JPH03193705A - 水中環境に施用する殺菌剤組成物、その製造法及びそれを使用するカビ菌防除方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺菌剤、除草剤及び植物生長調節剤を水中環境
（ａｑｕａｔｉｃ　ｅｎｖｉｒｏｎＩｌｅｎｔｓ）に施
用するのに使用するための殺菌剤、除草剤及び植物生長
調節剤組成物、該組成物の使用方法並びに該組成物の製
造法に関する。

殺虫剤を水田に施用することに関しては、油放出型粒剤
（ｏｉｌ　ｒｅｌｅａｓｉｎｇ　ｇｒａｎｕｌｅｓ）が
知られている（例えば特開昭６２−１９８６０２号公報
及び特開昭６３−１７８０２号公報参照）。

しかしながら、これ迄は殺菌剤、除草剤及び植物生長調
節剤は、有効成分を水中に放出する可溶性、分散性又は
吸着性の粒剤の形で水田に散布されるか、あるいは有効
成分を水田の水面に分散させる潅注型液剤（ｐｏｕｒ−
ｏｎ　１ｉｑｕｉｄｓ）特に乳剤の形で水田に散布され
ている（欧州特許出願公開第２０６９８７Ａ号明細書参
照）。

本発明によれば、水中環境に施用するための殺菌剤、除
草剤又は植物生長調節剤組成物であって、該組成物が固
体担体と、殺菌性、除草性又は植物生長調節性の有効成
分と、油とからなるものであり、しかも前記の油は前記
有効成分と混和性であるか又は該油中に前記有効成分を
分散させることができる油であり、さらに前記油は水非
混和性であり、１よりも小さい比重と大気圧下で１５０
℃よりも高い沸点とを有するものであることを特徴とす
る、水中環境に施用するための殺菌剤、除草剤又は植物
生長調節剤組成物が提供される。

本発明の組成物は、水中環境例えば水田、水路例えば小
川（ｓｔｒｅａｍｓ）、川（ｒｉｖｅｒｓ）及び運河、
並びに貯水池に施用された場合には、油中溶液又は油中
分散物の状態で有効成分を放出する。この油はその比重
が小さいので水面に油膜を形成する。

この油膜はその後に、存在する植物の茎や葉−面に広が
り得、そしてこれが生じる場合には植物の有効成分の吸
収が促進され得る。油膜を水面上に浮かばせることによ
って油膜、従って油膜中に含まれる有効成分を土壌部分
や植物の根に実質的に触れさせないようにし得る。有効
成分を土壌部分に実質的に触れさせないということは１
例えば有効成分化合物が土壌中に成る程度の残留性を示
す場合には特に有用であり得る。

従って、本発明の別の態様によれば、本発明の適当な組
成物の有効量を水中環境に施用することを特徴とする、
水中環境において植物が生長する際のカビ菌の生長（ｆ
ｕｎｇａｌ　ｇｒｏｗｔｈ）を防除する方法、水中環境
における望ましくない植物を撲滅又は防除する方法及び
水中環境において生長する植物の生長を調節する方法が
提供される。

水中環境は水田であるが最も好ましく、そこでは用いら
れる有効成分に基づいて稲におけるカビ菌の生長を防除
するのに、稲の生長を調節するのに又は水田中に見出さ
れる望ましくない雑草を防除するのに、本発明の組成物
が使用できる。

好ましい態様においては１本発明の組成物は粒剤の形態
である。粒状組成物は取扱い、貯蔵及び施用が容易であ
り、且つその有効成分を散布の時点で放出することによ
って望ましくない薬剤の飛散（ドリフト）を回避する制
御された有効成分の分布を可能にする。

適当な固体担体は水に可溶性、不溶性又は分散性であっ
てもよく、あるいは水に施用された場合に水中に有効成
分の溶液又は分散物の放出を可能にするという条件で数
種の該固体担体の混合物であってもよい。有効成分の溶
液又は分散物の放出は通常は、固体担体が崩壊又は溶解
することによって行われる。

可溶性担体の例としては、無機酸及び有機酸のアルカリ
金属塩、マグネシウム塩又はアンモニウム塩、例えば塩
酸、硫酸、硝酸又は酢酸のナトリラム塩、カリウム塩、
マグネシウム塩又はアンモニウム塩、炭酸ナトリウム、
セスキ炭酸ナトリウム、糖類、並びに単糖類及び二糖類
例えば乳糖又は蔗糖、あるいは水溶性の重合体類が挙げ
られる。

適当な水分散性担体又は水不溶性の担体としては、粘土
、タルク、炭酸カルシウム、珪藻土、ホワイトカーボン
、カオリン、ベントナイト、デンプン、板状珪藻土（Ｋ
ｉｅｓｅｌｇｕｈｒ）、ガラス粉、軽石、砂及びれんが
砕片が挙げられる。

粒剤は、該粒剤から有効成分溶液の迅速な放出を確実に
するために、発泡誘起性の（ｅＨｅｒｖｅｓｅｎｃｅ−
ｉｎｉｔｉａｔｉｎｇ）成分を追加的に含有していても
よい。

発泡誘起性の成分の具体例は、英国特許出願公開第２，
１８４，９４６Ａ号明細書に記載されている。発泡誘起
性の成分としては慣用の発泡対（ｅｆｆｅｒｖｅｓｃｅ
ｎｔｃｏｕｐｌｅｓ）例えば固体酸と炭酸塩又は炭酸水
素塩例えば炭酸水素ナトリウムとの対が挙げられる。適
当な酸の例としてはクエン酸、リンゴ酸、アルギン酸、
アジピン酸、安息香酸、フタル酸、コハク酸、ｏ−トル
イル酸、サリチル酸及び０−クロロ安息香酸が挙げられ
る。適当な炭酸塩又は炭酸水素塩の例としては炭酸水素
ナトリウム及びセスキ炭酸ナトリウムが挙げられる。例
えば適当な発泡対としては、炭酸水素ナトリウムと組み
合せたクエン酸又はリンゴ酸あるいはセスキ炭酸ナトリ
ウムと組み合せたアジピン酸が挙げられる。発泡対は酸
：炭酸塩又は炭酸水素塩が３＝１〜１：１の比率で、好
ましくは２：１の比率で存在するのが好ましい。

本発明の組成物中に配合される有効成分の量は、有効成
分及び該組成物の他の成分の性質に応じて変化する。し
かしながら、−船釣には製剤は有効成分（ａｉと略記す
る）を０．０１〜ＺＯＯｇ／ｋｇ好ましくは０．１〜５
０ｇ／ｋｇ含有する。

他の慣用の配合剤例えば浮揚助剤（ｂｕｏｙａｎｃｙａ
ｉｄｓ）、崩壊剤、分散剤、結合剤特に水溶性結合剤及
び界面活性剤並びに必要な場合には追加の溶剤又は希釈
剤を粒剤中に配合し得る。

適当な分散剤としては、リグノスルホン酸塩系分散剤例
えばりグツスルホン酸ナトリウム〔例えば“ＰＯＬＹＦ
ＯＮ　Ｈ”（商品名）〕又はナフタレンスルホネート／
ホルムアルデヒド縮合物〔例えば“ＤＩＳＰＥＲ５ＯＬ
　Ｔ”（商品名）〕が挙げられる。

適当な結合剤としては、ポリビニルピロリドン又はセル
ロース例えばヒドロキシプロピルセルロース誘導体〔例
えば“ＫＬＵＣＥＬ　Ｌ”（商品名）〕が挙げられる。

適当な界面活性剤としては陰イオン系界面活性剤例えば
ジアルキルスルホサクシネート類〔例えば“ＡＥＲＯ５
ＯＬ　ＯＴ／Ｂ”（商品名）〕又はラウリル硫酸ナトリ
ウム、及び非イオン系界面活性剤例えばアルキルフェノ
ール又は脂肪アルコールのエトキシ化物例えば’５ＹＮ
ＰＥＲＯＮＩＣＮＸ”（商品名）が挙げら九る。

追加の溶剤又は液状希釈剤例えば芳香族炭化水素類例え
ば“５ＯＬＶＥＳＳＯ２００”（商品名）、アルキルエ
ステル類、又はトリグリセリド類を、有効成分の溶解又
は分散を促進させるために含有させてもよい。

本発明の組成物に使用する有効成分（すなわち殺菌剤、
除草剤又は植物生長調節剤）は、該組成物を施用する特
定の水中環境や目的に左右される。

本発明の組成物は水田に施用するのに特に有用であり、
それに使用される有効成分はイネ作物用に使用するのに
適したものである。

水田において使用するための本発明の組成物に使用する
殺菌剤としては、稲に悪影響を及ぼす病害例えば白葉枯
病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ組肚組江旦ｐｖ、　肛■憇
、（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ）］、いも
ち病（Ｐ　ｒｉｃｕｌａｒｉａ　江り憇）、ごま葉枯病
（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ７（Ｄｒｅｃｈ　ｓ　１ｅ
ｒａ　虹り憇）　）、馬鹿苗病及び株枯病〔（Ｇｉｂｂ
ｅ’ｒｅｌｌａ　ｆｔ口１ｋｕｒｏｊ）、（Ｆｕｓａｒ
ｉｕｎ＋ｍｏｎｉｌｆｏｒｍｓ））、紋枯病〔（Ｔｈａ
ｎａｔｅ　ｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、（Ｒｈ
ｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ））並びに苗立枯病
及び白絹病（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ　（Ｓｃｌｅｒｏｔｉ
ｕｍ）　ｒｏｌｆｓｉ、ｉ）に対して殺菌効果を有する
全ての殺菌性化合物が挙げられる。

本明細書中で使用する用語“殺菌効果″とは、有効成分
が１１００ｐｐの濃度で、更に好ましくは１０ｐｐｍの
濃度でカビ菌による病害（ｆｕｎｇａｌ　ｄｉｓｅａｓ
ｅ）に対して活性を示すことを意味する。殺菌性化合物
の例としては以下の化合物が挙げられる。すなわち、１
−ブチル−１，２，４−ジクロロフェニル）−２，１゜
２．４−　トリアゾール−１−イル）エタノール（一般
名ヘキサコアゾール）、１，（２−クロロフェニル）メ
チル）−１，１，１−ジメチルエチル）−２，１，２，
４−トリアゾール−１−イル）エタノール、■，４−フ
ルオロフェニル）−１，２−フルオロフェニル）　−２
，１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール（
一般名フルトリアホール）、（Ｅ）−２，２，６，２−
シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシフフェ
ニル）−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２，
２，６，２−チオアミドフェノキシ）ピリミジン−４−
イルオキシフフェニル）−３−メトキシアクリル酸メチ
ル、（Ｅ）−２，２，６，２−フルオロフェノキシ）ピ
リミジン−４−イルオキシフフェニル）−３−メトキシ
アクリル酸メチル、（Ｅ）−２，２，６，２，６−ジフ
ルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシフフェ
ニル）−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２，
２，３，ピリミジン−２−イルオキシ）フェノキシフフ
ェニル）−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２
，２，３，５−メチルピリミジン−２−イルオキシ）フ
ェノキシフフェニル）−３−メトキシアクリル酸メチル
、 （Ｅ）−２，２，３，フェニルスルホニルオキシ）フェ
ノキシフフェニル）−３−メトキシアクリル酸メチル、
（Ｅ）−２，２，３，４−ニトロフェノキシ）フェノキ
シフフェニル）−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ
）−２，２−フェノキシフェニル）−３−メトキシアク
リル酸メチル、（Ｅ）−２，２，３，５−ジメチルベン
ゾイル）ピロール−１−イル〕−３−メトキシアクリル
酸メチル、（Ｅ）−２−［２，３−メトキシフェノキシ
）フェニル〕−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）
−２，２，２−フェニルエテノ−１−イル）フェニル〕
−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２，２，３
，５−ジクロロフェノキシ）ピリジン−３−イル〕−３
−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２，２，３，１
，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシフ
フェニル）−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−
２，２−［３，α−ヒドロキシベンジル）フェノキシフ
ェニル）−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２
，２，４−フェノキシピリジン−２−イルオキシ）フェ
ニル〕−３−メトキシアクリル酸メチル、 （Ｅ）−２，２，３−ｎ−プロピルオキシフェノキシ）
フェニル〕−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−
２，２，３−イソプロピルオキシフェノキシ）フェニル
〕−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２，２−
［３，２−フルオロフェノキシ）フェノキシフフェニル
）−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２，２，
３−エトキシフェノキシ）フェニル〕−３−メトキシア
クリル酸メチル、（Ｅ）−２，２，４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルピリジン−２−イルオキシ）フェニル〕−３−メトキ
シアクリル酸メチル、 （Ｅ）−２，２，３，３−シアノフェノキシ）フェノキ
シフフェニル）−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ
）−２，２，３−メチルピリジン−２−イルオキシメチ
ル）フェニル〕−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ
）−２，２，６，２−メチルフェノキシ）ピリミジン−
４−イルオキシ）フェニル）〜３−メトキシアクリル酸
メチル、（Ｅ）−２，２，５−ブロモピリジン−２−イ
ルオキシメチル）フェニル〕−３−メトキシアクリル酸
メチル、（Ｅ）−２，２，３，３−ヨードピリジン−２
−イルオキシ）フェノキシフフェニル）−３−メトキシ
アクリル酸メチル、 （Ｅ）−２，２，６，２−クロロピリジン−３−イルオ
キシ）ピリミジン−４−イルオキシフフェニル）−３−
メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）、（Ｅ）−２，２，
５，６−ジメチルピラジン−２−イルメチルオキシイミ
ノメチル）フェニル〕−３−メトキシアクリル酸メチル
、（Ｅ）−２，２−［：６−　（６−メチルピリジン−
２−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシフフェニ
ル）−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）、（Ｅ）
−２，２，３−メトキシフェニル）メチルオキシイミノ
メチル〕フェニル）−３−メトキシアクリル酸メチル、
（Ｅ）−２，２，６，２−アジドフェノキシ）ピリミジ
ン−４−イルオキシフフェニル）−３−メトキシアクリ
ル酸メチル、（Ｅ）　、　（Ｅ）−２，２−［６−フェ
ニル−ピリミジン−４−イル）メチルオキシイミノメチ
ル〕フェニル）−３−メトキシアクリル酸メチル、 （Ｅ）、（Ｅ）−２，２，（４−クロロフェニル）メチ
ルオキシイミノメチル〕フェニル）−３−メトキシアク
リル酸メチル、（Ｅ）−２，２，６，２−ｎ−プロピル
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン−４−イルオキ
シフフェニル）−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ
）　、　（Ｅ）−２，２，（３−ニトロフェニル）メチ
ルオキシイミノメチル〕フェニル）−３−メトキシアク
リル酸メチル、（ＲＳ）−４，４−クロロフェニル）−
２−フェニル−２，１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イルメチル）ブチロニトリル、　ｌ，（２Ｒ５，４
ＲＳ　；　２ＲＳ，４ＲＳ）−４−ブロモ−２，２，４
−ジクロロフェニル）テトラヒドロフルフリル）−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール、３，２，４−ジクロロフ
ェニル）−２，１Ｈ−１゜２．４−トリアゾール−１−
イル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン、（ＲＳ）−２，
２−ジメチル−３，２−クロロベンジル）−４，１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−３−オ
ール、ベノミル、ビテルタノール、ブラストサイジンＳ
、クロルベンズチアゾン、クロロタロニル、 シクロヘキシミド、シプロコナゾール、ジクロブトラゾ
ール、ジクロメジン、ジフェノコナゾール、ジニコナゾ
ール、エジフェンホ、ス、エタコナゾール、フェナパニ
ル、フルトラニル、フルトリアホール、フルジラゾール
、フルコナゾール−シス、ヘキサコアゾール、ヒドロキ
シイソオキサゾール、イマザリル、イプロベンホス、イ
ソブロチオラン、カスガマイシン、マンコネブ、メプロ
ニル、メタラキシル、ネオアジジン、ジメチルジチオカ
ルバミン酸ニッケル、ペンコアゾール、ベンジクロン、
フェナジンオキシド、フタリド、ポリオキシンＤ、プロ
ベナゾール、プロクロラズ、プロピコアゾール、ピロキ
ロン、ストレプトマイシン、テクロフタラム、テブコナ
ゾール、テトラコアゾール、チアベンダゾール、トルク
ロホス−メチル、トリアジメホン、トリアジメノール、
トリシクラゾール及びバリダマイシンＡが挙げられる。

水田に使用するための本発明の組成物に使用するのに適
当な除草剤はイネ作物に使用される選択性除草剤である
。このような除草剤としては、以下のものが挙げられる
。すなわち、ベンゾ−２，１，３−チオジアジン−４−
オン−２，２−ジオキシド類例えば３−イソプロピルベ
ンゾ−２，１，３−チアジアジン−４−オン−２，２−
ジオキシド（ペンタシン）；稲用選択性ホルモン系除草
剤特にフェノキシアルカン酸例えば４−りＯ０−２−メ
チルフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）、２，４−ジクロロフ
ェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、２，４−クロロ−２＝メ
チルフエノキシ）プロピオン酸（メコプロップ）及びそ
れらの誘導体（例えば塩、エステル及びア。

ミド）；稲用選択性フェノキシプロピオン酸系除草剤例
えば２−　（４，５−トリフルオロメチル）−２，ピリ
ジニル）オキシ〕フエノキシプロビオン酸（フルアジホ
ップ）及びそのエステル、２−　（４，３−クロロ−５
−トリフルオロメチル）−２，ピリジニル）オキシ）フ
ェノキシプロピオン酸（ハロキシホップ）及びそのエス
テル、並びに（±）−２，４，６−クロロベンゾオキサ
ゾール−２−イルオキシ）フェノキシフプロピオン酸（
フェノキサプロップ）及びそのエステル例えばエチルエ
ステル；並びに種層選択性スルホニルウレア系除草剤例
えば（４，６−ジメ゛トキシピリミジン−２−イルカル
バモイルスルファモイル）　−ｏ−トルイル酸（ベンズ
スルフロン）及びそのエステル例えば３−　（３，４−
メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−ウレイドスルホニルコチオフェン−２−カルボ
ン酸メチ／Ｌ／　（ＤＰＸ−Ｍ６３１３）、及び５−　
（４、６−シメトキシピリミジンー２−イルカルバモイ
ルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−４−カル
ボン酸（ピラゾスルフロン）が挙げられる。

本発明の組成物に有用な特定の除草性有効成分はフェノ
キシプロピオン酸系除草剤であり、これらは前記の除草
剤の他に欧州特許８頴公開第４４１６３Ａ号明細書及び
欧州特許出願公開第２４８５５４Ａ号明細書に記載され
ている化合物を包含する。

欧州特許出願公開第２４８５５４Ａ号明細書に記載され
ている適当な除草剤は、次の式（■）：（式中、Ｒ３は
ハロゲン原子、ＣＦ、基又はメチル基であり；Ｒ４はメ
チル基又はエチル基であり、Ｐは基ＯＲ＠又は−ＮＩＳ
Ｏ，Ｒ’　（但し、Ｒ６は水素原子、置換されていても
よい（ｃｉ〜１ｏ）アルキル基、置換されていてもよい
（ｃｉ〜、。）アルケニル基、置換されていてもよい（
ＣＺ〜１゜）アルキニル基、（Ｃ１−Ｇ）シクロアルキ
ル基、置換されていてもよいアリール基又はカチオンで
あり　ｎ？は（Ｃｔ〜１゜）アルキル基又はハロ（Ｃ１
〜１゜）アルキル基である〕である）で示される化合物
及びそのＲ−鏡像体型異性体である。

欧州特許出願公開第２４８５５４Ａ号明細書に記載され
ている式（１）で示される具体的化合物は、以下の第１
表に列挙した化合物である。

剃」二に 第 ■ 表（続き） 叢−Ｌ」α線Ｉ 第１表中の星印（ネ）を付した化合物は実質的にＳ−鏡
像体型異性体を含有しないＲ−鏡像体型異性体の形態で
ある。

本発明の組成物中には、有効成分すなわち殺菌剤、除草
剤及び植物生長調節剤の１種以上の組合せを配合し得る
。例えば、前記の式（１）で示される化合物は、別の除
草剤例えばスルホニルウレア系除草剤又は異なるフェノ
キシプロピオン酸系除草剤、特に前記に挙げた除草剤と
組合せてもよい。

水田に使用するための本発明の組成物に使用するのに適
当な植物生長調節剤としては、α，１−メチルエチル）
−α，フェニルエチニル）−５−ピリミジンメタノール
、β−〔（４−クロロフェニル）メチル〕−α，１，１
−ジメチルエチル）　−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−エタノール（一般名バクロブトラゾール）、１
−フェニル−イミダゾール−５−カルボン酸誘導体例え
ば１，２，６−ジメチルエチル）−イミダゾール−５−
カルボキサミド、及び４−シクロプロピル（ヒドロキシ
）メチレン−３，５−ジオキソシクロヘキサンカルボン
酸エチルが挙げられる。

別の適当な植物生長調節性化合物は、例えば米国特許筒
４，５６０，４０３号明細書及び欧州特許出願公開筒２
８１１２０Ａ号明ｍ書に記載の化合物であり得る。

本発明の組成物に用いられる油は、所定の有効成分と混
和性であるか又は該油中に有効成分が分散できるような
性質を有するかいずれかであることが重要であり、この
ことは簡単な日常的試験により容易に決定できる。また
、有効成分が水の表面に留っていることを確実にするた
めには、上記の油の比重は小さいものすなわち１よりも
小さい（好ましくは０．９未満）ものであらねばならな
い。

しかしながら、有効成分が水面上に存在する場合であっ
ても、上記の油があまりにも揮発性である場合には有効
成分が沈降し得る。従って、油あるいは殺菌性、除草性
又は植物生長調節性の有効成分を存在させることによっ
て改質された油は、１５０℃よりも高い沸点、好ましく
は２００℃よりも高い沸点更に好ましくは２５０℃より
も高い沸点により示されるような低い揮発性を有さねば
ならない。

前記の油は、直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和（Ｃ
Ｓ−２，）アルコール、あるいは直鎖状又は分岐鎖状の
飽和又は不飽和（ｃｅ〜、８）モノカルボン酸の低級ア
ルキルエステルの１種又はそれ以上からなるものである
のが適当である。特に上記のアルコールは１２〜１８個
の炭酸原子を含有するのが好ましい。

適当な油は、オレイルアルコール、デシルアルコール、
トリデシルアルコール及び５ｙｎｐｒｏｌ（Ｓｙｎｐｒ
ｏｌ（シンプロール）は主として直鎖ＣＣｘａ−□ｓ）
アルコール類からなる合成混合物の登録商標である〕で
あるｒ別の適当な油としては、大豆油、あるいはオレイ
ン酸、ラウリル酸又は天然産の混合脂肪酸例えばココナ
ツツ油脂肪酸の低級アルキルエステル類が挙げられる。

本明細書中で使用される「低級アルキル」という用語は
、１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル
基をいう。

本発明の組成物は慣用の造粒法例えば押出し法、凝集（
ａｇｇｌｏｍｅｒｒａｔｉｏｎ）法、含浸法、造球（ｓ
ｐｈｅｒｏｎｉｓａｔｉｏｎ）法、又は被覆法例えば軽
石又は砂の表面上の被覆法を使用して粒剤の形態に調製
するのが最も適当である。

本発明の組成物が有効成分の適当な油中分散物を含有し
てなる場合には、該組成物は例えば有効成分と界面活性
剤又は分散剤とを、有効成分を溶解しない適当な低粘度
プロセス液〔例えば”ｌ５ｏｐａｒ　Ｌ”　（商品名）
〕と混合することによって調製できる。この混合物に適
当なビーズ（ｂｅａｄｓ）（例えば酸化ジルコニウムピ
ース又はガラスピーズ）が加えられ、得られた混合物は
、その平均粒度が例えば５　Ｘ　１０−’　ｍ〜４Ｘ１
０″”ｍの範囲内になるまで適当な方法で攪拌される６
次いで、ビーズを分離し、得られた懸濁物を適当な低揮
発性油（例えば大豆油）と混合する。この低揮発性油も
また有効成分を溶解しないものである。得られた混合物
は、あらかじめ成形しておいた適当な顆粒（セスキ炭酸
ナトリウム（”ＣＲＥＸ”（商品名）〕又は他の水溶性
の塩から作られたものが適当である）の表面上に被覆さ
れる。

本発明の組成物が有効成分の油中溶液を含有してなる場
合には、種々の方法で調節できる。例えば、有効成分を
、必要な場合には溶解を促進させる揮発性溶剤（例えば
、１，１．１−　トリクロロエタン（ＧＥＮＫＬＥＮＥ
　（商品名）〕の存在下で上記の油中に溶解することに
よって有効成分の油中溶液を調製できる。必要な場合に
は更に界面活性剤を存在させてもよい。

吹いで、得られた有効成分の油中溶液を、あらかじめ成
形した適当な顆粒に含浸させ、次いで該顆粒を乾燥し得
る。あらかじめ成形した顆粒は適当な基剤例えばセスキ
炭酸ナトリウムからなっていてもよく、あるいは該顆粒
は例えば適当な固形基剤に非水系押出し法により調製し
てもよい。

別法として、場合によっては水の存在下で有効成分の油
中溶液を、上記の顆粒の所定の固形成分と混合してペー
ストを形成させ、次いで該ペーストを慣用の押出し造粒
機（例えば富士バラダル造粒機）を使用して押出しても
よい０次いで、得られた粒剤を乾燥して任意の揮発性成
分を除去し、篩分けにより分級して規定寸法よりも過大
又は過小な粒を除去する。

若干の場合には、粒剤の全成分を一緒に混合することに
より直接に押出し可能なペーストを調製することも可能
である。

本発明の代表的な製剤の製造を以下の実施例により説明
する。実施例中の有効成分は以下に示す化合物である。

化合物Ａ　：　（Ｅ），２，６，２−シアノフェノキシ
）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル）−３−メト
キシアクリル酸メチル 化合物Ｂ　：　（Ｅ）−２，２，３，ピリミジン−２−
イルオキシシ）フェノキシフフェニル）−３−メトキシ
アクリル酸メチル 化合物Ｃ：第１表中の化合物Ｎｕ　１ 有効成分（化合物Ａ） １．０ オレイン酸メチル　　　　　　　　　　　　　２．０セ
スキ炭酸ナトリウム　全体を１００．０にするのに必要
な量１．１．１−トリクロロエタン〔“ＧＥＮＫＬＥＮ
Ｅ”（商品名）〕に有効成分とオレイン酸メチルと芳香
族炭化水素溶剤とを溶解した溶液を使用して、あらかじ
め成形した粒剤基剤に溶剤含浸させることにより粒剤を
調製した０次いで、得られた粒剤を乾燥して揮発性の１
．１．１−トリクロロエタンを除去した。

有効成分（化合物Ｂ） 界面活性剤Ｂ２４６（商品名） 大豆油 １．０ ０．０５ ７．５ 上記の有効成分と界面活性剤をｌ５ｏｐａｒ　Ｌ（低粘
度のプロセス液の商品名）と混合した。得られた混合物
に酸化ジルコニウム・ビーズを加えた後、該混合物を平
均粒度が約３　Ｘ　１０−＠ｍ　になる迄振盪した。酸
化ジルコニウム・ビーズを分離し、得られた懸濁物を大
豆油と混合した。これを、あらかじめ成形した“ＣＲＥ
Ｘ”（セスキ炭酸ナトリウムの商品名）顆粒の表面上に
被覆した。

失１桝且 本実施例は水溶性の基剤を用いて押出し造粒した粒剤の
製造を説明する。

校趣強馳量成　　　　　　　　ｌα 化合物Ｃｘ オレイルアルコール　　　　　　　　　　　　５０セス
キ炭酸ナトリウム　全体を１ｋｇにするのに必要な量上
記の化合物Ｃ（有効成分）の量Ｘは０．１〜２０ｇ／ｋ
ｇ特に０．５ｇ／ｋｇ、１．０ｇ／ｋｇ、　２．１ｇ／
ｋｇ、　４．２ｇ／ｋｇ及び８．３ｇ／ｋｇである。

オレイルアルコールに有効成分を溶解した溶液又は懸濁
した懸濁液を使用して上記の各成分を混合して押出し可
能なペーストを形成し、次いで該ペーストを所定の寸法
の孔管の中を押し通して円筒形顆粒を形作った０次いで
円筒形顆粒を所定の寸法範囲に篩分けした。

失凰涯生 本実施例は凝集造粒した発泡型粒剤の製造を説明する。

髪源諮Ｉ眩濡は層成　　　　　　　Ｌ電化合物Ｃｘ オレイルアルコール　　　　　　　　　　　　５０ヒド
ロキシプロピルセルロース（結合剤）　　　１５リグノ
スルホン酸ナトリウム（結合剤）２６セスキ炭酸ナトリ
ウム（発泡誘起性成分）２１０アジピン酸（発泡誘起性
成分）２９０ 硫酸マグネシウム　　全体を１ｋｇにするのに必要な量
上記の化合物Ｃ（有効成分）の量Ｘは０．１〜２０ｇ／
ｋｇである。造粒用回転皿（ｐａｎ）の中で上記の各成
分を、本質的に球状の顆粒を形成する迄混合することに
よって上記の発泡型粒剤を調製した。

失１涯旦 実施例４に記載の方法を用いて以下の凝集造粒した粒剤
を調製した。

毀趣匁馳負成　　　　　　　　西 化合物（、ｘ オレイン酸メチル　　　　　　　　　　　　５０硫酸マ
グネシウム　　全量を１ｋｇにするのに必要な量凝集造
粒した粒剤の化合物Ｃ（有効成分）の量Ｘは０．１〜２
０ｇ／ｋｇの範囲である尖凰盤旦 実施例４に記載のようにして以下の発泡型粒剤を調製し
た。

２型　　の　　組　　　　　　　　　　　エ力５化合物
Ｃｘ オレイルアルコール　　　　　　　　　　　　５０ヒド
ロキシプロピルセルロース　　　　　　　１５アジピン
酸　　　　　　　　　　　　　　２７５セスキ炭酸ナト
リウム　　　　　　　　　　１９７硫酸マグネシウム（
無水）　全量を１ｋｇにするのに必要な量上記の化合物
Ｃ（有効成分）の量Ｘは０．８〜６．７ｇ／ｋｇである
。

失立籠Ｉ “Ｍｉｎｓｔｅｒ”ＪＩＰ　（ジョンインホス鉢植用堆
肥）＆１を入れた大きなグラ−ペルトレー（ｇｒａｖｅ
ｌ　ｔｒａｙｓ）（約６０　Ｘ　３２ｃｍ）に稲の品種
“Ｋｏｓｈｉ”の種子を密に播いた。苗が苗齢１２日に
なった時に、”Ｍｉｎｓｔｅｒ”ＪＩＰｌｌｈｌを入れ
た直径１２ｃｓ＋の密閉した鉢に移植し、各体当り４本
の苗を一定の間隔で植えた。苗の頂部に水をやり、２４
℃の温室に入れた。苗を１２日間温室に入れたままにし
、根が定着することができるようにした。薬剤処理の４
８時間前に、各々の鉢に水道水を水深２ｃｍ迄満した。

各々の鉢に無差別にラベルを貼り、有効成分量３００ｇ
／ｈａに相当する有効量を与える粒剤（実施例２に従っ
て調製したもの）を水面並びに鉢及び苗の範囲に注意深
く散布した。薬剤処理後４８時間で水位を鉢いっばいに
し、試験期間中一定に保った。

薬剤処理後１４日目に、０．０５％Ｔｗｅｅ＋ｓ　２０
（非イオン系界面活性剤の商品名）溶液にいもち病（Ｐ
　ｒｉｅｕｌａｒｉａ１ＤＬ組）菌の胞子を２００，０
００ｓｐ（胞子）／ｍＱで懸濁させた胞子懸濁液を苗に
噴霧した。苗を湿潤室内で２４℃で保持した（ｉｎｃｕ
ｂａｔｅｄ）後に、温室に返し病害防除の評価を行なっ
た。

病害防除結果を第■表に示す。

第　　■　　表 堆肥（Ｍｅｎｄｉｐローム）を入れた直径フインチ（１
７，７８ｃｍ）の鉢からなる試験単位を調製した。供試
水稲はジャポニカ種の品種イシカリ（Ｒｅ−Ｉｓと略記
する）であり、供試雑草はイヌビエ〔（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａｃｒｕｓ−ｐよＵ〕、Ｅｃと略記する〕であっ
た。水稲３本とイヌビエ３本を薬剤処理前６日の間隔で
各試験単位に移植し、その後に薬剤処理したゆ各試験単
位は薬剤処理の１日又は２日前迄湿潤状態にしておき、
薬剤処理時に全試験単位に３ｃｍの深さで潅流した。こ
れを試験期間中維持した。薬剤処理時に稲は２〜２１／
２葉期であり、イヌビエは２１７３〜３葉期であった。

種々の有効成分濃度を有する以外は実施例６に従って粒
剤を調製した。有効成分濃度は粒剤の均一な施用量３０
ｋｇ粒剤／ｈａが完走の有効成分濃度に達するような濃
度であった。粒剤はスパチュラを使用して手で散布した
０粒剤は各試験単位の湛水（ｆｌｏｏｄｗａｔａｒ）の
周囲に均等に散布した。稲の被害度の最初の評価は９日
後に行なった。稲の被害度と雑草勅諭率の評価は薬剤処
理後２７日目に行なった。得られた結果を第■表に１反
復試験３回の平均値として示した。

＊薬剤処理後の日数を表わす。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、水中環境に施用するための殺菌剤、除草剤又は植物
   生長調節剤組成物であって、該組成物が固体担体と、殺
   菌性、除草性又は植物生長調節性の有効成分と、油とか
   らなるものであり、しかも前記の油は前記有効成分と混
   和性であるか又は該油中に前記有効成分を分散させるこ
   とができる油であり、さらに前記の油は水非混和性であ
   り、１よりも小さい比重と大気圧下で１５０℃よりも高
   い沸点とを有するものであることを特徴とする、水中環
   境に施用するための殺菌剤、除草剤又は植物生長調節剤
   組成物。 ２、前記の油が２００℃よりも高い沸点を有するもので
   ある請求項１記載の殺菌剤、除草剤又は植物生長調節剤
   組成物。 ３、前記の油が直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和（
   Ｃ＿３＿〜＿１＿８）アルコール、あるいは直鎖状又は
   分岐鎖状の飽和又は不飽和（Ｃ＿３＿〜＿１＿８）モノ
   カルボン酸の低級アルキルエステルの１種又はそれ以上
   からなるものである請求項１又は請求項２記載の殺菌剤
   、除草剤又は植物生長調節剤組成物。 ４、前記の油がオレイルアルコール、デシルアルコール
   、トリデシルアルコール、シンプロール（Ｓｙｎｐｒｏ
   ｌ）、及びオレイン酸、ラウリン酸又は天然産の混合脂
   肪酸類のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエ
   ステル又はイソプロピルエステルのうちの１種又はそれ
   以上からなるものである請求項１〜３のいずれか１項に
   記載の殺菌剤、除草剤又は植物生長調節剤組成物。 ５、粒剤の形態である前記請求項１〜４のいずれか１項
   に記載の殺菌剤、除草剤又は植物生長調節剤組成物。 ６、前記の粒剤がさらに発泡誘起性の化合物を含有する
   ものである請求項５記載の殺菌剤、除草剤又は植物生長
   調節剤組成物。 ７、次の病害：すなわち白葉枯病〔￥Ｘａｎｔｈｏｍｏ
   ｎａｓ￥￥ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ￥ｐｖ．￥ｏｒｙｚａ
   ｅ￥．（￥Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ￥￥ｏｒｙｚａｅ￥
   ）〕、いもち病（￥Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ￥￥ｏｒｙ
   ｚａｅ￥）、ごま葉枯病〔￥Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
   ￥￥Ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ￥（￥Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ
   ￥￥ｏｒｙｚａｅ￥）〕、馬鹿苗病及び株枯病〔（￥Ｇ
   ｉｂｂｅｒｅｌｌａ￥￥ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ￥）、（￥
   Ｆｕｓａｒｉｕｍ￥￥ｍｏｎｉｌｆｏｒｍｅ￥）〕、紋
   枯病〔（￥Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ￥￥ｃｕｃｕｍ
   ｅｒｉｓ￥）、（￥Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ￥￥ｓｏｌ
   ａｎｉ￥）〕並びに苗立枯病及び白絹病〔￥Ｃｏｒｔｉ
   ｃｉｕｍ￥（￥Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ￥）￥ｒｏｌｆｓ
   ｉｉ￥〕の１種又はそれ以上に対して殺菌効果を有する
   殺菌性有効成分を含有してなる前記請求項１〜６のいず
   れか１項に記載の組成物。 ８、前記の殺菌性化合物が１−ブチル−１−（２，４−
   ジクロロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール
   −１−イル）エタノール（一般名ヘキサコアゾール）、
   １−〔（２−クロロフェニル）メチル〕−１−（１，１
   −ジメチルエチル）−２−（１，２，４−トリアゾール
   −１−イル）エタノール、１−（４−フルオロフェニル
   ）−１−（２−フルオロフェニル）−２−（１，２，４
   −トリアゾール−１−イル）エタノール（一般名フルト
   リアホール）、（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノ
   フェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝
   −３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−｛２−
   〔６−（２−チオアミドフェノキシ）ピリミジン−４−
   イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチ
   ル、（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−フルオロフェノキ
   シ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メ
   トキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−｛２−〔６−（
   ２，６−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イル
   オキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、
   （Ｅ）−２−｛２−〔３−（ピリミジン−２−イルオキ
   シ）フェノキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリル酸
   メチル、（Ｅ）−２−｛２−〔３−（５−メチルピリミ
   ジン−２−イルオキシ）フェノキシ〕フェニル｝−３−
   メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−｛２−〔３−
   （フェニルスルホニルオキシ）フェノキシ〕フェニル｝
   −３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−｛２−
   〔３−（４−ニトロフェノキシ）フェノキシ〕フェニル
   ｝−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−（２
   −フェノキシフェニル）−３−メトキシアクリル酸メチ
   ル、（Ｅ）−２−〔２−（３，５−ジメチルベンゾイル
   ）ピロール−１−イル〕−３−メトキシアクリル酸メチ
   ル、（Ｅ）−２−〔２−（３−メトキシフェノキシ）フ
   ェニル〕−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２
   −〔２−（２−フェニルエテン−１−イル）フェニル〕
   −３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−〔２−
   （３，５−ジクロロフェノキシ）ピリジン−３−イル〕
   −３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−｛２−
   〔３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ
   ェノキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル
   、（Ｅ）−２−｛２−〔３−（α−ヒドロキシベンジル
   ）フェノキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メ
   チル、（Ｅ）−２−〔２−（４−フェノキシピリジン−
   ２−イルオキシ）フェニル〕−３−メトキシアクリル酸
   メチル、（Ｅ）−２−〔２−（３−ｎ−プロピルオキシ
   フェノキシ）フェニル〕−３−メトキシアクリル酸メチ
   ル、（Ｅ）−２−〔２−（３−イソプロピルオキシフェ
   ノキシ）フェニル〕−３−メトキシアクリル酸メチル、
   （Ｅ）−２−｛２−〔３−（２−フルオロフェノキシ）
   フェノキシ〕フェニル）−３−メトキシアクリル酸メチ
   ル、（Ｅ）−２−〔２−（３−エトキシフェノキシ）フ
   ェニル〕−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２
   −〔２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イルオ
   キシ）フェニル〕−３−メトキシアクリル酸メチル、（
   Ｅ）−２−｛２−〔３−（３−シアノフェノキシ）フェ
   ノキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、
   （Ｅ）−２−〔２−（３−メチルピリジン−２−イルオ
   キシメチル）フェニル〕−３−メトキシアクリル酸メチ
   ル、（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−メチルフェノキシ
   ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メト
   キシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−〔２−（５−ブロ
   モピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル〕−３−
   メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−｛２−〔３−
   （３−ヨードピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ〕
   フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）−
   ２−｛２−〔６−（２−クロロピリジン−３−イルオキ
   シ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メ
   トキシアクリル酸メチル、（Ｅ），（Ｅ）−２−〔２−
   （５，６−ジメチルピラジン−２−イルメチルオキシイ
   ミノメチル）フェニル〕−３−メトキシアクリル酸メチ
   ル、（Ｅ）−２−｛２−〔６−（６−メチルピリジン−
   ２−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニ
   ル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ），（Ｅ）
   −２−｛２−（３−メトキシフェニル）メチルオキシイ
   ミノメチル〕フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチ
   ル、（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−アジドフェノキシ
   ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メト
   キシアクリル酸メチル、（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−〔
   ６−フェニル−ピリミジン−４−イル）メチルオキシイ
   ミノメチル〕フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチ
   ル、（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−〔（４−クロロフェニ
   ル）メチルオキシイミノメチル〕フェニル｝−３−メト
   キシアクリル酸メチル、（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２
   −ｎ−プロピルフェノキシ）−１，３，５−トリアジン
   −４−イルオキシ〕フェニル）−３−メトキシアクリル
   酸メチル、（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−〔（３−ニトロ
   フェニル）メチルオキシイミノメチル〕フェニル｝−３
   −メトキシアクリル酸メチル、（ＲＳ）−４−（４−ク
   ロロフェニル）−２−フェニル−２−（１Ｈ−１，２，
   ４−トリアゾール−１−イルメチル）ブチロニトリル、
   １−〔（２ＲＳ，４ＲＳ；２ＲＳ，４ＲＳ）−４−ブロ
   モ−２−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロフ
   ルフリル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３−（
   ２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４
   −トリアゾール−１−イル）キナゾリン−４（３Ｈ）−
   オン、（ＲＳ）−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ
   ベンジル）−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
   １−イル）ブタン−３−オール、ベノミル、ビテルタノ
   ール、ブラストサイジンＳ、クロルベンズチアゾン、ク
   ロロタロニル、シクロヘキシミド、シプロコナゾール、
   ジクロブトラゾール、ジクロメジン、ジフェノコナゾー
   ル、ジニコナゾール、エジフェンホス、エタコナゾール
   、フェナパニル、フルトラニル、フルトリアホール、フ
   ルジラゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコアゾー
   ル、ヒドロキシイソオキサゾール、イマザリル、イプロ
   ベンホス、イソプロチオラン、カスガマイシン、マンコ
   ネブ、メプロニル、メタラキシル、ネオアソジン、ジメ
   チルジチオカルバミン酸ニッケル、ペンコアゾール、ペ
   ンシクロン、フェナジンオキシド、フタリド、ポリオキ
   シンＤ、プロベナゾール、プロクロラズ、プロピコアゾ
   ール、ピロキロン、ストレプトマイシン、テクロフタラ
   ム、テブコナゾール、テトラコアゾール、チアベンダゾ
   ール、トルクロホス−メチル、トリアジメホン、トリア
   ジメノール、トリシクラゾール及びバリダマイシンＡか
   ら選択されるものである前記請求項１〜７のいずれか１
   項に記載の殺菌剤組成物。 ９、前記の有効成分がベンゾ−２，１，３−チオジアジ
   ン−４−オン−２，２−ジオキシド類、稲用選択性ホル
   モン系除草剤、稲用選択性フェノキシプロピオン酸エス
   テル系除草剤及び稲用選択性スルホニルウレア系除草剤
   からなる群から選択されるものである請求項１〜６のい
   ずれか１項に記載の除草剤組成物。 １０、前記の除草剤が次の式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中、Ｒ＾３はハロゲン原子、ＣＦ＿３基又はメチル
   基であり；Ｒ＾４はメチル基又はエチル基であり；Ｒ＾
   ５は基−ＯＲ＾６又は−ＮＨＳＯ＿２Ｒ＾７〔但し、Ｒ
   ＾６は水素原子、置換されていてもよい（Ｃ＿１＿〜＿
   １＿０）アルキル基、置換されていてもよい（Ｃ＿２＿
   〜＿１＿０）アルケニル基、置換されていてもよい（Ｃ
   ＿２＿〜＿１＿０）アルキニル基、（Ｃ＿３＿〜＿６）
   シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基又
   はカチオンであり、Ｒ＾７は（Ｃ＿１＿〜＿１＿０）ア
   ルキル基又はハロ（Ｃ＿１＿〜＿１＿０）アルキル基で
   ある〕である｝で示されるフェノキシプロピオン酸エス
   テル除草剤及びそのＲ−鏡像体型異性体である請求項９
   記載の組成物。 １１、前記の植物生長調節剤がα−（１−メチルエチル
   ）−α−（フェニルエチニル）−α−ピリミジン−５−
   イル−メタノール、β−〔（４−クロロフェニル）メチ
   ル〕−α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２
   ，４−トリアゾール−１−エタノール、１−フェニル−
   イミダゾール−５−カルボン酸誘導体例えば１−（２，
   ６−ジエチルフェニル）−イミダゾール−５−カルボキ
   サミド、及び４−シクロプロピル（ヒドロキシ）−メチ
   レン−３，５−ジオキソシクロヘキサンカルボン酸エチ
   ルから選択されるものである請求項１〜６のいずれか１
   項に記載の植物生長調節剤組成物。 １２、請求項１〜７のいずれか１項に記載の殺菌剤組成
   物の殺菌有効量を、植物が栽培される水中環境に施用す
   ることを特徴とする、水中環境において植物が生長する
   際のカビ菌の生長を防除する方法。 １３、請求項１〜６又は９〜１０のいずれか１項に記載
   の除草剤組成物の除草有効量を水中環境に施用すること
   を特徴とする、水中環境における望ましくない植物を撲
   滅又は防除する方法。 １４、請求項１〜６又は１１のいずれか１項に記載の植
   物生長調節剤組成物の植物生長調節有効量を水中環境に
   施用することを特徴とする、水中環境において生長する
   植物の生長を調節する方法。 １５、前記の水中環境が水田である請求項１２〜１４の
   いずれか１項に記載の方法。 １６、押出し法、凝集法、含浸法、造球法又は被覆法に
   より造粒することを特徴とする請求項５記載の組成物の
   製造法。