JPH0751069B2 - Ｄ−グリセリン酸の製造法 - Google Patents
Ｄ−グリセリン酸の製造法Info
- Publication number
- JPH0751069B2 JPH0751069B2 JP32727687A JP32727687A JPH0751069B2 JP H0751069 B2 JPH0751069 B2 JP H0751069B2 JP 32727687 A JP32727687 A JP 32727687A JP 32727687 A JP32727687 A JP 32727687A JP H0751069 B2 JPH0751069 B2 JP H0751069B2
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- glyceric acid
- glycerin
- producing
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はＤ−グリセリン酸の製造法に関するものであ
る。さらに具体的には、グルコノバクター（Gluconobac
ter）属に属する微生物を用いるＤ−グリセリン酸の製
造法に関する。
る。さらに具体的には、グルコノバクター（Gluconobac
ter）属に属する微生物を用いるＤ−グリセリン酸の製
造法に関する。
Ｄ−グリセリン酸はセリン等のアミノ酸及び医薬、農薬
の中間体、さらには、樹脂あるいは潤滑剤等への添加剤
あるいはその中間原料等として用いられる有用な化合物
である。
の中間体、さらには、樹脂あるいは潤滑剤等への添加剤
あるいはその中間原料等として用いられる有用な化合物
である。
（従来技術およびその問題点） グリセリン酸の製造法としては、従来よりアクリル酸お
よびその誘導体、あるいは、アクロレインを酸化する化
学合成法が知られている（特開昭60−226842号公報，特
開昭51−23209号公報，米国特許第2,752,391号，米国特
許第2,731,502号,J,Chem.Soc.,1957,4321,J.Am.Chem.,7
6,3486（1954）。
よびその誘導体、あるいは、アクロレインを酸化する化
学合成法が知られている（特開昭60−226842号公報，特
開昭51−23209号公報，米国特許第2,752,391号，米国特
許第2,731,502号,J,Chem.Soc.,1957,4321,J.Am.Chem.,7
6,3486（1954）。
しかしながら光学活性グリセリン酸の製造法に関しては
知られておらず、その工業的製造法の開発が望まれてい
た。
知られておらず、その工業的製造法の開発が望まれてい
た。
（問題点を解決する為の手段） 本発明者等は、光学活性なグリセリン酸を生成する能力
を有する微生物を得る為に研究を行った。その結果、グ
ルコノバクター属に属する微生物がグリセリンをＤ−グ
リセリン酸に転換する能力を有することを見出し、本研
究を完成した。
を有する微生物を得る為に研究を行った。その結果、グ
ルコノバクター属に属する微生物がグリセリンをＤ−グ
リセリン酸に転換する能力を有することを見出し、本研
究を完成した。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明は、グルコノバクター属に属し、グリセリンをＤ
−グリセリン酸に転換する能力を有する微生物を、グリ
セリンを含有した培地に培養することにより、または、
培地に培養して得られる菌体またはその処理物をグリセ
リンを含有する水溶液中で反応させることにより、培養
物または、水溶液中にＤ−グリセリン酸を生成させこれ
を採取することを特徴とするＤ−グリセリン酸の製造法
を提供するものである。
−グリセリン酸に転換する能力を有する微生物を、グリ
セリンを含有した培地に培養することにより、または、
培地に培養して得られる菌体またはその処理物をグリセ
リンを含有する水溶液中で反応させることにより、培養
物または、水溶液中にＤ−グリセリン酸を生成させこれ
を採取することを特徴とするＤ−グリセリン酸の製造法
を提供するものである。
本発明に用いる微生物としては、グルコノバクター属に
属し、グリセリンをグリセリン酸に転換する能力を有す
る微生物であれば、いずれも用いることができる。具体
的な例としては、グルコノバクターサブオキシダンス
（Gluconobacter suboxydans）IFO3172株，グルコノバ
クターメラノジーナス（Gluconobacter melanogenus）I
FO3292株,3294株，グルコノバクターセリナス（Glucono
bacter cerinus）IFO3262株等が上げられる。本発明で
用いられる微生物としては上記の菌株のみならず、これ
らから、人工的あるいは自然に得られる変異株であって
も、Ｄ−グリセリン酸生産能を有するグルコノバクター
属の菌株であれば、すべて本発明に使用することができ
る。
属し、グリセリンをグリセリン酸に転換する能力を有す
る微生物であれば、いずれも用いることができる。具体
的な例としては、グルコノバクターサブオキシダンス
（Gluconobacter suboxydans）IFO3172株，グルコノバ
クターメラノジーナス（Gluconobacter melanogenus）I
FO3292株,3294株，グルコノバクターセリナス（Glucono
bacter cerinus）IFO3262株等が上げられる。本発明で
用いられる微生物としては上記の菌株のみならず、これ
らから、人工的あるいは自然に得られる変異株であって
も、Ｄ−グリセリン酸生産能を有するグルコノバクター
属の菌株であれば、すべて本発明に使用することができ
る。
これらの微生物を培養する培地としては、炭素源、窒素
源、無機物などを、程よく含有するものであれば、天然
培地、人工培地のいずれでも良い。
源、無機物などを、程よく含有するものであれば、天然
培地、人工培地のいずれでも良い。
例えば、炭素源としてはグルコース、フラクトース、ソ
ルビトール、マンニトール、デキストリン、澱粉、グリ
セリン等が利用できる。窒素源としては、肉エキス、酵
母エキス、コーンスティープリカー等が利用できる。そ
の他、必要に応じて、炭酸カルシウム、塩化カリウム、
リン酸塩等の無機塩類を添加する。また、使用する菌株
の増殖を促進し、グリセリンからＤ−グリセリン酸への
転換能を促進するような有機物および無機物を適当に添
加することもできる。
ルビトール、マンニトール、デキストリン、澱粉、グリ
セリン等が利用できる。窒素源としては、肉エキス、酵
母エキス、コーンスティープリカー等が利用できる。そ
の他、必要に応じて、炭酸カルシウム、塩化カリウム、
リン酸塩等の無機塩類を添加する。また、使用する菌株
の増殖を促進し、グリセリンからＤ−グリセリン酸への
転換能を促進するような有機物および無機物を適当に添
加することもできる。
培養法としては、液体培養法、特に深部通気撹拌培養法
が最も適している。培養に適当な温度は25〜37℃である
が、通常30℃付近で培養する。pHは一般的に中性から微
酸性（pH4〜７）が望ましい。
が最も適している。培養に適当な温度は25〜37℃である
が、通常30℃付近で培養する。pHは一般的に中性から微
酸性（pH4〜７）が望ましい。
本発明では、通常、培養に用いられる培地に、グリセリ
ンを0.5〜20％の濃度になるように添加しまたは添加し
ながら１〜７日間培養する。この様にして培養物中にＤ
−グリセリン酸が生成する。
ンを0.5〜20％の濃度になるように添加しまたは添加し
ながら１〜７日間培養する。この様にして培養物中にＤ
−グリセリン酸が生成する。
一方、微生物菌体またはその処理物とグリセリンを作用
させてＤ−グリセリン酸を得る場合にも、微生物の培養
には前記組成と同様の培地および培養条件が用いられ
る。
させてＤ−グリセリン酸を得る場合にも、微生物の培養
には前記組成と同様の培地および培養条件が用いられ
る。
又、この場合、得られる微生物菌体はそのまま反応に使
用できるし、さらに、該菌体を種々処理して得られる処
理物を反応に用いても良い。
用できるし、さらに、該菌体を種々処理して得られる処
理物を反応に用いても良い。
微生物菌体としては、菌体そのものまたは、菌体を含む
培養液が用いられる。菌体処理物としては、菌体の機械
的摩砕処理物、超音波処理物、凍結乾燥処理物、酵素処
理物、乾燥処理物、界面活性剤処理物、菌体の蛋白質分
画、菌体および菌体処理物の固定化物などが用いられ
る。
培養液が用いられる。菌体処理物としては、菌体の機械
的摩砕処理物、超音波処理物、凍結乾燥処理物、酵素処
理物、乾燥処理物、界面活性剤処理物、菌体の蛋白質分
画、菌体および菌体処理物の固定化物などが用いられ
る。
反応は水溶液中、前記で得られる菌体またはその処理物
を、グリセリンに作用させることにより行われる。菌体
またはその処理物をグリセリン１〜20％水溶液、また
は、さらに無機塩類を添加した反応溶液に懸濁して、好
気的条件下で反応させる。反応の適する温度は、20〜37
℃であるが、通常30℃付近で反応させる。
を、グリセリンに作用させることにより行われる。菌体
またはその処理物をグリセリン１〜20％水溶液、また
は、さらに無機塩類を添加した反応溶液に懸濁して、好
気的条件下で反応させる。反応の適する温度は、20〜37
℃であるが、通常30℃付近で反応させる。
このようにして、水溶液中にＤ−グリセリン酸が生成す
る。
る。
培養物中あるいは水溶液中に生成蓄積されたＤ−グリセ
リン酸を単離精製するには過、遠心分離等の方法によ
り菌体を分離した後通常の有機酸の分離精製法即ち、イ
オン交換樹脂による方法、カルシウムイオン等との金属
塩を作る方法、エステル体にして蒸溜による方法等が用
いられる。
リン酸を単離精製するには過、遠心分離等の方法によ
り菌体を分離した後通常の有機酸の分離精製法即ち、イ
オン交換樹脂による方法、カルシウムイオン等との金属
塩を作る方法、エステル体にして蒸溜による方法等が用
いられる。
（発明の効果） 本発明により、微生物を利用した工業的なＤ−グリセリ
ン酸の製造法が提供された。
ン酸の製造法が提供された。
以下実施例を上げて本発明を具体的に説明する。実施例
中Ｄ−グリセリン酸の定量にはイオン交換樹脂カラムを
用いる高速液体クロマトグラフィー法を用いた。
中Ｄ−グリセリン酸の定量にはイオン交換樹脂カラムを
用いる高速液体クロマトグラフィー法を用いた。
実施例１ グルコノバクターサブオキシダンスIFO3172株、グルコ
ノバクターメラノジーナスIFO3292株、3294株、グルコ
ノバクターセリナスIFO3262株の４菌株をグルコース１
％，酵母エキス0.5％，コーンスティープリカー１％，
炭酸カルシウム１％の組成を有する前培養培地（100ml/
坂口フラスコ）に植菌し30℃で２日間往復振盪培養し
た。次いで下記組成の生産培地１を入れた2.6容ミ
ニジヤーに上記培養液20mlずつを植菌した。
ノバクターメラノジーナスIFO3292株、3294株、グルコ
ノバクターセリナスIFO3262株の４菌株をグルコース１
％，酵母エキス0.5％，コーンスティープリカー１％，
炭酸カルシウム１％の組成を有する前培養培地（100ml/
坂口フラスコ）に植菌し30℃で２日間往復振盪培養し
た。次いで下記組成の生産培地１を入れた2.6容ミ
ニジヤーに上記培養液20mlずつを植菌した。
生産培地組成；グリセリン５％，コーンスティープリカ
ー３％，炭酸カルシウム１％ 培養条件は、温度30℃，通気量0.5vvm,撹拌400rpmで行
った。48時間後の培養液について生成したＤ−グリセリ
ン酸の量を定量したところ下記の表１の通りであった。
ー３％，炭酸カルシウム１％ 培養条件は、温度30℃，通気量0.5vvm,撹拌400rpmで行
った。48時間後の培養液について生成したＤ−グリセリ
ン酸の量を定量したところ下記の表１の通りであった。
実施例２ 実施例１で用いた４菌株について実施例１と同様に前培
養、本培養を行なった。本培養開始後24時間目の培養液
を遠心分離にかけ菌体を得た。この菌体を10％グリセリ
ン水溶液１に懸濁し2.6容ミニジャーに入れ30℃、
通気量0.5vvm,撹拌400rpmの条件下48時間反応させた。
生成したＤ−グリセリン酸の量を定量したところ表２の
通りであった。
養、本培養を行なった。本培養開始後24時間目の培養液
を遠心分離にかけ菌体を得た。この菌体を10％グリセリ
ン水溶液１に懸濁し2.6容ミニジャーに入れ30℃、
通気量0.5vvm,撹拌400rpmの条件下48時間反応させた。
生成したＤ−グリセリン酸の量を定量したところ表２の
通りであった。
実施例３ 実施例２で得られた４菌株についての反応液10mlづつを
遠心分離にかけ上澄液を得た。この４種のサンプルをそ
れぞれダウエックス１−X8（Cl型）（ダウケミカル社
製）のカラム（１×10cm）にチャージした後20mlの蒸留
水で洗浄した。しかる後0.1N−HCl10mlでＤ−グリセリ
ン酸を溶出した。
遠心分離にかけ上澄液を得た。この４種のサンプルをそ
れぞれダウエックス１−X8（Cl型）（ダウケミカル社
製）のカラム（１×10cm）にチャージした後20mlの蒸留
水で洗浄した。しかる後0.1N−HCl10mlでＤ−グリセリ
ン酸を溶出した。
この溶出液をそれぞれ光学異性体分割用カラム、キラル
パックWH（ダイセル化学工業製）を装着した高速液体ク
ロマトグラフィーにかけ分析した。その結果４種のサン
プルについていずれも、Ｄ−グリセリン酸の標準品（シ
グマ社より市販）とピークは完全に一致し光学純度もほ
ば100％であった。
パックWH（ダイセル化学工業製）を装着した高速液体ク
ロマトグラフィーにかけ分析した。その結果４種のサン
プルについていずれも、Ｄ−グリセリン酸の標準品（シ
グマ社より市販）とピークは完全に一致し光学純度もほ
ば100％であった。
実施例４ 実施例２で得られたグルコノバクターセリナスの反応液
100mlを遠心分離にかけ上澄液90mlを得た。
100mlを遠心分離にかけ上澄液90mlを得た。
この上澄液をダウエックス１−X8（Cl型）のカラム（2.
5×30cm）にチャージした後蒸留水300mlで洗浄した。
5×30cm）にチャージした後蒸留水300mlで洗浄した。
しかる後0.1N−HCl200mlでＤ−グリセリン酸を溶出し
た。
た。
この溶出液をローターリーエバポレーターにて濃縮し4.
2gのＤ−グリセリン酸を得た。このサンプルを高速液体
クロストグラフィー法により分析したところ純度95％で
あった。
2gのＤ−グリセリン酸を得た。このサンプルを高速液体
クロストグラフィー法により分析したところ純度95％で
あった。
Claims (1)
- 【請求項１】グルコノバクター属に属しグリセリンから
Ｄ−グリセリン酸を生成する能力を有する微生物をグリ
セリンを含む培地に培養することにより、または培地に
培養して得られる菌体またはその処理物をグリセリンを
含有する水溶液中で反応させることにより、培養物また
は水溶液中にＤ−グリセリン酸を生成せしめ、これを採
取することを特徴とするＤ−グリセリン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32727687A JPH0751069B2 (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | Ｄ−グリセリン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32727687A JPH0751069B2 (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | Ｄ−グリセリン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01168292A JPH01168292A (ja) | 1989-07-03 |
| JPH0751069B2 true JPH0751069B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=18197314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32727687A Expired - Lifetime JPH0751069B2 (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | Ｄ−グリセリン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751069B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1748076B1 (en) | 2004-04-27 | 2014-03-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | Enzymatic process for producing hydroxycarboxylic acid |
| WO2008143146A2 (en) * | 2007-05-11 | 2008-11-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing glyceric acid |
| JP5158776B2 (ja) * | 2007-12-28 | 2013-03-06 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | グリセロールからのｄ−グリセリン酸の製造方法 |
| JP5158775B2 (ja) * | 2007-12-28 | 2013-03-06 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | グリセロールからのｄ−グリセリン酸の製造方法 |
| JP2010130908A (ja) * | 2008-12-02 | 2010-06-17 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | グリセリン酸塩の製造方法 |
| JP5311398B2 (ja) * | 2009-05-28 | 2013-10-09 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | グリセリン誘導体の製造方法 |
-
1987
- 1987-12-25 JP JP32727687A patent/JPH0751069B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01168292A (ja) | 1989-07-03 |
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