JPH03157463A - 貯蔵安定性急速硬化性水性コーディング組成物 - Google Patents
貯蔵安定性急速硬化性水性コーディング組成物Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
燥する水性の道路7−り用ペイントに関する。
ペイントを生成Jるいろいろな試みが当技術に開示され
てぎに0 ヨーロッパ特許出願第200.249号は重合体の水性
分子1.汲置道路に空缶しその後その組成物を水溶性塩
と接触させて、迅速に乾燥し、塗布後5分後には降雨に
よる消失に耐えられるコーティングを生成さ1!ること
をIll示している。このIF11示は、余分の設備、
の使用を要する、2つの組成物を噴霧する必要がある。
結合剤が純粋なアクリル樹脂、カルボキシル化スチレン
/フマル酸ジブデル共Φ合体及びポリプロピレンイミン
などの重合体の多官能性アミンの混合物である水性道路
マーク)■組成物を開示している。この出願は開示され
た化合物は、48時間を越えては貯R(安定ではなく活
性を回復するために、さらに多官能性アミンを加える必
要があることを述べている。
貯蔵後反応性を保つコーjインク組成物を提供する。
果的な吊の多官能性アミン及び本組成物のpl+を、コ
ーティング中の陰イオン的に安定な乳剤及びアニオン性
成分とポリアミンの相げ作用を除去することによって、
多官能性アミンが木質的にイオン化されていない状態(
脱プロトン化)であるために十分高い点まで上昇させる
に効果的なωの揮発性塩基を有する隘イオン的に安定な
乳化重合体を含有する。
イントを提供する。本発明の水性道路あるいは舗道マー
ク用ペイントは骨材充@材あるいは砂利の有るまたは無
い舗装されているアスファルト、′#青質あるいはコン
クリートなどのさまざまな組成物からなる道路、駐車場
、歩道などの上に線や記号を印すために使用できる。本
水性道路マーク用ペイントは迅速に乾燥し洗い流し、及
びタイヤ踏み面プリントに対して素中く耐性を発現する
。
位が7ミノ基を含む単量体単位から生成した、司溶性あ
るいは分散性、好ましくは、可溶性重合体、 (c) コーティング中の陰イオン的に安定な乳濁液
及びアニオン性成分とポリアミンの相互作用を除去する
ことによって多官能性アミンが本質的にイオン化されて
いない状態(脱ブロンド化)であるために十分高い点ま
で本組成物のElllを上昇させるに効果的な量の揮発
性塩基。その揮発性塩基は空気乾燥状態のもとで、遊1
1されるに十分な揮発性でなければならない。
よってiI製できる。その手順はたとえば1975年W
ileVによッテ出版されたり、 C。
ymerization :1’heory and
Practice (乳化重合:理論と実wA)J及
び1965年1nterSC1ence出版社によって
出版されたF、A、 aoveyらによるr Emul
sion Polymeri−ZatiOn (乳化重
合)」などの題目でテキストにして出版されている。一
般にイオン的に安定化されたラテックス重合体は単量体
、たとえばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アク
リン酸ブチルアクリルI!2−エチルヘキシル、アクリ
ル酸デシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル
、メタクリル酸ブチル、スチレン、ブタジェン、エチレ
ン、酢酸ビニル、rVersaticJ M (cg、
C及びC11の鎖の良さを有するターシャリモ10) ノカルボン酸、そのビニルエステル 1’vinyl versata lとして知られてい
る)のビニルエステル、塩化ビニル、どニルピリジン、
塩化ビニリデン、アクリロントリル、りDロプレン、ア
クリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、及
びノマル酸などのtlIi場体から調製された重合体ま
たはJ(同体である。αーβ−エブレン竹不飽和中に体
及びそれらのニス1ル、特に7クリル及びメタクリルエ
ステルの小合体及び共重合体が好ましく、好ましくは、
ローム7ンドハース社によって196645月出1にさ
れた[EmulsionP。
Monomers (アクリル系単鯖体の乳化重合)
」(この文献の記載は本明細占の記載として取り入れる
)に示された方法によって:gJ製される。
られ、最ら3通の方法は乳化重合化中に安定剤としてア
ニオン界面活性剤又は分散剤を使用あるいは重合後孔濁
液に加えることである。もちろん非イオン界面活性剤も
また、これらの陰イオン的に安定化されたラテックスの
重合中あるいは重合後にラテックス中に存在する。有用
な界面活性剤及び分散剤の中には脂肪11ジン及びナフ
テン酸の塩、ナフタレンスルホン酸と低分子量のホルム
アルデヒドの綜合生成物、適当な親木性−親油性バラン
スをもつカルボン酸重合体及び共重合体、ラウリル硫酸
ナトリウムなどの高級な硫酸アル」ニル、スルホン酸ド
デシルベンゼン、スルホン酸イソプロピルベンゼンナト
リウムあるいはカリウムなどのスルホン酸アルキルアリ
ール、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウムのようなス
ルホコハク酸塩、アルカリ金属高級アルキルスルホコハ
クMl、たとえばオクヂルスルホコハク酸ナトリウム、
N−メチルーNーパルミトイルタウル酸ナトリウム、オ
レイルイセチオン酸ナトリウム、アルキルアリールポリ
エトキシエタノールtaM塩またはスルホン酸塩のアル
カリ金属塩たとえば1から5のA4シ1チレン甲位をも
つt−71クヂルフエノキシーボリ1トキシLチル硫酸
ナトリウム、及び当技術でよく知られている種々の他の
アニオン性界面活性剤及び分散剤がある。
含む結果得られるらので、アルカリ金属塩あるいはアン
モニウム塩などの塩の形でありうる。このような酸性基
の例は、設合された開始剤のフ)グメント、マレイン酸
ビニルスルホン酸、クロトン酸、アクリル酸、イタ」ン
酸などから誘導されたものである。
ばならない。0℃以下のToをもつ重合体は、やわらか
1ぎて結果として貧弱な耐洗浄性及び、加速されたほこ
りひろいあげを生じるから一般にh用ではない。本発明
はまた乏しいコアーシェル( core−shel l
)粒子のようなよりWJ雑な形態の重合体を使用して
実施できる。これらの複雑な重合体の形態は普通は多重
のToをあられし、イの多用のTgの1つとして、0℃
以下の丁qfnを表すことができるが、その重合体の平
均の、あるいは効果的なTgは約0℃以上でなければな
らない。
べてアミン−官能性基が非イオン性の状態(脱プロトン
化)になり、それゆえ、陰イオン性に安定化されたラテ
ックスと相互作用しない点もしくはその点近くに上昇さ
せるに4分な量の揮発性fullを加えることによって
、本質的に非イオン性の状態に保つ。この点に到達する
ために必要な揮発性塩基の吊の開始点での見積もりは、
ラテックスの酸性M(すなわち共重合カルボキシル−担
持単R体、界面活性剤、あるいは開始剤からの酸性基)
及びアミン塩基の共役酸のすべての酸性基を中性するた
めに必要な塩基の等量の数から針環できる。もしそのア
ミンが十分に脱プL1トン化されないと、その乳剤は時
間がたつと、粘度増加及び顕微鏡的に観察可能な“粒子
浮遊”、すなわち凝集、ゲル化の初期段階のような、不
安定性の観%!可能な合図を示すだろう。揮発性塩基ラ
テックスの酸及びポリアミンタイターに基づ<1??f
ftは、もっと高いレベルの揮発性塩基(3〜4までの
等ff1)が艮n1間の安定性に必要であるだろうが、
普通は安定な糸を生じさせるのに十分Cある。しっと多
くの聞の揮発性PiA基は、二】−ティングの1迅速な
乾燥竹を減るかもしれないが、本発明の精神から頼れず
に使用することができる。もし本製造過程で使用される
装置が揮発性塩基を加えてから生成物を密封容器に詰め
る後までのあらゆる段階での蒸発による、揮発性塩基の
損失に関し機会を与えるとづればその製造に充当する揮
発性アミンのけを損失をうめあわせるまで増加させねば
ならない。
低下させる。組成物のpllがポリアミンのブOトン化
が起こりはじめる点まで低)すると、そのポリアミンは
カチオン性になる。急速乾燥性が生じる正確なメカニズ
ムは確立されていないが、急速な乾燥は陰イオン的に安
定化された乳化重合体の存在下でポリアミンのカチオン
性重合体へのこの転換によって開始されると仇じられて
いる。
〜100%、好ましくは少なくとも50重量%のアミン
含有型吊体を含有する重合体含む。
げられる。
炭素原子を有し、窒素原子が第1、第2、あるいは第3
窒素原子であるアミノアルキルビニル1−チルあるいは
スルフィド(米国特許節2゜879.178号)。後述
の場合に残留水素原子の1つはアルキル、ヒトOキシア
ルキルあるいは7112119711411塁でr換で
き、そのアル−1ル成分は1〜4個の炭素原子好ましく
は1つだけ炭素原子を右する。具体的な例として次のも
のが挙げられる:B−β−アミノエチルビニルエーテル
−アミノエチルビニルスルフィド、N−モノメチル−β
−アミノエチルビニルエーテルまたはスルノイド、N−
モノエチル−β−アミノエチルビニルエーテルまたはス
ルフィド、N−モツプデルβ−アミノ1チルビニルエー
テルまたはスルフィド、及びN−モノメチル−3アミノ
プロピルビニルエーテルまたはスルノイド。
テル (n) 1式中、 RはHまたはCH3であり、 nは0または1であり、 XはOまたはN(H)であり、 nが0のとき、八は0(cI−12)X (式中、Xは
2〜3′r−ある)または(O−アルキレン)、であり
、この(0−アルキレン)■は88〜348の範囲の分
子齢を有するポリ(オキシアルキレン)基であり、ここ
で個々のフルキレン基は同じかまたは異なっており、か
つエチレンまたはプロピレンのいずれかであり;そして nが1の時、Aは2〜4個の炭素原子を有するアルキル
基であり; R9はH、メチルまたはエチルであり;R1はH、メチ
ルまたはエチルであり:そしてROはト1、フェニル、
ベンジル、メチルベンジル、シクロヘキシル、または(
c1−C6)アルキルである]。
チルアミノエチルアクリレートまたはメタクリレート、
β−アミノエチルアクリレートまたはメタクリレート、
N−β−7ミノ1チルアクリルアミドまたはメタクリル
アミド、N−(tツメチルアミノエチル)−アクリルア
ミドまたはメタクリルアミド、N−(モノ−ハーブチル
)−4−アミノブチルアクリレートまたはメタクリレー
ト、メタクリロキシエトキシエチルアミン、及び、アク
リOキシブOボキシプOボキシプ口ビル7ミン。
びN−アクリロヤシアルキルデトラヒドロ1.3−オキ
サジン及びこの「アル1ル」結合がアル」−1シアル1
ニル及びポリ(アルコ1シー7ル4ル)に置き換えられ
る対応する成分。この1Jべては式■に含まれる。
、ベンジル及び(c−C,2)アルキル基から成る群が
ら選ばれ、 RはRと直接結合していないとぎ、水素及び(c1−C
4)アルキル基から成る群がら選ばれ、 R及びR2は共に直接結合しているとき、式中の環の、
結合した炭素原子で5−から6−の炭素環を形成してお
り、づなわらR1及びR2は共に結合しているとき、ペ
ンタメチレン及びテトラメブレンから成る群から選ばれ
、そしてA GLO(c,R2,) −tたは(0−
7Jlzキレン)。であり、ここで(0−フルルシン)
。は88〜348の範囲の分子量を6するポリ(第4ジ
アルキレン)基であり、ここで個々のアルキレン籾は同
じかまたは異なっており、がつエチレンまたはブDピレ
ンのいずれかである] 式mの化合物は種々の条件のもとで第2アミンまで加水
分解できる。その加水分解で、式IVをもつ生成物を生
成する: (IV) 弐■の化合物は同一の譲受人の所有となっている米国特
許第3,037,006号及び、第3゜502.627
号及び対応外国出願及び特許に開示されており、そこに
開示されたどの単量体化合物も、本発明の組成物に使用
される共重合体を作るのに使用できる。
リル酸オキサゾリジニルIチル;アクリル鍍第4:サゾ
リジニルエブル:3− <r−メタクリロキシプ[+ビ
ル)−テトラヒトrl−1,3−オキサジン;3−(β
−メタクリ[1キシエチル)−2゜2−ペンタメチレン
−オキサゾリジン;3−(β−メタクリ0キシJデル−
2−メチル−2−プロビルオキリ′シリジン;N−2−
(2−7クリ[lキシエト4シ)エヂルーオキサゾリジ
ン:N−2−(2−メタクリロキシ、1トキシ)1チル
−オキサゾリジン:N−2−(2−メタクリ0−tシェ
ド4シ)エチル−5−メチル−オー1ナシリジン;N−
2−(2−7クリロキシエト4シ)エチル−5−メチル
−オキサゾリジン:3− [2−(2−メタクリ[]キ
シ■エトシ)エヂル]−2.2−ペンタメヂレンーオキ
号シリジン:3−[2−(2−メタクリロキシ1トキシ
)エチル]−2−2−ジメチOキシAキリシリジン:3
− [2−(メタクリロキシ1トキシ)エチル]−2−
フIニルーオキサゾリジン。
fi体の重合体は、アミン含有成分としであるいはこの
結合剤組成物のアミン含有成分謄合体を生成するために
有用である。このような単量体の例は、次の式■及び■
のようなアクリ04シーケチミン及び−アルジミンであ
る: 82G= (cR) −GOOA” N=Q(v) 142CC(R) −GO−(D) n++−1−(B
) 、、−、−(A” ) rr−7−N=Q(Vl) 1式中、 Rは[(あるいはCH3であり、 6 Rは11または1個のCHR6単位においてメチルであ
り、 [く は(01−012)−アル4ル及びシフ[1へi
シル駐から成る群から選ばれ、 Rは(c1−C12)−アル4ル及びシフ[1へ1シル
から成る群から選ばれ、 Rはフェニル、へロフェニル、(c−C1,、>アルキ
シ、シフ0へ↑サン、及び(01−04)アルコヤシフ
ェニル1jから成る群から選ばれ、A 17は(c−0
12)アルキレン基であり、A’ 、B及び1〕は式−
〇〇H(R7)CI(R)−(式中、R′はH,Cl−
1またはC2H5である)を有16同じかまたは異なる
オキシフルキレン基であり、 Xは4〜5の整数であり、 noは1〜200の整数であり、 n′は1〜200の整数であり、イしてnIIは1〜2
00の整数であり、no−1、n′−1、n”−1の合
計は2〜200までの値を右覆る] 式V及び■の例示的な化合物は、2−14−(2,6−
ジメチルへブチリデン)−7ミノ1Jデルメタクリレー
ト、3− [2−(4−メチルベンチリジン)−アミノ
コ−プロピルメタクリレート、β−(ベンジリデンアミ
ノ)−エチルメタクリレート、3−[2−(4−メチル
ベンチリジン)−アミノ1−エチルメタクリレート、2
−[4−(2,6−ジメチルへブチリデン)−7ミノ]
−4デルアクリレート、12−(シクロペンチリデン−
アミノ)−ドデシルメタクリレート、N−(1,3−ジ
メチルブチリデン)−2−(2メタクリロキシエトキシ
)−エチルアミン、N(ベンジリデン)−メタクリロキ
シ1トキシJデルアミン、N−(1,3−ジメチルブチ
リデン)−2−(2−アクリ0キシエトキシ)−エチル
アミン、N−(ベンジリデン−2−(2−7クリロキシ
エトキシ)エチルアミンである。
の水性媒質中で加水分解し対応する第1アミンまたはそ
の塩を生成し、その際前記の式の基N=Qは−N82及
びO=Qになる。式V及びVlの化合物は米国特許第3
.037.969号及び第3.497,485号に開示
されていて、その中で開示されたどのits体化金化合
物本発明の組成物の水溶性重合体部分に使用する共重合
体を作るのに使用できる。
溶な重合体の両方を含んでいる。用鮪[水溶性アミン含
有重合体」は遊離塩基、中性、または塩の形体で完全に
可溶な重合体を表わしている。すべてのI)l’可溶な
重合体もあるし、一方、たとえば約5から10のpl+
範囲にわたって可溶な重合体もある。他のアミン含有重
合体は一般に高いpHでは不溶であり、酸性のpHll
、特に約5〜7の範囲のI)Hで可溶または部分的に可
溶である。部分的に可溶であることは重合体全体が、ミ
セルあるいは個々の分子の集合体、一般に高度に水膨潤
集合体の形に溶解するものと同様、いくらかの重合体が
水で可溶である状態の両方を意味している。
量体が酸性pH値で可溶であることが好ましい。
ているように、例えば米国特許第4,119.600号
に教示されているように、求める特別な重合体に依存し
て中性、アルカリ性または酸性の、水性媒質中で溶液重
合によって得ることができる。一般に重合は、酢酸、あ
るいは塩m+などの有機のいずれか少量の酸を含む水性
媒質中で行われる。アミン含有重合体はアクリル酸メチ
ル、アクリルアミド及びメタクリルアミドなどのモノエ
チレン性不飽和単量体の1つあるいはそれ以上を80重
堡%まで有する共重合体を含む。少量の比較的不溶性の
コモノマーもまた水溶性重合体を得るために使用1M能
である。その不溶性重合体は大序のこれらのコモン7−
を含むことができる。そのような単量体には、例として
(c−018)アルコールを有するアクリル酸ニスフー
ル及び1〜18個の炭素原子を有するアルコール、特に
(c1C4)アルカノールをbつメタクリル酸ニスデル
:スチレン、ビニルトル1ン、[tビニル、塩化ビニル
、塩化ビニリデン、置換ス1−レン、1タジエン、置換
ブタジェン、■ヂレン;及びアクリル酸あるいはメクク
リル酸のアミド及びニトリルが挙げられる。特別なコモ
ノマーすなわち所定の一コモノマーはその共重合体を作
るのに使用されるアミン含有単量体の割合に依存づる。
ては非イオン性のビニル単量体の重合体または共重合体
である。カチオン性単損体の例としてアミン及びイミン
があり、他に列挙でさる単量体は非イオン性のものであ
る。それゆえ、これらの水溶性共重合体は、使用した単
m体中の不純物のせいで存在する痕跡量、あるいは合成
貯蔵または使用中の加水分解から出る少量程度以上は酸
性Uを含まない。
Hをおおよそ、多官能性アミンが非イオン化(脱ブn
l−ン化)される点まで上昇させ、陰イオン的に安定化
された乳濁液との相互作用をさけるのに十分でなければ
ならない。好ましい揮発性塩りはアンしニアで、それは
ただ一つの揮発性tsA基としであるいは他の揮発性ま
たは不揮発性塩基との屁合物として使用可能である。使
用できる他の揮発性塩基はモルフォリン、低級アル4ル
アミン、2−ジメチルアミノ1タノール、N−メチルモ
ルフォリン、1ヂレンジアミン及びその他のものである
。
加剤もまた本発明の組成物中に使用可能τ゛ある。顔料
をトラフィックペイント組成物中に使用するときは、典
型的に50%〜60%の顔料容積含有量である。使用で
きる顔料との例としては粘土、炭化カルシウム、タルク
、二酸化チタン、カーボンブラック、及び種々の着色顔
料が挙げられる。
り、適用後DIがポリアミンのプロトン化を1m¥hガ
るほど十分に低下しない程度にElllをamしたりす
るのを避けるために添加物の型と吊を選択する時には注
意を払う必要がある。例えば比較的低いpKaを有する
ポリアミンと充填剤として過大量の炭酸カルシウムを使
用してm製したペイントは、許容できない長期の硬化時
間を呈することがある。
容積%の固体含有量と、約70KrebIIt位〜約1
00kreb甲位の粘度を有する。本発明で提供される
コーティングまたは維持コーティング、家庭用塗料など
の他の屋外コーティングに有用である。
って本明細書及び特許請求の範囲に記述する本発明の範
囲を限定するものとして解釈すべきではない。
ド HEMA−ヒト[14シJチルメタクリレ一トMMA=
メチルメタクリレート OXEMA=第4サゾリジノエブルメタクリレート P−OXEMA=ポリ−オキサゾリジノエチルメタクリ
レート [ペイント調合] 下記に粉砕成分としてあげである成分を共に粉砕し、次
いでレットダウン(L(3tdOWn )の残余成分を
加えることによって次の標準的なペイント処方に従って
試験ペイントを調合した。本乳濁液はTgが20℃で粒
子の大きさが20on−のアクリル酸1デル、メタクリ
ル酸メチル及びメタクリル酸のアニオン性共単合体であ
った。
28.4り[−ル(TalOl)850
7.1トリトン(TritOn)CF−1028ド
リユ(Drew)L−4931,0 ’r iビニ1.7 (Pure)R9001G0.0
シ)Lt バー ホンF (Si 1verbond)
8 156.3スノーフレーク(Snowf 1a
ke)(炭酸カルシウム) 595.9
レフトダウン(1,ct Down) テキリーノール(Texanol) 22
.9メタノール 15.。
(2,5%水溶液) 1404.3 [試験方法の記述J 乾燥時間テスト このテストは有機性コーティングを室温で乾燥する標準
的なテストであるASTM 01640に類似してい
る。このテストフィルムを0.012±0.001イン
チの厚さの湿潤フィルムを得るのに適当な手段で非多孔
性基体(ガラス数または金属板)上に塗布する。AST
Mテスト方法をほんの極小の親指程度の圧力を使用する
点で改良しである。親指は、薄膜と接触する開角度を9
0°回転させる。この回転がフィルムを壊さない乾燥時
間を記録する。
l製する。゛フィルムを、温度78°「、相対湿度50
%で15分間乾燥した後、その試料を冷たい流水の流れ
(毎時170〜200ガロンの検圧)のちとに保持し、
それをほぼ垂直〜斜角でペイントフィルムの表面に接触
させた。試料は5分間流水の流れのちとに保持した。こ
のw8間の終りに試料をjスト流水から除去し視覚検査
で評価判定した。明確な影響を示さない試料を合格とし
た。少々破壊したフィルムを不十分と判定し、フィルム
に破壊を示したりフィルムが除去された試料は失格とし
て判定した。
相対湿度40〜55%で24時間硬化させた。
した。ペイントフィルムの範囲が完全に除去される1i
!lj!サイクルの数を記録した。
き、密■循環炉中に120下で13[1問貯蔵した。
の明確な兆しを示さなければそれを合格判定とする。
の添加は貯 安 のないペイントを生成する 上2の処方によって調製したペイント組成物に10ボン
F(7)ボlJOXEMA (28,5%囚体)を添加
した。。このペイントの稠度は周囲湿度で16時間老化
すると流動混合物から固体の塊に変化した。
XEMAの前に添加することを除いて繰り返した。ペイ
ントは室温に貯蔵したとき流動体のままで熱老化試験に
合格した。
基準とした11%として表に示した量で、ポリアミン(
ポリOXEMへ)を添加することによって調合した。ペ
イントを基体に塗布し、テストしたどのようなアミン含
有重合体も有しない標準ペイントを対照として使用した
。その結末は下記の表のようである。
イクル0.27%p、0XEHA 不十分 0.62%D、0XEHA 合 格 76
0す(りA/1.25%D、OX[HA 合
格 950’t イク/L/2.5% (1,OX[
HA 合 格 910サイクル上記のアー
クはアミン官能性重合体は許容できる耐研磨特性をもつ
9期洗い流れ抵抗を生じることを立証する。また1、2
5%ポリOXtEMAを含有するペイントはポリアミン
を含有しない対照ペイントの20分という乾燥時間に比
較して乾燥時間テストで10分で乾燥した。
使用してペイントを調合した。どのようなアミン−含有
重合体も含まないペイントを対照として使用した。試料
は、ビヒクル固形物を基準にしてllfi%として測り
分けた表に示した吊で、アミン−含有重合体を標準処方
に添加することによって調合した。試料の乳濁液を基体
に塗布し、テストした。その結果を下の表に示す;な
し 失 格 含
格p、0XEHA 合 格
合 格0XEHA/IIFH^ 50150
合 格 合 格0XEHA/HHA
70/30 合 格 合 格DHM
PHA/へM 70730 合 格 合
格DHAPHA/1IrHA 70/30
合 格 合 格(0,44%S/5) 1)OH八[HA 合 格
合 格上記のデータは本発明によるマーク用ペイン
トは■)!明洗い流れ抵抗を有し高温貯蔵のもとでも貯
蔵安定性があったことを示している。
Claims (9)
- (1)(a)約0℃以上のTgを有するアニオン性に安
定化された乳化重合体、 (b)アミン基を含有する約20〜約100重量%の単
量体単位を有する多官能性アミン、及び (c)本質的にすべての多官能性アミンが非イオン性状
態にある点まで組成物のpHを上昇させるのに十分な量
の揮発性塩基 を含有するコーティング組成物。 - (2)多官能性アミンの量が乳化固体100重量部当り
約0.25〜約10重量部である、請求項1記載の組成
物。 - (3)多官能性アミンの量が乳化固体100重量部当り
約0.4〜約5重量部である、請求項2記載の組成物。 - (4)多官能性アミンの量が乳化固体100重量部当り
約0.6〜約2.5重量部である、請求項3記載の組成
物。 - (5)多官能性アミンがポリオキサゾリジノエチルメタ
クリレートである、請求項1記載のコーティング組成物
。 - (6)多官能性アミンの重合体がジメチルアミノプロピ
ルメタクリルアミドを含有する、請求項1記載のコーテ
ィング組成物。 - (7)多官能性アミン重合体がオキサゾリジノエチルメ
タクリレートを含有する、請求項1記載のコーティング
組成物。 - (8)多官能性アミン重合体がジメチルアミノエチルメ
タクリレートを含有する、請求項1記載のコーティング
組成物。 - (9)(a)約0℃以上のTgを有するアニオン性に安
定化された乳化重合体、 (b)多官能性アミン、及び (c)本質的にすべての多官能性アミンが非イオン性状
態にある点まで組成物のpHを上昇させるのに十分な量
の揮発性塩基 を含有する、貯蔵安定性急速硬化性水性トラフィック(
traffic)ペイント。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06330510A (ja) * | 1993-05-20 | 1994-11-29 | Toupe:Kk | 雨天・夜間時に視認性の良い騒音低減型路面標示 |
JP2006307206A (ja) * | 2005-04-01 | 2006-11-09 | Sk Kaken Co Ltd | 水性塗料組成物 |
JP2007121346A (ja) * | 2005-10-25 | 2007-05-17 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | 被膜形成用樹脂組成物 |
KR100873912B1 (ko) * | 2001-03-21 | 2008-12-12 | 롬 앤드 하스 캄파니 | 보관-안정성 빠른-건조 다-성분 수성 코팅 조성물 제조방법 및 이로부터 생성된 코팅 |
JP2011524930A (ja) * | 2008-06-18 | 2011-09-08 | エイゼット・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・コーポレイション | フォトレジストパターン上にコーティングするための水性組成物 |
Families Citing this family (104)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2098676T3 (es) * | 1992-10-23 | 1997-05-01 | Rohm & Haas | Composicion acuosa. |
SK279255B6 (sk) * | 1993-06-10 | 1998-08-05 | Plastiroute S.A. | Spôsob nanášania horizontálnych značení na ulice a |
US5599890A (en) * | 1994-03-21 | 1997-02-04 | Rohm And Haas Company | Polymeric binder |
AT402731B (de) | 1994-11-08 | 1997-08-25 | Vianova Kunstharz Ag | Wasserverdünnbare strassenmarkierfarben |
CZ223497A3 (cs) | 1995-01-18 | 1998-01-14 | The Dow Chemical Company | Kompozice a lak rychle vytvrditelných vodných nátěrů |
CA2211187A1 (en) | 1995-02-08 | 1996-08-15 | Peter-Christian Boldt | Water-based marker material and a method of manufacturing said material |
JPH08218037A (ja) * | 1995-02-16 | 1996-08-27 | Rohm & Haas Co | 水性塗料組成物 |
US5672379A (en) * | 1995-09-22 | 1997-09-30 | Rohm And Haas Company | Method of producing wear resistant traffic markings |
NZ314294A (en) * | 1996-03-06 | 1998-07-28 | Rohm & Haas | Fast drying coating composition having early water resistance comprising a latex derivative, use thereof |
US5948833A (en) * | 1996-06-04 | 1999-09-07 | Rohm And Haas Company | Method of reducing yellowing of water-borne road marking paints and composition used therein |
MY115083A (en) * | 1996-06-07 | 2003-03-31 | Rohm & Haas | Waterborne traffic paints having improved fast dry characteristic and method of producing traffic markings therefrom |
US5824734A (en) * | 1996-07-10 | 1998-10-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | Waterborne coating compositions |
US5939514A (en) * | 1996-09-26 | 1999-08-17 | Rohm And Haas Company | Coating composition having extended storage stability and method for producing wear resistant coatings therefrom |
US5869166A (en) * | 1996-11-12 | 1999-02-09 | Armstrong World Industries, Inc. | High solids, low shrinkage coating |
US6413011B1 (en) | 1997-02-26 | 2002-07-02 | Rohm And Haas Company | Method for producing fast-drying multi-component waterborne coating compositions |
US6132132A (en) * | 1997-02-26 | 2000-10-17 | Rohm And Haas Company | Water-based road marking paint |
ZA981836B (en) * | 1997-03-17 | 1999-09-06 | Dow Chemical Co | Continuous process for preparing a polyurethane latex. |
WO1998045380A1 (en) * | 1997-04-07 | 1998-10-15 | Eastman Chemical Company | Waterborne sealer for porous structural materials |
US6086997A (en) * | 1997-05-20 | 2000-07-11 | 3M Innovative Properties Company | Fast-setting polychloroprene contact adhesives |
US5997952A (en) | 1997-05-23 | 1999-12-07 | The Dow Chemical Company | Fast-setting latex coating and formulations |
US5910532A (en) * | 1997-05-29 | 1999-06-08 | The Dow Chemical Company | Multisolvent-based film-forming compositions |
ATE320458T1 (de) | 1997-06-13 | 2006-04-15 | Minnesota Mining & Mfg | Flüssige fahrbahnmarkierungszusammensetzungen |
USRE40088E1 (en) | 1997-06-13 | 2008-02-19 | 3M Innovative Properties Company | Liquid pavement marking compositions |
US5959016A (en) * | 1997-07-31 | 1999-09-28 | The Dow Chemical Company | Composition for preparing a solvent-resistant coating |
EP0950763A1 (en) * | 1998-04-16 | 1999-10-20 | Rohm And Haas Company | Wear-resistant traffic marking and aqueous traffic paint |
DE19833917A1 (de) | 1998-07-28 | 2000-02-03 | Basf Ag | Wässrige Zubereitungen, die wenigstens ein Polymer P als filmbildenden Bestandteil enthalten |
US6191211B1 (en) | 1998-09-11 | 2001-02-20 | The Dow Chemical Company | Quick-set film-forming compositions |
US6350823B1 (en) | 1998-10-05 | 2002-02-26 | 3M Innovative Properties Company | Pavement marking composition |
US6107436A (en) * | 1998-10-05 | 2000-08-22 | 3M Innovative Properties Company | Polyfunctional polymer |
US7919546B2 (en) * | 1998-12-23 | 2011-04-05 | Microblend Technologies, Inc. | Color integrated and mobile paint systems for producing paint from a plurality of prepaint components |
US7339000B1 (en) * | 1998-12-23 | 2008-03-04 | Coatings Management Systems Inc. | Method and apparatus for producing an aqueous paint composition from a plurality of premixed compositions |
US8014885B2 (en) | 1998-12-23 | 2011-09-06 | Microblend Technologies, Inc. | Mobile paint system utilizing slider attribute prompts and reflectance memory storage |
US20090099695A1 (en) * | 1998-12-23 | 2009-04-16 | Microblend Technologies, Inc. | Color integrated and mobile paint systems for producing paint from a plurality of prepaint components |
US6437059B1 (en) | 1999-02-11 | 2002-08-20 | Reichhold, Inc. | Composition of epoxy, urethane polyacrylate and polyamine |
US6087440A (en) * | 1999-02-16 | 2000-07-11 | The Dow Chemical Company | Continuous process for preparing a polyurethane latex |
DE19964153B4 (de) | 1999-03-10 | 2006-06-01 | Wacker Chemie Ag | Verwendung von Fällungsmittel-Konzentrat zur Herstellung von schnell trocknenden Putzmassen |
FR2792225A1 (fr) * | 1999-04-14 | 2000-10-20 | Rohm & Haas France | Procede de durcissement d'une composition de revetement a l'aide d'une energie electromagnetique |
US6337106B1 (en) | 1999-06-01 | 2002-01-08 | Rohm And Haas | Method of producing a two-pack fast-setting waterborne paint composition and the paint composition therefrom |
US6869996B1 (en) | 1999-06-08 | 2005-03-22 | The Sherwin-Williams Company | Waterborne coating having improved chemical resistance |
DE19956128A1 (de) | 1999-11-23 | 2001-05-31 | Clariant Gmbh | Schnelltrocknende, wässrige Beschichtungsmittel |
US6475556B1 (en) | 1999-11-25 | 2002-11-05 | Rohm And Haas Company | Method for producing fast drying multi-component waterborne coating compositions |
ES2237390T3 (es) * | 1999-12-03 | 2005-08-01 | Rohm And Haas Company | Procedimiento para mejorar el tiempo de secado de un revestimiento grueso. |
DE19962319A1 (de) | 1999-12-23 | 2001-06-28 | Clariant Gmbh | Wasserverdünnbare Bindemittel und Beschichtungsmittel mit besonders schnell trocknenden Oberflächen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
MXPA01001665A (es) | 2000-02-18 | 2002-04-01 | John Michael Friel | Pinturas para el marcado de caminos,preparadas a partir de prepinturas; metodo y aparato para formar zonas y lineas marcadas en los caminos, con dichas pinturas y dispositivo para aplicar dichas pinturas |
US6689824B2 (en) | 2000-02-18 | 2004-02-10 | Rohm And Haas Company | Prepaints and method of preparing road-marking paints from prepaints |
US7250464B2 (en) | 2000-02-18 | 2007-07-31 | Rohm And Haas Company | Distributed paint manufacturing system |
AU775470B2 (en) | 2000-03-03 | 2004-08-05 | Rohm And Haas Company | Removable coating composition and preparative method |
US6683129B1 (en) * | 2000-03-31 | 2004-01-27 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Salt sensitive aqueous emulsions |
DE10051762B4 (de) | 2000-10-18 | 2006-11-16 | Röhm Gmbh | Wässriges Monomer-Polymer-System und dessen Verwendung |
US6756075B2 (en) | 2001-03-19 | 2004-06-29 | Rohm And Haas Company | In-press coating method and composition |
US20030134949A1 (en) * | 2001-07-17 | 2003-07-17 | Brown Ward Thomas | Wear-resistant coating composition and method for producing a coating |
US7063895B2 (en) | 2001-08-01 | 2006-06-20 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Hydrophobically modified solution polymers and their use in surface protecting formulations |
EP1352931B1 (en) | 2002-04-10 | 2008-03-19 | Rohm And Haas Company | Method of applying traffic marking onto an oily road surface and traffic paints formulated therefor |
US20030224184A1 (en) | 2002-05-07 | 2003-12-04 | Hermes Ann Robertson | Method of producing wear resistant traffic markings |
US6806310B2 (en) * | 2002-05-22 | 2004-10-19 | Isp Investments Inc. | Coated substrates for computer printers |
EP1371679B1 (en) * | 2002-06-14 | 2008-04-09 | Rohm And Haas Company | Aqueous composition containing polymeric nanoparticles |
JP4145261B2 (ja) * | 2003-08-04 | 2008-09-03 | ローム アンド ハース カンパニー | 水性トラフィックペイントおよび塗布方法 |
US7342056B2 (en) * | 2004-06-17 | 2008-03-11 | 3M Innovative Properties Company | Pavement marking comprising modified isocyanate |
DE102005018129A1 (de) * | 2005-04-20 | 2006-10-26 | Celanese Emulsions Gmbh | Beschichtungsmittel mit hoher Scheuerbeständigkeit, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
EP1749862A3 (en) * | 2005-08-05 | 2007-05-16 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Peelable opaque coating and method of using the same |
US7538151B2 (en) * | 2005-08-22 | 2009-05-26 | Rohm And Haas Company | Coating compositions and methods of coating substrates |
AU2008200079B2 (en) * | 2007-01-16 | 2012-03-29 | Rohm And Haas Company | Fast-drying aqueous compositions with hollow particle binders and traffic paints made therewith |
US7698021B2 (en) | 2007-06-01 | 2010-04-13 | Microblend Technologies, Inc. | Method and apparatus for producing paint |
US7865264B2 (en) * | 2007-06-01 | 2011-01-04 | Microblend Techologies, Inc. | Method and apparatus for matching amount and type of paint component in a paint manufacturing system |
EP2053082B1 (en) | 2007-10-26 | 2019-07-10 | Rohm and Haas Company | Weather-resistive barrier for buildings |
JP5292046B2 (ja) * | 2007-10-26 | 2013-09-18 | ローム アンド ハース カンパニー | 建造物用の耐候性バリア |
AU2008255216B2 (en) * | 2008-01-07 | 2013-03-28 | Rohm And Haas Company | Fast dry, shelf stable-aqueous coating composition comprising a phosphorus acid polymer |
CN101235232B (zh) * | 2008-01-24 | 2012-05-30 | 青岛科技大学 | 纳米二氧化硅改性水性复合道路标志涂料及其制备方法 |
US8974861B2 (en) * | 2008-02-15 | 2015-03-10 | Arkema Inc. | Alkaline coating composition for autodeposition |
US8522509B2 (en) * | 2009-03-09 | 2013-09-03 | Custom Building Products, Inc. | Mortarless tile installation system and method for installing tiles |
US8490356B2 (en) | 2009-03-09 | 2013-07-23 | Custom Building Products, Inc. | Mortarless tile installation system and method for installing tiles |
US8302366B2 (en) * | 2009-03-09 | 2012-11-06 | Custom Building Products, Inc. | Mortarless tile installation system and method for installing tiles |
DE102009002888A1 (de) | 2009-05-07 | 2010-11-11 | Evonik Röhm Gmbh | Beschichtungsmittel, Verfahren zur Herstellung einer Beschichtung und beschichteter Gegenstand |
EP2333022B1 (en) * | 2009-12-09 | 2012-06-27 | Rohm and Haas Company | High PVC fast-drying aqueous binder compositions with small particle binders and traffic markings made therewith |
US8357238B2 (en) * | 2010-01-28 | 2013-01-22 | Custom Building Products, Inc. | Rapid curing water resistant composition for grouts, fillers and thick coatings |
US8876966B2 (en) | 2010-01-28 | 2014-11-04 | Custom Building Products, Inc. | Rapid curing water resistant composition for grouts, fillers and thick coatings |
US8349068B2 (en) * | 2010-01-28 | 2013-01-08 | Custom Building Products, Inc. | Rapid curing water resistant composition for grouts, fillers and thick coatings |
AU2013209338B2 (en) | 2012-08-17 | 2014-09-25 | Rohm And Haas Company | Substrate marking system |
US11535762B2 (en) * | 2012-09-18 | 2022-12-27 | Ennis Flint | Fast drying aqueous amine free coating composition(s) |
SG11201502427SA (en) * | 2012-10-16 | 2015-05-28 | Basf Se | Compositions containing derivatized polyamines |
IN2014DE03244A (ja) | 2013-12-10 | 2015-07-17 | Dow Global Technologies Llc | |
FR3023557B1 (fr) * | 2014-07-10 | 2016-07-08 | Isp Investments Inc | Copolymeres cationiques statistiques, leur procede de synthese et leur utilisation pour l'encapsulation d'ingredients |
CN104911985A (zh) * | 2015-04-13 | 2015-09-16 | 成都大学 | 一种新型道路反光地面标志线的制作方法 |
AU2016202331B2 (en) | 2015-04-30 | 2020-08-13 | Rohm And Haas Company | Durable aqueous compositions for use in making traffic markings having good dirt pickup resistance and traffic markings made therewith |
EP3310966B1 (en) * | 2015-06-18 | 2021-01-27 | 3M Innovative Properties Company | Thermoplastic pavement marking tapes |
WO2016209691A1 (en) | 2015-06-23 | 2016-12-29 | Arkema Inc. | Latex products having polymers and polymeric adducts as quick-setting additives |
WO2016209692A1 (en) | 2015-06-23 | 2016-12-29 | Arkema Inc. | Quick-setting coating compositions with low ph stability and water resistance |
CA2990400C (en) | 2015-06-23 | 2023-01-17 | Arkema Inc. | Water soluble polymers and polymeric adducts along with aqueous solutions thereof |
US10717879B2 (en) | 2015-09-30 | 2020-07-21 | Dow Global Technologies Llc | Shelf-stable aqueous composition and process of making the same |
US10450475B2 (en) | 2015-11-17 | 2019-10-22 | Ennis Paint, Inc. | Traffic marking compositions containing polyfunctional amines |
CN105312490A (zh) * | 2015-11-30 | 2016-02-10 | 吴江市液铸液压件铸造有限公司 | 一种大型铸件用快干水基涂料 |
WO2017132089A1 (en) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | Ennis Paint, Inc. | Traffic marking compositions containing polyfunctional amines |
CA2960100A1 (en) | 2016-03-28 | 2017-09-28 | Dow Global Technologies Llc | Aqueous compositions having polyalkoxylate salts for improved open time |
CA2960249A1 (en) | 2016-03-28 | 2017-09-28 | Dow Global Technologies Llc | Aqueous compositions having polyalkoxylates for improved open time |
KR102404923B1 (ko) | 2016-03-31 | 2022-06-07 | 롬 앤드 하아스 컴패니 | 양호한 먼지 픽업 내성을 갖는 교통 표지 제조용의 내구성 수성 조성물 및 이에 의해 제조된 교통 표지 |
CN110291164A (zh) * | 2016-11-22 | 2019-09-27 | 宣伟投资管理有限公司 | 低气味水基涂料组合物 |
US11124669B2 (en) | 2017-06-28 | 2021-09-21 | Rohm And Haas Company | Storage stable quicksetting coating system that is free of volatile-base |
AU2018229492B2 (en) | 2017-10-05 | 2023-04-13 | Rohm And Haas Company | Traffic paint formulation |
BR112021005638A2 (pt) | 2018-09-26 | 2021-06-22 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | aditivo de poliamina diluível em água, dispersão de polímero em meio aquoso, uso de um aditivo de poliamina diluível em água, e, método para aumentar o desenvolvimento de resistência à água em uma composição de revestimento . |
CN112752805B (zh) * | 2018-09-26 | 2022-11-15 | 路博润先进材料公司 | 速干水性涂料 |
IT202000028805A1 (it) | 2020-11-27 | 2022-05-27 | Team Segnal S R L | Composizione verniciante acquosa a rapido indurimento |
WO2022133786A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-30 | Dow Global Technologies Llc | A method of reducing the drying time of a coating composition and coating compositions having reduced drying time |
WO2023055697A1 (en) * | 2021-09-30 | 2023-04-06 | Rohm And Haas Company | Compositions and methods for making instant-set aqueous coatings |
IT202200010901A1 (it) | 2022-05-25 | 2023-11-25 | Team Segnal S R L | Sistema verniciante multicomponente a base acquosa |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE59055C (de) * | F. RABE in Chemnitz, Sachsen, Aeufsere Dresdnerstrafse 42 | Verfahren zur Herstellung von Hosen ohne Naht mit eingewirktem Zwickel | ||
US3671472A (en) * | 1968-10-07 | 1972-06-20 | Rohm & Haas | Mineral-coating compositions comprising an amine polymer and an amylaceous substance and papers coated therewith |
US4087397A (en) * | 1976-02-10 | 1978-05-02 | Rohm And Haas Company | Aqueous coating compositions comprising acrylic oligomers and high molecular weight polymers |
US4054717A (en) * | 1975-11-19 | 1977-10-18 | Rohm And Haas Company | Mineral paper coating compositions containing latex and amphoteric polymer |
US4199400A (en) * | 1976-05-17 | 1980-04-22 | Rohm And Haas Company | Migration-resistant binder compositions for bonding nonwoven fibers; also methods and articles |
US4119600A (en) * | 1976-05-17 | 1978-10-10 | Rohm And Haas Company | Migration-resistant binder compositions for bonding nonwoven fibers; also methods and articles |
US4255310A (en) * | 1978-08-23 | 1981-03-10 | Basf Aktiengesellschaft | Aqueous paints which contain polyglycidylamines as additives |
US4293471A (en) * | 1979-03-16 | 1981-10-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fast-drying alkyd latex |
DE3121769A1 (de) * | 1981-06-02 | 1982-12-16 | Limburger Lackfabrik GmbH, 6250 Limburg | Strassenmarkierungsstoff auf basis einer waessrigen kunststoffdispersion |
JPS5953558A (ja) * | 1982-09-21 | 1984-03-28 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 水性被覆用組成物 |
US4571415A (en) * | 1984-10-01 | 1986-02-18 | Rohm And Haas Company | Washout resistant coatings |
DE3660966D1 (en) * | 1985-04-17 | 1988-11-24 | Akzo Nv | Method of applying a road marking composition |
JPS6239669A (ja) * | 1985-08-14 | 1987-02-20 | Kurita Water Ind Ltd | 野積堆積物の表層コーティング剤 |
ES2021017B3 (es) * | 1986-09-24 | 1991-10-16 | Akzo Nv | Composicion de recubrimiento acuosa y proceso para recubrir un sustrato con tal composicion de recubrimiento |
PH25820A (en) * | 1987-12-22 | 1991-11-05 | Rohn | Aqueous coating compositions including anionic species scavenging system |
NL1002426C2 (nl) * | 1996-02-22 | 1997-08-25 | Koni Bv | Continu regelbare één-pijpsschokdemper met bi-directionele regelklep. |
JP4162274B2 (ja) * | 1996-07-31 | 2008-10-08 | 城北化学工業株式会社 | ビス(2−ヒドロキシフェニル−3−ベンゾトリアゾール)メタン類の製造方法 |
-
1990
- 1990-07-06 CA CA002020629A patent/CA2020629C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-09 DE DE69030751T patent/DE69030751T3/de not_active Expired - Lifetime
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- 1990-07-17 NO NO90903176A patent/NO903176L/no unknown
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- 1990-07-20 JP JP2192855A patent/JP3049642B2/ja not_active Expired - Lifetime
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- 1990-07-20 BR BR909003539A patent/BR9003539A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-07-20 KR KR1019900011020A patent/KR0156742B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-07-20 IE IE266090A patent/IE902660A1/en unknown
- 1990-07-20 PT PT94785A patent/PT94785A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-07-21 CN CN90104773A patent/CN1039339C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-11-14 US US08/340,461 patent/US5527853A/en not_active Ceased
-
1997
- 1997-01-28 US US08/789,231 patent/US5804627A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-02 US US08/850,708 patent/USRE36042E/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-26 HK HK122197A patent/HK122197A/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06330510A (ja) * | 1993-05-20 | 1994-11-29 | Toupe:Kk | 雨天・夜間時に視認性の良い騒音低減型路面標示 |
KR100873912B1 (ko) * | 2001-03-21 | 2008-12-12 | 롬 앤드 하스 캄파니 | 보관-안정성 빠른-건조 다-성분 수성 코팅 조성물 제조방법 및 이로부터 생성된 코팅 |
JP2006307206A (ja) * | 2005-04-01 | 2006-11-09 | Sk Kaken Co Ltd | 水性塗料組成物 |
JP2007121346A (ja) * | 2005-10-25 | 2007-05-17 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | 被膜形成用樹脂組成物 |
JP2011524930A (ja) * | 2008-06-18 | 2011-09-08 | エイゼット・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・コーポレイション | フォトレジストパターン上にコーティングするための水性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO903176D0 (no) | 1990-07-17 |
AU636366B2 (en) | 1993-04-29 |
EP0409459B2 (en) | 2000-03-22 |
FI903685A0 (fi) | 1990-07-20 |
USRE36042E (en) | 1999-01-12 |
DE69030751T3 (de) | 2004-05-27 |
SG74550A1 (en) | 2000-08-22 |
CA2020629A1 (en) | 1991-01-22 |
EP0409459B1 (en) | 1997-05-21 |
TR25273A (tr) | 1993-01-01 |
US5804627A (en) | 1998-09-08 |
KR0156742B1 (ko) | 1999-02-01 |
NZ234461A (en) | 1992-11-25 |
ATE153365T1 (de) | 1997-06-15 |
ZA905500B (en) | 1991-04-24 |
AU5911390A (en) | 1991-01-24 |
NO903176L (no) | 1991-01-22 |
DE69030751D1 (de) | 1997-06-26 |
IE902660A1 (en) | 1991-02-27 |
ES2102982T3 (es) | 1997-08-16 |
JP3049642B2 (ja) | 2000-06-05 |
KR910003050A (ko) | 1991-02-26 |
CN1039339C (zh) | 1998-07-29 |
HK122197A (en) | 1997-09-12 |
CN1048868A (zh) | 1991-01-30 |
DE69030751T2 (de) | 1998-01-08 |
EP0409459A2 (en) | 1991-01-23 |
US5527853A (en) | 1996-06-18 |
CA2020629C (en) | 2000-02-01 |
BR9003539A (pt) | 1991-08-27 |
ES2102982T5 (es) | 2000-07-16 |
EP0409459A3 (en) | 1992-01-22 |
PT94785A (pt) | 1991-03-20 |
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---|---|---|
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