CN104109243A - 光学树脂的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种光学树脂的合成方法，将多丙烯酸酯化合物与多巯基化合物进行混合，其中多丙烯酸化合物中所含双键与多巯基化合物中巯基的摩尔比值为1:1~1:1.25，进行固化。上述方法制备出来的光学树脂具备折射率高、热稳定性好以及透光率高的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种基于多丙烯酸酯基的光学树脂的合成方法，尤其是一种含有硫原子的光学树脂的合成方法。
背景技术
发光二极管（LED）作为新一代固体光源而广受关注。由于LED的芯片具有高的折射率（约为2.2），与其封装树脂的折射率差异较大，造成界面光的全反射严重，取出光效率不高。
目前采用有机硅封装树脂封装的LED的折射率仅为1.4~1.5，与芯片的折射率差异较大，导致取出光效率较低，仅为理论值的10%。且目前LED芯片封装树脂主要为环氧树脂和有机硅树脂，环氧树脂还存在热稳定性和耐久性较差的问题。
依据Lorentz−Lorenz方程，提高聚合物折射率的方法主要为引入高摩尔折射率和低摩尔体积的原子或原子团。Jin-gang Liud等指出引入含硫化合物是制备高折射率光学树脂最有效的方法之一，常引入硫醚、砜、噻吩、噻重氮、噻嗯等。
点击化学 (clickchemistry)合成法，是一种基于高效、高选择性的C-X(X为杂原子)成键反应来实现大量新化合物制备的合成方法。所谓点击化学，又译为链接化学、动态组合化学、速配结合组合式化学，是由化学家巴里·夏普莱斯（K B Sharpless）在2001年引入的一个合成概念，主旨是通过小单元的拼接，来快速可靠地完成形形色色分子的化学合成。它尤其强调开辟以碳-杂原子键（C-X-C）合成为基础的组合化学新方法，并借助点击反应来简单高效地获得分子多样性。
巯基—乙烯基的点击化学反应条件简单，产物结构可控，且反应形成的硫醚结构，有利于提高聚合物的折射率。这类反应不仅原料易得，更为重要的是只需利用加热或光照条件产生自由基即可使反应发生。
也有采用无机纳米粒子与聚合物进行复合，制备纳米复合材料。聚合物与无机纳米粒子的复合材料，既具有聚合物的易加工性和抗冲击性，又有无机材料高折射率的特性。而且，无机纳米复合材料的折射率可以近似地由各相的折射率与体积分数之和决定，可对折射率进行连续调节。要提高粒子填充复合材料的透明性，其关键在于：粒子的尺寸尽量远小于可见光波长；减少粒子填充的体积分数。因此，为了获得良好的可见光透明性，纳米粒子的直径应该在25nm以下。
获得高折射率高透明高稳定性的块状纳米复合材料仍有一定难度。对于用传统的溶胶-凝胶法制备整块光学透明纳米复合材料时，则存在着以下几个致命的问题：1、水解和缩聚过程中产生的水和醇等低分子副产物以及溶剂的挥发，会造成严重的体积收缩现象(大于50%)，进而带来大的内应力和显著的裂纹，很难制得具有预期尺寸和形状的块体光学透明材料，如厚度>10μm；2、干燥速率极慢，一般需几周甚至几个月；3、对于长期使用的纳米复合光学透明材料，还可能有因纳米粒子团聚，产生大的相分离而使光的散射损耗增加的问题。
鉴于以上，纳米复合材料仍存在工艺问题，而LED的封装树脂的折射率与其本身的折射率差异较大，而造成的取出光效率低下的问题，十分有必要改进封装LED的树脂，以降低界面光的全放射，提高其取出光效率。
发明内容
鉴于上述状况，有必要提供一种高折射率高稳定性的光学树脂，以及其合成方法。将这种高折射率和高稳定性的光学树脂应用到LED封装领域，能够得到热稳定性好、折射率高、透光率高的照明产品。
本发明利用多元丙烯酸酯单体与多元硫醇/硫酚单体混合，在催化剂的作用下，通过加热或者紫外光固化的形式，制备高折射率高稳定性的光学树脂。
一种光学树脂的合成方法，将多丙烯酸酯化合物与多巯基化合物进行混合，其中多丙烯酸化合物中所含双键与多巯基化合物中巯基的摩尔比值为1:1~1:1.25，进行固化。
固化的方式有两种，分别是加热固化和紫外光固化。
该加热固化的具体方式为：在催化剂下进行加热固化，热固化温度为50℃~100℃，固化时间为30min~60min。
该催化剂为偶氮二异丁腈、裂解型自由基光引发剂或者夺氢型自由基型光引发剂。
其中裂解型自由基光引发剂为安息香二甲醚类、联苯甲酰类、苯乙酮类。
其中夺氢型自由基型光引发剂为二苯甲酮及其衍生物。
该紫外光固化的具体方式为：采用功率为200~800W的紫外灯，反应物与紫外灯的灯距为10~20cm的情况下，固化时间为3~30s。
其中多丙烯酸酯化合物为三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、1,4-环己烷二甲醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯(n=4~23)、聚丙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、聚丁二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、丙氧化新戊二醇二丙烯酸酯、3-甲基-1,5-戊二醇二丙烯酸酯、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇丙烯酸酯单体、乙氧化-1,6-己二醇二丙烯酸酯、羟基特戊酸新戊二醇酯二丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯、1,10—癸二醇二丙烯酸酯、乙氧化双酚A二丙烯酸酯、乙氧化三羟甲基丙烷甲醚二丙烯酸酯、乙氧化三羟甲丙烷三丙烯酸酯、丙氧化甘油三丙烯酸酯、丙氧化三羟甲丙烷三丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、乙氧化季戊四醇四丙烯酸酯、丙氧化季戊四醇四丙烯酸酯、双-三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、乙氧化双季戊四醇六丙烯酸酯、双季戊四醇五/六丙烯酸酯中的一种或几种。
多巯基化合物为乙二硫醇、丙二硫醇、丙三硫醇、季戊四硫醇、季戊四醇四巯基乙酸酯、苯二硫醇、苯二甲硫醇、二巯基二噻烷、四（巯基甲硫基）丙烷、双（巯基甲硫基）二噻烷、丁二硫醇、双巯基乙硫醚中的一种或几种。
本发明中的光学树脂是利用多元丙烯酸酯单体与多元硫醇/硫酚单体混合，在催化剂的作用下，通过加热或者紫外光固化的形式制得。而该合成方法制得的光学树脂具备折射率高、热稳定性好以及透光率高的优点，如果将这种光学树脂应用于LED芯片封装领域，能够提高现有LED产品的取出光效率。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明实施例的光学树脂的合成方法作进一步的详细说明。
一种光学树脂的合成方法，将多丙烯酸酯化合物与多巯基化合物进行混合，其中多丙烯酸化合物中所含双键与多巯基化合物中巯基的摩尔比值为1:1~1:1.25，进行固化。
固化的方式有两种，分别是加热固化和紫外光固化。
该加热固化的具体方式为：在催化剂下进行加热固化，热固化温度为50℃~100℃，固化时间为30min~60min。
该催化剂为偶氮二异丁腈、裂解型自由基光引发剂或者夺氢型自由基型光引发剂。
其中裂解型自由基光引发剂为安息香二甲醚类、联苯甲酰类、苯乙酮类。
其中夺氢型自由基型光引发剂为二苯甲酮及其衍生物。
该紫外光固化的具体方式为：采用功率为200~800W的紫外灯，反应物与紫外灯的灯距为10~20cm的情况下，固化时间为3~30s。
其中多丙烯酸酯化合物为三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、1,4-环己烷二甲醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯(n=4~23)、聚丙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、聚丁二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、丙氧化新戊二醇二丙烯酸酯、3-甲基-1,5-戊二醇二丙烯酸酯、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇丙烯酸酯单体、乙氧化-1,6-己二醇二丙烯酸酯、羟基特戊酸新戊二醇酯二丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯、1,10—癸二醇二丙烯酸酯、乙氧化双酚A二丙烯酸酯、乙氧化三羟甲基丙烷甲醚二丙烯酸酯、乙氧化三羟甲丙烷三丙烯酸酯、丙氧化甘油三丙烯酸酯、丙氧化三羟甲丙烷三丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、乙氧化季戊四醇四丙烯酸酯、丙氧化季戊四醇四丙烯酸酯、双-三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、乙氧化双季戊四醇六丙烯酸酯、双季戊四醇五/六丙烯酸酯中的一种或几种。
多巯基化合物为乙二硫醇、丙二硫醇、丙三硫醇、季戊四硫醇、季戊四醇四巯基乙酸酯、苯二硫醇、苯二甲硫醇、二巯基二噻烷、四（巯基甲硫基）丙烷、双（巯基甲硫基）二噻烷、丁二硫醇、双巯基乙硫醚中的一种或几种。
为进一步说明上述光学树脂的合成方法，及其固化产物具有较高的可见光透光率、耐高温性质以及高折射率，以下将列举具体实施例作进一步描述。
实施例1：
多丙烯酸酯化合物：季戊四醇四丙烯酸酯
多巯基化合物：丙二硫醇
份数以摩尔计，季戊四醇四丙烯酸酯中的乙烯基与丙二硫醇的巯基的比值为1:1.05。
采用热固化工艺，温度为50℃，固化时间为30min。
制备出季戊四醇四丙烯酸酯/丙二硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过93%，1%的分解温度超过300℃，其折射率超过1.550。
实施例2：
多丙烯酸酯化合物：季戊四醇四丙烯酸酯
多巯基化合物：丙二硫醇
份数以摩尔计，季戊四醇四丙烯酸酯中的乙烯基与丙二硫醇的巯基的比值为1:1。
采用热固化工艺，温度为50℃，固化时间为30min。
制备出季戊四醇四丙烯酸酯/丙二硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过93%，1%的分解温度超过300℃，其折射率超过1.550。
实施例3：
多丙烯酸酯化合物：季戊四醇四丙烯酸酯
多巯基化合物：丙二硫醇
份数以摩尔计，季戊四醇四丙烯酸酯中的乙烯基与丙二硫醇的巯基的比值为1:1.25。
采用热固化工艺，温度为50℃，固化时间为30min。
制备出季戊四醇四丙烯酸酯/丙二硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过93%，1%的分解温度超过300℃，其折射率超过1.550。
实施例4：
多丙烯酸酯化合物：季戊四醇四丙烯酸酯
多巯基化合物：丙二硫醇
份数以摩尔计，季戊四醇四丙烯酸酯中的乙烯基与丙二硫醇的巯基的比值为1:1。
采用热固化工艺，温度为100℃，固化时间为30min。
制备出季戊四醇四丙烯酸酯/丙二硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过93%，1%的分解温度超过300℃，其折射率超过1.550。
实施例5：
多丙烯酸酯化合物：季戊四醇四丙烯酸酯
多巯基化合物：丙二硫醇
份数以摩尔计，季戊四醇四丙烯酸酯中的乙烯基与丙二硫醇的巯基的比值为1:1。
采用热固化工艺，温度为100℃，固化时间为60min。
制备出季戊四醇四丙烯酸酯/丙二硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过93%，1%的分解温度超过300℃，其折射率超过1.550。
实施6：
多丙烯酸酯化合物：季戊四醇四丙烯酸酯
多巯基化合物：丙二硫醇
份数以摩尔计，季戊四醇四丙烯酸酯中的乙烯基与丙二硫醇的巯基的比值为1:1。
采用紫外光固化，用功率为200W的紫外灯，反应物与紫外灯的灯距为15cm，固化时间为30s。
制备季戊四醇四丙烯酸酯/丙二硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过93%，1%的分解温度超过300℃，其折射率超过1.550。
实施例7：
多丙烯酸酯化合物：季戊四醇四丙烯酸酯
多巯基化合物：丙二硫醇
份数以摩尔计，季戊四醇四丙烯酸酯中的乙烯基与丙二硫醇的巯基的比值为1:1。
采用紫外光固化，用功率为800W的紫外灯，反应物与紫外灯的灯距为15cm，固化时间为3s。
制备季戊四醇四丙烯酸酯/丙二硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过93%，1%的分解温度超过300℃，其折射率超过1.550。
实施例8：
多丙烯酸酯化合物：季戊四醇三丙烯酸酯
多巯基化合物：丙二硫醇
份数以摩尔计，季戊四醇三丙烯酸酯中的乙烯基与丙二硫醇的巯基的比值为1:1。
采用紫外光固化，用功率为800W的紫外灯，反应物与紫外灯的灯距为15cm，固化时间为3s。
制备季戊四醇三丙烯酸酯/丙二硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过93%，1%的分解温度超过300℃，其折射率超过1.550。
实施例9：
多丙烯酸酯化合物：乙氧化季戊四醇四丙烯酸酯
多巯基化合物：季戊四醇四巯基乙酸酯
份数以摩尔计，乙氧化季戊四醇四丙烯酸酯中的乙烯基与季戊四醇四巯基乙酸酯的巯基的比值为1:1。
采用紫外光固化，用功率为800W的紫外灯，反应物与紫外灯的灯距为15cm，固化时间为3s。
制备乙氧化季戊四醇四丙烯酸酯/季戊四醇四巯基乙酸酯光学树脂。固化物的可见光透光率超过93%，1%的分解温度超过300℃，其折射率超过1.550。
实施例10：
多丙烯酸酯化合物：乙氧化季戊四醇四丙烯酸酯
多巯基化合物：丙三硫醇
份数以摩尔计，乙氧化季戊四醇四丙烯酸酯中的乙烯基与丙三硫醇的巯基的比值为1:1。
采用热固化工艺，温度为100℃，固化时间为60min。
制备出乙氧化季戊四醇四丙烯酸酯/丙三硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过93%，1%的分解温度超过300℃，其折射率超过1.550。
实施例11：
多丙烯酸酯化合物：季戊四醇四丙烯酸酯
多巯基化合物：丙三硫醇
份数以摩尔计，季戊四醇四丙烯酸酯中的乙烯基与丙三硫醇的巯基的比值为1:1。
采用热固化工艺，温度为100℃，固化时间为60min。
制备出季戊四醇四丙烯酸酯/丙三硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过93%，1%的分解温度超过300℃，其折射率超过1.550。
实施例12：
多丙烯酸酯化合物：季戊四醇四丙烯酸酯
多巯基化合物：苯二甲硫醇
份数以摩尔计，季戊四醇四丙烯酸酯中的乙烯基与苯二甲硫醇的巯基的比值为1:1。
采用热固化工艺，温度为100℃，固化时间为60min。
制备出季戊四醇四丙烯酸酯/苯二甲硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过90%，1%的分解温度超过250℃，其折射率超过1.550。
实施例13：
多丙烯酸酯化合物：季戊四醇四丙烯酸酯
多巯基化合物：乙二硫醇
份数以摩尔计，季戊四醇四丙烯酸酯中的乙烯基与乙二硫醇的巯基的比值为1:1。
采用热固化工艺，温度为50℃，固化时间为60min。
制备出季戊四醇四丙烯酸酯/乙二硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过90%，1%的分解温度超过250℃，其折射率超过1.550。
实施例14：
多丙烯酸酯化合物：季戊四醇三丙烯酸酯
多巯基化合物：丙三硫醇
份数以摩尔计，季戊四醇三丙烯酸酯中的乙烯基与丙三硫醇的巯基的比值为1:1。
采用热固化工艺，温度为80℃，固化时间为60min。
制备出季戊四醇三丙烯酸酯/丙三硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过90%，1%的分解温度超过250℃，其折射率超过1.550。
实施例15：
多丙烯酸酯化合物：季戊四醇四丙烯酸酯
多巯基化合物：丙二硫醇
份数以摩尔计，季戊四醇四丙烯酸酯中的乙烯基与丙二硫醇的巯基的比值为1:1.15。
采用热固化工艺，温度为50℃，固化时间为30min。
制备出季戊四醇四丙烯酸酯/丙二硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过93%，1%的分解温度超过300℃，其折射率超过1.550。
实施例2：
多丙烯酸酯化合物：季戊四醇四丙烯酸酯
多巯基化合物：丙三硫醇
份数以摩尔计，季戊四醇四丙烯酸酯中的乙烯基与丙二硫醇的巯基的比值为1:1.25。
采用热固化工艺，温度为50℃，固化时间为30min。
制备出季戊四醇四丙烯酸酯/丙二硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过93%，1%的分解温度超过300℃，其折射率超过1.550。
实施例3：
多丙烯酸酯化合物：季戊四醇三丙烯酸酯
多巯基化合物：丙二硫醇
份数以摩尔计，季戊四醇四丙烯酸酯中的乙烯基与丙二硫醇的巯基的比值为1:1.25。
采用热固化工艺，温度为50℃，固化时间为30min。
制备出季戊四醇四丙烯酸酯/丙二硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过93%，1%的分解温度超过300℃，其折射率超过1.550。
实施例4：
多丙烯酸酯化合物：季戊四醇四丙烯酸酯
多巯基化合物：乙二硫醇
份数以摩尔计，季戊四醇四丙烯酸酯中的乙烯基与丙二硫醇的巯基的比值为1:1.25。
采用热固化工艺，温度为100℃，固化时间为30min。
制备出季戊四醇四丙烯酸酯/丙二硫醇光学树脂。固化物的可见光透光率超过93%，1%的分解温度超过300℃，其折射率超过1.550。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的技术内容做出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。
Claims (10)
1.一种光学树脂的合成方法，包括以下步骤：其中份数以摩尔计
将多丙烯酸酯化合物与多巯基化合进行混合，其中多丙烯酸化合物中所含双键与多巯基化合物中巯基的比例为1:1~1:1.25；
进行固化。
2.根据权利要求1所述光学树脂的合成方法，其特征在于，采用加热固化的方式进行固化。
3.根据权利要求2所述光学树脂的合成方法，其特征在于，该加热固化的具体方式为：在催化剂下进行加热固化，热固化温度为50℃~100℃，固化时间为30min~60min；或者没有催化剂进行加热固化，热固化温度为50℃~100℃，固化时间为30min~60min。
4.根据权利要求3所述光学树脂的合成方法，其特征在于，该催化剂为偶氮二异丁腈、裂解型自由基光引发剂或者夺氢型自由基型光引发剂。
5.根据权利要求4所述光学树脂的合成方法，其特征在于，其中裂解型自由基光引发剂为安息香二甲醚类、联苯甲酰类、苯乙酮类。
6.根据权利要求4所述光学树脂的合成方法，其特征在于，其中夺氢型自由基型光引发剂为二苯甲酮及其衍生物。
7.根据权利要求1所述光学树脂的合成方法，其特征在于，采用紫外光固化的方式进行固化。
8.根据权利要求7所述光学树脂的合成方法，其特征在于，该紫外光固化的具体方式为：采用功率为200~800W的紫外灯，反应物与紫外灯的灯距为10~20cm的情况下，固化时间为3~30s。
9.根据权利要求3或8所述光学树脂的合成方法，其特征在于，其中多丙烯酸酯化合物为三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、1,4-环己烷二甲醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯(n=4~23)、聚丙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、聚丁二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、丙氧化新戊二醇二丙烯酸酯、3-甲基-1,5-戊二醇二丙烯酸酯、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇丙烯酸酯单体、乙氧化-1,6-己二醇二丙烯酸酯、羟基特戊酸新戊二醇酯二丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯、1,10—癸二醇二丙烯酸酯、乙氧化双酚A二丙烯酸酯、乙氧化三羟甲基丙烷甲醚二丙烯酸酯、乙氧化三羟甲丙烷三丙烯酸酯、丙氧化甘油三丙烯酸酯、丙氧化三羟甲丙烷三丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、乙氧化季戊四醇四丙烯酸酯、丙氧化季戊四醇四丙烯酸酯、双-三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、乙氧化双季戊四醇六丙烯酸酯、双季戊四醇五/六丙烯酸酯中的一种或几种。
10.根据权利要求3或5所述光学树脂的合成方法，其特征在于，多巯基化合物为乙二硫醇、丙二硫醇、丙三硫醇、季戊四硫醇、季戊四醇四巯基乙酸酯、苯二硫醇、苯二甲硫醇、二巯基二噻烷、四（巯基甲硫基）丙烷、双（巯基甲硫基）二噻烷、丁二硫醇、双巯基乙硫醚中的一种或几种。
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