NL1004694C2 - Werkwijze voor het bereiden van een gedebenzeneerde en geïsomeriseerde benzine-mengvoorraad onder toepassing van een tweevoudig functionele katalysator. - Google Patents

Werkwijze voor het bereiden van een gedebenzeneerde en geïsomeriseerde benzine-mengvoorraad onder toepassing van een tweevoudig functionele katalysator. Download PDF

Info

Publication number
NL1004694C2
NL1004694C2 NL1004694A NL1004694A NL1004694C2 NL 1004694 C2 NL1004694 C2 NL 1004694C2 NL 1004694 A NL1004694 A NL 1004694A NL 1004694 A NL1004694 A NL 1004694A NL 1004694 C2 NL1004694 C2 NL 1004694C2
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
benzene
dual functional
dual
falls
range
Prior art date
Application number
NL1004694A
Other languages
English (en)
Other versions
NL1004694A1 (nl
Inventor
Chung-Her Lee
Chi-Hsing Tsai
Jingly Fung
Original Assignee
Chinese Petroleum Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to US08/613,779 priority Critical patent/US5830345A/en
Priority to GB9625024A priority patent/GB2319781A/en
Application filed by Chinese Petroleum Corp filed Critical Chinese Petroleum Corp
Priority to NL1004694A priority patent/NL1004694C2/nl
Priority to JP08344657A priority patent/JP3036685B2/ja
Priority to FR9615833A priority patent/FR2757533B3/fr
Priority to DE19705034A priority patent/DE19705034B4/de
Publication of NL1004694A1 publication Critical patent/NL1004694A1/nl
Application granted granted Critical
Publication of NL1004694C2 publication Critical patent/NL1004694C2/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/58—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins
    • C10G45/60—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used
    • C10G45/64—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used containing crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/44—Hydrogenation of the aromatic hydrocarbons
    • C10G45/46—Hydrogenation of the aromatic hydrocarbons characterised by the catalyst used
    • C10G45/54—Hydrogenation of the aromatic hydrocarbons characterised by the catalyst used containing crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

5 Betreft: Werkwijze voor het bereiden van een gedebenze-neerde en geisomeriseerde benzine mengvoorraad onder toepassing van een tweevoudig functionele katalysator.
VELD VAN DE UITVINDING
10 De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bereiden van een gedebenzeneerde en geisomeriseerde benzine mengvoorraad van een benzeen bevattende raffinagestroom in het bijzonder onder toepassing van een tweevoudige functie-katalysator, bij voorkeur 15 in een enkele reactor/ of katalytische destillatiereactor.
ACHTERGROND VAN DE UITVINDING
Onder de bestanddelen van benzine is benzeen een bekend carcinogeen en de belangrijke bijdrage aan 20 giftige luchtvervuilingen. De "Clean Air Act Amendments" (CAAA) van 1990 geven aan dat het benzeengehalte in Amerikaanse gereformuleerde benzine beperkt moet zijn tot 1,0 vol.%. Het is derhalve zeer gewenst benzeen te verwijderen uit benzine mengvoorraden zoals reformaten.
25 Er is verschillende stand van de techniek voor werkwijzen voor het verwijderen van benzeen die in feite problemen ondervinden bij het bereiden van benzine met hoge kwaliteit.
Amerikaans octrooi nr. 5.189.233 openbaart 30 bijvoorbeeld een hydrogeneringswerkwijze in twee stappen voor de bereiding van cyclohexaan door vloeibare fase hydrogenering van benzeen, omvattende het in contact brengen van benzeen en waterstof in aanwezigheid van een gemengd katalysatorbed, dat een eerste katalysator die een 35 minder actieve hydrogeneringskatalysator gekozen uit elementen van groep VIII van het periodiek systeem en een 1004694 - 2 - tweede, actievere katalysator, omvattende een groep VIII metaal gedragen op een oxyde zoals alumina, silica of titania, omvat. Het voordeel van deze uitvoering is het verzachten van de snelle toename van de reactietemperatuur 5 zonder toepassing van een verdunningsmiddel. Maar het lagere octaan-cyclohexaan dat wordt bereid bij deze werkwijze is niet gewenst voor een benzine mengvoorraad.
Het Amerikaanse octrooi nr. 5.210.348 openbaart een werkwijze waarbij de benzeen-rijke fractie 10 van een raffinagestroom wordt gealkyleerd met C2-C4 olefines in een alkyleringszone van een katalytische destilla-tiekolom. De resterende lichte fractie wordt gehydroge-neerd om in hoofdzaak al het resterende niet-gealkyleerde benzeen om te zetten tot cyclohexaan en wordt geisomeri-15 seerd om C5-C7 normale paraffines om te zetten tot isopa-raffines in een enkele reactor.
De nadelen van deze werkwijze zijn dat het aromaatgehalte in de benzine mengvoorraad niet op effectieve wijze tot het gewenste niveau kan worden terugge-20 bracht en dat het ook de waardevolle C2-C4-olefines consumeert .
Voor wat dit betreft is het zeer gewenst om benzeen in de benzeen bevattende raffinagestroom te hydro-generen tot cyclohexaan en tegelijkertijd cyclohexaan te 25 isomeriseren tot methylcyclopentaan, en C5-C7 normale paraffines tot isoparaffines onder toepassing van een tweevoudig functionele katalysator, bij voorkeur in een enkele reactor/ of katalytische destillatiereactor.
30 SAMENVATTING
De onderhavige uitvinding openbaart een werkwijze voor het bereiden van een gebenzeneerde en geisomeriseerde benzine mengvoorraad van een benzeen bevattende raffinagestroom onder toepassing van een twee-35 voudig functionele katalysator, bij voorkeur in een enkele 1004694 - 3 - reactor, om de benzeen te hydrogeneren tot cyclohexaan en tegelijkertijd cyclohexaan te isomeriseren tot methylcy-clopentaan en C5-C7 normale paraffines tot isoparaffines om het verlies aan octaangetal te minimaliseren.
5 De onderhavige werkwijze is toepasbaar op de benzeen bevattende raffinagestromen, inclusief refor-maat, FCC ("Fluid Catalytic Cracking") benzine, "stright-run" nafta en "coker" nafta, en dergelijke. Reformaat is een voorkeurstoevoermateriaal. Tabel 1 toont de eigen-10 schappen van reformaat dat geschikt is voor de onderhavige uitvinding. Tabel 2 toont de bestanddelen van een typisch reformaat en Tabel 3 toont de bestanddelen van een typisch lichtreformaat. Het toevoermateriaal kan ook een mengsel van een lichte fractie van FCC-benzine / of coker nafta 15 (kokend onder 95°C) en ligt reformaat omvatten. Toevoerma-terialen die de voorkeur hebben, kunnen benzeen bevatten in het gebied van 2 gew.% tot 15 gew.% en koken tussen 15°C en 105°C.
20 KORTE BESCHRIJVING VAN DE TEKENENINGEN
Figuur 1 toont een schematische tekening van een voorkeursuitvoering volgens de werkwijze van de onderhavige uitvinding.
Figuur 2 toont een schematische tekening 25 van een andere uitvoeringsvorm volgens de werkwijze van de onderhavige uitvinding.
GEDETAILLEERDE BESCHRIJVING VAN DE UITVINDING
A. Verwijzend naar figuur 1.
30 (1) Een benzeen bevattende raffinagestroom, zoals reformaat, wordt in een eerste destillatiekolom 12 via leiding 10 geleid om te worden gedistilleerd in een ben-zeen-rijke lichtere fractie en een benzeen-arme zwaardere fractie.
35 De benzeen-arme zwaardere fractie wordt dan 1004 694 - 4 - direkt naar een benzine mengvoorraadhouder (niet getoond) verzonden via leiding 16. Een CS-200°F licht reformaat-fractie verlaat de destillatiekolom via leiding 14 en wordt er gemengd met een herwinningsgas van "make-up" 5 waterstof en licht gas van een gas-vloeistofscheider 30 via leiding 36 door een compressor 34 en vervolgens naar reactor 20 voor hydrogenering en isomerisatie.
De molaire verhouding van waterstof tot koolwaterstof in de gemengde toevoer kan variëren van 10 ongeveer 0,01/1 tot 5/1. De toevoersnelheid van de gemengde toevoer kan variëren van ongeveer 0,1 tot 10 uur-1 van LHSV ("Liquid Hourly Space Velocity").
(2) De reactor 20 met tweevoudige functie bevat een tweevoudig functionele katalysator met hoge activiteit om 15 de benzeen-rijke koolwaterstof te hydrogeneren naar gede-benzeneerde produkten, omvattende cyclohexaan en normale C5—C? paraffines met laag octaangetal en om tegelijkertijd de gedebenzeneerde produkten te isomeriseren naar methyl-cyclopentaan en C5-C7 isoparaffines met hoger octaangetal. 20 De reactieomstandigheden van de reactor 20 omvatten een temperatuur die valt binnen een gebied van 100°C tot 300°C, een druk die valt binnen een gebied van 50 psig tot 1500 psig, bij voorkeur tussen 100-500 psig.
(3) De afvoer van de reactor 20 wordt door een warmte 25 uitwisselaar 22 via leiding 24 en na een gas-vloeistof- scheider 30 via leiding 25 geleid
Het gas van de gas-vloeistofscheider 30 wordt gemengd met "make-up" waterstof van leiding 32 en herwonnen via leiding 35 door de compressor 34 en leiding 30 36 naar de reactor 20 na te zijn gemengd met de benzeen rijke fractie van de destillatiekolom 12 via leiding 14 zoals hierboven beschreven.
(4) Het vloeibare produkt van de onderkant van de gas-vloeistofscheider 30 wordt gevoerd via leiding 38 naar 35 destillatiekolom 40. De destillatiekolom 40 scheidt de 1004694 - 5 - resterende C^-C^ koolwaterstoffen van de vloeibare produk-ten. Het C^-C^ gas wordt afgevoerd door een leiding 44 voor isobutaan terugwinning of voor toepassing als brandstof.
Het vloeibare produkt in de destillatieko-5 lom 40 wordt vervolgens naar het benzine mengvoorraad reservoir (niet getoond) geleid via leiding 42.
B. Verwijzend naar figuur 2.
(1) Een katalytische destillatie reactor 112 is een 10 combinatie van een destillatiekolom 12 en een reactor 20 met tweevoudige functie getoond in figuur 1, met een destillatiezone in een lager gedeelte en een katalytische reactiezone in een hoger gedeelte met daarin een tweevoudig functionele katalysator, en wordt derhalve een kataly-15 tische destillatiereactor genoemd.
Een benzeen bevattende raffinagestroom zoals reformaat, wordt in de destillatiezone van de reactor 112 geleid via leiding 110 om de benzeen bevattende raffinagestroom te distilleren tot een benzeen-arme zwaar-20 dere fractie en een benzeen-rijke lichtere fractie. De benzeen-arme zwaardere fractie wordt direkt naar een benzine mengvoorraad reservoir (niet getoond) geleid via leiding 116, terwijl de benzeen-rijke lichtere fractie direkt door de katalytische reactiezone van de kolom 112 25 wordt geleid.
Een herwinningsgas van "make-up" waterstof en C-L—C4 koolwaterstoffen die worden teruggevoerd van een gas-vloeistofscheider 130 via leiding 136 door een compressor 134 wordt toegevoerd aan de katalytische reac-30 tiezone van de kolom 112 en gemengd met de benzeen-rijke fractie in een molaire verhouding van waterstof tot koolwaterstof variërend van ongeveer 0,01/1 tot 5/1.
De benzeen-rijke fractie wordt vervolgens gehydrogeneerd tot gedebenzeneerde produkten omvattende 35 cyclohexaan en C5-C7 paraffines met laag octaangetal en de 100 4 6 9 4 - 6 - gedebenzeneerde produkten worden tegelijkertijd geisomeri-seerd tot methylcyclopentaan en C5-C7 isoparaffines met hoger octaangetal.
De reactieomstandigheden van de reactor 112 5 omvatten een temperatuur die valt binnen een gebied van 100°C tot 300°C, een druk die valt binnen een gebied van 50 psig tot 1500 psig, bij voorkeur tussen 50 psig en 500 psig, en een WHSV ("Weight Hourly Space Velocity") die valt binnen een gebied van 0,1 tot ongeveer 10 uur-1.
10 (2) De afvoer van de reactor 112 wordt naar de gas vloeistof scheider 130 geleid via leiding 124, vervolgens wordt het afgescheiden gas in de scheider 130 gemengd met "make-up" waterstof van leiding 132 en na de compressor 134 geleid via leiding 135, vervolgens teruggeleid naar de 15 katalytische reactiezone van reactor 112.
(3) Terwijl het vloeibare produkt in de scheider 130 naar een destillatiekolom 140 wordt geleid om het resterende C^-C^ lichte gas te scheiden van het vloeibare produkt.
20 De C1-C4 koolwaterstoffen van de kolom 140 worden verzameld door leiding 144 voor isobutaan terugwinning of toepassing als brandstof.
Het vloeibare produkt in de kolom 140 wordt vervolgens naar het benzine mengvoorraad reservoir (niet 25 getoond) geleid via lijn 142.
C. De tweevoudig functionele katalysator die wordt gebruikt volgens de onderhavige uitvinding om de hoge acti-viteitshydrogenering en isomerisatiefunctie te verschaf-30 fen, kan een groep VIII metaal omvatten, bij voorkeur een platinum en een grote porie zeoliet, bij voorkeur een beta; een mordeniet of een Y zeoliet.
(a) De tweevoudig functionele katalysator samengesteld uit platina en ofwel een beta zeoliet of een mordeniet 35 zeoliet wordt voorgevormd door de volgende stappen: 100 4 6 9 4 - 7 - (1) het mengen en kneden van het beta of mordeniet zeo-lietpoeder met een bindmiddel zoals pseudoboehmietpoeder in een 65:35 gewichtsverhouding, water en salpeterzuur; (2) het extruderen van het mengsel van stap (1) door een 5 vormbaar deeg; (3) het calcineren van het extrudaat gedurende 3 uur bij 538°C; (4) het ionenuitwisselen van het extrudaat met een oplossing van 4,8 mM platina-ammonianitraat en 1,0 N ammonium- 10 nitraat gedurende 24 uur bij kamertemperatuur; (5) het drogen van het bovengenoemde materiaal bij een temperatuur van 90°C; vervolgens (6) het calcineren bij 350°C gedurende 3 uur. Uiteindelijk bevat de katalysator ongeveer 0,9-1,0 gew.% platina.
15 (b) Terwijl de tweevoudig functionele katalysator samengesteld uit platina en een Y-zeoliet wordt voorgevormd door de volgende stappen: (1) het mengen en kneden van het Y-zeolietpoeder met een bindmiddel van pseudoboehmietpoeder in een 65:35 gewichts- 20 verhouding, water en salpeterzuur; (2) het extruderen van het mengsel van stap (1) door een vormbaar deeg; (3) calcineren van het extrudaat gedurende 3 uur bij 5 3 8 ° C; 25 (4) het ionen uitwisselen van het extrudaat met een oplos sing van 2,4 mM platina-ammonianitraat gedurende 24 uur bij kamertemperatuur; (5) het drogen van het bovengenoemde materiaal bij 90°C; vervolgens 30 (6) het calcineren gedurende 3 uur bij 350°C. Uiteindelijk bevat de katalysator ongeveer 0,3 gew.% platina.
De resultaten van de voorvormingstest van de bovengenoemde drie verschillende typen zeoliet bevattende katalysator worden getoond in Tabel 5, en de be-35 standdelen van licht reformaat die worden gebruikt voor 100 4 6 9 4 - 8 - het testen worden getoond in Tabel 4. De test wordt als volgt uitgevoerd: 1. Bereiding: 5 Laad 10 cc 1/16 inch extrudaat-katalysator in een roestvrijstalen reactor die 7/8 inch in diameter is, en leidt vervolgens waterstof in de reactor bij een temperatuur van 400°C gedurende 4 uur om de tweevoudig functionele katalysator te activeren.
10 2. Testen:
Voer het benzeen-rijke lichte reformaat dat is gedistilleerd van het alomvattende reformaat en waterstof in een molaire verhouding 2,3/1 in de reactor met een toe-15 voersnelheid van 20 cc/uur.
3. Analyse:
De reactieprodukten worden geanalyseerd door een gaschromatograaf toegerust met een 50 m Petrocol™ (Supelco 20 Ine.) capillaire kolom. Een gedeelte van de resultaten zijn vermeld in Tabel 5.
* 1004694

Claims (18)

1. Een werkwijze voor de bereiding van een gedebenzeneerde en geisomeriseerde benzine mengvoorraad 5 van een benzeen bevattende raffinagestroom onder toepassing van een tweevoudig functionele katalysator, omvattende: (I) een destillatiestap om genoemde benzeen bevattende raffinagestroom te scheiden in een in hoofdzaak benzeen- 10 arme zwaardere fractie en een bezeen-rijke lichtere fractie in een destillatiekolom; (II) een reactiestap met tweevoudige functie om genoemde benzeen-rijke lichtere fractie te hydrogeneren tot een gedebenzeneerd produkt en om tegelijkertijd het gebenze- 15 neerde produkt van cyclohexaan en C5-C7 normale paraffines met laag octaangetal te isomeriseren tot methylcyclopen-taan en C5-C7 isoparaffines met hoger octaangetal binnen een enkele reactor met daarin de genoemde tweevoudig functionele katalysator. 20
2. Werkwijze voor de bereiding van een gedebenzeneerde en geisomeriseerde benzine mengvoorraad van een benzeen bevattende raffinagestroom onder toepassing van een tweevoudig functionele katalyator, omvattende: 25 een katalytische destillatiereactor die een destilla- tiezone en een reactiezone met tweevoudige functie combineert binnen een enkele reactor, waarbij de destillatiezo-ne de functie heeft genoemde benzeen bevattende raffinagestroom te scheiden in een hoofdzakelijk benzeen-arme 30 zwaardere fractie en een benzeen-rijke lichtere fractie en de reactiezone met tweevoudige functie de functie heeft genoemde benzeen-rijke lichtere fractie om te zetten tot gedebenzeneerde en geisomeriseerde produkten onder toepassing van een tweevoudig functionele katalysator. 35 1004694 - 10 -
3. Werkwijze volgens conclusie 1, waarbij genoemde tweevoudig functionele reactieomstandigheden een temperatuur die valt binnen een gebied van ongeveer 100°C tot ongeveer 300°C, een druk die valt binnen een gebied 5 van ongeveer 50 psig tot ongeveer 1500 psig, een molaire verhouding van waterstof tot koolwaterstof die valt binnen een gebied van ongeveer 0,01 tot ongeveer 5 en een LHSV ("Liquid Hourly Space Velocity") die valt binnen een gebied van ongeveer 0,1 tot ongeveer 10 uur-1 omvatten.
4. Werkwijze volgens conclusie 2, waarbij genoemde tweevoudig functionele reactieomstandigheden een temperatuur die valt binnen een gebied van ongeveer 100°C tot ongeveer 300°C, een druk die valt binnen een gebied 15 van ongeveer 50 psig tot ongeveer 1500 psig, een molaire verhouding van waterstof tot koolwaterstof die valt binnen een gebied van ongeveer 0,01 tot ongeveer 5, en een WHSV die valt binnen een gebied van ongeveer 0,1 tot ongeveer 10 uur-1 omvatten. 20
5. Werkwijze volgens één van de conclusies 1 of 2, waarbij genoemde tweevoudig functionele katalysator een groep VIII metaal en een aluminosilicaatzeoliet omvat.
6. Werkwijze volgens conclusie 5, waarbij genoemd groep VIII metaal van genoemde tweevoudig functionele katalysator platina omvat.
7. Werkwijze volgens conclusie 6, waarbij 30 genoemd zeoliet van genoemde tweevoudig functionele katalysator zeoliet-beta is.
8. Werkwijze volgens conclusie 6, waarbij genoemd zeoliet van genoemde tweevoudig functionele kata- 35 lysator zeoliet-mordeniet is. 1004694 - 11 -
9. Werkwijze volgens conclusie 6, waarbij genoemd zeoliet van genoemde tweevoudig functionele katalysator zeoliet-Y is.
10. Werkwijze volgens conclusie 1, waarbij tenminste 25 gew.% cyclohexaan dat voortkomt van de hydro-genering van benzeen wordt geisomeriseerd tot methylcyclo-pentaan en stap (II).
11. Werkwijze volgens conclusie 2, waarbij tenminste 25 gew.% cyclohexaan dat voortkomt van de hydro-genering van benzeen wordt geisomeriseerd tot methylcyclo-pentaan in de genoemde reactiezone binnen de genoemde katalytische destillatiereactor. 15 100 4 6 94 TABEL 1 -12- De eigenschappen van reformaat Zwaartekracht 0,72 ~ 0,88 Kookpunt °C 15 - 210
5 Benzeen 2 ~ 50 Tolueen 2 ~ 50 C8+ Aromaten 2-50
10 TABEL 2 Bestanddelen van een typisch reformaat, gew.% C4 Koolwaterstoffen 3,3 C5 Koolwaterstoffen 7,0 C6 (niet-benzeen) 11,8
15 Benzeen 3,0 C7 (niet-tolueen) 11/7 Tolueen 11,7 C8 Aromaten 17,0 C9 Aromaten 15,4
20 C10 Aromaten 7,6 1004694 TABEL 3 -13- Bestanddelen van een typisch licht reformaat, gew.% C4 Koolwaterstoffen 6,2 C5 Koolwaterstoffen 16,4
5 C6 (niet benzeen) 37,6 Benzeen 10,3 Tolueen 0,8 TABEL 4 10 Inhoud licht reformaat gebruikt voor testen, gew.% C1-C3 0,3 iC4 2,4 nC4 5,4 15 iC5 10,9 nC5 8,0 iC6 22,2 nC6 10,1 Methylcyclopentaan 1,2
20 Cyclohexaan 0,1 Benzeen 8,3 Tolueen 1,2 1004694 -14- TAB EL 5 Testresultaten van de drie typen voorgevormde tweevoudige functie-katalysatoren React ie-temperatuur =260PC, LHSV = 2 uur * Produktverdeling Katalysator Type 1 Katalysator Type 2 Katalysator Type 3 5 gew.X Pt/beta/AljOj Pt/Mordeniet/Al^Oj Pt/Y/Al^ C^'Cj 4,8 1,3 2,3 iC4 8,8 3.8 5,1 nC4 6,3 5,7 4,4 iC5 12,9 12,6 10,7 10 nC5 7,9 8,4 7,2 iC6 25,4 27,2 22,6 nC6 7,2 9,4 8,8 methylcyclopentaan 6,4 6,8 6,1 Cyclohexaan 2,0 2,2 3,5
15 Benzeen 0 0 0 Tolueen 0 00 1004694
NL1004694A 1996-02-28 1996-12-04 Werkwijze voor het bereiden van een gedebenzeneerde en geïsomeriseerde benzine-mengvoorraad onder toepassing van een tweevoudig functionele katalysator. NL1004694C2 (nl)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/613,779 US5830345A (en) 1996-02-28 1996-02-28 Process of producing a debenzenated and isomerized gasoline blending stock by using a dual functional catalyst
GB9625024A GB2319781A (en) 1996-02-28 1996-11-30 Simultaneous hydrogenation and isomerisation of benzene
NL1004694A NL1004694C2 (nl) 1996-02-28 1996-12-04 Werkwijze voor het bereiden van een gedebenzeneerde en geïsomeriseerde benzine-mengvoorraad onder toepassing van een tweevoudig functionele katalysator.
JP08344657A JP3036685B2 (ja) 1996-02-28 1996-12-09 ベンゼンを含む石油製品の水素還元・異性化方法
FR9615833A FR2757533B3 (fr) 1996-02-28 1996-12-23 Procede de preparation d'une matiere premiere de melange pour essence exempte de benzene et isomerisee utlisant un catalyseur a double fonction
DE19705034A DE19705034B4 (de) 1996-02-28 1997-02-10 Prozeß zur Herstellung einer entbenzenten und isomerisierten Benzinmischkomponente unter Verwendung eines Doppelfunktions-Katalysators

Applications Claiming Priority (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61377996 1996-02-28
US08/613,779 US5830345A (en) 1996-02-28 1996-02-28 Process of producing a debenzenated and isomerized gasoline blending stock by using a dual functional catalyst
GB9625024 1996-11-30
GB9625024A GB2319781A (en) 1996-02-28 1996-11-30 Simultaneous hydrogenation and isomerisation of benzene
NL1004694 1996-12-04
NL1004694A NL1004694C2 (nl) 1996-02-28 1996-12-04 Werkwijze voor het bereiden van een gedebenzeneerde en geïsomeriseerde benzine-mengvoorraad onder toepassing van een tweevoudig functionele katalysator.
JP08344657A JP3036685B2 (ja) 1996-02-28 1996-12-09 ベンゼンを含む石油製品の水素還元・異性化方法
JP34465796 1996-12-09
FR9615833 1996-12-23
FR9615833A FR2757533B3 (fr) 1996-02-28 1996-12-23 Procede de preparation d'une matiere premiere de melange pour essence exempte de benzene et isomerisee utlisant un catalyseur a double fonction
DE19705034 1997-02-10
DE19705034A DE19705034B4 (de) 1996-02-28 1997-02-10 Prozeß zur Herstellung einer entbenzenten und isomerisierten Benzinmischkomponente unter Verwendung eines Doppelfunktions-Katalysators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NL1004694A1 NL1004694A1 (nl) 1998-06-05
NL1004694C2 true NL1004694C2 (nl) 1999-05-04

Family

ID=27545063

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL1004694A NL1004694C2 (nl) 1996-02-28 1996-12-04 Werkwijze voor het bereiden van een gedebenzeneerde en geïsomeriseerde benzine-mengvoorraad onder toepassing van een tweevoudig functionele katalysator.

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5830345A (nl)
JP (1) JP3036685B2 (nl)
DE (1) DE19705034B4 (nl)
FR (1) FR2757533B3 (nl)
GB (1) GB2319781A (nl)
NL (1) NL1004694C2 (nl)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2743081B1 (fr) * 1995-12-27 1998-01-30 Inst Francais Du Petrole Procede de reduction selective de la teneur en benzene et en composes insatures legers d'une coupe d'hydrocarbures
FR2776667B1 (fr) * 1998-03-31 2000-06-16 Total Raffinage Distribution Procede et dispositif d'isomerisation d'essences a teneur elevee en benzene
AU5567399A (en) * 1998-08-28 2000-03-21 Exxon Chemical Patents Inc. Use of catalytic distillation to remove impurities from solvents by hydrogenation
US6855853B2 (en) * 2002-09-18 2005-02-15 Catalytic Distillation Technologies Process for the production of low benzene gasoline
EP1656993A1 (en) * 2004-11-03 2006-05-17 Albemarle Netherlands B.V. Alkylation catalyst, its preparation and use
WO2006078389A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-27 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Ultra pure fluids
US20060183952A1 (en) * 2005-02-16 2006-08-17 Catalytic Distillation Technologies Process for the removal of benzene from gasoline streams
US7790943B2 (en) * 2006-06-27 2010-09-07 Amt International, Inc. Integrated process for removing benzene from gasoline and producing cyclohexane
US20080116053A1 (en) * 2006-11-20 2008-05-22 Abb Lummus Global Inc. Non-refluxing reactor stripper
US8349754B2 (en) * 2008-03-26 2013-01-08 Council Of Scientific & Industrial Research Modified zeolite catalyst useful for the conversion of paraffins, olefins and aromatics in a mixed feedstock into isoparaffins and a process thereof
FR2933987B1 (fr) * 2008-07-18 2010-08-27 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation du benzene
US8808533B2 (en) * 2010-04-23 2014-08-19 IFP Energies Nouvelles Process for selective reduction of the contents of benzene and light unsaturated compounds of different hydrocarbon fractions
CN103429710B (zh) 2011-01-19 2015-11-25 利亚特莱克什科技有限公司 在蒸馏塔内的三个催化反应区上的粗汽油异构化
US20160311732A1 (en) * 2015-04-27 2016-10-27 Uop Llc Processes and apparatuses for isomerizing hydrocarbons
CN106397088B (zh) * 2016-09-13 2019-05-14 中国天辰工程有限公司 一种环己烯法制环己酮副产环己烷高效精制的方法
CN115397951A (zh) * 2019-08-02 2022-11-25 阿布扎比炼油公司泰克瑞尔 用于轻质重整产物的苯饱和/异构化的单反应器方法
US11046899B2 (en) 2019-10-03 2021-06-29 Saudi Arabian Oil Company Two stage hydrodearylation systems and processes to convert heavy aromatics into gasoline blending components and chemical grade aromatics
US11248173B2 (en) 2020-02-13 2022-02-15 Saudi Arabian Oil Company Process and system for catalytic conversion of aromatic complex bottoms
US11149220B2 (en) 2020-02-13 2021-10-19 Saudi Arabian Oil Company Process and system for hydrogenation, hydrocracking and catalytic conversion of aromatic complex bottoms
US11268037B2 (en) 2020-02-13 2022-03-08 Saudi Arabian Oil Company Process and system for hydrodearylation and hydrogenation of aromatic complex bottoms
US11279888B2 (en) 2020-02-13 2022-03-22 Saudi Arabian Oil Company Process and system for hydrogenation of aromatic complex bottoms
US11591526B1 (en) 2022-01-31 2023-02-28 Saudi Arabian Oil Company Methods of operating fluid catalytic cracking processes to increase coke production

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3441624A (en) * 1967-05-08 1969-04-29 Phillips Petroleum Co Hydrogenation isomerization of aromatics and cycloparaffins
US5210348A (en) * 1991-05-23 1993-05-11 Chevron Research And Technology Company Process to remove benzene from refinery streams
EP0550120A1 (en) * 1988-03-30 1993-07-07 Uop Activated zeolite beta catalyst and isomerization process therefor
EP0552069A1 (fr) * 1992-01-15 1993-07-21 Institut Francais Du Petrole Réduction de la teneur en benzène dans les essences par un procédé d'isomérisation
WO1996018704A1 (en) * 1994-12-13 1996-06-20 Chemical Research & Licensing Company Process for the removal of mercaptans and hydrogen sulfide from hydrocarbon streams

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3625879A (en) * 1970-01-07 1971-12-07 Gulf Research Development Co Benzene from pyrolysis gasoline
US4441988A (en) * 1979-05-30 1984-04-10 Irvine Robert L Catalytic reformer process
US4828675A (en) * 1987-12-04 1989-05-09 Exxon Research And Engineering Company Process for the production of ultra high octane gasoline, and other fuels from aromatic distillates
US5132486A (en) * 1990-10-09 1992-07-21 Wylie Engineering & Construction, Inc. Adsorption-desorption separation process for the separation of low and high octane components in virgin naphthas
AU640039B2 (en) * 1990-11-12 1993-08-12 Technisearch Limited Hydrocarbon fuel
FR2714388B1 (fr) * 1993-12-29 1996-02-02 Inst Francais Du Petrole Procédé de réduction de la teneur en benzène dans les essences.
JP3481672B2 (ja) * 1994-04-14 2003-12-22 新日本石油株式会社 高オクタン価ガソリン材源用ベンゼン含有炭化水素油の水素化異性化方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3441624A (en) * 1967-05-08 1969-04-29 Phillips Petroleum Co Hydrogenation isomerization of aromatics and cycloparaffins
EP0550120A1 (en) * 1988-03-30 1993-07-07 Uop Activated zeolite beta catalyst and isomerization process therefor
US5210348A (en) * 1991-05-23 1993-05-11 Chevron Research And Technology Company Process to remove benzene from refinery streams
EP0552069A1 (fr) * 1992-01-15 1993-07-21 Institut Francais Du Petrole Réduction de la teneur en benzène dans les essences par un procédé d'isomérisation
WO1996018704A1 (en) * 1994-12-13 1996-06-20 Chemical Research & Licensing Company Process for the removal of mercaptans and hydrogen sulfide from hydrocarbon streams

Also Published As

Publication number Publication date
NL1004694A1 (nl) 1998-06-05
GB9625024D0 (en) 1997-01-15
JPH10168465A (ja) 1998-06-23
DE19705034A1 (de) 1998-08-13
FR2757533B3 (fr) 1999-02-12
JP3036685B2 (ja) 2000-04-24
US5830345A (en) 1998-11-03
GB2319781A (en) 1998-06-03
DE19705034B4 (de) 2006-05-18
FR2757533A1 (fr) 1998-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL1004694C2 (nl) Werkwijze voor het bereiden van een gedebenzeneerde en geïsomeriseerde benzine-mengvoorraad onder toepassing van een tweevoudig functionele katalysator.
AU776836B2 (en) Method for production of N-alkanes from mineral oil fractions and catalyst for carrying out said method
US3948758A (en) Production of alkyl aromatic hydrocarbons
US4181599A (en) Naphtha processing including reforming, isomerization and cracking over a ZSM-5-type catalyst
US4078990A (en) Manufacture of lower aromatic compounds
US3945913A (en) Manufacture of lower aromatic compounds
JP3299538B2 (ja) パラフィン異性化／開環を組合わせた方法
US5658453A (en) Integrated aromatization/trace-olefin-reduction scheme
AU2007226057B2 (en) Process for production of hydrocarbon oil and hydrocarbon oil
CN107109254B (zh) 用于产生c2和c3烃的方法
EP0948582A1 (en) Hydrocarbon conversion process
US6284128B1 (en) Reforming with selective reformate olefin saturation
JP2011522927A (ja) ハイオクタンガソリン製造用の接触改質方法
US5037529A (en) Integrated low pressure aromatization process
CA2507578A1 (en) Process for production of high-octane gasoline
US4935566A (en) Dehydrocyclization and reforming process
US4648957A (en) Lube hydrodewaxing method and apparatus with light product removal and enhanced lube yields
EP3237581B1 (en) Process for producing c2 and c3 hydrocarbons
EP0234123A1 (en) Hydrodewaxing method and apparatus
JPH0715103B2 (ja) 水素化クラツキング及び接触脱ロウ方法
US11318452B2 (en) Single step process for the simultaneous production of aromatics, naphthenics and isoparaffins using transition metal functionalized zeolite based catalyst
WO2013095762A1 (en) Isomerization of light paraffins
WO2016102250A1 (en) Process for producing lpg and btx
US11697777B2 (en) Single reactor process for benzene-saturation/isomertzation of light reformates
GB2034351A (en) Upgrading naphtha fractions

Legal Events

Date Code Title Description
AD1A A request for search or an international type search has been filed
RD2N Patents in respect of which a decision has been taken or a report has been made (novelty report)

Effective date: 19990302

PD2B A search report has been drawn up
VD1 Lapsed due to non-payment of the annual fee

Effective date: 20070701