JP3415149B2 - 紫外線硬化可能なシリコーン離型組成物 - Google Patents
紫外線硬化可能なシリコーン離型組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は、粘着性のロールおよびシート材料の離型コ
ーティング剤として有用なポリエポキシポリシロキサン
およびシリコーンを含まないエポキサイドを含有する組
成物に関する。
ーティング剤として有用なポリエポキシポリシロキサン
およびシリコーンを含まないエポキサイドを含有する組
成物に関する。
発明の背景
粘着剤に対して特定の離型の性質を持つコーティング
剤は広く使用されている。ポリジメチルシロキサンおよ
びジメチルシロキサンユニットを支配的に含有するポリ
マーはきわめて低い離型コーティング剤を与える。即
ち、それらは、粘着性かつ圧力に敏感な粘着剤を普通に
含有するラベルまたは大きなシートのような製品に対し
て、センチメートル幅につき4から16グラムの離型を示
す。これらのポリマーの低い離型力は、ロールの不安定
の原因となり得るので、それらは粘着テープの裏面上へ
の離型コーティング剤としてさぼど有用でない(粘着テ
ープの裏面上へのコーティング剤は低粘着バックサイズ
(LAB)として知られている)。ロール型のテープのた
めのLABは、約60から350g/cm幅の粘着剤に対する離型を
理想的に示す。より高い離型値を持つポリマーは、その
テープの使用をますます困難にし、そして基材からの粘
着剤の層間剥離がしばしば生じ得る。60g/cm幅未満の離
型値を持つ有するコーティング剤は、離型ライナーの成
分として有用である。ポリジメチルシロキサンよりもと
ても高い、特に200g/cm幅より大きい離型力のために、
多くの非シリコーンのポリマー、例えば、ウレタンは圧
力に敏感なテープの低粘着バックサイズとしての使用を
見いだす。そのような非シリコーンLABコーティング剤
は、米国特許第2607711号、2876894号および3342625号
に例示されている。
剤は広く使用されている。ポリジメチルシロキサンおよ
びジメチルシロキサンユニットを支配的に含有するポリ
マーはきわめて低い離型コーティング剤を与える。即
ち、それらは、粘着性かつ圧力に敏感な粘着剤を普通に
含有するラベルまたは大きなシートのような製品に対し
て、センチメートル幅につき4から16グラムの離型を示
す。これらのポリマーの低い離型力は、ロールの不安定
の原因となり得るので、それらは粘着テープの裏面上へ
の離型コーティング剤としてさぼど有用でない(粘着テ
ープの裏面上へのコーティング剤は低粘着バックサイズ
(LAB)として知られている)。ロール型のテープのた
めのLABは、約60から350g/cm幅の粘着剤に対する離型を
理想的に示す。より高い離型値を持つポリマーは、その
テープの使用をますます困難にし、そして基材からの粘
着剤の層間剥離がしばしば生じ得る。60g/cm幅未満の離
型値を持つ有するコーティング剤は、離型ライナーの成
分として有用である。ポリジメチルシロキサンよりもと
ても高い、特に200g/cm幅より大きい離型力のために、
多くの非シリコーンのポリマー、例えば、ウレタンは圧
力に敏感なテープの低粘着バックサイズとしての使用を
見いだす。そのような非シリコーンLABコーティング剤
は、米国特許第2607711号、2876894号および3342625号
に例示されている。
そのようなテープおよびライナーのような製品に対し
て、粘着剤に対する特定の離型の性質を持つコーティン
グ剤は、ポリジメチルシロキサンのコーティング剤と慣
習的に使用される非シリコーンLABのコーティング剤の
間の中間であるが、これらは高く望まれている。例え
ば、米国特許第3328482号、3527659号、3770687号およ
び3997702号に発表されているように、ポリジメチルシ
ロキサンの変形またはより効果の少ない離型物質とそれ
らを混合することによって、そのようなコーティング剤
を与えるという多くの以前の試みは、以下のような多く
の問題のために、全体的な成功に出会っていない:
(1)表面へのシリコーンの広い移動を引き起こす成分
の非相溶性、(2)粘着損失を与える低い分子量の成分
を持つ粘着剤の汚染、(3)再現性がないこと、例え
ば、所望の離型レベルを堅実に成し遂げる能力がないこ
と、および(4)熱に敏感な基材またはテープの支持材
の劣化を引き起こす過度に高い硬化温度。
て、粘着剤に対する特定の離型の性質を持つコーティン
グ剤は、ポリジメチルシロキサンのコーティング剤と慣
習的に使用される非シリコーンLABのコーティング剤の
間の中間であるが、これらは高く望まれている。例え
ば、米国特許第3328482号、3527659号、3770687号およ
び3997702号に発表されているように、ポリジメチルシ
ロキサンの変形またはより効果の少ない離型物質とそれ
らを混合することによって、そのようなコーティング剤
を与えるという多くの以前の試みは、以下のような多く
の問題のために、全体的な成功に出会っていない:
(1)表面へのシリコーンの広い移動を引き起こす成分
の非相溶性、(2)粘着損失を与える低い分子量の成分
を持つ粘着剤の汚染、(3)再現性がないこと、例え
ば、所望の離型レベルを堅実に成し遂げる能力がないこ
と、および(4)熱に敏感な基材またはテープの支持材
の劣化を引き起こす過度に高い硬化温度。
米国特許第4822687号は、本発明で有用なポリエポキ
シポリシロキサンを使用した離型組成物を与える。
シポリシロキサンを使用した離型組成物を与える。
粘着材に対して中間的な離型(また制御可能な離型お
よび差動的な離型(differential release)と呼ばれ
る)特性を与えるコーティング剤組成物は、より最近で
は、ポリエポキシポリシロキサンの骨格への有機基の導
入またはポリエポキシポリシロキサンと共重合可能なモ
ノマーとの共重合のどちらかによるポリエポキシポリシ
ロキサンの変形から調製される。ポリオキシアルキレン
基の導入により変形されたポリエポキシポリシロキサン
は、米国特許第4684709号に記載され;フェノール化合
物の導入により変形されたポリエポキシポリシロキサン
は、米国特許第4952657号、4954364号に記載され;そし
てハロアリールアルキルシロキシ基の導入により変形さ
れたポリエポキシポリシロキサンは、米国特許4994299
号に記載されている。
よび差動的な離型(differential release)と呼ばれ
る)特性を与えるコーティング剤組成物は、より最近で
は、ポリエポキシポリシロキサンの骨格への有機基の導
入またはポリエポキシポリシロキサンと共重合可能なモ
ノマーとの共重合のどちらかによるポリエポキシポリシ
ロキサンの変形から調製される。ポリオキシアルキレン
基の導入により変形されたポリエポキシポリシロキサン
は、米国特許第4684709号に記載され;フェノール化合
物の導入により変形されたポリエポキシポリシロキサン
は、米国特許第4952657号、4954364号に記載され;そし
てハロアリールアルキルシロキシ基の導入により変形さ
れたポリエポキシポリシロキサンは、米国特許4994299
号に記載されている。
ポリエポキシポリシロキサンとエポキシシランとの共
重合を利用した差動的な離型を与えるコーティング剤組
成物は、米国特許第4279717号および4313988号に記載さ
れ、ポリエポキシポリシロキサンとスチレン化合物との
共重合を利用した差動的な離型を与えるコーティング剤
組成物は、米国特許第4988741号に記載されている。
重合を利用した差動的な離型を与えるコーティング剤組
成物は、米国特許第4279717号および4313988号に記載さ
れ、ポリエポキシポリシロキサンとスチレン化合物との
共重合を利用した差動的な離型を与えるコーティング剤
組成物は、米国特許第4988741号に記載されている。
米国特許第4547431号には、エポキシ官能ポリジオル
ガノシロキサンシリコーン流体(約20重量%までのエポ
キシ官能基を持つ架橋前のシリコーン流体に明らかに限
定される)、少量(20重量%まで)の多官能エポキシモ
ノマーまたはモノマー混合物、およびエポキシ官能シリ
コーン離型組成物にうまく溶けるかまたは分散すること
ができなければならない光触媒の共重合を利用した差動
的な離型組成物の記載がある。米国特許第4576999号に
は、架橋前のエポキシ官能シリコーン流体および11から
14の炭素原子を持つエポキシ化されたα−オレフィンの
共重合、およびまたこれらのシリコーン流体と、エポキ
シ官能シリコーン流体とオニウム塩光触媒の両方に混和
性でなければならないジエポキシドとの共重合を利用し
た差動的な離型組成物が記載されている。
ガノシロキサンシリコーン流体(約20重量%までのエポ
キシ官能基を持つ架橋前のシリコーン流体に明らかに限
定される)、少量(20重量%まで)の多官能エポキシモ
ノマーまたはモノマー混合物、およびエポキシ官能シリ
コーン離型組成物にうまく溶けるかまたは分散すること
ができなければならない光触媒の共重合を利用した差動
的な離型組成物の記載がある。米国特許第4576999号に
は、架橋前のエポキシ官能シリコーン流体および11から
14の炭素原子を持つエポキシ化されたα−オレフィンの
共重合、およびまたこれらのシリコーン流体と、エポキ
シ官能シリコーン流体とオニウム塩光触媒の両方に混和
性でなければならないジエポキシドとの共重合を利用し
た差動的な離型組成物が記載されている。
発明の要旨
要約すると、本発明は、以下の(a)(b)および
(c)の相溶性混合物を含有する相溶性の混合物である
紫外線に硬化可能な制御可能な離型組成物を与える; (a)以下の1)および2)を含有する非相溶性の混合
物、 1)ポリエポキシポリシロキサン流体、および 2)好ましくは約200を超える分子量を持つシリコーン
を含まない多官能性エポキシ化合物、それはポリエポキ
シポリシロキサン流体と非相溶性である、 (b)好ましくは約300より少ない分子量を持つ、相溶
化させる量の単官能性エポキシ化合物、および (c)紫外線活性化カチオン重合のための効果的な量の
光開始剤。
(c)の相溶性混合物を含有する相溶性の混合物である
紫外線に硬化可能な制御可能な離型組成物を与える; (a)以下の1)および2)を含有する非相溶性の混合
物、 1)ポリエポキシポリシロキサン流体、および 2)好ましくは約200を超える分子量を持つシリコーン
を含まない多官能性エポキシ化合物、それはポリエポキ
シポリシロキサン流体と非相溶性である、 (b)好ましくは約300より少ない分子量を持つ、相溶
化させる量の単官能性エポキシ化合物、および (c)紫外線活性化カチオン重合のための効果的な量の
光開始剤。
もう1つの局面では、本発明は、また基材の一面また
は両面上の、相溶性のある紫外線硬化た制御可能な離型
組成物の硬化層および粘着層を支持する基材を含有する
複合体構造を与える。
は両面上の、相溶性のある紫外線硬化た制御可能な離型
組成物の硬化層および粘着層を支持する基材を含有する
複合体構造を与える。
この明細書においては、「相溶性」という言葉は、完
全に混合しそして約25℃で約24時間放置した後に層の分
離がなくクリアな状態のままである2つ以上の成分の混
合物を記述するために使用される。「非相溶性」という
言葉は、完全に混合しそして約24時間放置した後に濁る
かあるいは層が分離する2つ以上の成分の混合物を記述
するために使用される。「制御可能な離型」という言葉
は、離型特性がポリエポキシポリシロキサン、シリコー
ンを含まない多官能性エポキシド化合物および単官能性
エポキシ化合物の比を変えることにより簡単に変化し得
る組成物を記述するために使用される。
全に混合しそして約25℃で約24時間放置した後に層の分
離がなくクリアな状態のままである2つ以上の成分の混
合物を記述するために使用される。「非相溶性」という
言葉は、完全に混合しそして約24時間放置した後に濁る
かあるいは層が分離する2つ以上の成分の混合物を記述
するために使用される。「制御可能な離型」という言葉
は、離型特性がポリエポキシポリシロキサン、シリコー
ンを含まない多官能性エポキシド化合物および単官能性
エポキシ化合物の比を変えることにより簡単に変化し得
る組成物を記述するために使用される。
上述された技術の何にもあるいは出願人が気づいてい
る他のどの技術においても、ポリエポキシポリシロキサ
ン流体、および、最初は不溶性の、従ってポリエポキシ
ポリシロキサン流体と非相溶性であるシリコーンを含ま
ない多官能性エポキシ化合物を含有する、有用な制御可
能な離型コーティング剤組成物が、相溶化させる量の単
官能性エポキシ化合物の非相溶性の混合物の添加により
得られることに気づいていない。上記で議論されたよう
に、米国特許第4576999号は、多官能性エポキシ化合物
がエポキシ官能性シリコーンと混和できない時、有用な
離型コーティング剤は得られないということを指摘して
いる。驚くべきことに、大量のシリコーンを含まない多
官能性エポキシ化合物が制御可能な離型組成物に使用さ
れ得るという点を我々は見いだした。
る他のどの技術においても、ポリエポキシポリシロキサ
ン流体、および、最初は不溶性の、従ってポリエポキシ
ポリシロキサン流体と非相溶性であるシリコーンを含ま
ない多官能性エポキシ化合物を含有する、有用な制御可
能な離型コーティング剤組成物が、相溶化させる量の単
官能性エポキシ化合物の非相溶性の混合物の添加により
得られることに気づいていない。上記で議論されたよう
に、米国特許第4576999号は、多官能性エポキシ化合物
がエポキシ官能性シリコーンと混和できない時、有用な
離型コーティング剤は得られないということを指摘して
いる。驚くべきことに、大量のシリコーンを含まない多
官能性エポキシ化合物が制御可能な離型組成物に使用さ
れ得るという点を我々は見いだした。
図面の簡単な説明
図1、2および3は、ポリエポキシポリシロキサン、
シリコーンを含まないポリエポキシドおよびモノエポキ
シドからなる様々な組成物の相溶性および非相溶性の領
域を示す三角形の座標のグラフである。
シリコーンを含まないポリエポキシドおよびモノエポキ
シドからなる様々な組成物の相溶性および非相溶性の領
域を示す三角形の座標のグラフである。
発明の詳細な説明
本発明の紫外線硬化可能な制御可能な離型組成物は、
3つの基本的な成分を含有する:(1)ポリエポキシポ
リシロキサン、(2)ポリエポキシポリシロキサンと非
相溶性であるシリコーンを含まないポリエポキシド、お
よび(3)相溶化させる量のモノエポキシド。
3つの基本的な成分を含有する:(1)ポリエポキシポ
リシロキサン、(2)ポリエポキシポリシロキサンと非
相溶性であるシリコーンを含まないポリエポキシド、お
よび(3)相溶化させる量のモノエポキシド。
本発明の制御可能な離型組成物は、好ましくは以下の
(a)(b)(c)の組成物を含有する、 (a)x重量部のポリエポキシポリシロキサン; (b)y重量部のシリコーンを含まない多官能性エポキ
シ化合物; (c)z重量部の単官能性エポキシ化合物、 ここで、 xは、(x+y)の5%から95%であり、yは、(x
+y)の95%から5%であり、 zは、wと50の間、好ましくはすべて含めてwと30の
間、より好ましくはすべて含めてwと26の間の値であ
り、ここで、wはx重量部のポリエポキシポリシロキサ
ンおよびy重量部の多官能性エポキシ化合物の非相溶性
混合物を相溶化させるのに必要な最小の重量部であり、
そして x+y+z=100である。
(a)(b)(c)の組成物を含有する、 (a)x重量部のポリエポキシポリシロキサン; (b)y重量部のシリコーンを含まない多官能性エポキ
シ化合物; (c)z重量部の単官能性エポキシ化合物、 ここで、 xは、(x+y)の5%から95%であり、yは、(x
+y)の95%から5%であり、 zは、wと50の間、好ましくはすべて含めてwと30の
間、より好ましくはすべて含めてwと26の間の値であ
り、ここで、wはx重量部のポリエポキシポリシロキサ
ンおよびy重量部の多官能性エポキシ化合物の非相溶性
混合物を相溶化させるのに必要な最小の重量部であり、
そして x+y+z=100である。
米国特許第4313988号および4822687号(これらは、こ
の目的のための参照によりここに編入される)に記載さ
れたような、離型を与えるのに有用で、かつ以下の平均
式を持つ組成物中の任意のポリエポキシポリシロキサン
は、本発明の組成物に有用であり得る。
の目的のための参照によりここに編入される)に記載さ
れたような、離型を与えるのに有用で、かつ以下の平均
式を持つ組成物中の任意のポリエポキシポリシロキサン
は、本発明の組成物に有用であり得る。
ここで、
Rは、1から3の炭素原子からなる低級アルキル基で
あり、 R1は、4から20の炭素原子からなる1価のハイドロカ
ルビル基であり、 Eは、1価のエポキシ含有ハイドロカルビル基であ
り、 a、bおよびcは、独立して0または約20000までの
値を持つ数であり、 その合計(a+b+c)は、0または約20000までの
値を持つ数であり; Mは、シリル基RdR1 eEfSi−であり、ここで、d、e
およびfは独立して0、1、2または3であり、その合
計(d+e+f)は3に等しい; 但し、cが0の時、MはRgR1 hEjSi−であり、ここ
で、gおよびhは0、1または2に等しく、かつjは
1、2または3に等しく、その合計(g+h+j)は3
に等しい。
あり、 R1は、4から20の炭素原子からなる1価のハイドロカ
ルビル基であり、 Eは、1価のエポキシ含有ハイドロカルビル基であ
り、 a、bおよびcは、独立して0または約20000までの
値を持つ数であり、 その合計(a+b+c)は、0または約20000までの
値を持つ数であり; Mは、シリル基RdR1 eEfSi−であり、ここで、d、e
およびfは独立して0、1、2または3であり、その合
計(d+e+f)は3に等しい; 但し、cが0の時、MはRgR1 hEjSi−であり、ここ
で、gおよびhは0、1または2に等しく、かつjは
1、2または3に等しく、その合計(g+h+j)は3
に等しい。
好ましくは、式Iの1価のエポキシ含有ハイドロカル
ビル基、Eは、少なくとも1つの重合可能なエポキシ
基、 を含有し、その残りは、アセチレン性不飽和を有しない
炭素原子および水素原子から構成され、そして、オキシ
ランの酸素原子に加えて、エーテルまたはエステルの酸
素を含有し得、そしてより好ましくは以下の式を持った
オキシラニル置換の脂肪族基から選択される: 上記の式Iにおける1価のハイドロカルビル基、R1の
具体例は、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ヘキシ
ル、オクチルおよびオクタデシルのようなアルキル基;
フェニル、ナフチルおよびビスフェニルのようなアリー
ル基;トリルおよびキシリルのようなアルカリール基;
フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルプロピルお
よびフェニルヘキシルのようなアラルキル基;およびシ
クロペンチル、シクロヘキシルおよび3−シクロヘキシ
ルプロピルのような脂環基;およびエトキシプロピル、
ブトキシブチルおよびエトキシカルボニルプロピルのよ
うなエーテル酸素またはエステル酸素含有基等である。
ビル基、Eは、少なくとも1つの重合可能なエポキシ
基、 を含有し、その残りは、アセチレン性不飽和を有しない
炭素原子および水素原子から構成され、そして、オキシ
ランの酸素原子に加えて、エーテルまたはエステルの酸
素を含有し得、そしてより好ましくは以下の式を持った
オキシラニル置換の脂肪族基から選択される: 上記の式Iにおける1価のハイドロカルビル基、R1の
具体例は、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ヘキシ
ル、オクチルおよびオクタデシルのようなアルキル基;
フェニル、ナフチルおよびビスフェニルのようなアリー
ル基;トリルおよびキシリルのようなアルカリール基;
フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルプロピルお
よびフェニルヘキシルのようなアラルキル基;およびシ
クロペンチル、シクロヘキシルおよび3−シクロヘキシ
ルプロピルのような脂環基;およびエトキシプロピル、
ブトキシブチルおよびエトキシカルボニルプロピルのよ
うなエーテル酸素またはエステル酸素含有基等である。
シロキシ基
は、ポリエポキシポリシロキサン中で整列されているか
または不規則に配置されている。
または不規則に配置されている。
本発明の組成物における好ましいポリエポキシポリシ
ロキサンおよび使用のためのそれらの調製は、米国特許
第4822687号に記載され、そして、230から約15×106の
分子量を持ち、ここでエポキシ置換されたシロキサンユ
ニットは、オキシラニル基置換された1価の、非環状、
鎖状または分枝した脂肪族基により置換され、該ポリエ
ポキシポリシロキサンは、エポキシ含有脂環式基置換シ
ロキサンユニットを有さない。
ロキサンおよび使用のためのそれらの調製は、米国特許
第4822687号に記載され、そして、230から約15×106の
分子量を持ち、ここでエポキシ置換されたシロキサンユ
ニットは、オキシラニル基置換された1価の、非環状、
鎖状または分枝した脂肪族基により置換され、該ポリエ
ポキシポリシロキサンは、エポキシ含有脂環式基置換シ
ロキサンユニットを有さない。
シリコーンを含まず、単官能性エポキシ化合物がない
時はポリエポキシポリシロキサンと非相溶性であり、そ
して好ましくは200を超える分子量を持ち、そして好ま
しくは約30℃未満の融点を持つ、任意の多官能性エポキ
シ化合物は、本発明の制御可能な離型組成物で使用され
得る。そのようなシリコーンを含まない多官能性エポキ
シ化合物は以下を含有する:ジ(2,3−エポキシプロピ
ル)イフソフタレート、1−(2,3−エポキシプロピ
ル)−2−(2,3−エポキシプロポキシ)ベンゼン、ジ
(2,3−エポキシプロピル)アジペート、1,3−ビス(2,
3−エポキシプロポキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(2,
3−エポキシプロポキシ)ベンゼン、2,2−ビス[4−
(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]プロパン、2,2
−ビス[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]
エーテル、フェノール−ホルムアルデヒドノボラックの
ポリグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシ
ルメチル3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
ト、1,4−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)ブタン、1,
2,3−トリス(2,3−エポキシプロポキシ)プロパン、2,
2−ビス[4−(2,3−エポキシプロポキシ)シクロヘキ
シル]プロパン、4−(1,2−エポキシエチル)−1,2−
エポキシシクロヘキサン、2−(3,4−エポキシシクロ
ヘキシル)−5,5−スピロ−3,4−エポキシシクロヘキサ
ン−メタ−ジオキサンビス(3,4−エポキシシクロヘキ
シル)アジペート、および1,2−8,9−ジエポキシ−p−
メタン(Chem.Abstractsにより1−メチル−4−(2−
メチルオキシラニル)−7−オキサビシクロ(4.1.0)
ヘプタンと命名される)。
時はポリエポキシポリシロキサンと非相溶性であり、そ
して好ましくは200を超える分子量を持ち、そして好ま
しくは約30℃未満の融点を持つ、任意の多官能性エポキ
シ化合物は、本発明の制御可能な離型組成物で使用され
得る。そのようなシリコーンを含まない多官能性エポキ
シ化合物は以下を含有する:ジ(2,3−エポキシプロピ
ル)イフソフタレート、1−(2,3−エポキシプロピ
ル)−2−(2,3−エポキシプロポキシ)ベンゼン、ジ
(2,3−エポキシプロピル)アジペート、1,3−ビス(2,
3−エポキシプロポキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(2,
3−エポキシプロポキシ)ベンゼン、2,2−ビス[4−
(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]プロパン、2,2
−ビス[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]
エーテル、フェノール−ホルムアルデヒドノボラックの
ポリグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシ
ルメチル3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
ト、1,4−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)ブタン、1,
2,3−トリス(2,3−エポキシプロポキシ)プロパン、2,
2−ビス[4−(2,3−エポキシプロポキシ)シクロヘキ
シル]プロパン、4−(1,2−エポキシエチル)−1,2−
エポキシシクロヘキサン、2−(3,4−エポキシシクロ
ヘキシル)−5,5−スピロ−3,4−エポキシシクロヘキサ
ン−メタ−ジオキサンビス(3,4−エポキシシクロヘキ
シル)アジペート、および1,2−8,9−ジエポキシ−p−
メタン(Chem.Abstractsにより1−メチル−4−(2−
メチルオキシラニル)−7−オキサビシクロ(4.1.0)
ヘプタンと命名される)。
シリコーンを含まないポリエポキシド樹脂と反応性希
釈液との混合物は、この混合物がポリエポキシポリシロ
キサンと非相溶性の時に、本発明の組成物において使用
され得る。そのような混合物は、ユニオン・カーバイド
社(ダンブリー、CT)から入手できるUVRTM 6100、UVR
TM 6200およびUVRTM 6379のような物質を含有する。
釈液との混合物は、この混合物がポリエポキシポリシロ
キサンと非相溶性の時に、本発明の組成物において使用
され得る。そのような混合物は、ユニオン・カーバイド
社(ダンブリー、CT)から入手できるUVRTM 6100、UVR
TM 6200およびUVRTM 6379のような物質を含有する。
好ましくは約300未満の分子量を持つ任意のシリコー
ンを含まない単官能性エポキシ化合物は、制御可能な離
型組成物に使用され得る。そのような単官能性エポキシ
化合物は、例えば、ブチル2,3−エポキシプロピルエー
テル(Chem.Abstractsによりブチルオキシメチルオキシ
ランと命名される)、ヘキシル2,3−エポキシプロピル
エーテル、フェニル2,3−エポキシプロピルエーテル、
4−メチルフェニル2,3−エポキシプロピルエーテル、
3−(2,3−エポキシプロポキシ)プロピルトリメトキ
シシラン、1,2−エポキシオクタン、2,3−エポキシオク
タン、1,2−エポキシデカン、1,2−エポキシドデカン
(Chem.Abstractsによりデシルオキシランと命名され
る)、1,2−エポキシテトラデカン、および1,2−エポキ
シヘキサデカンである。
ンを含まない単官能性エポキシ化合物は、制御可能な離
型組成物に使用され得る。そのような単官能性エポキシ
化合物は、例えば、ブチル2,3−エポキシプロピルエー
テル(Chem.Abstractsによりブチルオキシメチルオキシ
ランと命名される)、ヘキシル2,3−エポキシプロピル
エーテル、フェニル2,3−エポキシプロピルエーテル、
4−メチルフェニル2,3−エポキシプロピルエーテル、
3−(2,3−エポキシプロポキシ)プロピルトリメトキ
シシラン、1,2−エポキシオクタン、2,3−エポキシオク
タン、1,2−エポキシデカン、1,2−エポキシドデカン
(Chem.Abstractsによりデシルオキシランと命名され
る)、1,2−エポキシテトラデカン、および1,2−エポキ
シヘキサデカンである。
好ましい単官能性エポキシ化合物は、バイキング化学
(アトケム、北アメリカ、フィラデルフィア、PA)から
それぞれバイキングTM−12、−14、および−16として入
手できる1,2−エポキシドデカン、1,2−エポキシテトラ
デカン、および1,2−エポキシヘキサデカンである。
(アトケム、北アメリカ、フィラデルフィア、PA)から
それぞれバイキングTM−12、−14、および−16として入
手できる1,2−エポキシドデカン、1,2−エポキシテトラ
デカン、および1,2−エポキシヘキサデカンである。
本発明の制御可能な離型組成物の使用に適当な光開始
剤は、米国特許第4101513号に記載のような、複合ハロ
ゲン酸のオニウム塩、特にSbF6、SbF5OH、PF6、BF4、ま
たはAsF6アニオンを持つポリ芳香族ヨード塩およびスル
ホニウム塩を含有する公知のエポキシ開始剤である。好
ましい光開始剤は、最も好ましくはSbFアニオンを持つ
ヨードニウム塩およびスルホニウム塩である。また有用
な光開始剤は、U.S.S.N.06/443660に記載される有機金
属錯体塩、および米国特許第4677137号に記載されたカ
チオン重合可能な化合物の化学線活性化重合のため支持
光開始剤(supported photointiator)である。それら
の両方は参考のためにここに編入される。
剤は、米国特許第4101513号に記載のような、複合ハロ
ゲン酸のオニウム塩、特にSbF6、SbF5OH、PF6、BF4、ま
たはAsF6アニオンを持つポリ芳香族ヨード塩およびスル
ホニウム塩を含有する公知のエポキシ開始剤である。好
ましい光開始剤は、最も好ましくはSbFアニオンを持つ
ヨードニウム塩およびスルホニウム塩である。また有用
な光開始剤は、U.S.S.N.06/443660に記載される有機金
属錯体塩、および米国特許第4677137号に記載されたカ
チオン重合可能な化合物の化学線活性化重合のため支持
光開始剤(supported photointiator)である。それら
の両方は参考のためにここに編入される。
理想的な離型コーティング剤を与えるのに有用な光開
始剤の量は、3つの基本的な成分の合計重量の約0から
5重量%の範囲であり得る。支持光開始剤は、支持材料
の部に対して0.005から5重量部のオニウム塩光開始剤
を含有し得、そして100部の全体の成分に対して約0.005
から20部、好ましくは1.0から10部の量が使用され得
る。
始剤の量は、3つの基本的な成分の合計重量の約0から
5重量%の範囲であり得る。支持光開始剤は、支持材料
の部に対して0.005から5重量部のオニウム塩光開始剤
を含有し得、そして100部の全体の成分に対して約0.005
から20部、好ましくは1.0から10部の量が使用され得
る。
本発明の制御可能な離型組成物のコーティング剤を硬
化させるのに適当な紫外線は、高圧および中圧の両方の
水銀蒸気ランプ、黒光ランプ等から得られ得る。硬化を
果たすために必要な暴露は、組成物中の光開始剤、特別
なポリエポキシポリシロキサン、モノおよびポリエポキ
シドの濃度、組成物の深さ、および紫外線の波長(精選
したスペクトル増感剤を含有することにより、約600ま
での波長が使用され得るけれども、200から400の波長が
好ましい)に依存する。一般的に、暴露時間は約1秒か
ら約10分より少ない範囲である。有用な増感剤は、2−
イソプロピルチオキサントン、1,3−ジフェニル−2−
ピラゾリンおよび1,3−ジフェニルイソベンゾフランを
含有する。多の有用な増感剤は、米国特許第4250053号
に記載され、これは参考のためにここに編入される。ス
ペクトル増感剤の効果的な量は、光開始剤の部に対して
0.01から10部、好ましくは約0.05から1.0部の範囲であ
り得る。
化させるのに適当な紫外線は、高圧および中圧の両方の
水銀蒸気ランプ、黒光ランプ等から得られ得る。硬化を
果たすために必要な暴露は、組成物中の光開始剤、特別
なポリエポキシポリシロキサン、モノおよびポリエポキ
シドの濃度、組成物の深さ、および紫外線の波長(精選
したスペクトル増感剤を含有することにより、約600ま
での波長が使用され得るけれども、200から400の波長が
好ましい)に依存する。一般的に、暴露時間は約1秒か
ら約10分より少ない範囲である。有用な増感剤は、2−
イソプロピルチオキサントン、1,3−ジフェニル−2−
ピラゾリンおよび1,3−ジフェニルイソベンゾフランを
含有する。多の有用な増感剤は、米国特許第4250053号
に記載され、これは参考のためにここに編入される。ス
ペクトル増感剤の効果的な量は、光開始剤の部に対して
0.01から10部、好ましくは約0.05から1.0部の範囲であ
り得る。
本発明の実践において、ポリエポキシポリシロキサ
ン、非相溶性の多官能性エポキシド、相溶化させる単官
能性エポキシドおよび光開始剤を混合し、そしてコーテ
ィング剤に適当な粘度を与えることが必要な時には、有
機溶媒を加える。組成物は基材上にコートされ、コーテ
ィングのセンチメーター四方に対して約0.05から約1.5
ジュールの範囲で紫外線に暴露する。照射中または照射
後に熱エネルギーが供給されることが時々望ましい。
ン、非相溶性の多官能性エポキシド、相溶化させる単官
能性エポキシドおよび光開始剤を混合し、そしてコーテ
ィング剤に適当な粘度を与えることが必要な時には、有
機溶媒を加える。組成物は基材上にコートされ、コーテ
ィングのセンチメーター四方に対して約0.05から約1.5
ジュールの範囲で紫外線に暴露する。照射中または照射
後に熱エネルギーが供給されることが時々望ましい。
本発明の適当な紫外線硬化可能な組成物の例は、図1
から図3に示される。各々の図において、三角形の座標
のグラフにより、ポリエポキシポリシロキサン、シリコ
ーンを含まないポリエポキシド、およびモノエポキシド
からなる相溶性および非相溶性の組成物が表される。図
1において、グラフのポイントAは、100パーセントの
ポリエポキシポリシロキサンであり、これは、米国特許
第4822687号の実施例1から7の方法により調製され、
以下の式を持つ。
から図3に示される。各々の図において、三角形の座標
のグラフにより、ポリエポキシポリシロキサン、シリコ
ーンを含まないポリエポキシド、およびモノエポキシド
からなる相溶性および非相溶性の組成物が表される。図
1において、グラフのポイントAは、100パーセントの
ポリエポキシポリシロキサンであり、これは、米国特許
第4822687号の実施例1から7の方法により調製され、
以下の式を持つ。
ポイントBは、100パーセントのシリコーンを含まない
多官能性エポキシ化合物、3,4−エポキシシクロヘキシ
ルメチル3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
トである(ユニオン・カーバイド社からERLTM 4221エポ
キシ樹脂として入手できる)。ポイントCは、100パー
セントの単官能性エポキシ化合物、4−メチルフェニル
2,3−エポキシプロピルエーテル(チバ−ガイギーから
アタルダイトTM DYO23エポキシ樹脂として入手でき
る)。カーブDEより上の組成物は相溶性であり、一方、
カーブDEより下の組成物は非相溶性である。D、Eおよ
びFを結んだ領域は、本発明の紫外線硬化可能な制御可
能な離型組成物として有用な組成物を示す。
多官能性エポキシ化合物、3,4−エポキシシクロヘキシ
ルメチル3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
トである(ユニオン・カーバイド社からERLTM 4221エポ
キシ樹脂として入手できる)。ポイントCは、100パー
セントの単官能性エポキシ化合物、4−メチルフェニル
2,3−エポキシプロピルエーテル(チバ−ガイギーから
アタルダイトTM DYO23エポキシ樹脂として入手でき
る)。カーブDEより上の組成物は相溶性であり、一方、
カーブDEより下の組成物は非相溶性である。D、Eおよ
びFを結んだ領域は、本発明の紫外線硬化可能な制御可
能な離型組成物として有用な組成物を示す。
図2において、ポイントGは100パーセントの上記ポ
リエポキシポリシロキサンであり、ポイントHは100パ
ーセントのERL4221エポキシ樹脂であり、そしてポイン
トIは100パーセントの単官能性エポキシ化合物3−
(2,3−エポキシプロポキシ)−プロピルトリメトキシ
シランであり、これはダウ・コーニング社、ミッドラン
ド、MIからZ−6040TMとして入手できる。カーブJKより
上の組成物は相溶性であり、そしてカーブJKより下の組
成物は非相溶性である。J、K、LおよびMを結んだ領
域は、本発明の紫外線硬可能な制御可能な離型組成物と
して有用な組成物を示す。
リエポキシポリシロキサンであり、ポイントHは100パ
ーセントのERL4221エポキシ樹脂であり、そしてポイン
トIは100パーセントの単官能性エポキシ化合物3−
(2,3−エポキシプロポキシ)−プロピルトリメトキシ
シランであり、これはダウ・コーニング社、ミッドラン
ド、MIからZ−6040TMとして入手できる。カーブJKより
上の組成物は相溶性であり、そしてカーブJKより下の組
成物は非相溶性である。J、K、LおよびMを結んだ領
域は、本発明の紫外線硬可能な制御可能な離型組成物と
して有用な組成物を示す。
図3において、ポイントNは100パーセントの上記ポ
リエポキシポリシロキサンであり、ポイントOはビスフ
ェノールAのジグリシジルエーテル(DERTM332、ダウ化
学 USA、ミッドランド、MIから入手できる)であり、
そして、ポイントPは1,2−エポキシテトラデカン(ビ
コロックスTM14、エポキシ化されたオレフィン、アトケ
ム北アメリカ社から入手できる)である。カーブQRより
上の組成物は相溶性であり、そしてカーブQRより下の組
成物は非相溶性である。Q、RおよびSを結んだ領域
は、本発明の紫外線硬化可能な制御可能な離型組成物と
して有用な組成物を示す。
リエポキシポリシロキサンであり、ポイントOはビスフ
ェノールAのジグリシジルエーテル(DERTM332、ダウ化
学 USA、ミッドランド、MIから入手できる)であり、
そして、ポイントPは1,2−エポキシテトラデカン(ビ
コロックスTM14、エポキシ化されたオレフィン、アトケ
ム北アメリカ社から入手できる)である。カーブQRより
上の組成物は相溶性であり、そしてカーブQRより下の組
成物は非相溶性である。Q、RおよびSを結んだ領域
は、本発明の紫外線硬化可能な制御可能な離型組成物と
して有用な組成物を示す。
コーティングを助ける溶媒は使用され得るが、それら
の使用は好ましくない。そのような溶媒は効果的な量で
存在し、エチルアセテート、イソプロピルアセテート、
アセトン、メチルエチルケトン、ヘプタン、トルエン、
およびそれらの混合物のような非極性の有機液体を含有
する。精密なコーティング技術は、重要ではなく、任意
のいくつかのよく知られた方法が用いられ得る。メイヤ
ーバーのようなワイヤーワンドロッド、または例えばcm
あたり80ラインを持つ輪転グラビアアプリケーターロー
ルが均一なコーティングを与える。随意に、ポリエポキ
シポリシロキサン流体または溶液のためのラインおよび
触媒溶液のための分かれたラインを持つ混合スプレーノ
ズルが使用され得る。
の使用は好ましくない。そのような溶媒は効果的な量で
存在し、エチルアセテート、イソプロピルアセテート、
アセトン、メチルエチルケトン、ヘプタン、トルエン、
およびそれらの混合物のような非極性の有機液体を含有
する。精密なコーティング技術は、重要ではなく、任意
のいくつかのよく知られた方法が用いられ得る。メイヤ
ーバーのようなワイヤーワンドロッド、または例えばcm
あたり80ラインを持つ輪転グラビアアプリケーターロー
ルが均一なコーティングを与える。随意に、ポリエポキ
シポリシロキサン流体または溶液のためのラインおよび
触媒溶液のための分かれたラインを持つ混合スプレーノ
ズルが使用され得る。
本発明の離型層が塗布される基材は、基、繊維板、パ
ティクルボード、紙およびカードボードの有機基材;織
られたおよび織られていない有機および無機繊維;ポリ
オレフィン、ポリエステル、ポリアミド、硬化したフェ
ノール、ウレア−アルデヒド樹脂、ポリ(ビニルハライ
ド)、ポノアクリレート、ポリウレタン、プロテイン、
ゴムのような合成および天然ポリマー;鉄、ステンレス
スチール、銅、真ちゅう、ブロンズ、アルミニウム、チ
タン、ニッケル、亜鉛および合金のような金属を含有す
る無機基材を含有する。
ティクルボード、紙およびカードボードの有機基材;織
られたおよび織られていない有機および無機繊維;ポリ
オレフィン、ポリエステル、ポリアミド、硬化したフェ
ノール、ウレア−アルデヒド樹脂、ポリ(ビニルハライ
ド)、ポノアクリレート、ポリウレタン、プロテイン、
ゴムのような合成および天然ポリマー;鉄、ステンレス
スチール、銅、真ちゅう、ブロンズ、アルミニウム、チ
タン、ニッケル、亜鉛および合金のような金属を含有す
る無機基材を含有する。
本発明の紫外線硬化可能な制御可能な離型組成物は、
特に粘着性のロールおよびシート材料を用いた使用の離
型ライナーの調製に適している。この使用にとっては、
ペーパー、または、例えばポリエステル、ポリアミド、
ポリオレフィン等のようなポリマーのフィルムの基材
は、テープ支持材として使用される。
特に粘着性のロールおよびシート材料を用いた使用の離
型ライナーの調製に適している。この使用にとっては、
ペーパー、または、例えばポリエステル、ポリアミド、
ポリオレフィン等のようなポリマーのフィルムの基材
は、テープ支持材として使用される。
この発明の目的および利点は、さらに以下の実施例で
説明されるが、他の条件および細部だけでなく、これら
の実施例で列挙される特別な材料およびその量は、不当
にこの発明を限定すると解釈されるべきではない。温度
は、摂氏を表し、部は重量部を表す。
説明されるが、他の条件および細部だけでなく、これら
の実施例で列挙される特別な材料およびその量は、不当
にこの発明を限定すると解釈されるべきではない。温度
は、摂氏を表し、部は重量部を表す。
実施例
実施例1−6
ポリエポキシポリシロキサン、非相溶性のシリコーン
を含まないポリエポキシド、相溶化させるモノエポキシ
ド、および光開始剤からなる組成物を表Iに示す量に従
って混合し、透明な均質溶液を得た。この組成物を2軸
配向ポリプロピレン(BOPP)上に、5−ロールコーター
を用いて50ft/min(15.25m/min)で0.5から1.0μmの厚
さにコートし、そして、約60℃に加熱された10ft.(3
m)オーブン中に設置された1つの中圧水銀UVランプ
(フュージョン・システム社、ロックビル、MD)の下を
通過させることにより硬化させた。離型値は、硬化した
表面に直接圧力感受性のアクリル粘着剤を基礎とした溶
液をキャスティングし、70℃で5分間乾燥させ、そして
50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム
を粘着層に積層することにより得られた。「初期の」離
型(g/cm)は、積層体が室温(25℃)で3日間保持され
た後に、硬化した組成物の離型表面からポリエチレンテ
レフタレート(PET)−粘着層を180゜の角度で剥離する
のに必要な力である。「経時の」離型(g/cm)は、積層
体が70℃で3日間保持された後に、離型表面からPET−
粘着層を剥離するのに必要な力である。得られたデータ
ーは、表Iに示される。
を含まないポリエポキシド、相溶化させるモノエポキシ
ド、および光開始剤からなる組成物を表Iに示す量に従
って混合し、透明な均質溶液を得た。この組成物を2軸
配向ポリプロピレン(BOPP)上に、5−ロールコーター
を用いて50ft/min(15.25m/min)で0.5から1.0μmの厚
さにコートし、そして、約60℃に加熱された10ft.(3
m)オーブン中に設置された1つの中圧水銀UVランプ
(フュージョン・システム社、ロックビル、MD)の下を
通過させることにより硬化させた。離型値は、硬化した
表面に直接圧力感受性のアクリル粘着剤を基礎とした溶
液をキャスティングし、70℃で5分間乾燥させ、そして
50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム
を粘着層に積層することにより得られた。「初期の」離
型(g/cm)は、積層体が室温(25℃)で3日間保持され
た後に、硬化した組成物の離型表面からポリエチレンテ
レフタレート(PET)−粘着層を180゜の角度で剥離する
のに必要な力である。「経時の」離型(g/cm)は、積層
体が70℃で3日間保持された後に、離型表面からPET−
粘着層を剥離するのに必要な力である。得られたデータ
ーは、表Iに示される。
Aは、式Iのポリエポキシポリシロキサンであり、上
記では、Rはメチル、aは33.3、bは0、cは16.7、そ
してEは式IVのエポキシ基であり、上記では、330のエ
ポキシ当量(EEW)を持つポリエポキシポリシロキサン
であり、米国特許第4822687号の実施例1−7の方法に
より調製される。
記では、Rはメチル、aは33.3、bは0、cは16.7、そ
してEは式IVのエポキシ基であり、上記では、330のエ
ポキシ当量(EEW)を持つポリエポキシポリシロキサン
であり、米国特許第4822687号の実施例1−7の方法に
より調製される。
Bは、式Iのポリエポキシポリシロキサンであり、上
記では、Rはメチル、aは54.4、bは0、cは15.6、そ
してEは式IVのエポキシ基であり、上記では、445のEEW
を持つポリエポキシポリシロキサンであり、米国特許第
4822687号の実施例1−7の方法により調製される。
記では、Rはメチル、aは54.4、bは0、cは15.6、そ
してEは式IVのエポキシ基であり、上記では、445のEEW
を持つポリエポキシポリシロキサンであり、米国特許第
4822687号の実施例1−7の方法により調製される。
Cは、式Iのポリエポキシポリシロキサンであり、上
記では、Rはメチル、aは42.8、bは0、cは7.2、そ
してEは式IVのエポキシ基であり、上記では、635のEEW
を持つポリエポキシポリシロキサンであり、米国特許第
4822687号の実施例1−7の方法により調製される。
記では、Rはメチル、aは42.8、bは0、cは7.2、そ
してEは式IVのエポキシ基であり、上記では、635のEEW
を持つポリエポキシポリシロキサンであり、米国特許第
4822687号の実施例1−7の方法により調製される。
Dは、ポリエポキシド、即ち3,4−エポキシシクロヘ
キシルメチル3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシ
レートであり、ユニオン・カーバイドからERL 4221エ
ポキシ樹脂として入手できる。
キシルメチル3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシ
レートであり、ユニオン・カーバイドからERL 4221エ
ポキシ樹脂として入手できる。
Eは、ポリエポキシド、即ち2,2−ビス−〔4−(2,3
−エポキシプロポキシ)フェニル〕プロパンであり、ダ
ウ化学、USAからDER 332エポキシ樹脂として入手でき
る。
−エポキシプロポキシ)フェニル〕プロパンであり、ダ
ウ化学、USAからDER 332エポキシ樹脂として入手でき
る。
Fは、ユニオン・カーバイドからUVR 6100TMエポキ
シ樹脂として入手できる脂環のエポキシ樹脂の混合物で
ある。
シ樹脂として入手できる脂環のエポキシ樹脂の混合物で
ある。
Gは、モノエポキシド、即ち1,2−エポキシテトラデ
カンであり、アトケム北アメリカ社からビコロックス 1
4エポキシ樹脂として入手できる。
カンであり、アトケム北アメリカ社からビコロックス 1
4エポキシ樹脂として入手できる。
Hは、モノエポキシド、即ち3−(2,3−エポキシプ
ロポキシ)プロピルトリエトキシシランであり、ダウ・
コーニング社Z−6040TMエポキシ樹脂として入手でき
る。
ロポキシ)プロピルトリエトキシシランであり、ダウ・
コーニング社Z−6040TMエポキシ樹脂として入手でき
る。
Iは、モノエポキシド、即ち4−メチルフェニル2,3
−エポキシプロピルエーテルであり、チバ−ガイギー社
(バージル、スイス国)からアラルダイト DY023エポ
キシ樹脂として入手できる。
−エポキシプロピルエーテルであり、チバ−ガイギー社
(バージル、スイス国)からアラルダイト DY023エポ
キシ樹脂として入手できる。
Jは、GE社(フェアフィールド、CT)からUV9310TMと
して入手できるカチオン光開始剤である。
して入手できるカチオン光開始剤である。
表Iのデーターに示される様々な離型能力は、本発明
の組成物を使用することにより達成され、その全てが満
足な経時特性を示す。
の組成物を使用することにより達成され、その全てが満
足な経時特性を示す。
実施例7−9
これらの実施例は、ポリエポキシポリシロキサンコー
ティング剤の硬化速度における相溶性の恩恵を説明す
る。3種の処方を、表IIに示されるように調製した。3
つのそれぞれは、2軸配向ポリプロピレンフィルム上に
約1μmの厚さにコートされ、そして硬化速度は、中圧
水銀ランプ(QC1202TM UVプロセッサー、PPG工業社、
(ピッツバーグ、PA)1ランプは300watts/inchで動
く)の下を通過するコンベアベルト上にコーティング剤
を置くことにより決定された。「硬化」は、サンプルが
プロセッサーから除かれた後に、サンプルにスコッチTM
610テープ(3M、セント・ポール、MN)の一部を、フィ
ルムを使用して15秒間指圧して積層することにより評価
した。テープに移ったシリコーンは、テープの長手を粘
着面を内側にしたループに形作ること、粘着層が接触す
るように互いにループの端を軽く接触させること、そし
て2つの端をゆっくりと別々に引っ張ることにより評価
される。重大なシリコーン転移は、粘着層が急に分離し
た時に示される。もし、重大なシリコーン転移がないな
らば、ループの端が別々に引っ張られた時に粘着層は接
触したままであろう。「硬化速度」は、サンプルがUVラ
ンプの下を通過しそしてまだテープ試験を合格する最も
速いスピードとして決定される。
ティング剤の硬化速度における相溶性の恩恵を説明す
る。3種の処方を、表IIに示されるように調製した。3
つのそれぞれは、2軸配向ポリプロピレンフィルム上に
約1μmの厚さにコートされ、そして硬化速度は、中圧
水銀ランプ(QC1202TM UVプロセッサー、PPG工業社、
(ピッツバーグ、PA)1ランプは300watts/inchで動
く)の下を通過するコンベアベルト上にコーティング剤
を置くことにより決定された。「硬化」は、サンプルが
プロセッサーから除かれた後に、サンプルにスコッチTM
610テープ(3M、セント・ポール、MN)の一部を、フィ
ルムを使用して15秒間指圧して積層することにより評価
した。テープに移ったシリコーンは、テープの長手を粘
着面を内側にしたループに形作ること、粘着層が接触す
るように互いにループの端を軽く接触させること、そし
て2つの端をゆっくりと別々に引っ張ることにより評価
される。重大なシリコーン転移は、粘着層が急に分離し
た時に示される。もし、重大なシリコーン転移がないな
らば、ループの端が別々に引っ張られた時に粘着層は接
触したままであろう。「硬化速度」は、サンプルがUVラ
ンプの下を通過しそしてまだテープ試験を合格する最も
速いスピードとして決定される。
これらの実施例は、ポリエポキシポリシロキサンへの
ERL4221シリコーンを含まないポリエポキシ樹脂の添加
が、相溶性の混合物において硬化速度を増加させるもの
であり(実施例9対実施例7)、混合物が非相溶性であ
る時に、実際には硬化速度は結果として減少するという
ことを明確に示す。
ERL4221シリコーンを含まないポリエポキシ樹脂の添加
が、相溶性の混合物において硬化速度を増加させるもの
であり(実施例9対実施例7)、混合物が非相溶性であ
る時に、実際には硬化速度は結果として減少するという
ことを明確に示す。
本発明の様々な変形および改変は、本発明の範囲およ
び意図からはずれることなく当業者にとっては明らかと
なるであろう。そして本発明は、ここに示された実施態
様に不当に限定されないことは理解されるであろう。
び意図からはずれることなく当業者にとっては明らかと
なるであろう。そして本発明は、ここに示された実施態
様に不当に限定されないことは理解されるであろう。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 マッキンタイヤー、ダニエル・ケイ
アメリカ合衆国 55133−3427、ミネソ
タ州、セント・ポール、ポスト・オフィ
ス・ボックス33427番(番地の表示なし)
(56)参考文献 特開 昭60−47064(JP,A)
特開 平4−339816(JP,A)
特開 平3−128975(JP,A)
特開 平4−11678(JP,A)
(58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名)
C08G 59/20 - 59/32
C08G 59/68 - 59/72
C09D 183/06
Claims (3)
- 【請求項1】以下の(a)、(b)、(c)および
(d)を混合する工程を包含する紫外線硬化可能な制御
可能な離型組成物の製造方法: (a)x重量部のポリエポキシポリシロキサン流体、 (b)y重量部のシリコーンを含まない多官能性エポキ
シ化合物、 (c)z重量部の単官能性エポキシ化合物、および (d)効果的な量の紫外線活性化カチオン重合のための
光開始剤、 該成分(a)及び(b)は非相溶性混合物を提供する
が、この非相溶性混合物は該単官能性エポキシ化合物に
より相溶性混合物とされ; ここで、 xは(x+y)の5から95%であり、 yは(x+y)の5から95%であり、 zは、wと26の間の値であり、ここで、wはx部のポリ
エポキシポリシロキサンおよびy部の多官能性エポキシ
化合物の非相溶性混合物を相溶化させるのに必要な最小
の重量部であり、そして x+y+z=100%である。 - 【請求項2】請求項1記載の方法で得られた離型組成物
を照射する工程を包含する、硬化組成物を提供する方
法。 - 【請求項3】前記照射の前に、前記離型組成物を基材上
または離型ライナーの表面層の上に塗布する工程を更に
包含する請求項2記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/775,833 US5217805A (en) | 1991-10-15 | 1991-10-15 | Uv-curable silicon release compositions |
US775,833 | 1991-10-15 | ||
PCT/US1992/007750 WO1993008238A1 (en) | 1991-10-15 | 1992-09-10 | Uv-curable silicone release compositions |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07500367A JPH07500367A (ja) | 1995-01-12 |
JP3415149B2 true JP3415149B2 (ja) | 2003-06-09 |
Family
ID=25105650
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50767393A Expired - Fee Related JP3415149B2 (ja) | 1991-10-15 | 1992-09-10 | 紫外線硬化可能なシリコーン離型組成物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5217805A (ja) |
EP (1) | EP0608273B1 (ja) |
JP (1) | JP3415149B2 (ja) |
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AU (1) | AU659222B2 (ja) |
CA (1) | CA2119464A1 (ja) |
DE (1) | DE69220076T2 (ja) |
ES (1) | ES2102520T3 (ja) |
WO (1) | WO1993008238A1 (ja) |
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US5516393A (en) * | 1993-04-29 | 1996-05-14 | Avery Dennison Corporation | Labelling of substrates |
US5616629A (en) * | 1994-08-24 | 1997-04-01 | Avery Dennison Corporation | Radiation-curable organopolysiloxane release compositions |
US5589246A (en) | 1994-10-17 | 1996-12-31 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Heat-activatable adhesive article |
US5856373A (en) * | 1994-10-31 | 1999-01-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dental visible light curable epoxy system with enhanced depth of cure |
CA2163611A1 (en) * | 1994-12-15 | 1996-06-16 | Wayne K. Larson | Low surface energy sulfo-polyurethane or sulfo-polyurea compositions |
US5643668A (en) * | 1994-12-30 | 1997-07-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Tape for rough surfaces |
US5510190A (en) * | 1995-02-27 | 1996-04-23 | Avery Dennison Corporation | Radiation-curable release compositions |
US5587502A (en) * | 1995-06-02 | 1996-12-24 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Hydroxy functional alkoxysilane and alkoxysilane functional polyurethane made therefrom |
US5888650A (en) * | 1996-06-03 | 1999-03-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Temperature-responsive adhesive article |
US20020035199A1 (en) * | 1997-03-25 | 2002-03-21 | Stefan Breunig | Composition (e.g. ink or varnish) which can undergo cationic and/or radical polymerization and/or crosslinking by irradiation, based on an organic matrix, a silicone diluent and a photoinitiator |
FR2761368B1 (fr) * | 1997-03-25 | 2005-10-21 | Rhodia Chimie Sa | Composition (e. g. encre ou vernis) polymerisable et/ou reticulable sous irradiation par voie cationique et/ou radicalaire, a base d'une matrice organique, d'un diluant silicone et d'un photo-amorceur |
US6306475B1 (en) | 1997-07-15 | 2001-10-23 | Morgan Adhesives Company | Ultraviolet control of the release of a pressure-sensitive adhesive in contact with a silicone release liner |
US6982107B1 (en) * | 1997-09-15 | 2006-01-03 | 3M Innovative Properties Company | Release liner for pressure sensitive adhesives |
US6057033A (en) * | 1997-12-12 | 2000-05-02 | Avery Dennison Corporation | Radiation-curable release compositions containing cellulose fibers |
US6313255B1 (en) | 1998-12-18 | 2001-11-06 | General Electric Company | Telechelic siloxane polymers with multiple epoxy end-groups |
US7622159B2 (en) * | 1999-01-28 | 2009-11-24 | Loparex, Inc. | Release liners and processes for making the same |
US6299945B1 (en) | 1999-01-28 | 2001-10-09 | Loparex Inc. | Processes for making release liners |
JP2001348554A (ja) * | 1999-10-27 | 2001-12-18 | Sekisui Chem Co Ltd | 反応性ホットメルト接着剤組成物 |
US6455153B1 (en) * | 2000-01-05 | 2002-09-24 | Basf Ag | Release coating for tapes |
US6486267B1 (en) * | 2000-08-03 | 2002-11-26 | Avery Dennison Corporation | Release composition |
FR2816951B1 (fr) * | 2000-11-21 | 2003-01-10 | Rhodia Chimie Sa | Compositions a base de silicones fonctionnalisees durcissables sous irradiation et revetements anti-adherents obtenus a partir de ces compositions |
JP4039518B2 (ja) * | 2002-09-09 | 2008-01-30 | タイコエレクトロニクスアンプ株式会社 | カード用コネクタ |
US6969166B2 (en) | 2003-05-29 | 2005-11-29 | 3M Innovative Properties Company | Method for modifying the surface of a substrate |
US20040241323A1 (en) * | 2003-05-29 | 2004-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Method for applying adhesive to a substrate |
WO2005014742A1 (en) * | 2003-07-22 | 2005-02-17 | Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh | Liquid-repellent coating composition and coating having high alkali resistance |
DE60324157D1 (de) * | 2003-07-22 | 2008-11-27 | Leibniz Inst Neue Materialien | Flüssigkeitsabweisende, alkali-beständige beschichtungszusammensetzung und beschichtungsmuster. |
DE10341137A1 (de) * | 2003-09-06 | 2005-03-31 | Goldschmidt Ag | Verwendung von hydroxyfunktionellen Polyalkylorganosiloxanen als Lösungsmittel für kationische Photoinitiatoren für die Verwendung in strahlenhärtbaren Siliconen |
JP4651935B2 (ja) * | 2003-12-10 | 2011-03-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 活性エネルギー線硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物、光伝送部材および光伝送部材の製造方法 |
DE10359764A1 (de) * | 2003-12-19 | 2005-07-14 | Goldschmidt Ag | Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung |
CN100371387C (zh) * | 2004-12-20 | 2008-02-27 | 中国科学院广州化学研究所 | 两种环氧化硅油改性环氧树脂复合材料 |
DE102005002960A1 (de) * | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh | Kompositzusammensetzung für mikrogemusterte Schichten mit hohem Relaxationsvermögen, hoher chemischer Beständigkeit und mechanischer Stabilität |
DE102006008387A1 (de) * | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von siloxanhaltigen Trennbeschichtungen |
DE102006027339A1 (de) * | 2006-06-13 | 2007-12-20 | Goldschmidt Gmbh | Kationisch strahlenhärtende Controlled Release Beschichtungsmassen |
US20070290378A1 (en) * | 2006-06-20 | 2007-12-20 | International Business Machines Corporation | Novel reworkable underfills for ceramic mcm c4 protection |
DE102006033280A1 (de) * | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh | Kompositzusammensetzung für mikrostrukturierte Schichten |
DE102007005508A1 (de) | 2007-02-03 | 2008-08-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Reduktion des Trennwert-Anstiegs bei der Herstellung von No-Label-Look-Etiketten |
US8334037B2 (en) | 2007-05-11 | 2012-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Multi-layer assembly, multi-layer stretch releasing pressure-sensitive adhesive assembly, and methods of making and using the same |
SG185084A1 (en) | 2010-04-28 | 2012-12-28 | 3M Innovative Properties Co | Articles including nanosilica-based primers for polymer coatings and methods |
US9896557B2 (en) | 2010-04-28 | 2018-02-20 | 3M Innovative Properties Company | Silicone-based material |
EP2625314A1 (en) | 2010-10-06 | 2013-08-14 | 3M Innovative Properties Company | Anti-reflective articles with nanosilica-based coatings and barrier layer |
EP2444450A1 (de) | 2010-10-19 | 2012-04-25 | Hinterwaldner Consulting & Partner (Gbr) | Zusammensetzungen zur Herstellung abhäsiver Beschichtungen |
EP3240847B1 (en) * | 2014-12-30 | 2020-04-29 | 3M Innovative Properties Company | Water-based pressure-sensitive adhesive compositions |
WO2017078193A1 (ko) * | 2015-11-04 | 2017-05-11 | (주) 개마텍 | 광경화 코팅용 조성물 및 코팅막 |
KR102438686B1 (ko) | 2015-12-07 | 2022-09-01 | 주식회사 케이씨씨실리콘 | 초경박리 필름 코팅용 용제형 실리콘 이형 조성물 |
SG11201903775RA (en) * | 2016-10-27 | 2019-05-30 | Lintec Corp | Release sheet |
JP7285619B2 (ja) * | 2017-02-03 | 2023-06-02 | リンテック株式会社 | 剥離シートおよび剥離シートの製造方法 |
JP6852720B2 (ja) * | 2017-10-12 | 2021-03-31 | 東洋紡株式会社 | セラミックグリーンシート製造用離型フィルム |
CN111527136B (zh) * | 2017-12-27 | 2022-12-30 | 东洋纺株式会社 | 陶瓷生片制造用脱模膜 |
Family Cites Families (18)
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US3957724A (en) * | 1973-12-11 | 1976-05-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Stratum having release properties and method of making |
US4279717A (en) * | 1979-08-03 | 1981-07-21 | General Electric Company | Ultraviolet curable epoxy silicone coating compositions |
US4313988A (en) * | 1980-02-25 | 1982-02-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Epoxypolysiloxane release coatings for adhesive materials |
US4576999A (en) * | 1982-05-06 | 1986-03-18 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions with epoxy and/or acrylic functionality |
US4547431A (en) * | 1983-06-20 | 1985-10-15 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone controlled release compositions |
JPS61200129A (ja) * | 1985-02-28 | 1986-09-04 | Toray Silicone Co Ltd | 新規なオルガノポリシロキサン化合物およびその製造方法 |
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US4952657A (en) * | 1988-07-29 | 1990-08-28 | General Electric Company | Silicone release coating compositions |
FI900741A0 (fi) * | 1989-04-03 | 1990-02-14 | Gen Electric | Med ultraviolett straolning haerdbart epoxisilikon-/polyolsystem. |
US4994299A (en) * | 1989-06-22 | 1991-02-19 | General Electric Company | Substantially odor free, UV curable organopolysiloxane release coating compositions and coating method |
US4954364A (en) * | 1989-06-22 | 1990-09-04 | General Electric Company | Method for coating substrates with UV curable epoxysilicone compositions |
US4988741A (en) * | 1989-11-27 | 1991-01-29 | General Electric Company | Controlled release compositions and use |
US5158991A (en) * | 1990-08-24 | 1992-10-27 | General Electric Company | Epoxy-functionalized siloxane resin copolymers as controlled release additives |
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