JPH0320411B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0320411B2
JPH0320411B2 JP1213133A JP21313389A JPH0320411B2 JP H0320411 B2 JPH0320411 B2 JP H0320411B2 JP 1213133 A JP1213133 A JP 1213133A JP 21313389 A JP21313389 A JP 21313389A JP H0320411 B2 JPH0320411 B2 JP H0320411B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
paper
weight
formula
organic group
epoxy resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP1213133A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0284461A (ja
Inventor
Binsento Kuribero Jeimusu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Publication of JPH0284461A publication Critical patent/JPH0284461A/ja
Publication of JPH0320411B2 publication Critical patent/JPH0320411B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H19/00—Coated paper; Coating material
    • D21H19/10—Coatings without pigments
    • D21H19/14—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12
    • D21H19/16—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising curable or polymerisable compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
    • C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
    • C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
    • C08G59/145—Compounds containing one epoxy group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
    • C08G59/36—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups together with mono-epoxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/08—Saturated oxiranes
    • C08G65/10—Saturated oxiranes characterised by the catalysts used
    • C08G65/105—Onium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/40—Adhesives in the form of films or foils characterised by release liners
    • C09J7/401—Adhesives in the form of films or foils characterised by release liners characterised by the release coating composition
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H27/00—Special paper not otherwise provided for, e.g. made by multi-step processes
    • D21H27/001—Release paper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2400/00—Presence of inorganic and organic materials
    • C09J2400/20—Presence of organic materials
    • C09J2400/28—Presence of paper
    • C09J2400/283—Presence of paper in the substrate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2463/00—Presence of epoxy resin
    • C09J2463/005—Presence of epoxy resin in the release coating

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、C(8-28)α−オレフインオキシドおよ
び特定のアリーールオニウム塩を使用する紫外線
硬化組成物に関する。さらに詳しくは、本発明
は、感圧接着剤用途に有用な非転移性紙剥離被覆
材で処理した紙製品に関する。 本発明の先行技術としての紙剥離組成物には、
例えば、高見沢ら（Takamizawa）の米国特許
第4057596号に記載の熱硬化性白金触媒オルガノ
ポリシロキサン組成物、あるいは、ドスら
（Doss et al）の米国特許第4151344号に記載のテ
トラアルキルチタネート硬化剤を用いる有機溶媒
含有シリコーン混合物を使用するものがよく知ら
れている。 シリコーン類は、すぐれた機械的性質を有し、
各種の支持体上に有用な接着面を提供する場合が
多いが、シリコーン類は、より容易に入手しうる
有機物に比べて経済的に好ましくない場合が多
い。しかしながら、有機物は、シリコーン剥離被
覆材と比べた場合、こすり取れて接着剤表面に移
行したりする傾向に示されるように、良好な剥離
特性を提供するのに充分低い表面エネルギーを有
しない場合が多い。 本発明は、所望により多官能価エポキシドと併
用することができるC(8-28)α−オレフインオキシ
ドの紫外線硬化性組成物が式 〔Ｙ〕+〔MQn〕- （式中、Ｙは、〔（Ｒ）ａ（R1）ｂ〕および 〔（Ｒ）ｃ（R2）ｄ（R3）eS〕から選ばれた一員で
あり、Ｒは１価のC(6-13)芳香族有機基であり、R1
は２価の芳香族有機基であり、R2はアルキル、
シクロアルキル、および置換アルキルより選ばれ
た１価の有機脂肪族基であり、R3は複素環式も
しくは、融合環構造を形成する多価芳香族有機基
であり、Ｍは金属もしくは、メタロイドであり、
Ｑはハロゲン基であり、ａは０または２の数であ
り、ｂは０または１の数であつてａとｂとの和が
１または２であり、ｃが０から３までの整数であ
り、ｄは０または１の数であり、ｅは０または１
の数であり、ｃ，ｄ、およびｅの和が１〜３に等
しく、ｎが４〜６の整数である。）で表わされる
アリールオニウム塩の有効量と併用するとすぐれ
た紫外線硬化性紙被覆材を提供するという発見に
基づいている。 本発明により、重量単位で、AC(8-28)α−オレ
フインオキシドの15〜100％、Ｂ多管能価エポキ
シ樹脂の０〜85％、およびＣ，Ａ，ＢおよびＣの
合計に対して式１で表わされるアリールオニウム
塩の0.1〜10％よりなる硬化性組成物が提供され
る。 本発明は、さらに、表面の少くとも大部分が
C(8-28)α−オレフインオキシドの100〜19重量％
と、これに相応して多官能価エポキシ樹脂の０〜
81重量％との硬化混合物で処理されている紙支持
体に係る。 本発明により、さらに、C(8-28)α−オレフイン
オキシドの100〜19重量％及び多官能価エポキシ
樹脂の０〜81重量％の硬化混合物からなる紙剥離
被覆材で処理した紙支持体と感圧粘着テープもし
くはラベルを接触させた複合構造物が提供され
る。 Ｒに包含される基としては、６〜20個の炭素子
を有する同一もしくは異なる芳香族炭素環式もし
くは複素環式基であり、該基は、C(1-8)アルコキ
シ、C(1-20)アルキル、ニトロ、クロロなどから選
ばれた１〜４個の１価の基で置換することがで
き、Ｒはさらに具体的にはフエニル、クロロフエ
ニル、ニトロフエニル、メトキシフエニル、ピリ
ジルなどである。R1により包含される基は、
【式】
【式】などの２価の基であ る。R2により包含される基は、例えば、メチル、
エチルなどのC(1-20)アルキル、および−
C2H4OCH3、−CH2COOC2H5、−CH2COCH3、な
どの置換アルキルである。R3には式、
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】
【式】 （式中、Q′はＯ、CH2、Ｎ−R′およびＳより
選ばれ、Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−および〓から選ばれ、
R′は水素およびC(1-10)炭化水素基から選ばれる１
価の基である。）で表わされるような構造体が包
含される。 式のＭに包含される金属またはメタロイドと
して、Sb、Fe、Sn、Bi、Al、Ga、In、Ti、Zr、
Sc、Ｖ、Cr、MnおよびCsのような還移金属、ラ
ンタニド類、例えばCd、Pr、Ndなどの稀士類元
素、Th、Ta、Ｕ、Np、などのアクチニド類、
ならびにＢ、Ｐ、Asなどのメタロイドをあげる
ことができる。MQd-(d-e)に包含される錯陰イオ
ンとして、例えば、BF4 -、PF6 -、AsF6 -、
SbF6 -、FeCl4 -、SnCl6 -、SbCl6 -、BiCl5 -などを
あげることができる。 式に包含されるハロニウム塩として、以下の
例をあげることができる。
【式】 【式】
【式】
【式】
【式】 式に包含されるａ族スルホニウム塩として
以下の例をあげることができる。 式のオニウム塩は、各種の方法により得られ
る。ヨードニウム塩を得る１つの方法は、アリー
ルヨードニウム重硫酸塩とY1MF6（式中、Y1は、
水素、アルカリ金属イオン、アルカリ士類金属イ
オンまたは還移金属イオンである。）のような相
当するヘキサフルオロ酸もしくは塩とを水性条件
下に接触させることによる。 相当するヨードニウム塩を得るための上記複分
解に加えて、本発明のヨードニウム塩は、エム・
シー・カセリオら（M.C.Caserio et al）により、
J.Am.Chem.Soc.81，336（1959）において、また
は、エム・シー・ベリンガーら（M.C.Beringer
et al）によりJ.Am.Chem.Soc.81，342（1959）に
おいて記載されているように、酸化銀またはテト
ラフルオロ硼酸銀のような銀化合物を用いて製造
することができ、該銀化合物を適当なジアリール
ヨードニウム塩と反応させる。スルホニウム、セ
レニウムおよびテルリウム化合物のようなａ族
化合物の製造方法は、ゼイ・ダブリユー・ナプチ
ク（J.W.Knapczyk）およびダブリユー・イー・
マツキーウエン（W.E.McEwen）によりJ.Am.
Chem.Soc.，91145，（1969）に；エー・エル・メ
イコツク（A.L.Maycock）およびジー・エー・
バーチトルド（G.A.Berchtold）によりJ.Org.
Chem.，35No.８，2532（1970）に；エツチ・エ
ム・ビツト（H.M.Pitt）の米国特許第２，807，
648号に；イー・ゲタルス（E.Goethals）および
ピー・ド・ラゼツキー（P.De.Radzetzky）によ
りBul.Soc.Chem，Belg，73546（1964）に；エツ
チ・エム・ライチエスター（H.M.Leichester）
およびエフ・ダブリユー・バーグストロム（F.
W.Bergstrom）によりJ.Am.Chem.Soc.，513587
（1929）に、記載された処方等により行なうこと
ができる。 本発明の硬化性組成物に関する記載において用
いられる「エポキシ樹脂」なる用語には、モノマ
ー、ダイマー、オリゴマー、もしくはポリマー状
の多官能価エポキシ物質が包含される。例えば、
ビスフエノールＡ（４，4′−イソプロピリデンジ
フエノール）とエピクロルヒドリンとの反応によ
つて、あるいは、低分子量フエノール−ホルムア
ルデヒド樹脂（ノボラツク樹脂）とエピクロルヒ
ドリンとの反応によつて得られる樹脂を単独また
は、反応性稀釈剤としてのエポキシ含有化合物と
共に用いることができる。フエニルグリシジルエ
ーテル、４−ビニルシクロヘキセンジオキシド、
リモネンジオキシド、１，２−シクロヘキセンオ
キシド、グリシジルアクリレート、グリシジルメ
タクリレート、スチレンオキシド、アリルグリシ
ジルエーテルなどの稀釈剤を粘度調整剤として添
加してもよい。 さらに、これらの化合物の範囲を拡大して末端
もしくは懸垂エポキシ基を含有するポリマー物質
を包含せしめることができる。これらの化合物の
例として、コモノマーの１つとしてグリシジルア
クリレートもしくはメタクリレートを含有するビ
ニルコポリマーをあげることができる。上記の触
媒を用いて硬化し易いエポキシ含有ポリマーの他
のクラスとしてエポキシ−シロキサン樹脂、エポ
キシ−ポリウレタンおよびエポキシ−ポリエステ
ルをあげることができる。このようなポリマーは
通常その鎖の末端にエポキシ官能基を有する。エ
ポキシ−シロキサン樹脂およびその製造方法につ
いては、イー・ビー・プルードマン（E.P.
Plueddemann）およびジー・フアンガー（G.
Fanger）によりJ.Am.chem.Soc.80632−５
（1959）にさらに詳しく記載されている。該文献
に記載されているように、エポキシ樹脂は、米国
特許2935488号、第3235620号、第3369055号、第
3379653号、第3398211号、第3403199号、第
3563850号、第3567797号、第3677995号等に記載
されているようにアミン、カルボン酸、チオー
ル、フエノール、アルコール等との反応の如き数
多くの標準的な方法で変性することも可能であ
る。使用しうるエポキシ樹脂の例としてさらに、
エンサイクロペデイア・オブ・ポリマー・サイエ
ンス・アンド・テクノロジー・第６巻、1967年、
インターサイエンス・パプリツシヤー、ニユーヨ
ーク、209〜271頁（the Encyclopedia of
Polymer Science and technology，Vol.6，
1967、Interscience Publishers，New york，
pp209−271）にあげられている。 本発明の実施に際し、使用しうるα−オレフイ
ンオキシドに包含される例として、 などをあげることができる。 本発明の実施にあたり、紫外線硬化性混合物
は、α−オレフインオキシドとアリールオニウム
塩の有効量とを単にブレンドすることにより得ら
れる。アリールオニウム塩のα−オレフインオキ
シドへの混和を容易ならしめるため、有機溶剤を
使用するのが望ましい場合もなる。使用しうる好
適な有機溶媒の例としてエタノール、メタノー
ル、アセトン、アセトニトリル、クロロホルム、
メチレンクロリド、クロロベンゼンなどをあげる
ことができる。 前記定義の量の多官能価エポキシドを上記混合
物と混和すると接着性が改善されることが判明し
た。しかしながら、各成分の添加順序は、決定的
な条件ではなく、α−オレフインオキシドを使用
する前に先づ最初にアリールオニウム塩と多官能
価エポキシドとを混和するのが望ましい場合もあ
る。 本発明の紫外線硬化性組成物は、該混合物に用
いる成分および紫外線硬化性混合物が用いられる
特定の用途に応じて50〜10000センチポアズの範
囲の粘度を有することができる。紫外線硬化性混
合物の適当な支持体への施用は、コーター、スプ
レー、はけなどを用いるなど各種の方法で行なう
ことができる。0.01〜１ミルの被膜により有効な
結果が得られるが、0.05〜0.1ミルの厚みが好ま
しい。アリールオニウム塩の性質、用いられる紫
外線の強度等の因子にもよるが、0.1秒及至２分
の範囲の硬化時間により、充分粘着性のある接着
被膜が得られる。 本発明の組成物を施用しうる支持体の代表例と
して、ガラス、硫酸紙、クラフト紙、金属箔、な
らびに、セロフアン、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ビニル樹脂、アクリル樹脂、ポリアミド樹
脂およびポリエステル樹脂などのプラスチツクフ
イルムなどをあげることができる。 上記支持体に施用しうる紫外線硬化性混合物の
量は、紙の性質および目的とする用途に応じて広
範囲に変動することができる。経験によれば、紙
一連当り紫外線硬化性混合物を約0.1〜約１ポン
ドの割合で紙の片面に塗布すると有効な結果が得
られる。本発明の被覆紙支持体を用いる用途の代
表例として、感圧接着剤用剥離支持体、金属製
品、木製品、またはプラスチツクス製品の包装材
料、プレフアプ紙または厚紙、ラベル、デカルコ
マニア、ネームプレート、ハンガー、フアスナー
等をあげることができる。 当業者が本発明を容易に実施しうるように、以
下の実施例をあげるが、これらの実施例は、限定
のためではなく説明のためのものである。実施例
中、部はすべて重量単位である。 実施例 １ ビカロツクス（Vikalox）11−14（バイキン
グ・ケミカル・カンパニー（the Viking
Chemical Company）製のC(11-14)α−オレフイ
ンオキシド混合物）中４，4′−ジ−ｔ−ブチルジ
フエニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネ
ートの２％溶液をガラス棒で白色ボンド紙に0.1
ミルの厚さで塗布した。次いで被覆紙に該紙から
４インチの距離に取り付けたGEH3T7型中圧水
銀アーク灯を用いて照射した。５秒間暴露後、粘
着性のない被膜が得られた。各種の感圧ラベルお
よびスコツチプランド粘着テープを上記処理紙の
接着面に接触させた。ラベルおよびテープは、接
触の際に処理紙面に付着する、ラベルおよび粘着
テープは、該処理紙面に何等認めうる変化を示さ
ずに、きれいに剥離されることがわかつた。 実施例 ２ 紫外線硬化性混合物に３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−3′，4′−エポキシシクロヘキサ
ンカルボキシレートを得れる混合物に対して10重
量％添加した以外実施例１の操作を繰り返した。
塗布した硬化性組成物を５秒間硬化させたところ
粘着性のない接着フイルムが得られた。次いで、
処理紙の各部分に感圧接着ラベルおよび粘着テー
プならびにスコツチブランド粘着テープを貼り付
けた。次いで、得られた複合材料を大気条件下24
時間静置した。感圧接着ラベルおよびスコツチブ
ランドテープ共に該紙面より容易に剥離し、本発
明の硬化組成物と接触させた結果として、無処理
紙支持体に施こした場合、接着特性に何ら変化も
認められなかつた。感圧接着ラベルおよびスコツ
チブランドテープの接着特性に影響を及ぼすよう
な、硬化樹脂が紙面からテープおよびラベル上の
接着剤へ移行することは全く起らなかつた。 実施例 ３ リモネンジオキシド79重量％、ビカロツクス
（Vikalox）11−14の19％および式 で表わされるジアリールヨードニウムヘキサフル
オロアンチモネート２重量％の混合物を実施例１
の操作によりフイルムとして白色ボンド紙上に施
こした。GE H3T7型水銀アーク灯を用いて該紙
に10秒間照射した。照射後、粘着性がないことを
測定してから、剥離特性についてテストした。ア
セトンに浸漬させた紙タオルを使つて10秒間処理
紙の表面を繰り返えしこすることによつて被膜の
摩擦落ちは認められなかつた。スコツチブランド
テープを24時間、その処理面に施こし、次いでテ
ープを剥離し、無処理紙支持体に施したところ、
テープの接着特性には実質上変化がなく、被膜の
移行は実質上ないことがわかつた。 実施例 ４ 実施例２のエポキシ樹脂79重量％、ヘキサデセ
ン−１，２−オキシド19重量％および式 で表わされるジアリールヨードニウムヘキサフル
オロアンチモネート塩２重量％の混合物をポリエ
チレン積層クラフト紙の表面上0.01ミルの厚さに
施こし、実施例３と同様にして硬化させた。５秒
間照射後、非粘着性の硬化フイルム得られた。こ
のフイルムははがれ抵抗性があり、適度の加圧下
でスコツチテープと接触させたところ剥離特性を
示し、このスコツチテープは、接着剤を剥がすこ
となく処理支持体の表面より自由に剥離すること
ができた。 ３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−3′，
4′−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート89
％、ヘキサデセン−１，２−オキシド９％および
上記ジアリールヨードニウム塩２％の混合物を用
いた以外、上記の操作を繰り返した。得られた硬
化フイルムは、指触に対しては非粘着性を示した
が、スコツチ（Scotch）テープを処理紙の表面
に施こし剥離したところ接着剤の分離を示した。
加えて、剥離後のスコツチテープの接着性能は、
実質上低下した。このことは移行があつたことを
示す。 実施例 ５ 実施例４のCY179エポキシ樹脂（チバガイギー
社製）およびC15−C18α−オレフインオキシドの
等重量部よりなる混合物を調製した。 上記混合物の各部分に対して少量のエタノール
に溶解した種々の光開始剤の２重量％を添加し
た。各混合物を白色ボンド紙上、約0.1ミルの厚
さに塗布し、被膜をGEH3T7中圧水銀アーク灯
下を通過させて硬化させた。以下に示す硬化時間
により示されるように、得られた被膜は、スコツ
チブランドテープを硬化被膜を有する処理紙面に
施こしたとき、手触によりこすり落すことができ
ず、テープは接着剤の分離および樹脂の移行に基
づく接着テープの性能の障害をもたらすことなく
被膜から容易に剥離しうることがわかる。
【表】 以上の結果から、本発明の紫外線硬化性組成物
は、紙支持体上に施こされ、硬化されて粘着性の
ない接着被膜とすることができ、この接着被膜
は、感圧接着ラベルおよび粘着テープ用保護被膜
として用いられる。 上記実施例は、本発明の数多くの態様のうち数
個の態様について説明したに過ぎないが、本発明
は、α−オレフインオキシドを使用し、所望によ
り前記定義のエポキシ樹脂を使用し、このα−オ
レフインオキシドがさらに式で表わされる光開
始剤の有効量と併用されることにより得られるさ
らに広範囲にわたる種々の混合物に係るものでる
ことは勿論である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ C(8-28)α−オレフインオキシドA100〜19重
    量％、さらに必要に応じて多官能価エポキシ樹脂
    B0〜81重量％、に対して式〔Ｙ〕+〔MQn〕-のア
    リールオニウム塩を有効量使用して得られる硬化
    混合物で表面の少くとも大部分が処理されている
    紙支持体：ただし、上記式中Ｙは、〔（Ｒ）ａ
    （R1）ｂ〕および〔（Ｒ）ｃ（R2）ｄ（R3）eS〕
    から選ばれた一員であり、Ｒは１価の芳香族有機
    基であり、R1は２価の芳香族有機基であり、R2
    はアルキル、シクロアルキル、および置換アルキ
    ルより選ばれた１価の有機脂肪族基であり、R3
    は複素環式もしくは融合環構造を形成する多価有
    機基であり、Ｍは金属もしくはメタロイドであ
    り、Ｑはハロゲン基であり、ａは０または２の数
    であり、ｂは０または１の数であつて、ａとｂと
    の和が１または２であり、ｃは０から３までの整
    数であり、ｄは０または１の数であり、ｅは０ま
    たは１の数であつて、ｃ，ｄ、およびｅの和が１
    〜３の数に等しく、ｎが４〜６の整数である。 ２ 多官能価エポキシ樹脂が、３，４−エポキシ
    シクロヘキシルメチル−3′，4′−エポキシシクロ
    ヘキサンカルボキシレートである特許請求の範囲
    第１項記載の紙支持体。 ３ C(8-28)α−オレフインオキシド類の混合物が
    用いられる特許請求の範囲第１項記載の紙支持
    体。 ４ C(8-28)α−オレフインオキシドA100〜19重
    量％、さらに必要に応じて多管能価エポキシ樹脂
    B0〜81重量％、に対して式〔Ｙ〕+〔MQn〕-のア
    リールオニウム塩を有効量使用して得られる硬化
    混合物からなる紙剥離被覆材で処理した紙支持体
    と感圧接着テープもしくはラベルとを接触させた
    複合構造物：ただし、上記式中Ｙは、〔（Ｒ）ａ
    （R1）ｂ〕および〔（Ｒ）ｃ（R2）ｄ（R3）eS〕
    から選ばれた一員であり、Ｒは１価の芳香族有機
    基であり、R1は２価の芳香族有機基であり、R2
    はアルキル、シクロアルキル、および置換アルキ
    ルより選ばれた１価の有機脂肪族基であり、R3
    は複素環式もしくは融合環構造を形成する多価有
    機基であり、Ｍは金属もしくはメタロイドであ
    り、Ｑはハロゲン基であり、ａは０または２の数
    であり、ｂは０または１の数であつて、ａとｂと
    の和が１または２であり、ｃは０から３までの整
    数であり、ｄは０または１の数であり、ｅは０ま
    たは１の数であつて、ｃ，ｄ、およびｅの和が１
    〜３の数に等しく、ｎが４〜６の整数である。 ５ エポキシ樹脂が３，４−エポキシシクロヘキ
    シルメチル−3′，4′−エポキシシクロヘキサンカ
    ルボキシレートである特許請求の範囲第４項記載
    の複合構造物。 ６ C(8-28)α−オレフインオキシドがC15−C18α
    −オレフインオキシド類の混合物である特許請求
    の範囲第４項記載の複合構造物。
JP1213133A 1980-04-21 1989-08-21 紫外線硬化性組成物処理体 Granted JPH0284461A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/142,100 US4319974A (en) 1980-04-21 1980-04-21 UV Curable compositions and substrates treated therewith
US142100 1988-01-11

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5934481A Division JPS56166224A (en) 1980-04-21 1981-04-21 Ultraviolet light curing composition and its treated body

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0284461A JPH0284461A (ja) 1990-03-26
JPH0320411B2 true JPH0320411B2 (ja) 1991-03-19

Family

ID=22498553

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5934481A Granted JPS56166224A (en) 1980-04-21 1981-04-21 Ultraviolet light curing composition and its treated body
JP1213133A Granted JPH0284461A (ja) 1980-04-21 1989-08-21 紫外線硬化性組成物処理体

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5934481A Granted JPS56166224A (en) 1980-04-21 1981-04-21 Ultraviolet light curing composition and its treated body

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4319974A (ja)
JP (2) JPS56166224A (ja)
CA (1) CA1156394A (ja)
DE (2) DE3153680A1 (ja)
FR (1) FR2480762B1 (ja)
GB (1) GB2074592B (ja)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4367251A (en) * 1980-04-21 1983-01-04 General Electric Company UV Curable compositions and substrates treated therewith
US4398013A (en) * 1981-10-14 1983-08-09 General Electric Company Accelerator for anhydride-cured epoxy resins
US4518676A (en) * 1982-09-18 1985-05-21 Ciba Geigy Corporation Photopolymerizable compositions containing diaryliodosyl salts
JPS59147016A (ja) * 1983-02-07 1984-08-23 ユニオン，カ−バイド，コ−ポレ−シヨン エポキシ含有有機物質の混合物
US4547431A (en) * 1983-06-20 1985-10-15 General Electric Company Ultraviolet radiation-curable silicone controlled release compositions
CA1289803C (en) * 1985-10-28 1991-10-01 Robert J. Cox Photoresist composition and printed circuit boards and packages made therewith
US4882201A (en) * 1988-03-21 1989-11-21 General Electric Company Non-toxic aryl onium salts, UV curable coating compositions and food packaging use
DE3902911A1 (de) * 1989-02-01 1990-08-02 Schaefer Etiketten Beuteletikett und dessen verwendung sowie verfahren zum befuellen von beuteletiketten und zum konfektionieren von artikeln mit zubehoerteilen
US5274148A (en) * 1992-08-10 1993-12-28 Isp Investments, Inc. Dialky alkoxy phenyl sulfonium salt cationic initiators
WO1998014485A1 (en) * 1996-10-01 1998-04-09 Aeroplas Corporation International Electron-beam curable epoxy compositions
US5931803A (en) * 1997-04-04 1999-08-03 Playtex Products, Inc. Epoxy coated tampon applicator having a pierce-through fingergrip
US6423406B1 (en) 1999-06-25 2002-07-23 Avery Dennison Corporation Heat-transfer label including non-wax release layer
US6893717B1 (en) 1999-07-08 2005-05-17 Kuolih Tsai Heat-transfer label including non-wax release coating
JP3797348B2 (ja) * 2003-02-24 2006-07-19 コニカミノルタホールディングス株式会社 活性エネルギー線硬化組成物
ES2483143T3 (es) * 2009-12-17 2014-08-05 Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) Composición epoxi-funcional termocurable y revestimientos duros cáustico-resistentes termocurados transparentes, preparados a partir de la misma

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE564172A (ja) * 1957-01-22
US3235620A (en) * 1961-05-15 1966-02-15 Union Carbide Corp Compositions comprising diglycidyl diether of dihydric phenols and vinylcyclohexene dioxide
ES305034A1 (es) * 1963-10-18 1965-04-01 Ciba Geigy Procedimiento para endurecer compuestos poliepoxidos cicloalifaticos
US3369055A (en) * 1965-12-06 1968-02-13 Monsanto Res Corp Nitrogenous copolymers
US3403199A (en) * 1966-03-08 1968-09-24 Ramos Thomas Diglycidyl ether of polyhydric alcohols with diamines or hydroquinones and bis(2, 3-epoxycyclopentyl)ether
US3398211A (en) * 1966-03-08 1968-08-20 Ramos Thomas Diglycidyl ethers of polyhydric alcohols with diamines or hydroquinones and 1, 4-cyclohexadiene dioxide
US3567797A (en) * 1968-12-09 1971-03-02 Shell Oil Co Curable compositions comprising (a) a bis(1,2 - epoxyalkyl) cycloaliphatic compound,(b) a polyether polyepoxide and (c) a curing agent
US3563850A (en) * 1969-06-11 1971-02-16 Gen Electric Electrical insulation containing epoxy resin,bis(2,3-epoxy-cyclopentyl) ether and resorcinol formaldehyde resin
US3677995A (en) * 1970-07-07 1972-07-18 Gen Electric Epoxy resin cement
US4057596A (en) * 1973-06-11 1977-11-08 Shinetsu Chemical Company Anti-sticking silicone compositions of non-solvent type
US3981897A (en) * 1975-05-02 1976-09-21 General Electric Company Method for making certain halonium salt photoinitiators
US4173551A (en) * 1974-05-02 1979-11-06 General Electric Company Heat curable compositions
GB1518141A (en) * 1974-05-02 1978-07-19 Gen Electric Polymerizable compositions
GB1516511A (en) * 1974-05-02 1978-07-05 Gen Electric Curable epoxide compositions
US4058401A (en) * 1974-05-02 1977-11-15 General Electric Company Photocurable compositions containing group via aromatic onium salts
US4026705A (en) * 1975-05-02 1977-05-31 General Electric Company Photocurable compositions and methods
DE2656927C2 (de) * 1976-12-16 1983-03-03 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Gleitmittel aus Polyalkylenoxiden für die formgebende Verarbeitung von Kunststoffen
GB1604954A (en) * 1977-08-05 1981-12-16 Gen Electric Photocurable compositions and method for curing
US4151344A (en) * 1977-12-29 1979-04-24 Phillips Petroleum Company Release substrate
US4173476A (en) * 1978-02-08 1979-11-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Complex salt photoinitiator
GB2042550B (en) * 1978-12-07 1983-08-17 Gen Electric Cationically heat polymerisable materials
US4230814A (en) * 1979-02-12 1980-10-28 General Electric Company Heat curable compositions

Also Published As

Publication number Publication date
FR2480762A1 (fr) 1981-10-23
JPS56166224A (en) 1981-12-21
GB2074592A (en) 1981-11-04
DE3115241C2 (ja) 1991-04-25
JPH0210171B2 (ja) 1990-03-07
FR2480762B1 (fr) 1986-05-02
DE3153680A1 (ja) 1989-11-30
DE3115241A1 (de) 1982-04-15
GB2074592B (en) 1985-01-03
CA1156394A (en) 1983-11-01
US4319974A (en) 1982-03-16
JPH0284461A (ja) 1990-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0130577B1 (ko) 자외선-경화성 실리콘 박리제 조성물
AU665998B2 (en) Silicone release compositions
US5866261A (en) Release composition
JPH0320411B2 (ja)
JPH01225549A (ja) シリコーン剥離層含有複合構造体
JPH0286627A (ja) シリコーン系剥離塗工組成物
JPH04339816A (ja) 制御剥離添加剤としてのエポキシ官能化シロキサン樹脂共重合体
JPS61278507A (ja) 担持光重合開始剤
JPS60190427A (ja) 放射線硬化性有機珪素化合物の製造法
JPH08104706A (ja) 有機官能性基含有重合体の陽イオン架橋用開始剤、これらの開始剤を含有する架橋性ポリオルガノシロキサン基材組成物及び付着防止におけるかかる組成物の適用
JPH08502092A (ja) カチオン共硬化性ポリシロキサン剥離塗料
JP2001220512A (ja) 放射線硬化性シリコーン組成物
US4367251A (en) UV Curable compositions and substrates treated therewith
JPH08231938A (ja) ラミネート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物
JP3985592B2 (ja) 硬化性剥離剤およびそれを用いたセパレータ
JPH0411678A (ja) 調整剥離性の組成物とその使用
JPH0330616B2 (ja)
JPH0798851B2 (ja) 放射線硬化性組成物
JP2001348482A (ja) 放射線硬化型シリコーン含有剥離性組成物及び剥離フィルム
TW446740B (en) Release compositions
JPH04159322A (ja) 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH06145613A (ja) 改良された紙接着方法と紙接着剤組成物
JPS639529B2 (ja)
EP1010727A2 (en) Release composition
JP2554924B2 (ja) シリコーン系剥離性皮膜並びにその粘着部材及びセパレータ