JPH0284461A - 紫外線硬化性組成物処理体 - Google Patents

紫外線硬化性組成物処理体

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JPH0284461A
JPH0284461A JP1213133A JP21313389A JPH0284461A JP H0284461 A JPH0284461 A JP H0284461A JP 1213133 A JP1213133 A JP 1213133A JP 21313389 A JP21313389 A JP 21313389A JP H0284461 A JPH0284461 A JP H0284461A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、C!(8−28)α−オレフィンオキシドお
よび特定のアリールオニウム塩を使用する紫外線硬化性
組成物に関する。さらに詳しくは、本発明は、感圧接着
剤用途に有用な非転移性紙剥離被覆材で処理した紙製品
に関する。
本発明の先行技術としての紙剥離組成物には、例えば、
高見沢ら(Takamizawa )  の米国特許第
4、057.596号に記載の熱硬化性白金触媒オルガ
ノポリシロキサン組成物、あるいは、トスら(Dose
 at al)  の米国特許第4.151.544号
に記載のテトラアルキルチタネート硬化剤を用い゛る有
機溶媒含有シリコーン混合物を使用するものがよく知ら
れている。
シリコーン類は、すぐれた機械的性質を有し各種の支持
体上に有用が接着面を提供する場合が多いが、シリコー
ン類は、よシ容易に入手しうる有機物に比べて経済的に
好ましくない場合が多い。
しかしながら、有機物は、シリコーン剥離被覆材と比べ
た場合、こすシ取れて接着剤表面に移行したシする傾向
に示されるように、良好な剥離特性を提供するのく充分
低い表面エネルギーを有しない場合が多い。
本発明は、所望によシ多官能価エポキシドと併用するこ
とができる0(8−28)α−オレフィンオキシドの紫
外線硬化性組成物が式 %式% (式中、Yは、[:(R)a(R’)b工〕および〔(
R)。(ν)d(R” )。日〕 から選ばれた一員で
あ夛、Rは1価のO(4−13)芳香族有機基であシ、
評は2価の芳香族有機基であシ、?はアルキル、シクロ
アルキル、および置換アルキルよシ選ばれた1価の有機
脂肪族基であシ、I’l”#i複′R環式もしくは、融
合環構造を形成する多価芳香族有機基であり、wは金r
I4もしくは、メタロイドであシ、Qはノ・ロゲン基で
あシ、aは0またFi2の数であシ、1は0または1の
数であってaと)との和が1または2であり、0が0か
ら3までの整数であり、dは0または1の数であシ、8
は0または1の数であυ、Q、 d、およびeの和が1
〜5に等しく、nが4〜6の整数である。)で表わされ
るアリールオニウム塩の有効量と併用するとすぐれた紫
外線硬化性組成物材を提供するという発見に基づいてい
る。
本発明によシ、重H単位で、(A)O(a−2g)α−
オレフィンオキシドの15〜100%、(ト)l官能価
エポキシ樹脂00〜85%、および(0) (A) 、
ω)および(C)の合計に対して式(1)で表わされる
了り−ルオニウム塩の0.1〜10%より彦る硬化性組
成物が提供される。
本発明は、さらに、表面の少くとも大部分が0(8−2
8)α−オレフィンオキシドの100〜19重看%と、
これに相応して多官能価エポキシ樹脂の0〜81重量X
との硬化混合物で処理場れている紙支持体に係る。
本発明により、さらに、O([1−213)α−オレフ
ィンオキシドの100〜19重i%及び多官能価エポキ
シ樹脂00〜81重i%の硬化混合物からなる紙剥離被
覆材で処理した紙支持体と感圧粘着テープもしくはラベ
ルを接触させた複合構造物が提供される。
Rに包含される基としては、6〜20個の炭素原子を有
する同一もしくは異なる芳香族炭素環式もしくは複素環
式基であシ、該基は、0(1−8)アルコキシ、C(+
−2゜)アルキル、ニトロ、クロロなどから選ばれた1
〜4個の1価の基で置換することができ、Rはさらに具
体的にはフェニル、クロロフェニル、ニトロフェニル、
メトキシフェニル、ピリジルなどfある。評により包含
される基は、 などの2価の基である。−によシ包含される基は、例え
ば、メチル、エチルなどの0(1−2゜)アルキル、お
よび−(aH40cHa、−c4cooc、a、−0H
aOOOfil、などの置換アルキルである。NKは式
、 (式中、Q′はo、 o馬、トR′およびSよシ選ばれ
、R′ 2は−o−−s−>ヨU′++*カラ選ハh、P′ハ水
素N− およびC’(+−+o)炭化水素基から選ばれる1価の
基である。)で表わされるよう彦構造体が包含される。
式(1)のMK包含される金属またはメタロイドとして
、8.’b、 IPe、−FJ’r:、 Bi 、ムL
、Ga、  工n、’I’i、Zr、Sa、v、Or、
MnおよびCa  のような遷移金属、ランタニド類、
例えば0aXPr、 IJd  々どの稀土類元素、T
h % TIL s U s Np %  などの7ク
チニド類、ならびにB、?、As  などのメタロイー
(d−e) ドをあげることができる。MQd    に包含される
錯陰イオンとして、例えば、EF4″、PF;。
ム871 、 日by; 、 ?e044− 、 8n
04g−、s ’b a 4−  、 B107!4−
などをあげることができる。
式(1)に包含されるハロニウム塩として、以下の例を
あげることができる。
式(+) K包含されるVia族スルホニウム塩として
以下の例をあげることができる。
式(1)のオニウム塩は、各種の方法にょ9得ラレる。
ヨードニウム塩を得る1つの方法は、アリールヨードニ
ウム重硫酸塩とY’M’F、  (式中、では、水素、
アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンまたは遷
移金属イオンである。)のような相当するヘキサフルオ
ロ酸もしくは塩とを水性条件下に接触させることKよる
相当するヨードニウム塩を得るための上記複分解に加え
て、本発明のヨードニウム塩は、エム・シー・カセリオ
ら(M、 C,Ca5erio et al )によシ
、J、ムm、ohem、8oc、81,336(195
9)において、まタハ、エム・シー・ベリンガーら(M
、C。
Eeringer at al)  によりJ、Am、
 Ch8n、 Boa、 81342(1959)にお
いて記載されているように、酸化銀またはテトラフルオ
ロ硼酸銀のような銀化合物を用いて製造することができ
、該銀化合物を適当なジアリールヨードニウム塩と反応
させる。スルホニウム、セレニウムおよびテルリウム化
合物のようなVia族化合物の製造方法は、ゼイ・ダブ
リ^−・ナプテク(J、 W、 Knapr、zyk 
)  およびダブリュー・イー・マツキーウエン(w、
 RMcEwen )によりJ、ムm、chemsoc
、、 91145 、 (1969)に;ニー・エル・
メイコック(A、 Xh Maycoak )およびジ
ー・ニー・バーチトルド(G、 A、 Berchto
ld )によF) J、Org、Chem、 、 35
  Na8.2532(1970)に:エツチ・エム・
ピッ) (H,M、Pitt )  の米国特許第λ8
07.648号に;イー・ゲタルス(FIF。
Goetha1日)およびビー・ド・ライツキー(P、
DeFadzetzky )によp B+Fl 、 s
ac、 chem 、 Bel[4173546(19
64)K:エッチ・エム・ライチエスター(H,M、L
eichaBter )  およびエアーダブリニー・
パーゲストロム(IF、 W、 Bergstrom 
)によ 9  J、 Am、  Chem、 日oc、
、513587(1929)に、記載された処方等によ
シ行なうことができる。
本発明の硬化性組成物に関する記載において用いられる
「エポキシ樹脂」なる用語には、モノマー ダイマー 
オリゴマー もしくはポリマー状の多官能価エポキシ物
質が包含される。例えば、ビスフェノールA(4,4′
−イソプロピリデンジフェノール)とエピクロルヒドリ
ンとの反応によって、あるいは、低分子量フェノール−
ホルムアルデヒド樹脂(ノボラック樹脂)とエピクロル
ヒドリンとの反応によって得られる樹脂を単独または、
反応性稀釈剤としてのエポキシ含有化合物と共に用いる
ことができる。フェニルグリシジルエーテル、4−ビニ
ルシクロヘキセンジオキシド、リモネンジオキシド、1
.2−シクロヘキセンオキシド、グリシジルアクリレー
ト、グリシジルメタクリレート、スチレンオキシド、ア
リルグリシジルエーテルなどの稀釈剤を粘度調整剤とし
て添加してもよい。
嘔らに、これらの化合物の範囲を拡大して末端もしくは
懸垂エポキシ基を含有するポリマー物質を包含せしめる
ことができる。これらの化合物の例として、コモノマー
の1つとしてグリシジルアクリレートもしくはメタクリ
レートを含有するビニルコポリマーをあげることができ
る。上記の触媒を用いて硬化し易いエポキシ含有ポリマ
ーの他のクラスとしてエポキシ−シロキサン樹脂、エポ
キシ−ポリウレタンおよびエポキシ−ポリエステルをあ
げることができる。このようなポリマーは通常その鉛の
末端にエポキシ官能基を有する。
エポキシ−シロキサン樹脂およびその製造方法について
は、イー・ビーやブルードマン(ip。
P’lueddsmann )およびジー・ファンガ−
(0゜IFaugor )  により、T+ALL C
heIlll、 Soa、 80652−5(1959
)にさらに詳しく記載されている。該文献に記載されて
いるように、エポキシ樹脂は、米国特許第2.93へ4
88号、第へ23へ620号、第3.369. O55
号、第3.379.653号、第439a211号、第
4404199号、第4565.850号、8へ56z
797号、第4677、995号等に記載逼れているよ
うにアミン、カルボン酸、チオール、フェノール、アル
コール等との反応の如き数多くの標準的が方法で変性す
ることも可能である。使用しうるエポキシ樹脂の例とし
てさら罠、エンサイクロペディア・オブ・ポリマー・サ
イエンス・アンド・テクノロジー・第6巻、1967年
、インターサイエンス・バプリツシャー ニューヨーク
、209〜271頁(the xncyclopaat
a ofpolymer 5cience anate
chnology 、 VOL  6,1967 、工
tltersciencePublisbers 、 
New york、 pp 209−271 )にあげ
られている。
本発明の実施に際し、使用しうるa−オレフィンオキシ
ドに包含される例として、 C山÷C−姑−CEL−0馬 (C−)SC馬 C馬 などをあげることができる。
本発明の実施にあ六)、紫外線硬化性混合物は、α−オ
レフィンオキシドとアリールオニウム塩の有効量とを単
にブレンドすることによシ得られる。アリールオニウム
塩のα−オレフィンオキシドへの混和を容易ならしめる
ため、有機溶剤を使用するのが望ましい場合もある。使
用しうる好適な有機溶媒の例としてエタノール、メタノ
ール、アセトン、アセト、ニトリル、クロロホルム、メ
チレンクロリド、クロロベンゼンなどをあげることがで
きる。
前記定義の量の多官能価エポキシドを上記混合物と混和
すると接着性が改善されることが判明した。しかしなが
ら、各成分の添加順序は、決定的な争件ではなく、α−
オレフィンオキシドま使用する的に先づ最初にアリール
オニウム塩と多官能価エポキシドとを混和するのが望ま
しい場合もある。
本発明の紫外線硬化性組成物は、該混合物洗用いる成分
および紫外線硬化性混合物が用いられる特定の用途に応
じて50〜111,000センチポアズの範囲の粘度を
有することができる。紫外線硬化性混合物の適当な支持
体への施用は、コータスプレー、はけなどを用いるなど
各種の方法で行なうことができる。[L01〜1ミルの
被膜により有効な結果が得られるが、105〜α1ミル
の厚みが好ましい。アリールオニウム塩の性質、用いら
れる紫外線の強度等の因子にもよるが、IIL1秒乃至
2分の範囲の硬化時間によシ、充分粘着性のある接着被
膜が得られる。
本発明の組成物を施用しうる支持体の代表例として、ガ
ラス、硫酸紙、クラフト紙、金属箔、カらびに、セロフ
ァン、ポリエチレン、ポリ10ピレン、ビニル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリアミド樹脂およびポリエステル樹脂力
どのプラスチックフィルム力どをあげることができる。
上記支持体に施用しうる紫外線硬化性混合物の分d1紙
の性質および目的とする用途に応じて広範囲に変動する
ことができる。経験によれば、紙一連当シ紫外線硬化性
混合物を約C1,1〜約1ポンドの割合で紙の片面に塗
布すると有効な結果が得られる。本発明の被覆紙支持体
を用いる用途の代表例として、感圧接着剤用剥離支持体
、金属製品、木製品、またはプラスチック製品の包装材
料、ブレファプ紙または厚紙、ラベル、デカルコマニア
、ネームプレート、I−ンガー ファスナー等をあげる
ことができる。
当業者が本発明を容易に実施しうるように1以下の実施
例をあげるが、これらの実施例は、限定のためではなく
説明のためのものである。実施例中、部はすべて重量単
位である。
実施例1 ビカロツクス(Vikaloz ) 11−14 (パ
イキング・ケミカル・カンパニー(the Vikin
gcbamtcax C!Om’pan7 )  Hの
C(++−+4)  α−オシフィンオキシド混合物)
中44′−ジーt−ブナルジフェニルヨードニウムヘキ
サフルオロアンチモネートの2%溶液をガラス棒で白色
ボンド紙にcL1ミルの厚さで塗布した。次いで被覆紙
に該紙から4インチの距離に取り付けたGBH3T7型
中圧水銀型中圧水全アーク灯射した。5秒間暴露後、粘
着性のない被膜が得られた。各種の感圧ラベルおよびス
コッチブランド粘着テープを上記処理紙の接着−ブは、
該処理紙面に何等認めうる変化を示さずに、きれいに剥
離されることがわかった。
実施例2 紫外線硬化性混合物に44−エポキシシクロヘキシルメ
チル−へ′4′−エポキシシクロヘキサンカルボキシレ
ートを得られる混合物に対して10重量%添加し穴以外
実施例1の操作を繰り返した。
塗布した7化性組成物を5秒間硬化≧せたところ粘着性
のない接着フィルムが得られた。次いで、処理紙の各部
分に感圧接着ラベルおよび粘着テープならびにスコッチ
ブランド粘着テープを貼り付けた。次いで、得られた複
合材料を大気降件下24時間静置した。感圧接着ラベル
およびスコッチ7ランドテーブ共に該紙面よや容易に剥
離し、本発明の硬化組成物と接触させた結果として、無
処理紙支持体に施こした場合、接着特性に何ら変化も認
められなかった。感圧接着ラベルおよびスコッチブラン
ドテープの接着特性に影響を及ぼすような、硬化樹脂が
紙面からテープおよびラベル上の接着剤ぺ移行すること
は全く起らなかった。
実施例3 リモネンジオキシド79重量%、ビカロツクス(Vik
aloz ) + 1−14の19Xおよび式で表わ壊
れるジアリールヨードニウム塩キf 7 ルオロアンテ
モネート2重量%の混合物を実施例1の操作によりフィ
ルムとして白色ボンド紙上に施こした。GEH3T7型
水銀アーク灯を用いて該ALVこ10秒間照射した。照
射後、粘着性がないことを測定してから、剥離特性につ
いてテストした。
アセトンに浸漬させた紙タオルを使って10秒間処理息
の表面を0)返えしこすることによって被膜の摩擦落ち
は認められなかった。スコッチブランドテープを24時
間、その処理面に施こし、次いでテープを剥離し、無処
理紙支持体に施したところ、テープの接着特性には実質
上変化がなく、被膜の移行は実質上ないと七がわかった
実施例4 実施例2のエポキシ樹脂79]1−1i%、ヘキサデセ
ン−1,2−オキシド19重量%および式で表わされる
ジアリールヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート
塩2 M fLNの混合物をポリエチレン81F@クラ
フト紙の表面上[LO1ミルの厚さに施こし、実施例3
と同様にして硬化壊せた。5秒間照射後、非粘着性の硬
化フィルムが得られた。
このフィルムははがれ抵抗性があり、適度の加圧下でス
コッチテープと接触させたところ剥離特性を示し、この
スコッチテープは、接着剤を剥がすことなく処理支持体
の表面より自由に剥離することができた。
へ4−エポキシシクロヘキシルメチル−4′4′−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート89X、ヘキサデ
セン−1,2−オキシド9%および上記ジアリールヨー
ドニウム塩2%の混合物を用いた以外、上記の操作を繰
り返した。得られた硬化フィルムは、指触に対しては非
粘着性を示したが、スコッチ(5cotch )  テ
ープを処理紙の表面に施こし引上したところ接着剤の分
離を示しな。加えて、剥離緩のスコッチテープの接着性
能は、実質上低下した。このこ七は移行があつ六ことを
示す。
実施例5 実施例4の0Y179エポキシ樹脂(チバガイギー社製
〕およびCl5−cpsα−オレフィンオキシドの等重
量部より力る混合物を調製した。
上記混合物の各部分に刻して少量のエタノールに溶解し
fcflI!々の光開始剤の2市召%を添加しfC8@
混合物を白色ボンド紙と、約11ミルの厚さに塗布し、
被膜をGEH3T7中圧水・銀アーク灯下を通過させて
硬化嘔せ走。以下に示す硬化時間により示されるように
、得られた被膜は、スコッチブランドテープを硬化被膜
を有する処理紙面に施こしたとき、手触によりこすCW
すことができず、テープは接着剤の分離および樹脂の移
行に基づく接着テープの性能の障害をもたらすことなく
被膜から容易に剥離しうることがわかる。
光開始剤 硬化時間(秒) (Cs as h工+A日y、− (C4曳)!8”5bys− 以上の結果から、本発明の紫外Ifj硬化性組成物は、
紙支持体上に施こされ、硬化されて粘着性のない接着被
膜とすることができ、この接着被膜は、感圧接着ラベル
および粘着テープ用保獲被覆として用いられる。
上記実施例は、本発明の数多くの態様のうち数個の砦様
について説明したに過ぎないが、本発明は、α−オレフ
ィンオキシドを使用し、所望により前記定義のエポキシ
樹脂を使用し、このα−オレフィンオキシドがさらに式
(1)で表わされる光開始剤の有効量と併用逼れること
によシ得られるさらに広範囲にわたる社々の混合物に係
るものであることは勿論である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、C_(_8_−_2_8_)α−オレフィンオキシ
    ド(A)100〜19重量%、さらに必要に応じて多官
    能価エポキシ樹脂(B)0〜81重量%、に対して式[
    Y]^+[MQ_n]^−のアリールオニウム塩を有効
    量使用して得られる硬化混合物で表面の少くとも大部分
    が処理されている紙支持体:ただし、上記式中Yは、[
    (R)_a(R^1)_bI]および[(R)_c(R
    ^2)_d(R^3)_eS]から選ばれた一員であり
    、Rは1価の芳香族有機基であり、R^1は2価の芳香
    族有機基であり、R^2はアルキル、シクロアルキル、
    および置換アルキルより選ばれた1価の有機脂肪族基で
    あり、R^3は複素環式もしくは融合環構造を形成する
    多価有機基であり、Mは金属もしくはメタロイドであり
    、Qはハロゲン基であり、aは0または2の数であり、
    bは0または1の数であって、aとbとの和が1または
    2であり、cは0から3までの整数であり、dは0また
    は1の数であり、eは0または1の数であって、c、d
    、およびeの和が1〜3の数に等しく、nが4〜6の整
    数である。 2、多官能価エポキシ樹脂が3,4−エポキシシクロヘ
    キシルメチル−3′,4′−エポキシシクロヘキサンカ
    ルボキシレートである特許請求の範囲第1項記載の紙支
    持体。 3、C_(_8_−_2_8_)α−オレフィンオキシ
    ド類の混合物が用いられる特許請求の範囲第1項記載の
    紙支持体。 4、C_(_8_−_2_8_)α−オレフィンオキシ
    ド(A)100〜19重量%、さらに必要に応じて多官
    能価エポキシ樹脂(B)0〜81重量%、に対して式[
    Y]^+[MQ_n]^−のアリールオニウム塩を有効
    量使用して得られる硬化混合物からなる紙剥離被覆材で
    処理した紙支持体と感圧接着テープもしくはラベルとを
    接触させた複合構造物:ただし、上記式中Yは、[(R
    )_a(R^1)_bI]および[(R)_c(R^2
    )_d(R^3)_eS]から選ばれた一員であり、R
    は1価の芳香族有機基であり、R^1は2価の芳香族有
    機基であり、R^2はアルキル、シクロアルキル、およ
    び置換アルキルより選ばれた1価の有機脂肪族基であり
    、R^3は複素環式もしくは融合環構造を形成する多価
    有機基であり、Mは金属もしくはメタロイドであり、Q
    はハロゲン基であり、aは0または2の数であり、bは
    0または1の数であって、aとbとの和が1または2で
    あり、cは0から3までの整数であり、dは0または1
    の数であり、eは0または1の数であって、c、d、お
    よびeの和が1〜3の数に等しく、nが4〜6の整数で
    ある。 5、エポキシ樹脂が3,4−エポキシシクロヘキシルメ
    チル−3′,4′−エポキシシクロヘキサンカルボキシ
    レートである特許請求の範囲第4項記載の複合構造物。 6、C_(_8_−_2_8_)α−オレフィンオキシ
    ドがC_1_5−C_1_8α−オレフィンオキシド類
    の混合物である特許請求の範囲第4項記載の複合構造物
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4367251A (en) * 1980-04-21 1983-01-04 General Electric Company UV Curable compositions and substrates treated therewith
US4398013A (en) * 1981-10-14 1983-08-09 General Electric Company Accelerator for anhydride-cured epoxy resins
US4518676A (en) * 1982-09-18 1985-05-21 Ciba Geigy Corporation Photopolymerizable compositions containing diaryliodosyl salts
EP0118748A1 (en) * 1983-02-07 1984-09-19 Union Carbide Corporation Blends of epoxy containing organic materials
US4547431A (en) * 1983-06-20 1985-10-15 General Electric Company Ultraviolet radiation-curable silicone controlled release compositions
CA1289803C (en) * 1985-10-28 1991-10-01 Robert J. Cox Photoresist composition and printed circuit boards and packages made therewith
US4882201A (en) * 1988-03-21 1989-11-21 General Electric Company Non-toxic aryl onium salts, UV curable coating compositions and food packaging use
DE3902911A1 (de) * 1989-02-01 1990-08-02 Schaefer Etiketten Beuteletikett und dessen verwendung sowie verfahren zum befuellen von beuteletiketten und zum konfektionieren von artikeln mit zubehoerteilen
US5274148A (en) * 1992-08-10 1993-12-28 Isp Investments, Inc. Dialky alkoxy phenyl sulfonium salt cationic initiators
CA2272123A1 (en) * 1996-10-01 1998-04-09 Thomas C. Walton Electron-beam curable epoxy compositions
US5931803A (en) * 1997-04-04 1999-08-03 Playtex Products, Inc. Epoxy coated tampon applicator having a pierce-through fingergrip
US6423406B1 (en) 1999-06-25 2002-07-23 Avery Dennison Corporation Heat-transfer label including non-wax release layer
US6893717B1 (en) 1999-07-08 2005-05-17 Kuolih Tsai Heat-transfer label including non-wax release coating
JP3797348B2 (ja) * 2003-02-24 2006-07-19 コニカミノルタホールディングス株式会社 活性エネルギー線硬化組成物
CN102656205B (zh) * 2009-12-17 2015-04-08 埃西勒国际通用光学公司 热固性环氧官能组合物以及由其制备的透明的热固性耐腐蚀硬质涂层

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL109838C (ja) * 1957-01-22
US3235620A (en) * 1961-05-15 1966-02-15 Union Carbide Corp Compositions comprising diglycidyl diether of dihydric phenols and vinylcyclohexene dioxide
ES305034A1 (es) * 1963-10-18 1965-04-01 Ciba Geigy Procedimiento para endurecer compuestos poliepoxidos cicloalifaticos
US3369055A (en) * 1965-12-06 1968-02-13 Monsanto Res Corp Nitrogenous copolymers
US3403199A (en) * 1966-03-08 1968-09-24 Ramos Thomas Diglycidyl ether of polyhydric alcohols with diamines or hydroquinones and bis(2, 3-epoxycyclopentyl)ether
US3398211A (en) * 1966-03-08 1968-08-20 Ramos Thomas Diglycidyl ethers of polyhydric alcohols with diamines or hydroquinones and 1, 4-cyclohexadiene dioxide
US3567797A (en) * 1968-12-09 1971-03-02 Shell Oil Co Curable compositions comprising (a) a bis(1,2 - epoxyalkyl) cycloaliphatic compound,(b) a polyether polyepoxide and (c) a curing agent
US3563850A (en) * 1969-06-11 1971-02-16 Gen Electric Electrical insulation containing epoxy resin,bis(2,3-epoxy-cyclopentyl) ether and resorcinol formaldehyde resin
US3677995A (en) * 1970-07-07 1972-07-18 Gen Electric Epoxy resin cement
US4057596A (en) * 1973-06-11 1977-11-08 Shinetsu Chemical Company Anti-sticking silicone compositions of non-solvent type
US4173551A (en) * 1974-05-02 1979-11-06 General Electric Company Heat curable compositions
US4058401A (en) * 1974-05-02 1977-11-15 General Electric Company Photocurable compositions containing group via aromatic onium salts
GB1516511A (en) * 1974-05-02 1978-07-05 Gen Electric Curable epoxide compositions
US3981897A (en) * 1975-05-02 1976-09-21 General Electric Company Method for making certain halonium salt photoinitiators
GB1518141A (en) * 1974-05-02 1978-07-19 Gen Electric Polymerizable compositions
US4026705A (en) * 1975-05-02 1977-05-31 General Electric Company Photocurable compositions and methods
DE2656927C2 (de) * 1976-12-16 1983-03-03 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Gleitmittel aus Polyalkylenoxiden für die formgebende Verarbeitung von Kunststoffen
GB1604954A (en) * 1977-08-05 1981-12-16 Gen Electric Photocurable compositions and method for curing
US4151344A (en) * 1977-12-29 1979-04-24 Phillips Petroleum Company Release substrate
US4173476A (en) * 1978-02-08 1979-11-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Complex salt photoinitiator
GB2042550B (en) * 1978-12-07 1983-08-17 Gen Electric Cationically heat polymerisable materials
US4230814A (en) * 1979-02-12 1980-10-28 General Electric Company Heat curable compositions

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Publication number Publication date
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