JP3048602B2 - ポリプレニル系化合物を含有する医薬組成物およびその製造方法 - Google Patents
ポリプレニル系化合物を含有する医薬組成物およびその製造方法Info
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Description
物およびその製造方法に関する。
状物質であり、従来は表面積の大きな粉体に吸着させ、
硬カプセルに充填して製剤化を行っていた。しかし、こ
の方法は内容物がカサ高くなるため、カプセルが大型化
するという欠点を有する。
軟カプセルに充填する方法が知られており、この方法に
よれば、硬カプセルに較べて同一含量の油状物質を小型
製剤化できる。しかし、一般式(I)で表されるポリプ
レニル系化合物の場合、単に軟カプセルに充填しただけ
では消化管からの吸収が悪く、実用化には適さない。
討を行った結果、消化管からの吸収が改善された、一般
式(I)で示されるポリプレニル系化合物を含有する組
成物を見出し、本発明を完成するに至った。
ニル系化合物と、一種または二種以上の界面活性剤およ
び/または一種または/二種以上の不飽和脂肪酸とを必
須成分とする医薬組成物を提供するものである。
等に充填し、経口的に服用した場合の前記一般式(I)
で示されるポリプレニル系化合物の消化管からの吸収は
良好である。
ド、着色剤等を添加して軟カプセルあるいは硬カプセル
に充填しカプセル剤とすることもでき、また表面積の大
きな粉体に吸着させカプセル剤あるいは錠剤とすること
もできる。
(I)で表される化合物であるが、n=2である下記の
構造式(II)を有する化合物が最も好ましい。
幾何異性体(シス体、トランス体)が存在するが、本発
明がいかなる異性体をも包含することはいうまでもな
い。
詳しく述べれば最も好ましい化合物は、(6E)−3,7,11
−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエニル 1−(p−
クロロベンゾイル)−5−メトキシ−2−メチル−1H−
インドール−3−パセテートであり、これらの中でも
(6E)−3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエニ
ル 1−(p−クロロベンゾイル)−5−メトキシ−2
−メチル−1H−インドール−3−アセテートの7:3(2E:
2Z)幾何異性体混合物は、消化管障害などの副作用が少
なく、持続性を有する抗炎症剤として最も好ましい。
チレンポリオキシロピレングリコール、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油から選ばれる一種または二種以上の界
面活性剤が挙げられる。
の好ましい具体的な例としては、プロピレンオキシド及
びエチレンオキシドの平均重合度がそれぞれ約21及び22
のポリオキシエチレン(22)ポリオキシプロピレン(2
1)グリコール、プロピレンオキシド及びエチレンオキ
シドの平均重合度がそれぞれ約39及び54のポリオキシエ
チレン(54)ポリオキシプロピレン(39)グリコール、
プロピレンオキシド及びエチレンオキシドの平均重合度
がそれぞれ約30及び約160のポリオキシエチレン(160)
ポリオキシプロピレン(30)グリコールを挙げることが
できる。より好ましくはポリオキシエチレン(160)ポ
リオキシプロピレン(30)グリコールを挙げることがで
き、プルロニックF68(商標)として入手できる。
体的な例としては、酸化エチレンの平均付加モル数が約
40,50及び60であるポリオキシエチレン(40)の硬化ヒ
マシ油、ポリオキシエチレン(50)硬化ヒマシ油、ポリ
オキシエチレン(60)硬化ヒマシ油を挙げることがで
き、例えばHCO−40,HCO−50,HCO−60として入手でき
る。このうち特に好ましい例としてはポリオキシエチレ
ン(40)硬化ヒマシ油(HCO−40)及びポリオキシエチ
レン(60)硬化ヒマシ油(HCO−60)を挙げることがで
きる。
としては、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等を挙
げることができる。
プレニル系化合物とともに、界面活性剤一種を単独で配
合してもまた二種以上を組み合わせて配合してもよく、
更に、不飽和脂肪酸を配合してもよい。また、本発明に
おいては、界面活性剤を使用せずに、一般式(I)で示
されるポリプレニル系化合物と不飽和脂肪酸を配合する
ことも可能である。
(I)で示されるポリプレニル系化合物1重量部に対し
て0.1〜1重量部が望ましく、更に好ましくは0.3〜0.5
重量部である。また、不飽和脂肪酸の配合割合も一般式
(I)で示されるポリプレニル系化合物1重量部に対し
て0.1〜1重量部が望ましく、更に好ましくは0.3〜0.5
重量部である。
術を用いることができる。例えば、一般式(I)で表さ
れるポリプレニル系化合物にポリオキシエチレン硬化ヒ
マシ油を加え、更に必要に応じてプロピレングリコール
脂肪酸エステル、トコフェロール、色素等を添加し、必
要なら加温して撹拌し、均一な粘稠な液体とすることが
できる。得られた液体は通常用いられる方法により軟カ
プセル剤あるいは硬カプセル剤とすることができる。
レニル系化合物の消化管吸収を増大させる機序は必ずし
も明らかではない。しかし、本発明に係る界面活性剤を
添加した組成物を含有したカプセル剤を投与した場合に
は、消化管において一般式(I)で示されるポリプレニ
ル系化合物の乳化が促進され、微少エマルジョンとなっ
て吸収部位の微絨毛に到達し得るために吸収が促進され
るものと推察される。
含有したカプセル剤等を服用した場合には、消化管にお
いて不飽和脂肪酸が消化管の透過性を亢進させ、一般式
(I)で示されるポリプレニル系化合物の吸収性が高ま
るものと推察される。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るポリプレニル系化合物として、(6E)−3,7,11−トリ
メチル−2,6,10−ドデカトリエニル 1−(p−クロロ
ベンゾイル)−5−メトキシ−2−メチル−1H−インド
ール−3−アセテートの2E:2Zが7:3の幾何異性体混合物
を用いた。以下の実施例においてはこの幾何異性体混合
物は単にインドメタシンファルネシルとした。
ロール0.3g、グリセリン脂肪酸エステル30g、プロピレ
ングリコール脂肪酸エステル50gにポリオキシエチレン
(160)ポリオキシプロピレン(30)グリコール(プル
ロニックR68 )60gと軽質無水ケイ酸4.7gを加えて60℃
で30分間撹拌混合し、均一なソフトカプセル充填用イン
ドメタシンファルネシル組成物を得た。
を取りつけた打抜き法ソフトカプセル連続自動製造機
(Leinen & Sons社製)を用いて充填し、内容重量345m
g/capのソフトカプセルを得た。
ロール0.3g、グリセリン脂肪酸エステル29.7g、プロピ
レングリコール脂肪酸エステル55gにポリオキシエチレ
ン(60)硬化ヒマシ油を60g加えて60℃で30分間撹拌混
合し、均一なソフトカプセル充填用インドメタシンファ
ルネシル組成物を得た。
充填し、内容重量345mg/capのソフトカプセルを得た。
ロール0.3g、グリセリン脂肪酸エステル100gにオレイン
酸59.7gを加えて60℃で15分間撹拌混合し、均一なソフ
トカプセル充填用インドメタシンファルネシル組成物を
得た。
充填し、内容重量360mg/capのソフトカプセルを得た。
ロール0.3g、グリセリン脂肪酸エステル100g、綿実油5
9.7gを60℃で30分間撹拌混合し、均一なソフトカプセル
充填用インドメタシンファルネシル組成物を得た。
充填し、内容重量360mg/capのソフトカプセルを得た。
ロール0.3g、グリセリン脂肪酸エステル100g、中鎖脂肪
酸トリグリセライド59.7gを60℃で30分間撹拌し、均一
なソフトカプセル充填用インドメタシンファルネシル組
成物を得た。
充填し、内容重量360mg/capのソフトカプセルを得た。
ール脂肪酸エステル60g、ソルビタン脂肪酸エステル5g
を60℃で30分間撹拌し、均一なソフトカプセル充填用イ
ンドメタシンファルネシル組成物を得た。
充填し、内容重量265mg/capのソフトカプセルを得た。
較例1〜3で得られたカプセル剤をビーグル犬に経口投
与し、インドメタシンファルネシルの吸収性を下記方法
により比較した。
中のインドメタシンファルネシルを測定した。
に2.5mlを採血し、下記HPLC条件を用いて測定した。
Cmax(μg/ml)、投与後6時間までの血中濃度曲線下面
積AUC(μg・hr/ml)を求め、比較例3に対する相対比
で表した。
いずれもすぐれた吸収性を示した。
Claims (13)
- 【請求項1】一般式(I) (式中、nは1〜3の整数を意味する) で表わされるポリプレニル系化合物と、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレングリコールおよびポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油から選ばれる一種または二種以上
の界面活性剤および/またはオレイン酸、リノール酸お
よびリノレン酸から選ばれる一種または二種以上の不飽
和脂肪酸とを必須成分とする医薬組成物。 - 【請求項2】ポリプレニル系化合物が、一般式(I)に
おいてn=2である化合物である請求項1記載の医薬組
成物。 - 【請求項3】ポリプレニル系化合物が、(6E)−3,7,11
−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエニル 1−(p−
クロロベンゾイル)−5−メトキシ−2−メチル−1H−
インドール−3−アセテートである請求項1記載の医薬
組成物。 - 【請求項4】ポリプレニル系化合物が、(6E)−3,7,11
−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエニル 1−(p−
クロロベンゾイル)−5−メトキシ−2−メチル−1H−
インドール−3−アセテートの7:3(2E:2Z)幾何異性体
混合物である請求項1記載の医薬組成物。 - 【請求項5】界面活性剤がプロピレンオキシド及びエチ
レンオキシドの平均重合度がそれぞれ30及び160である
ポリオキシエチレン(160)ポリオキシピロピレン(3
0)グリコールである請求項1記載の医薬組成物。 - 【請求項6】界面活性剤が、ポリオキシエチレン硬化ヒ
マシ油であり、酸化エチレンの平均付加モル数が40〜60
である請求項1記載の医薬組成物。 - 【請求項7】(6E)−3,7,11−トリメチル−2,6,10−ド
デカトリエニル 1−(p−クロロベンゾイル)−5−
メトキシ−2−メチル−1H−インドール−3−アセテー
トの7:3(2E:2Z)幾何異性体混合物とポリオキシエチレ
ン(160)ポリオキシプロピレン(30)グリコールを必
須成分とする医薬組成物。 - 【請求項8】(6E)−3,7,11−トリメチル−2,6,10−ド
デカトリエニル 1−(p−クロロベンゾイル)−5−
メトキシ−2−メチル−1H−インドール−3−アセテー
トの7:3(2E:2Z)幾何異性体混合物とポリオキシエチレ
ン(40)硬化ヒマシ油を必須成分とする医薬組成物。 - 【請求項9】(6E)−3,7,11−トリメチル−2,6,10−ド
デカトリエニル 1−(p−クロロベンゾイル)−5−
メトキシ−2−メチル−1H−インドール−3−アセテー
トの7:3(2E:2Z)幾何異性体混合物とポリオキシエチレ
ン(160)ポリオキシプロピレン(30)グリコールとポ
リオキシ(40)硬化ヒマシ油を必須成分とする医薬組成
物。 - 【請求項10】請求項1記載の医薬組成物を充填してな
るカプセル剤。 - 【請求項11】カプセル剤が軟カプセル剤または硬カプ
セル剤である請求項10記載のカプセル剤。 - 【請求項12】一般式(I) (式中nは1〜3の整数を意味する) で表されるポリプレニル系化合物に、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレングリコールおよびポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油から選ばれる一種または二種以上の
界面活性剤および/またはオレイン酸、リノール酸およ
びリノレン酸から選ばれる一種または二種以上の不飽和
脂肪酸を配合することを特徴とする上記ポリプレニル系
化合物を含有する医薬組成物の製造方法。 - 【請求項13】ポリプレニル系化合物が、一般式(I)
においてn=2の化合物である請求項12記載の医薬組成
物の製造方法。
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