JPH0379996B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0379996B2
JPH0379996B2 JP20850285A JP20850285A JPH0379996B2 JP H0379996 B2 JPH0379996 B2 JP H0379996B2 JP 20850285 A JP20850285 A JP 20850285A JP 20850285 A JP20850285 A JP 20850285A JP H0379996 B2 JPH0379996 B2 JP H0379996B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
monochlorohydrin
propanol
dichloro
racemic
salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP20850285A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6269993A (ja
Inventor
Naoya Kasai
Hisaharu Shima
Kazuya Tsujimura
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Osaka Soda Co Ltd
Original Assignee
Daiso Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daiso Co Ltd filed Critical Daiso Co Ltd
Priority to JP20850285A priority Critical patent/JPS6269993A/ja
Publication of JPS6269993A publication Critical patent/JPS6269993A/ja
Publication of JPH0379996B2 publication Critical patent/JPH0379996B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Description

【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野) 本発明はラセミ体より微生物による光学活性な
α−モノクロルヒドリンの分取法に関する。 (従来技術) 光学活性な3−クロロ−1,2−プロパンジオ
ール(α−モノクロルヒドリン)は、医薬などの
合成原料として有用な物質である。光学活性なα
−モノクロルヒドリンは、D−マンニトールから
合成法でつくりうるが、四酢酸鉛を用いるため毒
性などの点で問題がある。 ラセミ体2,3−ジクロロ−1−プロパノール
より光学活性なα−モノクロルヒドリンを製造す
る方法は知られていない。 (発明の目的) 本発明はラセミ体2,3−ジクロロ−1−プロ
パノールを他の誘導体を経ずに直接微生物に資化
させて、光学活性なα−モノクロルヒドリンを分
取することを目的とする。 (発明の構成) 本発明はすなわちR−(+)−2,3−ジクロロ
−1−プロパノール資化能を有するシユードモナ
ス属に属する細菌、又はその培養菌体を、ラセミ
体2,3−ジクロロ−1−プロパノールと作用せ
しめてS−(+)−3−クロロ−1,2−プロパン
ジオールを分取することを特徴とする微生物処理
による光学活性なα−モノクロルヒドリンの製法
である。 本発明者らが土壌中より分離採取して本発明に
おいて用いた微生物の菌学的性質は表1に示すと
おりである。
【表】
【表】 成
【表】 (5)デンプン − −
以上の結果をもとにバージエイズ・マニユア
ル・オブ・デターミネイテイブ・バクテリオロジ
イ(Bergey's Manual of Determinative
Bacteriology)第8版の記載に基づき帰属同定
を行うと本菌はシユードモナス属の特徴を有す
る。 以下、本発明者らは本菌をシユードモナス
Pseudomonas OS−K−29(微工研条寄第994
号;FERM BP−994)と命名した。 本発明ではラセミ体2,3−ジクロロ−1−プ
ロパノールに、この微生物を接触させてS−(+)
−3−クロロ−1,2−プロパンジオール(以下
S−(+)−α−モノクロルヒドリンという。)を
分取するが、具体的にはラセミ体2,3−ジクロ
ロ−1−プロパノールを炭素源とし、無機態窒素
(各種のアンモニア塩、硝酸塩)を窒素源としそ
の他無機塩類を含む合成培地中で上記細菌を培養
するか、又は上記細菌をブイヨン培地、あるいは
加糖ブイヨン培地等、、炭素源、窒素源、有機栄
養源、無機栄養源を含む通常よく用いられる栄養
培地中で培養せしめ、よく生育させておき、これ
から得られる菌体をラセミ体2,3−ジクロロ−
1−プロパノールを含有する培地中で作用させた
後、α−モノクロルヒドリンを分取すればよい。 炭素源としてはグルコース、シユクロース、グ
リセリン等の炭水化物、あるいはクエン酸、マレ
イン酸、リンゴ酸等の有機酸及びその塩類を、窒
素源としては硫酸アンモニウム、塩化アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム等の
無機態窒素、及び尿素、ペプトン、カゼイン、酵
母エキス、肉エキス等の有機態窒素を用いること
ができる。その他の無機塩類としてはリン酸塩、
マグネシウム塩、カリ塩、マンガン塩、鉄塩、亜
鉛塩、銅塩等が用いられる。 本菌の培養は、慣用の方法で行うことができ
る。通常、温度約20〜40℃、好ましくは25〜37
℃、PH約6〜9、好ましくはPH6.5〜7.5で振盪あ
るいは通気撹拌等の手段により好気的に行われ
る。 本発明で用いる微生物とラセミ体2,3−ジク
ロロ−1−プロパノールを接触させるときのラセ
ミ体2,3−ジクロロ−1−プロパノールの濃度
は培地中約0.6〜1.0容量%程度であればよく、そ
の接触時間は通常2日〜10日である。 培養終了後、培養液をとり出し遠心分離して微
生物菌体と上清液とに分離し、上清液中のα−モ
ノクロルヒドリンを活性炭カラム処理、エーテル
抽出、減圧蒸留等の操作によつて分取する。 以下実施例により説明する。実施例中%は特に
記さない限り重量%を表わす。 実施例 1 ラセミ体2,3−ジクロロ−1−プロパノール
を唯一の炭素源とした培地、すなわち ラセミ体2,3−ジクロロ−1−プロパノール
0.6容量% 硫 安 0.05% 硝 安 0.05% りん酸水素第2カリウム 0.1% りん酸第2ナトリウム 0.1% りん酸第1ナトリウム 0.2% 硫 酸マグネシウム 0.05% 硫酸鉄、硫酸銅、硫酸マンガン 微量 PH 6.5 を含む培地100mlを有する坂口フラスコ(500ml
容)に本菌OS−K−29株の傾斜寒天培地から1
白金耳ずつ植菌を行い、30℃で振盪培養を3〜5
日間実施する。次に上記組成の培地100mlを入れ
た500ml坂口フラスコ40本に上記前培養分をそれ
ぞれに2%容量になるように加え、以下の条件下
で3〜5日間振とう培養した。 温 度 30℃ PH 初発6.5(CaCO3を0.5%加えPHを保持する。) 振とう回数 125rpm 培養終了後、培養液を取り出し、遠心分離機を
用いて微生物菌体とその上清液とに分離し、この
中に残存するα−モノクロルヒドリンを活性炭カ
ラム処理、エーテル抽出、減圧蒸溜によつて油状
物質として3.2g採取した。本物質の同定は次の
方法で行つた。 (1) ガスクロマトグラフイーによる同定 カラム担体PEG−20MP、5%、60〜80メツ
シユを用いて市販α−モノクロルヒドリンと比
較した結果、その保持時間は全く同じであつ
た。純度90.5%以上。 (2) IR(赤外吸収スペクトル)による同定 第1図に示したチヤートのように、その吸収
パターンは市販α−モノクロルヒドリンと全く
同一であつた。 以上から本物質は明らかにα−モノクロルヒド
リンである事が判明した。又本物質がS−(+)−
α−モノクロルヒドリンである事の確認は以下の
方法によつた。 (1) 旋光度の測定 市販α−モノクロルヒドリン及び本物質の旋
光度は次の如くである。 市販α−モノクロルヒドリン 〔α〕25 D=0.0゜
(c=1、H2O) 本物質 〔α〕25 D=+4.3゜(c=1、H2O) 以上の結果から本物質は、S−(+)−α−モノ
クロルヒドリンであり、その光学純度は58%以上
であることが判つた。 (発明の効果) 本発明によれば土壌中より分離したシユードモ
ナス属に属するOS−K−29株を利用して光学活
性な3−クロロ−1,2−プロパンジオールを得
ることが出来る。
【図面の簡単な説明】
第1図は実施例1により得られたS−(+)−3
−クロロ−1,2−プロパンジオールおよび市販
品の同物質の赤外線吸収スペクトルである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 R−(+)−2,3−ジクロロ−1−プロパノ
    ール資化能を有するシユードモナス属に属する細
    菌、又はその培養菌体を、ラセミ体2,3−ジク
    ロロ−1−プロパノールと作用せしめてS−(+)
    −3−クロロ−1,2−プロパンジオールを分取
    することを特徴とする微生物処理による光学活性
    なα−モノクロルヒドリンの製法。
JP20850285A 1985-09-19 1985-09-19 微生物処理による光学活性なα−モノクロルヒドリンの製法 Granted JPS6269993A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20850285A JPS6269993A (ja) 1985-09-19 1985-09-19 微生物処理による光学活性なα−モノクロルヒドリンの製法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20850285A JPS6269993A (ja) 1985-09-19 1985-09-19 微生物処理による光学活性なα−モノクロルヒドリンの製法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6269993A JPS6269993A (ja) 1987-03-31
JPH0379996B2 true JPH0379996B2 (ja) 1991-12-20

Family

ID=16557217

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP20850285A Granted JPS6269993A (ja) 1985-09-19 1985-09-19 微生物処理による光学活性なα−モノクロルヒドリンの製法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6269993A (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1338723C (en) * 1985-11-25 1996-11-19 Hideyuki Takahashi Process for preparing 3-chloro-1,2-propanediol
JP3705046B2 (ja) * 1999-10-26 2005-10-12 ダイソー株式会社 微生物による光学活性4−ハロゲノ−1,3−ブタンジオール及びその誘導体の製法
AU2003268779A1 (en) * 2002-10-22 2004-05-13 Kaneka Corporation Method of obtaining optically active halohydrin

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6269993A (ja) 1987-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5886093A (ja) アミドの生物学的製造法
EP0449648A2 (en) Process for producing R(-)-mandelic acid and derivatives thereof
JPS61162193A (ja) 微生物によるアミド類の製造法
JPH0614786A (ja) アミド化合物の製造方法および使用される微生物
JPH0379996B2 (ja)
JPH0499495A (ja) R(‐)―マンデル酸の製造法
JP3081649B2 (ja) S−(+)−マンデルアミドおよびその誘導体の製造法
JP4197815B2 (ja) 微生物による(s)−3−ハロゲノ−1,2−プロパンジオールの製法
JPH0473999B2 (ja)
JPH0751069B2 (ja) D−グリセリン酸の製造法
JP3687497B2 (ja) 微生物培養法による光学活性1,2−ジオール類の製造法
JPS5923794B2 (ja) ジヒドロキシアセトンの製造法
JPH0151999B2 (ja)
JPS58201992A (ja) 微生物によるβ−置換プロピオン酸またはそのアミドの製造法
JP2936552B2 (ja) 光学活性(s)−(+)−3−ハロ−1,2−プロパンジオールの製造法
JP3055711B2 (ja) 光学活性(s)−3−フェニル−1,3−プロパンジオールの製造法
JPS592693A (ja) アミドの生物学的製造法
JP2840723B2 (ja) 4‐ハロ‐3‐ヒドロキシブチロニトリルの製造法
JP2708536B2 (ja) ロドコッカス属細菌及びそれを用いる2―ヒドロキシ酪酸の製造法
JPH0135640B2 (ja)
JPH0469999B2 (ja)
JP2563074B2 (ja) 天然型β−フェネチルアルコールの製造法
JPH04304894A (ja) 微生物によるピラジン酸の水酸化物の製造方法
JPS63157990A (ja) L−α−メチルフエニルアラニン類の製造法
JPH0574353B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees