JPH03109488A - プラスチックの転換方法 - Google Patents

プラスチックの転換方法

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JPH03109488A
JPH03109488A JP2215950A JP21595090A JPH03109488A JP H03109488 A JPH03109488 A JP H03109488A JP 2215950 A JP2215950 A JP 2215950A JP 21595090 A JP21595090 A JP 21595090A JP H03109488 A JPH03109488 A JP H03109488A
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zsm
catalyst
polymer
plastic
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JP2215950A
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Margaret May-Som Wu
マーガレツト　メイ‐サム　ウー
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ExxonMobil Oil Corp
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Mobil Oil Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はプラスチックス特に廃棄プラスチック生成物を
環境上の有害性の少ない物質に転換する方法に関する。
更に詳しくは本発明は環境上安全な廃棄性物質に劣化す
るのが遅い比較的不活性なプラスチックス物質を、比較
的環境上安全に更に容器に廃棄しうる環境上安全な廃棄
性物質に転換する方法に関する。
〔従来の技術〕
毎年、非常に多量の種々のプラスチックス物質が製造さ
れる。これらの生成物の多くは我々の工業社会において
比較的永久に使用されるけれども、それらの圧倒的カ優
勢な量は使い捨て使用のカテゴリーに入る。これらの使
い捨て使用の型の生成物の代表的なものはファーストフ
ード容器、スーパーマーケットのプラスチック袋、ドラ
イクリーニングのプラスチック袋、農業プラスチックフ
ィルムの囲いなどである。
はとんどのプラスチックスは少なくとも部分的にはその
不活性のために広い用途を見出した。事実、「プラスチ
ック」ファーストアート容器、タマゴ容器、牛乳容器、
炭酸飲料容器などの使用を禁止または少なくともかなり
減少させることを深刻に考えるに至ったのは、近年に使
い捨て問題を生ぜしめるに至ったこの一般的な化学的不
活性さのためであった。
不幸力ことに、これらの生成物のほとんどは環境上目だ
った速度で腐らず、従ってそれらは路面に散らかり路面
を満たす。更に、これらのポリマーと生成物のほとんど
は非常にたやすくは焼却しえない。それらは焼却が非常
に高温で行なわれない１１７燃焼せずに炭化する傾向が
ある。多くの場合、焼却は非毒性の煙を発生する。これ
は経済的に魅力でない。このことはこれらのプラスチッ
クがその組成により通常は非常に高い熱エネルギーをも
つので更にそうであり、エネルギー消散ではなくて価値
あるエネルギーであるべきである。
更にまた、多くのプラスチックスは難燃性の化学成分た
とえばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリテト
ラフルオロエチレン、ポリカーボネート、およびその他
の類似物質で作られている。これらのプラスチックスの
多くは、制御された様式で燃焼したとしても、種々の環
境上望ましくない副生物たとえば塩素化および弗素化炭
化水素および酸を放出しうる。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明はプラスチックスな液体炭化水素に転換する方法
を提供しようとするものである。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は流体ポリマーを中間熱分解工程なしに直接に必
要な液体炭化水素生成物に転換する。
本発明によれば、高分子！ポリマーは該ポリマーをゼオ
ライトから成る少なくとも１′Ｐ４の触媒と肢ポリマー
を流体として提供するに十分な灸件下に接触させて通常
液体の一炭化水素に転換させる方法によって、通常液体
の炭化水素から成る低分子量生成物に転換しうるという
ことが今や発見された。
〔発明の態様〕
本発明によってえられる有用な生成物として、ガソリン
、蒸留沸点範囲加熱もしくけジーゼル油、り滑油および
／または軽質飽和または不飽和ガス状物質があげられる
。多規模に製造される生成物の性質は使用する特定のゼ
オライト触媒の関数である。事実、使用する触媒の細孔
径と製造される生成物の性質との間には強い相関がある
と考えられる。
更に、使用するゼオライト触媒の酸活性と一方では転換
環境そして他方では製造される生成物との間にも明らか
な相関がある。
本発明の実施は特定のゼオライトまたは特定クラスのゼ
オライトに限定されないと思われる。実在するこのよう
な限定はもつとおだやかな性質のものである。すなわち
、えらげれたゼオライト触媒は含まれるクラッキングお
よび水素転移反応に触媒作用をもつに十分な酸活性を生
じなければならない。更に、えらばれたゼオライト結晶
構造および組成は実質的な劣化なしに操作しうろこの種
の厳密さに耐えうるものでなければならない。本発明に
ょシ触媒作用を受ける反応はクラッキング反応性にある
ので、ゼオライト触媒はクラッキング中に蓄積する炭素
をそこから除くために周期的な再生を必要とする。この
蓄積炭素を燃焼させることによって、吸熱クラッキング
反応を保持するに必要な熱の多くまたはすべてを発生さ
せることができる。
本発明に使用するのに好適なゼオライトは小孔と呼ぶ、
すなわち孔を構成する８個の四面体構成孔形成環をもつ
もの、中間孔径のものすなわち孔形成環中に１２個の四
面体またはしわよせ１２個の四面体をもつもの、および
いわゆる大孔ゼオライトたとえば孔形成環構造中に１２
個またはそれ以上の四面体をもつものを包含する。小孔
ゼオライトは一般に５オングストロ一ム未満の孔／溝直
径をもつものである。中間孔ゼオライトは５〜７オング
ストロームの孔／溝直径をもつ。大孔ゼオライトは一般
に７オングストロームより大きい孔／溝形成直径をもつ
ものと定義され、膨潤、層状の酸性耐火物質を包含する
。
プラスチックスのクランキング（熱分解）によって生成
する所望の生成物の性質はゼオライト触媒の孔径によっ
て大きく決定されることを理解すべきである。−船釣に
いって、小孔径ゼオライト触媒は構造中に約６個未満の
炭素原子をもつ生成物を生成させる。これはそのような
小孔径がこわらの小さい分子のみの通過を可能にするか
らである。
すなわち、エリオライド触媒、ＺＳＭ−３４、または他
のそれぞれの小孔上オライド触媒はより多くのＣｓ−炭
化水素ガスを生成する。高い外表面酸活性をもつ小孔上
オライド触媒を使用する場合、この限度は適用されない
。その場合、プラスチック物質のクランキング（熱分解
）によって生成する生成物は多量のＣｓ−炭化水素を含
む。
これに対して、中孔ゼオライト触媒による接触プラスチ
ッククランキング（熱分解）はナフサ沸点節回の生成物
たとえば０６〜Ｃ１雪炭化水素が優勢である生成物分布
を生ぜしめる。供給物の特定の性質に応じて、これらの
生成物はガソリンタンク中で直接使用しうる高オクタン
または低オクタンガソリンであることができ、あるいは
好適なリホーミング供給物でありうる。
大孔ゼオライトによる接触プラスチックス・クラッキン
グは一般に高沸点範囲の生成物たとえば燃料油、ジーゼ
ル油、潤滑油および他の高沸点範囲の物質（通常の接触
クラッキングまたはハイドロクラッキングへの供給成分
として使用しうる）を生ずる。
本発明の目的に使用するために特定のゼオライト触媒を
えらぶ際に、所望の生成物沸点範囲および組成のみなら
ず、供給プラスチックの性質をも調べることが重要であ
る。ゼオライト孔径は本発明の方法によって製造される
生成物を効果的に決定し調節するのみならず、本発明の
方法において有効に処理されうる供給材料の範囲をも決
定する。すなわち、小径ゼオライト触媒は作用するその
孔率に適合するプラスチック分子を必然的にも六カけれ
ばならない。供給分子が大きすぎると、該分子は酸性ク
ラッキング活性が優勢に存在するゼオライト孔系の中に
入ることができない。
これらの大きいプラスチックス物質は（ゼオライトの孔
率内の表面とは対照的に）小孔上オライド構造または他
の大孔構造（小孔結晶が全構造中に共存しうる）の弗存
外表面の酸性度によってクランキングされるにすぎず、
従って小孔ゼオライトによって実質的程度に有効に処理
され々い。
本発明は供給原料および所望の生成物分布の特殊性に適
する酸性触媒との組合せにより実施しうろことも理解さ
れるべきである。事実、供給物および生成物の、４ラメ
ータが適切である場合、ゼオライト触媒と非ゼオライト
系酸性触媒との組合せを使用することが可能である。す
々わち、大孔ゼオライトと中孔ゼオライトはポリスチレ
ンを有効に分解して広範囲のＣ６生成物（ガソリン沸点
範囲が高く然も実質的な蒸留燃料留分をもつ）を得るこ
とができる。ゼオライト系クランキング触媒と無定形ク
ラッキング触媒（たとえば通常の石油クラッキング触媒
）との絹合せを適当に使用して嵩高なプラスチック生成
物（ｆｃとえはビスフェノール、エポキシ樹脂またはフ
ェニレンオキサイド）をより好都合な低沸点生成物にす
ることができる。
いづれかの場合に、好適なゼオライト触媒は単独で、ま
たは相互の組合せにおいて、または非ゼオライト系酸触
媒との組合せにおいて、使用することができる。好適な
ゼオライトとしてエリオナイト、オフエタイト、モルデ
ナイト、フォージャサイト、ＺＳＭ−４、ＺＳＭ−５、
ＺＳＭ−１１、ＺＳＭ−１２、ＺＳＭ−２２、ＺＳＭ−
２３、ＺＳＭ−３４，ＺＳＭ−３５、ＺＳＭ−５０，ゼ
オライト−Ｌ、ゼオライト−ベータ、ゼオライトＹ、お
よびゼオライトＸがあげられる。非ゼオライト系触媒と
し、ては粘土、酸処理粘土、バーオブスカイト、層状チ
タネート、シリカ−アルミナおよび酸性アルミナがあげ
られる。
プラスチックのクラッキングは触媒にとって苛酷力操作
なので、再生性燃焼／加熱処理の間には吸着活性の期間
の期間が存在し、本発明に使用するための強固なゼオラ
イトをえらぶのが好ｔ　ｔ７い。強固なゼオライトはよ
りケイ酸質のものである傾向がある。然しアルファ試験
によって測定した酸活性はゼオライト中のシリコンの割
合に逆比例する傾向がある。すなわちゼオライトの酸活
性とゼオライトの強固さ、熱安定性、水熱安定性、およ
び再生性との間の均衡は打撃を受けるにちがいない。
アルファ値を試験するとき、アルファ値は基油触媒に比
べての触媒の接触クラッキング活性の近似的指標であり
、それは相対速度常数（単位時間、１容量当シのノルマ
ルヘキサン転化率）を与える。アルファ試験は米国特許
第３．３５４，０７８；　Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　　
ｏｆ　Ｃａｔａｌｙｓ１種。
Ｖｏｌ、４、ｐ、５２７　（１９６５）　；Ｖｏｌ、　
６、ｐ、２７８（１９６６）；お工びＶｏｌ、６１、ｐ
、３９８（１９８０）に記載されている。ここに使用す
る試験の実＃φ件は５４０℃の一定温度お工びＴｈｅ　
Ｊｏｕｒｎａｌ　　ｏｆ　Ｃａｔａｌｙｓ１種。
Ｖｏｌ、６１、ｐ、ａ　９５に記載されているつ好ま［
２くけ、ここに使用するゼオライトは少なくとも０．５
のアルファ値をもつ。
ゼオライトの安定性およびそのための少なくともその商
業的安定性の尺度はそのケイ素含量であり、該含ダーは
そのシリカ：アルミナの比として測定および／または報
告しうる。この点に関して、ゼオライトは伝統的にケイ
素、アルミニウムおよび酸素ならびに多少の不純物レベ
ルの他の元素たとえば鉄、ホウ素、ガリウム々どがら構
成されていたことを注目しなければ々らないつ更に最近
になって、所望の実質的に任意の割合で多くの種々の元
素をセオライトの枠組構造中に等形態的に置換すること
が実用的であると発見された。従って「シリカ：アルミ
ナの比」なる表現は（シリコン）：他の非酸素枠組構成
成分たとえばアルミニウム、鉄、ホウ素、ガリウム、チ
タンなど）の比を一般的に記述するものと一般的に解釈
すべきである。かくして。
えらげれた特定のモオライト・トポロジーに応じて５〜
２０００のシリカ：アルミナの比が本発明に使用するの
に好ましい。
本発明によれば、ゼオライト触媒ｉｊ：２元官能性触媒
作用中の金属触媒様能との組合せにおいて好適に使用し
うる。
すなわち、水素化／脱水素化枦能性金属触媒たとえば第
■族金属を使用することができる。好ましい金属として
白金、パラジウム、亜鉛、ニッケル、コバルト、マグネ
シウム、モリブデン、タングステン、チタン、タンタル
、クロミウム、鉄、ガリウムおよびそれらの混合物があ
げられる。これらの金属はこの目的に周知の通常技術た
とえば含浸、イオン交換、蒸着および共結晶化のいづれ
かによってセオライト触媒に配合することができる。
プラスチックス材料のクランキングを接触するのに使用
する結晶酸性ゼオライｌ プラスチック材料のクラッキングを接続するのに使用す
る結晶性酸性上オライドは結合されていない「純巻き物
」として使用することができ、あるいは結合された状態
で使用することもできる。これらの双方は通常のセオラ
イト触媒技術である。このような触媒のバインダーとし
てシリカ、アルミナ、シリカ−アルミナ、シリカ−チタ
ニア、シリカ−トリア−シリカ−マグネシア、シリカ−
ジルコニア、シリカ−ベリリア、およびシリカと他の耐
化物類との三元組成物があげられる。他の好適なマトリ
ックス材料として、粘土類たとえばモノトモリロナイト
、カオリン、ベントナイト、ハロリサイト、デイツカイ
ト、ナクライトおよびアンオーキサイドなどがあげられ
る。バインダー／マトリックス中のゼオライトの割合は
１〜９９チ、好ましくは５〜８０重ｔチの範囲で変化し
うる。
本発明の触媒は使用する特定のクラッキング法のエンジ
ニアリングに応じて便宜上粉末、顆粒、または大きい粒
子の形体でありうる。すなわち、固定床は浮遊床よりも
大きい粒子をもち、固定／流動床は流動移動床よりも大
きい粒子をもつ。それ故、触媒粒径はｏ、ｏｏｘミクロ
ンから１ｃｒｎまでの範囲でありうる。
本発明のクラッキング法は所望に応じて固定床、浮遊床
ま７’（は移動床の種類の反応帯域で実施することがで
きる。
クランキング法は、プラスチック供給物を固体状態から
流体状態に転換するに十分に高いがプラス熱分解または
炭化を生せしめるほど高くはない温度で操作されるべき
である。２００〜６００℃の範囲の温度が好適であり、
２５０〜５００℃の温度が好ましいことが発見された。
もちろん、供給物の性質、特定の方法、および所望の生
成物分布の関数として特定の反応温度をえらばなければ
ならない。高温は低温よりも多くの芳香族生成物に炭化
水素ポリマーを実質的に転換させる傾向がある。反応圧
力は実用的な低圧であるべきである。クラッキング反応
は高圧よりも低圧においてより有効だからである。然し
、圧力は臨界的なプロセス可変因子とは思われず、約０
．１〜１５０気圧（１０〜１５０００ｋＰａ）の圧力が
好適である。
供給物の重量を基準にして０．０１〜２５チ好ましくは
０．１〜１０％の割合の触媒を使用して本発明の方法を
実施するのが適切であることが！出された。
本発明のクランキング法は水素お工び／または水素寄与
性化合物の存在において行なうことができる。これはプ
ラスチック供給物が所望生成物に対して水素欠乏性であ
るが、あるいは供給物が酸素、ハロゲンまたは窒素のよ
うなヘテロ原子を含む場合に特に有用である。プラスチ
ックのクラッキングを接触させるためにゼオライトを使
用する場合、酸性ゼオライトは酸素、窒素お↓び／また
はハロゲンのような供給物質からのへテロ原子を開裂さ
せて、これらを十分に水素化された形体に縮合させるこ
とが理解されるべきでおる。すなわち、窒素は多くの場
合アンモニアを生じ、酸素は生成物として水を示す。一
般の、そして特に中孔径のゼオライトにおけるこのぞオ
ライドの縮合活性は、多くの場合に非常に強くて水素は
炭化水素質クラック断片からヘテロ原子に優先的に関与
する。従っである場合には生成物の炭化水素質部分が所
望よりも水素欠乏が多い（すなわちより芳香族性である
）ことがある。コークスまたはコークス前駆体がこのプ
ロセス中に生じると、水素はこれらの成分と反応して触
媒を清浄に保ち、その有効性を可能な限シ長く保つこと
ができる。このようなわけで、およびその他の理由にニ
ジ、水素または水素寄与性添加物を増大させて本発明の
プラスチック・クランキング法を実施するのが望ましい
ことがある。明らかに、水素化がこの方法における望ま
しい反応である場合には、クランキング／水素化の二元
機能性触媒を提供するのが好ましい。
上記のように、クランキング反応は一般に吸熱反応であ
る。種々の方法で熱を反応帯域に加えることができる。
堆積した炭素を触媒から焼却する周期的または連続的な
触媒揖生は熱を反応帯域にもたらす１つの周知方法であ
る。供給物の予熱または反応帯域の直接もしくは間接の
加熱が好適である。発熱プロセスを内部で同時に行なう
ことによって反応帯域を加熱することができる。水素化
は発熱反応であって、水素を生成物に加えるのみならず
必要な熱を反応帯域にもたらして上記のように行なうこ
とができる。限られた量の酸素または空気を一緒に供給
することによるような供給物の部分酸化は反応帯域に熱
を与えるのに役立つ。
触媒組成物と操作条件が共併給試剤が発熱的に転換され
るようＫあるならば、反応帯域に１種以上の好適な試剤
を共供給することも可能であり実用的である。このよう
な共供給試剤の良好な例は低級アルコールおよび低級オ
レフィンである。最も好ましくけ、メタノールお工び／
またはプロピレンはすぐれた共試剤であることが見出さ
れた。それらはプラスチックのクラッキング条件下で発
熱的に転換されるからである。そしてそれらはプラスチ
ック・クランキング性の酸性ゼオライト触媒により好適
にはプラスチック・クラッキングによって製造しようと
しているのと同じ沸点範囲の高級炭化水素に発熱的に転
換されるからである。これらの共試剤はまた比較的に水
素に富み、所望の水素／炭素の比および沸点範囲の全生
成物を生成させるのを助けうる。
本発明の方法のプラスチック供給物に、プラスチックを
溶解するか又は固体プラスチックが流体の形体に変わる
温度を低下させる１種以上の他の材料を混合することも
できる。はとんどのポリマーはそのモノマーに又は商業
的に類似の化合物に多少とも可溶である。炭化水素質ポ
リマーたとえばポリエチレン、ポリプロピレン、ゴム、
などは多くの場合実質的に炭化水素の液体たとえば留出
燃料油、ナフサおよびケロシンに部分的または完全に可
溶である。このように溶解した又は部分溶解したプラス
チックは本発明へのすぐれた供給物になる。
〔実施例〕
本発明は下記の実施例によって更に具体的に説明する。
これらの実施例において、すべての部およびチは特別の
記載のない限り重量基準である。
実施例■ 固体のエチレン／プロピレン・コポリマーの試料５ｆを
約０．０２ミクロン寸法のアンモニウム型Ｈ２ＳＭ−５
の約１／２Ｆと混食した。混合物を３００℃に一夜加熱
し、その後に３５０℃で２時間加熱し次いで４５０℃で
２時間加熱した。生成物は約１／ｌ！　ｃｃの液体を含
んでいた。この液体をガスクロマトグラフ（ＧＣ）分析
にかけ次の結果をえた。
第１表 沸点範囲　　　　　　　　　　　重量チ８０℃−４ｚ７
８ ８０℃〜１１１℃　　　　　　　　　１３゜６２１１１
℃〜１４４℃　　　　　　　　１４．７９１４４℃＋　
　　　　　　　　　　　１７．１１この液体試料内で、
ベンセン、トルエンおよびキシレン類が個々の成分とし
て確認され、それらは液体生成物の１．２４重量％、３
．３３重重量、および７．１３重量％をそれぞれ構成し
ていた。
実施例■ ３個の小さいポリエチレン・サンドインチバックを１０
０ｍのベンセンに６０℃でとかした。この溶液を室温に
冷却すると良く分散されたスラリーがえられた。このス
ラリの分別量を２８Ｍ−５、ＺＳＭ−１２＄’よびニッ
ケルｚＳＭ−５を順次に含む一連の反応帯域に供給した
。数種の実験を種々の温度で行なって下記の表（第２表
〜第４表）に示すような生成物を製造した。これらの表
において、生成物はそれぞれ集めた合計の液体またはガ
ス生成物のチとして報告してろ石。もちろん溶媒および
キャリヤーであるはンゼンは液体生成物の圧倒的な成分
である。
第２表 触媒ＺＳＭ−５ 温度　　℃ 液体生成物 軽質末端留分 ベンセン トルエン エチルベンセン キシレン類 キュメン０．０３９ ｎ−プロピルベンセン ４５０　　　　　　　　５００ ０．０４７ ９８．４７５ ０．４８９ ０．７１１ ０．０６１ ０．００９ ０．０７２ ０．０１７ ９９．０６７ ０．４７９ ０．３３５ ０．０７０ ０．０２４ 第２Ａ表 ガス状生成物 一清化炭素 メタン エタン６．２６７ 二−化炭素 エチレン プロパン プロピレン ４５．７６７ １１．９６５ １１．９６２ ２３．１３３ １．００１ ９．９５３ １．９１３ ２８．４８５ ２７．２３７ １３．８０３ １０．３６３ ６．１４１ 触媒＝Ｎｉ　ＺＳＭ−５ 第３表 軽質末端留分 ベンゼン トルエン ０．８０１ ９８．１８４ ０．０１５ ０．０ ９９．９６３ ０．０３７ ｏ、ｏｏｓ ９９．９５６ ０．０３９ 第４ 表 触媒＝ＺＳＭ−１２ 軽質末端留分　　０．０１５ ベンゼン　　　９９．２６９ トルエン　　　　０．４４４ エチルベンゼン　　　０．１９３ キュメン　　　　０．００７ ｎ４０ピルくン七ン　ｏ、ｏｏｓ 高級炭化水素 ０．０１２ ７９．８０６ ０．９３０ ０．４９１ ０．０１４ ０．７４６ ９９．６３４ ０．２５７ ０．０７５ ０．０１４

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、高分子量ポリマーを通常液体の炭化水素から成る低
    分子量生成物に転換する方法であつて、該ポリマーをゼ
    オライトから成る少なくとも１種の酸性触媒と該ポリマ
    ーを流体として提供するに十分な条件下に接触させて該
    ポリマーを通常液体の炭化水素に転換することから成る
    ことを特徴とする方法。 ２、該ポリマーの少なくとも若干をそのための溶媒中に
    溶解させることを含む請求項１記載の方法。 ３、該条件が２００〜６００℃の温度を含む請求項１ま
    たは２記載の方法。 ４、該条件が１０〜１５０００ｋＰａの圧力を含む請求
    項１〜３のいづれか１項記載の方法。 ５、該ゼオライトがＺＳＭ−４、ＺＳＭ−５、ＺＳＭ−
    １１、ＺＳＭ−１２、ＺＳＭ−２２、ＺＳＭ−２３、Ｚ
    ＳＭ−３４、ＺＳＭ−３５、ＺＳＭ−５０、ゼオライト
    ・ベータ、ゼオライトＬ、ゼオライトＸ、ゼオライトＹ
    、エリオナイト、オフレタイト、モルデナイトおよび／
    またはフオージヤサイトから成る請求項１〜４のいづれ
    か１項記載の方法。 ６、該ゼオライト触媒が少なくとも０．５のアルファ値
    に相当する酸活性をもつ請求項１〜５のいづれか１項記
    載の方法。 ７、該ゼオライト触媒が５：２０００のシリカ：アルミ
    ナ比をもつ請求項１〜６のいづれか１項記載の方法。 ８、該触媒が該ゼオライトの他に少なくとも１種の触媒
    金属を含む請求項１〜７のいづれか１項記載の触媒。 ９、該金属が白金、パラジウム、ニッケル、コバルト、
    鉄、亜鉛、マグネシウム、モリブデン、タングステン、
    チタン、ガリウム、タンタルおよびクロムの少なくとも
    １つである請求項８記載の方法。 １０、該触媒が該ゼオライトと少なくとも１種の非ゼオ
    ライト系酸性クラツキング触媒との混合物から成る請求
    項１〜９のいづれか１項記載の方法。
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