JPH03191795A - 微生物処理によるｓ―（＋）―３―ハロゲノ―１，２―プロパンジオールの製法 - Google Patents

微生物処理によるｓ―（＋）―３―ハロゲノ―１，２―プロパンジオールの製法

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JPH03191795A
JPH03191795A JP1330368A JP33036889A JPH03191795A JP H03191795 A JPH03191795 A JP H03191795A JP 1330368 A JP1330368 A JP 1330368A JP 33036889 A JP33036889 A JP 33036889A JP H03191795 A JPH03191795 A JP H03191795A
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    • Y10S435/829—Alcaligenes

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は微生物により、ラセミ体３−ハロゲノ１．２−
プロパンジオールより光学活性なＳ（＋）−３−ハロゲ
ノ−１，２−プロパンジオールを分取する方法に関する
ものである。
Ｓ−（＋）−３−ハロゲノ−１，２−プロパンジオール
は光学活性な医薬品や生理活性物質の合成原料として有
用な物質である。例えばＳ−（＋）−３−ハロゲノ−１
，２−プロパンジオールは動物精子のグリコリシスを阻
害する活性をもつため抗生殖能作用を持つことが知られ
ている。またＳ（＋）−３−ハロゲノ−１，２−プロパ
ンジオールからは光学活性な医農薬あるいは生理活性物
質９強誘電性液晶に有用な合成中間体Ｓ−（−）−グリ
シドールに導くことができる。
〔従来の技術〕
Ｓ−（＋）−３−ハロゲノ−１，２−プロパンジオール
の製法に関しては次のようなものが知られている。この
うちｌ１ａｙａｎ　Ｆ、Ｊｏｎｅｓによるメチル−６−
クロロ−６−ゾオキシーα−Ｄ−グルコピラノシドより
得る方法（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｉｎｄｕｓｔ
ｒｙ。
１５　　Ｐ５３３，１９７８．西独特許第２７４３８５
８号）やＰｏｒｔｅｒ　Ｋ、Ｅ、らによる１゜２．５．
６−ジアセドンーＤ−マンニトールより得る方法（Ｃｈ
ｅｗ、　−Ｂｉｏｌ、　Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ　　ｌ
上。
Ｐ９５，１９８２）が知られている。しかしこれらの方
法は化学合成法であるためいずれも原料の入手が困難で
あり、高度な合成手法を必要とし工程が複雑であるため
工業的には不適当である。また本発明と同じく微生物を
利用する方法としては高橋氏らの製法（特開昭６２−１
２２５９６号。
昭６３−３６７９８号）が既に知られているが、これら
の方法はＲ−（−）−３−ハロゲノ−１゜２−プロパン
ジオールが酸化的に分解２代謝される反応を利用した方
法であり、以下のような問題点を有する。すなわち用い
る微生物群、例えば例示されているトリスコスポロン・
ファーメンタンス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ　ｆｅｒ
ｍｅｎｔａｎｓ　）　ＣＢ　Ｓ　２２６４　。
ピキア・ファリノーサ（Ｐｉｃｈｉａ　ｆａｒｉｎｏｓ
ａ　）ＩＦＯ１００３，コリネバクテリウム・アセトア
シドフィラム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕａ＋　ａ
ｓｅｔｏａｃｉｄｏｐ−ｈｉｌｕｍ　）　ＡＴＣＣ２１
４７６，プロテウス・モルガニイ　（Ｐｒｏｔｅｕｓ　
ｍｏｒｇａｎｉｉ）　　Ｉ　Ｆ　０　３１６８はＲ−（
−）−３−ハロゲノ−１，２−プロパンジオールを代謝
しうるが、ラセミ体３−ハロゲノ−１，２−プロパンジ
オールを単一炭素源とし硫安あるいは硝安のような無機
体窒素を窒素源とする完全合成培地中では生育増殖でき
ない。よってその反応に際しては実施例にみられるよう
に、多量の菌体を栄養培地中で別に増殖させてその洗浄
菌体をラセミ体３−ハロゲノ−１，２−プロパンジオー
ルに作用させねばならない。又は他の栄養源を含み生育
できる培地中にラセミ体３−ハロゲノ１．２−プロパン
ジオールを加えなければならない。これらの事はその反
応あるいはその精製という観点からみると好ましくない
と考えられる。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は上記の従来法より経済的に安価でかつ技術的に
簡便な方法によりＳ−（＋）−３−ハロゲノ−１，２−
プロパンジオールを製造することを目的とする。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らはラセミ体３−ハロゲノ−１，２−プロパン
ジオールからＲ−（−）−３−ハロゲノ１．２−プロパ
ンジオールを優先的に分解資化し、さらに単一炭素源と
して生育増殖しうる微生物を求めるべく検討を行い鋭意
研究した結果、目的とする微生物の分離に成功し、Ｓ−
（＋）　−３ハロゲノ−１，２−プロパンジオールの製
法を確立した。
すなわち本発明は、Ｒ−（−）−３−ハロゲノ−１，２
−プロパンジオール資化能を有し、Ｒ（−）−３−ハロ
ゲノ−１，２−プロパンジオールを単一炭素源として生
育増殖しうるアルカリゲネス属に属する細菌又はその培
養菌体を、ラセミ体３−ハロゲノ−１，２−プロパンジ
オールを単一炭素源とする培地中で培養せしめ、残存す
るＳ−（＋）−３−ハロゲノ−１，２−プロパンジオー
ルを分取することを特徴とする微生物処理によるＳ−（
＋）−３−ハロゲノ−１，２−プロパンジオールの製法
である。
本発明者らが土壌より分離採取し、本発明に用いた微生
物の形態学的、生理学的諸性質は表１に示すとおりであ
る。
（以下余白） ｄ−への啼−一号一一−■ 以上の結果をもとにパージエイズ・マニュアル・オブ・
システマチック・バクテリオロジー第９版に従い分類す
ると、ダラム陰性、好気性かん菌。
周鞭毛を有し、オキシダーゼ陽性、カタラーゼ陽性から
アルカリゲネス属に属することが判明した。
近縁菌株としてはアルカリゲネス・フェーカリス（Ａｌ
ｃａｌｉｇｅｎｅｓ　ｆａｅｃａｌｉｓ）　、アルカリ
ゲネス・デニトリフィカンス　サブスピーシーズ　デニ
トリフィカンス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ　ｄｅｎｉｔ
ｒｉｆｉｃａｎｓ　５ｕｂｓｐ。
ｄｅｎｉｔｒｉｆｉｃａｎｓ　）　＋　アルカリゲネス
・デニトリフィカンス　サブスピーシズ　キジロスオキ
シダンス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ　ｄｅｎｉＬｒｉｆ
ｉｃａｎｓ　５ｕｂｓｐ、　ｘｙｌｏｓｏ−χｙｄａｎ
ｓ　）が考えられるが、本菌株は炭素源としてＤ−グル
コン酸及びグリセリンを利用できるのに対してアルカリ
ゲネス・フェーカリスは炭素源としてグルコン酸及びグ
リセリンを利用できない点、また本菌株は炭素源として
Ｄ−グルコースを利用できないのに対してアルカリゲネ
ス・デニトリフィカンス　サブスピーシーズ　キジロス
オキシタンスは炭素源としてＤ−グルコースを利用でき
る点、また本菌株は硝酸塩を還元できないのに対して、
アルカリゲネス・デニトリフィカンス　サブビーシーズ
　デニトリフィカンスは硝酸塩を還元することができる
点が異なり、公知の菌株の特徴と一致するものがなく新
菌株と考えられ、Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ　ｓｐ、　Ｄ
Ｓ−Ｓ−７Ｇ、＾ｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ　ｓｐ、　ＤＳ
−３−８Ｓ。
Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ　ｓｐ、　Ｏ５−５−ＩＣと命
名した。なお、これらの菌株は工業技術院微生物工業研
究所において微工研菌寄第１１１１１号（ＦＥＲＭ　　
Ｐｌｌｌｌｌ）、徽工研菌寄第１１１１２号（ＦＥＲＭ
　　Ｐ−１１１１２）　、徽工研菌寄第１１１１３号（
ＦＥＲＭ　　Ｐ−１１１１３）として寄託されている。
本発明ではラセミ体３−ハロゲノ−１，２−プロパンジ
オールを含む培地中で上記微生物のいずれかを培養し、
Ｒ−（−）−３−ハロゲノ−１゜２−プロパンジオール
を資化せしめ、ラセミ体３ハロゲノ−１，２−プロパン
ジオールの光学活性化を行うものである。具体的にはラ
セミ体３ハロゲノ−１，２−プロパンジオールを単一炭
素源とし、無機態窒素（各種アンモニウム塩又は硝酸塩
）を窒素源として、その無機塩類を加えた合成培地中で
上記細菌を培養するか、又は上記いずれか１種類の細菌
をブイヨン培地あるいはペプトン培地等炭素源、窒素源
、有機栄養源、無機栄養源を含む通常よく用いられる培
地中で培養し、これらから得られる培養物あるいは培養
菌体をラセミ体３−ハロゲノ−１，２−プロパンジオー
ルを単一炭素源として含有する培地中に接種し、さらに
培養あるいは作用させ、残存するＳ−（＋）　−３−ハ
ロゲノ−１，２−プロパンジオールヲ分取すればよい。
炭素源としてはラセミ体３−ハロゲノ−１，２−プロパ
ンジオール、グリセリン等のアルコール類、クエン酸、
マレイン酸、リンゴ酸。
フマール酸等の有機酸及びその塩類を、窒素源としては
硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニ
ウム等の無機態窒素及び尿素、ペプトン、カゼイン、酵
母エキス、肉エキス、コーンプリカー等の有機態窒素源
を用いることができる。
その他無機塩類としてはリン酸塩、マグネシウム塩、カ
リ塩、マンガン塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩等が用いられる
。
本菌の培養は慣用の方法で行うことができる。
通常、培養温度２０−４０℃、好ましくは２５３７℃、
ｐ　Ｈ約４−９好ましくはｐＨ４，５＝　８．５で振盪
培養あるいは通気撹拌培養等の手段により好気的に行わ
れる。反応液中の基質濃度は０．１１０％（Ｖ／Ｖ）程
度が好ましく、その反応時間は基質濃度、その他の反応
条件によって異なるが４８−８０時間で終了するのが好
ましい。反応の停止は残存する基質をガスクロマトグラ
フィー等で分析し、残存基質が約５０％、すなわちＲ（
−）−３−ハロゲノ−１，２−プロパンジオールがすべ
て資化された時点で止めるのが好ましい。
残存するＳ−（＋）−３−ハロゲノ−１，２−プロパン
ジオールの精製は次のように行う。すなわち培養終了後
、培養液を取り出し遠心分離操作あるいは凝集剤等によ
り微生物菌体とその上清液とに分離し、上清液中に残存
するＳ−（＋）　−３ハロゲノ−１，２−プロパンジオ
ールを活性炭に吸着させ、アセトンで溶出し減圧蒸留す
るか、酢酸エチル等の溶媒抽出を行い減圧蒸留するのか
のいずれかの方法で精製分取すればよい。
〔実施例〕
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
なお例中％は特に記載のない限り重量％を示す。
実施例１ 硫安　　　　　　　　　　　　　　　０．５％リン酸第
２ナトリウム　　　　　　　０．１％リン酸第２カリウ
ム　　　　　　　　０．１％リン酸第１ナトリウム　　
　　　　　０．２％硫酸マグネシウム　　　　　　　　
　０．０５％硫酸鉄、硫酸銅、硫酸マンガン　　　微量
炭酸カルシウム　　　　　　　　　　０．４５％ｐＨ６
，８ からなる組成の培地１００ｍ＆を入れた坂ロフラスコ（
５００ｍｌ）を１２１℃、１５分間滅菌後、ラセミ体３
−クロロ−１，２−プロパンジオールを１．０％（Ｖ／
Ｖ）になるように上記培地に添加し、ラセミ体３−クロ
ロ−１，２−プロパンジオ−ルを単一炭素源とする培地
を作製した。次に表１に示した微生物Ａｌｃａｌｉｇｅ
ｎｅｓ　ｓｐ、　０Ｓ−Ｓ−７Ｇを傾斜寒天培地から１
白金耳上記培地に接種し、３０’Ｃ，１３０ｒｐｍの条
件で４日間振盪培養した。
培養終了後、培養液を取り出し遠心分離操作により菌体
を除去し、上清液を得た。この上清液を約２０ｍＪにま
で濃縮し、酢酸エチルにより抽出、そして硫酸マグネシ
ウムにより脱水後、減圧下で油状物質として３−クロロ
−１，２−プロパンジオールを０．４　ｇ分取した。
本物質の同定はガスクロマトグラフィーによって行った
。カラム担体ＰＥＧ−２０ＭＰ、６０８０メツシュを用
いて市販のラセミ体３−クロロ１、　２−プロパンジオ
ール（東京化成社製品）と比較したところ保持時間は全
く同じであった。
本物質の比旋光度及び（Ｓ）−３−クロロ−１゜２−プ
ロパンジオールの比旋光度（文献値）は次の如くである
。
本物質　〔α）　　＝７．９９ （Ｃ＝１．Ｈ，Ｏ） 文献値　［α］　　＝７．３　（Ｃ＝１．Ｈｌ　Ｏ）ま
た、本物質を常法によりトシル化した後、光学異性体分
離カラム（ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ　　ＱＣカラム（２５ｃ
ｍＸ０．４６ｃｍ１．Ｄ、））（ダイセル化学工業■製
）によりヘキサン−イソプロパツール（９５：　５）の
溶媒を用いて室温、流速１、Ｑｍｊ！／ｍｉｎ、波長２
３５ｎｍの条件でＨＰＬＣ分析を行った。この分析法で
保持時間は８体７９分、Ｒ体８９．８分となり、本物質
は８体に相当する保持時間を示し、光学純度９８％ｅ、
ｅ、以上であった。
実施例２．３ 菌株を表１に示したＡｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ　ｓｐ、　
０Ｓ−Ｓ−８Ｓ及びＡｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ　ｓｐ、　
０Ｓ−５−ＩＣに変更した以外は実施例１と同様の方法
で行った。また得られた物質を実施例１に示した様に種
々分析を行った結果、それぞれ光学純度９８％ｅ、ｅ、
以上のＳ−（＋）３−クロロ−１，２−プロパンジオー
ルであった。以下に実施例２．３の結果をまとめて示す
。
実施例　　菌株　　〔α〕　　　　収ｆｆｉ（ｇ）（Ｃ
＝１．１１□０） ２　　　ＤＳ−５−８Ｓ　　　７．９０°　　　０．４
２３　　　ＤＳ−５−ＩＣ７，９７°　　　０．４４実
施例４ 硫安　　　　　　　　　　　　　　　０．５％リン酸第
２ナトリウム　　　　　　　０．０２％リン酸第２カリ
ウム　　　　　　　　０．０２％リン酸第１ナトリウム
　　　　　　　０．０４％硫酸マグネシウム　　　　　
　　　　０．０５％硫酸鉄、硫酸銅、硫酸マンガン　　
　微量ｐＨ６，８ からなる組成の培地２．５１を入れた５Ｎ容培養器（ジ
ャーファーメンタ−）を１２１℃、１５分間滅菌後、ラ
セミ体３−クロロ−１，２−プロパンジオールを１．０
％（Ｖ／Ｖ）になるように上記培地に添加し、ラセミ体
３−クロロ−１，２−プロパンジオールを単一炭素源と
する培地を作製した。
次に表１に示した微生物Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ　ｓｐ
、ｄｓ−ｓ−７Ｇを予めペプトン１．０％、酵母エキス
１．０％、グリセロール１．０％、ｐＨ７，２からなる
栄養培地で３０℃、２４時間振盪培養し、上記ラセミ体
３−クロロ−１，２−プロパンジオールを単一炭素源と
する培地に２％（ｖ／ｖ）量無菌的に接種した。
そして以下の条件で４日間通気撹拌培養を行った。
温度　３０℃ 通気量　　　０．５β／ｍｉｎ 回転数　　　５０Ｏｒｐｍ なおｐＨの測定及び制御は連動させたｐＨメーターで行
い３Ｎ−ＮａＯＨによりｐ　Ｈ６，８に制御した。
培養終了後、培養液を取り出し遠心分離操作により菌体
を除去し、上清液を得た。上清液からの３−クロロ−１
，２−プロパンジオールの調製は実施例１と同様にして
行い、１５．２　ｇを分取した。
この得られた物質を実施例１に示した様に種々分析を行
った結果、光学純度９８％ｅ、ｅ、以上のＳ−（＋）−
３−クロロ−１，２−プロパンジオールであった。本物
質の比旋光度は〔α〕　＝７．９５°　（Ｃｍ１．Ｈ２
Ｏ）であった。
実施例５．６ 菌株を表１に示したＡｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ　ｓｐ、　
Ｏ５−５−８Ｓ及び八Ｉｃａｌｉｇｅｎｅｓ　ｓｐ、　
ＤＳ−３−ＩＣに変更した以外は実施例４と同様の方法
で行った。また、得られた物質を実施例１に示した様に
種々分析を行った結果、それぞれ光学純度９８％ｅ、ｅ
０以上のＳ−（＋）〜３〜クロロー１．２−プロパンジ
オールであった。以下に実施例５．６の結果をまとめて
示す。
実施例　　菌株　　〔α〕　　　　収量（ｇ）（Ｃ＝Ｌ
ｌｌ□０） ５　　　ＤＳ−５−８Ｓ　　　７．８７°　　　　１４
．６６　　　ＤＳ−５−ＩＣ？、　８９°　　　　１５
．３実施例７ ベプトン１．０％、酵母エキス１，０％、グリセロール
１．０％、ｐＨ７，２からなる組成の栄養培地１００ｍ
ｊ２を入れた坂ロフラス−７（５００ｍ＆容）を１２１
”Ｃ，１５分間滅菌後、表１に示したＡｌｃａｌｉｇｅ
ｎｅｓ　ｓｐ、　ＤＳ−５−７Ｇを傾斜寒天培地から１
白金耳接種した。３０°Ｃ１２４時間振盪培養した後、
遠心分離操作により菌体と上清液とを分離し、上清液を
廃棄した。得られた菌体を５０ｍＭリン酸緩衝液、ｐＨ
７，０にて２−３回洗浄し、洗浄菌体とした。次に実施
例１に示したラセミ体３−クロロ−１，２−プロパンジ
オールを単一炭素源とする培地１００ｍＡに懸濁し、３
０℃、１３０ｒｐｍで３日間反応させた。反応終了後、
遠心分離操作により菌体を除去し、上清液を得た。上清
液からの３−クロロ−１，２−プロパンジオールの調製
は実施例１と同様にして行い０．４　ｇを分取した。得
られた物質を実施例１に示した様に種々分析を行った結
果、光学純度９８％ｅ、ｅ、以上のＳ−（＋）−３−ク
ロロ−１，２−プロパンジオールであった。本物質の比
旋光度は〔α〕　−７，９８”　　（Ｃｍ１．Ｈ２Ｏ）
であった。
実施例８．９ 菌株は表１に示したＡｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ　ｓｐ、　
ＤＳ−Ｓ４Ｃに変更した以外は実施例７と同様の方法で
行った。
また得られた物質を実施例１に示した様に種々分析を行
った結果、それぞれ光学純度９８％ｅ、ｅ。
以上のＳ−（＋）−３−クロロ−１，２−プロパンジオ
ールであった。以下に実施例８，９の結果をまとめて示
す。
実施例　　菌株　　〔α〕　　　　収量（ｇ）（Ｃｍ１
．ＩＩ、０） ８　　　ＤＳ−５−８Ｓ　　　？、　９９°　　　０．
４２９　　　ＤＳ−５−ＩＣ？、　９４°　　　０．３
８実施例ｉｏ〜１２ 実施例１〜３に従いラセミ体３−クロロ−１゜２−プロ
パンジオールをラセミ体３−ブロモ−１゜２−プロパン
ジオールに替えて実験を行った。実験方法及びその他の
操作は実施例１に従って行った。実施例１０〜１２で得
られた物質の比旋光度及び収量をまとめたものを以下に
示す。
５ 実施例　　菌株　　〔α〕 （Ｃｍ１．ＣｌＣｌり １０　　　ＤＳ−５−７Ｇ　　　３．８２゜１１　　　
ＤＳ−５−ＢＳ　　　３．７８゜収量（ｇ） ０．６２ ０．５６ １　２　　　　ＤＳ−３−ＩＣ３，８３°　　　　　０
．６６また、実施例１０〜１２で得られた物質を常法に
よりトシル化した後、光学異性体分離カラムＣＣＨＩＲ
ＡＬＣＥＬ　　ＱＣカラム（２５ＣｍＸ０．４６ｃｍ１
．Ｄ、））（ダイセル化学工業■製）によりヘキサン−
イソプロパツール（９５：　５）の溶媒を用いて室温、
流速１．０ｍｌ／ｍｉ　ｎ、波長２３５ｎｍの条件でＨ
ＰＬＣ分析を行った。この分析法では保持時間は８体９
８．９分、Ｒ体１１５．４分となり、本物質は８体に相
当する保持時間を示し、それぞれ光学純度９６％ｅ、ｅ
０以上であった。
実施例１３〜１５ 実施例４〜６に従いラセミ体３−クロロ−１゜２−プロ
パンジオールを３−ブロモ−１，２−プロパンジオール
に替えて実験を行った。実験方法及びその他の操作は実
施例４に従って行った。実施例１３〜１５で得られた物
質を実施例１０に示した様に種々分析を行った結果、そ
れぞれ光学純度９６％ｅ、　　ｅ、以上のＳ−（＋）　
−３−プロモ−１，２−プロパンジオールであった。以
下に実施例１３〜１５の結果をまとめて示す。
実施例　　菌株　　〔α〕　　　　収量（ｇ）（Ｃ＝　
１　、　ＣＢＣｌ　３） １３　　０Ｓ−５−７Ｇ　　　３．８０°　　　　１５
．４１４　　　ＤＳ−３−ＢＳ　　　３．７７　’　　
　　　１６．３１５　　　ＤＳ−３−ＩＣ３，８１″　
　　　１６．２実施例１６〜１８ 実施例７〜９に従いラセミ体３−クロロ−１゜２−プロ
パンジオールをラセミ体３−プロモー１゜２−プロパン
ジオールに替えて実験を行った。実験方法及びその他の
操作は実施例７に従って行った。実施例１６〜１８で得
られた物質を実施例１０に示した様に種々分析を行った
結果、それぞれ光学純度９６％ｅ、ｅ、以上のＳ−（＋
）　−３プロモー１．２−プロパンジオールであった。
以下に実施例１６〜１８の結果をまとめて示す。
実施例　　菌株　　〔α〕　　　　収量（ｇ）（Ｃ＝１
．ＣＩ（Ｃ１，） １　６　　　　ＤＳ−Ｓ−７Ｇ　　　　　３．８０″　
　　　　０．５５１　７　　　０Ｓ−Ｓ−８５３，７９
°　　　　　０．６１１　８　　　　ＤＳ−３−ＩＣ３
，８４°　　　　　０．５３〔発明の効果〕 本発明によれば土壌中より分離した新菌株を利用してラ
セミ体３−ハロゲノ−１，２−プロパンジオールからＲ
−（−）−３−ハロゲノ−１，２＝プロパンジオールを
優先的に資化させることにより原料的に安価で、かつ工
業的に簡便な方法によってＳ−（＋）−３−ハロゲノ−
１，２−プロパンジオールを製造することができる。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）Ｒ−（−）−３−ハロゲノ−１，２−プロパンジ
    オール資化能を有しＲ−（−）−３−ハロゲノ−１，２
    −プロパンジオールを単一炭素源として生育増殖しうる
    アルカリゲネス属に属する細菌又はその培養菌体をラセ
    ミ体３−ハロゲノ−１，２−プロパンジオールを単一炭
    素源とする培地中で培養せしめ、残存するＳ−（＋）−
    ３−ハロゲノ−１，２−プロパンジオールを分取するこ
    とを特徴とする微生物処理によるＳ−（＋）−３−ハロ
    ゲノ−１，２−プロパンジオールの製法。
  2. （２）請求項１に記載の３−ハロゲノ−１，２−プロパ
    ンジオールが３−クロロ−１，２−プロパンジオールで
    ある製法。
  3. （３）請求項１に記載の３−ハロゲノ−１，２−プロパ
    ンジオールが３−ブロモ−１，２−プロパンジオールで
    ある製法。
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