JPH0379996B2 - - Google Patents
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- JPH0379996B2 JPH0379996B2 JP20850285A JP20850285A JPH0379996B2 JP H0379996 B2 JPH0379996 B2 JP H0379996B2 JP 20850285 A JP20850285 A JP 20850285A JP 20850285 A JP20850285 A JP 20850285A JP H0379996 B2 JPH0379996 B2 JP H0379996B2
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Description
(産業上の利用分野)
本発明はラセミ体より微生物による光学活性な
α−モノクロルヒドリンの分取法に関する。 (従来技術) 光学活性な3−クロロ−1,2−プロパンジオ
ール(α−モノクロルヒドリン)は、医薬などの
合成原料として有用な物質である。光学活性なα
−モノクロルヒドリンは、D−マンニトールから
合成法でつくりうるが、四酢酸鉛を用いるため毒
性などの点で問題がある。 ラセミ体2,3−ジクロロ−1−プロパノール
より光学活性なα−モノクロルヒドリンを製造す
る方法は知られていない。 (発明の目的) 本発明はラセミ体2,3−ジクロロ−1−プロ
パノールを他の誘導体を経ずに直接微生物に資化
させて、光学活性なα−モノクロルヒドリンを分
取することを目的とする。 (発明の構成) 本発明はすなわちR−(+)−2,3−ジクロロ
−1−プロパノール資化能を有するシユードモナ
ス属に属する細菌、又はその培養菌体を、ラセミ
体2,3−ジクロロ−1−プロパノールと作用せ
しめてS−(+)−3−クロロ−1,2−プロパン
ジオールを分取することを特徴とする微生物処理
による光学活性なα−モノクロルヒドリンの製法
である。 本発明者らが土壌中より分離採取して本発明に
おいて用いた微生物の菌学的性質は表1に示すと
おりである。
α−モノクロルヒドリンの分取法に関する。 (従来技術) 光学活性な3−クロロ−1,2−プロパンジオ
ール(α−モノクロルヒドリン)は、医薬などの
合成原料として有用な物質である。光学活性なα
−モノクロルヒドリンは、D−マンニトールから
合成法でつくりうるが、四酢酸鉛を用いるため毒
性などの点で問題がある。 ラセミ体2,3−ジクロロ−1−プロパノール
より光学活性なα−モノクロルヒドリンを製造す
る方法は知られていない。 (発明の目的) 本発明はラセミ体2,3−ジクロロ−1−プロ
パノールを他の誘導体を経ずに直接微生物に資化
させて、光学活性なα−モノクロルヒドリンを分
取することを目的とする。 (発明の構成) 本発明はすなわちR−(+)−2,3−ジクロロ
−1−プロパノール資化能を有するシユードモナ
ス属に属する細菌、又はその培養菌体を、ラセミ
体2,3−ジクロロ−1−プロパノールと作用せ
しめてS−(+)−3−クロロ−1,2−プロパン
ジオールを分取することを特徴とする微生物処理
による光学活性なα−モノクロルヒドリンの製法
である。 本発明者らが土壌中より分離採取して本発明に
おいて用いた微生物の菌学的性質は表1に示すと
おりである。
【表】
【表】
成
【表】
(5)デンプン − −
以上の結果をもとにバージエイズ・マニユア
ル・オブ・デターミネイテイブ・バクテリオロジ
イ(Bergey's Manual of Determinative
Bacteriology)第8版の記載に基づき帰属同定
を行うと本菌はシユードモナス属の特徴を有す
る。 以下、本発明者らは本菌をシユードモナス
Pseudomonas OS−K−29(微工研条寄第994
号;FERM BP−994)と命名した。 本発明ではラセミ体2,3−ジクロロ−1−プ
ロパノールに、この微生物を接触させてS−(+)
−3−クロロ−1,2−プロパンジオール(以下
S−(+)−α−モノクロルヒドリンという。)を
分取するが、具体的にはラセミ体2,3−ジクロ
ロ−1−プロパノールを炭素源とし、無機態窒素
(各種のアンモニア塩、硝酸塩)を窒素源としそ
の他無機塩類を含む合成培地中で上記細菌を培養
するか、又は上記細菌をブイヨン培地、あるいは
加糖ブイヨン培地等、、炭素源、窒素源、有機栄
養源、無機栄養源を含む通常よく用いられる栄養
培地中で培養せしめ、よく生育させておき、これ
から得られる菌体をラセミ体2,3−ジクロロ−
1−プロパノールを含有する培地中で作用させた
後、α−モノクロルヒドリンを分取すればよい。 炭素源としてはグルコース、シユクロース、グ
リセリン等の炭水化物、あるいはクエン酸、マレ
イン酸、リンゴ酸等の有機酸及びその塩類を、窒
素源としては硫酸アンモニウム、塩化アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム等の
無機態窒素、及び尿素、ペプトン、カゼイン、酵
母エキス、肉エキス等の有機態窒素を用いること
ができる。その他の無機塩類としてはリン酸塩、
マグネシウム塩、カリ塩、マンガン塩、鉄塩、亜
鉛塩、銅塩等が用いられる。 本菌の培養は、慣用の方法で行うことができ
る。通常、温度約20〜40℃、好ましくは25〜37
℃、PH約6〜9、好ましくはPH6.5〜7.5で振盪あ
るいは通気撹拌等の手段により好気的に行われ
る。 本発明で用いる微生物とラセミ体2,3−ジク
ロロ−1−プロパノールを接触させるときのラセ
ミ体2,3−ジクロロ−1−プロパノールの濃度
は培地中約0.6〜1.0容量%程度であればよく、そ
の接触時間は通常2日〜10日である。 培養終了後、培養液をとり出し遠心分離して微
生物菌体と上清液とに分離し、上清液中のα−モ
ノクロルヒドリンを活性炭カラム処理、エーテル
抽出、減圧蒸留等の操作によつて分取する。 以下実施例により説明する。実施例中%は特に
記さない限り重量%を表わす。 実施例 1 ラセミ体2,3−ジクロロ−1−プロパノール
を唯一の炭素源とした培地、すなわち ラセミ体2,3−ジクロロ−1−プロパノール
0.6容量% 硫 安 0.05% 硝 安 0.05% りん酸水素第2カリウム 0.1% りん酸第2ナトリウム 0.1% りん酸第1ナトリウム 0.2% 硫 酸マグネシウム 0.05% 硫酸鉄、硫酸銅、硫酸マンガン 微量 PH 6.5 を含む培地100mlを有する坂口フラスコ(500ml
容)に本菌OS−K−29株の傾斜寒天培地から1
白金耳ずつ植菌を行い、30℃で振盪培養を3〜5
日間実施する。次に上記組成の培地100mlを入れ
た500ml坂口フラスコ40本に上記前培養分をそれ
ぞれに2%容量になるように加え、以下の条件下
で3〜5日間振とう培養した。 温 度 30℃ PH 初発6.5(CaCO3を0.5%加えPHを保持する。) 振とう回数 125rpm 培養終了後、培養液を取り出し、遠心分離機を
用いて微生物菌体とその上清液とに分離し、この
中に残存するα−モノクロルヒドリンを活性炭カ
ラム処理、エーテル抽出、減圧蒸溜によつて油状
物質として3.2g採取した。本物質の同定は次の
方法で行つた。 (1) ガスクロマトグラフイーによる同定 カラム担体PEG−20MP、5%、60〜80メツ
シユを用いて市販α−モノクロルヒドリンと比
較した結果、その保持時間は全く同じであつ
た。純度90.5%以上。 (2) IR(赤外吸収スペクトル)による同定 第1図に示したチヤートのように、その吸収
パターンは市販α−モノクロルヒドリンと全く
同一であつた。 以上から本物質は明らかにα−モノクロルヒド
リンである事が判明した。又本物質がS−(+)−
α−モノクロルヒドリンである事の確認は以下の
方法によつた。 (1) 旋光度の測定 市販α−モノクロルヒドリン及び本物質の旋
光度は次の如くである。 市販α−モノクロルヒドリン 〔α〕25 D=0.0゜
(c=1、H2O) 本物質 〔α〕25 D=+4.3゜(c=1、H2O) 以上の結果から本物質は、S−(+)−α−モノ
クロルヒドリンであり、その光学純度は58%以上
であることが判つた。 (発明の効果) 本発明によれば土壌中より分離したシユードモ
ナス属に属するOS−K−29株を利用して光学活
性な3−クロロ−1,2−プロパンジオールを得
ることが出来る。
以上の結果をもとにバージエイズ・マニユア
ル・オブ・デターミネイテイブ・バクテリオロジ
イ(Bergey's Manual of Determinative
Bacteriology)第8版の記載に基づき帰属同定
を行うと本菌はシユードモナス属の特徴を有す
る。 以下、本発明者らは本菌をシユードモナス
Pseudomonas OS−K−29(微工研条寄第994
号;FERM BP−994)と命名した。 本発明ではラセミ体2,3−ジクロロ−1−プ
ロパノールに、この微生物を接触させてS−(+)
−3−クロロ−1,2−プロパンジオール(以下
S−(+)−α−モノクロルヒドリンという。)を
分取するが、具体的にはラセミ体2,3−ジクロ
ロ−1−プロパノールを炭素源とし、無機態窒素
(各種のアンモニア塩、硝酸塩)を窒素源としそ
の他無機塩類を含む合成培地中で上記細菌を培養
するか、又は上記細菌をブイヨン培地、あるいは
加糖ブイヨン培地等、、炭素源、窒素源、有機栄
養源、無機栄養源を含む通常よく用いられる栄養
培地中で培養せしめ、よく生育させておき、これ
から得られる菌体をラセミ体2,3−ジクロロ−
1−プロパノールを含有する培地中で作用させた
後、α−モノクロルヒドリンを分取すればよい。 炭素源としてはグルコース、シユクロース、グ
リセリン等の炭水化物、あるいはクエン酸、マレ
イン酸、リンゴ酸等の有機酸及びその塩類を、窒
素源としては硫酸アンモニウム、塩化アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム等の
無機態窒素、及び尿素、ペプトン、カゼイン、酵
母エキス、肉エキス等の有機態窒素を用いること
ができる。その他の無機塩類としてはリン酸塩、
マグネシウム塩、カリ塩、マンガン塩、鉄塩、亜
鉛塩、銅塩等が用いられる。 本菌の培養は、慣用の方法で行うことができ
る。通常、温度約20〜40℃、好ましくは25〜37
℃、PH約6〜9、好ましくはPH6.5〜7.5で振盪あ
るいは通気撹拌等の手段により好気的に行われ
る。 本発明で用いる微生物とラセミ体2,3−ジク
ロロ−1−プロパノールを接触させるときのラセ
ミ体2,3−ジクロロ−1−プロパノールの濃度
は培地中約0.6〜1.0容量%程度であればよく、そ
の接触時間は通常2日〜10日である。 培養終了後、培養液をとり出し遠心分離して微
生物菌体と上清液とに分離し、上清液中のα−モ
ノクロルヒドリンを活性炭カラム処理、エーテル
抽出、減圧蒸留等の操作によつて分取する。 以下実施例により説明する。実施例中%は特に
記さない限り重量%を表わす。 実施例 1 ラセミ体2,3−ジクロロ−1−プロパノール
を唯一の炭素源とした培地、すなわち ラセミ体2,3−ジクロロ−1−プロパノール
0.6容量% 硫 安 0.05% 硝 安 0.05% りん酸水素第2カリウム 0.1% りん酸第2ナトリウム 0.1% りん酸第1ナトリウム 0.2% 硫 酸マグネシウム 0.05% 硫酸鉄、硫酸銅、硫酸マンガン 微量 PH 6.5 を含む培地100mlを有する坂口フラスコ(500ml
容)に本菌OS−K−29株の傾斜寒天培地から1
白金耳ずつ植菌を行い、30℃で振盪培養を3〜5
日間実施する。次に上記組成の培地100mlを入れ
た500ml坂口フラスコ40本に上記前培養分をそれ
ぞれに2%容量になるように加え、以下の条件下
で3〜5日間振とう培養した。 温 度 30℃ PH 初発6.5(CaCO3を0.5%加えPHを保持する。) 振とう回数 125rpm 培養終了後、培養液を取り出し、遠心分離機を
用いて微生物菌体とその上清液とに分離し、この
中に残存するα−モノクロルヒドリンを活性炭カ
ラム処理、エーテル抽出、減圧蒸溜によつて油状
物質として3.2g採取した。本物質の同定は次の
方法で行つた。 (1) ガスクロマトグラフイーによる同定 カラム担体PEG−20MP、5%、60〜80メツ
シユを用いて市販α−モノクロルヒドリンと比
較した結果、その保持時間は全く同じであつ
た。純度90.5%以上。 (2) IR(赤外吸収スペクトル)による同定 第1図に示したチヤートのように、その吸収
パターンは市販α−モノクロルヒドリンと全く
同一であつた。 以上から本物質は明らかにα−モノクロルヒド
リンである事が判明した。又本物質がS−(+)−
α−モノクロルヒドリンである事の確認は以下の
方法によつた。 (1) 旋光度の測定 市販α−モノクロルヒドリン及び本物質の旋
光度は次の如くである。 市販α−モノクロルヒドリン 〔α〕25 D=0.0゜
(c=1、H2O) 本物質 〔α〕25 D=+4.3゜(c=1、H2O) 以上の結果から本物質は、S−(+)−α−モノ
クロルヒドリンであり、その光学純度は58%以上
であることが判つた。 (発明の効果) 本発明によれば土壌中より分離したシユードモ
ナス属に属するOS−K−29株を利用して光学活
性な3−クロロ−1,2−プロパンジオールを得
ることが出来る。
第1図は実施例1により得られたS−(+)−3
−クロロ−1,2−プロパンジオールおよび市販
品の同物質の赤外線吸収スペクトルである。
−クロロ−1,2−プロパンジオールおよび市販
品の同物質の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 1 R−(+)−2,3−ジクロロ−1−プロパノ
ール資化能を有するシユードモナス属に属する細
菌、又はその培養菌体を、ラセミ体2,3−ジク
ロロ−1−プロパノールと作用せしめてS−(+)
−3−クロロ−1,2−プロパンジオールを分取
することを特徴とする微生物処理による光学活性
なα−モノクロルヒドリンの製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20850285A JPS6269993A (ja) | 1985-09-19 | 1985-09-19 | 微生物処理による光学活性なα−モノクロルヒドリンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20850285A JPS6269993A (ja) | 1985-09-19 | 1985-09-19 | 微生物処理による光学活性なα−モノクロルヒドリンの製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6269993A JPS6269993A (ja) | 1987-03-31 |
JPH0379996B2 true JPH0379996B2 (ja) | 1991-12-20 |
Family
ID=16557217
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20850285A Granted JPS6269993A (ja) | 1985-09-19 | 1985-09-19 | 微生物処理による光学活性なα−モノクロルヒドリンの製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6269993A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1338723C (en) * | 1985-11-25 | 1996-11-19 | Hideyuki Takahashi | Process for preparing 3-chloro-1,2-propanediol |
JP3705046B2 (ja) * | 1999-10-26 | 2005-10-12 | ダイソー株式会社 | 微生物による光学活性4−ハロゲノ−1,3−ブタンジオール及びその誘導体の製法 |
AU2003268779A1 (en) * | 2002-10-22 | 2004-05-13 | Kaneka Corporation | Method of obtaining optically active halohydrin |
-
1985
- 1985-09-19 JP JP20850285A patent/JPS6269993A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6269993A (ja) | 1987-03-31 |
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