Lamp (Black-Ray Model B100AP)로 8 Mw/cm2로 UV 경화 시켰다.
실시예
2
실시예 1에서 테트라(3-머캡토프로피오네이트) (PETMP) 및 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 (TMPTA)의 티올 : 이중결합의 양론비가 1:2가 되는 함량비로 혼합한 점을 제외하고 상기 실시예 1가 동일한 방법으로 이중 경화시켜 경화물을 제조하였다.
실시예
3
실시예 1에서 테트라(3-머캡토프로피오네이트) (PETMP) 및 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 (TMPTA)의 티올 : 이중결합의 양론비가 1:1가 되는 함량비로 혼합한 점을 제외하고 상기 실시예 1가 동일한 방법으로 이중 경화시켜 경화물을 제조하였다.
평가
<전환율 평가>
실시예 1-3의 1차 열경화 후 및 2차 광경화 후의 전환율을 FTIR (모델명: Nicolet Magna 760)을 사용하여 측정된 티올 피크(thiol peak) (at 2570 cm-1), 아크릴레이트 피크(acrylate peak) (at 814 cm-1)를 이용하여 전환률을 측정하였고, 하기 표 1에 나타내었다.
| 구분 | 1차 열경화 후 | 2차 광경화 후 | ||
| PETMP의 전환율 (%) | TMPTA의 전환율 (%) | PETMP의 전환율 (%) | TMPTA의 전환율 (%) | |
| 실시예 1 | 98±3 | 55±4 | 98±3 | 98±3 |
| 실시예 2 | 98±3 | 45±4 | 97±3 | 95±5 |
| 비교예 1 | 98±3 | 99±2 | 98±3 | 99±2 |
실시예 1 및 2에서 TMPTA의 전환율이 1차 열경화 후보다 2차 광경화 후 증가되어, 광경화에 의해 주로 TMPTA의 경화가 진행되었음을 확인할 수 있고, 실시예 3에서는 열경화성 촉매를 사용하지 않았기 때문에, 실시예 1에서의 1차 열경화가 진행되지 않았고 광경화만 진행되었다.
<모듈러스 및 유리전이온도 평가>
실시예 1-2 및 비교예 1의 이중 경화성 수지 조성물을 이용하여 시료 샘플을 (10 X 3.5 X 1 mm) 크기로 제작하여 온도 -50℃ 에서 300℃까지 1분당 3℃ 승온하면서, TA Instruments Q800 DMA 를 이용하여 모듈러스 및 유리전이온도를 측정하였다.
| 구분 | 모듈러스 [MPa단위] | 유리전이온도(℃) |
| 실시예 1 | 20 ± 5 | 22±2 |
| 실시예 2 | 45±10 | 41±6 |
| 실시예 3 | 81±6 | 67±2 |
실시예 1-2의 경화물은 실시예 3 대비하여 보다 높은 모듈러스 값과 높은 유리전이온도를 갖는 것을 상기 표 2로부터 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.
Claims (17)
- 티올기 함유 화합물, 탄소 이중결합 함유 화합물, 열경화성 촉매 및 광개시제를 포함하는 이중 경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 탄소 이중결합의 상기 티올기에 대한 몰 함량비가 1을 초과하는
이중 경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 티올기 및 상기 탄소 이중결합의 몰 함량비가 1 : 1 내지 1 : 2인
이중 경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 티올기 함유 화합물은 1,2-디머캡토에탄, 1,6-디머캡토헥산, 네오펜탄테트라티올, 펜타에리스리톨 테트라(3-머캡토프로피오네이트), 2,2-비스(머캡토메틸)-1,3-프로판디티올, 4-에틸벤젠-1,3-디티올, 1,3-디페닐프로판-2,2-디티올, 4,5-디메틸벤젠-1,3-디티올, 1,3,5-벤젠트리티올, 글리콜 디머캡토아세테이트, 글리콜 디머캡토스로피오네이트, 펜타에리스리톨 테트라티오글리콜레이트, 트리메틸올프로판 트리티오글리콜레이트 및 이들의 조합을 포함하는 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는
이중 경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 탄소 이중결합 함유 화합물은 알릴기, 비닐기, 아크릴옥시기, 메타크릴옥시기, 아크릴아미도기, 메타크릴아미도기, 아세틸렌일기, 말레이미도기 및 이들의 조합을 포함하는 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 화합물을 포함하는
이중 경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 열경화성 촉매는 아민계 화합물을 포함하는
이중 경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 열경화성 촉매는 전체 이중 경화성 수지 조성물 중 0.5 내지 1.0 중량%의 함량으로 포함되는
이중 경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 광개시제는 α-히드록시케톤계 화합물, 페닐글리옥실레이트(phenylglyoxylate)계 화합물, 벤질디메틸케탈계 화합물, α-아미노케톤계 화합물, 모노아실포스핀계 화합물(MAPO), 비스아실포스펜계 화합물(BAPO), 포스핀옥시드계 화합물, 메탈로센계 화합물, 아이오도늄염(iodonium salt) 및 이들의 조합을 포함하는 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는
이중 경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 광개시제는 전체 이중 경화성 수지 조성물 중 1.0 내지 5.0 중량%의 함량으로 포함되는
이중 경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
열경화 및 광경화된
이중 경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 이중 경화성 수지 조성물의 경화물.
- 제11항에 있어서,
모듈러스가 20 MpA 내지 81 MPa인
경화물.
- 제11항에 있어서,
유리전이온도가 22 내지 67℃인
경화물.
- 티올기 함유 화합물, 탄소 이중결합 함유 화합물, 열경화성 촉매 및 광개시제를 포함하는 이중 경화성 수지 조성물을 열경화하는 단계; 및
상기 이중 경화성 수지 조성물을 열경화에 이어서 광경화하는 단계;
를 포함하는 이중 경화 방법.
- 제14항에 있어서,
상기 이중 경화성 수지 조성물은 상기 탄소 이중결합 함유 화합물의 함량을 상기 티올기 함유 화합물 보다 과량으로 포함하는
이중 경화 방법.
- 제14항에 있어서,
상기 이중 경화성 수지 조성물을 20 내지 30℃에서 열경화하는
이중 경화 방법.
- 제14항에 있어서,
상기 이중 경화성 수지 조성물을 UV를 조사하여 광경화하는
이중 경화 방법.
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| WO2021112296A1 (ko) * | 2019-12-03 | 2021-06-10 | 주식회사 한솔케미칼 | 이중 경화형 접착제 조성물 |
| KR20230055268A (ko) * | 2021-10-18 | 2023-04-25 | (주)에버텍엔터프라이즈 | 항공우주 및 반도체용 듀얼-경화성 접착제 조성물 |
| WO2023075320A1 (ko) * | 2021-10-29 | 2023-05-04 | 주식회사 동진쎄미켐 | 이중 경화성 조성물 및 이의 경화물 |
-
2014
- 2014-01-17 KR KR1020140006241A patent/KR20150086080A/ko not_active Application Discontinuation
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| WO2021112296A1 (ko) * | 2019-12-03 | 2021-06-10 | 주식회사 한솔케미칼 | 이중 경화형 접착제 조성물 |
| KR20210069269A (ko) * | 2019-12-03 | 2021-06-11 | 주식회사 한솔케미칼 | 이중 경화형 접착제 조성물 |
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| E902 | Notification of reason for refusal | ||
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