KR20230066098A - 유기 el 표시 소자용 봉지재, 그 경화물 및 유기 el 표시 장치 - Google Patents

유기 el 표시 소자용 봉지재, 그 경화물 및 유기 el 표시 장치 Download PDF

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KR20230066098A
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Abstract

하기 일반식(1)로 표시되는 (메트)아크릴싸이오기를 갖는 화합물(A)를 함유하는, 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
Figure pct00012

［상기 일반식(1) 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, *는 결합 위치를 나타낸다.］

Description

유기 EL 표시 소자용 봉지재, 그 경화물 및 유기 EL 표시 장치
본 발명은, 유기 EL 표시 소자용 봉지재, 그 경화물 및 유기 EL 표시 장치에 관한 것이다.
유기 EL 표시 소자의 분야에 있어서, 유기 EL 표시 소자를 봉지하는 봉지재의 특성을 향상시키기 위한 검토가 이루어지고 있다.
유기 EL 표시 소자는, 소비 전력이 적으므로, 디스플레이나 조명 장치 등에 이용되고 있다. 유기 EL 표시 소자는, 대기 중의 수분이나 산소에 의해 열화되기 쉬우므로, 각종 실링 부재로 봉지되어 사용되고 있고, 실용화를 위해서는 각종 실링 부재의 수분이나 산소의 내구성의 향상이 요망되고 있다.
유기 EL 표시 소자의 봉지 방법으로서는, 무기 재료와 유기 재료를 교대로 적층하여 봉지하는 방법을 들 수 있다. 예를 들어, 소자 상에 1층째의 무기 재료막을 피복시킨 위에 봉지층을 형성하고, 추가로 2층째의 무기 재료막을 피복시키는 방법이 이용되고 있다.
이들 무기 재료막은 굴절률이 높기 때문에, 무기 재료막에 접하는 봉지층에는, 무기 재료막과의 계면에서 생기는 광의 반사를 억제하기 위해, 높은 굴절률이 요구된다.
여기에서, 봉지층을 무기 재료막으로 피복하는 방법으로서는, 예를 들어, 질화 규소나 산화 규소로 이루어지는 무기 재료막을 증착에 의해 형성하는 방법을 들 수 있다. 증착 방법으로서는, 스퍼터링법이나 전자 사이클로트론 공명 플라즈마 CVD법 등을 들 수 있다.
증착에 즈음하여, 봉지층의 표면이 플라즈마에 노출되므로, 봉지층에는, 내플라즈마성, 즉 플라즈마 처리 등으로 열화되기 어려울 것도 요구되고 있다.
특허문헌 1에는, 황계 광경화성 모노머, 비-황계 광경화성 모노머, 및 중합 개시제를 함유하는 유기 발광 소자 봉지용 조성물이 기재되어 있다.
특허문헌 2에는, 환상 (메트)아크릴레이트 화합물 및 중합 개시제를 함유하는 수지 조성물이 기재되어 있다.
특허문헌 3에는, 싸이오에폭시기 함유 플루오렌 유도체, 및 다이싸이올 화합물을 중합하여 얻어지는 싸이오에폭시 수지를 포함하는 경화성 조성물이 기재되어 있다.
일본 특허공표 2019-537217호 공보 일본 특허공개 2014-229496호 공보 일본 특허공개 2019-172880호 공보
전술한 바와 같이, 무기 재료막과의 계면에서 생기는 광의 반사를 억제하기 위해, 유기 EL 표시 장치의 봉지재의 경화물에는 높은 굴절률이 요구된다. 이 점, 특허문헌 1 및 2에 기재된 수지 조성물의 경화물은, 모두 굴절률이 1.60 미만으로 낮아 개선의 여지가 있었다.
또한, 특허문헌 2에 기재된 수지 조성물은, (메트)아크릴레이트 화합물의 종류에 따라서는, 내플라즈마성이 낮은 경우가 있었다.
또, 특허문헌 3에 기재된 수지 조성물은, 점도가 높기 때문에, 스크린 인쇄나 잉크젯에서의 도포성에 개선의 여지가 있었다.
본 발명은 이들 특허문헌의 기재에 비추어 이루어진 것으로, 점도, 플라즈마 내성 및 경화물로 했을 때의 굴절률의 균형이 우수한 유기 EL 표시 소자용 봉지재를 제공한다.
본 발명에 의하면, 이하에 나타내는 유기 EL 표시 소자용 봉지재, 그 경화물 및 유기 EL 표시 장치가 제공된다.
［1］ 하기 일반식(1)로 표시되는 (메트)아크릴싸이오기를 갖는 화합물(A)를 함유하는, 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
[화학식 1]
Figure pct00001
［상기 일반식(1) 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, *는 결합 위치를 나타낸다.］
［2］ 상기 화합물(A)가 상기 (메트)아크릴싸이오기를 2개 이상 갖는 화합물인, ［1］에 기재된 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
［3］ (메트)아크릴기를 갖는 화합물(B)(단 상기 화합물(A)를 제외한다.)를 추가로 함유하는, 상기 ［1］ 또는 ［2］에 기재된 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
［4］ 상기 화합물(B)가, 치환되어도 되는 방향족기를 추가로 갖는 화합물인, 상기 ［3］에 기재된 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
［5］ E형 점도계로 측정되는 25℃, 20rpm에 있어서의 점도가, 5mPa·s 이상 50mPa·s 이하인, 상기 ［1］∼［4］ 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
［6］ 잉크젯법에 의한 도포에 이용되는, 상기 ［1］∼［5］ 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
［7］ 유기 EL 표시 소자, 제1 무기 재료막, 봉지층, 제2 무기 재료막이 이 순서로 적층된 구조를 갖는 유기 EL 표시 장치에 있어서, 상기 봉지층의 형성에 이용되는, 상기 ［1］∼［6］ 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
［8］ 댐재와 필재를 이용한 봉지 구조에 있어서, 상기 필재로서 이용되는, 상기 ［1］∼［7］ 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
［9］ 상기 ［1］∼［8］ 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 표시 소자용 봉지재를 경화시켜 이루어지는 경화물.
［10］ 유기 EL 표시 소자와,
상기 유기 EL 표시 소자를 피복하는 봉지층
을 포함하고, 상기 봉지층이, 상기 ［9］에 기재된 경화물을 함유하는, 유기 EL 표시 장치.
본 발명에 의하면, 점도, 플라즈마 내성 및 경화물로 했을 때의 굴절률의 균형이 우수한 유기 EL 표시 소자용 봉지재를 제공할 수 있다.
[도 1] 실시형태에 있어서의 유기 EL 표시 장치의 구성예를 나타내는 단면도이다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대해, 도면을 이용하여 설명한다. 한편, 모든 도면에 있어서, 동일한 구성 요소에는 공통의 부호를 붙이고, 적절히 설명을 생략한다. 또한, 본 실시형태에 있어서, 각 성분에 대해, 각각, 1종을 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다. 또한, 수치 범위를 나타내는 「∼」는, 이상, 이하를 나타내고, 상한치 및 하한치를 모두 포함한다.
＜유기 EL 표시 소자용 봉지재＞
(화합물(A))
본 실시형태에 있어서, 유기 EL 표시 소자용 봉지재(이하, 적절히 간단히 「봉지재」라고도 부른다.)는, 하기 일반식(1)로 나타내는 (메트)아크릴싸이오기를 갖는 화합물(A)를 함유한다. 본 실시형태의 봉지재는, 점도, 플라즈마 내성 및 경화물로 했을 때의 굴절률의 균형이 우수하다.
[화학식 1]
Figure pct00002
［상기 일반식(1) 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, *는 결합 위치를 나타낸다.］
봉지재의 경화물의 굴절률을 크게 하는 관점에서, 화합물(A)는, (메트)아크릴싸이오기를 2개 이상 갖는 화합물인 것이 바람직하다.
화합물(A)로서는, 이하의 일반식(2)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 2]
Figure pct00003
［상기 일반식(2) 중, R1은 일반식(1)의 정의와 동의이며, R2는 치환되어도 되는 지방족기, 치환되어도 되는 지환족기, 치환되어도 되는 방향족기 또는 치환되어도 되는 헤테로환기를 나타내고, 상기 지방족기 및 상기 지환족기는, 산소 원자 또는 황 원자를 가져도 되고, n은 1 이상의 정수를 나타낸다.］
봉지재의 점도를 저감시키는 관점에서, R2는 탄소수 1∼20인 것이 바람직하고, 탄소수 1∼12인 것이 보다 바람직하고, 탄소수 1∼10인 것이 더 바람직하다.
봉지재의 중합 속도를 조정시키는 관점, 봉지재의 경화물의 굴절률을 크게 하는 관점에서, 일반식(2)에 있어서, n은 2 이상인 것이 바람직하다. 또한, n의 상한에 제한은 없지만, 예를 들어 12 이하, 6 이하 또는 3 이하로 할 수 있다.
봉지재의 경화물의 굴절률을 크게 하는 관점, 또한 봉지재의 경화물의 내플라즈마성을 개선시키는 관점에서, 일반식(2)에 있어서, R2는 치환되어도 되는 지방족기이며 또한 황 원자를 갖는 것인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 유기 EL 표시 소자용 봉지재는, 1종류의 화합물(A)만을 함유해도 되고, 복수 종류의 화합물(A)를 함유해도 된다.
봉지재의 경화물의 굴절률을 크게 하는 관점, 또한 봉지재의 경화물의 내플라즈마성을 개선시키는 관점에서, 본 실시형태의 유기 EL 표시 소자용 봉지재는, 일반식(2)에 있어서의 n의 값이 상이한 복수 종류의 화합물(A)를 함유하는 것이 바람직하다.
일반식(2)의 화합물은, 예를 들어, 일반식(3)으로 표시되는 싸이올 화합물과 (메트)아크릴산 할라이드로부터 탈할로젠화 탈수소화에 의해 제조된다.
[화학식 3]
Figure pct00004
［상기 일반식(3) 중, R2 및 n은 각각 일반식(2)의 R2 및 n의 정의와 마찬가지이다.］
일반식(3)으로 표시되는 싸이올 화합물은, 머캅토기 이외에, 예를 들어 하이드록시기를 갖고 있어도 된다.
하기에 일반식(3)으로 표시되는 싸이올 화합물의 구체예를 열거한다. 한편, 일반식(2)에 있어서의 R2의 구체예로서는, 하기의 화합물 유래의 기를 들 수 있다.
일반식(3)으로 표시되는 싸이올 화합물 중, 싸이올기를 1개 갖는 모노싸이올 화합물로서, 구체적으로는, 메틸머캅탄, 에틸머캅탄, 프로필머캅탄, 뷰틸머캅탄, 아밀머캅탄, 헥실머캅탄, 헵틸머캅탄, 옥틸머캅탄, 노닐머캅탄, 데실머캅탄, 운데실머캅탄, 도데실머캅탄, 트라이데실머캅탄, 테트라데실머캅탄, 세틸머캅탄, 옥타데실머캅탄, 알릴머캅탄, 2-뷰텐-1-싸이올, 1-뷰텐-4-싸이올, 메탈릴머캅탄, 1-펜텐일머캅탄, 2-i-펜텐일머캅탄, 올레일머캅탄, 사이클로펜틸머캅탄, 사이클로헥실머캅탄, 사이클로펜틸메틸머캅탄, 사이클로헵틸머캅탄, 3-메틸사이클로펜틸메틸머캅탄, 2-메틸사이클로헥실머캅탄, 3-메틸사이클로헥실머캅탄, 4-메틸사이클로헥실머캅탄, 3-메틸사이클로헥실메틸머캅탄, 1-사이클로펜틸머캅탄, 2-사이클로헥센일머캅탄, β-사이클로헥실에틸머캅탄, 2,2,6,6-테트라메틸사이클로헥실머캅탄, ε-사이클로헥실아밀머캅탄, 콜레스테릴머캅탄, 퍼퓨릴머캅탄, 메틸퍼퓨릴머캅탄, 2-머캅토싸이오펜, 3-머캅토싸이오펜, 2-에틸-3-머캅토싸이오펜, 싸이오페놀, 싸이오크레졸, 에틸싸이오페놀, 2,4-싸이오자일렌올, 2,5-싸이오자일렌올, 프로필싸이오페놀, 알릴싸이오페놀, 2-알릴-4-메틸싸이오페놀, 페닐싸이오페놀, 클로로싸이오페놀, 브로모싸이오페놀, 아이오도싸이오페놀, 나이트로싸이오페놀, 트라이나이트로싸이오페놀, 다이나이트로싸이오페놀, 나이트로브로모싸이오페놀, 나이트로클로로싸이오페놀, 메틸설폰일싸이오페놀, 벤젠싸이올, 벤질머캅탄, 나이트로벤질머캅탄, α-페닐에틸머캅탄, β-페닐에틸머캅탄, α-페닐프로필머캅탄, γ-페닐프로필머캅탄, β-페닐프로필머캅탄, β-페닐-i-프로필머캅탄, D-β-페닐뷰틸머캅탄, ε-페닐아밀머캅탄, α,β-다이페닐에틸머캅탄, 메틸벤질머캅탄, 2-나이트로-p-톨릴머캅탄, α-(o-톨릴)벤질머캅탄, α-(p-톨릴)벤질머캅탄, 클로로벤질머캅탄, 다이클로로벤질머캅탄, 브로모벤질머캅탄, α-페닐-p-클로로벤질머캅탄, 3-하이드록시-5-메틸벤질머캅탄, 신남일머캅탄, β-γ-다이페닐알릴머캅탄, 4,4´-다이클로로벤즈하이드릴머캅탄, 트라이페닐메틸머캅탄, α-싸이오나프톨, β-싸이오나프톨, 4-클로로-α-싸이오나프톨, 4-브로모-α-싸이오나프톨, 1-나이트로-β-싸이오나프톨, 4-나이트로-α-싸이오나프톨 등을 들 수 있다.
일반식(3)으로 표시되는 싸이올 화합물 중, 싸이올기를 2개 이상 갖는 폴리싸이올 화합물로서, 구체적으로는,
메테인다이싸이올, 1,2-에테인다이싸이올, 1,1-프로페인다이싸이올, 1,2-프로페인다이싸이올, 1,3-프로페인다이싸이올, 2,2-프로페인다이싸이올, 1,6-헥세인다이싸이올, 1,2,3-프로페인트라이싸이올, 1,1-사이클로헥세인다이싸이올, 1,2-사이클로헥세인다이싸이올, 2,2-다이메틸프로페인-1,3-다이싸이올, 3,4-다이메톡시뷰테인-1,2-다이싸이올, 2-메틸사이클로헥세인-2,3-다이싸이올, 바이사이클로［2,2,1］헵타-엑소-시스-2,3-다이싸이올, 1,1-비스(머캅토메틸)사이클로헥세인, 싸이오말산 비스(2-머캅토에틸에스터), 2,3-다이머캅토석신산(2-머캅토에틸에스터), 2,3-다이머캅토-1-프로판올(2-머캅토아세테이트), 2,3-다이머캅토-1-프로판올(3-머캅토아세테이트), 다이에틸렌 글라이콜 비스(2-머캅토아세테이트), 다이에틸렌 글라이콜 비스(3-머캅토프로피오네이트), 1,2-다이머캅토프로필 메틸 에터, 2,3-다이머캅토프로필 메틸 에터, 2,2-비스(머캅토메틸)-1,3-프로페인다이싸이올, 비스(2-머캅토에틸)에터, 에틸렌 글라이콜 비스(2-머캅토아세테이트), 에틸렌 글라이콜 비스(3-머캅토프로피오네이트), 트라이메틸올프로페인 비스(2-머캅토아세테이트), 트라이메틸올프로페인 비스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 등의 지방족 폴리싸이올, 및 그들의 염소 치환체 및 브로민 치환체 등의 할로젠 치환 지방족 폴리싸이올;
1,2-다이머캅토벤젠, 1,3-다이머캅토벤젠, 1,4-다이머캅토벤젠, 1,2-비스(머캅토메틸)벤젠, 1,3-비스(머캅토메틸)벤젠, 1,4-비스(머캅토메틸)벤젠, 1,2-비스(머캅토에틸)벤젠, 1,3-비스(머캅토에틸)벤젠, 1,4-비스(머캅토에틸)벤젠, 1,2-비스(머캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,3-비스(머캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,4-비스(머캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,2-비스(머캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,3-비스(머캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,4-비스(머캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,2,3-트라이머캅토벤젠, 1,2,4-트라이머캅토벤젠, 1,3,5-트라이머캅토벤젠, 1,2,3-트리스(머캅토메틸)벤젠, 1,2,4-트리스(머캅토메틸)벤젠, 1,3,5-트리스(머캅토메틸)벤젠, 1,2,3-트리스(머캅토에틸)벤젠, 1,2,4-트리스(머캅토에틸)벤젠, 1,3,5-트리스(머캅토에틸)벤젠, 1,2,3-트리스(머캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,2,4-트리스(머캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,3,5-트리스(머캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,2,3-트리스(머캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,2,4-트리스(머캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,3,5-트리스(머캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,2,3,4-테트라머캅토벤젠, 1,2,3,5-테트라머캅토벤젠, 1,2,4,5-테트라머캅토벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(머캅토메틸)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(머캅토메틸)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(머캅토메틸)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(머캅토에틸)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(머캅토에틸)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(머캅토에틸)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(머캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(머캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(머캅토메틸렌옥시)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(머캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(머캅토에틸렌옥시)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(머캅토에틸렌옥시)벤젠, 2,2´-다이머캅토바이페닐, 4,4´-싸이오비스-벤젠싸이올, 4,4´-다이머캅토바이페닐, 4,4´-다이머캅토바이벤질, 2,5-톨루엔다이싸이올, 3,4-톨루엔다이싸이올, 1,4-나프탈렌다이싸이올, 1,5-나프탈렌다이싸이올, 2,6-나프탈렌다이싸이올, 2,7-나프탈렌다이싸이올, 2,4-다이메틸벤젠-1,3-다이싸이올, 4,5-다이메틸벤젠-1,3-다이싸이올, 9,10-안트라센다이메테인싸이올, 1,3-다이(p-메톡시페닐)프로페인-2,2-다이싸이올, 1,3-다이페닐프로페인-2,2-다이싸이올, 페닐메테인-1,1-다이싸이올, 2,4-다이(p-머캅토페닐)펜테인, 비스(4-머캅토페닐)설파이드 등의 방향족 폴리싸이올;
2,5-다이클로로벤젠-1,3-다이싸이올, 1,3-다이(p-클로로페닐)프로페인-2,2-다이싸이올, 3,4,5-트라이브로모-1,2-다이머캅토벤젠, 2,3,4,6-테트라클로로-1,5-비스(머캅토메틸)벤젠 등 방향족 폴리싸이올의 염소 치환체 및 방향족 폴리싸이올의 브로민 치환체 등의 할로젠 치환 방향족 폴리싸이올;
2-메틸아미노-4,6-다이싸이올-sym-트라이아진, 2-에틸아미노-4,6-다이싸이올-sym-트라이아진, 2-아미노-4,6-다이싸이올-sym-트라이아진, 2-모폴리노-4,6-다이싸이올-sym-트라이아진, 2-사이클로헥실아미노-4,6-다이싸이올-sym-트라이아진, 2-메톡시-4,6-다이싸이올-sym-트라이아진, 2-페녹시-4,6-다이싸이올-sym-트라이아진, 2-싸이오벤젠옥시-4,6-다이싸이올-sym-트라이아진, 2-싸이오뷰틸옥시-4,6-다이싸이올-sym-트라이아진, 3,4-싸이오펜다이싸이올, 비스무싸이올 등의 헤테로환을 함유한 폴리싸이올;
1,2-비스(머캅토메틸싸이오)벤젠, 1,3-비스(머캅토메틸싸이오)벤젠, 1,4-비스(머캅토메틸싸이오)벤젠, 1,2-비스(머캅토에틸싸이오)벤젠, 1,3-비스(머캅토에틸싸이오)벤젠, 1,4-비스(머캅토에틸싸이오)벤젠, 1,2,3-트리스(머캅토메틸싸이오)벤젠, 1,2,4-트리스(머캅토메틸싸이오)벤젠, 1,3,5-트리스(머캅토메틸싸이오)벤젠, 1,2,3-트리스(머캅토에틸싸이오)벤젠, 1,2,4-트리스(머캅토에틸싸이오)벤젠, 1,3,5-트리스(머캅토에틸싸이오)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(머캅토메틸싸이오)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(머캅토메틸싸이오)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(머캅토메틸싸이오)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(머캅토에틸싸이오)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(머캅토에틸싸이오)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(머캅토에틸싸이오)벤젠 등의 방향족 화합물의 핵알킬화물 유래의 폴리싸이올;
비스(머캅토메틸)설파이드, 비스(머캅토에틸)설파이드, 비스(머캅토프로필)설파이드, 비스(머캅토메틸싸이오)메테인, 비스(2-머캅토에틸싸이오)메테인, 비스(3-머캅토프로필싸이오)메테인, 1,2-비스(머캅토메틸싸이오)에테인, 1,2-비스(2-머캅토에틸싸이오)에테인, 1,2-비스(3-머캅토프로필)에테인, 1,3-비스(머캅토메틸싸이오)프로페인, 1,3-비스(2-머캅토에틸싸이오)프로페인, 1,3-비스(3-머캅토프로필 싸이오)프로페인, 1,2,3-트리스(머캅토메틸싸이오)프로페인, 1,2,3-트리스(2-머캅토에틸싸이오)프로페인, 1,2,3-트리스(3-머캅토프로필싸이오)프로페인, 테트라키스(머캅토메틸싸이오메틸)메테인, 테트라키스(2-머캅토에틸싸이오메틸)메테인, 테트라키스(3-머캅토프로필싸이오메틸)메테인, 비스(2,3-다이머캅토프로필)설파이드, 2,5-다이머캅토-1,4-다이싸이안, 비스(머캅토메틸)다이설파이드, 비스(머캅토에틸)다이설파이드, 비스(머캅토프로필)다이설파이드 등의 지방족 폴리싸이올, 및 그들의 싸이오글라이콜산 에스터 및 머캅토프로피온산 에스터;
하이드록시메틸설파이드 비스(2-머캅토아세테이트), 하이드록시메틸설파이드 비스(3-머캅토프로피오네이트), 하이드록시에틸설파이드 비스(2-머캅토아세테이트), 하이드록시에틸설파이드 비스(3-머캅토프로피오네이트), 하이드록시프로필설파이드 비스(2-머캅토아세테이트), 하이드록시프로필설파이드 비스(3-머캅토프로피오네이트), 하이드록시메틸다이설파이드 비스(2-머캅토아세테이트), 하이드록시메틸다이설파이드 비스(3-머캅토프로피오네이트), 하이드록시에틸다이설파이드 비스(2-머캅토아세테이트), 하이드록시에틸다이설파이드 비스(3-머캅토프로피오네이트), 하이드록시프로필다이설파이드 비스(2-머캅토아세테이트), 하이드록시프로필 다이설파이드 비스(3-머캅토프로피오네이트), 2-머캅토에틸에터 비스(2-머캅토아세테이트), 2-머캅토에틸에터 비스(3-머캅토프로피오네이트), 1,4-다이싸이안-2,5-다이올 비스(2-머캅토아세테이트), 1,4-다이싸이안-2,5-다이올 비스(3-머캅토프로피오네이트), 싸이오다이글라이콜산 비스(2-머캅토에틸에스터), 싸이오다이프로피온산 비스(2-머캅토에틸에스터), 4,4-싸이오다이뷰티르산 비스(2-머캅토에틸에스터), 다이싸이오글라이콜산 비스(2-머캅토에틸에스터), 다이싸이오다이프로피온산 비스(2-머캅토에틸에스터), 4,4-다이싸이오다이뷰티르산 비스(2-머캅토에틸에스터), 싸이오다이글라이콜산 비스(2,3-다이머캅토프로필에스터), 싸이오다이프로피온산 비스(2,3-다이머캅토프로필에스터), 다이싸이오글라이콜산 비스(2,3-다이머캅토프로필에스터), 다이싸이오다이프로피온산 비스(2,3-다이머캅토프로필에스터) 등의 지방족 폴리싸이올의 에스터;
2-머캅토에탄올, 3-머캅토-1,2-프로페인다이올, 글리세린다이(머캅토아세테이트), 1-하이드록시-4-머캅토사이클로헥세인, 2,4-다이머캅토페놀, 2-머캅토하이드로퀴논, 4-머캅토페놀, 3,4-다이머캅토-2-프로판올, 1,3-다이머캅토-2-프로판올, 2,3-다이머캅토-1-프로판올, 1,2-다이머캅토-1,3-뷰테인다이올, 펜타에리트리톨 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 모노(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 비스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 트리스(싸이오글라이콜레이트), 펜타에리트리톨 펜타키스(3-머캅토프로피오네이트), 하이드록시메틸-트리스(머캅토에틸싸이오메틸)메테인, 1-하이드록시에틸싸이오-3-머캅토에틸싸이오벤젠, 4-하이드록시-4´-머캅토다이페닐설폰, 2-(2-머캅토에틸싸이오)에탄올, 다이하이드록시에틸설파이드 모노(3-머캅토프로피오네이트), 다이머캅토에테인 모노(살리실레이트), 하이드록시에틸싸이오메틸-트리스(머캅토에틸싸이오메틸)메테인, 2,2'-((3-머캅토프로페인-1,2-다이일)비스(설페인다이일))비스(에테인-1-싸이올), 3,3'-싸이오비스(2-((2-머캅토에틸)싸이오)프로페인-1-싸이올) 등의 폴리싸이올;
을 들 수 있다.
추가로는, 이들의 염소 치환체, 브로민 치환체 등의 할로젠 치환체를 들 수 있다.
(화합물(B))
본 실시형태의 유기 EL 표시 소자용 봉지재는, 화합물(B)를 추가로 포함해도 된다. 화합물(B)는 (메트)아크릴기 함유 화합물(단 상기 화합물(A)를 제외한다.)이다.
여기에서, 본 명세서에 있어서, (메트)아크릴로일기란, 아크릴로일기와 메타크릴로일기 중 적어도 한쪽을 의미한다. 또한, (메트)아크릴이란, 아크릴 또는 메타크릴 중 적어도 한쪽을 의미한다. 또한, (메트)아크릴레이트란, 아크릴레이트와 메타크릴레이트 중 적어도 한쪽을 의미한다.
(메트)아크릴로일기를 갖는 (메트)아크릴 화합물의 구체예로서, 1작용의 모노(메트)아크릴 화합물, 2작용의 다이(메트)아크릴 화합물, 3작용 이상의 다작용 (메트)아크릴 화합물을 들 수 있다.
모노(메트)아크릴 화합물의 구체예로서는, 아이소보닐 (메트)아크릴레이트, 다이사이클로펜탄일 (메트)아크릴레이트, 3,3,5-트라이메틸사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 4-터셔리뷰틸사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 다이사이클로펜텐일옥시에틸 (메트)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 4-하이드록시뷰틸 (메트)아크릴레이트, 아이소뷰틸 (메트)아크릴레이트, t-뷰틸 (메트)아크릴레이트, 아이소옥틸 (메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 메톡시트라이에틸렌 글라이콜 (메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 3-메톡시뷰틸 (메트)아크릴레이트, 에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 뷰톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 에톡시다이에틸렌 글라이콜 (메트)아크릴레이트, 메톡시딕실에틸 (메트)아크릴레이트, 에틸다이글라이콜 (메트)아크릴레이트, 환상 트라이메틸올프로페인폼알 모노(메트)아크릴레이트, 이미드 (메트)아크릴레이트, 아이소아밀 (메트)아크릴레이트, 에톡시화 석신산 (메트)아크릴레이트, 트라이플루오로에틸 (메트)아크릴레이트, ω-카복시폴리카프로락톤 모노(메트)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시)에틸 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트, 다이에틸렌 글라이콜 모노뷰틸 에터 (메트)아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트, 아이소데실 (메트)아크릴레이트, 아이소옥틸 (메트)아크릴레이트, 옥틸/데실 (메트)아크릴레이트, 트라이데실 (메트)아크릴레이트, 카프로락톤 (메트)아크릴레이트, 에톡시화(4) 노닐페놀 (메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌 글라이콜(350) 모노(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌 글라이콜(550) 모노(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, 메틸페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 테트라하이드로퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 트라이브로모페닐 (메트)아크릴레이트, 에톡시화 트라이브로모페닐 (메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 (메트)아크릴레이트의 에틸렌 옥사이드 부가물, 2-페녹시에틸 (메트)아크릴레이트의 프로필렌 옥사이드 부가물, 페녹시다이에틸렌 글라이콜 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필 (메트)아크릴레이트, 3-메타크릴로일옥시메틸사이클로헥센 옥사이드, 및 3-(메트)아크릴로일옥시메틸사이클로헥센 옥사이드 등을 들 수 있다.
또한, 모노(메트)아크릴 화합물의 구체적인 제품명 및 입수처로서는, 에톡시화 오쏘페닐페놀 아크릴레이트(NK에스테르 A-LEN-10, 신나카무라 화학공업사제), m-페녹시벤질 아크릴레이트(라이트 아크릴레이트 POB-A, 교에이샤 화학사제) 등을 들 수 있다.
다이(메트)아크릴 화합물의 구체예로서는, 다이올의 다이(메트)아크릴레이트, (폴리)알킬렌 글라이콜의 다이(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 다이(메트)아크릴 화합물의 구체적인 제품명 및 입수처로서는, 1,6-헥세인다이올 다이아크릴레이트(NK에스테르 A-HD-N, 신나카무라 화학공업사제; 라이트 아크릴레이트 1,6HX-A, 교에이샤 화학사제), 1,9-노네인다이올 다이아크릴레이트(NK에스테르 A-NOD-N, 신나카무라 화학공업사제; 라이트 아크릴레이트 1,9ND-A, 교에이샤 화학사제), 1,10-데케인다이올 다이아크릴레이트(NK에스테르 A-DOD-N, 신나카무라 화학공업사제), 네오펜틸 글라이콜 다이아크릴레이트(NK에스테르 A-NPG, 신나카무라 화학공업사제; 라이트 아크릴레이트 NP-A, 교에이샤 화학사제), 에틸렌 글라이콜 다이아크릴레이트(SR206NS, 아르케마사제), 폴리에틸렌 글라이콜 다이아크릴레이트(NK에스테르 A-400, 신나카무라 화학공업사제), 폴리프로필렌 글라이콜 다이아크릴레이트(NK에스테르 APG-400, 신나카무라 화학공업사제), 트라이사이클로데케인다이메탄올 다이아크릴레이트(별명: 다이메틸올-트라이사이클로데케인 다이아크릴레이트)(NK에스테르 A-DCP, 신나카무라 화학공업사제; 라이트 아크릴레이트 DCP-A, 교에이샤 화학사제), 1,3-뷰테인다이올 다이메타크릴레이트(NK에스테르 BG, 신나카무라 화학공업사제), 1,4-뷰테인다이올 다이메타크릴레이트(NK에스테르 BD, 신나카무라 화학공업사제), 1,6-헥세인다이올 다이메타크릴레이트(NK에스테르 HD-N, 신나카무라 화학공업사제), 1,9-노네인다이올 다이메타크릴레이트(NK에스테르 NOD-N, 신나카무라 화학공업사제), 1,10-데케인다이올 다이메타크릴레이트(NK에스테르 DOD-N, 신나카무라 화학공업사제), 1,12-도데케인다이올 다이아크릴레이트(SR262, 사토머사제), 네오펜틸 글라이콜 다이메타크릴레이트(NK에스테르 NPG, 신나카무라 화학공업사제) 등을 들 수 있다.
다작용 (메트)아크릴 화합물의 구체적인 제품명 및 입수처로서는,
트라이메틸올프로페인 트라이아크릴레이트(NK에스테르 A-TMPT, 신나카무라 화학공업사제; 라이트 아크릴레이트 TMP-A, 교에이샤 화학사제), 에톡시화 트라이메틸올프로페인 트라이아크릴레이트(NK에스테르 A-TMPT-EO, 신나카무라 화학공업사제), 에톡시화 글리세린 트라이아크릴레이트(NK에스테르 A-GLY-6E, 신나카무라 화학공업사제), 프로폭시화 글리세린 트라이아크릴레이트(NK에스테르 A-GLY-3P, 신나카무라 화학공업사제) 등의 3작용 (메트)아크릴 화합물;
펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트(NK에스테르 A-TMMT, 신나카무라 화학공업사제), 에톡시화 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트(NK에스테르 ATM-4E, 신나카무라 화학공업사제), 다이트라이메틸올프로페인 테트라아크릴레이트(NK에스테르 AD-TMP-L, 신나카무라 화학공업사제) 등의 4작용 (메트)아크릴 화합물;
다이펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트(M-402, 도아 합성사제) 등의 5작용 (메트)아크릴 화합물;
다이펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(GM66G0H, 고쿠세이 화학사제) 등의 6작용 (메트)아크릴 화합물;
등을 들 수 있다.
봉지재의 경화물의 굴절률을 크게 하는 관점에서, 화합물(B)가, 치환되어도 되는 방향족기를 추가로 갖는 화합물인 것이 바람직하다. 화합물(B)에 있어서의 치환되어도 되는 방향족기의 구체예로서는, 상기에 있어서 일반식(3)으로 표시되는 싸이올 화합물로서 예시한 화합물 유래의 기 중, 치환되어도 되는 방향족기인 것을 적용할 수 있다.
봉지재의 경화물의 강도를 크게 하는 관점에서, 화합물(A)와 화합물(B)의 합계량은, 본 실시형태의 봉지재의 전체 조성에 대해, 바람직하게는 70질량% 이상이며, 보다 바람직하게는 90질량% 이상, 더 바람직하게는 95질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 99질량% 이상이다.
화합물(A)와 화합물(B)의 합계 100질량부에 대해, 화합물(A)는 바람직하게는 50질량부 이상 100질량부 이하이며, 더 바람직하게는 60질량부 이상 100질량부 이하이다.
또한, 화합물(A)와 화합물(B)의 합계 100질량부에 대해, 화합물(A)를, 예를 들어 70질량부 이상 100질량부 이하, 80질량부 이상 100질량부 이하로 할 수도 있다.
화합물(A)와 화합물(B)의 합계 100질량부에 대해, 화합물(B)는 바람직하게는 0질량부 이상이고 50질량부 이하이며, 더 바람직하게는 0질량부 이상 40질량부 이하이다.
또한, 화합물(A)와 화합물(B)의 합계 100질량부에 대해, 화합물(B)를, 예를 들어 0질량부 이상 30질량부 이하, 예를 들어 0질량부 이상 20질량부 이하로 할 수도 있다.
(중합 개시제)
본 실시형태의 봉지재는 중합 개시제를 추가로 포함해도 된다. 저온에서 안정적으로 경화물을 형성하는 관점에서, 중합 개시제는, 바람직하게는, 자외선 또는 가시광선의 조사에 의해 라디칼 또는 산을 발생시키는 화합물인 광중합 개시제이다.
광중합 개시제로서는, 아실포스핀 옥사이드계 개시제, 옥시페닐아세트산 에스터계 개시제, 벤조일폼산계 개시제 및 하이드록시페닐케톤계 개시제 등을 들 수 있다.
광중합 개시제의 구체예로서는, 벤조페논, 미힐러즈 케톤, 4,4'-비스(다이에틸아미노)벤조페논, 잔톤, 싸이옥산톤, 아이소프로필잔톤, 2,4-다이에틸싸이옥산톤, 2-에틸안트라퀴논, 아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸-4'-아이소프로필프로피오페논, 아이소프로필 벤조인 에터, 아이소뷰틸 벤조인 에터, 2,2-다이에톡시아세토페논, 2,2-다이메톡시-2-페닐아세토페논, 캄파퀴논, 벤즈안트론, 4-다이메틸아미노벤조산 에틸, 4-다이메틸아미노벤조산 아이소아밀, 4,4'-다이(t-뷰틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 3,4,4'-트라이(t-뷰틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-뷰틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-헥실퍼옥시카보닐)벤조페논, 3,3'-다이(메톡시카보닐)-4,4'-다이(t-뷰틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 3,4'-다이(메톡시카보닐)-4,3'-다이(t-뷰틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 4,4'-다이(메톡시카보닐)-3,3'-다이(t-뷰틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 2-(4'-메톡시스타이릴)-4,6-비스(트라이클로로메틸)-s-트라이아진, 2-(3',4'-다이메톡시스타이릴)-4,6-비스(트라이클로로메틸)-s-트라이아진, 2-(2',4'-다이메톡시스타이릴)-4,6-비스(트라이클로로메틸)-s-트라이아진, 2-(2'-메톡시스타이릴)-4,6-비스(트라이클로로메틸)-s-트라이아진, 2-(4'-펜틸옥시스타이릴)-4,6-비스(트라이클로로메틸)-s-트라이아진, 4-［p-N,N-다이(에톡시카보닐메틸)］-2,6-다이(트라이클로로메틸)-s-트라이아진, 1,3-비스(트라이클로로메틸)-5-(2'-클로로페닐)-s-트라이아진, 1,3-비스(트라이클로로메틸)-5-(4'-메톡시페닐)-s-트라이아진, 2-(p-다이메틸아미노스타이릴)벤즈옥사졸, 2-(p-다이메틸아미노스타이릴)벤즈싸이아졸, 2-머캅토벤조싸이아졸, 3,3'-카보닐비스(7-다이에틸아미노쿠마린), 2-(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(4-에톡시카보닐페닐)-1,2'-바이이미다졸, 2,2'-비스(2,4-다이클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸, 2,2'-비스(2,4-다이브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트라이클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸, 3-(2-메틸-2-다이메틸아미노프로피온일)카바졸, 3,6-비스(2-메틸-2-모폴리노프로피온일)-9-n-도데실카바졸, 비스(η5-2,4-사이클로펜타다이엔-1-일)-비스(2,6-다이플루오로-3-(1H-피롤-1-일)-페닐)타이타늄, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판온, 1-［4-(2-하이드록시에톡시)-페닐］-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판온, 2-하이드록시-1-｛4-［4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피온일)-벤질］페닐｝-2-메틸-1-프로판온, 2-메틸-1-［4-(메틸싸이오)페닐］-2-모폴리노-1-프로판온, 2-(다이메틸아미노)-1-(4-모폴리노페닐)-2-벤질-1-뷰탄온, 2-(다이메틸아미노)-2-［(4-메틸페닐)메틸］-1-［4-(4-모폴린일)페닐］-1-뷰탄온, 옥시-페닐-아세트산 2-［2-옥소-2-페닐-아세톡시-에톡시］-에틸 에스터, 옥시-페닐-아세트산 2-［2-하이드록시-에톡시］-에틸 에스터, 벤조일폼산 메틸, 비스(2,4,6-트라이메틸벤조일)페닐포스핀 옥사이드, 2,4,6-트라이메틸벤조일다이페닐포스핀 옥사이드, 2,4,6-트라이메틸벤조일다이페닐 포스핀산 에스터, 1-［4-(페닐싸이오)페닐］-1,2-옥테인다이온 2-(O-벤조일옥심), 1-［9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일］-에탄온-1-(O-아세틸옥심) 등을 들 수 있다.
봉지재의 경화성을 향상시키는 관점에서, 광중합 개시제는, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판온, 1-［4-(2-하이드록시에톡시)-페닐］-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판온, 2-하이드록시-1-｛4-［4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피온일)-벤질］페닐｝-2-메틸-1-프로판온, 2,2-다이메톡시-2-페닐아세토페논, 옥시-페닐-아세트산 2-［2-옥소-2-페닐-아세톡시-에톡시］-에틸 에스터, 옥시-페닐-아세트산 2-［2-하이드록시-에톡시］-에틸 에스터, 벤조일폼산 메틸, 비스(2,4,6-트라이메틸벤조일)페닐포스핀 옥사이드, 2,4,6-트라이메틸벤조일다이페닐포스핀 옥사이드(TPO), 2,4,6-트라이메틸벤조일다이페닐포스핀산 에스터로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 화합물인 것이 바람직하다.
광중합 개시제의 구체적인 제품명 및 입수처로서는, Irgacure184, Irgacure651, Irgacure127, Irgacure1173, Irgacure500, Irgacure2959, Irgacure754, IrgacureMBF, IrgacureTPO(이상, BASF사제), Omnirad TPO H(IGM Resins사제) 등을 들 수 있다.
봉지재의 경화성을 향상시키는 관점에서, 중합 개시제의 함유량은, 봉지재의 전체 조성에 대해, 바람직하게는 0.1질량% 이상이며, 보다 바람직하게는 0.5질량% 이상, 더 바람직하게는 1질량% 이상, 보다 더 바람직하게는 2질량% 이상이다.
또한, 봉지재의 착색을 억제하는 관점에서, 중합 개시제의 함유량은, 봉지재의 전체 조성에 대해, 바람직하게는 10질량% 이하이며, 보다 바람직하게는 8질량% 이하, 더 바람직하게는 6질량% 이하, 보다 더 바람직하게는 5질량% 이하이다.
(그 외의 성분)
본 실시형태의 봉지재는, 상기 이외의 성분(그 외의 성분)으로서, 점착 부여제, 충전제, 경화 촉진제, 가소제, 계면활성제, 열 안정제, 산화 방지제, 난연제, 대전 방지제, 소포제, 레벨링제 및 자외선 흡수제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 성분을 포함하고 있어도 된다.
그 외의 성분의 함유량은, 봉지재의 전체 조성에 대해, 바람직하게는 5질량% 이하이며, 보다 바람직하게는 1질량% 이하이다.
봉지재의 열 안정성을 향상시키는 관점에서, 봉지재는 열 안정제를 함유하는 것이 바람직하다.
열 안정제로서는 힌더드 페놀 화합물을 이용할 수 있다.
힌더드 페놀 화합물로서는, 다이뷰틸하이드록시톨루엔(별명: 2,6-비스(1,1-다이메틸에틸)-4-메틸페놀)(제품명 BHT, 와코 준야쿠사제), 3,5-다이-tert-뷰틸-4-하이드록시톨루엔, 펜타에리트리톨-테트라키스［3-(3,5-다이-tert-뷰틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트］(제품명 IRGANOX1010, BASF사제; 제품명 아데카스타브 AO-60, ADEKA사제), 옥타데실-3-(3,5-다이-tert-뷰틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트(제품명 IRGANOX1076, BASF사제) 등을 들 수 있다.
봉지재의 열 안정성을 보다 향상시키는 관점에서, 봉지재는 열 안정제로서 다이뷰틸하이드록시톨루엔 및 펜타에리트리톨-테트라키스［3-(3,5-다이-tert-뷰틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트］ 중 적어도 하나를 함유하는 것이 바람직하다.
산화 방지제로서는, 인계 산화 방지제를 이용할 수 있다.
인계 산화 방지제로서는, 아인산 에스터를 들 수 있고, 예를 들어, 2,2-메틸렌 비스(4,6-다이-t-뷰틸페닐)옥틸 포스파이트(제품명 아데카스타브 HP-10, ADEKA사제), 트리스(2,4-다이-t-뷰틸페닐) 포스파이트(제품명 IRGAFOS168, BASF사제) 등을 들 수 있다.
(봉지재의 특성)
본 실시형태의 봉지재의 성상은 한정되지 않지만, 잉크젯법 등의 도포에 호적하다고 하는 관점에서, 바람직하게는 액상이다.
또한, 실시형태에 있어서, 봉지층을 안정적으로 형성하는 관점에서, 봉지재는, 바람직하게는 도포에 이용되는 봉지재이며, 보다 바람직하게는 잉크젯법에 의한 도포에 이용되는 봉지재이다.
E형 점도계를 이용하여 25℃, 20rpm에서 측정되는 봉지재의 점도는, 잉크젯 토출성 향상의 관점에서, 바람직하게는 5mPa·s 이상이며, 보다 바람직하게는 8mPa·s 이상, 더 바람직하게는 10mPa·s 이상이다.
또한, 잉크젯 토출성 향상의 관점에서, 상기 봉지재의 점도는, 바람직하게는 50mPa·s 이하이며, 보다 바람직하게는 40mPa·s 이하, 더 바람직하게는 30mPa·s 이하이다.
(봉지재의 제조 방법)
봉지재의 제조 방법을 설명한다. 봉지재의 제조 방법은 한정되지 않고, 예를 들어, 화합물(A), 및, 적절히 화합물(B), 그 외의 성분, 예를 들어 필요에 따라서 첨가하는 각종 첨가제를 혼합하는 것을 포함한다.
각 성분을 혼합하는 방법으로서, 예를 들어, 유성식 교반 장치, 호모디스퍼, 만능 믹서, 밴버리 믹서, 니더, 2본 롤, 3본 롤, 압출기 등의 공지된 각종 혼련기를 단독 또는 병용하여, 상온하 또는 가열하에서, 상압하, 감압하, 가압하 또는 불활성 가스 기류하 등의 조건하에서 균일하게 혼련하는 방법을 들 수 있다.
＜경화물＞
본 실시형태의 봉지재의 경화물은, 본 실시형태의 봉지재를 경화시켜 이루어지는 것이다.
예를 들어, 본 실시형태의 봉지재의 경화물은, 본 실시형태의 봉지재를 기재 상에 도포하여, 경화시킴으로써 얻어진다. 도포에는, 잉크젯법, 스크린 인쇄, 디스펜서 도포 등의 공지된 수법을 이용할 수 있다.
기재 상에 도포한 봉지재를 건조시키는 것에 의해 경화시킬 수 있다. 봉지재를 건조시키는 방법으로서는, 예를 들어 화합물(A)가 중합되지 않는 온도로 가열하는 것 등에 의해 행할 수 있다. 봉지재를 경화시켜 얻어지는 경화물의 형상에 제한은 없고, 예를 들어 막상 또는 층상으로 할 수 있다.
또한, 기재 상에 도포한 봉지재를 광경화시킬 수도 있다. 봉지재를 광경화시키는 방법으로서는, 예를 들어, 저압 수은등, 중압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 엑시머 레이저, 케미컬 램프, 블랙 라이트 램프, 마이크로웨이브 여기 수은등, 메탈 할라이드 램프, 나트륨 램프, 할로젠 램프, 제논 램프, UV-LED 등의 LED 램프, 형광등, 태양광, 전자선 조사 장치 등의 광원을 사용하여 광조사하여 경화시키는 방법을 들 수 있다.
본 실시형태의 봉지재의 경화물의 실온(25℃)에서의 d선(파장 587.6nm)에 있어서의 굴절률(nd)은, 바람직하게는 1.60 이상이며, 보다 바람직하게는 1.61 이상, 더 바람직하게는 1.62 이상, 더 바람직하게는 1.63 이상, 더 바람직하게는 1.64 이상, 더 바람직하게는 1.65 이상이다. 또한, 굴절률의 상한에 제한은 없지만, 예를 들어 2.00 이하, 1.90 이하 또는 1.80 이하로 할 수 있다. 경화 후의 봉지재의 굴절률은 아베 굴절계에 의해 측정할 수 있다.
봉지재의 경화물은, 유기 EL 표시 소자를 봉지하는 봉지 재료로서 이용할 수 있다. 본 실시형태의 봉지재의 경화물에 의하면, 굴절률이 높고, 내플라즈마성이 우수하기 때문에, 봉지 재료로서 바람직하다.
＜유기 EL 표시 장치＞
본 실시형태의 유기 EL 표시 장치는, 유기 EL 표시 소자와, 본 실시형태의 봉지재의 경화물을 함유하는 봉지층을 갖는다. 봉지층을 가짐으로써, 기판 상에 배치된 유기 EL 표시 소자가 봉지층에 의해 봉지되게 되어, 유기 EL 표시 소자 내로의 수분의 침입이 충분히 방지되어, 유기 EL 표시 소자의 성능 및 내구성을 높게 유지할 수 있다.
봉지층은, 무기 재료막으로 피복되어 있어도 된다. 또한, 기판 상에 배치된 유기 EL 표시 소자는, 봉지층으로 봉지되기 전에, 미리 무기 재료막으로 피복되어 있어도 된다.
구체적으로는, 유기 EL 표시 소자, 제1 무기 재료막, 봉지층, 제2 무기 재료막이 이 순서로 적층된 구조를 갖는 유기 EL 표시 장치에 있어서, 본 실시형태의 봉지재가 당해 봉지층의 형성에 이용된다고 하는 것이다.
도 1은, 본 실시형태에 있어서의 유기 EL 표시 장치의 구성예를 나타내는 단면도이다.
도 1에 나타낸 유기 EL 표시 장치(100)에서는, 기재(50) 상에 유기 EL 표시 소자(10)가 배치되고, 유기 EL 표시 소자(10)의 표면은, 제1 무기 재료막(21)으로 피복되어 있다.
제1 무기 재료막(21)으로 피복된 유기 EL 표시 소자(10)는, 제1 봉지층(22)에 의해 봉지되어 있다.
제1 봉지층(22)의 표면은, 제2 무기 재료막(23)으로 추가로 피복되어 있다.
제2 무기 재료막(23)으로 피복된 제1 봉지층(22)은, 제2 봉지층(24)에 의해 추가로 봉지되어 있다.
제2 봉지층(24)의 표면에는 표면 보호층(25)이 마련되어 있다.
유기 EL 표시 장치(100)는, 톱 에미션 구조여도, 보텀 에미션 구조여도 된다.
기재(50)의 재료는 한정되지 않고, 예를 들어, 유리 기판, 실리콘 기판, 플라스틱 기판 등 여러 가지의 것을 이용할 수 있다. 기판 상에 복수의 TFT(박막 트랜지스터) 및 평탄화층을 구비한 TFT 기판을 이용할 수도 있다.
제1 무기 재료막(21) 및 제2 무기 재료막(23)을 구성하는 무기 재료로서는, 예를 들어, 질화 규소(SiNx), 산화 규소(SiOx), 산화 알루미늄(Al2O3) 등을 들 수 있다. 무기 재료막은, 1층이어도 되고, 복수종의 층의 적층체여도 된다.
제1 무기 재료막(21) 및 제2 무기 재료막(23)에 의한 피복 방법으로서는, 예를 들어 상기 무기 재료막이 질화 규소나 산화 규소로 이루어지는 경우에는, 스퍼터링법이나 전자 사이클로트론 공명 플라즈마 CVD법 등을 들 수 있다.
이 중, 스퍼터링법은, 예를 들어, 캐리어 가스로서 아르곤이나 질소 등의 단독 또는 혼합 가스를 이용하여, 실온, 전력 50∼1000W, 압력 0.001∼0.1Torr의 조건에서 행할 수 있다.
또한, 전자 사이클로트론 공명 플라즈마 CVD법은, 예를 들어, SiH4와 O2의 혼합 가스 또는 SiH4와 N2의 혼합 가스를 이용하여, 온도 30℃∼100℃, 압력 10mTorr∼1Torr, 주파수 2.45GHz, 전력 10∼1000W의 조건에서 행할 수 있다.
본 실시형태의 봉지층은 내플라즈마성이 우수하기 때문에, 그 표면에 전자 사이클로트론 공명 플라즈마 CVD법 등의 플라즈마 처리에 의해 무기 재료막을 성막했다고 해도, 수지층이 열화되기 어렵고, 유기 EL 발광 소자에 대한 대미지가 억제된다.
제1 무기 재료막(21) 및 제2 무기 재료막(23)의 두께는 한정되지 않지만, 배리어 성능을 향상시키는 관점에서, 예를 들어 0.01∼10μm이며, 바람직하게는 0.1∼5μm이다.
봉지층을 얻는 방법으로서는, 봉지재를 도공하여 경화시키는 방법 등을 들 수 있다. 도공하는 방법으로서는, 잉크젯법을 이용할 수 있다. 또한, 스크린 인쇄, 디스펜서 도포, 잉크젯 인쇄, 슬릿 코팅, 스프레이 코팅 등의 수법에 의해, 봉지재를 면상으로 도포할 수 있다.
봉지층의 두께는 한정되지 않지만, 봉지 성능과 플렉시블 성능을 향상시키는 관점에서, 예를 들어 0.1∼50μm이며, 바람직하게는 1∼20μm이다.
한편, 유기 EL 표시 소자를 봉지하는 방법으로서, 유기 EL 표시 소자의 주위에 고점도의 경화성 수지(댐재)에 의해 댐을 형성하고, 그 중에 저점도의 경화성 수지(필재)를 흘려 넣어 경화시키는 방법이 있다. 이와 같은 댐재와 필재를 이용한 봉지 구조에 있어서, 본 실시형태의 봉지재를 필재로서 이용할 수 있다. 본 실시형태의 봉지재는, 점도가 저감되어 유동성이 우수하기 때문에, 필재로서 호적하게 이용할 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예 및 비교예에 의해 설명하지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.
(봉지재의 제작)
처음에, 이하의 예에 있어서 이용한 재료를 나타낸다.
화합물(A)로서는 이하의 싸이오 화합물 A1∼A5를 이용했다.
싸이오 화합물 A1: 일본 특허공고 평7-91262호 공보의 실시예 2의 기재에 따라 조제된 하기 식의 화합물
[화학식 4]
Figure pct00005
싸이오 화합물 A2: 일본 특허 2708607호 공보의 실시예 3의 기재에 따라 조제된 하기 식의 화합물
[화학식 5]
Figure pct00006
싸이오 화합물 A3: 일본 특허공개 평9-324023호 공보의 합성예 6의 기재에 따라 조제된 하기 식의 화합물
[화학식 6]
Figure pct00007
싸이오 화합물 A4: 일본 특허 2708607호 공보의 실시예 1의 4,4'-싸이오비스-벤젠싸이올 25.0부(0.10몰)를 벤질머캅탄 24.8부(0.20몰)로 대신한 것 이외에는 일본 특허 2708607호 공보의 실시예 1과 마찬가지의 조작을 하는 것에 의해 조제된 하기 식의 화합물
[화학식 7]
Figure pct00008
싸이오 화합물 A5: 일본 특허 2708607호 공보의 실시예 1의 기재에 따라 조제된 하기 식의 화합물
[화학식 8]
Figure pct00009
화합물(B)로서는, 하기의 (메트)아크릴 화합물 B1∼B4를 이용했다.
(메트)아크릴 화합물 B1: 에톡시화 오쏘페닐페놀 아크릴레이트, 제품명 NK에스테르 A-LEN-10, 신나카무라 화학공업사제
(메트)아크릴 화합물 B2: m-페녹시벤질 아크릴레이트, 제품명 라이트 아크릴레이트 POB-A, 교에이샤 화학사제
(메트)아크릴 화합물 B3: 벤질 아크릴레이트, 제품명 비스코트＃160, 교에이샤 화학사제
(메트)아크릴 화합물 B4: 1,9-노네인다이올 다이아크릴레이트, 제품명 라이트 아크릴레이트 1,9-ND-A, 교에이샤 화학사제
열 안정제로서는, 펜타에리트리톨-테트라키스［3-(3,5-다이-tert-뷰틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트］(제품명 아데카스타브 AO-60, ADEKA사제)를 이용했다. 광라디칼 개시제로서는, 2,4,6-트라이메틸벤조일다이페닐포스핀 옥사이드(제품명 Omnirad TPO H, IGM Resins사제)를 이용했다.
표 1에 나타낸 배합 조성이 되도록 각 성분을 배합하여, 액상의 봉지재를 얻었다.
표 1에 있어서의 화합물(A) 및 화합물(B)의 배합 조성의 단위는, 화합물(A)와 화합물(B)의 합계 100질량부에 대한 화합물(A) 또는 화합물(B)의 질량부이다. 또한, 표 1에 있어서의 열 안정제 및 광라디칼 개시제의 배합 조성의 단위는 봉지재의 전체 조성에 대한 질량%이다.
얻어진 봉지재의 물성을 이하의 방법으로 측정했다. 측정 결과를 표 1에 나타낸다.
(점도)
얻어진 봉지재에 대해, E형 점도계(LV DV-II＋ Pro, BROOKFIELD사제)를 이용하여 25℃, 20rpm의 조건에서 점도를 측정했다. 평가는 하기의 기준으로 행했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
○: 5∼50mPa·s
×: 5mPa·s 미만 또는 50mPa·s보다 크다
(굴절률)
얻어진 봉지재를 경화시켜 이루어지는 경화 필름의 굴절률을 이하의 방법으로 평가했다.
100μm 두께의 테플론(등록상표) 시트를 형틀로 하여, 투명 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 필름 상에 당해 형틀을 놓고, 거기에 상기의 방법으로 얻어진 봉지재를 흘려 넣고, 그 위에 추가로 투명 PET 필름을 놓음으로써, 2매의 투명 PET 필름 사이에 봉지재를 끼워 넣고, 파장 395nm의 UV-LED로 조도 1000mW/cm2, 적산 광량 1500mJ/cm2의 조건에서 경화시킴으로써 경화 필름을 얻었다.
얻어진 경화 필름에 대해, 실온(25℃)에서의 d선(파장 587.6nm)에 있어서의 경화 후의 필름의 굴절률(nd)을 아베 굴절계(아타고사제, DR-M4)에 의해 측정했다. 평가는 하기의 기준으로 행했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
○: 1.60 이상
×: 1.60 미만
(내플라즈마성)
내플라즈마성으로서, 평행 평판형의 전자 사이클로트론 공명 플라즈마 CVD 장치를 이용한 플라즈마 처리 공정에 있어서의 소자 대미지를 이하의 방법으로 평가했다.
상기의 방법에 의해 얻어진 봉지재를, 잉크젯 카트리지 DMC-11610(후지필름 Dimatix사제)에 도입했다. 그 잉크젯 카트리지를 잉크젯 장치 DMP-2831(후지필름 Dimatix사제)에 세팅하고, 토출 상태의 조정을 행한 후, 유리 기판에, 경화 후의 두께가 10μm가 되도록, 15mm×15mm의 사이즈로 도포했다.
얻어진 도막을, 질소가 플로되고 또한 실온(25℃)으로 조정된 박스에 넣고, 5분간 정치하고, 그 다음에 파장 395nm의 UV-LED를 이용하여 조도 1000mW/cm2, 적산 광량 1500mJ/cm2의 조건에서 조사를 하여, 경화막을 형성했다.
경화막의 표면에, 평행 평판형의 전자 사이클로트론 공명 플라즈마 CVD 장치를 이용하여, 출력 100W, 경화막 표면 온도 100℃의 조건에서, 막 두께 1μm의 무기 재료막(SiNx막)을 증착했다.
얻어진 샘플을 85℃ 85%의 항온항습조에 투입하고 240시간 후의 외관을 관찰했다. 평가는 하기의 기준으로 행했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
○: 백화되지 않았다
×: 백화되었다
Figure pct00010
표 1에 나타난 바와 같이, 각 실시예에서 얻어진 봉지재 및 그 경화물은, 플라즈마 조사에 대한 소자 대미지의 억제 효과가 우수함과 함께, 굴절률이 높고, 도포에 적합한 낮은 점도를 갖는 것이었다.
이 출원은, 2020년 11월 18일에 출원된 일본 출원 특원 2020-191965호를 기초로 하는 우선권을 주장하고, 그 개시의 모두를 여기에 원용한다.
10 유기 EL 표시 소자
21 제1 무기 재료막
22 제1 봉지층
23 제2 무기 재료막
24 제2 봉지층
25 표면 보호층
50 기재
100 유기 EL 표시 장치

Claims (10)

  1. 하기 일반식(1)로 표시되는 (메트)아크릴싸이오기를 갖는 화합물(A)를 함유하는, 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
    [화학식 1]
    Figure pct00011

    ［상기 일반식(1) 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, *는 결합 위치를 나타낸다.］
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물(A)가 상기 (메트)아크릴싸이오기를 2개 이상 갖는 화합물인, 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    (메트)아크릴기를 갖는 화합물(B)(단 상기 화합물(A)를 제외한다.)를 추가로 함유하는, 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 화합물(B)가, 치환되어도 되는 방향족기를 추가로 갖는 화합물인, 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    E형 점도계로 측정되는 25℃, 20rpm에 있어서의 점도가, 5mPa·s 이상 50mPa·s 이하인, 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    잉크젯법에 의한 도포에 이용되는, 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유기 EL 표시 소자, 제1 무기 재료막, 봉지층, 제2 무기 재료막이 이 순서로 적층된 구조를 갖는 유기 EL 표시 장치에 있어서, 상기 봉지층의 형성에 이용되는, 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    댐재와 필재를 이용한 봉지 구조에 있어서, 상기 필재로서 이용되는, 유기 EL 표시 소자용 봉지재.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 EL 표시 소자용 봉지재를 경화시켜 이루어지는 경화물.
  10. 유기 EL 표시 소자와,
    상기 유기 EL 표시 소자를 피복하는 봉지층
    을 포함하고, 상기 봉지층이, 제 9 항에 기재된 경화물을 함유하는, 유기 EL 표시 장치.
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