DE19705034B4 - Prozeß zur Herstellung einer entbenzenten und isomerisierten Benzinmischkomponente unter Verwendung eines Doppelfunktions-Katalysators - Google Patents

Prozeß zur Herstellung einer entbenzenten und isomerisierten Benzinmischkomponente unter Verwendung eines Doppelfunktions-Katalysators Download PDF

Info

Publication number
DE19705034B4
DE19705034B4 DE19705034A DE19705034A DE19705034B4 DE 19705034 B4 DE19705034 B4 DE 19705034B4 DE 19705034 A DE19705034 A DE 19705034A DE 19705034 A DE19705034 A DE 19705034A DE 19705034 B4 DE19705034 B4 DE 19705034B4
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dual
benzene
function
range
function catalyst
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE19705034A
Other languages
English (en)
Other versions
DE19705034A1 (de
Inventor
Chung-Her Lee
Chi-Hsing Tsai
Jingly Fung
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chinese Petroleum Corp
Original Assignee
Chinese Petroleum Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to US08/613,779 priority Critical patent/US5830345A/en
Priority to GB9625024A priority patent/GB2319781A/en
Priority to NL1004694A priority patent/NL1004694C2/nl
Priority to JP08344657A priority patent/JP3036685B2/ja
Priority to FR9615833A priority patent/FR2757533B3/fr
Application filed by Chinese Petroleum Corp filed Critical Chinese Petroleum Corp
Priority to DE19705034A priority patent/DE19705034B4/de
Publication of DE19705034A1 publication Critical patent/DE19705034A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE19705034B4 publication Critical patent/DE19705034B4/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/58—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins
    • C10G45/60—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used
    • C10G45/64—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used containing crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/44—Hydrogenation of the aromatic hydrocarbons
    • C10G45/46—Hydrogenation of the aromatic hydrocarbons characterised by the catalyst used
    • C10G45/54—Hydrogenation of the aromatic hydrocarbons characterised by the catalyst used containing crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Verfahren zur Herstellung einer entbenzenten und isomerisierten Benzinmischkomponente aus einem benzenhaltigen Raffineriestrom unter Verwendung eines Doppelfunktionskatalysators,
gekennzeichnet durch
(i) einen Destillationsschritt zum Trennen des benzenhaltigen Raffineriestroms in eine im wesentlichen benzenarme schwerere Fraktion und eine benzenreiche leichtere Fraktion in einer Destillierkolonne (10);
(ii) einen Doppelfunktionsreaktionsschritt zum Hydrieren der benzenreichen leichteren Fraktion zu einem entbenzenten Produkt und zum gleichzeitigen Isomerisieren von Cyclohexan und C5-C7-Normalparaffinen der entbenzenten Produkte mit geringer Oktanzahl zu Methylcyclopentan und C5-C7-Isoparaffinen mit höherer Oktanzahl innerhalb eines einzelnen Reaktors (20), der einen Doppelfunktionskatalysator enthält.

Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich allgemein auf das Gebiet der Verfahren zur Herstellung einer entbenzenten und isomerisierten Benzinmischkomponente aus einem benzenhaltigen Raffineriestrom und insbesondere auf ein solches Verfahren unter Verwendung eines Doppelfunktions-Katalysators, vorzugsweise in einem Einzelreaktor oder einem katalytischen Destillierreaktor.
  • Unter den Komponenten von Benzin ist Benzen ein bekanntes Karzinogen und macht den Hauptanteil der toxischen Luftverschmutzungen aus. Die Clean Air Act Amendments (CAAA) von 1990 spezifizieren, daß der Benzengehalt in reformiertem US-Benzin auf 1,0 Vol.-% beschränkt wird. Es ist daher vorteilhaft, das Benzen aus der Benzinmischkomponente, wie z. B. dem Reformat, zu entfernen.
  • Im Stand der Technik gibt es mehrere Benzenentfernungsverfahren, die in der Tat Schwierigkeiten haben, qualitativ hochwertiges Benzin herzustellen.
  • Zum Beispiel offenbart das US-Patent Nr. 5,189,233 ein Zweischritt-Hydrierverfahren zur Herstellung von Cyclohexan mittels Flüssigphasenhydrierung von Benzen, das das Inkontaktbringen von Benzen und Wasserstoff in Gegenwart eines gemischten Katalysatorbetts umfaßt, das einen ersten Katalysator, der ein weniger aktiver Hydrierkatalysator ist, der unter den Elementen der Gruppe VIII der Periodentafel ausgewählt ist, und einen zweiten aktiveren Katalysator enthält, der ein Gruppe-VIII-Metall enthält, das auf ein Oxid wie z. B. Aluminiumoxid, Siliciumoxid oder Titanoxid aufgebracht ist. Der Vorteil dieser Spezifizierung ist die Milderung des schnellen Anstiegs der Reaktionstemperatur ohne Verwendung irgendeines Verdünnungsmittels. Jedoch ist das in diesem Verfahren erzeugte Cyclohexan mit niedriger Oktanzahl für eine Benzinmischkomponente nicht erwünscht.
  • Das US-Patent Nr. 5,210,348 offenbart ein Verfahren, das die benzenreiche Fraktion des Raffineriestroms mit den C2-C4-Olefinen in einer Alkylierungszone einer katalytischen Destillierkolonne alkyliert. Die zurückbleibende Leichtfraktion in einem Einzelreaktor wird hydriert, um im wesentlichen das gesamte restliche nichtalkylierte Benzen zu Cyclohexan umzusetzen, und isomerisiert, um die C5-C7-Normalparaffine zu Isoparaffinen umzusetzen.
  • Die Nachteile dieses Verfahrens sind, daß der Aromatengehalt in der Benzinmischkomponente nicht wirksam auf das gewünschte Maß reduziert werden kann, und daß ferner die wertvollen C2-C4-Olefine verbraucht werden.
  • Es ist daher besonders erwünscht, vorzugsweise in einem Einzelreaktor oder einem katalytischen Destillierreaktor das Benzen im benzenhaltigen Raffineriestrom zu Cyclohexan zu hydrieren und gleichzeitig das Cyclohexan zu Methylcyclopentan und die C5-C7-Normalparaffine zu Isoparaffinen zu isomerisieren.
    •
  • Es ist daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Nachteile des obenerwähnten Standes der Technik zu beseitigen und ein verbessertes Verfahren zur Herstellung einer entbenzenten und isomerisierten Benzinmischkomponente aus einem benzenhaltigen Raffineriestrom zu schaffen.
  • Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Verfahren, das die im Anspruch 1 oder 2 angegebenen Merkmale besitzt. Die abhängigen Ansprüche sind auf bevorzugte Ausführungsformen gerichtet.
  • Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist auf benzenhaltige Raffinerieströme anwendbar, die unter anderem Reformat, FCC-Benzin (im Wirbelbettverfahren katalytisch gecracktes Benzin), Destillationsbenzin und Kokscrackbenzin enthält. Reformat ist eine bevorzugte Zuführungskomponente. Die Tabelle 1 zeigt die Merkmale des Reformats, das für die vorliegende Erfindung geeignet ist. Tabelle 2 zeigt die Komponenten eines typischen Reformats und Tabelle 3 zeigt die Komponenten eines typischen Leichtreformats. Die Zuführungskomponente kann ferner eine Mischung aus der Leichtfraktion des FCC-Benzins oder des Kokscrackbenzins (Siedepunkt unter 95 °C) und einem Leichtreformat enthalten. Bevorzugte Zuführungskomponenten können Benzen im Bereich von 2 Gew.-% bis 15 Gew.-% und mit einem Siedepunkt zwischen 15 °C und 105 °C enthalten.
  • Weitere Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden deutlich beim Lesen der folgenden Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen, die auf die beigefügten Zeichnungen Bezug nimmt, es zeigen:
  • 1 eine schematische Zeichnung einer bevorzugten Ausführungsform gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung;
  • 2 eine schematische Zeichnung einer weiteren Ausführungsform gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung.
  • A. Zu 1:
    • (1) Ein benzenhaltiger Raffineriestrom, wie z. B. ein Reformat, wird über eine Leitung 10 in eine erste Destillierkolonne geleitet, um es in eine benzenreiche leichtere Fraktion und eine benzenarme schwerere Fraktion zu destillieren.
  • Die benzenarme schwerere Fraktion wird anschließend direkt über die Leitung 16 in einen (nicht gezeigten) Benzinmischkomponentenbehälter geleitet.
  • Eine C5-93 °C-Leichtreformatfraktion tritt über die Leitung 14 aus der Destillierkolonne aus und wird mit einem Recycling-Gas aus aufbereitetem Wasserstoff und Leichtgas von einem Gas-flüssig-Separator 30 gemischt und über die Leitung 36 durch einen Kompressor 34 zum Hydrier- und Isomerisationsreaktor 20 geleitet.
  • Das Molverhältnis von Wasserstoff zu Kohlenwasserstoff kann in der gemischten Zuführungskomponente im Bereich von ungefähr 0,01:1 bis zu 5:1 liegen. Die Zuführungsrate der gemischten Zuführungskomponente kann von ungefähr 0,1–10 hr–1 an LHSV (stündliche Flüssigkeitsraumgeschwindigkeit) variieren.
    • (2) Der Doppelfunktionsreaktor 20 enthält einen hochaktiven Doppelfunktionskatalysator zum Hydrieren des benzenreichen Kohlenwasserstoffs zu entbenzenten Produkten, die Cyclohexan und C5-C7-Normalparaffine mit niedriger Oktanzahl enthalten, und zum gleichzeitigen Isomerisieren der entbenzenten Produkte zu Methylcyclopentan und C5-C7-Isoparaffinen mit höherer Oktanzahl.
  • Die Reaktionsbedingungen des Reaktors 20 umfassen eine Temperatur im Bereich von 100 °C bis 300 °C, einen Druck im Bereich von 344 kPa bis 10,34 MPa Überdruck und vorzugsweise zwischen 689 kPa bis 3,45 MPa Überdruck.
    • (3) Der Ausfluß vom Reaktor 20 durchläuft über die Leitung 24 einen Wärmetauscher 22 und wird über die Leitung 25 in einen Gas-flüssig-Separator 30 geleitet.
  • Das Gas aus dem Gas-flüssig-Separator 30 wird mit aufbereitetem Wasserstoff aus der Leitung 32 gemischt und über die Leitung 35 durch den Kompressor 34 und die Leitung 36 in den Reaktor 20 zurückgeführt, nachdem es mit der benzenreichen Fraktion, die über die Leitung 14 von der Destillierkolonne 12 zugeführt wird, gemischt worden ist, wie oben beschrieben worden ist.
    • (4) Das flüssige Produkt aus dem Boden des Gas-flüssig-Separators 30 wird über die Leitung 38 der Destillierkolonne 40 zugeführt.
  • Die Destillierkolonne 40 trennt die restlichen C1-C4-Kohlenwasserstoffe aus den flüssigen Produkten. Das C1-C4-Gas wird über die Leitung 44 abgeleitet, um das Isobutan wiederzugewinnen oder um es als Brennstoff zu verwenden.
  • Das flüssige Produkt in der Destillierkolonne 40 wird anschließend über die Leitung 42 zum (nicht gezeigten) Benzinmischkomponentenvorratsbehälter geleitet.
  • B. Zu 2:
    • (1) Ein katalytischer Destillierreaktor 112 ist eine Kombination aus einer Destillierkolonne 12 und einem in 1 gezeigten Doppelfunktionsreaktor 20, mit einer Destillierzone in einem unteren Abschnitt und einer katalytischen Reaktionszone in einem oberen Abschnitt, die mit einem darin enthaltenen Doppelfunktionskatalysator versehen ist, und wird daher als sogenannter katalytischer Destillierreaktor bezeichnet.
  • Ein benzenhaltiger Raffineriestrom, wie z. B. ein Reformat, wird über die Leitung 110 der Destillierzone des Reaktors 112 zugeführt, um den benzenhaltigen Raffineriestrom in eine benzenarme schwerere Fraktion und eine benzenreiche leichtere Fraktion zu destillieren.
  • Die benzenarme schwerere Fraktion wird direkt über die Leitung 116 zu einem (nicht gezeigten) Benzinmischkomponentenvorratsbehälter geleitet, während die benzenreiche leichtere Fraktion direkt durch die katalytische Reaktionszone der Kolonne 112 läuft.
  • Ein Recycling-Gas aus wiederaufbereitetem Wasserstoff und C1-C4-Kohlenwasserstoffen, die aus einem Gas-flüssig-Separator 130 über die Leitung 136 und durch einen Kompressor 134 zurückgeführt werden, wird der katalytischen Reaktionszone der Kolonne 112 zugeführt und in einem Molverhältnis von Wasserstoff zu Kohlenwasserstoff im Bereich von ungefähr 0,01:1 bis 5:1 mit der benzenreichen Fraktion gemischt.
  • Die benzenreiche Fraktion wird anschließend zu entbenzenten Produkten hydriert, die Cyclohexan und C5-C7-Paraffine mit geringer Oktanzahl enthalten, wobei die entbenzenten Produkte gleichzeitig zu Methylcyclopentan und C5-C7-Isoparaffinen mit höherer Oktanzahl isomerisiert werden.
  • Die Reaktionsbedingungen des Reaktors 112 umfassen eine Temperatur im Bereich von 100 °C bis 300 °C, einen Druck im Bereich von 344 kPa bis 10,34 MPa Überdruck und vorzugsweise zwischen 689 kPa bis 3,45 MPa Überdruck sowie eine WHSV (stündliche Gewichtsraumgeschwindigkeit) im Bereich von 0,1 bis ungefähr 10 hr–1.
    • (2) Der Ausfluß vom Reaktor 112 wird über die Leitung 124 zum Gas-flüssig-Separator 130 geleitet, woraufhin das abgetrennte Gas im Separator 130 mit dem aufbereiteten Wasserstoff aus der Leitung 132 gemischt wird und über die Leitung 135 zum Kompressor 134 geleitet und anschließend zur katalytischen Reaktionszone des Reaktors 112 zurückgeführt wird.
    • (3) Das flüssige Produkt im Separator 130 wird zu einer Destillierkolonne 140 geleitet, um das restliche C1-C4-Leichtgas aus dem flüssigen Produkt abzutrennen.
  • Die C1-C4-Kohlenwasserstoffe aus der Kolonne 140 werden über die Leitung 144 gesammelt, um Isobutan wiederzugewinnen oder um sie als Brennstoff zu verwenden.
  • Das flüssige Produkt in der Kolonne 140 wird anschließend über die Leitung 142 zum (nicht gezeigten) Benzinmischkomponentenvorratsbehälter geleitet.
  • C. Der in der vorliegenden Erfindung verwendete Doppelfunktionskatalysator, der die hochaktive Hydrierungs- und Isomerisierungsfunktion bewirkt, kann ein Gruppe-VIII-Metall enthalten, vorzugsweise Platin oder ein großporiges Zeolith, vorzugsweise Beta-, Mordenit- oder Y-Zeolith.
    • (a) Der Doppelfunktionskatalysator bestehend aus Platin und entweder einem Beta-Zeolith oder einem Mordenit-Zeolith wird in folgenden Schritten hergestellt: (1) Mischen und Kneten des Beta- oder Mordenit-Zeolithpulvers mit einem Bindemittel wie z. B. einem Pseudoboehmid-Pulver in einem Gewichtsverhältnis von 65:35, Wasser und Salpetersäure; (2) Extrudieren der Mischung aus Schritt (1) zu einem formbaren Teig; (3) Ausglühen des Extrudats bei 538 °C über drei Stunden; (4) Ionentausch des Extrudats mit einer Lösung von 4,8 mM Platin-Ammoniaknitrat und 1,0 N Ammoniumnitrat bei Raumtemperatur über 24 Stunden; (5) Trocknen des obigen Materials bei einer Temperatur von 90 °C; und anschließend (6) Ausglühen bei 350 °C über drei Stunden.
  • Der Katalysator enthält eventuell ungefähr 0,9–1,0 Gew.-% Platin.
    • (B) Der Doppelfunktionskatalysator bestehend aus Platin und einem Y-Zeolith wird in den folgenden Schritten hergestellt: (1) Mischen und Kneten des Y-Zeolithpulvers mit einem Bindemittel aus Pseudoboehmid-Pulver in einem Gewichtsverhältnis von 65:35, Wasser und Salpetersäure; (2) Extrudieren der Mischung aus Schritt (1) zu einem formbaren Teig; (3) Ausglühen des Extrudats bei 538 °C über drei Stunden; (4) Ionenaustausch des Extrudats mit einer Lösung von 2,4 mM Platin-Ammoniaknitrat bei Raumtemperatur über 24 Stunden; (5) Trocknen des obigen Materials bei 90 °C; und anschließend (6) Ausglühen bei 350 °C über drei Stunden.
  • Der Katalysator enthält eventuell ungefähr 0,3 Gew.-% Platin.
    •
  • Das Ergebnis von Leistungstests der obengenannten drei unterschiedlichen Typen von zeolith-haltigen Katalysatoren sind in Tabelle 5 gezeigt, wobei die Bestandteile des für den Test verwendeten Leichtreformats in Tabelle 4 gezeigt sind. Der Test wurde wie folgt durchgeführt:
  • 1. Vorbereitung:
  • Laden von 10 cm3 eines 0,16 cm-Extrudatkatalysators in einen Reaktor aus rostfreiem Stahl mit einem Durchmesser von 2,2 cm und anschließendes Einleiten von Wasserstoff in den Reaktor bei einer Temperatur von 400 °C über vier Stunden, um den Doppelfunktionskatalysator zu aktivieren.
  • 2. Testen:
  • Einleiten des benzenreichen leichten Reformats, das aus dem Vollreformat destilliert worden ist, und Wasserstoff in einem Molverhältnis von 2,3:1 in den Reaktor mit einer Zuführungsrate von 20 cm3/h.
  • 3. Analyse:
  • Die Reaktionsprodukte wurden mittels eines Gaschromatographen analysiert, der mit einer 50-Meter-PetrocolTM-Kapillarkolonne (Supelco Inc.) ausgerüstet war. Ein Teil der Ergebnisse ist in Tabelle 5 gezeigt.
  • Tabelle 1
    Figure 00100001
  • Tabelle 2
    Figure 00100002
  • Tabelle 3
    Figure 00100003
  • Tabelle 4
    Figure 00110001
  • Tabelle 5
    Figure 00110002

Claims (11)

  1. Verfahren zur Herstellung einer entbenzenten und isomerisierten Benzinmischkomponente aus einem benzenhaltigen Raffineriestrom unter Verwendung eines Doppelfunktionskatalysators, gekennzeichnet durch (i) einen Destillationsschritt zum Trennen des benzenhaltigen Raffineriestroms in eine im wesentlichen benzenarme schwerere Fraktion und eine benzenreiche leichtere Fraktion in einer Destillierkolonne (10); (ii) einen Doppelfunktionsreaktionsschritt zum Hydrieren der benzenreichen leichteren Fraktion zu einem entbenzenten Produkt und zum gleichzeitigen Isomerisieren von Cyclohexan und C5-C7-Normalparaffinen der entbenzenten Produkte mit geringer Oktanzahl zu Methylcyclopentan und C5-C7-Isoparaffinen mit höherer Oktanzahl innerhalb eines einzelnen Reaktors (20), der einen Doppelfunktionskatalysator enthält.
  2. Verfahren zur Herstellung einer entbenzenten und isomerisierten Benzinmischkomponente aus einem benzenhaltigen Raffineriestrom unter Verwendung eines Doppelfunktionskatalysators, gekennzeichnet durch einen katalytischen Destillierreaktor (112), der eine Destillierzone und eine Doppelfunktionsreaktionszone innerhalb eines einzelnen Reaktors kombiniert, wobei die Destillierzone den benzenhaltigen Raffineriestrom in eine im wesentlichen benzenarme schwerere Fraktion und eine benzenreiche leichtere Fraktion trennt, und wobei anschließend die Doppelfunktionsreaktionszone die benzen reiche leichtere Fraktion unter Verwendung des Doppelfunktionskatalysators in entbenzente und isomerisierte Produkte umsetzt.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Doppelfunktions-Reaktionsbedingungen eine Temperatur im Bereich von ungefähr 100 °C bis ungefähr 300 °C, einen Druck im Bereich von ungefähr 344 kPa bis 10,34 MPa Überdruck, ein Molverhältnis Wasserstoff zu Kohlenwasserstoff im Bereich von ungefähr 0,01 bis ungefähr 5 sowie eine stündliche Flüssigkeitsraumgeschwindigkeit (LHSV) im Bereich von ungefähr 0,1 bis ungefähr 10 hr–1 umfassen.
  4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Doppelfunktions-Reaktionsbedingungen eine Temperatur im Bereich von ungefähr 100 °C bis ungefähr 300 °C, einen Druck im Bereich von ungefähr 344 kPa bis 10,34 MPa Überdruck, ein Molverhältnis Wasserstoff zu Kohlenwasserstoff im Bereich von ungefähr 0,01 bis ungefähr 5 sowie eine WHSV im Bereich von ungefähr 0,1 bis ungefähr 10 hr–1 umfassen.
  5. Verfahren nach Anspruch 1 und Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Doppelfunktionskatalysator ein Gruppe-VIII-Metall und ein Aluminosilikat-Zeolith enthält.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Gruppe-VIII-Metall des Doppelfunktionskatalysators Platin ist.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Zeolith des Doppelfunktionskatalysators Beta-Zeolith ist.
  8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Zeolith des Doppelfunktionskatalysators Mordenit-Zeolith ist.
  9. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Zeolith des Doppelfunktionskatalysators Y-Zeolith ist.
  10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens 25 Gew.-% des aus der Hydrierung von Benzen stammenden Cyclohexans im Schritt (ii) zu Methylcyclopentan isomerisiert wird.
  11. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens 25 Gew.-% des aus der Hydrierung von Benzen stammenden Cyclohexans in der Reaktionszone innerhalb des katalytischen Destillierreaktors zu Methylcyclopentan isomerisiert wird.
DE19705034A 1996-02-28 1997-02-10 Prozeß zur Herstellung einer entbenzenten und isomerisierten Benzinmischkomponente unter Verwendung eines Doppelfunktions-Katalysators Expired - Fee Related DE19705034B4 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/613,779 US5830345A (en) 1996-02-28 1996-02-28 Process of producing a debenzenated and isomerized gasoline blending stock by using a dual functional catalyst
GB9625024A GB2319781A (en) 1996-02-28 1996-11-30 Simultaneous hydrogenation and isomerisation of benzene
NL1004694A NL1004694C2 (nl) 1996-02-28 1996-12-04 Werkwijze voor het bereiden van een gedebenzeneerde en geïsomeriseerde benzine-mengvoorraad onder toepassing van een tweevoudig functionele katalysator.
JP08344657A JP3036685B2 (ja) 1996-02-28 1996-12-09 ベンゼンを含む石油製品の水素還元・異性化方法
FR9615833A FR2757533B3 (fr) 1996-02-28 1996-12-23 Procede de preparation d'une matiere premiere de melange pour essence exempte de benzene et isomerisee utlisant un catalyseur a double fonction
DE19705034A DE19705034B4 (de) 1996-02-28 1997-02-10 Prozeß zur Herstellung einer entbenzenten und isomerisierten Benzinmischkomponente unter Verwendung eines Doppelfunktions-Katalysators

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/613,779 US5830345A (en) 1996-02-28 1996-02-28 Process of producing a debenzenated and isomerized gasoline blending stock by using a dual functional catalyst
GB9625024A GB2319781A (en) 1996-02-28 1996-11-30 Simultaneous hydrogenation and isomerisation of benzene
NL1004694A NL1004694C2 (nl) 1996-02-28 1996-12-04 Werkwijze voor het bereiden van een gedebenzeneerde en geïsomeriseerde benzine-mengvoorraad onder toepassing van een tweevoudig functionele katalysator.
JP08344657A JP3036685B2 (ja) 1996-02-28 1996-12-09 ベンゼンを含む石油製品の水素還元・異性化方法
FR9615833A FR2757533B3 (fr) 1996-02-28 1996-12-23 Procede de preparation d'une matiere premiere de melange pour essence exempte de benzene et isomerisee utlisant un catalyseur a double fonction
DE19705034A DE19705034B4 (de) 1996-02-28 1997-02-10 Prozeß zur Herstellung einer entbenzenten und isomerisierten Benzinmischkomponente unter Verwendung eines Doppelfunktions-Katalysators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE19705034A1 DE19705034A1 (de) 1998-08-13
DE19705034B4 true DE19705034B4 (de) 2006-05-18

Family

ID=27545063

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19705034A Expired - Fee Related DE19705034B4 (de) 1996-02-28 1997-02-10 Prozeß zur Herstellung einer entbenzenten und isomerisierten Benzinmischkomponente unter Verwendung eines Doppelfunktions-Katalysators

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5830345A (de)
JP (1) JP3036685B2 (de)
DE (1) DE19705034B4 (de)
FR (1) FR2757533B3 (de)
GB (1) GB2319781A (de)
NL (1) NL1004694C2 (de)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2743081B1 (fr) * 1995-12-27 1998-01-30 Inst Francais Du Petrole Procede de reduction selective de la teneur en benzene et en composes insatures legers d'une coupe d'hydrocarbures
FR2776667B1 (fr) * 1998-03-31 2000-06-16 Total Raffinage Distribution Procede et dispositif d'isomerisation d'essences a teneur elevee en benzene
WO2000012651A1 (en) * 1998-08-28 2000-03-09 Exxon Chemical Patents Inc. Use of catalytic distillation to remove impurities from solvents by hydrogenation
US6855853B2 (en) * 2002-09-18 2005-02-15 Catalytic Distillation Technologies Process for the production of low benzene gasoline
EP1656993A1 (de) * 2004-11-03 2006-05-17 Albemarle Netherlands B.V. Alkylierungskatalysator, seine Herstellung und Verwendung
WO2006078389A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-27 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Ultra pure fluids
US20060183952A1 (en) * 2005-02-16 2006-08-17 Catalytic Distillation Technologies Process for the removal of benzene from gasoline streams
US7790943B2 (en) * 2006-06-27 2010-09-07 Amt International, Inc. Integrated process for removing benzene from gasoline and producing cyclohexane
US20080116053A1 (en) * 2006-11-20 2008-05-22 Abb Lummus Global Inc. Non-refluxing reactor stripper
US8349754B2 (en) * 2008-03-26 2013-01-08 Council Of Scientific & Industrial Research Modified zeolite catalyst useful for the conversion of paraffins, olefins and aromatics in a mixed feedstock into isoparaffins and a process thereof
FR2933987B1 (fr) * 2008-07-18 2010-08-27 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation du benzene
US8808533B2 (en) * 2010-04-23 2014-08-19 IFP Energies Nouvelles Process for selective reduction of the contents of benzene and light unsaturated compounds of different hydrocarbon fractions
SG192048A1 (en) 2011-01-19 2013-08-30 Ltd Company Reactive Rectification Technology Naphtha isomerisation on three catalytic reaction zones inside a distillation column
US20160311732A1 (en) * 2015-04-27 2016-10-27 Uop Llc Processes and apparatuses for isomerizing hydrocarbons
CN106397088B (zh) * 2016-09-13 2019-05-14 中国天辰工程有限公司 一种环己烯法制环己酮副产环己烷高效精制的方法
CN115397951A (zh) * 2019-08-02 2022-11-25 阿布扎比炼油公司泰克瑞尔 用于轻质重整产物的苯饱和/异构化的单反应器方法
US11046899B2 (en) 2019-10-03 2021-06-29 Saudi Arabian Oil Company Two stage hydrodearylation systems and processes to convert heavy aromatics into gasoline blending components and chemical grade aromatics
US11149220B2 (en) 2020-02-13 2021-10-19 Saudi Arabian Oil Company Process and system for hydrogenation, hydrocracking and catalytic conversion of aromatic complex bottoms
US11279888B2 (en) 2020-02-13 2022-03-22 Saudi Arabian Oil Company Process and system for hydrogenation of aromatic complex bottoms
US11248173B2 (en) 2020-02-13 2022-02-15 Saudi Arabian Oil Company Process and system for catalytic conversion of aromatic complex bottoms
US11268037B2 (en) 2020-02-13 2022-03-08 Saudi Arabian Oil Company Process and system for hydrodearylation and hydrogenation of aromatic complex bottoms
US11591526B1 (en) 2022-01-31 2023-02-28 Saudi Arabian Oil Company Methods of operating fluid catalytic cracking processes to increase coke production

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3441624A (en) * 1967-05-08 1969-04-29 Phillips Petroleum Co Hydrogenation isomerization of aromatics and cycloparaffins
US3625879A (en) * 1970-01-07 1971-12-07 Gulf Research Development Co Benzene from pyrolysis gasoline
US4441988A (en) * 1979-05-30 1984-04-10 Irvine Robert L Catalytic reformer process
US4828675A (en) * 1987-12-04 1989-05-09 Exxon Research And Engineering Company Process for the production of ultra high octane gasoline, and other fuels from aromatic distillates
US5095169A (en) * 1988-03-30 1992-03-10 Uop Normal paraffin hydrocarbon isomerization process using activated zeolite beta
US5132486A (en) * 1990-10-09 1992-07-21 Wylie Engineering & Construction, Inc. Adsorption-desorption separation process for the separation of low and high octane components in virgin naphthas
AU640039B2 (en) * 1990-11-12 1993-08-12 Technisearch Limited Hydrocarbon fuel
US5210348A (en) * 1991-05-23 1993-05-11 Chevron Research And Technology Company Process to remove benzene from refinery streams
FR2686095B1 (fr) * 1992-01-15 1994-04-29 Inst Francais Du Petrole Production de base pour carburant exempt de benzene, presentant un indice d'octane eleve.
FR2714388B1 (fr) * 1993-12-29 1996-02-02 Inst Francais Du Petrole Procédé de réduction de la teneur en benzène dans les essences.
JP3481672B2 (ja) * 1994-04-14 2003-12-22 新日本石油株式会社 高オクタン価ガソリン材源用ベンゼン含有炭化水素油の水素化異性化方法
SA95160068B1 (ar) * 1994-12-13 2006-05-28 كيميكال ريسيرتش اند ليسنسنج كومباني عملية لإزالة المركبتانات mercaptans وكبرتيد هيدروجين hydrogen sulfide من تيارات هيدروكربون hydrocarbon

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS ERMITTELT *

Also Published As

Publication number Publication date
GB9625024D0 (en) 1997-01-15
NL1004694A1 (nl) 1998-06-05
JP3036685B2 (ja) 2000-04-24
FR2757533A1 (fr) 1998-06-26
NL1004694C2 (nl) 1999-05-04
FR2757533B3 (fr) 1999-02-12
JPH10168465A (ja) 1998-06-23
US5830345A (en) 1998-11-03
DE19705034A1 (de) 1998-08-13
GB2319781A (en) 1998-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19705034B4 (de) Prozeß zur Herstellung einer entbenzenten und isomerisierten Benzinmischkomponente unter Verwendung eines Doppelfunktions-Katalysators
DE2526887C2 (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
DE2832619C2 (de)
DE69818993T2 (de) Verfahren zur herstellung von hochkonzentriertem dieselkraftstoff
DE69731291T2 (de) Katalysator für die umwandlung von kohlenwasserstoffen und seine verwendung
DE19724683B4 (de) Verfahren zum Veredeln eines Stickstoff und Schwefel enthaltenden Naphta-Ausgangsstoffes
DE2736566A1 (de) Verfahren zur veredelung der ausstroemenden stoffe aus einem fischer- tropsch-synthese-verfahren
DE2831968A1 (de) Verfahren zur herstellung von qualitativ hochwertigem spezialoel
DE69906042T3 (de) Xylen-isomerisierung
DE2934460C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Kohlenwasserstoffgemisches mit einer Motoroktanzahl von über 78
DE2148121C3 (de) Verfahren zum katalytischen Cracken von Schwerbenzin
DE69818031T2 (de) Verfahren und katalysatoren zur verbesserung von wachshaltigen paraffinischen einsätzen
DE2041219B2 (de) Verfahren zum hydrokracken hoch- siedender kohlenwasserstoffe
DE1234902B (de) Kontinuierliches Kohlenwasserstoffumwandlungsverfahren
DE69932186T2 (de) Anpassungsfähiges verfahren zur herstellung medizinischer öle und gegebenenfalls mitteldestillaten
DE2431562C2 (de)
DE1131346B (de) Verfahren zur katalytischen Umwandlung von normalerweise fluessigen, Stickstoff-verbindungen enthaltenden Kohlenwasserstoffen
DE4013711A1 (de) Verfahren zur herstellung von hochoktanigen, olefinarmen kraftstoffen und kraftstoffkomponenten
EP0069943B1 (de) Verfahren zur Hydrierung von Kohlenwasserstoffen
DE1954368A1 (de) Verfahren zum katalytischen Entwachsen von Kohlenwasserstoffoelen
DE2360379C2 (de) Zweistufiges Verfahren zur Herstellung medizinischer Öle mittels katalytisch hydrierender Behandlung
DE3525361A1 (de) Reformierungsverfahren
DE2831328A1 (de) Verfahren zur herstellung synthetischer oele mit niedrigem fliesspunkt
DE2515919A1 (de) Verfahren zur katalytischen hydrierenden entschwefelung von vanadium und nickel enthaltenden kohlenwasserstoff- rueckstandsoelen ohne katalysatornachbeschickung
DE2011862C3 (de) Verfahren zur selektiven hydrierenden Spaltung von Naphthenen und Isomerisierung von Paraffinen in Kohlenwasserstoffbeschickungen

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8125 Change of the main classification

Ipc: C10G 35/04

8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee