CN113563532A - 一种星型聚丙烯酸酯类oled感光树脂及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂及其合成方法。其合成方法为将多元醇类多丙烯酸酯、含硫类多丙烯酸酯、聚多元醇类多丙烯酸酯与自由基引发剂按计量加入到反应釜内，添加有机溶剂作为反应溶剂，在氮气保护下，升温至65~80 oC，聚合反应3~6 h，降温出料得到星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂。本发明所得星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂具有高固含量、低粘度、涂膜高折射率和透光率等特点，可应用OLED领域，提高OLED器件的光提取率。
Description
技术领域
本发明涉及OLED感光树脂领域，具体涉及一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的制备方法。
背景技术
光学器件高性能化、轻量化、微型化和集成化已成为发展趋势。当前无机感光材料是在光学材料的中占据绝对的统治地位，其具有高强度、高刚度、高硬度、高折射率、高透光性和低色散等特性。然而，无机感光材料仍存在一些制约了它们进一步发展和应用的关键性问题，如密度高、脆性大、加工成型困难、成本高和不易大规模生产等。相比于无机感光材料，有机感光树脂因为具有密度小、耐冲击、易加工成型、成本低廉及优异的光学性能等优势，正逐步取代无机材料的领导地位，成为感光材料领域的新兴领域之一。然而，有机感光材料的分子结构特征使它存在着硬度低、耐热性和抗溶剂差、热膨胀系数和吸水率大、折射率低的问题，严重限制其在先进光学材料领域的深入应用。因此，合理调控感光树脂分子结构，提高感光树脂折射率成为当前研究的热门领域。
中国专利CN 110804129 B公开了一种兼具紫外屏蔽效应的高折射率光学材料的制备方法。通过利用环氧氯丙烷、苯硫酚和丙烯酰氯合成丙烯酸酯单体，再与硅烷偶联剂通过自由基聚合反应合成含硫高折射率光学树脂基体，最后通过溶胶-凝胶法引入TiO2纳米粒子，从而制得兼具紫外屏蔽效应的高折射率光学材料。然而，有机-无机复配体系工业放大稳定性性差、产品质量不稳定，难以工业化生产。中国专利CN 1325943C公开了一种高折射率光学树脂材料的制备方法，利用异氰酸酯和含有卤素的羟基化合物、芳香烃类化合物通过聚合制备得到高折射率感光树脂，然而含卤类聚合物存在环境污染大等缺陷，难以大规模推广应用。北京化工大学唐云辉利用自制合成含硫类丙烯酸酯与芳烃类丙烯酸酯，通过自由基聚合制备得到高折射率感光薄膜。然而，制备过程残留单体及聚合物粘度难以控制，导致工业化生产受限。
与线型聚合物相比，具有高度支化结构的超支化聚合物及星型聚合物因其独特的近球形结构而具有较低的溶液黏度。目前，星型聚合物已广泛应用于飞机、汽车、船舶、桥梁、工业储罐、木制家具等诸多领域。光学树脂领域目前多为线型聚合物，存在产品固含量低、硬度小、黏度大、耐热性和抗溶剂差等缺陷。因此，开发具有星型结构的光学树脂具有重要的科学与现实意义。
发明内容
本发明针对现有线型光学树脂固含量低、硬度小、黏度大、耐热性和抗溶剂差等缺陷，提供一种星型聚丙烯酸酯类感光树脂，并将其应用于OLED光学器件领域，提高OLED器件的光提取率。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂及其合成方法，包括以下步骤：
以质量份数计，取20～50份多元醇类多丙烯酸酯、30～60份含硫类多丙烯酸酯、1～10份聚多元醇类多丙烯酸酯、0.2～1份引发剂及20～40份有机溶剂，加入到带有回流装置的反应釜内，在氮气保护下，缓慢升温至45～60℃，待原料完全溶解，升温至65～80℃，聚合反应，然后降温至40～60℃，合成出星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂；
为进一步实现本发明目的，所述的多元醇类多丙烯酸酯包括三羟甲基丙烷丙烯酸酯、季戊四醇丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷丙烯酸酯或双季戊四醇丙烯酸酯的一种或多种。
所述的含硫类多丙烯酸酯包括乙硫基乙基甲基丙烯酸酯、2-苯硫基乙醇丙烯酸酯、2-丙烯酸2-(2-萘硫基)乙酯、2,2-二硫二乙醇二丙烯酸酯或双(2-甲基丙烯)乙氧基二硫的一种或多种。
所述的聚多元醇类多丙烯酸酯包括聚丙烯酸酯丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯、聚醚丙烯酸酯或环氧树脂丙烯酸酯中的一种或多种。
所述的引发剂包括偶氮二异丁睛、偶氮二异庚腈、过氧化二酰、过氧化二苯甲酰或过氧化苯甲酸叔丁酯的一种或多种。
所述的反应溶剂包括甲苯、丙酮、乙腈或四氢呋喃的一种或多种。
一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂及其合成方法，由上述合成方法制得，其固含量为70～85％，25℃下黏度为500～5000cP。
本发明所述星型聚丙烯酸酯类感光树脂在OLED光学器件领域的应用，将树脂旋涂有均匀薄膜的玻璃片置于120～150℃的氮气氛围烘箱中热固化2～4h，冷却至室温得到高折射率丙烯酸酯树脂聚合物薄膜。
本发明所述星型聚丙烯酸酯类感光树脂，具有高固含量、低粘度、涂膜高折射率和透光率等特点，可应用OLED领域，提高OLED器件的光提取率。
本发明的星型聚丙烯酸酯类感光树脂与现有技术相比，具有如下有点和有益效果：
(1)引入非对称小分子多元醇类丙烯酸酯制备具有星型结构的感光树脂，解决了常规超支化树脂由于分子间氢键作用导致树脂固含量低、黏度大的技术难题，本发明树脂固体分达到70％以上，有效降低了VOC排放，保护环境；另一方面，较低的黏度，提供了良好的稀释性和流平性，改善了常规感光树脂的施工性。
(2)具有星型结构的感光树脂，具有高透过率等特点，结合含硫类功能性丙烯酸酯单体协同改性，进一步改善树脂的折射率，应用于OLED领域，提升器件的光提取率。
具体实施方式
为更好的理解本发明，下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
实施例1
一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的合成，各组分的原料类型及用量如表1(丙酮做溶剂)：
表1：
制备工艺：取37g三羟甲基丙烷丙烯酸酯、55g乙硫基乙基甲基丙烯酸酯、7.5g聚丙烯酸酯丙烯酸酯、0.5g偶氮二异丁睛及25g丙酮，加入到带有回流装置的反应釜内，在氮气保护下，缓慢升温至50℃，待原料完全溶解，升温至70℃，聚合反应，然后降温至40℃，合成出星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂。
星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的性能：固含量，82％；粘度，3800cP。
实施例2
一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的合成，各组分的原料类型及用量如表2(丙酮作为溶剂)：
表2：
制备工艺：取40g双三羟甲基丙烷丙烯酸酯、52g乙硫基乙基甲基丙烯酸酯、7.8g聚丙烯酸酯丙烯酸酯、0.2g偶氮二异丁睛及40g丙酮，加入到带有回流装置的反应釜内，在氮气保护下，缓慢升温至50℃，待原料完全溶解，升温至70℃，聚合反应，然后降温至40℃，合成出星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂。
星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的性能：固含量，73％；粘度，1300cP。
实施例3
一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的合成，各组分的原料类型及用量如表3(丙酮作为溶剂)：
表3：
制备工艺：取20g双三羟甲基丙烷丙烯酸酯、22g三羟甲基丙烷丙烯酸酯、52g乙硫基乙基甲基丙烯酸酯、5.5g聚丙烯酸酯丙烯酸酯、0.5g偶氮二异丁睛及30g丙酮，加入到带有回流装置的反应釜内，在氮气保护下，缓慢升温至50℃，待原料完全溶解，升温至70℃，聚合反应，然后降温至40℃，合成出星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂。
星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的性能：固含量，75％；粘度，1700cP。
实施例4
一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的合成，各组分的原料类型及用量如表4(甲苯作为溶剂)：
表4：
制备工艺：取43g双三羟甲基丙烷丙烯酸酯、47g 2,2-二硫二乙醇二丙烯酸酯、9.5g聚丙烯酸酯丙烯酸酯、0.5g偶氮二异丁睛及30g甲苯，加入到带有回流装置的反应釜内，在氮气保护下，缓慢升温至50℃，待原料完全溶解，升温至70℃，聚合反应，然后降温至40℃，合成出星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂。
星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的性能：固含量，76％；粘度，2100cP。
实施例5
一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的合成，各组分的原料类型及用量如表5(甲苯作为溶剂)：
表5：
制备工艺：取45g双三羟甲基丙烷丙烯酸酯、23g 2,2-二硫二乙醇二丙烯酸酯、24g乙硫基乙基甲基丙烯酸酯、7.6g聚丙烯酸酯丙烯酸酯、0.4g偶氮二异丁睛及25g甲苯，加入到带有回流装置的反应釜内，在氮气保护下，缓慢升温至50℃，待原料完全溶解，升温至70℃，聚合反应，然后降温至40℃，合成出星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂。
星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的性能：固含量，79％；粘度，1900cP。
实施例6
一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的合成，各组分的原料类型及用量如表7(四氢呋喃作为溶剂)：
表6：
制备工艺：取44g双三羟甲基丙烷丙烯酸酯、48g 2,2-二硫二乙醇二丙烯酸酯、7.5g聚氨酯丙烯酸酯、0.5g偶氮二异丁睛及20g四氢呋喃，加入到带有回流装置的反应釜内，在氮气保护下，缓慢升温至50℃，待原料完全溶解，升温至70℃，聚合反应，然后降温至40℃，合成出星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂。
星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的性能：固含量，81％；粘度，2200cP。
实施例7
一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的合成，各组分的原料类型及用量如表6(四氢呋喃作为溶剂)：
表7：
制备工艺：取45g双三羟甲基丙烷丙烯酸酯、45g2,2-二硫二乙醇二丙烯酸酯、5g聚氨酯丙烯酸酯、4.5g聚丙烯酸酯丙烯酸酯、0.5g偶氮二异丁睛及30g四氢呋喃，加入到带有回流装置的反应釜内，在氮气保护下，缓慢升温至50℃，待原料完全溶解，升温至70℃，聚合反应，然后降温至40℃，合成出星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂。
星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的性能：固含量，77％；粘度，1400cP。
实施例8
一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的合成，各组分的原料类型及用量如表8(四氢呋喃作为溶剂)：
表8：
制备工艺：取46g双三羟甲基丙烷丙烯酸酯、46g2,2-二硫二乙醇二丙烯酸酯、7.4g聚氨酯丙烯酸酯、0.6g过氧化二苯甲酰及25g四氢呋喃，加入到带有回流装置的反应釜内，在氮气保护下，缓慢升温至50℃，待原料完全溶解，升温至70℃，聚合反应，然后降温至40℃，合成出星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂。
星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的性能：固含量，76％；粘度，1100cP。
实施例9
一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的合成，各组分的原料类型及用量如表9(四氢呋喃作为溶剂)：
表9：
制备工艺：取47g双三羟甲基丙烷丙烯酸酯、47g2,2-二硫二乙醇二丙烯酸酯、5.2g聚氨酯丙烯酸酯、0.4g过氧化二苯甲酰、0.4g偶氮二异丁睛及30g四氢呋喃，加入到带有回流装置的反应釜内，在氮气保护下，缓慢升温至50℃，待原料完全溶解，升温至70℃，聚合反应，然后降温至40℃，合成出星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂。
星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的性能：固含量，74％；粘度，900cP。
对比例1
一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的合成，各组分的原料类型及用量如表10(四氢呋喃作为溶剂)：
表10：
制备工艺：取45g双三羟甲基丙烷丙烯酸酯、54g2,2-二硫二乙醇二丙烯酸酯、1g过氧化二苯甲酰及25g四氢呋喃，加入到带有回流装置的反应釜内，在氮气保护下，缓慢升温至50℃，待原料完全溶解，升温至70℃，聚合反应，然后降温至40℃，合成出星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂。
星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的性能：固含量，81％；粘度，850cP。
对比例2
一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的合成，各组分的原料类型及用量如表11(四氢呋喃作为溶剂)：
表11：
制备工艺：取65g双三羟甲基丙烷丙烯酸酯、34.5g聚氨酯丙烯酸酯、0.5g过氧化二苯甲酰及30g四氢呋喃，加入到带有回流装置的反应釜内，在氮气保护下，缓慢升温至50℃，待原料完全溶解，升温至70℃，聚合反应，然后降温至40℃，合成出星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂。
星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的性能：固含量，76％；粘度，1450cP。
本发明的星型聚丙烯酸酯类感光树脂在OLED光学器件领域的使用方法具体为：将树脂旋涂有均匀薄膜的玻璃片置于120～150℃的氮气氛围烘箱中热固化2～4h，冷却至室温得到高折射率丙烯酸酯树脂聚合物薄膜。相关结果如表10所示
本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他任何背离本发明的精神实质与原理所作的修饰、改变、替代、组合和简化，均应为等效的置换方式，都应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
以质量份数计，取20~50份多元醇类多丙烯酸酯、30~60份含硫类多丙烯酸酯、1~10份聚多元醇类多丙烯酸酯、0.2~1份引发剂及20~40份有机溶剂，加入到带有回流装置的反应釜内，在氮气保护下，缓慢升温至45~60 oC，待原料完全溶解，升温至65~80oC，聚合反应，然后降温至40~60 oC，合成出星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的多元醇类多丙烯酸酯包括三羟甲基丙烷丙烯酸酯、季戊四醇丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷丙烯酸酯或双季戊四醇丙烯酸酯中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的含硫类多丙烯酸酯包括乙硫基乙基甲基丙烯酸酯、2-苯硫基乙醇丙烯酸酯、2-丙烯酸2-(2-萘硫基)乙酯、2,2-二硫二乙醇二丙烯酸酯或双(2-甲基丙烯)乙氧基二硫中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的聚多元醇类多丙烯酸酯包括聚丙烯酸酯丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯、聚醚丙烯酸酯或环氧树脂丙烯酸酯中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的引发剂包括偶氮二异丁睛、偶氮二异庚腈、过氧化二酰、过氧化二苯甲酰或过氧化苯甲酸叔丁酯中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的反应溶剂包括甲苯、丙酮、乙腈或四氢呋喃中的一种或多种。
7.一种星型聚丙烯酸酯类OLED感光树脂，其特征在于，其由权利要求1~6任一项所述的合成方法制备得到，其固含量为70~85%，25oC下黏度为500~5000 cP。
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