KR20080114364A - 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물 및 프리즘 필름 - Google Patents

프리즘층 형성용 경화 수지 조성물 및 프리즘 필름 Download PDF

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KR20080114364A
KR20080114364A KR1020070063840A KR20070063840A KR20080114364A KR 20080114364 A KR20080114364 A KR 20080114364A KR 1020070063840 A KR1020070063840 A KR 1020070063840A KR 20070063840 A KR20070063840 A KR 20070063840A KR 20080114364 A KR20080114364 A KR 20080114364A
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홍승모
안종남
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은, 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 모노머(A), 점도 조절을 위한 (메타)아크릴레이트 모노머(B), 하기 화학식 1로 표시되는 티올화합물(C), 및 중합 개시제(D)를 포함하여 이루어진 프리즘 필름의 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물을 제공하며, 분자내 할로겐 원자가 전혀 포함하고 있지 않아 환경 친화적이며 또, 본 발명의 조성물을 경화시켜서 얻어지는 수지는, 고굴절률, 고압베수이며, 투명성, 광학적 균일성도 우수하다.
(화학식 1)
Figure 112007046978386-PAT00001
(상기 식에서, n은 1~5의 정수, m은 0~10의 정수이며, R1은 탄소수 1~30의 헤테로원자가 있거나 없는 지방족, 방향족 탄화수소로서 헤테로고리가 존재할 수 있으며, R2는 티올의 보호기이다)
폴리 티올, 자외선 경화형 단량체, 프리즘 필름

Description

프리즘층 형성용 경화 수지 조성물 및 프리즘 필름{Curable Resin Composition for Prism Film And Prism Film}
본 발명은 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물 및 이로부터 제조된 프리즘 필름에 관한 것이다.
프리즘 필름은 액정디스플레이(LCD) 후면에 배치되는 백라이트 유닛의 휘도를 향상시킬 목적으로 사용되는 것인데, 그 동안 백라이트 유닛의 휘도를 높이기 위한 다양한 시도가 있어왔다. 백라이트 유닛의 휘도를 높이기 위해서는 백라이트 유닛의 광흐름을 적절히 이용함으로써 가능하다.
종래에는, 광원장치의 정면 휘도 증가를 위해 특별한 입체구조를 갖도록 제작된 필름을 사용하였다. 이들은 프리즘층으로서 한쪽 면에는 구조화 표면을, 다른 쪽 면에는 매끄러운 면을 가지며, 상기 구조화 표면은 나란히 배열된 복수의 이등변삼각형이 상기 매끄러운 면과 약 45°의 각을 이루며 선형배열 되어있다. 그 리고, 상기의 프리즘층을 가진 필름 2장을 약 90° 틀어서 겹쳐 사용하는 휘도강화필름(이하, 프리즘 필름이라 함)을 사용하였다.
이러한 프리즘 필름의 프리즘층을 구성하는 물질의 한가지 중요한 광학적 변수로서 굴절률을 들 수 있으며, 굴절률이 높을수록 프리즘 필름의 성능이 향상되고, 이러한 높은 굴절률을 가진 프리즘 필름은 LCD 백라이트의 효율을 증가시키기 위해 사용되고 있다.
특히, 프리즘 필름의 프리즘층 형성용 조성물은 충분한 접착력의 유지와 표면 강도를 증가시킬 수 있는 조건을 동시에 충족하여야 한다. 아울러, 고굴절 조성물의 점도가 높으면 가공상의 어려움이 있으므로 상온에서 액체 상태를 유지하는 것이 바람직하다.
또한 일반적으로 프리즘 필름의 프리즘 형상 형성용 모노머는 할로겐 원자를 포함하고 있어 환경친화적이지 못하다는 문제점을 가지고 있다.
본 발명은 프리즘 필름 형성 후 표면강도와 기재필름과의 접착력이 향상되고, 프리즘 필름의 프리즘층을 형성하는 데 용이한 점도 특성을 가지며, 휘도가 우수한 환경 친화적 프리즘 필름의 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물 및 이로부터 제조된 프리즘 필름을 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명은, 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 모노머(A), 점도 조절을 위한 (메타)아크릴레이트 모노머(B), 하기 화학식 1로 표시되는 티올화합물(C), 및 중합 개시제(D)를 포함하여 이루어진 프리즘 필름의 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물을 제공한다.
(화학식 1)
Figure 112007046978386-PAT00002
(상기 식에서, n은 1~5의 정수, m은 0~10의 정수이며, R1은 탄소수 1~30의 헤테로원자가 있거나 없는 지방족, 방향족 탄화수소로서 헤테로고리가 존재할 수 있으며, R2는 티올의 보호기이다)
또한, 상기 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 모노머(A)는 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 프리즘 필름의 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물을 제공한다.
(화학식 2)
Figure 112007046978386-PAT00003
(상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 불소 또는 탄소수 1~10의 알킬기이며, X는 -SO2-, 산소, -CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, 또는 탄소수 1~10의 알킬기이며, Y는 탄소수 0~20의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소를 나타낸다.)
또한, 상기 티올 화합물(C)은 구체적인 예로서 메탄디티올, 1,2-에탄디티올, 1,1-프로판디티올, 1,2-프로판디티올, 1,3-프로판디티올, 2,2-프로판디티올, 1,6-헥산디티올, 1,2,3-프로판트리티올, 1,1-시클로헥산디티올, 1,2-시클로헥산디티올, 2,2-디메틸프로판-1,3-디티올, 3,4-디메톡시부탄-2,3-디티올, 2-메틸시클로헥산-2,3-디티올, 1,1-비스(메르캅토메틸)시클로헥산, 비스(2-메르캅토에틸)티오말레이트, 2,3-디메르캅토-1-프로판올(2-메르캅토아세테이트), 2,3-디메르캅토-1-프로판올(3-메르캅토프로피오네이트), 디에틸렌글리콜 비스(2-메르캅토아세테이트), 디에틸렌글리콜 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,2-디메르캅토프로필메틸에테르, 2,3-디메르캅토프로필메틸에테르, 2,2-비스(메르캅토메틸)-1,3-프로판디티올, 비스(2-메르캅토에틸)에테르, 에틸렌글리콜 비스(2-메르캅토아세테이트), 에틸렌글리콜 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 비스(2-메르캅토아세테이 트), 트리메틸올프로판 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 테트라키스(메르캅토메틸)메탄 등의 지방족 폴리티올류;
1,2-벤젠디티올, 1,3-벤젠디티올, 1,4-벤젠디티올, 1,2-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,2,3-트리메트캅토벤젠, 1,2,4-트리메트캅토벤젠, 1,3,5-트리메트캅토벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 2,5-톨루엔디티올, 3,4-톨루엔디티올, 1,3-디(p-메톡시페닐)프로판-2,2-디티올, 1,3-디페닐프로판-2,2-디티올, 페닐메탄-1,1-디티올, 2,4-디(p-메르캅토페닐)펜탄 등의 방향족 폴리티올류;
1,2-비스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,4-비스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠 등의 메르캅토기 이외에 황원자를 함유하는 방향족 폴리티올류 및 그들의 핵알킬화유도체;
비스(메르캅토메틸)술피드, 비스(메르캅토에틸)술피드, 비스(메르캅토프로필)술피드, 비스(메르캅토메틸티오)메탄, 비스(2-메르캅토에틸티오)메탄, 비스(3- 메르캅토프로필티오)메탄, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)에탄, 1,2-비스(3-메르캅토프로필)에탄, 1,3-비스(3-메르캅토프로필티오)프로판, 1,2,3-트리스(2-메르캅토에틸티오)프로판, 1,2,3-트리스(3-메르캅토프로필티오)프로판, 1,2-비스[(2-메르캅토에틸)티오]-3-메르캅토프로판, 4,8-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 5,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 테트라키스(2-메르캅토에틸티오메틸)메탄, 테트라키스(3-메르캅토프로필티오메틸)메탄, 비스(2,3-디메르캅토프로필)술피드, 비스(1,3-디메르캅토프로필)술피드, 2,5-디메르캅토-1,4-디티안, 2,5-디메르캅토메틸-1,4-디티안, 2,5-디메르캅토메틸-2,5-디메틸-1,4-디티안, 비스(메르캅토에틸)디술피드, 비스(메르캅토프로필)디술피드 등의 술피드류, 이들의 티오글리콜산 에스테르류 및 메르캅토프로피온산 에스테르류;
하이드록시메틸술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시메틸술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시에틸술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시에틸술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시프로필술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시프로필술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시메틸디술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시메틸디술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시에틸디술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시에틸디술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시프로필디술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시프로필디술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 2-메르캅토에틸에테르 비스(2-메르캅토아세테이트 ), 2-메르캅토에틸에테르 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,4-디티안-2,5-디올 비스(2-메르캅토아세테이트), 1,4-디티안-2,5-디올 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 비스(2-메르캅토에틸) 티오디글리콜레이트, 비스(2-메르캅토에틸) 티오디프로피오네이트, 비스(2-메르캅토에틸) 4,4-티오디부티레이트, 비스(2-메르캅토에틸) 디티오디글리콜레이트, 비스(2-메르캅토에틸) 디티오디프로피오네이트, 비스(2-메르캅토에틸) 4,4-디티오디부티레이트, 비스(2,3-디메르캅토프로필) 티오디글리콜레이트, 비스(2,3-디메르캅토프로필) 티오디프로피오네이트, 비스(2,3-디메르캅토프로필) 디티오디글리콜레이트, 비스(2,3-디메르캅토프로필) 디티오디프로피오네이트 등의 메르캅토기 이외에 황원자를 함유하는 지방족 폴리티올화합물;
3,4-티오펜디티올, 2,5-디메르캅토-1,3,4-티아디아졸 등의 메르캅토기 이외에 황원자를 함유하는 헤테로고리식 화합물; 및
2-메르캅토에탄올, 3-메르캅토-1,2-프로판디올, 글리세린 디(메르캅토아세테이트), 1-하이드록시-4-메르캅토시클로헥산, 2,4-디메르캅토페놀, 2-메르캅토하이드로퀴논, 4-메르캅토페놀, 3,4-디메르캅토-2-프로판올, 1,3-디메르캅토-2-프로판올, 2,3-디메르캅토-1-프로판올, 1,2-디메르캅토-1,3-부탄디올, 펜타에리트리톨 트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 모노(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 트리스(티오글리콜레이트), 디펜타에리트리톨 펜타키스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시메틸 트리스(메르캅토에틸티오메틸)메탄, 1-하이드록시에틸티오-3-메르캅토에틸티오벤젠으로 이루어진 군으로부터 적어도 하나 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 프리즘 필름의 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물을 제공한다.
또한, (A)성분은 5 내지 50중량부, (B)성분은 20 내지 60중량부, (C)성분은 0.1 내지 40중량부 및 (D)성분은 0.1 내지 5중량부인 것을 특징으로 하는 프리즘 필름의 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물을 제공한다.
또한, 상기 점도 조절을 위한 (메타)아크릴레이트 모노머(B)는 굴절률이 1.5이상이며 점도가 50 내지 2000cps이하인 것을 특징으로 하는 프리즘 필름의 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, 투명기재필름의 일면에 전술한 조성물로 형성된 프리즘층을 구비하는 프리즘 필름을 제공한다.
본 발명은 또한, 전술한 프리즘 필름을 구비하는 백라이트 유닛을 제공한다.
본 발명은 또한, 전술한 백라이트 유닛을 구비하는 액정표시소자를 제공한다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명 한다. 하기의 구체적 설명은 일실시예에 대한 설명이므로, 비록 한정적, 단정적 표현이 있더라도 특허청구범위로부터 정해지는 권리범위를 제한하지 않는다.
본 발명의 프리즘 필름의 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물은 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 모노머(A), 점도 조절을 위한 (메타)아크릴레이트 모노머(B), 하기 화학식 1로 표시되는 티올 화합물(C), 및 중합 개시제(D)를 포함하여 이루어진 것을 특징으로 한다.
먼저, 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 모노머(A)는 경화가 가능하도록 관능기(중합성 반응기)가 두 개 이상을 갖는 것이라면 제한되지 않고 사용될 수 있다. 보다 바람직하기로는 하기 화학식 2로 표시되는, (메타)아크릴레이트(A)를 포함하여 사용하는 것이 좋다.
(화학식 2)
Figure 112007046978386-PAT00004
(상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 불소 또는 탄소수 1~10의 알킬기이며, X는 -SO2-, 산소, -CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, 또는 탄소수 1~10의 알킬기이며, Y는 탄소수 0~20의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소를 나타낸다.)
상기 화학식 2로 표시되는 (메타)아크릴레이트 모노머(A)는 굴절률이 1.55이상의 고굴절 물질로서 경화 후 프리즘층의 고굴절률을 유지시켜 주어 휘도 및 경화 후 경도가 향상 되고, 특히 기재필름과의 부착력이 증대되는 프리즘 필름의 프리즘층을 형성하는 물질로서 바람직하며 구체적인 예로는 비스페놀A 에폭시 디아크릴레이트, 비스페놀F 에폭시 디아크릴레이트, 비스페놀AD 에폭시 디아크릴레이트, 비스페놀 B 에폭시 디아크릴레이트 중 선택되어지는 1종 이상의 화합물이다.
상기 (메타)아크릴레이트(A)는 조성물100중량부에 대하여, 5 내지 50 중량부 포함되는 것이 바람직한바, 5 중량부 미만인 경우에는 굴절률 및 부착력의 향상 기대를 충족시키기 힘들고, 50 중량부 초과일 경우에는 지나친 경도의 증가로 인해 유연성이 부족해져 크랙이 발생할 가능성이 높다.
본 발명의 조성물의 점도를 가공에 알맞은 정도로 유지할 수 있게 하기 위하여, 본 발명인 조성물은 점도 조절을 위한 (메타)아크릴레이트 모노머(B)를 더 포함하는 것이 좋다. 바람직하기로는 상기 (메타)아크릴레이트 모노머(A)에 대한 용해성이 뛰어난 것으로서, 용해후의 조성물 점도를 낮추기에 충분히 낮은 점도를 가진 모노머로서, 굴절률이 1.50이상이고, 25?에서의 점도가 50 내지2000cps이하인 (메타)아크릴레이트가 좋다. 그 구체적인 예로서는 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹 시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 네오펜틸글리콜벤조에이트아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트 및 페닐페녹시에탄올아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 모노머인 것이 바람직하다.
상기 점도 조절을 위한 (메타)아크릴레이트 모노머(B)는 조성물100 중량부에 대하여 20 내지 60중량부 포함되는 것이 바람직하며, 20 중량부 미만일 경우에는 충분한 점도 저하의 효과를 기대하기 어렵고, 60 중량부 초과인 경우에는 경도와 굴절률이 저하되는 문제점이 있다.
또한, 기재와의 부착력과 표면 경도를 향상 시키고 경화 후 설파이드 결합으로 인해 굴절률 향상에 기인하는 하기 화학식 1로 나타내는 티올화합물(C)을 포함되어 이루어진 것을 특징으로 한다.
(화학식 1)
Figure 112007046978386-PAT00005
(상기 식에서, n은 1~5의 정수, m은 0~10의 정수이며, R1은 탄소수 1~30의 헤테로원자가 있거나 없는 지방족, 방향족 탄화수소로서 헤테로고리가 존재할 수 있으며, R2는 티올의 보호기이다)
구체적으로, R1 으로서는, 직사슬형상 또는 분기형상의 지방족 유기잔기, 지환식 유기잔기, 방향족 유기잔기 혹은 헤테로고리식 유기잔기; 사슬중에 술피드결합 혹은 폴리술피드결합의 형태로 황원자를 지니거나 방향고리를 지닌 직사슬형상 또는 분기형상의 지방족 유기잔기; 또는 술피드결합 혹은 폴리술피드결합의 형태로 황원자를 지니거나 방향고리를 지닌 지환식 유기잔기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서, 보호기 R2 의 예로서는, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티로일기, 이소부티로일기, 발레로일기, 이소발레로일기, 헥사노일기, 헵타노일기, 벤조일기, 페닐아세틸기 등의 카르보닐기; 에티카르바모일기, 프로필카르바모일기, 부틸카르바모일기, 헥실카르바모일기, 페닐카르바모일기, 벤질카르바모일기 등의 카르바모일기; 메틸티오기, 에틸티오기, 하이드록시에틸티오기, 프로필티오기, 부틸티오기, 페닐티오기, 벤질티오기 등의 술피드기 등을 들 수 있으나, 이들 예시화합물로 한정되는 것은 아니며, 티올기를 보호할 수 있는 작용기라면 모두 포함될 수 있다.
더욱 바람직한 예로는 1개 이상의 메르캅토기를 잔류시키면서, 다른 메르캅토기가 상기 보호기로 보호된 형태를 취하거나 혹은 취하지 않는 화합물이 좋다. 그 예로는 메탄디티올, 1,2-에탄디티올, 1,1-프로판디티올, 1,2-프로판디티올, 1,3-프로판디티올, 2,2-프로판디티올, 1,6-헥산디티올, 1,2,3-프로판트리티올, 1,1-시클로헥산디티올, 1,2-시클로헥산디티올, 2,2-디메틸프로판-1,3-디티올, 3,4-디메톡시부탄-2,3-디티올, 2-메틸시클로헥산-2,3-디티올, 1,1-비스(메르캅토메틸)시클로헥산, 비스(2-메르캅토에틸)티오말레이트, 2,3-디메르캅토-1-프로판올(2-메르캅토아세테이트), 2,3-디메르캅토-1-프로판올(3-메르캅토프로피오네이트), 디에틸렌글리콜 비스(2-메르캅토아세테이트),
디에틸렌글리콜 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,2-디메르캅토프로필메틸에테르, 2,3-디메르캅토프로필메틸에테르, 2,2-비스(메르캅토메틸)-1,3-프로판디티올, 비스(2-메르캅토에틸)에테르, 에틸렌글리콜 비스(2-메르캅토아세테이트), 에틸렌글리콜 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 비스(2-메르캅토아세테이트), 트리메틸올프로판 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 테트라키스(메르캅토메틸)메탄 등의 지방족 폴리티올류; 1,2-벤젠디티올, 1,3-벤젠디티올, 1,4-벤젠디티올, 1,2-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,2,3-트리메트캅토벤젠, 1,2,4-트리메트캅토벤젠, 1,3,5-트리메트캅토벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 2,5-톨루엔디티올, 3,4톨루엔디티올, 1,3-디(p-메톡시페닐)프로판-2,2-디티올, 1,3-디페닐프로판-2,2-디티올, 페닐메탄-1,1-디티올, 2,4-디(p-메르캅토페 닐)펜탄 등의 방향족 폴리티올류; 1,2-비스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,4-비스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠 등의 메르캅토기 이외에 황원자를 함유하는 방향족 폴리티올류 및 그들의 핵알킬화유도체;
비스(메르캅토메틸)술피드, 비스(메르캅토에틸)술피드, 비스(메르캅토프로필)술피드, 비스(메르캅토메틸티오)메탄, 비스(2-메르캅토에틸티오)메탄, 비스(3-메르캅토프로필티오)메탄, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)에탄, 1,2-비스(3-메르캅토프로필)에탄, 1,3-비스(3-메르캅토프로필티오)프로판, 1,2,3-트리스(2-메르캅토에틸티오)프로판, 1,2,3-트리스(3-메르캅토프로필티오)프로판, 1,2-비스[(2-메르캅토에틸)티오]-3-메르캅토프로판, 4,8-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 5,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 테트라키스(2-메르캅토에틸티오메틸)메탄, 테트라키스(3-메르캅토프로필티오메틸)메탄, 비스(2,3-디메르캅토프로필)술피드, 비스(1,3-디메르캅토프로필)술피드, 2,5-디메르캅토-1,4-디티안, 2,5-디메르캅토메틸-1,4-디티안, 2,5-디메르캅토메틸-2,5-디메틸-1,4-디티안, 비스(메르캅토에틸)디술피드, 비스(메르캅토프로필)디술피드 등의 술피드류, 이들의 티오글리콜산 에스테르류 및 메르캅토프로피온산 에스테르류;
하이드록시메틸술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시메틸술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시에틸술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시에틸술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시프로필술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시프로필술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시메틸디술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시메틸디술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시에틸디술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시에틸디술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시프로필디술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시프로필디술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 2-메르캅토에틸에테르 비스(2-메르캅토아세테이트), 2-메르캅토에틸에테르 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,4-디티안-2,5-디올 비스(2-메르캅토아세테이트), 1,4-디티안-2,5-디올 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 비스(2-메르캅토에틸) 티오디글리콜레이트, 비스(2-메르캅토에틸) 티오디프로피오네이트, 비스(2-메르캅토에틸) 4,4-티오디부티레이트, 비스(2-메르캅토에틸) 디티오디글리콜레이트, 비스(2-메르캅토에틸) 디티오디프로피오네이트, 비스(2-메르캅토에틸) 4,4-디티오디부티레이트, 비스(2,3-디메르캅토프로필) 티오디글리콜레이트, 비스(2,3-디메르캅토프로필) 티오디프로피오네이트, 비스(2,3-디메르캅토프로필) 디티오디글리콜레이트, 비스(2,3-디메르캅토프로필) 디티오디프로피오네이트 등의 메르캅토기 이외에 황원자를 함유하는 지방족 폴리티올화합물;
3,4-티오펜디티올, 2,5-디메르캅토-1,3,4-티아디아졸 등의 메르캅토기 이외에 황원자를 함유하는 헤테로고리식 화합물;
2-메르캅토에탄올, 3-메르캅토-1,2-프로판디올, 글리세린 디(메르캅토아세테 이트), 1-하이드록시-4-메르캅토시클로헥산, 2,4-디메르캅토페놀, 2-메르캅토하이드로퀴논, 4-메르캅토페놀, 3,4-디메르캅토-2-프로판올, 1,3-디메르캅토-2-프로판올, 2,3-디메르캅토-1-프로판올, 1,2-디메르캅토-1,3-부탄디올, 펜타에리트리톨 트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 모노(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 트리스(티오글리콜레이트), 디펜타에리트리톨 펜타키스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시메틸 트리스(메르캅토에틸티오메틸)메탄, 1-하이드록시에틸티오-3-메르캅토에틸티오벤젠 등의 메르캅토기 이외에 수산기를 함유하는 화합물 등을 들 수 있다.
이들의 할로겐화(예를 들면, 염소화 혹은 브롬화)된 화합물에 있어서, 1개의 메르캅토기를 남긴 채, 다른 메르캅토기가 보호기로 보호된 형태를 취해도 된다.
바람직한 화합물로서는, 트리메틸프로판올트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨테트라키스트(3-메르캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨 헥사키스(3-메르캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있고, 이들로부터 1종 이상 사용 할 수 있다.
상기 티올화합물(C)은 조성물100중량부에 대하여, 0.1 내지 40 중량부 포함되는 것이 바람직한바, 0.1 중량부 미만인 경우에는 부착력 및 경도에 기인 하기 쉽지 않고, 40 중량부 초과일 경우에는 경시변화와 광학특성이 저하 될 수 있다.
상기 중합 개시제(D)는 통상적인 광개시제를 사용할 수 있으며, 포스핀 옥사 이드(phospine oxide)계, 프로파논(propanone)계, 케톤(ketone)계, 포르메이트(formate)계의 광개시제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다. 상기 광개시제는 조성물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부를 포함하는 것이 바람직하다. 0.1 중량부 미만인 경우에는 충분한 광경화가 이루어지지 않아 블로킹 현상이 발생하게 되고, 5 중량부를 초과하는 경우에는 경화 후 광개시제가 잔존하게 되어 장시간 방치 시 잔존 광개시제의 표면 석출 현상이 발생하는 문제점이 발생한다.
상기 물질 이외에도 항산화제, 자외선 흡수제, 광안정제, 열적고분자화 금지제, 레블링제, 계면활성제, 윤활제 등이 상기 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물에 함께 사용될 수 있다.
본 발명에 기술된 경화 수지 조성물은 미세구조-포함 광학 물품(예 필름)과 같은 다른 광학 물질용으로 유리할 수 있다. 예시적 고굴절률 필름과 같은 광학필름, 예를 들면 완전 내부 반사 필름과 같은 미소반복형 필름, 또는 광도 강화 필름, 평판형 필름, 다층필름, 재귀반사 시트, 광섬유 또는 광학튜브 등이 포함된다.
본 발명은 또한, 상기 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물을 경화시켜 형성된 프리즘 형상을 구비한 프리즘 필름을 제공한다. 프리즘 필름의 구성은 제한되지 않으며 본 기술분야에서 알려진 구조를 채용할 수 있다.
제조방법은 다음과 같다. 상기 조성물을 폴리 에틸렌 테레프탈레이트(이하 PET), 폴리카보네이트 등의 투명 광학용 고분자 기재 또는 상기 기재에 수분산 폴리우레탄 층이 1~2㎛ 프라이머 형식으로 코팅되어 있는 필름에 코팅할 수 있으며 필름의 두께는 10 ~ 1000㎛ 정도이고, 바람직하게는 50 ~ 300㎛가 사용된다. 코팅방식으로는 그라비아 코팅, 롤코팅, 라이프 코팅 등에 적용할 수 있다.
도포두께는 보통 1 ~ 200㎛이며, 바람직하게는 10~100㎛이고, 보다 바람직하게는 20~50㎛이다. UV광의 조사량은 약 0.1~2J/cm2이고, 바람직하게는 0.4~0.8J/cm2이며 파장은 365nm를 주 파장으로 하는 메탈 할라이드 계열의 램프를 사용하는 것이 좋다.
상기와 같은 수지 조성물을 사용하여 경화시켜 프리즘층을 형성할 경우, 제조시에 경화속도가 빨라 생산성이 우수하며, 경화한 후 제조된 필름은 컬링 현상이 없고, 고굴절률을 보이며, 기재 필름과의 부착력이 매우 우수하다.
본 발명은 또한, 상기 프리즘 필름을 구비한 액정표시장치의 백라이트 장치를 제공한다. 백라이트 장치는 제한되지 않으며 본 기술분야에서 알려진 구조를 채용할 수 있다. 일례로, LED 등의 광원과 광원의 광을 도광시키는 도광판과 도광판의 상면에 확산시트, 프리즘시트 등을 구비할 수 있다. 상기 프리즘 시트는 전술한 프리즘 필름인 것이 좋다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 구체화될 것이며, 하기 실시예는 본 발명의 구체적인 예시에 불과하며, 본 발명의 보호범위를 한정하거나 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 발명의 조성물에 대한 실시예로서 각각의 조성 및 조성비는 하기의 표 1과 같다.
< 표1 >
성분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6 비교예1 비교예2
자외선경화형단량체 자외선경화형단량체(A) 45 40 45 40 40 40
자외선경화형단량체(B) 42 42 42 42 42 42 47
폴리티올화합물(C-1) 10 15 10 5
폴리티올화합물(C-2) 10 15 5 10
고굴절모노머(a) 50 50
고굴절모노머(b) 47
광개시제 1 - 하이드록시시클로헥실 페닐 프로파논 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
올리고 2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로파-1-논 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
자외선경화형단량체(A) : 비스페놀 A 글리시딜 에테르 아크릴레이트
자외선경화형단량체(B) : o-페닐페녹시 아크릴레이트
폴리티올화합물(C-1) : 트리메틸올프로판트리스(메르캅토프로피오네이트)
폴리티올화합물(C-1) : 펜타에리스리톨테트라키스(메르캅토프로피오네이트)
고굴절모노머(a) : 테트라브로모비스페놀 A 글리시딜 에테르 아크릴레이트
고굴절모노머(b) : 아크릴로일 모르폴린
상기 실시예에 대한 평가 방법은 하기와 같다.
(1) 조성물의 점도 평가
25 oC에서의 점도는 JIS K7117에 따른 회전 점도계를 사용하여 측정하였다.
(2) 조성물의 굴절률 평가
조성물의 굴절률을 측정하기 위해 굴절계(모델명: 1T, 일본 ATAGO ABBE)를 사용하여 굴절률을 측정한다. 측정을 위한 광원은 589.3㎚의 D광선 나트륨램프를 이용한다.
(3) 접착력 평가(떨어진 개수/100)
투명 PET 기재필름에 조성물을 코팅한 후, 표면위에 표면이 매끈한 금속판을 겹쳐 두께 3㎛가 되도록 압력을 가한 후, 경화하여 금속판을 제거한 후, 경화된 두께만을 10×10㎟의 영역내에서 100개의 매트릭스 구조로 절개한 후, 그 위에 테이프를 접착하고 수직으로 강하게 이형하면서 떨어져 나온 매트릭스의 개수를 표기한다.
(4) 연필경도
연필경도 시험기(PHT, 한국 석보과학 사제)를 이용하여 500g 하중을 걸고 연필경도를 측정하였다. 연필은 미쯔비시 제품을 사용하고 한 연필 경도당 5회 실시하였다. 기스가 2개 이상이면 불량으로 판정하였다.
기스: 0 OK
기스: 1 OK
기스: 2 이상 NG
(5) 컬링
A4 사이즈(29.7X21.0cm)의 정방형 형상으로 절단한 시료를 평탄한 글라스 판 위에, 필름의 도포된 면을 위로해서 두고, 4각의 유리판으로부터의 떨어진 거리를 25℃, 50%RH에서 측정하여 평균값을 측정값으로 하였다.
매우 양호: 0~15mm, 양호: 15~30mm, 불량: 30~50mm, 매우 불량: 50mm를 이상.
상기 실시예의 조성물을 상술한 평가 결과 방법에 의하여 평가된 결과는 다음 표2와 같다.
< 표2 >
실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 1 2
점도 (cps/25oC) 864 755 632 541 940 764 692 562
굴절률 1.534 1.541 1.544 1.547 1.551 1.549 1.536 1.531
접착력 0/100 0/100 0/100 0/100 0/100 0/100 5/100 10/100
연필경도 3H 2H 3H 2H 2H 2H 2H 2H
컬링 매우양호 매우양호 양호 양호 양호 양호 불량 매우불량
본 발명은 고굴절의 조성물로서, 프리즘 필름의 프리즘층을 형성하기에 용이 한 점도 특성을 가지며, 프리즘 필름 형성 후 표면경도와 기재필름과의 접착력이 향상되고, 휘도가 우수한 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물을 제공한다.

Claims (8)

  1. 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 모노머(A), 점도 조절을 위한 (메타)아크릴레이트 모노머(B), 하기 화학식 1로 표시되는 티올화합물(C), 및 중합 개시제(D)를 포함하여 이루어진 프리즘 필름의 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물.
    (화학식 1)
    Figure 112007046978386-PAT00006
    (상기 식에서, n은 1~5의 정수, m은 0~10의 정수이며, R1은 탄소수 1~30의 헤테로원자가 있거나 없는 지방족, 방향족 탄화수소로서 헤테로고리가 존재할 수 있으며, R2는 티올의 보호기이다)
  2. 제1항에 있어서, 상기 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 모노머(A)는 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 프리즘 필름의 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물.
    (화학식 2)
    Figure 112007046978386-PAT00007
    (상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 불소 또는 탄소수 1~10의 알킬기이며, X는 -SO2-, 산소, -CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, 또는 탄소수 1~10의 알킬기이며, Y는 탄소수 0~20의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소를 나타낸다.)
  3. 제1항에 있어, 상기 티올 화합물(C)은 구체적인 예로서 메탄디티올, 1,2-에탄디티올, 1,1-프로판디티올, 1,2-프로판디티올, 1,3-프로판디티올, 2,2-프로판디티올, 1,6-헥산디티올, 1,2,3-프로판트리티올, 1,1-시클로헥산디티올, 1,2-시클로헥산디티올, 2,2-디메틸프로판-1,3-디티올, 3,4-디메톡시부탄-2,3-디티올, 2-메틸시클로헥산-2,3-디티올, 1,1-비스(메르캅토메틸)시클로헥산, 비스(2-메르캅토에틸)티오말레이트, 2,3-디메르캅토-1-프로판올(2-메르캅토아세테이트), 2,3-디메르캅토-1-프로판올(3-메르캅토프로피오네이트), 디에틸렌글리콜 비스(2-메르캅토아세테이트), 디에틸렌글리콜 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,2-디메르캅토프로필메틸에테르, 2,3-디메르캅토프로필메틸에테르, 2,2-비스(메르캅토메틸)-1,3-프로판디티올, 비스(2-메르캅토에틸)에테르, 에틸렌글리콜 비스(2-메르캅토아세테이트), 에틸 렌글리콜 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 비스(2-메르캅토아세테이트), 트리메틸올프로판 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 테트라키스(메르캅토메틸)메탄 등의 지방족 폴리티올류;
    1,2-벤젠디티올, 1,3-벤젠디티올, 1,4-벤젠디티올, 1,2-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,2,3-트리메트캅토벤젠, 1,2,4-트리메트캅토벤젠, 1,3,5-트리메트캅토벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 2,5-톨루엔디티올, 3,4-톨루엔디티올, 1,3-디(p-메톡시페닐)프로판-2,2-디티올, 1,3-디페닐프로판-2,2-디티올, 페닐메탄-1,1-디티올, 2,4-디(p-메르캅토페닐)펜탄 등의 방향족 폴리티올류;
    1,2-비스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,4-비스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠 등의 메르캅토기 이외에 황원자를 함유하는 방향족 폴리티올류 및 그들의 핵알킬화유도체;
    비스(메르캅토메틸)술피드, 비스(메르캅토에틸)술피드, 비스(메르캅토프로 필)술피드, 비스(메르캅토메틸티오)메탄, 비스(2-메르캅토에틸티오)메탄, 비스(3-메르캅토프로필티오)메탄, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)에탄, 1,2-비스(3-메르캅토프로필)에탄, 1,3-비스(3-메르캅토프로필티오)프로판, 1,2,3-트리스(2-메르캅토에틸티오)프로판, 1,2,3-트리스(3-메르캅토프로필티오)프로판, 1,2-비스[(2-메르캅토에틸)티오]-3-메르캅토프로판, 4,8-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 5,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 테트라키스(2-메르캅토에틸티오메틸)메탄, 테트라키스(3-메르캅토프로필티오메틸)메탄, 비스(2,3-디메르캅토프로필)술피드, 비스(1,3-디메르캅토프로필)술피드, 2,5-디메르캅토-1,4-디티안, 2,5-디메르캅토메틸-1,4-디티안, 2,5-디메르캅토메틸-2,5-디메틸-1,4-디티안, 비스(메르캅토에틸)디술피드, 비스(메르캅토프로필)디술피드 등의 술피드류, 이들의 티오글리콜산 에스테르류 및 메르캅토프로피온산 에스테르류;
    하이드록시메틸술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시메틸술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시에틸술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시에틸술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시프로필술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시프로필술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시메틸디술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시메틸디술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시에틸디술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시에틸디술피드 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시프로필디술피드 비스(2-메르캅토아세테이트), 하이드록시프로필디술피드 비 스(3-메르캅토프로피오네이트), 2-메르캅토에틸에테르 비스(2-메르캅토아세테이트), 2-메르캅토에틸에테르 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,4-디티안-2,5-디올 비스(2-메르캅토아세테이트), 1,4-디티안-2,5-디올 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 비스(2-메르캅토에틸) 티오디글리콜레이트, 비스(2-메르캅토에틸) 티오디프로피오네이트, 비스(2-메르캅토에틸) 4,4-티오디부티레이트, 비스(2-메르캅토에틸) 디티오디글리콜레이트, 비스(2-메르캅토에틸) 디티오디프로피오네이트, 비스(2-메르캅토에틸) 4,4-디티오디부티레이트, 비스(2,3-디메르캅토프로필) 티오디글리콜레이트, 비스(2,3-디메르캅토프로필) 티오디프로피오네이트, 비스(2,3-디메르캅토프로필) 디티오디글리콜레이트, 비스(2,3-디메르캅토프로필) 디티오디프로피오네이트 등의 메르캅토기 이외에 황원자를 함유하는 지방족 폴리티올화합물;
    3,4-티오펜디티올, 2,5-디메르캅토-1,3,4-티아디아졸 등의 메르캅토기 이외에 황원자를 함유하는 헤테로고리식 화합물; 및
    2-메르캅토에탄올, 3-메르캅토-1,2-프로판디올, 글리세린 디(메르캅토아세테이트), 1-하이드록시-4-메르캅토시클로헥산, 2,4-디메르캅토페놀, 2-메르캅토하이드로퀴논, 4-메르캅토페놀, 3,4-디메르캅토-2-프로판올, 1,3-디메르캅토-2-프로판올, 2,3-디메르캅토-1-프로판올, 1,2-디메르캅토-1,3-부탄디올, 펜타에리트리톨 트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 모노(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 트리스(티오글리콜레이트), 디펜타에리트리톨 펜타키스(3-메르캅토프로피오네이트), 하이드록시메틸 트리스(메르캅토에틸티오메틸)메탄, 1-하이드록시에틸티오-3-메르캅토에틸 티오벤젠으로 이루어진 군으로부터 적어도 하나 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 프리즘 필름의 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물.
  4. 제 1항에 있어, (A)성분은 5 내지 50중량부, (B)성분은 20 내지 60중량부, (C)성분은 0.1 내지 40중량부 및 (D)성분은 0.1 내지 5중량부인 것을 특징으로 하는 프리즘 필름의 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 점도 조절을 위한 (메타)아크릴레이트 모노머(B)는 굴절률이 1.5이상이며 점도가 50 내지 2000cps이하인 것을 특징으로 하는 프리즘 필름의 프리즘층 형성용 경화 수지 조성물.
  6. 투명기재필름의 일면에 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 조성물로 형성된 프리즘층을 구비하는 프리즘 필름.
  7. 제6항의 프리즘 필름를 구비하는 백라이트 유닛.
  8. 제7항의 백라이트 유닛을 구비하는 액정표시소자.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR101246684B1 (ko) * 2009-12-23 2013-03-21 제일모직주식회사 광학필름용 수지 조성물, 이를 이용한 광학필름 및 그 제조 방법

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