JPS63126495A - 新抗生物質6257物質およびその製造法 - Google Patents
新抗生物質6257物質およびその製造法Info
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- JPS63126495A JPS63126495A JP27285486A JP27285486A JPS63126495A JP S63126495 A JPS63126495 A JP S63126495A JP 27285486 A JP27285486 A JP 27285486A JP 27285486 A JP27285486 A JP 27285486A JP S63126495 A JPS63126495 A JP S63126495A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
i鼠五Δ程瓜列肚
本発明は坑イネいもち病菌を有する新規抗生物質625
7物質およびその製造法に関するものである。
7物質およびその製造法に関するものである。
従来の 術お上V発明が子決しようとする問題点従来、
数多くの抗生物質が発明され、医薬品。
数多くの抗生物質が発明され、医薬品。
動物用薬品、農薬等の分野で実用化されている。
しかしながら主だ有効な物質が見出されないため解決さ
れていない医療あるいは産業分野が多く残されている。
れていない医療あるいは産業分野が多く残されている。
例えば植物病原菌に対する化学療法の分野においても、
新しい作用をもつ新規の抗生物質を提供することは常に
要望されている。
新しい作用をもつ新規の抗生物質を提供することは常に
要望されている。
本発明者らは以上のような点に着目し、新規な抗生物質
を提供するとともに、そのfi!遣法を確立することに
よってこれを解決しようとするものである。
を提供するとともに、そのfi!遣法を確立することに
よってこれを解決しようとするものである。
間”点を解決するための手段1作用 び効果本発明者ら
は、上述の期待にこたえるべく、イネいもち病に対して
防除活性を有する物質の探索をつづけていたところ、ス
トレプトミセスM(SLrepLo+口yces)に属
するある菌株の培養物中に、イネいもち病に対して防除
活性を示す物質が生産されていることを見出した。 そ
の有効物質を培養物から単離し、その性状を調べた結果
、既知の抗生物質とは異なる新規な構造を有する物質で
あることを確かめ、この有効物質を6257物質と命名
して4本発明を完成した0本発明による新抗生物質62
57物質は、イネいもち病に刻してすぐれた防除効果を
有している0本発明の6257物質はジアステレオアイ
ソマーのNa塩として得られ。
は、上述の期待にこたえるべく、イネいもち病に対して
防除活性を有する物質の探索をつづけていたところ、ス
トレプトミセスM(SLrepLo+口yces)に属
するある菌株の培養物中に、イネいもち病に対して防除
活性を示す物質が生産されていることを見出した。 そ
の有効物質を培養物から単離し、その性状を調べた結果
、既知の抗生物質とは異なる新規な構造を有する物質で
あることを確かめ、この有効物質を6257物質と命名
して4本発明を完成した0本発明による新抗生物質62
57物質は、イネいもち病に刻してすぐれた防除効果を
有している0本発明の6257物質はジアステレオアイ
ソマーのNa塩として得られ。
その理化学的性状は次の通りである。
1、外 観:白色の無定形粉末
2、元素分析値:
炭素39.02%、水素 5.93%
窒素12.08%、酸素35.02%
ナトリウム6.53%
3、分子量:FAB−MS 328(M+1)+4、
分子式: C1t H18N 307 N a5、紫外
部吸収スペクトル: 末端吸収を示す 6、赤外部吸収スペクトル:第1図に示す通り7、溶解
性; 水に可溶、アセトン、酢酸エチル、ベンゼンに不溶 8、呈色反応: ニンヒドリン、レミュー反応に陽性 坂口反応に陰性 −9、旋光度; [α]22−27.7°(C1゜0. l−120)1
0、融点:166〜168°C(分解)11、高圧濾紙
電気泳動: Rm(gNn) 0.67(pH6,4ヒ
’) ’) ンー酢i%tti衝1a 3500V
+ 15分)上記の物理化学的性質及び水素核核磁気共
鳴スペクトル等より6257物質の化学構造は犬の通り
と決定された。
分子式: C1t H18N 307 N a5、紫外
部吸収スペクトル: 末端吸収を示す 6、赤外部吸収スペクトル:第1図に示す通り7、溶解
性; 水に可溶、アセトン、酢酸エチル、ベンゼンに不溶 8、呈色反応: ニンヒドリン、レミュー反応に陽性 坂口反応に陰性 −9、旋光度; [α]22−27.7°(C1゜0. l−120)1
0、融点:166〜168°C(分解)11、高圧濾紙
電気泳動: Rm(gNn) 0.67(pH6,4ヒ
’) ’) ンー酢i%tti衝1a 3500V
+ 15分)上記の物理化学的性質及び水素核核磁気共
鳴スペクトル等より6257物質の化学構造は犬の通り
と決定された。
C=O
本発明の6257物質の抗菌活性を調べると。
イネいもち病菌(Pyricularia oryza
e)に対して50μg/ m(lの濃度で20mmの阻
止円径を与える(ベーパーディスク法)。また温室内の
ポット試験では100pp論の濃度でイネいもち病に対
して83%の防除活性を示す。
e)に対して50μg/ m(lの濃度で20mmの阻
止円径を与える(ベーパーディスク法)。また温室内の
ポット試験では100pp論の濃度でイネいもち病に対
して83%の防除活性を示す。
本発明はまた。ストレプトセス属に属する6257物質
生産菌を培養し、その培養物から6257物質を採取す
ることを特徴とする新抗生物質6257物質の製造法を
要旨とする。
生産菌を培養し、その培養物から6257物質を採取す
ることを特徴とする新抗生物質6257物質の製造法を
要旨とする。
本発明の方法に使用される6257物質生産菌の一例と
しては1本発明者らにより宮城県松島町の土壌より新た
に分離された6 257−Mc、株がある。G257−
MC,株の菌学的性状は次の通りである。
しては1本発明者らにより宮城県松島町の土壌より新た
に分離された6 257−Mc、株がある。G257−
MC,株の菌学的性状は次の通りである。
本菌株の基土菌糸はよく分枝しながら伸展し。
桿菌状または球菌状に分断しないが、ときには11+L
胞子葉の顆粒体を着生する6気中菌糸は単軸分枝し、直
状まだ波状の10〜50個からなる胞子鎖を着生する。
胞子葉の顆粒体を着生する6気中菌糸は単軸分枝し、直
状まだ波状の10〜50個からなる胞子鎖を着生する。
ときには、胞子鎖の先端が曲状主たはループ状を呈する
ことがあり、菌核状または胞子塊状の物体を気中菌糸上
に形成することがある。胞子は0.4〜0.5X1.O
〜1.5μ頃の円筒形で、平滑表面、非運動性である。
ことがあり、菌核状または胞子塊状の物体を気中菌糸上
に形成することがある。胞子は0.4〜0.5X1.O
〜1.5μ頃の円筒形で、平滑表面、非運動性である。
本菌株は胞子のうを形成せず、全菌体加水分解物中のジ
アミノピメリン酸はLL−型である。
アミノピメリン酸はLL−型である。
以上の結果から1本菌株はストレプトマイセス(Str
epLomyces)属に所属される。
epLomyces)属に所属される。
本菌株の培養性状と生理的性状は表1と表2にそれぞれ
示す。集落表面の菌叢色は黄色系列、基土菌糸の裏面色
は淡黄色から淡黄橙色、淡黄茶色。
示す。集落表面の菌叢色は黄色系列、基土菌糸の裏面色
は淡黄色から淡黄橙色、淡黄茶色。
または鈍黄色、鈍黄橙色から灰味黄茶色である。
拡散性色素はメラニン様色素の他に黄味橙色*たは黄味
茶色の色素を培地の種類によって僅少または多量に形成
する。
茶色の色素を培地の種類によって僅少または多量に形成
する。
本菌株は中温性で、メラニン様色素を形成し。
炭素源としてイ7シトール、L−ラム7−ス、ラフイ/
−スを同化せず、L−7ラビ /−スの同化は実験の度
に判定が異なる程度に微弱である。
−スを同化せず、L−7ラビ /−スの同化は実験の度
に判定が異なる程度に微弱である。
パージ−氏細菌同定便覧の検索表により、上述の性状を
基準に検索すると9本面株はS、キサントクロモデネス
が最も近縁種であると推定された。
基準に検索すると9本面株はS、キサントクロモデネス
が最も近縁種であると推定された。
その種の基準株IF012828株と本6257−MC
,株を比較観察を行なった結果1両画株は形態、培養、
生理的性状ともによく一致した。そこで本菌株はストレ
プトマイセス・キサントクロモゲネス(Strep’t
o−myces xanthochromogenes
) 6257−MC,株と呼ぶことにする。なお本菌株
はストレプトマイセス・キサントクロモデネス6257
−MC,株として工業技術院微生物工業技術研究所に微
工研菌寄第9017号(FERM P−9017)とし
て受託されている。
,株を比較観察を行なった結果1両画株は形態、培養、
生理的性状ともによく一致した。そこで本菌株はストレ
プトマイセス・キサントクロモゲネス(Strep’t
o−myces xanthochromogenes
) 6257−MC,株と呼ぶことにする。なお本菌株
はストレプトマイセス・キサントクロモデネス6257
−MC,株として工業技術院微生物工業技術研究所に微
工研菌寄第9017号(FERM P−9017)とし
て受託されている。
表1.6257−NへC2株の培養性状八meへica
、 1950)の色票フード表2.6257−MC,株
の生理的性成苗の場合にみられるようにその性状が変化
しやすく、たとえば紫外線、工・/クス線、放射線、薬
品等を用いる人工的変異手段で変異しうるちのであり、
このような変異株であっても6257物貿の生産能を有
するストレブトミセ人属の菌はすべて本発明の方法に使
用することができる。本発明の方法では、G257−M
C,株を通常、微生物が利用しうる栄養物を含有する培
地で培養する。たとえば、炭素源としてグルコース、シ
ュクローズ。
、 1950)の色票フード表2.6257−MC,株
の生理的性成苗の場合にみられるようにその性状が変化
しやすく、たとえば紫外線、工・/クス線、放射線、薬
品等を用いる人工的変異手段で変異しうるちのであり、
このような変異株であっても6257物貿の生産能を有
するストレブトミセ人属の菌はすべて本発明の方法に使
用することができる。本発明の方法では、G257−M
C,株を通常、微生物が利用しうる栄養物を含有する培
地で培養する。たとえば、炭素源としてグルコース、シ
ュクローズ。
デキストリン、澱粉、水あめ、糖みつ、植物油。
動物油等を使用しうる。また、窒素源として大豆粉、小
麦胚芽、ペプトン、肉エキス、酵母エキス。
麦胚芽、ペプトン、肉エキス、酵母エキス。
コーンステイープリカー、硝酸ソーダ、硫酸アンモニウ
ム等を使用しうる。その他、必要に応じて炭酸カルシウ
ム、塩化カリウム、燐酸塩等の無(茂塩類を添加するほ
か、菌の発育を助け6257物質の生産を促進するごと
き有(幾物および無(幾物を適当に添加することができ
る。
ム等を使用しうる。その他、必要に応じて炭酸カルシウ
ム、塩化カリウム、燐酸塩等の無(茂塩類を添加するほ
か、菌の発育を助け6257物質の生産を促進するごと
き有(幾物および無(幾物を適当に添加することができ
る。
培養法としては、一般の抗生物質生産の方法と同じく好
気的条件下での培養法であれば、いかなる方法を適用し
てもよいが、深部培養が最も適している。培養に適した
温度は20〜35℃であるが。
気的条件下での培養法であれば、いかなる方法を適用し
てもよいが、深部培養が最も適している。培養に適した
温度は20〜35℃であるが。
多くの場合26〜32℃の付近で培養を行なうのが好ま
しい。6257物質の生産は振盪培養、タンク培養共に
2〜7日で蓄積が最高に達する。
しい。6257物質の生産は振盪培養、タンク培養共に
2〜7日で蓄積が最高に達する。
本発明の6257物質の検定に当たっては、検定菌とし
てイネいもち病菌(ベリキュラリア・オリゼー)を用い
る生物学的検定法を用いる。 寒天培地上での生育阻止
円径は25〜250μg/m!において濃度の対数と直
線関係を示し、151〜38關の阻止円を与える。
てイネいもち病菌(ベリキュラリア・オリゼー)を用い
る生物学的検定法を用いる。 寒天培地上での生育阻止
円径は25〜250μg/m!において濃度の対数と直
線関係を示し、151〜38關の阻止円を与える。
本発明によって得られる6257物質は酸性の水溶性物
質であり、前述のような理化学的性状を有するので、培
養物から6257物質の採取にあたっては、その性状を
利用して抽出精製することができる。
質であり、前述のような理化学的性状を有するので、培
養物から6257物質の採取にあたっては、その性状を
利用して抽出精製することができる。
すなわちアンバーライト1RA−/10(01−1)、
DEAE−セファデックスA−25(Cβ)′4の陰
イオン交換IAI脂、クロマト用活性炭、ダイヤイオン
ト1P=20等の吸着剤、セファデックスG−10等の
デルろ過剤等、これらを適宜組み合わせることにより。
DEAE−セファデックスA−25(Cβ)′4の陰
イオン交換IAI脂、クロマト用活性炭、ダイヤイオン
ト1P=20等の吸着剤、セファデックスG−10等の
デルろ過剤等、これらを適宜組み合わせることにより。
高純度の6257物質のナトリウム塩がジアステレオア
イソマーとして得られる。 次に温室内のポット試験に
よる6257物質のイネいもち病に対する防除効果を第
3表に示した。また本物質は第3表に示した濃度では全
く薬害を示さない。
イソマーとして得られる。 次に温室内のポット試験に
よる6257物質のイネいもち病に対する防除効果を第
3表に示した。また本物質は第3表に示した濃度では全
く薬害を示さない。
尚9本物質はマウスによる急性毒性のLD、。は50〜
100mg/ky(i、v)であった。
100mg/ky(i、v)であった。
第3表 イネいもち病に対する防除効果6257tル°
pm) 防除価(%)25 5G (温室内ポット試験) 以下に本発明の実施例を示すが、これらは単なる一例で
あって本発明を限定するものではない。
pm) 防除価(%)25 5G (温室内ポット試験) 以下に本発明の実施例を示すが、これらは単なる一例で
あって本発明を限定するものではない。
ここに例示しなかった多くの変法あるいは+li−飾手
段全手段得ることはもちろんのことである。
段全手段得ることはもちろんのことである。
実施例1.6257−MC,株の培養
ストレプトミセス・キサントクロモデネス6257・N
(c 、株(微工研受託番号FEIIM P−9017
)の胞子を、スターチ1%、ポリペプトン1%、モラー
セス1%、肉エキス1% (pi−17,2)の液体培地30社(15社仕込み、
大型#L験骨管2本使用に接種し、28°C72時間振
盪培養したものを第1種はとする。これを上記の培地6
00社(500d容三角フラスコ6本使用)に2mρず
つ接種し。
(c 、株(微工研受託番号FEIIM P−9017
)の胞子を、スターチ1%、ポリペプトン1%、モラー
セス1%、肉エキス1% (pi−17,2)の液体培地30社(15社仕込み、
大型#L験骨管2本使用に接種し、28°C72時間振
盪培養したものを第1種はとする。これを上記の培地6
00社(500d容三角フラスコ6本使用)に2mρず
つ接種し。
28“048時間振盪培養し、これを第2種母とする。
グリセリン2.5%、ペプトン2.0%、炭酸カルシウ
ム0.4%(pH 7,2)ノMlr&からなる液体培地351に前記ノp
tS2種母を接種し、28℃で78時間通気攪拌培養し
た(501ジヤー7アーメンター、等量通気+ 40O
rpm/win)、培養終了後、ケイソウ土を濾過助剤
に用いて吸引濾過し、培養濾液22(を得た。
ム0.4%(pH 7,2)ノMlr&からなる液体培地351に前記ノp
tS2種母を接種し、28℃で78時間通気攪拌培養し
た(501ジヤー7アーメンター、等量通気+ 40O
rpm/win)、培養終了後、ケイソウ土を濾過助剤
に用いて吸引濾過し、培養濾液22(を得た。
実施例2.6257物質の精製
実施例1で得られた培養ろ液221を陰イオン交換樹脂
アンバーライトIRA〜401(01−1型、21)に
吸着させ、l0flの水で洗浄後、 0.4jjl(定
塩酸水で溶出し、2/分画で7ラクシ層ン2〜4に活性
画分が得られた。得られた活性画分を苛性ソーダ溶液で
中和後、クロマト用活性炭(200社、和光純薬製)の
塔に通し、活性物質を通過させる。
アンバーライトIRA〜401(01−1型、21)に
吸着させ、l0flの水で洗浄後、 0.4jjl(定
塩酸水で溶出し、2/分画で7ラクシ層ン2〜4に活性
画分が得られた。得られた活性画分を苛性ソーダ溶液で
中和後、クロマト用活性炭(200社、和光純薬製)の
塔に通し、活性物質を通過させる。
この通過液61を11*で濃縮し、塩酸水にてpi(2
,0にf!整後、クロマト用活性炭(600社)の塔に
通すと活性物質が吸着される。2βの水で洗浄後。
,0にf!整後、クロマト用活性炭(600社)の塔に
通すと活性物質が吸着される。2βの水で洗浄後。
50%アセトン水1.51で活性物質を溶出し、脱塩し
た。
た。
得られた溶出液を500社に減圧濃縮した後、DEAE
−セファデックスA−25(400社、ファルマシア製
)の塔1こ通し、活性物質を吸着させる。11の水で洗
浄後、 0.05M塩化ナトリウム溶液で展開すると2
0社分画で7ラクシタン61〜100に活性画分が得ら
れた。この活性画分800社をpH2,0に調整後、ク
ロマト用活性炭(200社)に吸着させ、水洗後、50
%アセトン水で活性物質を溶出し、濃縮後、凍結乾燥す
ると16257物質の粗粉末が202m9得られた。
−セファデックスA−25(400社、ファルマシア製
)の塔1こ通し、活性物質を吸着させる。11の水で洗
浄後、 0.05M塩化ナトリウム溶液で展開すると2
0社分画で7ラクシタン61〜100に活性画分が得ら
れた。この活性画分800社をpH2,0に調整後、ク
ロマト用活性炭(200社)に吸着させ、水洗後、50
%アセトン水で活性物質を溶出し、濃縮後、凍結乾燥す
ると16257物質の粗粉末が202m9得られた。
この粗粉末202yを少量の水に溶かし、セフ7デツク
スG・10(800社、ファルマシア製)の塔にのせ、
水で展開するクロマトグラフィーを行なった。
スG・10(800社、ファルマシア製)の塔にのせ、
水で展開するクロマトグラフィーを行なった。
溶出液1tlO−ずつ分画す石と、7ラクシタン37〜
43に活性画分が得られ、これを集め濃縮、凍結乾燥す
ることにより6257物質のナトリウム塩がジアステレ
オアイソマーとして120mg得ることができた。
43に活性画分が得られ、これを集め濃縮、凍結乾燥す
ることにより6257物質のナトリウム塩がジアステレ
オアイソマーとして120mg得ることができた。
第1図は本発明の6257物質ナトリウム塩の赤外吸収
スペクトル図(KBr錠剤)である。
スペクトル図(KBr錠剤)である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記の構造: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する新規なジペプチド抗生物質6257物質。 2、ストレプトミセス属に属する6257物質生産菌を
培養し、その培養物から6257物質を採取することを
特徴とする新抗生物質6257物質の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27285486A JPS63126495A (ja) | 1986-11-18 | 1986-11-18 | 新抗生物質6257物質およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27285486A JPS63126495A (ja) | 1986-11-18 | 1986-11-18 | 新抗生物質6257物質およびその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63126495A true JPS63126495A (ja) | 1988-05-30 |
JPH0360838B2 JPH0360838B2 (ja) | 1991-09-17 |
Family
ID=17519698
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27285486A Granted JPS63126495A (ja) | 1986-11-18 | 1986-11-18 | 新抗生物質6257物質およびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63126495A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0337835A (ja) * | 1989-07-05 | 1991-02-19 | Mitsubishi Electric Corp | 光記録再生装置 |
-
1986
- 1986-11-18 JP JP27285486A patent/JPS63126495A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0337835A (ja) * | 1989-07-05 | 1991-02-19 | Mitsubishi Electric Corp | 光記録再生装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0360838B2 (ja) | 1991-09-17 |
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