JPS60158136A - 含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合防止方法 - Google Patents
含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合防止方法Info
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- JPS60158136A JPS60158136A JP1661884A JP1661884A JPS60158136A JP S60158136 A JPS60158136 A JP S60158136A JP 1661884 A JP1661884 A JP 1661884A JP 1661884 A JP1661884 A JP 1661884A JP S60158136 A JPS60158136 A JP S60158136A
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- JP
- Japan
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- formula
- fluorine
- acrylic acid
- compound expressed
- containing acrylic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合
防止方法に関する。
防止方法に関する。
含フツ素アクリル酸またはその誘導体は重合しやすいの
で、その製造、貯蔵および反応時に重合を防止する必要
がある。
で、その製造、貯蔵および反応時に重合を防止する必要
がある。
′本発明者らは、第３アミンを存在させることにより、
含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合を防止でき
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合を防止でき
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、一般式：
％式％（１）
（式中、Ｒは、ハロゲン、水酸基または低級アルコキシ
基を表わす。） で示される含フツ素アクリル酸またはその誘導体に第３
アミンを共存させることを特徴とする含フツ素アクリル
酸またはその誘導体の重合防止方法に存する。
基を表わす。） で示される含フツ素アクリル酸またはその誘導体に第３
アミンを共存させることを特徴とする含フツ素アクリル
酸またはその誘導体の重合防止方法に存する。
本発明の重合防止方法は、化合物（Ｉ）の製造時、貯蔵
時または他の化合物との反応時に適用することがで外る
。
時または他の化合物との反応時に適用することがで外る
。
たとえば、エステル（Ｉ）は、式：
％式％（）
で示される酸フルオライドと適当なアルコールを反応さ
せることにより製造することがでざるが、従来は出発物
質である酸フルオライドや生成したエステルが自体重合
して、収率が低くなるという欠点があった。本発明によ
れば、このような場合に第３アミンを存在させることに
より酸フルオライドおよび生成したエステルの重合が共
に有効に防止されるので収率が著しく向上する。
せることにより製造することがでざるが、従来は出発物
質である酸フルオライドや生成したエステルが自体重合
して、収率が低くなるという欠点があった。本発明によ
れば、このような場合に第３アミンを存在させることに
より酸フルオライドおよび生成したエステルの重合が共
に有効に防止されるので収率が著しく向上する。
また、化合物（Ｉ）と他の化合物を反応させる場合、た
とえば化合物（＋）に臭素を付加して式：％式％（） （式中、Ｒは前記と同意義。） で示される化合物を製造する場合、やはり化合物（１）
の重合がおこって目的生成物、たとえば付加物（ＩＩＩ
）の収率が低下する。この時にも第３アミンを存在させ
ることにより収率よく目的生成物が得られる。
とえば化合物（＋）に臭素を付加して式：％式％（） （式中、Ｒは前記と同意義。） で示される化合物を製造する場合、やはり化合物（１）
の重合がおこって目的生成物、たとえば付加物（ＩＩＩ
）の収率が低下する。この時にも第３アミンを存在させ
ることにより収率よく目的生成物が得られる。
さらに、本発明は、化合物（１）の貯蔵時の重合防止に
も応用することができる。
も応用することができる。
第３アミンとしては、脂肪族および芳香族第３アミンの
いずれも用いることができ、さらに環状アミンも用いる
ことができる。具体的には、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、
ジメチルエチルアミン、ジメチルフェニルアミン、ジエ
チルフェニルアミン、ベンジルンメチルアミン、ベンン
ルジエチルアミン、メチルピペリジンなどが例示できる
。
いずれも用いることができ、さらに環状アミンも用いる
ことができる。具体的には、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、
ジメチルエチルアミン、ジメチルフェニルアミン、ジエ
チルフェニルアミン、ベンジルンメチルアミン、ベンン
ルジエチルアミン、メチルピペリジンなどが例示できる
。
第３アミンの添加量は、化合物（１）に対して０゜１〜
１５０モル％である。
１５０モル％である。
次ぎに、実施例および比較例を示し、本発明を具体的に
説明する。
説明する。
実施例１
亜鉛２４７ｇ、メタノール約５００ｇおよびジメチルフ
ェニルアミン３５４ｇの混合物にＩｌＣ８２ＣＦ２ＣＯ
Ｆ６９５を５０〜５５℃で滴下してα−フルオロアクリ
ル酸メチル２１７ｇを得た。収率７１．５％。
ェニルアミン３５４ｇの混合物にＩｌＣ８２ＣＦ２ＣＯ
Ｆ６９５を５０〜５５℃で滴下してα−フルオロアクリ
ル酸メチル２１７ｇを得た。収率７１．５％。
比較例１
ジメチルフェニルアミンを用いない以外は実施例１と同
様の手順を繰Ｉ）返してα−フルオロアクリル酸メチル
７４．７ｇを得た。収率２５％。
様の手順を繰Ｉ）返してα−フルオロアクリル酸メチル
７４．７ｇを得た。収率２５％。
反応系は重合によりゴム状となった。
実施例２
トリエチルアミン１２．８Ｆｉを含むα−フルオロアク
リル酸エチル１２８ｇの四塩化炭素３００＋ｎｌ溶液に
、温度４０〜５０°Ｃで臭素１３６ｇを滴下してα−フ
ルオロ−β、β−ジブロモプロピオン酸ゴチル２３６．
１ｇを彷だ。収率７８．３％。
リル酸エチル１２８ｇの四塩化炭素３００＋ｎｌ溶液に
、温度４０〜５０°Ｃで臭素１３６ｇを滴下してα−フ
ルオロ−β、β−ジブロモプロピオン酸ゴチル２３６．
１ｇを彷だ。収率７８．３％。
比較例２
トリエチルアミンを用いない以外は実施例２と同様の手
順を繰り返してα−フルオ叶β、β−ジブ゛ロモプロピ
オン酸エチル８５．１ｇを得た。収率２８．２％。
順を繰り返してα−フルオ叶β、β−ジブ゛ロモプロピ
オン酸エチル８５．１ｇを得た。収率２８．２％。
実施例３
ａ−フルオロアクリル酸エチル８５ｇにジエチルアミン
２ｇを添加して室温下３日間放置したところ、１００％
のエステルが残存していた。
２ｇを添加して室温下３日間放置したところ、１００％
のエステルが残存していた。
比較例３
ジエステルアミンを加えずに実施例３と同様の実験を繰
り返したところ、約４．２％のエステルが残存していた
。
り返したところ、約４．２％のエステルが残存していた
。
手続補正書（自発）
昭和５９年４月１６日
特許庁長官 殿 ム
１事件の表示
昭和５９ 年特許願第 ０１６６１８ 号２発明の名称
含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合防止方法３
、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪府大阪市北区Ｅｊ ｉｉｌ １丁目１２番３
９号新阪急ビル名称 （２８５） ダイキン工業株式会
社代表者 山 １） 稔 ４代理人 ５、補正命令の日付 （自発） ７、補正の内容 明軸四の＃：明の詳細な説明の４薗中、次の箇所を補正
します。
、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪府大阪市北区Ｅｊ ｉｉｌ １丁目１２番３
９号新阪急ビル名称 （２８５） ダイキン工業株式会
社代表者 山 １） 稔 ４代理人 ５、補正命令の日付 （自発） ７、補正の内容 明軸四の＃：明の詳細な説明の４薗中、次の箇所を補正
します。
（１）５頁５行および９行、「β、β」とある？「α、
β」と訂正。
β」と訂正。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ％式％ （式中、Ｒは、ハロゲン、水酸基または低級アルコキシ
基を表わす。） で示される含フツ素アクリル酸またはその誘導体に第３
アミンを共存させることを特徴とする含フツ素アクリル
酸またはその誘導体の重合防止方法。 ２、第３アミンが、トリエチルアミン、ツメチルフェニ
ルアミンまたはベンジルジメチルアミンである特許請求
の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1661884A JPS60158136A (ja) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | 含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合防止方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1661884A JPS60158136A (ja) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | 含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合防止方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60158136A true JPS60158136A (ja) | 1985-08-19 |
| JPH029017B2 JPH029017B2 (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=11921319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1661884A Granted JPS60158136A (ja) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | 含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合防止方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60158136A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7304191B2 (en) * | 2000-08-07 | 2007-12-04 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the synthesis of fluoroorganic compounds |
| WO2014034906A1 (ja) * | 2012-08-30 | 2014-03-06 | ダイキン工業株式会社 | α－フルオロアクリル酸エステルの製造方法 |
| WO2015099154A1 (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-02 | ダイキン工業株式会社 | α－フルオロアクリル酸エステル類の製造方法 |
| JP2015143199A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-08-06 | ダイキン工業株式会社 | α−フルオロアクリル酸エステル類の製造方法 |
| WO2016163551A1 (ja) * | 2015-04-09 | 2016-10-13 | ダイキン工業株式会社 | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 |
| WO2016163553A1 (ja) * | 2015-04-09 | 2016-10-13 | ダイキン工業株式会社 | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 |
| WO2016163552A1 (ja) * | 2015-04-09 | 2016-10-13 | ダイキン工業株式会社 | 組成物 |
| JP2016199529A (ja) * | 2015-04-09 | 2016-12-01 | ダイキン工業株式会社 | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 |
| CN111253255A (zh) * | 2019-11-13 | 2020-06-09 | 浙江理工大学 | 一种3-溴丙酸酯类化合物的制备方法 |
-
1984
- 1984-01-30 JP JP1661884A patent/JPS60158136A/ja active Granted
Cited By (29)
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| US9732027B2 (en) | 2013-12-27 | 2017-08-15 | Daikin Industries, Ltd. | Production method for alpha-fluoro acrylic acid esters |
| WO2015099154A1 (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-02 | ダイキン工業株式会社 | α－フルオロアクリル酸エステル類の製造方法 |
| JP2018087223A (ja) * | 2013-12-27 | 2018-06-07 | ダイキン工業株式会社 | α−フルオロアクリル酸エステル類の製造方法 |
| JP2015143199A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-08-06 | ダイキン工業株式会社 | α−フルオロアクリル酸エステル類の製造方法 |
| JPWO2015099154A1 (ja) * | 2013-12-27 | 2017-03-23 | ダイキン工業株式会社 | α−フルオロアクリル酸エステル類の製造方法 |
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| WO2016163551A1 (ja) * | 2015-04-09 | 2016-10-13 | ダイキン工業株式会社 | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 |
| WO2016163553A1 (ja) * | 2015-04-09 | 2016-10-13 | ダイキン工業株式会社 | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 |
| WO2016163552A1 (ja) * | 2015-04-09 | 2016-10-13 | ダイキン工業株式会社 | 組成物 |
| JP2017122104A (ja) * | 2015-04-09 | 2017-07-13 | ダイキン工業株式会社 | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 |
| JP2016199493A (ja) * | 2015-04-09 | 2016-12-01 | ダイキン工業株式会社 | 組成物 |
| JP2016199529A (ja) * | 2015-04-09 | 2016-12-01 | ダイキン工業株式会社 | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 |
| US10173960B2 (en) | 2015-04-09 | 2019-01-08 | Daikin Industries, Ltd. | Composition |
| RU2721964C2 (ru) * | 2015-04-09 | 2020-05-25 | Дайкин Индастриз, Лтд. | Композиция |
| CN113773198A (zh) * | 2015-04-09 | 2021-12-10 | 大金工业株式会社 | 含有丙烯酸衍生物的组合物和丙烯酸衍生物的稳定化方法 |
| JP2016199542A (ja) * | 2015-04-09 | 2016-12-01 | ダイキン工業株式会社 | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 |
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| CN111253255A (zh) * | 2019-11-13 | 2020-06-09 | 浙江理工大学 | 一种3-溴丙酸酯类化合物的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH029017B2 (ja) | 1990-02-28 |
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