JP2019172880A - チオエポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及び電子デバイス - Google Patents
チオエポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及び電子デバイス Download PDFInfo
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Abstract
Description
1.下記式(A−1)で表されるチオエポキシ基含有フルオレン誘導体、及び下記式(A−2)で表されるジチオール化合物を重合して得られるチオエポキシ樹脂。
Y1〜Y12は、それぞれ独立に、Z1で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z2で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、又はZ2で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基であり;
LA及びLBは、それぞれ独立に、Z2で置換されていてもよいフェニレン基、又はZ2で置換されていてもよいナフタレンジイル基であり;
LC及びLDは、それぞれ独立に、炭素数1〜8の2価炭化水素基であり;
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基、Z3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、Z3で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、又はZ3で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基であり;
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基、Z3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、又はZ3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基であり;
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、スルホン酸基、又はカルボキシ基であり;
X1及びX2は、それぞれ独立に、−CH−又は−N−であり;
x及びyは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。)
2.X1及びX2が、ともにNである1のチオエポキシ樹脂。
3.x及びyが、ともに0である1又は2のチオエポキシ樹脂。
4.(A)1〜3のいずれかのチオエポキシ樹脂、
(B)下記式(B)で表されるフェニルスルフィド誘導体、及び
(C)下記式(C)で表されるフルオレン誘導体
を含む硬化性樹脂組成物。
RP3及びRP4は、それぞれ独立に、重合性不飽和結合含有基であり;
R1〜R6は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボキシ基、Z11で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z12で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、Z12で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基、−NHY1、−NY2Y3、−C(O)Y4、−OY5、−SY6、−SO3Y7、−C(O)OY8、−OC(O)Y9、−C(O)NHY10、又は−C(O)NY11Y12であり、a〜fが2以上の整数のとき、各R1〜各R6は、互いに同一であっても異なっていてもよく;
Y1〜Y12は、それぞれ独立に、Z11で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z12で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、又はZ12で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基であり;
Lは、単結合又は2価の連結基であり;
L1及びL2は、それぞれ独立に、Z12で置換されていてもよいフェニレン基、又はZ12で置換されていてもよいナフタレンジイル基であり;
L3及びL4は、それぞれ独立に、炭素数1〜6の2価炭化水素基であり;
Z11は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボキシ基、Z13で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、Z13で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、又はZ13で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基であり;
Z12は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボキシ基、Z13で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、又はZ13で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基であり;
Z13は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、又はカルボキシ基であり;
a〜fは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり;
pは、0〜10の整数であり;
q及びrは、それぞれ独立に、0〜10の整数である。)
5.(B)成分が、下記式(B')で表される化合物である4の硬化性樹脂組成物。
7.更に、(D)ラジカル重合開始剤を含む4〜6のいずれかの硬化性樹脂組成物。
8.溶媒を含まない4〜7のいずれかの硬化性樹脂組成物。
9.電子デバイス用封止材料である4〜8のいずれかの硬化性樹脂組成物。
10.有機EL素子用封止材料である9の硬化性樹脂組成物。
11.4〜10のいずれかの硬化性樹脂組成物から得られる硬化物。
12.(A)1〜3のいずれかのポリマー、(B)下記式(B)で表されるフェニルスルフィド誘導体、及び(C)下記式(C)で表されるフルオレン誘導体の反応物を含む硬化物。
13.11又は12の硬化物を備える電子デバイス。
14.11又は12の硬化物を備える有機エレクトロルミネッセンス素子。
15.下記式(A−1)で表されるチオエポキシ基含有フルオレン誘導体及び下記式(A−2)で表されるジチオール化合物を有機溶媒中で重合させる、チオエポキシ樹脂の製造方法。
本発明のチオエポキシ樹脂は、下記式(A−1)で表されるフルオレン誘導体、及び下記式(A−2)で表されるジチオール化合物を重合して得られるものである。すなわち、本発明のチオエポキシ樹脂は、これらの化合物から得られる共重合体である。
前記チオエポキシ樹脂は、式(A−1)で表されるチオエポキシ基含有フルオレン誘導体及び式(A−2)で表されるジチオール化合物を有機溶媒中で重合させることで製造することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)前述したチオエポキシ樹脂、(B)下記式(B)で表されるフェニルスルフィド誘導体、及び(C)下記式(C)で表されるフルオレン誘導体を含むものである。
本発明の組成物は、電子デバイスの封止材料として好適に使用できる。前記電子デバイスとしては、特に限定されないが、有機EL素子、有機薄膜太陽電池、発光ダイオード素子等が挙げられる。本発明の組成物は、これらのうち、有機EL素子用封止材料として好適であり、特にトップエミッション型有機EL素子用封止材料として好適である。
(1)BGPF:9,9−ビス[4−グリシジルオキシフェニル]フルオレン(東京化成工業(株)製)
(2)BMT:ビスムチオール(東京化成工業(株)製)
(3)MPV:ビス(4−ビニルチオフェニル)スルフィド(住友精化(株)製)
(4)A−BPEF:9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン(NKエステルA−BPEF、新中村化学工業(株)製)
(5)Irg. TPO:Irgacure TPO(BASF社製)
装置:(株)島津製作所製SCL-10Avpシリーズ
カラム:Shodex KF-804L+KF-803L
溶離液:THF
流量:1.0mL/min
カラム温度:40℃
検出器:UV(254nm)
検量線:標準ポリスチレン
この粗物をショートカラム(シリカゲル60N(球状、中性)、関東化学(株)製、クロロホルム)でボトムカット、濃縮し、目的物であるSBGPFを白色固体として得た(52.05g、得率95.7%)。
[実施例2−1]
サンプル瓶に、チオエポキシ樹脂1 30質量部、MPV60質量部、及びA−BPEF10質量部を入れ、60℃で温めた後、自転・公転ミキサー(あわとり練太郎ARE-310、(株)シンキー製)にて、十分に攪拌、混合、溶解を行った。続いて、光ラジカル重合開始剤Irgacure TPO(BASF社製)を1質量部添加し、自転・公転ミキサーにて攪拌、混合、溶解を行い、硬化性樹脂組成物Aを調製した。
MPVを50質量部及びA−BPEFを20質量部にした以外は、実施例1と同様の方法で、硬化性樹脂組成物Bを調製した。
チオエポキシ樹脂1を40質量部、MPVを50質量部及びA−BPEFを10質量部にした以外は、実施例1と同様の方法で、硬化性樹脂組成物Cを調製した。
サンプル瓶に、MPV60質量部及びA−BPEF10質量部を入れ、50℃に加熱したホットミックスローターにて十分に混合し、硬化性樹脂組成物Dを調製した。
MPVを50質量部及びA−BPEFを20質量部にした以外は、比較例1−1と同様の方法で、硬化性樹脂組成物Eを調製した。
MPVを50質量部にした以外は、比較例1−1と同様の方法で、硬化性樹脂組成物Fを調製した。
[実施例2−1]硬化物Aの作製
硬化性樹脂組成物Aをスピンコーター(Brewer CEE100 Programmable Spin Coater)にて基板上に貼りつけたアセテートフィルム(HOLBEIN ART MATERIAL INC.)上に塗布し、窒素雰囲気下、紫外線照射装置(FUSION UV RAMP SYSTEM)にて3,000mJ/cm2で露光した後、100℃のクリーンオーブンにて30分間加熱して硬化し、アセテートフィルムから剥がして、硬化物Aを得た。
硬化性樹脂組成物Aのかわりに硬化性樹脂組成物Bを用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で、硬化物Bを得た。
硬化性樹脂組成物Aのかわりに硬化性樹脂組成物Cを用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で、硬化物Cを得た。
硬化性樹脂組成物Dを、基板上に貼りつけたアセテートフィルムと離型処理した基板、及び100μmのシリコンスペーサーを用いて挟み込み、窒素雰囲気下、紫外線照射装置(FUSION UV RAMP SYSTEM)にて3,000mJ/cm2で露光した後、100℃のクリーンオーブンにて30分間加熱して硬化し、アセテートフィルム及び基板から剥がして、膜厚118μmの硬化物Dを得た。
硬化性樹脂組成物Dのかわりに硬化性樹脂組成物Eを用いた以外は、比較例2−1と同様の方法で、膜厚98μmの硬化物Eを得た。
硬化性樹脂組成物Dのかわりに硬化性樹脂組成物Fを用いた以外は、比較例2−1と同様の方法で、膜厚110μmの硬化物Fを得た。
硬化物A〜Fをそれぞれ透湿カップに取り付け、JIS L 1099に従い、60℃、90%RHの条件にて、硬化物の水蒸気透過率(WVTR)を測定し、各膜厚の水蒸気透過率の近似式から100μmのWVTRを算出した。結果を表1に示す。
[実施例3−1]硬化物A'の作製
硬化性樹脂組成物Aをスピンコーター(Brewer CEE100 Programmable Spin Coater)にて石英基板上に塗布し、窒素雰囲気下、紫外線照射装置(FUSION UV RAMP SYSTEM)にて3,000mJ/cm2で露光した後、100℃のクリーンオーブンにて30分間加熱して硬化し、石英基板上に膜厚43μmの硬化物A'を作製した。
硬化性樹脂組成物Aのかわりに硬化性樹脂組成物Bを用いた以外は、実施例3−1と同様の方法で、膜厚108μmの硬化物B'を作製した。
硬化性樹脂組成物Aのかわりに硬化性樹脂組成物Cを用いた以外は、実施例3−1と同様の方法で、膜厚58μmの硬化物C'を作製した。
石英基板と離型処理した基板との間に100μmのシリコンスペーサーを挟み込んだものに、硬化性樹脂組成物Dを流し込み、窒素雰囲気下、紫外線照射装置(FUSION UV RAMP SYSTEM)にて3,000mJ/cm2で露光した後、100℃のクリーンオーブンにて30分間加熱して硬化し、離型処理した基板を剥がして、石英基板上に膜厚96μmの硬化物D'を作製した。
硬化性樹脂組成物Dのかわりに硬化性樹脂組成物Eを用いた以外は、比較例3−1と同様の方法で、膜厚100μmの硬化物E'を作製した。
硬化性樹脂組成物Dのかわりに硬化性樹脂組成物Fを用いた以外は、比較例3−1と同様の方法で、膜厚99μmの硬化物F'を作製した。
硬化物A'〜F'について、紫外可視分光光度計((株)島津製作所製UV-2600)で透過率を測定し、400〜800nmの平均透過率を計算した。また、プリズムカプラ(メトリコン社製Model 2010)を使用して、波長589nmの光に対する屈折率(25℃)を測定した。膜厚と各特性の結果を表2に示す。
Claims (15)
- 下記式(A−1)で表されるチオエポキシ基含有フルオレン誘導体、及び下記式(A−2)で表されるジチオール化合物を重合して得られるチオエポキシ樹脂。
Y1〜Y12は、それぞれ独立に、Z1で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z2で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、又はZ2で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基であり;
LA及びLBは、それぞれ独立に、Z2で置換されていてもよいフェニレン基、又はZ2で置換されていてもよいナフタレンジイル基であり;
LC及びLDは、それぞれ独立に、炭素数1〜8の2価炭化水素基であり;
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基、Z3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、Z3で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、又はZ3で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基であり;
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基、Z3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、又はZ3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基であり;
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、スルホン酸基、又はカルボキシ基であり;
X1及びX2は、それぞれ独立に、−CH−又は−N−であり;
x及びyは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。) - X1及びX2が、ともにNである請求項1記載のチオエポキシ樹脂。
- x及びyが、ともに0である請求項1又は2記載のチオエポキシ樹脂。
- (A)請求項1〜3のいずれか1項記載のチオエポキシ樹脂、
(B)下記式(B)で表されるフェニルスルフィド誘導体、及び
(C)下記式(C)で表されるフルオレン誘導体
を含む硬化性樹脂組成物。
RP3及びRP4は、それぞれ独立に、重合性不飽和結合含有基であり;
R1〜R6は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボキシ基、Z11で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z12で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、Z12で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基、−NHY1、−NY2Y3、−C(O)Y4、−OY5、−SY6、−SO3Y7、−C(O)OY8、−OC(O)Y9、−C(O)NHY10、又は−C(O)NY11Y12であり、a〜fが2以上の整数のとき、各R1〜各R6は、互いに同一であっても異なっていてもよく;
Y1〜Y12は、それぞれ独立に、Z11で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z12で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、又はZ12で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基であり;
Lは、単結合又は2価の連結基であり;
L1及びL2は、それぞれ独立に、Z12で置換されていてもよいフェニレン基、又はZ12で置換されていてもよいナフタレンジイル基であり;
L3及びL4は、それぞれ独立に、炭素数1〜6の2価炭化水素基であり;
Z11は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボキシ基、Z13で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、Z13で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、又はZ13で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基であり;
Z12は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボキシ基、Z13で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、又はZ13で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基であり;
Z13は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、又はカルボキシ基であり;
a〜fは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり;
pは、0〜10の整数であり;
q及びrは、それぞれ独立に、0〜10の整数である。) - 更に、(D)ラジカル重合開始剤を含む請求項4〜6のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物。
- 溶媒を含まない請求項4〜7のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物。
- 電子デバイス用封止材料である請求項4〜8のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用封止材料である請求項9記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項4〜10のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物から得られる硬化物。
- (A)請求項1〜3のいずれか1項記載のポリマー、(B)下記式(B)で表されるフェニルスルフィド誘導体、及び(C)下記式(C)で表されるフルオレン誘導体の反応物を含む硬化物。
RP3及びRP4は、それぞれ独立に、重合性不飽和結合含有基であり;
R1〜R6は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボキシ基、Z11で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z12で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、Z12で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基、−NHY1、−NY2Y3、−C(O)Y4、−OY5、−SY6、−SO3Y7、−C(O)OY8、−OC(O)Y9、−C(O)NHY10、又は−C(O)NY11Y12であり、a〜fが2以上の整数のとき、各R1〜各R6は、互いに同一であっても異なっていてもよく;
Y1〜Y12は、それぞれ独立に、Z11で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z12で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、又はZ12で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基であり;
Lは、単結合又は2価の連結基であり;
L1及びL2は、それぞれ独立に、Z12で置換されていてもよいフェニレン基、又はZ12で置換されていてもよいナフタレンジイル基であり;
L3及びL4は、それぞれ独立に、炭素数1〜6の2価炭化水素基であり;
Z11は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボキシ基、Z13で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、Z13で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、又はZ13で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基であり;
Z12は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボキシ基、Z13で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、又はZ13で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基であり;
Z13は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、又はカルボキシ基であり;
a〜fは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり;
pは、0〜10の整数であり;
q及びrは、それぞれ独立に、0〜10の整数である。) - 請求項11又は12記載の硬化物を備える電子デバイス。
- 請求項11又は12記載の硬化物を備える有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 下記式(A−1)で表されるチオエポキシ基含有フルオレン誘導体及び下記式(A−2)で表されるジチオール化合物を有機溶媒中で重合させる、チオエポキシ樹脂の製造方法。
Y1〜Y12は、それぞれ独立に、Z1で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z2で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、又はZ2で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基であり;
LA及びLBは、それぞれ独立に、Z2で置換されていてもよいフェニレン基、又はZ2で置換されていてもよいナフタレンジイル基であり;
LC及びLDは、それぞれ独立に、炭素数1〜8の2価炭化水素基であり;
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基、Z3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、Z3で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、又はZ3で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基であり;
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基、Z3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、又はZ3で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基であり;
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、スルホン酸基、又はカルボキシ基であり;
X1及びX2は、それぞれ独立に、−CH−又は−N−であり;
x及びyは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。)
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