JPH0210171B2 - - Google Patents

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JPH0210171B2
JPH0210171B2 JP56059344A JP5934481A JPH0210171B2 JP H0210171 B2 JPH0210171 B2 JP H0210171B2 JP 56059344 A JP56059344 A JP 56059344A JP 5934481 A JP5934481 A JP 5934481A JP H0210171 B2 JPH0210171 B2 JP H0210171B2
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adhesive
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Binsento Kuribero Jeimusu
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General Electric Co
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、C(8-28)α―オレフインオキシドおよ
び特定のアリールオニウム塩を使用する紫外線硬
化性組成物に関する。さらに詳しくは、本発明
は、感圧接着剤用途に有用な非転移性紙剥離被覆
材で処理した紙製品に関する。 本発明の先行技術としての紙剥離組成物には、
例えば、高見沢ら（Takamizawa）の米国特許
第4057596号に記載の熱硬化性白金触媒オルガノ
ポリシロキサン組成物、あるいは、ドスら
（Doss et al）の米国特許第4151344号に記載のテ
トラアルキルチタネート硬化剤を用いる有機溶媒
含有シリコーン混合物を使用するものがよく知ら
れている。 シリコーン類は、すぐれた機械的性質を有し、
各種の支持体上に有用な接着面を提供する場合が
多いが、シリコーン類は、より容易に入手しうる
有機物に比べて経済的に好ましくない場合が多
い。しかしながら、有機物は、シリコーン剥離被
覆材と比べた場合、こすり取れて接着剤表面に移
行したりする傾向に示されるように、良好な剥離
特性を提供するのに充分低い表面エネルギーを有
しない場合が多い。 本発明は、所望により多官能価エポキシドと併
用することができるC(8-28)α―オレフインオキシ
ドの紫外線硬化性組成物が式 〔Ｙ〕+〔MQo〕- （式中、Ｙは、〔（Ｒ）a（R1）bＩ〕および〔（Ｒ）
c（R2）d（R3）eＳ〕から選ばれた一員であり、Ｒ
は１価のC(6-13)芳香族有機基であり、R1は２価の
芳香族有機基であり、R2はアルキル、シクロア
ルキル、および置換アルキルより選ばれた１価の
有機脂肪族基であり、R3は複素環式もしくは、
融合環構造を形成する多価芳香族有機基であり、
Ｍは金属もしくは、メタロイドであり、Ｑはハロ
ゲン基であり、ａは０または２の数であり、ｂは
０または１の数であつてａとｂとの和が１または
２であり、ｃが０から３までの整数であり、ｄは
０から２までの整数であり、ｅは０または１の数
であり、ｃ、ｄ、およびｅの和が１〜３に等し
く、ｎが４〜６の整数である。）で表わされるア
リールオニウム塩の有効量と併用するとすぐれた
紫外線硬化性紙被覆材を提供するという発見に基
づいている。 本発明により、重量単位で、(A)C(8-28)α―オレ
フインオキシドの15〜100％，(B)多官能価エポキ
シ樹脂の０〜85％，および(C)(A)、(B)および(C)の合
計に対して式（）で表わされるアリールオニウ
ム塩の0.1〜10％よりなる硬化性組成物が提供さ
れる。 本発明は、さらに、表面の少くとも大部分が
C(8-28)α―オレフインオキシドの100〜19重量％
と、これに相応して多官能価エポキシ樹脂の０〜
81重量％との硬化混合物で処理されている紙支持
体に係る。 本発明により、さらに、C(8-28)α―オレフイン
オキシドの100〜19重量％及び多官能価エポキシ
樹脂の０〜81重量％の硬化混合物からなる紙剥離
被覆材で処理した紙支持体と感圧粘着テープもし
くはラベルを接触させた複合構造物が提供され
る。 Ｒに包含される基としては、６〜20個の炭素原
子を有する同一もしくは異なる芳香族炭素環式も
しくは複素環式基であり、該基は、C(1-8)アルコ
キシ、C(1-20)アルキル、ニトロ、クロロなどから
選ばれた１〜４個の１価の基で置換することがで
き、Ｒはさらに具体的にはフエニル、クロロフエ
ニル、ニトロフエニル、メトキシフエニル、ピリ
ジルなどである。R1により包含される基は、
【式】
【式】などの２価の基で ある。R2により包含される基は、例えば、メチ
ル、エチルなどのC(1-20)アルキル、および−
C2H4OCH3、−CH2COOC2H5、−CH2COCH3、な
どの置換アルキルである。R3には式、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 （式中、Q′はＯ、CH2、Ｎ−R′およびＳより
選ばれ、Ｚは―Ｏ―、―Ｓ―および
【式】から 選ばれ、R′は水素およびC(1-10)炭化水素基から選
ばれる１価の基である。）で表わされるような構
造体が包含される。 式（）のＭに包含される金属またはメタロイ
ドとして、Sb、Fe、Sn、Bi、Al、Ca、In、Ti、
Zr、Sc、Ｖ、Cr、MnおよびCsのような遷移金
属、ランタニド類、例えばCd、Pr、Ndなどの稀
土類元素、Th、Ta、Ｕ、Np、などのアクチニ
ド類、ならびにＢ、Ｐ、Asなどのメタロイドを
あげることができる。MQd -(d-e) dに包含される錯
陰イオンとして、例えば、BF4 -、PF6 -、AsF6 -、
SbF6 -、FeCl4 -、SnCl6 -、SbCl6 -、BiCl5 =などを
あげることができる。 式（）に包含されるハロニウム塩として、以
下の例をあげることができる。
【式】 【式】
【式】
【式】
【式】 式（）に包含されるａ族スルホニウム塩と
して以下の例をあげることができる。 式（）のオニウム塩は、各種の方法により得
られる。ヨードニウム塩を得る１つの方法は、ア
リールヨードニウム重硫酸塩とY1MF6（式中、Y1
は、水素、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金
属イオンまたは遷移金属イオンである。）のよう
な相当するヘキサフルオロ酸もしくは塩とを水性
条件下に接触させることによる。 相当するヨードニウム塩を得るための上記複分
解に加えて、本発明のヨードニウム塩は、エム・
シー・カセリオら（M.C.Caserio et al）により、
J.Am.Chem.Soc.81，336（1959）において、また
は、エム・シー・ベリンガーら（M.C.Beringer
et al）によりJ.Am.Chem.Soc.81，342（1959）に
おいて記載されているように、酸化銀またはテト
ラフルオロ硼酸銀のような銀化合物を用いて製造
することができ、該銀化合物を適当なジアリール
ヨードニウム塩と反応させる。スルホニウム、セ
レニウムおよびテルリウム化合物のようなａ族
化合物の製造方法は、ゼイ・ダブリユー・ナブチ
ク（J.W.Knapczyk）およびダブリユー・イー・
マツキーウエン（W.E.McEwen）によりJ.Am.
Chem.Soc.，91145，（1969）に；エー・エル・メ
イコツク（A.L.Maycock）およびジー・エー・
バーチトルド（G.A.Berchtold）によりJ.Org.
Chem.，35No.8.2532（1970）に；エツチ・エム・
ピツト（H.M.Pitt）の米国特許第2807648号に；
イー・ゲタルス（E.Goethals）およびピー・
ド・ラゼツキー（P.De Radzetzky）によりBul.
Soc.Chem，Belg.，73546（1964）に；エツチ・エ
ム・ライチエスター（H.M.Leichester）および
エフ・ダブリユー・バーグストロム（F.W.
Bergstrom）によりJ.Am.Chem.Soc.，513587
（1929）に、記載された処方等により行なうこと
ができる。 本発明の硬化性組成物に関する記載において用
いられる「エポキシ樹脂」なる用語には、モノマ
ー、ダイマー、オリゴマー、もしくはポリマー状
の多官能価エポキシ物質が包含される。例えば、
ビスフエノールＡ（４，4′―イソプロピリデンジ
フエノール）とエピクロルヒドリンとの反応によ
つて、あるいは、低分子量フエノール―ホルムア
ルデヒド樹脂（ノボラツク樹脂）とエピクロルヒ
ドリンとの反応によつて得られる樹脂を単独また
は、反応性稀釈剤としてのエポキシ含有化合物と
共に用いることができる。フエニルグリシジルエ
ーテル、４―ビニルシクロヘキセンジオキシド、
リモネンジオキシド、１，２―シクロヘキセンオ
キシド、グリシジルアクリレート、グリシジルメ
タクリレート、スチレンオキシド、アリルグリシ
ジルエーテルなどの稀釈剤を粘度調整剤として添
加してもよい。 さらに、これらの化合物の範囲を拡大して末端
もしくは懸垂エポキシ基を含有するポリマー物質
を包含せしめることができる。これらの化合物の
例として、コモノマーの１つとしてグリシジルア
クリレートもしくはメタクリレートを含有するビ
ニルコポリマーをあげることができる。上記の触
媒を用いて硬化し易いエポキシ含有ポリマーの他
のクラスとしてエポキシ―シロキサン樹脂、エポ
キシ―ポリウレタンおよびエポキシ―ポリエステ
ルをあげることができる。このようなポリマーは
通常その鎖の末端にエポキシ官能基を有する。エ
ポキシ―シロキサン樹脂およびその製造方法につ
いては、イー・ピー・プルードマン（E.P.
Plueddemann）およびジー・フアンガー（G.
Fanger）によりJ.Am.Chem.Soc.80632―５
（1959）にさらに詳しく記載されている。該文献
に記載されているように、エポキシ樹脂は、米国
特許第2935488号、第3235620号、第3369055号、
第3379653号、第3398211号、第3403199号、第
3563850号、第3567797号、第3677995号等に記載
されているようにアミン、カルボン酸、チオー
ル、フエノール、アルコール等との反応の如き数
多くの標準的な方法で変性することも可能であ
る。使用しうるエポキシ樹脂の例としてさらに、
エンサイクロペデイア・オブ・ポリマー・サイエ
ンス・アンド・テクノロジー・第６巻、1967年、
インターサイエンス・パブリツシヤー、ニユーヨ
ーク、209〜271頁（the Encyclopedia of
Polymer Science and technology，Vol.6，
1967、Interscience Publishers，New york，
pp209―271）にあげられている。 本発明の実施に際し、使用しうるα―オレフイ
ンオキシドに包含される例として、 などをあげることができる。 本発明の実施にあたり、紫外線硬化性混合物
は、α―オレフインオキシドとアリールオニウム
塩の有効量とを単にブレンドすることにより得ら
れる。アリールオニウム塩のα―オレフインオキ
シドへの混和を容易ならしめるため、有機溶剤を
使用するのが望ましい場合もある。使用しうる好
適な有機溶媒の例としてエタノール、メタノー
ル、アセトン、アセトニトリル、クロロホルム、
メチレンクロリド、クロロベンゼンなどをあげる
ことができる。 前記定義の量の多官能価エポキシドを上記混合
物と混和すると接着性が改善されることが判明し
た。しかしながら、各成分の添加順序は、決定的
な条件ではなく、α―オレフインオキシドを使用
する前に先づ最初にアリールオニウム塩と多官能
価エポキシドとを混和するのが望ましい場合もあ
る。 本発明の紫外線硬化性組成物は、該混合物に用
いる成分および紫外線硬化性混合物が用いられる
特定の用途に応じて50〜10000センチポアズの範
囲の粘度を有することができる。紫外線硬化性混
合物の適当な支持体への施用は、コーター、スプ
レー、はけなどを用いるなど各種の方法で行なう
ことができる。0.01〜１ミルの被膜により有効な
結果が得られるが、0.05〜0.1ミルの厚みが好ま
しい。アリールオニウム塩の性質、用いられる紫
外線の強度等の因子にもよるが、0.1秒乃至２分
の範囲の硬化時間により、充分粘着性のある接着
被膜が得られる。 本発明の組成物を施用しうる支持体の代表例と
して、ガラス、硫酸紙、クラフト紙、金属箔、な
らびに、セロフアン、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ビニル樹脂、アクリル樹脂、ポリアミド樹
脂およびポリエステル樹脂などのプラスチツクフ
イルムなどをあげることができる。 上記支持体に施用しうる紫外線硬化性混合物の
量は、紙の性質および目的とする用途に応じて広
範囲に変動することができる。経験によれば、紙
一連当り紫外線硬化性混合物を約0.1〜約１ポン
ドの割合で紙の片面に塗布すると有効な結果が得
られる。本発明の被覆紙支持体を用いる用途の代
表例として、感圧接着剤用剥離支持体、金属製
品、木製品、またはプラスチツク製品の包装材
料、プレフアブ紙または厚紙、ラベル、デカルコ
マニア、ネームプレート、ハンガー、フアスナー
等をあげることができる。 当業者が本発明を容易に実施しうるように、以
下の実施例をあげるが、これらの実施例は、限定
のためではなく説明のためのものである。実施例
中、部はすべて重量単位である。 実施例 １ ビカロツクス（Vikalox）11―14（バイキン
グ・ケミカル・カンパニー（the Viking
Chemical Company）製のC(11-14)α―オレフイン
オキシド混合物）中４，4′―ジ―ｔ―ブチルジフ
エニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネー
トの２％溶液をガラス棒で白色ボンド紙に0.1ミ
ルの厚さで塗布した。次いで被覆紙に該紙から４
インチの距離に取り付けたGEH3T7型中圧水銀
アーク灯を用いて照射した。５秒間暴露後、粘着
性のない被膜が得られた。各種の感圧ラベルおよ
びスコツチブランド粘着テープを上記処理紙の接
着面に接触させた。ラベルおよびテープは、接触
の際に処理紙面に付着するが、ラベルおよび粘着
テープは、該処理紙面に何等認めうる変化を示さ
ずに、きれいに剥離されることがわかつた。 実施例 ２ 紫外線硬化性混合物に３，４―エポキシシクロ
ヘキシルメチル―3′，4′―エポキシシクロヘキサ
ンカルボキシレートを得られる混合物に対して10
重量％添加した以外実施例１の操作を繰り返し
た。塗布した硬化性組成物を５秒間硬化させたと
ころ粘着性のない接着フイルムが得られた。次い
で、処理紙の各部分に感圧接着ラベルおよび粘着
テープならびにスコツチブランド粘着テープを貼
り付けた。次いで、得られた複合材料を大気条件
下24時間静置した。感圧接着ラベルおよびスコツ
チブランドテープ共に該紙面より容易に剥離し、
本発明の硬化組成物と接触させた結果として、無
処理紙支持体に施こした場合、接着特性に何ら変
化も認められなかつた。感圧接着ラベルおよびス
コツチブランドテープの接着特性に影響を及ぼす
ような、硬化樹脂が紙面からテープおよびラベル
上の接着剤へ移行することは全く起らなかつた。 実施例 ３ リモネンジオキシド79重量％、ビカロツクス
（Vikalox）11―14の19％および式 で表わされるジアリールヨードニウムヘキサフル
オロアンチモネート２重量％の混合物を実施例１
の操作によりフイルムとして白色ボンド紙上に施
こした。GE H3T7型水銀アーク灯を用いて該紙
に10秒間照射した。照射後、粘着性がないことを
測定してから、剥離特性についてテストした。ア
セトンに浸漬させた紙タオルを使つて10秒間処理
紙の表面を繰り返えしこすることによつて被膜の
摩擦落ちは認められなかつた。スコツチブランド
テープを24時間、その処理面に施こし、次いでテ
ープを剥離し、無処理紙支持体に施したところ、
テープの接着特性には実質上変化がなく、被膜の
移行は実質上ないことがわかつた。 実施例 ４ 実施例２のエポキシ樹脂79重量％、ヘキサデセ
ン―１，２―オキシド19重量％および式 で表わされるジアリールヨードニウムヘキサフル
オロアンチモネート塩２重量％の混合物をポリエ
チレン積層クラフト紙の表面上0.01ミルの厚さに
施こし、実施例３と同様にして硬化させた。５秒
間照射後、非粘着性の硬化フイルムが得られた。
このフイルムははがれ抵抗性があり、適度の加圧
下でスコツチテープと接触させたところ剥離特性
を示し、このスコツチテープは、接着剤を剥がす
ことなく処理支持体の表面より自由に剥離するこ
とができた。 ３，４―エポキシシクロヘキシルメチル―3′，
4′―エポキシシクロヘキサンカルボキシレート89
％、ヘキサデセン―１，２―オキシド９％および
上記ジアリールヨードニウム塩２％の混合物を用
いた以外、上記の操作を繰り返した。得られた硬
化フイルムは、指触に対しては非粘着性を示した
が、スコツチ（Scoth）テープを処理紙の表面に
施こし剥離したところ接着剤の分離を示した。加
えて、剥離後のスコツチテープの接着性能は、実
質上低下した。このことは移行があつたことを示
す。 実施例 ５ 実施例４のCY179エポキシ樹脂（チバガイギー
社製）およびC15−C18α―オレフインオキシドの
等重量部よりなる混合物を調製した。 上記混合物の各部分に対して少量のエタノール
に溶解した種々の光開始剤の２重量％を添加し
た。各混合物を白色ボンド紙上、約0.1ミルの厚
さに塗布し、被膜をCE H3T7中圧水銀アーク灯
下を通過させて硬化させた。以下に示す硬化時間
により示されるように、得られた被膜は、スコツ
チブランドテープを硬化被膜を有する処理紙面に
施こしたとき、手触によりこすり落すことができ
ず、テープは接着剤の分離および樹脂の移行に基
づく接着テープの性能の障害をもたらすことなく
被膜から容易に剥離しうることがわかる。
【表】 以上の結果から、本発明の紫外線硬化性組成物
は、紙支持体上に施こされ、硬化されて粘着性の
ない接着被膜とすることができ、この接着被膜
は、感圧接着ラベルおよび粘着テープ用保護被覆
として用いられる。 上記実施例は、本発明の数多くの態様のうち数
個の態様について説明したに過ぎないが、本発明
は、α―オレフインオキシドを使用し、所望によ
り前記定義のエポキシ樹脂を使用し、このα―オ
レフインオキシドがさらに式（）で表わされる
光開始剤の有効量と併用されることにより得られ
るさらに広範囲にわたる種々の混合物に係るもの
であることは勿論である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ C(8-28)α―オレフインオキシド(A)100〜15重量
    ％、さらに必要に応じて多官能価エポキシ樹脂(B)
    ０〜85重量％、に対して式［Ｙ］+［MQo］-のアリ
    ールオニウム塩(C)を(A)，(B)及び(C)の合計重量に基
    いて0.1〜10重量％混合してなる硬化性組成物：
    ただし、上記式中Ｙは、［（Ｒ）a（R1）bＩ］および
    ［（Ｒ）c（R2）d（R3）eＳ］から選ばれた一員であ
    り、Ｒは１価の芳香族有機基であり、R1は２価
    の芳香族有機基であり、R2はアルキル、シクロ
    アルキル、および置換アルキルより選ばれた１価
    の有機脂肪族基であり、R3は複素環式もしくは
    融合環構造を形成する多価有機基であり、Ｍは金
    属もしくはメタロイドであり、Ｑはハロゲン基で
    あり、ａは０または２の数であり、ｂは０または
    １の数であつて、ａとｂとの和が１または２であ
    り、ｃは０から３までの整数であり、ｄは０から
    ２までの整数であり、ｅは０または１の数であつ
    て、ｃ、ｄ、およびｅの和が１〜３の数に等し
    く、ｎが４〜６の整数である。 ２ C(8-28)α―オレフインオキシドが１，２―エ
    ポキシドデセンである特許請求の範囲第１項記載
    の硬化性組成物。 ３ エポキシ樹脂が３，４―エポキシシクロヘキ
    シルメチル―3′，4′―エポキシシクロヘキサンカ
    ルボキシレートである特許請求の範囲第１項記載
    の硬化性組成物。 ４ アリールオニウム塩が４，4′―ジ―ｔ―ブチ
    ルジフエニルヨードニウムヘキサフルオロアンチ
    モネートである特許請求の範囲第１項記載の硬化
    性組成物。
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