JPH029017B2 - - Google Patents
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- JPH029017B2 JPH029017B2 JP1661884A JP1661884A JPH029017B2 JP H029017 B2 JPH029017 B2 JP H029017B2 JP 1661884 A JP1661884 A JP 1661884A JP 1661884 A JP1661884 A JP 1661884A JP H029017 B2 JPH029017 B2 JP H029017B2
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、含フツ素アクリル酸またはその誘導
体の重合防止方法に関する。
体の重合防止方法に関する。
含フツ素アクリル酸またはその誘導体は重合し
やすいので、その製造、貯蔵および反応時に重合
を防止する必要がある。
やすいので、その製造、貯蔵および反応時に重合
を防止する必要がある。
本発明者らは、非環状第3アミンを存在させる
ことにより、含フツ素アクリル酸またはその誘導
体の重合を防止できることを見い出し、本発明を
完成するに至つた。
ことにより、含フツ素アクリル酸またはその誘導
体の重合を防止できることを見い出し、本発明を
完成するに至つた。
すなわち、本発明の要旨は、一般式:
CH2=CFCOR ()
(式中、Rは、ハロゲン、水酸基または低級アル
コキシ基を表わす。) で示される含フツ素アクリル酸またはその誘導体
に非環状第3アミンを共存させることを特徴とす
る含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合防
止方法に存する。
コキシ基を表わす。) で示される含フツ素アクリル酸またはその誘導体
に非環状第3アミンを共存させることを特徴とす
る含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合防
止方法に存する。
本発明の重合防止方法は、化合物()の製造
時、貯蔵時または他の化合物との反応時に適用す
ることができる。
時、貯蔵時または他の化合物との反応時に適用す
ることができる。
たとえば、エステル()は、式:
CH2=CFCOF ()
で示される酸フルオライドと適当なアルコールを
反応させることにより製造することができるが、
従来は出発物質である酸フルオライドや生成した
エステルが自体重合して、収率が低くなるという
欠点があつた。本発明によれば、このような場合
に第3アミンを存在させることにより酸フルオラ
イドおよび生成したエステルの重合が共に有効に
防止されるので収率が著しく向上する。
反応させることにより製造することができるが、
従来は出発物質である酸フルオライドや生成した
エステルが自体重合して、収率が低くなるという
欠点があつた。本発明によれば、このような場合
に第3アミンを存在させることにより酸フルオラ
イドおよび生成したエステルの重合が共に有効に
防止されるので収率が著しく向上する。
また、化合物()と他の化合物を反応させる
場合、たとえば化合物()に臭素を付加して
式: CH2BrCFBrCOR () (式中、Rは前記と同意義。) で示される化合物を製造する場合、やはり化合物
()の重合がおこつて目的生成物、たとえば付
加物()の収率が低下する。この時にも第3ア
ミンを存在させることにより収率よく目的生成物
が得られる。
場合、たとえば化合物()に臭素を付加して
式: CH2BrCFBrCOR () (式中、Rは前記と同意義。) で示される化合物を製造する場合、やはり化合物
()の重合がおこつて目的生成物、たとえば付
加物()の収率が低下する。この時にも第3ア
ミンを存在させることにより収率よく目的生成物
が得られる。
さらに、本発明は、化合物()の貯蔵時の重
合防止にも応用することができる。
合防止にも応用することができる。
第3アミンとしては、脂肪族および芳香族第3
アミンのいずれも用いることができ、たとえば、
トリアルキルアミン、トリアリールアミン、アリ
ールジアルキルアミン、アルキルジアリールアミ
ンなどが包含される具体的には、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ト
リブチルアミン、ジメチルエチルアミン、ジメチ
ルフエニルアミン、ジエチルフエニルアミン、ベ
ンジルジメチルアミン、ベンジルジエチルアミ
ン、などが例示できる。
アミンのいずれも用いることができ、たとえば、
トリアルキルアミン、トリアリールアミン、アリ
ールジアルキルアミン、アルキルジアリールアミ
ンなどが包含される具体的には、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ト
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ルフエニルアミン、ジエチルフエニルアミン、ベ
ンジルジメチルアミン、ベンジルジエチルアミ
ン、などが例示できる。
第3アミンの添加量は、化合物()に対して
0.1〜150モル%である。
0.1〜150モル%である。
次ぎに、実施例および比較例を示し、本発明を
具体的に説明する。
具体的に説明する。
実施例 1
亜鉛247g、メタノール約500gおよびジメチル
フエニルアミン354gの混合物に
ICH2CF2COF695gを50〜55℃で滴下してα−フ
ルオロアクリル酸メチル217gを得た。収率71.5
%。
フエニルアミン354gの混合物に
ICH2CF2COF695gを50〜55℃で滴下してα−フ
ルオロアクリル酸メチル217gを得た。収率71.5
%。
比較例 1
ジメチルフエニルアミンを用いない以外は実施
例1と同様の手順を繰り返してα−フルオロアク
リル酸メチル74.7gを得た。収率25%。
例1と同様の手順を繰り返してα−フルオロアク
リル酸メチル74.7gを得た。収率25%。
反応系は重合によりゴム状となつた。
実施例 2
トリエチルアミン12.8gを含むα−フルオロア
クリル酸エチル128gの四塩化炭素300ml溶液に、
温度40〜50℃で臭素136gを滴下してα−フルオ
ロ−α,β−ジブロモプロピオン酸エチル236.1
gを得た。収率78.3%。
クリル酸エチル128gの四塩化炭素300ml溶液に、
温度40〜50℃で臭素136gを滴下してα−フルオ
ロ−α,β−ジブロモプロピオン酸エチル236.1
gを得た。収率78.3%。
比較例 2
トリエチルアミンを用いない以外は実施例2と
同様の手順を繰り返してα−フルオロ−α,β−
ジブロモプロピオン酸エチル85.1gを得た。収率
28.2%。
同様の手順を繰り返してα−フルオロ−α,β−
ジブロモプロピオン酸エチル85.1gを得た。収率
28.2%。
実施例 3
α−フルオロアクリル酸エチル85gにトリプロ
ピルアミン2gを添加して室温下3日間放置した
ところ、100%のエステルが残存していた。
ピルアミン2gを添加して室温下3日間放置した
ところ、100%のエステルが残存していた。
比較例 3
トリプロピルアミンを加えずに実施例3と同様
の実験を繰り返したところ、約4.2%のエステル
が残存していた。
の実験を繰り返したところ、約4.2%のエステル
が残存していた。
実施例 4
α−フルオロアクリル酸85gにトリエチルアミ
ン2gを添加して室温下3日間放置したところ、
100%の酸が残存していた。
ン2gを添加して室温下3日間放置したところ、
100%の酸が残存していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式: CH2=CFCOR (式中、Rは、ハロゲン、水酸基または低級アル
コキシ基を表わす。) で示される含フツ素アクリル酸またはその誘導体
に非環状第3アミンを共存させることを特徴とす
る含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合防
止方法。 2 第3アミンが、トリエチルアミン、ジメチル
フエニルアミンまたはベンジルジメチルアミンで
ある特許請求の範囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1661884A JPS60158136A (ja) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | 含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合防止方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1661884A JPS60158136A (ja) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | 含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合防止方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60158136A JPS60158136A (ja) | 1985-08-19 |
JPH029017B2 true JPH029017B2 (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=11921319
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1661884A Granted JPS60158136A (ja) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | 含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合防止方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60158136A (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2812632B1 (fr) * | 2000-08-07 | 2003-03-07 | Solvay | Procede pour la synthese de composes fluoroorganiques |
HUE048141T2 (hu) * | 2012-08-30 | 2020-07-28 | Daikin Ind Ltd | Eljárás a-fluor-akrilsav-észter elõállítására |
JP6398224B2 (ja) * | 2013-12-27 | 2018-10-03 | ダイキン工業株式会社 | α−フルオロアクリル酸エステル類の製造方法 |
HUE060742T2 (hu) * | 2013-12-27 | 2023-04-28 | Daikin Ind Ltd | Alfa-fluorakrilsav észterek elõállítási eljárása |
WO2016163553A1 (ja) * | 2015-04-09 | 2016-10-13 | ダイキン工業株式会社 | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 |
JP6160651B2 (ja) * | 2015-04-09 | 2017-07-12 | ダイキン工業株式会社 | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 |
JP6202037B2 (ja) * | 2015-04-09 | 2017-09-27 | ダイキン工業株式会社 | 組成物 |
WO2016163551A1 (ja) * | 2015-04-09 | 2016-10-13 | ダイキン工業株式会社 | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 |
CN111253255A (zh) * | 2019-11-13 | 2020-06-09 | 浙江理工大学 | 一种3-溴丙酸酯类化合物的制备方法 |
-
1984
- 1984-01-30 JP JP1661884A patent/JPS60158136A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60158136A (ja) | 1985-08-19 |
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