JPH03128322A - ポリプレニル系化合物を含有する医薬組成物およびその製造方法 - Google Patents

ポリプレニル系化合物を含有する医薬組成物およびその製造方法

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JPH03128322A
JPH03128322A JP2183443A JP18344390A JPH03128322A JP H03128322 A JPH03128322 A JP H03128322A JP 2183443 A JP2183443 A JP 2183443A JP 18344390 A JP18344390 A JP 18344390A JP H03128322 A JPH03128322 A JP H03128322A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野〕 本発明は、ポリプレニル系化合物を含有する医薬組成物
およびその製造方法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕一般式
（１） （式中、ｎは１〜３の整数を意味する）で表わされるポ
リプレニル系化合物は常温では粘稠な油状物質であり、
従来は表面積の大きな粉体に吸着させ、硬カプセルに充
填して製剤化を行っていた。しかし、この方法は内容物
がカサ高くなるため、カプセルが大型化するという欠点
を有する。
一方、油状物質は、必要なら適切な油脂類で希釈して軟
カプセルに充填する方法が知られており、この方法によ
れば、硬カプセルに較べて同一含量の油状物質を小型製
剤化できる。しかし、一般式（１）で表されるポリプレ
ニル系化合物の場合、単に軟カプセルに充填しただけで
は消化管からの吸収が悪く、実用化には適さない。
〔課題を解決するための手段〕
そこで、本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討
を行った結果、消化管からの吸収が改善された、一般式
（Ｉ）で示されるポリプレニル系化合物を含有する組成
物を見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は前記一般式（Ｉ）で示されるポリプレニ
ル系化合物と、一種または二種以上の界面活性剤および
／または一種または／二種以上の不飽和脂肪酸とを必須
成分とする医薬組酸物を提供するものである。
本発明の医薬組成物を軟カプセルあるいは硬カプセル等
に充填し、経口的に服用した場合の前記一般式（Ｉ）で
示されるポリプレニル系化合物の消化管からの吸収は良
好である。
本発明の医薬組成物は、必要なら中鎖脂肪酸グリセリド
、着色剤等を添加して軟カプセルあるいは硬カプセルに
充填しカプセル剤とすることもでき、また表面積の大き
な粉体に吸着させカプセル剤あるいは錠剤とすることも
できる。
本発明におけるポリプレニル系化合物は、前記一般式（
１）で表される化合物であるが、ｎ＝２である下記の構
造式（ｎ）を有する化合物が最も好ましい。
本発明化合物は、その化学構造式から明らかな如く、幾
何異性体（シス体、トランス体）が存在するが、本発明
がいかなる異性体をも包含することはいうまでもない。
ｎ＝２である上記ポリプレニル系化合物のうち、更に詳
しく述べれば最も好ましい化合物は、（６Ｂ）−３，７
，１１−）リフチル−２，６，ｔｏ−ドデカトリエニル
　１−（ｐ−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−２−
メチル−ＩＨ−インドール−３−アセテートであり、こ
れらの中でも（６Ｅ）−３゜７．１１−１−ジメチル−
２，６，１０−ドデカトリエニル１−（ｐ−クロロベン
ゾイル）−５−メトキシ−２−メチル−ＩＨ−インドー
ル−３−アセテートの７　：　３　（２Ｅ：２Ｚ）幾何
異性体混合物は、消化管障害などの副作用が少なく、持
続性を有する抗炎症剤として最も好ましい。
本発明に用いられる界面活性剤としてはポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油から選ばれる一種または二種以上の界
面活性剤が挙げられる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールの
好ましい具体的な例としては、プロピレンオキシド及び
エチレンオキシドの平珂重合度がそれぞれ約２１及び２
２のポリオキシエチレン（２２）ポリオキシプロピレン
（２１）グリコール、プロピレンオキシド及びエチレン
オキシドの平均重合度がそれぞれ約３９及び５４のポリ
オキシエチレン（５４）ポリオキシプロピレン（３９）
グリコール、プロピレンオキシド及びエチレンオキシド
の平均重合度がそれぞれ約３０及び約１６０のポリオキ
シエチレン（１６０）ポリオキシプロピレン（３０）グ
リコールを挙げることができる。より好ましくはポリオ
キシエチレン（１６０）ポリオキシプロピレン（３０）
グリコールを挙げることができ、プルロニックＦ６８（
商標）として入手できる。
また、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油の好ましい具体
的な例としては、酸化エチレンの平均付加モル数が約４
０．５０及び６０であるポリオキシエチレン（４０）硬
化ヒマシ油、ポリオキシエチレン（５０）硬化ヒマシ油
、ポリオキシエチレン（６０）硬化とマシ油を挙げるこ
とができ、例えばＨＣＯ−４０，ＨＣＯ−３０，ＨＣＯ
−６０として人手できる。このうち特に好ましい例とし
てはポリオキシエチレン（４０）硬化ヒマシ油（ＨＣＯ
−４０）及びポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油
（ＨＣＯ−６０）を挙げることができる。
更に、本発明で用いられる不飽和脂肪酸の好ましい例と
しては、オレイン酸、リノール酸、リルン酸等を挙げる
ことができる。
本発明においては、前記一般式（Ｉ）で示されるポリプ
レニル系化合物とともに、界面活性剤一種を単独で配合
してもまた二種以上を組み合わせて配合してもよ（、更
に、不飽和脂肪酸を配合してもよい。また、本発明にお
いては、界面活性剤を使用せずに、一般式（Ｉ）で示さ
れるポリプレニル系化合物と不飽和脂肪酸を配合するこ
とも可能である。
本発明で使用される界面活性剤の配合割合は、一般式（
Ｉ）で示されるポリプレニル系化合物１重量部に対して
０．１〜１重量部が望ましく、更に好ましくは０．３〜
０．５重量部である。また、不飽和脂肪酸の配合割合も
一般式（Ｉ）で示されるポリプレニル系化合物１重量部
に対して０．１〜１重量部が望ましく、更に好ましくは
０．３〜０．５重量部である。
本発明の組成物を調製するには一般に知られている技術
を用いることができる。例えば、−般式（１）で表され
るポリプレニル系化合物にポリオキシエチレン硬化ヒマ
シ油を加え、更に必要に応じてプロピレングリコール脂
肪酸エステル、トコフェロール、色素等を添加し、必要
なら加温して撹拌し、均一な粘稠な液体とすることがで
きる。得られた液体は通常用いられる方法により軟カプ
セル剤あるいは硬カプセル剤とすることができる。
本発明の医薬組成物が一般式（Ｉ）で示されるポリプレ
ニル系化合物の消化管吸収を増大させる機序は必ずしも
明らかではない。しかし、本発明に係る界面活性剤を添
加した組成物を含有したカプセル剤を投与した場合には
、消化管において一般式（１）で示されるポリプレニル
系化合物の乳化が促進され、微少エマルジョンとなって
吸収部位の微絨毛に到達し得るために吸収が促進される
ものと推察される。
また、本発明に係る不飽和脂肪酸を添加した組成物を含
有したカプセル剤等を服用した場合には、消化管におい
て不飽和脂肪酸が消化管の透過性を先進させ、一般式（
１）で示されるポリプレニル系化合物の吸収性が高まる
ものと推察される。
〔実施例〕
以下、実施例及び比較例により本発明の詳細な説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
なお、以下の実施例において、一般式（Ｉ）で表される
ポリプレニル系化合物として、（６Ｅ）−３，７，１，
１−トリメチル−２，６，１０−ドデカトリエニル　１
−（ｐ−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチ
ル−１■−インドール−３−アテセートの２Ｅ　：　２
Ｚが７＝３の幾何異性体混合物を用いた。以下の実施例
においてはこの幾何異性体混合物は単にインドメタシン
ファルネシルとした。
災施拠上 インドメタシンファルネシル２００ｇ、　ｄ−α−トコ
フェロール０．３ｇ、グリセリン脂肪酸エステル３０ｇ
１プロピレングリコール脂肪酸エステル５０ｇにポリオ
キシエチレン（１６０）ポリオキシプロピレン（３０）
グリコール（プルロニックＲ６１１■）６０ｇと軽質無
水ケイ酸４．７ｇを加えて６０°Ｃで３０分間撹拌混合
し、均一なソフトカプセル充填用インドメタシンファル
ネシル組成物を得た。
室温に戻した上記組成物をカプセル型オーバル７．５号
を取りつけた打抜き法ソフトカプセル連続自動製造機（
Ｌｅｉｎｅｎ　＆　５ｏｎｓ社製）を用いて充填し、内
容重量３４５ａ＋ｇ／ｃａｐのソフトカプセルを得た。
実施明ヱ インドメタシンファルネシル２００ｇ、　ｄ−α−トコ
フェロール０．３ｇ、グリセリン脂肪酸エステル２９．
７ｇ　、プロピレングリコール脂肪酸エステル５５ｇに
ポリオキシエチレン（６０〉硬化ヒマシ油を６０ｇ加え
て６０°Ｃで３０分間撹拌混合し、均一なソフトカプセ
ル充填用インドメタシンファルネシル組成物を得た。
上記組成物を実施例１と同様にしてソフトカプセルに充
填し、内容重量３４５ｍｇ／ｃａｐのソフトカプセルを
得た。
夫益廻ｌ インドメタシンファルネシル２００ｇ、　ａ−α−トコ
フェロール０．３ｇ、グリセリン脂肪酸エステル１００
ｇにオレイン酸５９　、７ｇを加えて６０°Ｃで１５分
間撹拌混合し、均一なソフトカプセル充填用インドメタ
シンファルネシル組成物を得た。
上記組成物を実施例１と同様にしてソフトカプセルに充
填し、内容重量３６０ｍｇ／ｃａｐのソフトカプセルを
得た。
比較班土 インドメタシンファルネシル２００ｇ、　ａ−α−トコ
フェロール０．３ｇ、グリセリン脂肪酸エステル１００
ｇ、綿実油５９．７ｇを６０″Ｃで３０分間撹拌混合し
、均一なソフトカプセル充填用インドメタシンファルネ
シル組成物を得た。
上記組成物を実施例１と同様にしてソフトカプセルに充
填し、内容重１３６０ｍｇ／ｃａｐのソフトカプセルを
得た。
比較仇茎 インドメタシンファルネシル２００ｇ、　ａ−α−トコ
フェロール０．３ｇ、グリセリン脂肪酸エステル１００
ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセライド５９．７ｇを６０″Ｃ
で３０分間撹拌し、均一なソフトカプセル充填用インド
メタシンファルネシル組成物を得た上記組成物を実施例
Ｉと同様にしてソフトカプセルに充填し、内容重量３６
０ｍｇ／ｃａｐのソフトカプセルを得た。
止較班主 インドメタシンファルネシル２００ｇ、プロピレングリ
コール脂肪酸エステル６０ｇ１　ソルビタン脂肪酸エス
テル５ｇを６０℃で３０分間撹拌し、均一なソフトカプ
セル充填用インドメタシンファルネシル組成物を得た。
上記組成物を実施例１と同様にしてソフトカプセルに充
填し、内容重１２６５ｍｇ／ｃａｐのソフトカプセルを
得た。
〔発明の効果〕
本発明の効果を調べるため、上記実施例１〜３及び比較
例１〜３で得られたカプセル剤をピーグル犬に経口投与
し、インドメタシンファルネシルの吸収性を下記方法に
より比較した。
五−広 ビーグルメス６頭を用い、クロスオーバー法により血中
のインドメタシンファルネシルを測定した。
即ち、各々の試料を朝食３０分後に経口投与し、経時的
に２．５−を採血し、下記ＨＰＬＣ条件を用いて測定し
た。
実施例１〜３及び比較例１〜３について最大血中濃度Ｃ
１□（ｐｇ／ｍｌ）、投与後６時間までの血中濃度曲線
下面積ＡＩＪＣＣｐｇ　・ｈｒ／　＠ｌ　）を求め、比
較例３に対する相対比で表した。
＜　ＨＰＬＣ条件〉 固定相；　Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ＠　＋ｏＣ＋ｓ　　４．
６ｎ＋ｍφＸ　１５０ａｍ移動相エメタノール：水＝３
００　：　１６流速；　ｌ　ｄ／ｍｉｎ 検出ＨＵＶｚｂｏ師 猪−果 結果を表１に示す。
表１より明らかな如く、比較品に比して、本発明品はい
ずれもすぐれた吸収性を示した。
表　　　１

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｎは１〜３の整数を意味する） で表わされるポリプレニル系化合物と、一種または二種
    以上の界面活性剤および／または一種または二種以上の
    不飽和脂肪酸とを必須成分とする医薬組成物。 ２　ポリプレニル系化合物が、一般式（ I ）において
    ｎ＝２である化合物である請求項１記載の医薬組成物。 ３　ポリプレニル系化合物が、（６Ｅ）−３，７，１１
    −トリメチル−２，６，１０−ドデカトリエニル１−（
    ｐ−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチル−
    １Ｈ−インドール−３−アセテートである請求項１記載
    の医薬組成物。 ４　ポリプレニル系化合物が、（６Ｅ）−３，７，１１
    −トリメチル−２，６，１０−ドデカトリエニル１−（
    ｐ−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチル−
    １Ｈ−インドール−３−アセテートの７：３（２Ｅ；２
    Ｚ）幾何異性体混合物（ I ）である請求項１記載の医
    薬組成物。 ５　界面活性剤がポリオキシエチレンポリオキシプロピ
    レングリコール、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油から
    選ばれる一種または二種以上の界面活性剤である請求項
    １記載の医薬組成物。 ６　不飽和脂肪酸がオレイン酸、リノール酸、リノレン
    酸から選ばれる一種または二種以上の不飽和脂肪酸であ
    る請求項１記載の医薬組成物。 ７　界面活性剤がプロピレンオキシド及びエチレンオキ
    シドの平均重合度がそれぞれ約３０及び約１６０である
    ポリオキシエチレン（１６０）ポリオキシプロピレン（
    ３０）グリコールである請求項１記載の医薬組成物。 ８　界面活性剤が、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油で
    あり、酸化エチレンの平均付加モル数が４０〜６０であ
    る請求項１記載の医薬組成物。 ９　（６Ｅ）−３，７，１１−トリメチル−２，６，１
    ０−ドデカトリエニル１−（ｐ−クロロベンゾイル）−
    ５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−ア
    セテートの７：３（２Ｅ：２Ｚ）幾何異性体混合物とポ
    リオキシエチレン（１６０）ポリオキシプロピレン（３
    ０）グリコールを必須成分する医薬組成物。 １０　（６Ｅ）−３，７，１１−トリメチル−２，６，
    １０−ドデカトリエニル１−（ｐ−クロロベンゾイル）
    −５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−
    アセテートの７：３（２Ｅ：２Ｚ）幾何異性体混合物と
    ポリオキシエチレン（４０）硬化ヒマシ油を必須成分と
    する医薬組成物。 １１　（６Ｅ）−３，７，１１−トリメチル−２，６，
    １０−ドデカトリエニル１−（ｐ−クロロベンゾイル）
    −５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−
    アセテートの７：３（２Ｅ：２Ｚ）幾何異性体混合物と
    ポリオキシエチレン（１６０）ポリオキシプロピレン（
    ３０）グリコールとポリオキシ（４０）硬化ヒマシ油を
    必須成分とする医薬組成物。 １２　請求項１記載の医薬組成物を充填してなるカプセ
    ル剤。 １３　カプセル剤が軟カプセル剤または硬カプセル剤で
    ある請求項１２記載のカプセル剤。 １４　一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中ｎは１〜３の整数を意味する） で表されるポリプレニル系化合物に、一種または二種以
    上の界面活性剤および／または一種または二種以上の不
    飽和脂肪酸を配合することを特徴とする上記ポリプレニ
    ル系化合物を含有する医薬組成物の製造方法。 １５　ポリプレニル系化合物が、一般式（ I ）におい
    てｎ＝２の化合物である請求項１４記載の医薬組成物の
    製造方法。
JP02183443A 1989-07-10 1990-07-10 ポリプレニル系化合物を含有する医薬組成物およびその製造方法 Expired - Lifetime JP3048602B2 (ja)

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