JPH03179081A - 高分子液晶組成物及び高分子液晶素子 - Google Patents
高分子液晶組成物及び高分子液晶素子Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、光学活性基を高分子側鎖に有する新規な高分
子液晶化合物、該高分子液晶化合物を含有する高分子液
晶組成物およびそれ等を使用した高分子液晶素子に関す
る。 本発明の高分子液晶化合物および該高分子液晶化合物を
含有する高分子液晶組成物は、デイスプレィ、メモリー
に代表されるオプトエレクトロニクス材料、光学機器材
料等として使用することができる。 ［従来の技術］ 従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット（Ｍ、
５ｃｈａｄｔ）とダブリュー・ヘルフリッヒ（Ｗ。 Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ）著“アプライド・フィジックス・レ
ターズ（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ”）第１８巻、第４号（１９７１年２月１５日発
行〉第１２７頁〜１２８頁の“ボルテージ・デイペンダ
ント・オプティカル・アクティビイティー・オブ・ア・
ツィステッド・ネマチック・リキッド・クリスタル”（
Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ０ｐｔｉｃａｌ
Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａＴｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ １ｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ”）に示され
たツィステッド・ネマチック（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍ
ａｔｉｃ）液晶を用いたものが知られている。しかしな
がら、このＴＮ液晶は、画素密度を高くしたマトリクス
電極構造を用いた時分割駆動の時、クロストークを発生
する問題点があるため、画素数が制限されていた。 また、電界応答が遅く視野角特性が悪いためにデイスプ
レィとしての用途は限定されていた。また、各画素に薄
膜トランジスタを形成する工程が極めて煩雑な上、大面
積の表示素子を作成することが難しい問題点がある。 この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性からなる液晶素子の使用が、クラーク（Ｃ１
ａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）によ
り提案されている。（特開昭５６−１０７２１６号公報
、米国特許第４３６７９２４号明細書等）この双安定性
からなる液晶としては、一般にカイラルスメタティック
Ｃ相（Ｓｍ”Ｃ）またはＨ相（Ｓｎ＋”Ｈ）からなる強
誘電性液晶が用いられている。 この強誘電性液晶は、自発分極からなるために非常に速
い応答速度からなる上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができる。さらに、視野角特性もすぐ
れていることから、大容量、大面積のデイスプレィ用材
料として適していると考えられる。しかし、実際に液晶
セルを形成する場合、広い面積にわたってモノドメイン
化することは困難であり、大画面の表示素子を作るには
技術上の問題があった。 また、高分子液晶をメモリー媒体として用いる例が知ら
れている。 例えば、ブイ・シバエフ（Ｖ、５ｈｉｂａｅｖ） 、ニ
ス・コストロミン（Ｓ、 ＫｏｓｔｒｏｍＬｎ） エ
フ・クラーク（Ｎ、Ｐｌａｔｅ） 、ニス・イワノフ（
Ｓ、Ｉｖａ ｏｖ）、ブイ・ヴエストロフ（Ｖ、 Ｖｅ
ｓｔｒｏｖ） アイ・ヤコブレフ（１，Ｙａｋｏｖｌ
ｅｖ）著の“ポリマー・コミュニケーションズ（“Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ Ｃｏａ＋ｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ” ）第
２４巻、第３６４頁〜３６５頁の“サーモトロピック・
リキッドクリスタリン・ボリマーズ、 １４” （“Ｔ
ｈｅｒｍｏ−ｔｒｏｐＬｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔ
ａｌｌｉｎｅ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ、 １４” ）に示さ
れる熱書き込みメモリーを挙げることができる。 しかしながら、この方法は読みとりとして光の散乱を利
用しているのでコントラストが悪く、′かつ高分子化に
伴なう応答速度の遅れという問題もあって実用化には至
っていない。 特開昭６３−７２７８４号公報、特開昭６３−９９２０
４号公報、特開昭６３−１６１００５号公報等には、ア
ミルアルコール等の炭化水素アルコールをキラル部分と
してもうけた強誘電性高分子液晶が開示されているが、
それ等はいずれも構造上、自発分極が小さいために応答
速度が遅い等の欠点がある。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、オプトエレクトロニクス材料及び光学機器材
料等として、大面積化が可能であり、かつ応答特性が良
好な新規な高分子液晶化合物、該高分子液晶化合物を含
有する高分子液晶組成物およびそれ等を使用した高分子
液晶素子を提供することを目的とするものである。 ［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、上記の従来技術に鑑みて鋭意検討を重ね
た結果、光学活性基を側鎖に有する新規な高分子液晶化
合物および高分子液晶組成物が良好な応答性を有し、か
つポリマーの特徴を生かし、液晶素子の大面積化を容易
に実現することができることを見出し本発明を完成する
に至った。 即ち、本発明の第一の発明は、下記一般式（Ｉ）で表わ
される繰り返し単位を有することを特徴とする高分子液
晶化合物である。 一般式（ｒ） （式中４、Ｕは高分子主鎖、■は−（ＣＨ，）、−。 −（（ｃｕｔ）ｉ−ｏ）ａ−、−（ｃＨｚ）、−（（ｃ
ｏａ）ｔ−ｏ）ｐ−を表わし、これらのメチレン水素原
子の１つもしくは２つ以上はアルキル基、ハロゲン原子
、シアノ基。 アミノ基またはカルボニル基で置換されていてもよいａ
ｍ ＋ ｎ ＋ ｐはそれぞれＯ〜３０の整数を表わ
す、Ｗは単結合、 −０−、−０ＣＯ−、−Ｃ：ＯＯ−
、−ＣＯＮＲ’−。 −ＣＯ−または−ＮＲ’−を表わす。Ｒ’は水素原子ま
たはアルキル基を表わす、Ｘはメソーゲンを表わし、置
換されていてもよいベンゼン環、ヘテロ芳香環又は脂肪
族環のうち２つ以上の環が単結合 ＋ ０ ＋。 −０ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ，）、−、−Ｎ＝Ｎ
−、−（ＣＨ＝ＣＨ）、−。 −ＣＨ＝Ｎ−、−（ＣミＣ）、−、−ＣＯＮＲ’−、−
（Ｇｏ）、−または−ＮＲ’−により結合している化学
構造を表わす、ｑは１〜ｌＯの整数を表わす。Ｙは置換
されていてもよいアルキル基を表わす。＊は不斉炭素原
子を表わす。） また、本発明の第二の発明は、前記一般式（Ｉ）で表わ
される繰り返し単位を有する高分子液晶化合物の少なく
とも一種をブレンド成分として含有することを特徴とす
る高分子液晶組成物である。 さらに、本発明の第三の発明は、前記一般式（Ｉ）で表
わされる繰り返し単位を有する高分子液晶化合物、また
は該高分子液晶化合物の少なくとも一種をブレンド成分
として含有する高分子液晶組成物を有す°ることを特徴
とする高分子液晶素子である。 以下、本発明の詳細な説明する。 本発明の高分子液晶化合物は、下記の一般式（Ｉ）で表
わされる繰り返し単位を有する高分子化合物である。 一般式（１） 前記一般式（Ｉ）において、■はスペーサ、Ｕはスペー
サＶと連結する部分を含む高分子主鎖。 Ｘはメソーゲン、ＷはスペーサＶとメソーゲンＸ区 を連結する基、−０−ＣＨ，−ＣＨ−Ｙがキラル部分で
ある。 ＵはスペーサＶと化学的に結合しているラジカル重合系
の高分子主鎖、縮合重合系の高分子主鎖又は側鎖構造を
グラフト反応により導入することができる高分子主鎖に
側鎖構造をグラフト反応した後に生成する高分子主鎖を
表わす、Ｕの高分子主鎖としては、例えば、ポリアクリ
ル、ポリメタクリル、ポリスチリル等のポリビニル系高
分子、あるいはポリエステル、ポリアミド等の縮合系高
分子またはポリオキシアルキレン、ポリフォスファーゼ
ン、ポリシロキサン等で、より具体的には下記の構造の
ものが挙げられる。 十〇Ｃ−ＣＩ−ＧＯ−ＮＨ−（ＣＨｘ）ａ−ＮＨ＋（式
中、 Ａは１〜３０の整数を表わす。 ） ＣＨ。 Ｃ，Ｈ。 Ｉ −→ ５ｉ−０−）− （式中、ｐｈはフェニル基を表わす。）それらの中でも
、ポリシロキサン主鎖が、粘性が低く、応答性が良好で
あるという面で好ましい。 ■のスペーサは、−（ＣＨ，）、−、−（（Ｃ１，）！
−０）、−。 −（ｃＨｚＬ−（（ｃｏａ）ｉ−ｏＬ−（ｍ＋ ｎ、
ｐはＯ〜３０の整数を表わす）を表わし、これらのメチ
レン水素原子の１つもしくは２つ以上はアルキル基、ハ
ロゲン原子、シアン基、アミノ基またはカルボニル基で
置換されていてもよい。それらの中でも、好ましいもの
としては、粘性が低く、液晶温度範囲が室温に近く、応
答性が良好であるという面で−（（ＣＨ２）！−０）、
−が挙げられる。ｍはＯ〜３０の整数を表わすが、４〜
１２が好ましい。 Ｗは単結合、−０−、−０ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ
ＮＲ’−。 −ＣＯ−、−ＮＲ’−（Ｒ’は水素原子又はアルキル基
）があげられる。 Ｘはメソーゲンを表わし、置換体を含んでもよいベンゼ
ン環、ヘテロ芳香環又は脂肪族環のうち２つ以上の環が
単結合、 −ｏ−、−ｏｃｏ−、−ｃｏｏ−。 １ＣＨｚ）ｑ−９−Ｎ＝Ｎ−、−（Ｃ）Ｉ：ＣＨ）ｑ−
、−ＣＨ：Ｎ−、−（ＣミＣ）ｑ−ＣＯＮＲ’−、−（
ＧＯ）Ｑ−または−ＮＲ’−により結合している化学構
造を表わす。ｑは１〜１０の整数である。Ｒ１は水素原
子又はアルキル基を示す。 Ｘの具体例を示すと、例えば、 −ｏ−ｏ−、−＠−０ベト（トｃｏ 、−＜ト刊１ｃｏ
、−＠−、イトｃｏ、−＠バト。 ベトＯＣ咲”ｐ、 ４１ｃＨ・（ト。 イトＮ＝ベト、 ４１ｃｏ・Ｃ昭ト。 −ｏ−ＣＨ＝Ｎ＋ｌ＋Ｎ：Ｃト◎− −＠−ｃ＝ｃ＠−、−＠−ＣＯＮＨ−＠−。 −ｏ−ｃｏ−ｏ−、−＠−Ｎ （ＣＨ３）−□ 。 等があげられる。 Ｙは各種のアルキル基である。 次に、本発明の高分子液晶化合物の具体例とては、例え
ば以下の構造のものが挙げられる。 し く １−Ａ） （１−Ｂ） （１−Ｃ） （１−Ｄ） （１−Ｅ） （１−Ｆ） （１−Ｇ） （１−Ｈ） （Ｌ −Ｉ） （１−Ｊ） （１−Ｋ） （１−Ｌ） ＣＨ。 （１−Ｍ） ＣＨ。 （１−Ｎ） Ｈａ （１−０） （１−Ｐ） （１−Ｑ） （１−Ｒ） （１−３） （１−Ｔ） （１−Ｕ） （１−Ｖ） ＣＨ８ しＨｓ （１−Ｗ） ＣＨ。 （１−Ｘ） ＣＨ。 （１−Ｙ） Ｃ，Ｈ。 奪 （１−Ｚ） Ｃ６Ｈ目 ＣＨ。 （１−ｃ） （１−ｄ） Ｈｓ （１−ｅ） （１−ｆ） （但し、 上記式中Ｒ３は水素原子又はアルキル 基を示す。 ） 本発明の高分子液晶化合物の製造は、例えばポリビニル
系の高分子液晶化合物であれば、モノマーをラジカル重
合、あるいはアニオン重合またはカチオン重合すること
により、例えばポリエステル系の高分子液晶化合物であ
れば、ジオールとジカルボン酸を綜合重合することによ
って、例えばポリシロキサン系の高分子液晶化合物であ
れば、ポリメチルハイドロジエンシロキサン主鎖にビニ
ル基を有する側鎖部分をグラフト反応的に付加すること
によって得られる。 例えば、以上の様にして製造される本発明の高分子液晶
化合物の数平均分子量は、好ましくは、２、０００〜１
，０００，０００ 、さらに好ましくは４．０００〜ｓ
ｏｏ、ｏｏｏである。 ２，０００未満であると高分子
液晶化合物のフィルム性、塗布膜としての成形性に支障
が生じる場合があり、１，０００，０００を越えると粘
度の上昇に伴ない、外部場に対する応答性が悪くなる場
合がある。 なお、本発明の高分子液晶化合物の製造方法は、上記の
方法に限定されるものではない。 このようにして得られた本発明の高分子液晶化合物は、
オプトエレクトロニクス材料として有用であるが、非常
に速い応答速度、メモリー性のある双安定状態からなる
という面からカイラルスメクチック相からなるものが望
ましい。 本発明の高分子液晶化合物において、特徴的に用いられ
るのは、−〇−ＣＨ！−Ｃ）ｌ−Ｙ （Ｙは置換されて
いてもよいアルキル基）であり、メソーゲンＸにエーテ
ル結合、メチレン炭素を介して、フッ素原子をもつ不斉
炭素原子を含有する構造である。 この構造は特願昭６０−２３２８８６号の明細書に示さ
れている２−フルオロアルカノール等の光学活性中間体
から合成される。例えば、これらの光学活性中間体から
、次に示す合成経路により、本発明の高分子液晶化合物
が得られる。 Ｔ′″しｔｌ−Ｌｄｌ禦υＨ 例えば、上記のように合成される本発明のカイラルスメ
クチック高分子液晶化合物はメソーゲン構造を有してい
るため、 自発分極が大きく、 Ｎ、Ａ。 クラークらの定義
子液晶化合物、該高分子液晶化合物を含有する高分子液
晶組成物およびそれ等を使用した高分子液晶素子に関す
る。 本発明の高分子液晶化合物および該高分子液晶化合物を
含有する高分子液晶組成物は、デイスプレィ、メモリー
に代表されるオプトエレクトロニクス材料、光学機器材
料等として使用することができる。 ［従来の技術］ 従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット（Ｍ、
５ｃｈａｄｔ）とダブリュー・ヘルフリッヒ（Ｗ。 Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ）著“アプライド・フィジックス・レ
ターズ（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ”）第１８巻、第４号（１９７１年２月１５日発
行〉第１２７頁〜１２８頁の“ボルテージ・デイペンダ
ント・オプティカル・アクティビイティー・オブ・ア・
ツィステッド・ネマチック・リキッド・クリスタル”（
Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ０ｐｔｉｃａｌ
Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａＴｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ １ｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ”）に示され
たツィステッド・ネマチック（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍ
ａｔｉｃ）液晶を用いたものが知られている。しかしな
がら、このＴＮ液晶は、画素密度を高くしたマトリクス
電極構造を用いた時分割駆動の時、クロストークを発生
する問題点があるため、画素数が制限されていた。 また、電界応答が遅く視野角特性が悪いためにデイスプ
レィとしての用途は限定されていた。また、各画素に薄
膜トランジスタを形成する工程が極めて煩雑な上、大面
積の表示素子を作成することが難しい問題点がある。 この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性からなる液晶素子の使用が、クラーク（Ｃ１
ａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）によ
り提案されている。（特開昭５６−１０７２１６号公報
、米国特許第４３６７９２４号明細書等）この双安定性
からなる液晶としては、一般にカイラルスメタティック
Ｃ相（Ｓｍ”Ｃ）またはＨ相（Ｓｎ＋”Ｈ）からなる強
誘電性液晶が用いられている。 この強誘電性液晶は、自発分極からなるために非常に速
い応答速度からなる上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができる。さらに、視野角特性もすぐ
れていることから、大容量、大面積のデイスプレィ用材
料として適していると考えられる。しかし、実際に液晶
セルを形成する場合、広い面積にわたってモノドメイン
化することは困難であり、大画面の表示素子を作るには
技術上の問題があった。 また、高分子液晶をメモリー媒体として用いる例が知ら
れている。 例えば、ブイ・シバエフ（Ｖ、５ｈｉｂａｅｖ） 、ニ
ス・コストロミン（Ｓ、 ＫｏｓｔｒｏｍＬｎ） エ
フ・クラーク（Ｎ、Ｐｌａｔｅ） 、ニス・イワノフ（
Ｓ、Ｉｖａ ｏｖ）、ブイ・ヴエストロフ（Ｖ、 Ｖｅ
ｓｔｒｏｖ） アイ・ヤコブレフ（１，Ｙａｋｏｖｌ
ｅｖ）著の“ポリマー・コミュニケーションズ（“Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ Ｃｏａ＋ｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ” ）第
２４巻、第３６４頁〜３６５頁の“サーモトロピック・
リキッドクリスタリン・ボリマーズ、 １４” （“Ｔ
ｈｅｒｍｏ−ｔｒｏｐＬｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔ
ａｌｌｉｎｅ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ、 １４” ）に示さ
れる熱書き込みメモリーを挙げることができる。 しかしながら、この方法は読みとりとして光の散乱を利
用しているのでコントラストが悪く、′かつ高分子化に
伴なう応答速度の遅れという問題もあって実用化には至
っていない。 特開昭６３−７２７８４号公報、特開昭６３−９９２０
４号公報、特開昭６３−１６１００５号公報等には、ア
ミルアルコール等の炭化水素アルコールをキラル部分と
してもうけた強誘電性高分子液晶が開示されているが、
それ等はいずれも構造上、自発分極が小さいために応答
速度が遅い等の欠点がある。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、オプトエレクトロニクス材料及び光学機器材
料等として、大面積化が可能であり、かつ応答特性が良
好な新規な高分子液晶化合物、該高分子液晶化合物を含
有する高分子液晶組成物およびそれ等を使用した高分子
液晶素子を提供することを目的とするものである。 ［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、上記の従来技術に鑑みて鋭意検討を重ね
た結果、光学活性基を側鎖に有する新規な高分子液晶化
合物および高分子液晶組成物が良好な応答性を有し、か
つポリマーの特徴を生かし、液晶素子の大面積化を容易
に実現することができることを見出し本発明を完成する
に至った。 即ち、本発明の第一の発明は、下記一般式（Ｉ）で表わ
される繰り返し単位を有することを特徴とする高分子液
晶化合物である。 一般式（ｒ） （式中４、Ｕは高分子主鎖、■は−（ＣＨ，）、−。 −（（ｃｕｔ）ｉ−ｏ）ａ−、−（ｃＨｚ）、−（（ｃ
ｏａ）ｔ−ｏ）ｐ−を表わし、これらのメチレン水素原
子の１つもしくは２つ以上はアルキル基、ハロゲン原子
、シアノ基。 アミノ基またはカルボニル基で置換されていてもよいａ
ｍ ＋ ｎ ＋ ｐはそれぞれＯ〜３０の整数を表わ
す、Ｗは単結合、 −０−、−０ＣＯ−、−Ｃ：ＯＯ−
、−ＣＯＮＲ’−。 −ＣＯ−または−ＮＲ’−を表わす。Ｒ’は水素原子ま
たはアルキル基を表わす、Ｘはメソーゲンを表わし、置
換されていてもよいベンゼン環、ヘテロ芳香環又は脂肪
族環のうち２つ以上の環が単結合 ＋ ０ ＋。 −０ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ，）、−、−Ｎ＝Ｎ
−、−（ＣＨ＝ＣＨ）、−。 −ＣＨ＝Ｎ−、−（ＣミＣ）、−、−ＣＯＮＲ’−、−
（Ｇｏ）、−または−ＮＲ’−により結合している化学
構造を表わす、ｑは１〜ｌＯの整数を表わす。Ｙは置換
されていてもよいアルキル基を表わす。＊は不斉炭素原
子を表わす。） また、本発明の第二の発明は、前記一般式（Ｉ）で表わ
される繰り返し単位を有する高分子液晶化合物の少なく
とも一種をブレンド成分として含有することを特徴とす
る高分子液晶組成物である。 さらに、本発明の第三の発明は、前記一般式（Ｉ）で表
わされる繰り返し単位を有する高分子液晶化合物、また
は該高分子液晶化合物の少なくとも一種をブレンド成分
として含有する高分子液晶組成物を有す°ることを特徴
とする高分子液晶素子である。 以下、本発明の詳細な説明する。 本発明の高分子液晶化合物は、下記の一般式（Ｉ）で表
わされる繰り返し単位を有する高分子化合物である。 一般式（１） 前記一般式（Ｉ）において、■はスペーサ、Ｕはスペー
サＶと連結する部分を含む高分子主鎖。 Ｘはメソーゲン、ＷはスペーサＶとメソーゲンＸ区 を連結する基、−０−ＣＨ，−ＣＨ−Ｙがキラル部分で
ある。 ＵはスペーサＶと化学的に結合しているラジカル重合系
の高分子主鎖、縮合重合系の高分子主鎖又は側鎖構造を
グラフト反応により導入することができる高分子主鎖に
側鎖構造をグラフト反応した後に生成する高分子主鎖を
表わす、Ｕの高分子主鎖としては、例えば、ポリアクリ
ル、ポリメタクリル、ポリスチリル等のポリビニル系高
分子、あるいはポリエステル、ポリアミド等の縮合系高
分子またはポリオキシアルキレン、ポリフォスファーゼ
ン、ポリシロキサン等で、より具体的には下記の構造の
ものが挙げられる。 十〇Ｃ−ＣＩ−ＧＯ−ＮＨ−（ＣＨｘ）ａ−ＮＨ＋（式
中、 Ａは１〜３０の整数を表わす。 ） ＣＨ。 Ｃ，Ｈ。 Ｉ −→ ５ｉ−０−）− （式中、ｐｈはフェニル基を表わす。）それらの中でも
、ポリシロキサン主鎖が、粘性が低く、応答性が良好で
あるという面で好ましい。 ■のスペーサは、−（ＣＨ，）、−、−（（Ｃ１，）！
−０）、−。 −（ｃＨｚＬ−（（ｃｏａ）ｉ−ｏＬ−（ｍ＋ ｎ、
ｐはＯ〜３０の整数を表わす）を表わし、これらのメチ
レン水素原子の１つもしくは２つ以上はアルキル基、ハ
ロゲン原子、シアン基、アミノ基またはカルボニル基で
置換されていてもよい。それらの中でも、好ましいもの
としては、粘性が低く、液晶温度範囲が室温に近く、応
答性が良好であるという面で−（（ＣＨ２）！−０）、
−が挙げられる。ｍはＯ〜３０の整数を表わすが、４〜
１２が好ましい。 Ｗは単結合、−０−、−０ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ
ＮＲ’−。 −ＣＯ−、−ＮＲ’−（Ｒ’は水素原子又はアルキル基
）があげられる。 Ｘはメソーゲンを表わし、置換体を含んでもよいベンゼ
ン環、ヘテロ芳香環又は脂肪族環のうち２つ以上の環が
単結合、 −ｏ−、−ｏｃｏ−、−ｃｏｏ−。 １ＣＨｚ）ｑ−９−Ｎ＝Ｎ−、−（Ｃ）Ｉ：ＣＨ）ｑ−
、−ＣＨ：Ｎ−、−（ＣミＣ）ｑ−ＣＯＮＲ’−、−（
ＧＯ）Ｑ−または−ＮＲ’−により結合している化学構
造を表わす。ｑは１〜１０の整数である。Ｒ１は水素原
子又はアルキル基を示す。 Ｘの具体例を示すと、例えば、 −ｏ−ｏ−、−＠−０ベト（トｃｏ 、−＜ト刊１ｃｏ
、−＠−、イトｃｏ、−＠バト。 ベトＯＣ咲”ｐ、 ４１ｃＨ・（ト。 イトＮ＝ベト、 ４１ｃｏ・Ｃ昭ト。 −ｏ−ＣＨ＝Ｎ＋ｌ＋Ｎ：Ｃト◎− −＠−ｃ＝ｃ＠−、−＠−ＣＯＮＨ−＠−。 −ｏ−ｃｏ−ｏ−、−＠−Ｎ （ＣＨ３）−□ 。 等があげられる。 Ｙは各種のアルキル基である。 次に、本発明の高分子液晶化合物の具体例とては、例え
ば以下の構造のものが挙げられる。 し く １−Ａ） （１−Ｂ） （１−Ｃ） （１−Ｄ） （１−Ｅ） （１−Ｆ） （１−Ｇ） （１−Ｈ） （Ｌ −Ｉ） （１−Ｊ） （１−Ｋ） （１−Ｌ） ＣＨ。 （１−Ｍ） ＣＨ。 （１−Ｎ） Ｈａ （１−０） （１−Ｐ） （１−Ｑ） （１−Ｒ） （１−３） （１−Ｔ） （１−Ｕ） （１−Ｖ） ＣＨ８ しＨｓ （１−Ｗ） ＣＨ。 （１−Ｘ） ＣＨ。 （１−Ｙ） Ｃ，Ｈ。 奪 （１−Ｚ） Ｃ６Ｈ目 ＣＨ。 （１−ｃ） （１−ｄ） Ｈｓ （１−ｅ） （１−ｆ） （但し、 上記式中Ｒ３は水素原子又はアルキル 基を示す。 ） 本発明の高分子液晶化合物の製造は、例えばポリビニル
系の高分子液晶化合物であれば、モノマーをラジカル重
合、あるいはアニオン重合またはカチオン重合すること
により、例えばポリエステル系の高分子液晶化合物であ
れば、ジオールとジカルボン酸を綜合重合することによ
って、例えばポリシロキサン系の高分子液晶化合物であ
れば、ポリメチルハイドロジエンシロキサン主鎖にビニ
ル基を有する側鎖部分をグラフト反応的に付加すること
によって得られる。 例えば、以上の様にして製造される本発明の高分子液晶
化合物の数平均分子量は、好ましくは、２、０００〜１
，０００，０００ 、さらに好ましくは４．０００〜ｓ
ｏｏ、ｏｏｏである。 ２，０００未満であると高分子
液晶化合物のフィルム性、塗布膜としての成形性に支障
が生じる場合があり、１，０００，０００を越えると粘
度の上昇に伴ない、外部場に対する応答性が悪くなる場
合がある。 なお、本発明の高分子液晶化合物の製造方法は、上記の
方法に限定されるものではない。 このようにして得られた本発明の高分子液晶化合物は、
オプトエレクトロニクス材料として有用であるが、非常
に速い応答速度、メモリー性のある双安定状態からなる
という面からカイラルスメクチック相からなるものが望
ましい。 本発明の高分子液晶化合物において、特徴的に用いられ
るのは、−〇−ＣＨ！−Ｃ）ｌ−Ｙ （Ｙは置換されて
いてもよいアルキル基）であり、メソーゲンＸにエーテ
ル結合、メチレン炭素を介して、フッ素原子をもつ不斉
炭素原子を含有する構造である。 この構造は特願昭６０−２３２８８６号の明細書に示さ
れている２−フルオロアルカノール等の光学活性中間体
から合成される。例えば、これらの光学活性中間体から
、次に示す合成経路により、本発明の高分子液晶化合物
が得られる。 Ｔ′″しｔｌ−Ｌｄｌ禦υＨ 例えば、上記のように合成される本発明のカイラルスメ
クチック高分子液晶化合物はメソーゲン構造を有してい
るため、 自発分極が大きく、 Ｎ、Ａ。 クラークらの定義
【フェロエレクトリクス
（Ｆｅｒｒ
−ｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ ） ５９巻、２５頁、１９８
４年］に従うと、その向きは数少ない例外を除いてマイ
ナスである。 自発分極がマイナスの向きであることは、同じ２−フル
オロアルカノールから導かれるメソーゲン環構造に対し
て、−Ｃ０ｚ−ＣＨｔ−ＣＨ−Ｙが結合していいる構造
を有するカイラルスメクチック高分子液晶が自発分極が
プラスをもつ傾向があるのに対して特徴的である。 また、本発明において、前記一般式（Ｉ）で表わされる
繰り返し単位を有するなら、もちろん高分子液晶共重合
体化合物としても適用される。高分子液晶共重合体化合
物は、前記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位と、
それ以外の少なくとも一種の繰り返し単位を有する共重
合体化合物である。一般式（１）で表わされる構造例と
しては、先にあげた（１−Ａ）〜（１−ｆ）までの構造
式で示されるものが挙げられ、それ以外の共重合の繰り
返し単位の相手の構造としては、以下のものが具体例と
して挙げられる。 ■ ■ 一１Ｈ，−ＣＲ”−）− ＋５ｉ−０−）− （式中、Ｒ３は水素原子、アルキル基、フェニル基また
はハロゲンを表わす。ｍｌは０〜３０の整数を表わす。 Ｒ４はアルキル基を表わす。）本発明の高分子液晶共重
合体化合物の製造は、例えばポリビニル系の高分子液晶
化合物であれば、複数のモノマーをラジカル重合、ある
いはアニオン重合またはカチオン重合することにより、
例えばポリエステル系の高分子液晶化合物であれば、複
数のジオールとジカルボン酸を縮合重合することによっ
て、例えばポリシロキサン系の高分子液晶化合物であれ
ば、ポリメチルハイドロジエンシロキサン主鎖にビニル
基を有する複数の側鎖部分をグラフト反応的に付加する
ことによって得られる。 例えば、以上の様にして製造される本発明の高分子液晶
共重合体化合物の数平均分子量は、好ましくは、２．０
００〜１，０００，０００ 、さらに好ましくは４．０
００〜５００．０００である。２．０００未満であると
高分子液晶化合物のフィルム性、塗布膜としての成形性
に支障が生じる場合があり、ｉ、 ｏｏｏ、 ｏｏｏを
越えると粘度の上昇に伴ない、外部場に対する応答性が
悪くなる場合がある。 なお、本発明の高分子液晶共重合体化合物の製造方法は
、上記の方法に限定されるものではない。 本発明の高分子液晶共重合体化合物中の前記−般式（Ｉ
）で表わされる繰り返し単位の割合は、５ ａｒｏ１％
以上が好ましく、さらに好ましくは１Ｏｒｎｏｆ１％以
上である。５ ｒｎｏｌ！％未満では、自発分極が小さ
い等の応答性がよくない場合がある。 本発明の高分子液晶共重合体化合物中は、前記第１の発
明の高分子液晶化合物と同様の優れた特性を有する一方
、複数種の繰り返し単位の特徴をあわせてもち、しかも
均質かつ均一な化合物であるという利点をも有する。 上記のような本発明の高分子液晶化合物は、本発明の第
２の発明であるブレンド組成物とした場合、さらに特徴
を発揮する。 本発明の第２の発明は、前記一般式（Ｉ）で表わされる
繰り返し単位を有する高分子液晶化合物の少なくとも一
種をブレンド成分として含有することを特徴とする高分
子液晶組成物であり、他のブレンド成分としては、例え
ば高分子化合物、低分子化合物、高分子液晶、低分子液
晶等があげられる。 本発明の高分子液晶化合物は前述した特徴を有すること
から、自発分極がマイナスの向きをもつ液晶化合物とブ
レンドしても、自発分極が相殺されず、特に有効である
。自発分極がマイナスである高分子液晶化合物あるいは
低分子液晶化合物としては、例えば以下のものがあげら
れる。 ■ （Ｒ） （Ｋ） υ ■式に示したようなり一乳酸より誘導されたキラル構造
をもつ下記一般式（ｎ）で表わされる繰り返し単位を有
する高分子液晶化合物は、自発分極がマイナスの向きで
ある傾向があり、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる繰
り返し単位を有する高分子液晶化合物とブレンドする場
合に特に好ましい。 一般式（ｎ） （式中、Ｕは高分子主鎖、Ｖは−（ＣＬ）−１−（（ｃ
Ｈｔ）ｉ−ｏ）、−、−（ＣＨＩ）。−（（ＣＩり！−
０）９〜を表わし、これらのメチレン水素原子の１つも
しくは２つ以上はアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基
。 アミノ基またはカルボニル基で置換されていてもよい＠
ｍ＋ ｒｌ＋ ｐはそれぞれＯ〜３０の整数を表わす
、Ｗは単結合、 −０−、−０ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
ＣＯＮＲ’−−ＣＯ−または−ＮＲ’−を表わす ｌ
ｌは水素原子またはアルキル基を表わす、Ｘはメソーゲ
ンを表わし、置換されていてもよいベンゼン環、ヘテロ
芳香環又は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結合、 −
０−。 −０ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨｓ）ｑ−、−Ｎ＝Ｎ
−、−（ＣＨ＝ＣＨ）ｑ−９−ＣＨ＝Ｎ−、−（ＣミＣ
）Ｑ−、−ＣＯＮＲ’−、−（ＣＯ）、、−または−Ｎ
Ｒ’−により結合している化学構造を表わす。ｑは１〜
ｌＯの整数を表わす、Ｙは−（（１：Ｈｓ）１．−ＧＯ
（ＣＨｉ）ｒ−−ＣＨＩ（ＣＨＩ）−−、−０−（ＣＨ
Ｉ）１．−０ＣＯ−を表わす。ｒは１〜３の整数を表わ
す。Ｚは−Ｒ”、 −ＣＯＲ”を表わし、がは置換され
ていてもよいアルキル基を表わす、＊は不斉炭素原子を
表わす。） 具体的には、以下のものが挙げられる。 （２−Ａ） （２−Ｂ） （２−Ｃ） （２−Ｄ） （２−Ｅ） （２−Ｆ） （２−Ｇ） （２−Ｈ） （２−Ｉ） ＣＨ富 （２−Ｊ） Ｈｓ （２−Ｋ） （２−Ｌ） （２−Ｍ） （２−Ｎ） （２−０） （２−Ｐ） （２−Ｑ） （２−Ｒ） なお、本発明の高分子液晶組成物中における一般式（Ｉ
）で表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶化合物
の含有量は通常５ｗｔ％以上、好ましくは１０ｗｔ％以
上が望ましい＊５ｗｔ％未溝の場合には自発分極等の物
性面での有利点が減少する場合がある。 本発明の第３の発明は、一般式（Ｉ）で表わされる繰り
返し単位を有する高分子液晶化合物、またはそれを含む
高分子液晶組成物を用いた高分子液晶素子である。 本発明の高分子液晶素子は、ガラス、プラスチック又は
金属等の任意の材料からなる基板の上に、本発明の高分
子液晶化合物又は高分子液晶組成物を塗布等の方法でフ
ィルムを形成するが、基板上にＩＴＯ膜などの透明電極
やパターン化された電極を形成することができる。 第１図（ａ）、（ｂ）は本発明の高分子液晶素子の一例
を示し、第１図（ａ）は本発明の高分子液晶素子の平面
図、第１図（ｂ）はそのＡＡ’線断面図である。同第１
図は本発明の高分子液晶化合物を表示素子に適用した例
を示す。 同第１図において、本発明の高分子液晶素子は、ガラス
板又はプラスチック板などからなる一対の基板１．１’
（少なくとも一方の基板が複屈折を有する）をスペーサ
４で所定の間隔に保持し、この一対の基板１，１′をシ
ーリングするために接着剤６で接着したセル構造を有し
ており、さらに基板１の上には複数の透明電極２からな
る電極群（例えば、マトリクス電極構造のうちの走査電
圧印加用電極群）が、例えば帯状パターンなどの所定パ
ターンで形成されている。また、基板１′の上には前述
の透明電極２と交差させた複数の透明電極２′からなる
電極群（例えば、マトリクス電極構造のうちの信号電圧
印加用電極群）が形成されている。 この様な透明電極２，２′を設けた基板１゜１′には、
例えば、−酸化珪素、二酸化珪素、酸化アルミニウム、
ジルコニア、フッ化マグネシウム、酸化セリウム、フッ
化セリウム、シリコン窒化物、シリコン炭化物、ホウ素
窒化物などの無機絶縁物質やポリビニルアルコール、ポ
リイミド。 ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリバラキシ
レリン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニル
アセタール、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリスチレ
ン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂やアク
リル樹脂などの有機絶縁物質を用いて被膜形成した配向
制御膜５５′を設けることができる。 この配向制御膜５．５′は、前述の如き無機絶縁物質又
は有機絶縁物質を被膜形成した後に、その表面をビロー
ド、布や紙で一方向に摺擦（ラビング）することによっ
て得られる。 本発明の別の好ましい具体例では、ＳｉＯや５ｉＱａな
どの無機絶縁物質を基板１，１′の上に斜め蒸着法によ
って被膜形成することによって配向制御膜５，５′を得
ることができる。 また、別の具体例ではガラス又はプラスチックからなる
基板１，１′の表面あるいは基板１゜１′の上に前述し
た無機絶縁物質や有機絶縁物質を被膜形成した後に、該
被膜の表面を斜方エツチング法によりエツチングするこ
とにより、その表面に配向制御効果を付与することがで
きる。 前述の配向制御膜５．５′は、同時に絶縁膜としても機
能させることが好ましく、このためにこの配向制御膜の
膜厚は一般に１００人〜１μｍ、好ましくは５００人〜
５０００Ａの範囲に設定することができる。この絶縁層
は高分子液晶層３に微量に含有される不純物等のために
生ずる電流の発生を防止できる利点をも有しており、従
って動作を繰り返し行っても液晶化合物を劣化させるこ
とがない。 また、本発明の高分子液晶素子では、基板１もしくは基
板１′の高分子液晶化合物を含有する高分子液晶層に接
する面の片側だけに配向制御膜を設けてもよい。 前記、高分子液晶化合物及びその組成物は配向膜を用い
た配向法のみでなく、下記のような配向法によっても良
好な配向が得られる。分子配列を確実に行うものとして
は、−軸延伸、二軸延伸、インフレーション延伸等の延
伸法やシェアリングによる再配列が好ましい。単独では
フィルム性がなく延伸が困難なものはフィルムにサンド
イッチすることで共延伸し、望ましい配向を得ることが
できる。 次に、基板１，１′として用いることができるポリマー
フィルムには、下記に示すようなものが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。 すなわち、低密度ポリエチレンフィルム、高密度ポリエ
チレンフィルム（三井東圧化学 ハイブロン等）、ポリ
プロピレンフィルム（東し トレファン等）、ポリエス
テルフィルム（デュポンマイラー等）、ポリビニルアル
コールフィルム（日本合成化学工業 ハイセロン等）、
ポリアミドフィルム（東洋合成フィルム レイファン等
）ポリカーボネートフィルム（余人 ティジンパンライ
ト等）、ポリイミドフィルム（デュポンＫＡＰＴＯＮ等
）、ポリ塩化ビニルフィルム（三菱樹脂ヒシレックス等
）、ポリ四ふっ化エチレンフィルム（三井フロロケミカ
ル テフロン等）、ボリアクリルフィルム（住友ベーク
ライト スミライト）、ポリスチレンフィルム（旭ダウ
スタイロシート）、ポリ塩化ビニリデンフィルム（旭
ダウサランフィルム）、セルロースフィルム、ポリフッ
化ビニルフィルム（デュポン テトラ−）等が挙げられ
る。 本発明において、偏光子７，７′としては偏光フィルム
、偏光ビームスプリッタ−等を用いることができる。 本発明の高分子液晶表示素子において、加熱による効果
を用いて表示を行なう場合は、サーマルヘッドやレーザ
ー光を用いることが出来る。 レーザー光としては、Ｈｅ−ＮｅガスレーザーＡｒ”ガ
スレーザー Ｎ、ガスレーザー等のガスレーザーや、ル
ビーレーザー、ガラスレーザーＹＡＧレーザー等の固体
レーザーや、半導体レーザー等を用いることが望ましい
。また、 ６００ｎｍ〜１６００ｎｍの波長範囲の半導
体レーザーが好ましく用いられる。特に好ましくは６０
０〜９００ ｎａ＋の波長範囲の半導体レーザーが用い
られる。また、これらのレーザー光の第２高調波、第３
高調波を用いれば短波長化が可能となる。 レーザー光を用いる場合は、光吸収層を別途設けるか、
もしくは表示層中に分散・溶解して用いられる。表示面
に光吸収層もしくは光吸収剤の影響が出る場合は、可視
光域に吸収のないものが望ましい。 高分子液晶層へ添加するレーザー光吸収化合物の例とし
ては、アゾ系化合物、ビスアゾ系化合物、トリスアゾ系
化合物、アンスラキノン系化合物、ナフトキノン系化合
物、フタロシアニン系化合物、ナフタロシアニン系化合
物、テトラベンゾポルフィリン系化合物、アミニウム塩
系化合物、ジイモニウム塩系化合物、金属キレート系化
合物等がある。 前記のレーザー光吸収化合物のうち半導体レーザー用化
合物は近赤外域に吸収をもち、安定な光吸収色素として
有用であり、かつ高分子液晶化合物に対して相溶性もし
くは分散性がよい。また、中には二色性を有するものも
あり、これら二色性を有する化合物を高分子液晶中に混
合すれば、熱的に安定なホスト−ゲスト型のメモリー及
び表示媒体を得ることもできる。 また高分子液晶化合物中には上記の化合物が二種類以上
含有されていてもよい。 また、上記化合物と他の近赤外吸収色素や２色性色素を
組み合せてもよい。好適に組み合せられる近赤外吸収色
素の代表的な例としては、シアニン、メロシアニン、フ
タロシアニン、テトラヒドロコリン、ジオキサジン、ア
ントラキノン、トリフエツジチアジン、キサンチン、ト
リフェニルメタン、ピリリウム、クロコニウム、アズレ
ンおよびトリフェニルアミン等の色素が挙げられる。 なお、高分子液晶化合物に対する上記化合物の添加量は
重量％で、０．１〜２０％程度、好ましくは、０．５〜
１０％がよい。本発明で用いる高分子液晶化合物は高分
子サーモトロピック液晶であり、中間相であるネマチッ
クやスメクチックやカイラルスメクチックやコレステリ
ックの相を利用する。 このようにして得た本発明の高分子液晶素子は表示素子
に用いる他、大面積化の可能な表示素子、記憶素子等と
して用いられる。また、双安定性を実現するために、ら
せんの解消を行うには膜厚を薄くする方法があり、具体
的にはｌＯｕｍ以下がよい。 このようにして得られる本発明の高分子液晶化合物また
は該高分子液晶化合物を含有する高分子液晶組成物を有
する高分子液晶素子は、良好な応答特性および大面積化
が容易であるので、メモリー、デイスプレィ等のオプト
エレクトロニクス分野に広く応用することができる。 ［作用］ 本発明の高分子液晶化合物は、応答特性が優れ、他の多
くの高分子液晶化合物、低分子液晶化合物とブレンドし
て良好な応答性を有する組成物を形成すことが可能であ
る。 また、本発明の高分子液晶化合物または該高分子液晶化
合物を含有する高分子液晶組成物を用いた高分子液晶素
子は、大面積化が容易で、ディスプレイ、メモリー媒体
として有用である。 【実施例］ 以下、実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。 実施例１ １ 。 の合成 ａ） ４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェノールの合成 りＭＦ１００ｍｊ！中にＮａＨ３，８３ｇ （１６０ａ
＋ｍｏｉ’ ）加え、５℃以下でハイドロキノン１４．
６ｇ （１３３ｎ＋ｍｏｊ！ ）のＤＭＦ溶液を加え
た。これに２−フルオロオクタツールをトシルクロライ
ドによってトシル化したトシル化体２０．１ｇ （６
６，７ｍｍｏｉ））を加え１００℃で７時間撹拌した。 ＤＭＦを留去し、塩化メチレン２００−と希塩酸を加え
、塩化メチレンで抽出したものを溶媒留去後、シリカゲ
ルクロマトグラフィーにより生成物７．３０ｇ得た。 ｂ） ４−（１１−アクリロイロキシウンデカニルオ
キシ）安息香酸５．８８ｇ （１６，３ｍｍｏｉ’）
と５ＯＣｊ’ｔ９．６７ｇ（８１，３ｍｍｏＪ）と微量
の２．６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノールをト
ルエン５〇−中で２時間加熱還流したのち、トルエンと
残留５ＯＣｆｔを留去した。 得られた生成物を無水ベンゼンに溶解したものを、４−
（２−フルオロオクチルオキシ）フェノール３、００ｇ
（１２，５ｍｍｏｆ）を無水ベンゼンと無水ピリジ
ンに溶解した溶液に、０℃で滴下した。室温で１時間、
４５℃で１８時間撹拌したのち、希塩酸を加え酢酸エチ
ルで抽出した。溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラ
フィーを行ない、さらにベンゼン−ｎ−ヘキサンで再結
晶を行ない生成物３．６５ｇを得た。 ２、ポリマー■の合成（前記（１−Ａ）化合物 Ｒ３が
水素原子１ｍが１１の場合） の合成 前記１．で得られたモノマー１．ｏＯｇを無水トルエン
ｌ ０ｍ１ｌ中で真空脱気を行なったのち、７０℃で２
０時間、ＡＩＢＮ５．１２Ｘ １０−’ｍｏｉ）ととも
ラジカル重合を行なった。メタノールで再沈殿をくり返
し、乾燥した後、ポリマー００．６３ｇを得た。 ＤＳＣ（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌ＠ｅｒ ＤＳＣ７）による
相転移温度（”Ｃ） ７ −） スメクチック相 スメクチック相 〈− ４ （モノトロピック） ＧＰＣによる数平均分子量（ポリスチレン換算）は１１
、０００であった。 実施例２ 実施例１のポリマー■と下記のポリマー■（前記（２−
Ａ）化合物 Ｂｓが水素原子１ｍが１２）との組成物を
共通溶媒（クロロホルム）に溶解した後、溶媒を留去す
ることにより調整した。この組成物■の組成と相転移挙
動を下記の表１に示す。 ポリマー■ 数平均分子量 ２００ １５℃ カイラルスメクチックＣ相−スメクチ・ツクＡ相表 実施例３ 実施例１のポリマー■と下記の低分子液晶Ａ（前記■の
化合物）との組成物を実施例２と同様に調整した。この
組成物の組成と相転移挙動を下記の表２に示す。 低分子液晶Ａ （前記■の化合物） ４５℃＼ ７７２℃ スメクチックエ相 表 実施例４ 実施例２〜３で得られた組成物を、ポリイミド配向膜を
形成しであるＩＴＯの透明電極を設けたガラス基板間の
厚さ３ル■の液晶セルに注入し、アニーリングすること
により配向した。これにＳｃ”相の温度でＩＯＶ／ＩＬ
−の電界をかけると、電界に応じた分子の反転が観測さ
れた。この際、Ｎ、Ａ、クラークらの定義による組成物
■の自発分極の向きはマイナスであった０表３に組成物
■〜＠の応答速度と自発分極を示す。 表 実施例５ 実施例３と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表４に示す。 本文中の（１−Ｉ） （ｍ ＝ ９ ）の高分子液晶
と実施例３の低分子液晶Ａ（前記■）との組成物衣 実施例６ 実施例３と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表５に示す。 本文中の（１−Ｊ） （ｍ ＝ ９ ）の高分子液晶
と本文中Ｏの低分子液晶との組成物 表 ５ 実施例７ 実施例３と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表６に示す。 本文中例示の（１−Ｕ）（ｍ＝４．Ｒ’＝Ｈ）の高分子
液晶と実施例３の低分子液晶Ａ（前記■の化合物）との
組成物 表 実施例８ 実施例２と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表７に示す。 実施例１のポリマーの（１−Ａ）と本文中例示の（２−
Ｆ） （ｍ＝１１． Ｒ”＝Ｈ）のポリマーとの組成
物 表 実施例９ 実施例２と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表８に示す。 本文中例示の（１−Ｕ）（ｍ＝４．Ｒ’＝Ｈ）の高分子
液晶と本文中例示の（２−Ｆ）の高分子液晶との組成物 表 実施例１Ｏ 実施例２と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表９に示す。 本文中例示の（１−Ｖ） （ｍ＝１１）の高分子液晶
と本文中例示の（２−Ｆ）の高分子液晶との組成物表 ９ 実施例１１ 実施例３と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表１０に示す。 本文中例示の（１−Ｗ） （ｍ＝１１）の高分子液晶
と本文中例示の■の低分子液晶との組成物表 ０ 実施例１２ 実施例２と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表１１に示す。 本文中例示の（１−Ｘ） （ｍ ＝ １１）の高分子
液晶と本文中例示の（２−Ｆ） （ｍ ＝ １１．
Ｒ”＝ Ｈ）の高分子液晶との組成物 表 １１ 実施例１３ 実施例２と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表１２に示す。 本文中例示の（１−ｅ） （ｍ ＝４． Ｒ” ＝Ｈ
）の高分子液晶と本文中例示の■の高分子液晶との組成
物。本組成物は室温で電界に応答した。 表 １２ 実施例１４ 実施例３と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度なしらべた。その
結果を表１３に示す。 本文中例示の（１−ｅ） （ｍ ＝４． Ｒ” ＝Ｈ
）の高分子液晶と本文中例示の■の低分子液晶との組成
表 ３ 実施例１５ 実施例２と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表１４に示す。 本文中例示の（１−Ｗ）の繰り返し単位と、■（ｍｌ＝
ｌｌ）の繰り返し単位との共重合体化合物（１４−ａ）
（共重合比（１−Ｗ） ：＠＝３ ： ７）と本
文中例示の（２−Ｆ） （ｍ ＝ １１． Ｒ”＝
Ｈ）の高分子液晶との組成物 表 １４ 【発明の効果】 以上説明した様に、本発明の高分子液晶化合物及び該高
分子液晶化合物を含有する高分子液晶組成物は、大きな
自発分極を有し、良好な応答特性を有する材料であり、
またそれらを用いた高分子液晶素子は大面積化が容易で
デイスプレィ、メモリー等の媒体として有用である。
４年］に従うと、その向きは数少ない例外を除いてマイ
ナスである。 自発分極がマイナスの向きであることは、同じ２−フル
オロアルカノールから導かれるメソーゲン環構造に対し
て、−Ｃ０ｚ−ＣＨｔ−ＣＨ−Ｙが結合していいる構造
を有するカイラルスメクチック高分子液晶が自発分極が
プラスをもつ傾向があるのに対して特徴的である。 また、本発明において、前記一般式（Ｉ）で表わされる
繰り返し単位を有するなら、もちろん高分子液晶共重合
体化合物としても適用される。高分子液晶共重合体化合
物は、前記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位と、
それ以外の少なくとも一種の繰り返し単位を有する共重
合体化合物である。一般式（１）で表わされる構造例と
しては、先にあげた（１−Ａ）〜（１−ｆ）までの構造
式で示されるものが挙げられ、それ以外の共重合の繰り
返し単位の相手の構造としては、以下のものが具体例と
して挙げられる。 ■ ■ 一１Ｈ，−ＣＲ”−）− ＋５ｉ−０−）− （式中、Ｒ３は水素原子、アルキル基、フェニル基また
はハロゲンを表わす。ｍｌは０〜３０の整数を表わす。 Ｒ４はアルキル基を表わす。）本発明の高分子液晶共重
合体化合物の製造は、例えばポリビニル系の高分子液晶
化合物であれば、複数のモノマーをラジカル重合、ある
いはアニオン重合またはカチオン重合することにより、
例えばポリエステル系の高分子液晶化合物であれば、複
数のジオールとジカルボン酸を縮合重合することによっ
て、例えばポリシロキサン系の高分子液晶化合物であれ
ば、ポリメチルハイドロジエンシロキサン主鎖にビニル
基を有する複数の側鎖部分をグラフト反応的に付加する
ことによって得られる。 例えば、以上の様にして製造される本発明の高分子液晶
共重合体化合物の数平均分子量は、好ましくは、２．０
００〜１，０００，０００ 、さらに好ましくは４．０
００〜５００．０００である。２．０００未満であると
高分子液晶化合物のフィルム性、塗布膜としての成形性
に支障が生じる場合があり、ｉ、 ｏｏｏ、 ｏｏｏを
越えると粘度の上昇に伴ない、外部場に対する応答性が
悪くなる場合がある。 なお、本発明の高分子液晶共重合体化合物の製造方法は
、上記の方法に限定されるものではない。 本発明の高分子液晶共重合体化合物中の前記−般式（Ｉ
）で表わされる繰り返し単位の割合は、５ ａｒｏ１％
以上が好ましく、さらに好ましくは１Ｏｒｎｏｆ１％以
上である。５ ｒｎｏｌ！％未満では、自発分極が小さ
い等の応答性がよくない場合がある。 本発明の高分子液晶共重合体化合物中は、前記第１の発
明の高分子液晶化合物と同様の優れた特性を有する一方
、複数種の繰り返し単位の特徴をあわせてもち、しかも
均質かつ均一な化合物であるという利点をも有する。 上記のような本発明の高分子液晶化合物は、本発明の第
２の発明であるブレンド組成物とした場合、さらに特徴
を発揮する。 本発明の第２の発明は、前記一般式（Ｉ）で表わされる
繰り返し単位を有する高分子液晶化合物の少なくとも一
種をブレンド成分として含有することを特徴とする高分
子液晶組成物であり、他のブレンド成分としては、例え
ば高分子化合物、低分子化合物、高分子液晶、低分子液
晶等があげられる。 本発明の高分子液晶化合物は前述した特徴を有すること
から、自発分極がマイナスの向きをもつ液晶化合物とブ
レンドしても、自発分極が相殺されず、特に有効である
。自発分極がマイナスである高分子液晶化合物あるいは
低分子液晶化合物としては、例えば以下のものがあげら
れる。 ■ （Ｒ） （Ｋ） υ ■式に示したようなり一乳酸より誘導されたキラル構造
をもつ下記一般式（ｎ）で表わされる繰り返し単位を有
する高分子液晶化合物は、自発分極がマイナスの向きで
ある傾向があり、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる繰
り返し単位を有する高分子液晶化合物とブレンドする場
合に特に好ましい。 一般式（ｎ） （式中、Ｕは高分子主鎖、Ｖは−（ＣＬ）−１−（（ｃ
Ｈｔ）ｉ−ｏ）、−、−（ＣＨＩ）。−（（ＣＩり！−
０）９〜を表わし、これらのメチレン水素原子の１つも
しくは２つ以上はアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基
。 アミノ基またはカルボニル基で置換されていてもよい＠
ｍ＋ ｒｌ＋ ｐはそれぞれＯ〜３０の整数を表わす
、Ｗは単結合、 −０−、−０ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
ＣＯＮＲ’−−ＣＯ−または−ＮＲ’−を表わす ｌ
ｌは水素原子またはアルキル基を表わす、Ｘはメソーゲ
ンを表わし、置換されていてもよいベンゼン環、ヘテロ
芳香環又は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結合、 −
０−。 −０ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨｓ）ｑ−、−Ｎ＝Ｎ
−、−（ＣＨ＝ＣＨ）ｑ−９−ＣＨ＝Ｎ−、−（ＣミＣ
）Ｑ−、−ＣＯＮＲ’−、−（ＣＯ）、、−または−Ｎ
Ｒ’−により結合している化学構造を表わす。ｑは１〜
ｌＯの整数を表わす、Ｙは−（（１：Ｈｓ）１．−ＧＯ
（ＣＨｉ）ｒ−−ＣＨＩ（ＣＨＩ）−−、−０−（ＣＨ
Ｉ）１．−０ＣＯ−を表わす。ｒは１〜３の整数を表わ
す。Ｚは−Ｒ”、 −ＣＯＲ”を表わし、がは置換され
ていてもよいアルキル基を表わす、＊は不斉炭素原子を
表わす。） 具体的には、以下のものが挙げられる。 （２−Ａ） （２−Ｂ） （２−Ｃ） （２−Ｄ） （２−Ｅ） （２−Ｆ） （２−Ｇ） （２−Ｈ） （２−Ｉ） ＣＨ富 （２−Ｊ） Ｈｓ （２−Ｋ） （２−Ｌ） （２−Ｍ） （２−Ｎ） （２−０） （２−Ｐ） （２−Ｑ） （２−Ｒ） なお、本発明の高分子液晶組成物中における一般式（Ｉ
）で表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶化合物
の含有量は通常５ｗｔ％以上、好ましくは１０ｗｔ％以
上が望ましい＊５ｗｔ％未溝の場合には自発分極等の物
性面での有利点が減少する場合がある。 本発明の第３の発明は、一般式（Ｉ）で表わされる繰り
返し単位を有する高分子液晶化合物、またはそれを含む
高分子液晶組成物を用いた高分子液晶素子である。 本発明の高分子液晶素子は、ガラス、プラスチック又は
金属等の任意の材料からなる基板の上に、本発明の高分
子液晶化合物又は高分子液晶組成物を塗布等の方法でフ
ィルムを形成するが、基板上にＩＴＯ膜などの透明電極
やパターン化された電極を形成することができる。 第１図（ａ）、（ｂ）は本発明の高分子液晶素子の一例
を示し、第１図（ａ）は本発明の高分子液晶素子の平面
図、第１図（ｂ）はそのＡＡ’線断面図である。同第１
図は本発明の高分子液晶化合物を表示素子に適用した例
を示す。 同第１図において、本発明の高分子液晶素子は、ガラス
板又はプラスチック板などからなる一対の基板１．１’
（少なくとも一方の基板が複屈折を有する）をスペーサ
４で所定の間隔に保持し、この一対の基板１，１′をシ
ーリングするために接着剤６で接着したセル構造を有し
ており、さらに基板１の上には複数の透明電極２からな
る電極群（例えば、マトリクス電極構造のうちの走査電
圧印加用電極群）が、例えば帯状パターンなどの所定パ
ターンで形成されている。また、基板１′の上には前述
の透明電極２と交差させた複数の透明電極２′からなる
電極群（例えば、マトリクス電極構造のうちの信号電圧
印加用電極群）が形成されている。 この様な透明電極２，２′を設けた基板１゜１′には、
例えば、−酸化珪素、二酸化珪素、酸化アルミニウム、
ジルコニア、フッ化マグネシウム、酸化セリウム、フッ
化セリウム、シリコン窒化物、シリコン炭化物、ホウ素
窒化物などの無機絶縁物質やポリビニルアルコール、ポ
リイミド。 ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリバラキシ
レリン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニル
アセタール、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリスチレ
ン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂やアク
リル樹脂などの有機絶縁物質を用いて被膜形成した配向
制御膜５５′を設けることができる。 この配向制御膜５．５′は、前述の如き無機絶縁物質又
は有機絶縁物質を被膜形成した後に、その表面をビロー
ド、布や紙で一方向に摺擦（ラビング）することによっ
て得られる。 本発明の別の好ましい具体例では、ＳｉＯや５ｉＱａな
どの無機絶縁物質を基板１，１′の上に斜め蒸着法によ
って被膜形成することによって配向制御膜５，５′を得
ることができる。 また、別の具体例ではガラス又はプラスチックからなる
基板１，１′の表面あるいは基板１゜１′の上に前述し
た無機絶縁物質や有機絶縁物質を被膜形成した後に、該
被膜の表面を斜方エツチング法によりエツチングするこ
とにより、その表面に配向制御効果を付与することがで
きる。 前述の配向制御膜５．５′は、同時に絶縁膜としても機
能させることが好ましく、このためにこの配向制御膜の
膜厚は一般に１００人〜１μｍ、好ましくは５００人〜
５０００Ａの範囲に設定することができる。この絶縁層
は高分子液晶層３に微量に含有される不純物等のために
生ずる電流の発生を防止できる利点をも有しており、従
って動作を繰り返し行っても液晶化合物を劣化させるこ
とがない。 また、本発明の高分子液晶素子では、基板１もしくは基
板１′の高分子液晶化合物を含有する高分子液晶層に接
する面の片側だけに配向制御膜を設けてもよい。 前記、高分子液晶化合物及びその組成物は配向膜を用い
た配向法のみでなく、下記のような配向法によっても良
好な配向が得られる。分子配列を確実に行うものとして
は、−軸延伸、二軸延伸、インフレーション延伸等の延
伸法やシェアリングによる再配列が好ましい。単独では
フィルム性がなく延伸が困難なものはフィルムにサンド
イッチすることで共延伸し、望ましい配向を得ることが
できる。 次に、基板１，１′として用いることができるポリマー
フィルムには、下記に示すようなものが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。 すなわち、低密度ポリエチレンフィルム、高密度ポリエ
チレンフィルム（三井東圧化学 ハイブロン等）、ポリ
プロピレンフィルム（東し トレファン等）、ポリエス
テルフィルム（デュポンマイラー等）、ポリビニルアル
コールフィルム（日本合成化学工業 ハイセロン等）、
ポリアミドフィルム（東洋合成フィルム レイファン等
）ポリカーボネートフィルム（余人 ティジンパンライ
ト等）、ポリイミドフィルム（デュポンＫＡＰＴＯＮ等
）、ポリ塩化ビニルフィルム（三菱樹脂ヒシレックス等
）、ポリ四ふっ化エチレンフィルム（三井フロロケミカ
ル テフロン等）、ボリアクリルフィルム（住友ベーク
ライト スミライト）、ポリスチレンフィルム（旭ダウ
スタイロシート）、ポリ塩化ビニリデンフィルム（旭
ダウサランフィルム）、セルロースフィルム、ポリフッ
化ビニルフィルム（デュポン テトラ−）等が挙げられ
る。 本発明において、偏光子７，７′としては偏光フィルム
、偏光ビームスプリッタ−等を用いることができる。 本発明の高分子液晶表示素子において、加熱による効果
を用いて表示を行なう場合は、サーマルヘッドやレーザ
ー光を用いることが出来る。 レーザー光としては、Ｈｅ−ＮｅガスレーザーＡｒ”ガ
スレーザー Ｎ、ガスレーザー等のガスレーザーや、ル
ビーレーザー、ガラスレーザーＹＡＧレーザー等の固体
レーザーや、半導体レーザー等を用いることが望ましい
。また、 ６００ｎｍ〜１６００ｎｍの波長範囲の半導
体レーザーが好ましく用いられる。特に好ましくは６０
０〜９００ ｎａ＋の波長範囲の半導体レーザーが用い
られる。また、これらのレーザー光の第２高調波、第３
高調波を用いれば短波長化が可能となる。 レーザー光を用いる場合は、光吸収層を別途設けるか、
もしくは表示層中に分散・溶解して用いられる。表示面
に光吸収層もしくは光吸収剤の影響が出る場合は、可視
光域に吸収のないものが望ましい。 高分子液晶層へ添加するレーザー光吸収化合物の例とし
ては、アゾ系化合物、ビスアゾ系化合物、トリスアゾ系
化合物、アンスラキノン系化合物、ナフトキノン系化合
物、フタロシアニン系化合物、ナフタロシアニン系化合
物、テトラベンゾポルフィリン系化合物、アミニウム塩
系化合物、ジイモニウム塩系化合物、金属キレート系化
合物等がある。 前記のレーザー光吸収化合物のうち半導体レーザー用化
合物は近赤外域に吸収をもち、安定な光吸収色素として
有用であり、かつ高分子液晶化合物に対して相溶性もし
くは分散性がよい。また、中には二色性を有するものも
あり、これら二色性を有する化合物を高分子液晶中に混
合すれば、熱的に安定なホスト−ゲスト型のメモリー及
び表示媒体を得ることもできる。 また高分子液晶化合物中には上記の化合物が二種類以上
含有されていてもよい。 また、上記化合物と他の近赤外吸収色素や２色性色素を
組み合せてもよい。好適に組み合せられる近赤外吸収色
素の代表的な例としては、シアニン、メロシアニン、フ
タロシアニン、テトラヒドロコリン、ジオキサジン、ア
ントラキノン、トリフエツジチアジン、キサンチン、ト
リフェニルメタン、ピリリウム、クロコニウム、アズレ
ンおよびトリフェニルアミン等の色素が挙げられる。 なお、高分子液晶化合物に対する上記化合物の添加量は
重量％で、０．１〜２０％程度、好ましくは、０．５〜
１０％がよい。本発明で用いる高分子液晶化合物は高分
子サーモトロピック液晶であり、中間相であるネマチッ
クやスメクチックやカイラルスメクチックやコレステリ
ックの相を利用する。 このようにして得た本発明の高分子液晶素子は表示素子
に用いる他、大面積化の可能な表示素子、記憶素子等と
して用いられる。また、双安定性を実現するために、ら
せんの解消を行うには膜厚を薄くする方法があり、具体
的にはｌＯｕｍ以下がよい。 このようにして得られる本発明の高分子液晶化合物また
は該高分子液晶化合物を含有する高分子液晶組成物を有
する高分子液晶素子は、良好な応答特性および大面積化
が容易であるので、メモリー、デイスプレィ等のオプト
エレクトロニクス分野に広く応用することができる。 ［作用］ 本発明の高分子液晶化合物は、応答特性が優れ、他の多
くの高分子液晶化合物、低分子液晶化合物とブレンドし
て良好な応答性を有する組成物を形成すことが可能であ
る。 また、本発明の高分子液晶化合物または該高分子液晶化
合物を含有する高分子液晶組成物を用いた高分子液晶素
子は、大面積化が容易で、ディスプレイ、メモリー媒体
として有用である。 【実施例］ 以下、実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。 実施例１ １ 。 の合成 ａ） ４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェノールの合成 りＭＦ１００ｍｊ！中にＮａＨ３，８３ｇ （１６０ａ
＋ｍｏｉ’ ）加え、５℃以下でハイドロキノン１４．
６ｇ （１３３ｎ＋ｍｏｊ！ ）のＤＭＦ溶液を加え
た。これに２−フルオロオクタツールをトシルクロライ
ドによってトシル化したトシル化体２０．１ｇ （６
６，７ｍｍｏｉ））を加え１００℃で７時間撹拌した。 ＤＭＦを留去し、塩化メチレン２００−と希塩酸を加え
、塩化メチレンで抽出したものを溶媒留去後、シリカゲ
ルクロマトグラフィーにより生成物７．３０ｇ得た。 ｂ） ４−（１１−アクリロイロキシウンデカニルオ
キシ）安息香酸５．８８ｇ （１６，３ｍｍｏｉ’）
と５ＯＣｊ’ｔ９．６７ｇ（８１，３ｍｍｏＪ）と微量
の２．６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノールをト
ルエン５〇−中で２時間加熱還流したのち、トルエンと
残留５ＯＣｆｔを留去した。 得られた生成物を無水ベンゼンに溶解したものを、４−
（２−フルオロオクチルオキシ）フェノール３、００ｇ
（１２，５ｍｍｏｆ）を無水ベンゼンと無水ピリジ
ンに溶解した溶液に、０℃で滴下した。室温で１時間、
４５℃で１８時間撹拌したのち、希塩酸を加え酢酸エチ
ルで抽出した。溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラ
フィーを行ない、さらにベンゼン−ｎ−ヘキサンで再結
晶を行ない生成物３．６５ｇを得た。 ２、ポリマー■の合成（前記（１−Ａ）化合物 Ｒ３が
水素原子１ｍが１１の場合） の合成 前記１．で得られたモノマー１．ｏＯｇを無水トルエン
ｌ ０ｍ１ｌ中で真空脱気を行なったのち、７０℃で２
０時間、ＡＩＢＮ５．１２Ｘ １０−’ｍｏｉ）ととも
ラジカル重合を行なった。メタノールで再沈殿をくり返
し、乾燥した後、ポリマー００．６３ｇを得た。 ＤＳＣ（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌ＠ｅｒ ＤＳＣ７）による
相転移温度（”Ｃ） ７ −） スメクチック相 スメクチック相 〈− ４ （モノトロピック） ＧＰＣによる数平均分子量（ポリスチレン換算）は１１
、０００であった。 実施例２ 実施例１のポリマー■と下記のポリマー■（前記（２−
Ａ）化合物 Ｂｓが水素原子１ｍが１２）との組成物を
共通溶媒（クロロホルム）に溶解した後、溶媒を留去す
ることにより調整した。この組成物■の組成と相転移挙
動を下記の表１に示す。 ポリマー■ 数平均分子量 ２００ １５℃ カイラルスメクチックＣ相−スメクチ・ツクＡ相表 実施例３ 実施例１のポリマー■と下記の低分子液晶Ａ（前記■の
化合物）との組成物を実施例２と同様に調整した。この
組成物の組成と相転移挙動を下記の表２に示す。 低分子液晶Ａ （前記■の化合物） ４５℃＼ ７７２℃ スメクチックエ相 表 実施例４ 実施例２〜３で得られた組成物を、ポリイミド配向膜を
形成しであるＩＴＯの透明電極を設けたガラス基板間の
厚さ３ル■の液晶セルに注入し、アニーリングすること
により配向した。これにＳｃ”相の温度でＩＯＶ／ＩＬ
−の電界をかけると、電界に応じた分子の反転が観測さ
れた。この際、Ｎ、Ａ、クラークらの定義による組成物
■の自発分極の向きはマイナスであった０表３に組成物
■〜＠の応答速度と自発分極を示す。 表 実施例５ 実施例３と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表４に示す。 本文中の（１−Ｉ） （ｍ ＝ ９ ）の高分子液晶
と実施例３の低分子液晶Ａ（前記■）との組成物衣 実施例６ 実施例３と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表５に示す。 本文中の（１−Ｊ） （ｍ ＝ ９ ）の高分子液晶
と本文中Ｏの低分子液晶との組成物 表 ５ 実施例７ 実施例３と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表６に示す。 本文中例示の（１−Ｕ）（ｍ＝４．Ｒ’＝Ｈ）の高分子
液晶と実施例３の低分子液晶Ａ（前記■の化合物）との
組成物 表 実施例８ 実施例２と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表７に示す。 実施例１のポリマーの（１−Ａ）と本文中例示の（２−
Ｆ） （ｍ＝１１． Ｒ”＝Ｈ）のポリマーとの組成
物 表 実施例９ 実施例２と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表８に示す。 本文中例示の（１−Ｕ）（ｍ＝４．Ｒ’＝Ｈ）の高分子
液晶と本文中例示の（２−Ｆ）の高分子液晶との組成物 表 実施例１Ｏ 実施例２と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表９に示す。 本文中例示の（１−Ｖ） （ｍ＝１１）の高分子液晶
と本文中例示の（２−Ｆ）の高分子液晶との組成物表 ９ 実施例１１ 実施例３と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表１０に示す。 本文中例示の（１−Ｗ） （ｍ＝１１）の高分子液晶
と本文中例示の■の低分子液晶との組成物表 ０ 実施例１２ 実施例２と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表１１に示す。 本文中例示の（１−Ｘ） （ｍ ＝ １１）の高分子
液晶と本文中例示の（２−Ｆ） （ｍ ＝ １１．
Ｒ”＝ Ｈ）の高分子液晶との組成物 表 １１ 実施例１３ 実施例２と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表１２に示す。 本文中例示の（１−ｅ） （ｍ ＝４． Ｒ” ＝Ｈ
）の高分子液晶と本文中例示の■の高分子液晶との組成
物。本組成物は室温で電界に応答した。 表 １２ 実施例１４ 実施例３と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度なしらべた。その
結果を表１３に示す。 本文中例示の（１−ｅ） （ｍ ＝４． Ｒ” ＝Ｈ
）の高分子液晶と本文中例示の■の低分子液晶との組成
表 ３ 実施例１５ 実施例２と同様にして下記の組成物を調整し、これらに
ついて実施例４と同様にして応答速度をしらべた。その
結果を表１４に示す。 本文中例示の（１−Ｗ）の繰り返し単位と、■（ｍｌ＝
ｌｌ）の繰り返し単位との共重合体化合物（１４−ａ）
（共重合比（１−Ｗ） ：＠＝３ ： ７）と本
文中例示の（２−Ｆ） （ｍ ＝ １１． Ｒ”＝
Ｈ）の高分子液晶との組成物 表 １４ 【発明の効果】 以上説明した様に、本発明の高分子液晶化合物及び該高
分子液晶化合物を含有する高分子液晶組成物は、大きな
自発分極を有し、良好な応答特性を有する材料であり、
またそれらを用いた高分子液晶素子は大面積化が容易で
デイスプレィ、メモリー等の媒体として有用である。
第１図（ａ）は本発明の高分子液晶素子の一例を示す平
面図、第１図（ｂ）はそのＡＡ′線断面図である。 １．１′・・・基板 ２．２′・・・透明電極 ３・・・高分子液晶層 ４・・・スペーサ ５．５′・・・配向制御膜 ６・・・接着剤 ７．７′・・・偏光子
面図、第１図（ｂ）はそのＡＡ′線断面図である。 １．１′・・・基板 ２．２′・・・透明電極 ３・・・高分子液晶層 ４・・・スペーサ ５．５′・・・配向制御膜 ６・・・接着剤 ７．７′・・・偏光子
Claims (14)
- （１）下記一般式（ I ）で表わされる繰り返し単位を
有する高分子液晶化合物。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｕは高分子主鎖、Ｖは−（ＣＨ＿２）＿ｍ−、
−（（ＣＨ＿２）＿２−Ｏ）＿ｍ−、−（ＣＨ＿２）＿
ｎ−（（ＣＨ＿２）＿２−Ｏ）＿ｐ−を表わし、これら
のメチレン水素原子の１つもしくは２つ以上はアルキル
基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基またはカルボニ
ル基で置換されていてもよい。ｍ、ｎ、ｐはそれぞれ０
〜３０の整数を表わす。Ｗは単結合、−Ｏ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＲ＾１−、−ＣＯ−または−
ＮＲ＾１−を表わす。Ｒ＾１は水素原子またはアルキル
基を表わす。Ｘはメソーゲンを表わし、置換されていて
もよいベンゼン環、ヘテロ芳香環又は脂肪族環のうち２
つ以上の環が単結合、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−
、−（ＣＨ＿２）＿ｑ−、−Ｎ＝Ｎ−、−（ＣＨ＝ＣＨ
）＿ｑ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−（Ｃ≡Ｃ）＿ｑ−、−ＣＯ
ＮＲ＾１−、−（ＣＯ）＿ｑ−または−ＮＲ＾１−によ
り結合している化学構造を表わす。ｑは１〜１０の整数
を表わす。Ｙは置換されていてもよいアルキル基を表わ
す。＊は不斉炭素原子を表わす。） - （２）前記一般式（ I ）におけるＵが下記の中から選
ばれるものである請求項１記載の高分子液晶化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 （式中、Ａは１〜３０の整数を表わす。） ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｐｈはフェニル基を表わす。） - （３）前記一般式（ I ）におけるＸが下記の中から選
ばれるものである請求項１記載の高分子液晶化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 - （４）前記一般式（ I ）におけるＵが ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｐｈはフェニル基を表わす。） である請求項１記載の高分子液晶化合物。 - （５）前記一般式（ I ）におけるＶが −（（ＣＨ＿２）＿２−Ｏ）＿ｍ−（式中、ｍは０〜３
０の整数を表わす。）である請求項１記載の高分子液晶
化合物。 - （６）前記請求項１記載の一般式（ I ）で表わされる
繰り返し単位を有する高分子液晶共重合体化合物。 - （７）前記請求項１記載の一般式（ I ）で表わされる
繰り返し単位と、下記の（ａ）〜（ｉ）式の中から選ば
れる繰り返し単位とを有する請求項６記載の高分子液晶
共重合体化合物。 （ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｈ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３は水素原子、アルキル基、フェニル基ま
たはハロゲンを表わす。ｍ１は０〜３０の整数を表わす
。Ｒ＾４はアルキル基を表わす。） - （８）前記請求項１記載の高分子液晶化合物の少なくと
も一種と、他の高分子化合物、低分子化合物、高分子液
晶化合物もしくは低分子液晶化合物とを含有する高分子
液晶組成物。 - （９）前記請求項１記載の高分子液晶化合物の少なくと
も一種と共にその他の高分子液晶化合物を含有する高分
子液晶組成物。 - （１０）その他の高分子液晶化合物が下記一般式（II）
で表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶化合物の
少なくとも一種である請求項９記載の高分子液晶組成物
。 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｕは高分子主鎖、Ｖは−（ＣＨ＿２）＿ｍ＿−
、−（（ＣＨ＿２）＿２−Ｏ）＿ｍ−、−（ＣＨ＿２）
＿ｎ−（（ＣＨ＿２）＿２−Ｏ）＿ｐ−を表わし、これ
らのメチレン水素原子の１つもしくは２つ以上はアルキ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基またはカルボ
ニル基で置換されていてもよい。ｍ、ｎ、ｐはそれぞれ
０〜３０の整数を表わす。Ｗは単結合、−Ｏ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＲ＾１−、−ＣＯ−または
−ＮＲ＾１−を表わす。Ｒ＾１は水素原子またはアルキ
ル基を表わす。Ｘはメソーゲンを表わし、置換されてい
てもよいベンゼン環、ヘテロ芳香環又は脂肪族環のうち
２つ以上の環が単結合、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ
−、−（ＣＨ＿２）＿ｑ−、−Ｎ＝Ｎ−、−（ＣＨ＝Ｃ
Ｈ）＿ｑ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−（Ｃ≡Ｃ）＿ｑ−、−Ｃ
ＯＮＲ＾１−、−（ＣＯ）＿ｑ−または−ＮＲ＾１−に
より結合している化学構造を表わす。ｑは１〜１０の整
数を表わす。Ｙは−（ＣＨ＿２）＿ｒ−、−ＣＯ（ＣＨ
＿２）＿ｒ−、−ＣＯ＿２（ＣＨ＿２）＿ｒ−、−Ｏ−
（ＣＨ＿２）＿ｒ−、−ＯＣＯ−を表わす。ｒは１〜３
の整数を表わす。Ｚは−Ｒ＾２、−ＣＯＲ＾２を表わし
、Ｒ＾２は置換されていてもよいアルキル基を表わす。 ＊は不斉炭素原子を表わす。） - （１１）前記請求項１記載の高分子液晶化合物を有する
ことを特徴とする高分子液晶素子。 - （１２）前記請求項４記載の高分子液晶組成物を有する
ことを特徴とする高分子液晶素子。 - （１３）前記請求項８記載の高分子液晶組成物を有する
ことを特徴とする高分子液晶素子。 - （１４）前記請求項１０記載の高分子液晶組成物を有す
ることを特徴とする高分子液晶素子。
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