WO2022107692A1 - 有機ｅｌ表示素子用封止材、その硬化物および有機ｅｌ表示装置 - Google Patents

有機ｅｌ表示素子用封止材、その硬化物および有機ｅｌ表示装置 Download PDF

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WO2022107692A1
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encapsulant
display element
meth
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裕介 富田
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三井化学株式会社
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    • H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
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    • H10K59/8722—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • G—PHYSICS
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    • H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K59/873—Encapsulations

Definitions

  • the present invention relates to a sealing material for an organic EL display element, a cured product thereof, and an organic EL display device.
  • Organic EL display elements are being used in displays, lighting devices, etc. because of their low power consumption. Since organic EL display elements are easily deteriorated by moisture and oxygen in the atmosphere, they are used by being sealed with various sealing members. For practical use, the durability of moisture and oxygen of various sealing members is improved. Is desired.
  • Examples of the sealing method of the organic EL display element include a method of alternately laminating and sealing an inorganic material and an organic material.
  • a method is used in which a sealing layer is formed on an element coated with a first layer of an inorganic material film, and a second layer of the inorganic material film is further coated. Since these inorganic material films have a high refractive index, the sealing layer in contact with the inorganic material film is required to have a high refractive index in order to suppress the reflection of light generated at the interface with the inorganic material film.
  • a method of coating the sealing layer with an inorganic material film for example, a method of forming an inorganic material film made of silicon nitride or silicon oxide by vapor deposition can be mentioned.
  • the vapor deposition method include a sputtering method and an electron cyclotron resonance plasma CVD method. Since the surface of the sealing layer is exposed to plasma during vapor deposition, the sealing layer is also required to have plasma resistance, that is, to be resistant to deterioration due to plasma treatment or the like.
  • Patent Document 1 describes a composition for encapsulating an organic light emitting element, which contains a sulfur-based photocurable monomer, a non-sulfur-based photocurable monomer, and a polymerization initiator.
  • Patent Document 2 describes a resin composition containing a cyclic (meth) acrylate compound and a polymerization initiator.
  • Patent Document 3 describes a curable composition containing a thioepoxy group-containing fluorene derivative and a thioepoxy resin obtained by polymerizing a dithiol compound.
  • the cured products of the resin compositions described in Patent Documents 1 and 2 all have a low refractive index of less than 1.60, and there is room for improvement.
  • the resin composition described in Patent Document 2 may have low plasma resistance depending on the type of the (meth) acrylate compound.
  • the resin composition described in Patent Document 3 has a high viscosity, there is room for improvement in applicability by screen printing or inkjet.
  • the present invention has been made in view of the description of these patent documents, and provides a sealing material for an organic EL display element having an excellent balance of viscosity, plasma resistance and refractive index when made into a cured product.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and * represents a bond position.
  • R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group, and * represents a bond position.
  • [6] The encapsulant for an organic EL display element according to any one of the above [1] to [5], which is used for coating by an inkjet method.
  • [7] Used for forming the sealing layer in an organic EL display device having a structure in which an organic EL display element, a first inorganic material film, a sealing layer, and a second inorganic material film are laminated in this order.
  • [8] The sealing material for an organic EL display element according to any one of the above [1] to [7], which is used as the filling material in a sealing structure using a dam material and a filling material.
  • a sealing material for an organic EL display element having an excellent balance of viscosity, plasma resistance and refractive index when made into a cured product.
  • the encapsulant for an organic EL display element (hereinafter, also simply referred to as “encapsulating material”) is a compound (A) having a (meth) acrylic thio group represented by the following general formula (1). contains.
  • the encapsulant of the present embodiment has an excellent balance of viscosity, plasma resistance and refractive index when made into a cured product.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • * represents a bond position.
  • the compound (A) is preferably a compound having two or more (meth) acrylic thio groups.
  • Examples of the compound (A) include compounds represented by the following general formula (2).
  • R 1 has the same meaning as the definition of the general formula (1)
  • R 2 is an aliphatic group which may be substituted, an alicyclic group group which may be substituted, or an alicyclic group group which may be substituted. Representing a good aromatic group or a optionally substituted heterocyclic group, the aliphatic group and the alicyclic group may have an oxygen atom or a sulfur atom, where n represents an integer of 1 or more.
  • n represents an integer of 1 or more.
  • R2 preferably has 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and even more preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • n is preferably 2 or more from the viewpoint of adjusting the polymerization rate of the encapsulant and increasing the refractive index of the cured product of the encapsulant. Further, the upper limit of n is not limited, but may be, for example, 12 or less, 6 or less, or 3 or less.
  • R 2 is an aliphatic group that may be substituted from the viewpoint of increasing the refractive index of the cured product of the encapsulant and improving the plasma resistance of the cured product of the encapsulant. It is preferable that the substance is present and has a sulfur atom.
  • the encapsulant for an organic EL display element of the present embodiment may contain only one kind of compound (A) or may contain a plurality of kinds of compounds (A). From the viewpoint of increasing the refractive index of the cured product of the encapsulant and improving the plasma resistance of the cured product of the encapsulant, the encapsulant for an organic EL display element of the present embodiment has the general formula (2). It is preferable to contain a plurality of kinds of compounds (A) having different values of n in.
  • the compound of the general formula (2) is produced, for example, from a thiol compound represented by the general formula (3) and a (meth) acrylic acid halide by dehalogenation and dehydrogenation.
  • R 2 and n are the same as the definitions of R 2 and n in the general formula (2), respectively.
  • the thiol compound represented by the general formula (3) may have, for example, a hydroxy group in addition to the mercapto group.
  • examples of the monothiol compound having one thiol group include methyl mercaptan, ethyl mercaptan, propyl mercaptan, butyl mercaptan, amyl mercaptan, hexyl mercaptan, and heptyl mercaptan.
  • thiol compounds represented by the general formula (3) as a polythiol compound having two or more thiol groups, specifically, Methanedithiol, 1,2-ketandithiol, 1,1-propanedithiol, 1,2-propanedithiol, 1,3-propanedithiol, 2,2-propanedithiol, 1,6-hexanedithiol, 1,2,3 -Propanetrithiol, 1,1-cyclohexanedithiol, 1,2-cyclohexanedithiol, 2,2-dimethylpropane-1,3-dithiol, 3,4-dimethoxybutane-1,2-dithiol, 2-methylcyclohexane- 2,3-Dithiol, Bicyclo [2,2,1] Hepta-Exo-cis-2,3-Dithiol, 1,1-bis (mercaptomethyl) cyclohexane, thioapple acid bis (2-
  • Tribe polythiol 1,2-Dimercaptobenzene, 1,3-dimercaptobenzene, 1,4-dimercaptobenzene, 1,2-bis (mercaptomethyl) benzene, 1,3-bis (mercaptomethyl) benzene, 1,4- Bis (mercaptomethyl) benzene, 1,2-bis (mercaptoethyl) benzene, 1,3-bis (mercaptoethyl) benzene, 1,4-bis (mercaptoethyl) benzene, 1,2-bis (mercaptomethyleneoxy) Benzene, 1,3-bis (mercaptoethyleneoxy) benzene, 1,4-bis (mercaptoethyleneoxy) benzene, 1,2-bis (mercaptoethyleneoxy) benzene, 1,3-bis (mercaptoethyleneoxy) benzene, 1,4-bis (mercaptoethyleneoxy) benzene, 1,2,bis (mercaptoethyleneoxy) benzene, 1,3-bis (mer
  • the encapsulant for an organic EL display element of the present embodiment may further contain compound (B).
  • the compound (B) is a (meth) acrylic group-containing compound (however, the above compound (A) is excluded).
  • the (meth) acryloyl group means at least one of an acryloyl group and a methacryloyl group.
  • (meth) acrylic means at least one of acrylic and methacrylic.
  • the (meth) acrylate means at least one of acrylate and methacrylate.
  • (meth) acrylic compound having a (meth) acryloyl group examples include monofunctional mono (meth) acrylic compounds, bifunctional di (meth) acrylic compounds, and trifunctional or higher functional (meth) acrylic compounds. Be done.
  • the mono (meth) acrylic compound examples include isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, 3,3,5-trimethylcyclohexyl (meth) acrylate, and 4-tershalbutylcyclohexyl (meth) acrylate.
  • Specific product names and sources of mono (meth) acrylic compounds include ethoxylated orthophenylphenol acrylate (NK ester A-LEN-10, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.) and m-phenoxybenzyl acrylate (light).
  • Acrylate POB-A manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • di (meth) acrylic compound examples include di (meth) acrylate of diol and di (meth) acrylate of (poly) alkylene glycol.
  • Specific product names and sources of the di (meth) acrylic compound include 1,6-hexanediol diacrylate (NK ester A-HD-N, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd .; light acrylate 1,6HX-.
  • Specific product names and sources of polyfunctional (meth) acrylic compounds include Trimethylol Propanetriacrylate (NK Ester A-TMPT, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd .; Light Acrylate TMP-A, manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Trimethylol Propanetriacrylate (NK Ester A-TMPT-EO, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) (Manufactured by Kogyo Co., Ltd.), ethoxylated glycerin triacrylate (NK ester A-GLY-6E, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.), propoxylated glycerin triacrylate (NK ester A-GLY-3P, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.), etc.
  • NK Ester A-TMPT manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd .
  • Light Acrylate TMP-A manufactured by Kyoeisha Chemical Co
  • Trifunctional (meth) acrylic compound Trifunctional (meth) acrylic compound
  • Pentaerythritol tetraacrylate NK ester A-TMMT, manufactured by Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.
  • ethoxylated pentaerythritol tetraacrylate NK ester ATM-4E, manufactured by Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.
  • ditrimethylolpropane tetraacrylate NK ester AD-) TMP-L, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.
  • a pentafunctional (meth) acrylic compound such as dipentaerythritol pentaacrylate (M-402, manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • a pentafunctional (meth) acrylic compound such as dipentaerythritol hexaacrylate (GM66G0H, manufactured by Kokusei Kagaku Co., Ltd.); And so on.
  • the compound (B) is preferably a compound having an aromatic group which may be substituted.
  • the aromatic group which may be substituted in the compound (B) among the groups derived from the compound exemplified as the thiol compound represented by the general formula (3) above, the aromatic group which may be substituted may be substituted. Can be applied.
  • the total amount of the compound (A) and the compound (B) is preferably 70% by mass or more with respect to the total composition of the encapsulant of the present embodiment. It is more preferably 90% by mass or more, further preferably 95% by mass or more, and even more preferably 99% by mass or more.
  • the compound (A) is preferably 50 parts by mass or more and 100 parts by mass or less, and more preferably 60 parts by mass or more and 100 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the total of the compound (A) and the compound (B). Further, the compound (A) may be, for example, 70 parts by mass or more and 100 parts by mass or less, and 80 parts by mass or more and 100 parts by mass or less with respect to a total of 100 parts by mass of the compound (A) and the compound (B).
  • the compound (B) is preferably 0 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, and more preferably 0 parts by mass or more and 40 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass in total of the compound (A) and the compound (B). Further, the compound (B) may be, for example, 0 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, for example, 0 parts by mass or more and 20 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass in total of the compound (A) and the compound (B).
  • the encapsulant of the present embodiment may further contain a polymerization initiator.
  • the polymerization initiator is preferably a photopolymerization initiator which is a compound that generates radicals or acids by irradiation with ultraviolet rays or visible light.
  • the photopolymerization initiator include an acylphosphine oxide-based initiator, an oxyphenylacetic acid ester-based initiator, a benzoylformic acid-based initiator, a hydroxyphenylketone-based initiator, and the like.
  • photopolymerization initiator examples include benzophenone, Michler's ketone, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, xanthone, thioxanthone, isopropylxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-ethylanthraquinone, acetophenone, 2-hydroxy-.
  • the photopolymerization initiators are 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanol, 1- [4- (2-hydroxy). Ethoxy) -Phenyl] -2-Hydroxy-2-methyl-1-propanol, 2-hydroxy-1- ⁇ 4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] phenyl ⁇ -2-methyl -1-Propanone, 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenone, oxy-phenyl-acetic acid 2- [2-oxo-2-phenyl-acetoxy-ethoxy] -ethyl ester, oxy-phenyl-acetic acid 2- [2- [2- Hydroxy-ethoxy] -ethyl ester, methyl benzoylate, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide, 2,4,6-
  • Specific product names and sources of photopolymerization initiators include Irgacure184, Irgacure651, Irgacure127, Irgacure1173, Irgacure500, Irgacure2959, Irgacure754, IrgacureMBF, IrgacureMBF, IrgacureTPO, and more. And so on.
  • the content of the polymerization initiator is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, based on the total composition of the encapsulant. It is more preferably 1% by mass or more, and even more preferably 2% by mass or more.
  • the content of the polymerization initiator is preferably 10% by mass or less, more preferably 8% by mass or less, still more preferably 8% by mass, based on the total composition of the encapsulant. It is 6% by mass or less, and more preferably 5% by mass or less.
  • the encapsulant of the present embodiment has components other than the above (other components) such as a tackifier, a filler, a curing accelerator, a plasticizer, a surfactant, a heat stabilizer, an antioxidant, a flame retardant, and an antistatic agent. It may contain one or more components selected from the group consisting of inhibitors, defoamers, leveling agents and UV absorbers.
  • the content of the other components is preferably 5% by mass or less, more preferably 1% by mass or less, based on the total composition of the encapsulant.
  • the encapsulant preferably contains a thermal stabilizer.
  • a hindered phenol compound can be used as the heat stabilizer.
  • the hindered phenol compound include dibutylhydroxytoluene (also known as 2,6-bis (1,1-dimethylethyl) -4-methylphenol) (product name BHT, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 3,5-di-.
  • tert-Butyl-4-hydroxytoluene pentaerythritol-tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] (product name IRGANOX1010, manufactured by BASF; product name Adecastab AO-60, ADEKA), octadecyl-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate (product name IRGANOX1076, manufactured by BASF) and the like.
  • the encapsulant is dibutylhydroxytoluene and pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] as thermal stabilizers. It is preferable to contain at least one of.
  • a phosphorus-based antioxidant can be used as the antioxidant.
  • the phosphorus-based antioxidant include phosphite ester, for example, 2,2-methylenebis (4,6-dit-butylphenyl) octylphosphite (product name: ADEKA STAB HP-10, manufactured by ADEKA).
  • examples thereof include tris (2,4-dit-butylphenyl) phosphite (product name IRGAFOS168, manufactured by BASF).
  • the properties of the encapsulant of the present embodiment are not limited, but are preferably liquid from the viewpoint of being suitable for coating by an inkjet method or the like.
  • the sealing material is preferably a sealing material used for coating, and more preferably a sealing material used for coating by an inkjet method. ..
  • the viscosity of the encapsulant measured at 25 ° C. and 20 rpm using an E-type viscometer is preferably 5 mPa ⁇ s or more, more preferably 8 mPa ⁇ s or more, still more preferably, from the viewpoint of improving the inkjet ejection property. Is 10 mPa ⁇ s or more. Further, from the viewpoint of improving the inkjet ejection property, the viscosity of the sealing material is preferably 50 mPa ⁇ s or less, more preferably 40 mPa ⁇ s or less, and further preferably 30 mPa ⁇ s or less.
  • the method for producing the encapsulant is not limited, and includes, for example, mixing the compound (A) and the compound (B) as appropriate, and other components, for example, various additives to be added as needed.
  • various known kneaders such as a planetary stirrer, a homodisper, a universal mixer, a Banbury mixer, a kneader, two rolls, three rolls, and an extruder are used alone or in combination. Examples thereof include a method of uniformly kneading under conditions such as normal pressure, reduced pressure, pressure, or an inert gas stream under normal temperature or heating.
  • the cured product of the encapsulant of the present embodiment is obtained by curing the encapsulant of the present embodiment.
  • the cured product of the encapsulant of the present embodiment is obtained by applying the encapsulant of the present embodiment on a substrate and curing it.
  • a known method such as an inkjet method, screen printing, or dispenser coating can be used.
  • the shape of the cured product obtained by curing the encapsulant is not limited, and may be, for example, a film or a layer.
  • photo-cure the encapsulant applied on the substrate examples include low-pressure mercury lamps, medium-pressure mercury lamps, high-pressure mercury lamps, ultra-high-pressure mercury lamps, excima lasers, chemical lamps, black light lamps, microwave-excited mercury lamps, metal halide lamps, sodium lamps, and halogen lamps.
  • a method of curing by irradiating light using a light source such as a xenon lamp, an LED lamp such as a UV-LED, a fluorescent lamp, sunlight, or an electron beam irradiating device.
  • the refractive index (nd) of the cured product of the present embodiment at room temperature (25 ° C.) at d-line (wavelength 587.6 nm) is preferably 1.60 or more, more preferably 1.61 or more. , More preferably 1.62 or more, still more preferably 1.63 or more, still more preferably 1.64 or more, still more preferably 1.65 or more.
  • the upper limit of the refractive index is not limited, but may be, for example, 2.00 or less, 1.90 or less, or 1.80 or less.
  • the refractive index of the encapsulant after curing can be measured by an Abbe refractometer.
  • the cured product of the encapsulant can be used as the encapsulant for encapsulating the organic EL display element. According to the cured product of the encapsulant of the present embodiment, it is preferable as the encapsulant because it has a high refractive index and excellent plasma resistance.
  • the organic EL display device of the present embodiment has an organic EL display element and a sealing layer containing a cured product of the sealing material of the present embodiment.
  • the sealing layer By having the sealing layer, the organic EL display element arranged on the substrate is sealed by the sealing layer, and the infiltration of moisture into the organic EL display element is sufficiently prevented, and the organic EL display is performed. The performance and durability of the element can be maintained high.
  • the sealing layer may be covered with an inorganic material film. Further, the organic EL display element arranged on the substrate may be previously coated with an inorganic material film before being sealed with the sealing layer.
  • the sealing material of the present embodiment is used to form the sealing layer.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view showing a configuration example of an organic EL display device according to the present embodiment.
  • the organic EL display element 10 is arranged on the base material 50, and the surface of the organic EL display element 10 is covered with the first inorganic material film 21.
  • the organic EL display element 10 coated with the first inorganic material film 21 is sealed by the first sealing layer 22.
  • the surface of the first sealing layer 22 is further covered with the second inorganic material film 23.
  • the first sealing layer 22 coated with the second inorganic material film 23 is further sealed by the second sealing layer 24.
  • a surface protective layer 25 is provided on the surface of the second sealing layer 24.
  • the organic EL display device 100 may have a top emission structure or a bottom emission structure.
  • the material of the base material 50 is not limited, and various materials such as a glass substrate, a silicon substrate, and a plastic substrate can be used.
  • a TFT substrate having a plurality of TFTs (thin film transistors) and a flattening layer on the substrate can also be used.
  • Examples of the inorganic material constituting the first inorganic material film 21 and the second inorganic material film 23 include silicon nitride (SiN x ), silicon oxide (SiO x ), aluminum oxide (Al 2 O 3 ), and the like. Be done.
  • the inorganic material film may be a single layer or a laminated body of a plurality of types of layers.
  • Examples of the coating method by the first inorganic material film 21 and the second inorganic material film 23 include a sputtering method and an electronic cyclotron resonance plasma CVD method when the inorganic material film is made of silicon nitride or silicon oxide. Be done.
  • the sputtering method can be performed under the conditions of room temperature, electric power of 50 to 1000 W, and pressure of 0.001 to 0.1 Torr, for example, using a single or mixed gas such as argon or nitrogen as the carrier gas.
  • a mixed gas of SiH 4 and O 2 or a mixed gas of SiH 4 and N 2 is used, the temperature is 30 ° C to 100 ° C, the pressure is 10 mTorr to 1 Torr, and the frequency is 2.45 GHz. It can be performed under the condition of electric power of 10 to 1000 W.
  • the sealing layer of the present embodiment has excellent plasma resistance, even if an inorganic material film is formed on the surface of the sealing layer by plasma treatment such as an electron cyclotron resonance plasma CVD method, the resin layer does not easily deteriorate, and the organic EL light emitting element. Damage to is suppressed.
  • the thickness of the first inorganic material film 21 and the second inorganic material film 23 is not limited, but is, for example, 0.01 to 10 ⁇ m, preferably 0.1 to 5 ⁇ m from the viewpoint of improving the barrier performance.
  • Examples of the method for obtaining the sealing layer include a method in which a sealing material is applied and cured.
  • a coating method an inkjet method can be used.
  • the encapsulant can be applied in a planar manner by methods such as screen printing, dispenser coating, inkjet printing, slit coating, and spray coating.
  • the thickness of the sealing layer is not limited, but is, for example, 0.1 to 50 ⁇ m, preferably 1 to 20 ⁇ m from the viewpoint of improving the sealing performance and the flexible performance.
  • a dam is formed around the organic EL display element with a high-viscosity curable resin (dam material), and a low-viscosity curable resin (fill material) is placed therein.
  • dam material high-viscosity curable resin
  • fill material low-viscosity curable resin
  • the sealing material of the present embodiment can be used as the filling material. Since the sealing material of the present embodiment has a reduced viscosity and excellent fluidity, it can be suitably used as a filling material.
  • Thio Compound A1 The compound of the following formula prepared according to the description of Example 2 of JP-A-7-91262.
  • Thio compound A2 A compound of the following formula prepared according to the description of Example 3 of Japanese Patent No. 2708607.
  • Thio compound A3 A compound of the following formula prepared according to the description of Synthesis Example 6 of JP-A-9-324023.
  • Thio compound A4 Except for replacing 25.0 parts (0.10 mol) of 4,4'-thiobis-benzenethiol in Example 1 of Japanese Patent No. 2708607 with 24.8 parts (0.20 mol) of benzyl mercaptan. A compound of the following formula prepared by performing the same operation as in Example 1 of Japanese Patent No. 2708607.
  • Thio compound A5 A compound of the following formula prepared in accordance with the description of Example 1 of Japanese Patent No. 2708607.
  • (meth) acrylic compounds B1 to B4 were used.
  • acrylic compound B3 benzyl acrylate, product name Viscoat # 160, Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • Each component was blended so as to have the blending composition shown in Table 1 to obtain a liquid encapsulant.
  • the unit of the compounding composition of the compound (A) and the compound (B) in Table 1 is the mass part of the compound (A) or the compound (B) with respect to a total of 100 parts by mass of the compound (A) and the compound (B).
  • the unit of the compounding composition of the heat stabilizer and the photoradical initiator in Table 1 is mass% with respect to the total composition of the encapsulant.
  • viscosity The viscosity of the obtained encapsulant was measured at 25 ° C. and 20 rpm using an E-type viscometer (LV DV-II + Pro, manufactured by BROOKFIELD). The evaluation was performed according to the following criteria. The results are shown in Table 1. ⁇ : 5 to 50 mPa ⁇ s ⁇ : Less than 5 mPa ⁇ s or larger than 50 mPa ⁇ s
  • the refractive index of the cured film obtained by curing the obtained sealing material was evaluated by the following method. Using a 100 ⁇ m thick Teflon (registered trademark) sheet as a mold, the mold is placed on a transparent polyethylene terephthalate (PET) film, and the encapsulant obtained by the above method is poured therein, and further transparent. By placing a PET film, a sealing material is sandwiched between two transparent PET films and cured by curing under the conditions of an illuminance of 1000 mW / cm 2 and an integrated light amount of 1500 mJ / cm 2 with a UV-LED having a wavelength of 395 nm. I got a film.
  • PET polyethylene terephthalate
  • the refractive index (nd) of the cured film at d-line (wavelength 587.6 nm) at room temperature (25 ° C.) was measured by an Abbe refractometer (DR-M4, manufactured by Atago Co., Ltd.). The evaluation was performed according to the following criteria. The results are shown in Table 1. ⁇ : 1.60 or more ⁇ : less than 1.60
  • the element damage in the plasma processing process using the parallel plate type electron cyclotron resonance plasma CVD apparatus was evaluated by the following method.
  • the encapsulant obtained by the above method was introduced into an inkjet cartridge DMC-11610 (manufactured by FUJIFILM Dimension).
  • the inkjet cartridge is set in an inkjet device DMP-2831 (manufactured by Fujifilm Dimatic), and after adjusting the ejection state, it is placed on a glass substrate in a size of 15 mm x 15 mm so that the cured thickness is 10 ⁇ m. Applied.
  • the obtained coating film was placed in a box in which nitrogen was flowed and adjusted to room temperature (25 ° C.), allowed to stand for 5 minutes, and then using a UV-LED having a wavelength of 395 nm, an illuminance of 1000 mW / cm 2 , and an integrated light intensity of 1500 mJ /. Irradiation was performed under the condition of cm 2 to form a cured film.
  • An inorganic material film (SiN x film) having a film thickness of 1 ⁇ m was deposited on the surface of the cured film using a parallel plate type electron cyclotron resonance plasma CVD device under the conditions of an output of 100 W and a cured film surface temperature of 100 ° C.
  • the obtained sample was put into a constant temperature and humidity chamber at 85 ° C. and 85%, and the appearance after 240 hours was observed. The evaluation was performed according to the following criteria. The results are shown in Table 1. ⁇ : Not bleached ⁇ : Whitened
  • the encapsulant and the cured product obtained in each example are excellent in the effect of suppressing element damage to plasma irradiation, have a high refractive index, and have a low viscosity suitable for coating. Met.
  • Organic EL display element 21 First inorganic material film 22 First sealing layer 23 Second inorganic material film 24 Second sealing layer 25 Surface protective layer 50 Base material 100 Organic EL display device

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Abstract

下記一般式（１）で表される（メタ）アクリルチオ基を有する化合物（Ａ）を含有する、有機ＥＬ表示素子用封止材。　［上記一般式（１）中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表し、＊は結合位置を表す。］

Description

有機ＥＬ表示素子用封止材、その硬化物および有機ＥＬ表示装置
　本発明は、有機ＥＬ表示素子用封止材、その硬化物および有機ＥＬ表示装置に関する。
　有機ＥＬ表示素子の分野において、有機ＥＬ表示素子を封止する封止材の特性を向上させるための検討がなされている。
　有機ＥＬ表示素子は、消費電力が少ないことから、ディスプレイや照明装置などに用いられつつある。有機ＥＬ表示素子は、大気中の水分や酸素によって劣化しやすいことから、各種シール部材で封止されて使用されており、実用化に向けては各種シール部材の水分や酸素の耐久性の向上が望まれている。
　有機ＥＬ表示素子の封止方法としては、無機材料と有機材料とを交互に積層して封止する方法が挙げられる。たとえば、素子上に１層目の無機材料膜を被覆させた上に封止層を形成し、さらに２層目の無機材料膜を被覆させる方法が用いられている。
　これらの無機材料膜は屈折率が高いため、無機材料膜に接する封止層には、無機材料膜との界面で生じる光の反射を抑えるため、高い屈折率が求められる。
　ここで、封止層を無機材料膜で被覆する方法としては、たとえば、窒化珪素や酸化珪素からなる無機材料膜を蒸着により形成する方法が挙げられる。蒸着方法としては、スパッタリング法や電子サイクロトロン共鳴プラズマＣＶＤ法等が挙げられる。
　蒸着に際して、封止層の表面がプラズマにさらされるので、封止層には、耐プラズマ性、即ちプラズマ処理等で劣化しにくいことも求められている。
　特許文献１には、硫黄系光硬化性モノマー、非－硫黄系光硬化性モノマー、および重合開始剤を含有する有機発光素子封止用組成物が記載されている。
　特許文献２には、環状（メタ）アクリレート化合物及び重合開始剤を含有する樹脂組成物が記載されている。
　特許文献３には、チオエポキシ基含有フルオレン誘導体、及びジチオール化合物を重合して得られるチオエポキシ樹脂を含む硬化性組成物が記載されている。
特表２０１９－５３７２１７号公報 特開２０１４－２２９４９６号公報 特開２０１９－１７２８８０号公報
　前述の通り、無機材料膜との界面で生じる光の反射を抑えるため、有機ＥＬ表示装置の封止材の硬化物には高い屈折率が求められる。この点、特許文献１および２に記載された樹脂組成物の硬化物は、いずれも屈折率が１．６０未満と低く改善の余地があった。
　また、特許文献２にされた樹脂組成物は、（メタ）アクリレート化合物の種類によっては、耐プラズマ性が低い場合があった。
　さらに、特許文献３に記載された樹脂組成物は、粘度が高いため、スクリーン印刷やインクジェットでの塗布性に改善の余地があった。
　本発明はこれらの特許文献の記載に鑑みてなされたものであり、粘度、プラズマ耐性および硬化物にした際の屈折率のバランスに優れた有機ＥＬ表示素子用封止材を提供する。
　本発明によれば、以下に示す有機ＥＬ表示素子用封止材、その硬化物および有機ＥＬ表示装置が提供される。
　［１］　下記一般式（１）で表される（メタ）アクリルチオ基を有する化合物（Ａ）を含有する、有機ＥＬ表示素子用封止材。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　［上記一般式（１）中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表し、＊は結合位置を表す。］
　［２］　上記化合物（Ａ）が上記（メタ）アクリルチオ基を２個以上有する化合物である、［１］に記載の有機ＥＬ表示素子用封止材。
　［３］　（メタ）アクリル基を有する化合物（Ｂ）（但し上記化合物（Ａ）を除く。）をさらに含有する、上記［１］又は［２］に記載の有機ＥＬ表示素子用封止材。
　［４］　上記化合物（Ｂ）が、置換されてもよい芳香族基をさらに有する化合物である、上記［３］に記載の有機ＥＬ表示素子用封止材。
　［５］　Ｅ型粘度計で測定される２５℃、２０ｒｐｍにおける粘度が、５ｍＰａ・ｓ以上５０ｍＰａ・ｓ以下である、上記［１］～［４］のいずれか１つに記載の有機ＥＬ表示素子用封止材。
　［６］　インクジェット法による塗布に用いられる、上記［１］～［５］のいずれか１つに記載の有機ＥＬ表示素子用封止材。
　［７］　有機ＥＬ表示素子、第１の無機材料膜、封止層、第２の無機材料膜がこの順序で積層された構造を有する有機ＥＬ表示装置において、上記封止層の形成に用いられる、上記［１］～［６］のいずれか１つに記載の有機ＥＬ表示素子用封止材。
　［８］　ダム材とフィル材を用いた封止構造において、上記フィル材として用いられる、上記［１］～［７］のいずれか１つに記載の有機ＥＬ表示素子用封止材。
　［９］　上記［１］～［８］のいずれか１つに記載の有機ＥＬ表示素子用封止材を硬化してなる硬化物。
　［１０］　有機ＥＬ表示素子と、
　上記有機ＥＬ表示素子を被覆する封止層と、
を含み、上記封止層が、上記［９］に記載の硬化物を含有する、有機ＥＬ表示装置。
　本発明によれば、粘度、プラズマ耐性および硬化物にした際の屈折率のバランスに優れた有機ＥＬ表示素子用封止材を提供することができる。
実施形態における有機ＥＬ表示装置の構成例を示す断面図である。
　以下、本発明の実施の形態について、図面を用いて説明する。なお、すべての図面において、同様な構成要素には共通の符号を付し、適宜説明を省略する。また、本実施形態において、各成分について、それぞれ、１種を用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、数値範囲を表す「～」は、以上、以下を表し、上限値および下限値をいずれも含む。
＜有機ＥＬ表示素子用封止材＞
（化合物（Ａ））
　本実施形態において、有機ＥＬ表示素子用封止材（以下、適宜単に「封止材」とも呼ぶ。）は、下記一般式（１）で示す（メタ）アクリルチオ基を有する化合物（Ａ）を含有する。本実施形態の封止材は、粘度、プラズマ耐性および硬化物にした際の屈折率のバランスに優れる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［上記一般式（１）中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表し、＊は結合位置を表す。］
　封止材の硬化物の屈折率を大きくさせる観点から、化合物（Ａ）は、（メタ）アクリルチオ基を２個以上有する化合物であることが好ましい。
　化合物（Ａ）としては、以下の一般式（２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［上記一般式（２）中、Ｒ１は一般式（１）の定義と同義であり、Ｒ２は置換されてもよい脂肪族基、置換されてもよい脂環族基、置換されてもよい芳香族基または置換されてもよい複素環基を表し、上記脂肪族基および上記脂環族基は、酸素原子または硫黄原子を有してもよく、ｎは１以上の整数を示す。］
　封止材の粘度を低減させる観点から、Ｒ２は炭素数１～２０であることが好ましく、炭素数１～１２であることがより好ましく、炭素数１～１０であることがさらに好ましい。
　封止材の重合速度を調整させる観点、封止材の硬化物の屈折率を大きくさせる観点から、一般式（２）において、ｎは２以上であることが好ましい。また、ｎの上限に制限はないが、たとえば１２以下、６以下または３以下とすることができる。
　封止材の硬化物の屈折率を大きくさせる観点、また封止材の硬化物の耐プラズマ性を改善させる観点から、一般式（２）において、Ｒ２は置換されてもよい脂肪族基であり且つ硫黄原子を有するものであることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ表示素子用封止材は、１種類の化合物（Ａ）のみを含有してもよいし、複数種類の化合物（Ａ）を含有してもよい。
　封止材の硬化物の屈折率を大きくさせる観点、また封止材の硬化物の耐プラズマ性を改善させる観点から、本実施形態の有機ＥＬ表示素子用封止材は、一般式（２）におけるｎの値が異なる複数種類の化合物（Ａ）を含有するのが好ましい。
　一般式（２）の化合物は、例えば、一般式（３）で表されるチオール化合物と（メタ）アクリル酸ハライドとから脱ハロゲン化脱水素化により製造される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［上記一般式（３）中、Ｒ２およびｎはそれぞれ一般式（２）のＲ２およびｎの定義と同様である。］
　一般式（３）で表されるチオール化合物は、メルカプト基以外に、例えばヒドロキシ基を有していてもよい。
　下記に一般式（３）で表されるチオール化合物の具体例を列挙する。なお、一般式（２）におけるＲ２の具体例としては、下記の化合物由来の基を挙げることができる。
　一般式（３）で表されるチオール化合物のうち、チオール基を１つ有するモノチオール化合物として、具体的には、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタン、アミルメルカプタン、ヘキシルメルカプタン、ヘプチルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ノニルメルカプタン、デシルメルカプタン、ウンデシルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、トリデシルメルカプタン、テトラデシルメルカプタン、セチルメルカプタン、オクタデシルメルカプタン、アリルメルカプタン、２－ブテン－１－チオール、１－ブテン－４－チオール、メタリルメルカプタン、１－ペンテニルメルカプタン、２－ｉ－ペンテニルメルカプタン、オレイルメルカプタン、シクロペンチルメルカプタン、シクロへキシルメルカプタン、シクロペンチルメチルメルカプタン、シクロヘプチルメルカプタン、３－メチルシクロペンチルメチルメルカプタン、２－メチルシクロヘキシルメルカプタン、３－メチルシクロヘキシルメルカプタン、４－メチルシクロヘキシルメルカプタン、３－メチルシクロヘキシルメチルメルカプタン、１－シクロペンチルメルカプタン、２－シクロヘキセニルメルカプタン、β－シクロヘキシルエチルメルカプタン、２，２，６，６－テトラメチルシクロヘキシルメルカプタン、ε－シクロヘキシルアミルメルカプタン、コレステリルメルカプタン、フルフリルメルカプタン、メチルフルフリルメルカプタン、２－メルカプトチオフェン、３－メルカプトチオフェン、２－エチル－３－メルカプトチオフェン、チオフェノール、チオクレゾール、エチルチオフェノール、２，４－チオキシレノール、２，５－チオキシレノール、プロピルチオフェノール、アリルチオフェノール、２－アリル－４－メチルチオフェノール、フェニルチオフェノール、クロルチオフェノール、ブロモチオフェノール、ヨードチオフェノール、ニトロチオフェノール、トリニトロチオフェノール、ジニトロチオフェノール、ニトロブロモチオフェノール、ニトロクロルチオフェノール、メチルスルホニルチオフェノール、ベンゼンチオール、ベンジルメルカプタン、ニトロベンジルメルカプタン、α－フェニルエチルメルカプタン、β－フェニルエチルメルカプタン、α－フェニルプロピルメルカプタン、γ－フェニルプロピルメルカプタン、β－フェニルプロピルメルカプタン、β－フェニル－ｉ－プロピルメルカプタン、Ｄ－β－フェニルブチルメルカプタン、ε－フェニルアミルメルカプタン、α，β－ジフェニルエチルメルカプタン、メチルベンジルメルカプタン、２－ニトロ－ｐ－トリルメルカプタン、α－（ｏ－トリル）ベンジルメルカプタン、α－（ｐ－トリル）ベンジルメルカプタン、クロルベンジルメルカプタン、ジクロルベンジルメルカプタン、ブロモベンジルメルカプタン、α－フェニル－ｐ－クロルベンジルメルカプタン、３－ヒドロキシ－５－メチルベンジルメルカプタン、シンナミルメルカプタン、β－γ－ジフェニルアリルメルカプタン、４，４′－ジクロルベンズヒドリルメルカプタン、トリフェニルメチルメルカプタン、α－チオナフトール、β－チオナフトール、４－クロル－α－チオナフトール、４－ブロモ－α－チオナフトール、１－ニトロ－β－チオナフトール、４－ニトロ－α－チオナフトール等が挙げられる。
　一般式（３）で表されるチオール化合物のうち、チオール基を２つ以上有するポリチオール化合物として、具体的には、
　メタンジチオール、１，２－ケタンジチオール、１，１－プロパンジチオール、１，２－プロパンジチオール、１，３－プロパンジチオール、２，２－プロパンジチオール、１，６－ヘキサンジチオール、１，２，３－プロパントリチオール、１，１－シクロヘキサンジチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジチオール、３，４－ジメトキシブタン－１，２－ジチオール、２－メチルシクロヘキサン－２，３－ジチオール、ビシクロ［２，２，１］ヘプタ－エクソ－シス－２，３－ジチオール、１，１－ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、２，３－ジメルカプトコハク酸（２－メルカプトエチルエステル）、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール（２－メルカプトアセテート）、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール（３－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、１，２－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２－ビス（メルカプトメチル）－１，３－プロパンジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）等の脂肪族ポリチオール、並びにそれらの塩素置換体及び臭素置換体等のハロゲン置換脂肪族ポリチオール；
　１，２－ジメルカプトベンゼン、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３－トリメルカプトベンゼン、１，２，４－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，４－テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，５－テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，５－テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，２′－ジメルカプトビフェニル、４，４′－チオビス－ベンゼンチオール、４，４′－ジメルカプトビフェニル、４，４′－ジメルカプトビベンジル、２，５－トルエンジチオール、３，４－トルエンジチオール、１，４－ナフタレンジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、２，６－ナフタレンジチオール、２，７－ナフタレンジチオール、２，４－ジメチルベンゼン－１，３－ジチオール、４，５－ジメチルベンゼン－１，３－ジチオール、９，１０－アントラセンジメタンチオール、１，３－ジ（ｐ－メトキシフェニル）プロパン－２，２－ジチオール、１，３－ジフェニルプロパン－２，２－ジチオール、フェニルメタン－１，１－ジチオール、２，４－ジ（ｐ－メルカプトフェニル）ペンタン、ビス（４－メルカプトフェニル）スルフィド等の芳香族ポリチオール；
　２，５－ジクロロベンゼン－１，３－ジチオール、１，３－ジ（ｐ－クロロフェニル）プロパン－２，２－ジチオール、３，４，５－トリブロム－１，２－ジメルカプトベンゼン、２，３，４，６－テトラクロル－１，５－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン等芳香族ポリチオールの塩素置換体及び芳香族ポリチオールの臭素置換体等のハロゲン置換芳香族ポリチオール；
　２－メチルアミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、２－エチルアミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、２－アミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、２－モルホリノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、２－シクロヘキシルアミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、２－メトキシ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、２－フェノキシ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、２－チオベンゼンオキシ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、２－チオブチルオキシ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、３，４－チオフェンジチオール、ビスムチオール等の複素環を含有したポリチオール；
　１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等の芳香族化合物の核アルキル化物由来のポリチオール；
　ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２－メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３－メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，２－ビス（３－メルカプトプロピル）エタン、１，３－ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３－ビス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３－ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等の脂肪族ポリチオール、並びにそれらのチオグリコール酸エステル及びメルカプトプロピオン酸エステル；
　ヒドロキシメチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（２－メルカプトアセテート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（３－メルカプトプロピオネート）、１，４－ジチアン－２，５－ジオールビス（２－メルカプトアセテート）、１，４－ジチアン－２，５－ジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、４，４－チオジブチル酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、４，４－ジチオジブチル酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコール酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）等の脂肪族ポリチオールのエステル；
　２－メルカプトエタノール、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール、グルセリンジ（メルカプトアセテート）、１－ヒドロキシ－４－メルカプトシクロヘキサン、２，４－ジメルカプトフェノール、２－メルカプトハイドロキノン、４－メルカプトフェノール、３，４－ジメルカプト－２－プロパノール、１，３－ジメルカプト－２－プロパノール、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール、１，２－ジメルカプト－１，３－ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモノ（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールペンタキス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル－トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１－ヒドロキシエチルチオ－３－メルカプトエチルチオベンゼン、４－ヒドロキシ－４′－メルカプトジフェニルスルホン、２－（２－メルカプトエチルチオ）エタノール、ジヒドロキシエチルスルフィドモノ（３－メルカプトプロピオネート）、ジメルカプトエタンモノ（サルチレート）、ヒドロキシエチルチオメチル－トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、２，２'－（（３－メルカプトプロパン－１，２－ジイル）ビス（スルファンジイル））ビス（エタン－１－チオール）、３，３'－チオビス（２－（（２－メルカプトエチル）チオ）プロパン－１－チオール）等のポリチオール；
が挙げられる。
　さらには、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体が挙げられる。
（化合物（Ｂ））
　本実施形態の有機ＥＬ表示素子用封止材は、化合物（Ｂ）をさらに含んでもよい。化合物（Ｂ）は（メタ）アクリル基含有化合物（但し上記化合物（Ａ）を除く。）である。
　ここで、本明細書において、（メタ）アクリロイル基とは、アクリロイル基とメタクリロイル基のうちの少なくとも一方を意味する。また、（メタ）アクリルとは、アクリルまたはメタクリルのうちの少なくとも一方を意味する。また、（メタ）アクリレートとは、アクリレートとメタクリレートのうちの少なくとも一方を意味する。
　（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル化合物の具体例として、１官能のモノ（メタ）アクリル化合物、２官能のジ（メタ）アクリル化合物、３官能以上の多官能（メタ）アクリル化合物が挙げられる。
　モノ（メタ）アクリル化合物の具体例としては、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、３，３，５－トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、４－ターシャルブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレ－ト、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、３－メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジキシルエチル（メタ）アクリレート、エチルジグリコール（メタ）アクリレート、環状トリメチロールプロパンフォルマルモノ（メタ）アクリレート、イミド（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、エトキシ化コハク酸（メタ）アクリレート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－（２－エトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、オクチル／デシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、カプロラクトン（メタ）アクリレート、エトキシ化（４）ノニルフェノール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（３５０）モノ（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（５５０）モノ（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、メチルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、エトキシ化トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、２－フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２－フェノキシエチル（メタ）アクリレートのエチレンオキサイド付加物、２－フェノキシエチル（メタ）アクリレートのプロピレンオキサイド付加物、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、３－メタクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、及び３－（メタ）アクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド等が挙げられる。
　また、モノ（メタ）アクリル化合物の具体的な製品名および入手先としては、エトキシ化オルトフェニルフェノールアクリレート（ＮＫエステルＡ－ＬＥＮ－１０、新中村化学工業社製）、ｍ－フェノキシベンジルアクリレート（ライトアクリレートＰＯＢ－Ａ、共栄社化学社製）等が挙げられる。
　ジ（メタ）アクリル化合物の具体例としては、ジオールのジ（メタ）アクリレート、（ポリ）アルキレングリコールのジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　また、ジ（メタ）アクリル化合物の具体的な製品名および入手先としては、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート（ＮＫエステルＡ－ＨＤ－Ｎ、新中村化学工業社製；ライトアクリレート１，６ＨＸ－Ａ、共栄社化学社製）、１，９－ノナンジオールジアクリレート（ＮＫエステルＡ－ＮＯＤ－Ｎ、新中村化学工業社製；ライトアクリレート１，９ＮＤ－Ａ、共栄社化学社製）、１，１０－デカンジオールジアクリレート（ＮＫエステルＡ－ＤＯＤ－Ｎ、新中村化学工業社製）、ネオペンチルグリコールジアクリレート（ＮＫエステルＡ－ＮＰＧ、新中村化学工業社製；ライトアクリレートＮＰ－Ａ、共栄社化学社製）、エチレングリコールジアクリレート（ＳＲ２０６ＮＳ、アルケマ社製）、ポリエチレングリコールジアクリレート（ＮＫエステルＡ－４００、新中村化学工業社製）、ポリプロピレングリコールジアクリレート（ＮＫエステルＡＰＧ－４００、新中村化学工業社製）、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート（別名：ジメチロール－トリシクロデカンジアクリレート）（ＮＫエステルＡ－ＤＣＰ、新中村化学工業社製；ライトアクリレートＤＣＰ－Ａ、共栄社化学社製）、１，３－ブタンジオールジメタクリレート（ＮＫエステルＢＧ、新中村化学工業社製）、１，４－ブタンジオールジメタクリレート（ＮＫエステルＢＤ、新中村化学工業社製）、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート（ＮＫエステルＨＤ－Ｎ、新中村化学工業社製）、１，９－ノナンジオールジメタクリレート（ＮＫエステルＮＯＤ－Ｎ、新中村化学工業社製）、１，１０－デカンジオールジメタクリレート（ＮＫエステルＤＯＤ－Ｎ、新中村化学工業社製）、１，１２－ドデカンジオールジアクリレート（ＳＲ２６２、サートマー社製）ネオペンチルグリコールジメタクリレート（ＮＫエステルＮＰＧ、新中村化学工業社製）等が挙げられる。
　多官能（メタ）アクリル化合物の具体的な製品名および入手先としては、
　トリメチロールプロパントリアクリレート（ＮＫエステルＡ－ＴＭＰＴ、新中村化学工業社製；ライトアクリレートＴＭＰ－Ａ、共栄社化学社製）、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート（ＮＫエステルＡ－ＴＭＰＴ－ＥＯ、新中村化学工業社製）、エトキシ化グリセリントリアクリレート（ＮＫエステルＡ－ＧＬＹ－６Ｅ、新中村化学工業社製）、プロポキシ化グリセリントリアクリレート（ＮＫエステルＡ－ＧＬＹ－３Ｐ、新中村化学工業社製）等の３官能（メタ）アクリル化合物；
　ペンタエリスリトールテトラアクリレート（ＮＫエステルＡ－ＴＭＭＴ、新中村化学工業社製）、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート（ＮＫエステルＡＴＭ－４Ｅ、新中村化学工業社製）、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート（ＮＫエステルＡＤ－ＴＭＰ－Ｌ、新中村化学工業社製）等の４官能（メタ）アクリル化合物；
　ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（Ｍ－４０２、東亞合成社製）等の５官能（メタ）アクリル化合物；
　ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＧＭ６６Ｇ０Ｈ、國精化學社製）等の５官能（メタ）アクリル化合物；
　等が挙げられる。
　封止材の硬化物の屈折率を大きくさせる観点から、化合物（Ｂ）が、置換されてもよい芳香族基をさらに有する化合物であることが好ましい。化合物（Ｂ）における置換されてもよい芳香族基の具体例としては、上記において一般式（３）で表されるチオール化合物として例示した化合物由来の基のうち、置換されてもよい芳香族基であるものを適用することができる。
　封止材の硬化物の強度を大きくする観点から、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の合計量は、本実施形態の封止材の全組成に対し、好ましくは７０質量％以上であり、より好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上、さらにより好ましくは９９質量％以上である。
　化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の合計１００質量部に対し、化合物（Ａ）は好ましくは５０質量部以上１００質量部以下であり、さらに好ましくは６０質量部以上１００質量部以下である。
　また、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の合計１００質量部に対し、化合物（Ａ）を、例えば７０質量部以上１００質量部以下、８０質量部以上１００質量部以下とすることもできる。
　化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の合計１００質量部に対し、化合物（Ｂ）は好ましくは０質量部以上で５０質量部以下であり、さらに好ましくは０質量部以上４０質量部以下である。
　また、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の合計１００質量部に対し、化合物（Ｂ）を、例えば０質量部以上３０質量部以下、例えば０質量部以上２０質量部以下とすることもできる。
（重合開始剤）
　本実施形態の封止材は重合開始剤をさらに含んでもよい。低温で安定的に硬化物を形成する観点から、重合開始剤は、好ましくは、紫外線または可視光線の照射によりラジカルまたは酸を発生する化合物である光重合開始剤である。
　光重合開始剤としては、アシルフォスフィンオキサイド系開始剤、オキシフェニル酢酸エステル系開始剤、ベンゾイルギ酸系開始剤およびヒドロキシフェニルケトン系開始剤等が挙げられる。
　光重合開始剤の具体例としては、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、４，４'－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、キサントン、チオキサントン、イソプロピルキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２－エチルアントラキノン、アセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－４'－イソプロピルプロピオフェノン、イソプロピルベンゾインエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、２，２－ジエトキシアセトフェノン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、カンファーキノン、ベンズアントロン、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４，４'－ジ（ｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，４，４'－トリ（ｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３'，４，４'－テトラ（ｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３'，４，４'－テトラ（ｔ－ヘキシルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３'－ジ（メトキシカルボニル）－４，４'－ジ（ｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，４'－ジ（メトキシカルボニル）－４，３'－ジ（ｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４'－ジ（メトキシカルボニル）－３，３'－ジ（ｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２－（４'－メトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（３'，４'－ジメトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（２'，４'－ジメトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（２'－メトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４'－ペンチルオキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－［ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（エトキシカルボニルメチル）］－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、１，３－ビス（トリクロロメチル）－５－（２'－クロロフェニル）－ｓ－トリアジン、１，３－ビス（トリクロロメチル）－５－（４'－メトキシフェニル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）ベンズオキサゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）ベンズチアゾール、２－メルカプトベンゾチアゾール、３，３'－カルボニルビス（７－ジエチルアミノクマリン）、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，４'，５，５'－テトラフェニル－１，２'－ビイミダゾール、２，２'－ビス（２－クロロフェニル）－４，４'，５，５'－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）－１，２'－ビイミダゾール、２，２'－ビス（２，４－ジクロロフェニル）－４，４'，５，５'－テトラフェニル－１，２'－ビイミダゾール、２，２'－ビス（２，４－ジブロモフェニル）－４，４'，５，５'－テトラフェニル－１，２'－ビイミダゾール、２，２'－ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－４，４'，５，５'－テトラフェニル－１，２'－ビイミダゾール、３－（２－メチル－２－ジメチルアミノプロピオニル）カルバゾール、３，６－ビス（２－メチル－２－モルフォリノプロピオニル）－９－ｎ－ドデシルカルバゾール、ビス（η５－２，４－シクロペンタジエン－１－イル）－ビス（２，６－ジフルオロ－３－（１Ｈ－ピロール－１－イル）－フェニル）チタニウム、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－１－プロパノン、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパノン、２－ヒドロキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］フェニル｝－２－メチル－１－プロパノン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノ－１－プロパノン、２－（ジメチルアミノ）－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジル－１－ブタノン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン、オキシ－フェニル－酢酸２－［２－オキソ－２－フェニル－アセトキシ－エトキシ］－エチルエステル、オキシ－フェニル－酢酸２－［２－ヒドロキシ－エトキシ］－エチルエステル、ベンゾイルギ酸メチル、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン酸エステル、１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－エタノン－１－（Ｏ－アセチルオキシム）等を挙げることができる。
　封止材の硬化性を向上させる観点から、光重合開始剤は、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－１－プロパノン、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパノン、２－ヒドロキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］フェニル｝－２－メチル－１－プロパノン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、オキシ－フェニル－酢酸２－［２－オキソ－２－フェニル－アセトキシ－エトキシ］－エチルエステル、オキシ－フェニル－酢酸２－［２－ヒドロキシ－エトキシ］－エチルエステル、ベンゾイルギ酸メチル、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド（ＴＰＯ）、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン酸エステルから成る群から選択される１または２以上の化合物であることが好ましい。
　光重合開始剤の具体的な製品名および入手先としては、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４、Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１２７、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１１７３、Ｉｒｇａｃｕｒｅ５００、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２９５９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ７５４、ＩｒｇａｃｕｒｅＭＢＦ、ＩｒｇａｃｕｒｅＴＰＯ（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｏｍｎｉｒａｄ　ＴＰＯ　Ｈ（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ社製）等が挙げられる。
　封止材の硬化性を向上させる観点から、重合開始剤の含有量は、封止材の全組成に対し、好ましくは０．１質量％以上であり、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、さらにより好ましくは２質量％以上である。
　また、封止材の着色を抑制する観点から、重合開始剤の含有量は、封止材の全組成に対し、好ましくは１０質量％以下であり、より好ましくは８質量％以下、さらに好ましくは６質量％以下、さらにより好ましくは５質量％以下である。
　（その他の成分）
　本実施形態の封止材は、上記以外の成分（その他の成分）として、粘着付与剤、充填剤、硬化促進剤、可塑剤、界面活性剤、熱安定剤、酸化防止剤、難燃剤、帯電防止剤、消泡剤、レベリング剤および紫外線吸収剤からなる群から選択される１または２以上の成分を含んでいてもよい。
　その他の成分の含有量は、封止材の全組成に対し、好ましくは５質量％以下であり、より好ましくは１質量％以下である。
　封止材の熱安定性を向上させる観点から、封止材は熱安定剤を含有することが好ましい。
　熱安定剤としてはヒンダードフェノール化合物を用いることができる。
　ヒンダードフェノール化合物としては、ジブチルヒドロキシトルエン（別名：２，６－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－メチルフェノール）（製品名ＢＨＴ、和光純薬社製）、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシトルエン、ペンタエリトリトール－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］（製品名ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０、ＢＡＳＦ社製；製品名アデカスタブＡＯ－６０、ＡＤＥＫＡ社製）、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート（製品名ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。
　封止材の熱安定性をより向上させる観点から、封止材は熱安定剤としてジブチルヒドロキシトルエンおよびペンタエリトリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］の少なくとも１つを含有することが好ましい。
　酸化防止剤としては、リン系酸化防止剤を用いることができる。
　リン系酸化防止剤としては、亜リン酸エステルが挙げられ、例えば、２，２－メチレンビス（４，６－ジｔ－ブチルフェニル）オクチルホスファイト（製品名アデカスタブＨＰ－１０、ＡＤＥＫＡ社製）、トリス（２，４－ジｔ－ブチルフェニル）ホスファイト（製品名ＩＲＧＡＦＯＳ１６８、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。
　（封止材の特性）
　本実施形態の封止材の性状は限定されないが、インクジェット法等の塗布に好適であるという観点から、好ましくは液状である。
　また、実施形態において、封止層を安定的に形成する観点から、封止材は、好ましくは塗布に用いられる封止材であり、より好ましくはインクジェット法による塗布に用いられる封止材である。
　Ｅ型粘度計を用いて２５℃、２０ｒｐｍにて測定される封止材の粘度は、インクジェット吐出性向上の観点から、好ましくは５ｍＰａ・ｓ以上であり、より好ましくは８ｍＰａ・ｓ以上、さらに好ましくは１０ｍＰａ・ｓ以上である。
　また、インクジェット吐出性向上の観点から、上記封止材の粘度は、好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以下であり、より好ましくは４０ｍＰａ・ｓ以下、さらに好ましくは３０ｍＰａ・ｓ以下である。
　（封止材の製造方法）
　封止材の製造方法を説明する。封止材の製造方法は限定されず、たとえば、化合物（Ａ）、および、適宜化合物（Ｂ）、その他の成分、たとえば必要に応じて添加する各種添加剤を混合することを含む。
　各成分を混合する方法として、たとえば、遊星式撹拌装置、ホモディスパー、万能ミキサー、バンバリーミキサー、ニーダー、２本ロール、３本ロール、押出機等の公知の各種混練機を単独または併用して、常温下または加熱下で、常圧下、減圧下、加圧下または不活性ガス気流下等の条件下で均一に混練する方法が挙げられる。
＜硬化物＞
　本実施形態の封止材の硬化物は、本実施形態の封止材を硬化してなるものである。
　例えば、本実施形態の封止材の硬化物は、本実施形態の封止材を基材上に塗布し、硬化することで得られる。塗布には、インクジェット法、スクリーン印刷、ディスペンサー塗布等の公知の手法を用いることができる。
　基材上に塗布した封止材を乾燥させることにより硬化することができる。封止材を乾燥させる方法としては、たとえば化合物（Ａ）が重合しない温度に加熱すること等により行うことができる。封止材を硬化して得られる硬化物の形状に制限はなく、たとえば膜状または層状とすることができる。
　また、基材上に塗布した封止材を光硬化することもできる。封止材を光硬化する方法としては、たとえば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマレーザ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、ＵＶ－ＬＥＤ等のＬＥＤランプ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等の光源を使用して光照射して硬化する方法が挙げられる。
　本実施形態の封止材の硬化物の室温（２５℃）でのｄ線（波長５８７．６ｎｍ）における屈折率（ｎｄ）は、好ましくは１．６０以上であり、より好ましくは１．６１以上、さらに好ましくは１．６２以上、さらに好ましくは１．６３以上、さらに好ましくは１．６４以上、さらに好ましくは１．６５以上である。また、屈折率の上限に制限はないが、たとえば２．００以下、１．９０以下または１．８０以下とすることができる。硬化後の封止材の屈折率はアッベ屈折計により測定することができる。
　封止材の硬化物は、有機ＥＬ表示素子を封止する封止材料として用いることができる。本実施形態の封止材の硬化物によれば、屈折率が高く、耐プラズマ性に優れるため、封止材料として好ましい。
＜有機ＥＬ表示装置＞
　本実施形態の有機ＥＬ表示装置は、有機ＥＬ表示素子と、本実施形態の封止材の硬化物を含有する封止層とを有する。封止層を有することで、基板上に配置された有機ＥＬ表示素子が封止層により封止されることになり、有機ＥＬ表示素子内への水分の浸入が充分に防止され、有機ＥＬ表示素子の性能および耐久性を高く維持することができる。
　封止層は、無機材料膜で被覆されていてもよい。また、基板上に配置された有機ＥＬ表示素子は、封止層で封止される前に、あらかじめ無機材料膜で被覆されていてもよい。
　具体的には、有機ＥＬ表示素子、第１の無機材料膜、封止層、第２の無機材料膜がこの順序で積層された構造を有する有機ＥＬ表示装置において、本実施形態の封止材が当該封止層の形成に用いられるということである。
　図１は、本実施形態における有機ＥＬ表示装置の構成例を示す断面図である。
　図１に示した有機ＥＬ表示装置１００では、基材５０上に有機ＥＬ表示素子１０が配置され、有機ＥＬ表示素子１０の表面は、第１の無機材料膜２１で被覆されている。
　第１の無機材料膜２１で被覆された有機ＥＬ表示素子１０は、第１の封止層２２により封止されている。
　第１の封止層２２の表面は、第２の無機材料膜２３でさらに被覆されている。
　第２の無機材料膜２３で被覆された第１の封止層２２は、第２の封止層２４によりにさらに封止されている。
　第２の封止層２４の表面には表面保護層２５が設けられている。
　有機ＥＬ表示装置１００は、トップエミッション構造であっても、ボトムエミッション構造であってもよい。
　基材５０の材料は限定されず、たとえば、ガラス基板、シリコン基板、プラスチック基板等種々のものを用いることができる。基板上に複数のＴＦＴ（薄膜トランジスタ）および平坦化層を備えたＴＦＴ基板を用いることもできる。
　第１の無機材料膜２１および第２の無機材料膜２３を構成する無機材料としては、たとえば、窒化珪素（ＳｉＮｘ）、酸化珪素（ＳｉＯｘ）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）等が挙げられる。無機材料膜は、１層でもよく、複数種の層の積層体でもよい。
　第１の無機材料膜２１および第２の無機材料膜２３による被覆方法としては、たとえば上記無機材料膜が窒化珪素や酸化珪素からなる場合には、スパッタリング法や電子サイクロトロン共鳴プラズマＣＶＤ法等が挙げられる。
　このうち、スパッタリング法は、たとえば、キャリアガスとしてアルゴンや窒素等の単独または混合ガスを用い、室温、電力５０～１０００Ｗ、圧力０．００１～０．１Ｔｏｒｒの条件でおこなうことができる。
　また、電子サイクロトロン共鳴プラズマＣＶＤ法は、たとえば、ＳｉＨ４とＯ２との混合ガス又はＳｉＨ４とＮ２との混合ガスを用い、温度３０℃～１００℃、圧力１０ｍＴｏｒｒ～１Ｔｏｒｒ、周波数２．４５ＧＨｚ、電力１０～１０００Ｗの条件でおこなうことができる。
　本実施形態の封止層は耐プラズマ性に優れるため、その表面に電子サイクロトロン共鳴プラズマＣＶＤ法等のプラズマ処理により無機材料膜を成膜したとしても、樹脂層が劣化しづらく、有機ＥＬ発光素子へのダメージが抑制される。
　第１の無機材料膜２１および第２の無機材料膜２３の厚さは限定されないが、バリア性能を向上させる観点から、たとえば０．０１～１０μｍであり、好ましくは０．１～５μｍである。
　封止層を得る方法としては、封止材を塗工し硬化する方法等が挙げられる。塗工する方法としては、インクジェット法を用いることができる。また、スクリーン印刷、ディスペンサー塗布、インクジェット印刷、スリットコーティング、スプレーコーティング等の手法により、封止材を面状に塗布することができる。
　封止層の厚さは限定されないが、封止性能とフレキシブル性能を向上させる観点から、たとえば０．１～５０μｍであり、好ましくは１～２０μｍである。
　なお、有機ＥＬ表示素子を封止する方法として、有機ＥＬ表示素子の周りに高粘度の硬化性樹脂（ダム材）によりダムを形成し、その中に低粘度の硬化性樹脂（フィル材）を流し込んで硬化させる方法がある。このようなダム材とフィル材を用いた封止構造において、本実施形態の封止材をフィル材として用いることができる。本実施形態の封止材は、粘度が低減され流動性に優れるため、フィル材として好適に用いることができる。
　以下、本発明を実施例および比較例により説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　（封止材の作製）
　　はじめに、以下の例において用いた材料を示す。
　化合物（Ａ）としては以下のチオ化合物Ａ１～Ａ５を用いた。
　チオ化合物Ａ１：特公平７－９１２６２号公報の実施例２の記載にしたがい調製された下記式の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　チオ化合物Ａ２：特許２７０８６０７号公報の実施例３の記載にしたがい調製された下記式の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　チオ化合物Ａ３：特開平９－３２４０２３号公報の合成例６の記載にしたがい調製された下記式の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　チオ化合物Ａ４：特許２７０８６０７号公報の実施例１の４，４'－チオビス－ベンゼンチオール２５．０部（０．１０モル）をベンジルメルカプタン２４．８部（０．２０モル）に代えた以外は特許２７０８６０７号公報の実施例１と同様の操作をすることにより調整された下記式の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　チオ化合物Ａ５：特許２７０８６０７号公報の実施例１の記載にしたがい調製された下記式の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　化合物（Ｂ）としては、下記の（メタ）アクリル化合物Ｂ１～Ｂ４を用いた。
　（メタ）アクリル化合物Ｂ１：エトキシ化オルトフェニルフェノールアクリレート、製品名ＮＫエステルＡ－ＬＥＮ－１０、新中村化学工業社製
　（メタ）アクリル化合物Ｂ２：ｍ－フェノキシベンジルアクリレート、製品名ライトアクリレートＰＯＢ－Ａ、共栄社化学社製
　（メタ）アクリル化合物Ｂ３：ベンジルアクリレート、製品名ビスコート♯１６０、共栄社化学社製
　（メタ）アクリル化合物Ｂ４：１，９－ノナンジオールジアクリレート、製品名ライトアクリレート１，９－ＮＤ－Ａ、共栄社化学社製
　熱安定剤としては、ペンタエリトリトール－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］（製品名アデカスタブＡＯ－６０、ＡＤＥＫＡ社製）を用いた。光ラジカル開始剤としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド（製品名Ｏｍｎｉｒａｄ　ＴＰＯ　Ｈ、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ社製）を用いた。
　表１に示した配合組成となるように各成分を配合して、液状の封止材を得た。
　表１における化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）の配合組成の単位は、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の合計１００質量部に対する化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）の質量部である。また、表１における熱安定剤および光ラジカル開始剤の配合組成の単位は封止材の全組成に対する質量％である。
　得られた封止材の物性を以下の方法で測定した。測定結果を表１に示す。
　（粘度）
　得られた封止材について、Ｅ型粘度計（ＬＶ　ＤＶ－ＩＩ＋　Ｐｒｏ、ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ社製）を用いて２５℃、２０ｒｐｍの条件で粘度を測定した。評価は下記の基準で行った。結果を表１に示す。
　〇：５～５０ｍＰａ・ｓ
　×：５ｍＰａ・ｓ未満または５０ｍＰａ・ｓより大きい
　（屈折率）
　得られた封止材を硬化させてなる硬化フィルムの屈折率を以下の方法で評価した。
　１００μｍ厚のテフロン（登録商標）シートを型枠として、透明ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムの上に当該型枠を置き、そこに上記の方法で得られた封止材を流し込み、その上にさらに透明ＰＥＴフィルムを載せることで、２枚の透明ＰＥＴフィルムの間に封止材を挟みこみ、波長３９５ｎｍのＵＶ－ＬＥＤで照度１０００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ２の条件で硬化させることで硬化フィルムを得た。
　得られた硬化フィルムについて、室温（２５℃）でのｄ線（波長５８７．６ｎｍ）における硬化後のフィルムの屈折率（ｎｄ）をアッベ屈折計（アタゴ社製、ＤＲ－Ｍ４）により測定した。評価は下記の基準で行った。結果を表１に示す。
　〇：１．６０以上
　×：１．６０未満
　（耐プラズマ性）
　耐プラズマ性として、平行平板型の電子サイクロトロン共鳴プラズマＣＶＤ装置を用いたプラズマ処理工程における素子ダメージを以下の方法で評価した。
　上記の方法により得られた封止材を、インクジェットカートリッジＤＭＣ－１１６１０（富士フイルムＤｉｍａｔｉｘ社製）に導入した。そのインクジェットカートリッジをインクジェット装置ＤＭＰ－２８３１（富士フイルムＤｉｍａｔｉｘ社製）にセットし、吐出状態の調整を行った後、ガラス基板に、硬化後の厚みが１０μｍとなるように、１５ｍｍ×１５ｍｍのサイズで塗布した。
　得られた塗膜を、窒素がフローされ且つ室温（２５℃）に調整されたボックスに入れ、５分間静置し、次いで波長３９５ｎｍのＵＶ－ＬＥＤを用い照度１０００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ２の条件で照射をし、硬化膜を形成した。
　硬化膜の表面に、平行平板型の電子サイクロトロン共鳴プラズマＣＶＤ装置を用いて、出力１００Ｗ、硬化膜表面温度１００℃の条件で、膜厚１μｍの無機材料膜（ＳｉＮｘ膜）を蒸着した。
　得られたサンプルを８５℃８５％の恒温恒湿槽に投入して２４０時間後の外観を観察した。評価は下記の基準で行った。結果を表１に示す。
　　　〇：白化しなかった
　　　×：白化した
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　表１に示された通り、各実施例で得られた封止材およびその硬化物は、プラズマ照射に対する素子ダメージの抑制効果に優れるとともに、屈折率が高く、塗布に適した低い粘度を有するものであった。
　この出願は、２０２０年１１月１８日に出願された日本出願特願２０２０－１９１９６５号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。
　１０　有機ＥＬ表示素子
　２１　第１の無機材料膜
　２２　第１の封止層
　２３　第２の無機材料膜
　２４　第２の封止層
　２５　表面保護層
　５０　基材
　１００　有機ＥＬ表示装置

Claims (10)

  1. 　下記一般式（１）で表される（メタ）アクリルチオ基を有する化合物（Ａ）を含有する、有機ＥＬ表示素子用封止材。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　［上記一般式（１）中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表し、＊は結合位置を表す。］
  2. 　前記化合物（Ａ）が前記（メタ）アクリルチオ基を２個以上有する化合物である、請求項１に記載の有機ＥＬ表示素子用封止材。
  3. 　（メタ）アクリル基を有する化合物（Ｂ）（但し前記化合物（Ａ）を除く。）をさらに含有する、請求項１又は２に記載の有機ＥＬ表示素子用封止材。
  4. 　前記化合物（Ｂ）が、置換されてもよい芳香族基をさらに有する化合物である、請求項３に記載の有機ＥＬ表示素子用封止材。
  5. 　Ｅ型粘度計で測定される２５℃、２０ｒｐｍにおける粘度が、５ｍＰａ・ｓ以上５０ｍＰａ・ｓ以下である、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機ＥＬ表示素子用封止材。
  6. 　インクジェット法による塗布に用いられる、請求項１～５のいずれか１項に記載の有機ＥＬ表示素子用封止材。
  7. 　有機ＥＬ表示素子、第１の無機材料膜、封止層、第２の無機材料膜がこの順序で積層された構造を有する有機ＥＬ表示装置において、前記封止層の形成に用いられる、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機ＥＬ表示素子用封止材。
  8. 　ダム材とフィル材を用いた封止構造において、前記フィル材として用いられる、請求項１～７のいずれか１項に記載の有機ＥＬ表示素子用封止材。
  9. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の有機ＥＬ表示素子用封止材を硬化してなる硬化物。
  10. 　有機ＥＬ表示素子と、
    　前記有機ＥＬ表示素子を被覆する封止層と、
    を含み、前記封止層が、請求項９に記載の硬化物を含有する、有機ＥＬ表示装置。
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